JPH0737617B2 - 新規光学活性エステル化合物を含有する液晶組成物 - Google Patents
新規光学活性エステル化合物を含有する液晶組成物Info
- Publication number
- JPH0737617B2 JPH0737617B2 JP61190055A JP19005586A JPH0737617B2 JP H0737617 B2 JPH0737617 B2 JP H0737617B2 JP 61190055 A JP61190055 A JP 61190055A JP 19005586 A JP19005586 A JP 19005586A JP H0737617 B2 JPH0737617 B2 JP H0737617B2
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- crystal composition
- composition containing
- optically active
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規光学活性
エステル化合物を含有するカイラルネマチック液晶組成
物に関する。
エステル化合物を含有するカイラルネマチック液晶組成
物に関する。
［従来の技術］ 時分割駆動方式の液晶表示セルは近年次第に大型化さ
れ、コンピューター端末、テレビなどのディスプレーと
して需要を拡大しつつある。これに伴い高時分割駆動性
の優れた液晶材料の要求が一段と強まっている。高時分
割化すると一般的に環境温度の変化によってクロストー
ク現象が発生しやすくなる。環境温度変化によるクロス
トーク現象の発生を防止するための方法として、従来よ
り、 （１）液晶表示装置に温度補償回路を設ける方法、 （２）分子配向が右ねじれとなるカイラル物質と左ねじ
れとなるカイラル物質の両物質を液晶材料に添加するこ
とにより液晶材料のしきい値電圧の温度依存性を小なら
しめる方法等が知られている。しかし、（１）の方法で
は装置が高価格になり、（２）の方法では、十分な効果
を得るためには多量の添加が必要となるが、添加量が増
えると応答速度が遅くなるので添加量には限界があり、
従って十分な効果は得られない。
れ、コンピューター端末、テレビなどのディスプレーと
して需要を拡大しつつある。これに伴い高時分割駆動性
の優れた液晶材料の要求が一段と強まっている。高時分
割化すると一般的に環境温度の変化によってクロストー
ク現象が発生しやすくなる。環境温度変化によるクロス
トーク現象の発生を防止するための方法として、従来よ
り、 （１）液晶表示装置に温度補償回路を設ける方法、 （２）分子配向が右ねじれとなるカイラル物質と左ねじ
れとなるカイラル物質の両物質を液晶材料に添加するこ
とにより液晶材料のしきい値電圧の温度依存性を小なら
しめる方法等が知られている。しかし、（１）の方法で
は装置が高価格になり、（２）の方法では、十分な効果
を得るためには多量の添加が必要となるが、添加量が増
えると応答速度が遅くなるので添加量には限界があり、
従って十分な効果は得られない。
［本発明が解決しようとする問題点］ 従って、本発明が解決しようとする問題点は、高時分割
駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象を
有効に防止することにある。
駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象を
有効に防止することにある。
本発明が解決しようとするもう一つの問題点は、各種の
実用的ネマチック液晶組成物におけるしきい値電圧の温
度依存性を充分に小ならしめることにある。
実用的ネマチック液晶組成物におけるしきい値電圧の温
度依存性を充分に小ならしめることにある。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は上記問題点を解決するために、一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素原子数２〜８の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｒ′は炭素原子数１〜20の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｃ＊は不斉炭素原子を表わす。）で表わされる新
規な光学活性化合物を含有するカイラルネマチック液晶
組成物を提供する。
わし、Ｒ′は炭素原子数１〜20の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｃ＊は不斉炭素原子を表わす。）で表わされる新
規な光学活性化合物を含有するカイラルネマチック液晶
組成物を提供する。
本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物は例えば、以下の
製造方法に従って製造することができる。
製造方法に従って製造することができる。
（式中、Ｒ、Ｒ′及びＣ＊は一般式（Ｉ）におけると同
じ意味を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。） 第１段階:4−（１−メチルアルキルオキシ）安息香酸に
ハロゲン化剤を反応させて、酸ハロゲン化物（一般式
（III）の化合物）を製造する。
じ意味を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。） 第１段階:4−（１−メチルアルキルオキシ）安息香酸に
ハロゲン化剤を反応させて、酸ハロゲン化物（一般式
（III）の化合物）を製造する。
第２段階：第１段階で製造された一般式（III）の化合
物にピリジンの如き溶媒中で一般式（II）の如きフェノ
ール誘導体と反応させて一般式（Ｉ）の化合物を製造す
る。
物にピリジンの如き溶媒中で一般式（II）の如きフェノ
ール誘導体と反応させて一般式（Ｉ）の化合物を製造す
る。
斯くして製造される一般式（Ｉ）の代表的な化合物の転
移温度及び旋光度を第１表に掲げる。
移温度及び旋光度を第１表に掲げる。
（第１表中、Ｃは結晶相、Chはコレステリック相、Ｉは
等方性液体相をそれぞれ表わす。） 本発明のカイラルネマチック液晶組成物は、一般式
（Ｉ）で表わされる光学活性化合物を含有することを特
徴とするものであるが、この一般式（Ｉ）の化合物は現
在汎用されている多くのネマチック液晶組成物に少量添
加することによって該組成物のしきい値電圧の温度依存
性を充分に小さくすることができる効果を有する。
等方性液体相をそれぞれ表わす。） 本発明のカイラルネマチック液晶組成物は、一般式
（Ｉ）で表わされる光学活性化合物を含有することを特
徴とするものであるが、この一般式（Ｉ）の化合物は現
在汎用されている多くのネマチック液晶組成物に少量添
加することによって該組成物のしきい値電圧の温度依存
性を充分に小さくすることができる効果を有する。
第１図はネマチック液晶材料として現在使用されている
混合液晶（Ａ）と、該混合液晶（Ａ）に一般式（Ｉ）の
化合物No.1を0.49重量％添加して得られるカイラルネマ
チック液晶組成物のそれぞれのしきい値電圧の温度依存
性を示したものである。このカイラルネマチック液晶組
成物は100μｍのピッチを有する。
混合液晶（Ａ）と、該混合液晶（Ａ）に一般式（Ｉ）の
化合物No.1を0.49重量％添加して得られるカイラルネマ
チック液晶組成物のそれぞれのしきい値電圧の温度依存
性を示したものである。このカイラルネマチック液晶組
成物は100μｍのピッチを有する。
尚、昆合液晶(A)は から成るものである。
これらのことから、一般式（Ｉ）の化合物を含有する本
発明のカイラルネマチック液晶組成物は、現在汎用され
ている混合液晶と比較して、しきい値電圧の温度依存性
が小さいことがが理解できる。
発明のカイラルネマチック液晶組成物は、現在汎用され
ている混合液晶と比較して、しきい値電圧の温度依存性
が小さいことがが理解できる。
［実施例］ （参考例１） 式 （式中、（Ｓ）はカイラル中心での絶対配置がSinister
であることを、（＋）は旋光度がプラスであることを示
す。） の化合物0.5g（0.002モル）に塩化チオニル10mlを加
え、１時間加熱還流した後、過剰の塩化チオニルを減圧
留去する。残渣に５−ｎ−ヘキシル−２−（４′−ヒド
ロキシフェニル）ピリミジン0.5g（0.002モル）とピリ
ジン10mlを加え、50℃で１時間反応させた。反応終了
後、塩酸酸性下でエーテル抽出、水洗、乾燥した後、溶
媒を減圧留去し、残渣をエタノールから再結晶精製し
て、下記化合物0.48g（0.001モル）を得た。
であることを、（＋）は旋光度がプラスであることを示
す。） の化合物0.5g（0.002モル）に塩化チオニル10mlを加
え、１時間加熱還流した後、過剰の塩化チオニルを減圧
留去する。残渣に５−ｎ−ヘキシル−２−（４′−ヒド
ロキシフェニル）ピリミジン0.5g（0.002モル）とピリ
ジン10mlを加え、50℃で１時間反応させた。反応終了
後、塩酸酸性下でエーテル抽出、水洗、乾燥した後、溶
媒を減圧留去し、残渣をエタノールから再結晶精製し
て、下記化合物0.48g（0.001モル）を得た。
収 率 50％ 転移温度 51℃（Ｃ→Ch） 70℃（ChＩ） ［α］D 25＝−3.18 （実施例１） 混合液晶（Ａ）に上記（参考例）で得られたNo.1 の化合物0.49重量％添加してカイラルネマチック液晶組
成物を調製し、得られた液晶組成物のしきい値電圧の温
度依存性を測定した。この結果を第１図に示した。
成物を調製し、得られた液晶組成物のしきい値電圧の温
度依存性を測定した。この結果を第１図に示した。
尚、混合液晶（Ａ）は から成るものである。
第１図から、本発明のカイラルネマチック液晶組成物
は、現在汎用されている混合液晶と比較して、しきい値
電圧の温度依存性が小さいことが理解できる。
は、現在汎用されている混合液晶と比較して、しきい値
電圧の温度依存性が小さいことが理解できる。
［発明の効果］ 本発明の一般式（Ｉ）の化合物を含有するカイラルネマ
チック液晶組成物は、現在汎用されているネマチック液
晶組成物と比べて、しきい値電圧の温度依存性が小さい
ものである。従って、本発明のカイラルネマチック液晶
組成物は、高時分割駆動において環境温度の変化による
クロストーク現象の発生を有効に防止し得る液晶材料と
して有用である。
チック液晶組成物は、現在汎用されているネマチック液
晶組成物と比べて、しきい値電圧の温度依存性が小さい
ものである。従って、本発明のカイラルネマチック液晶
組成物は、高時分割駆動において環境温度の変化による
クロストーク現象の発生を有効に防止し得る液晶材料と
して有用である。
第１図はネマチック液晶材料として現在汎用されている
混合液晶（Ａ）に本発明に係わる光学活性化合物No.1を
0.49重量％添加して得られるカイラルネマチック液晶組
成物の、しきい値電圧の温度依存性を示した図表であ
る。
混合液晶（Ａ）に本発明に係わる光学活性化合物No.1を
0.49重量％添加して得られるカイラルネマチック液晶組
成物の、しきい値電圧の温度依存性を示した図表であ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素原子数２〜８の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｒ′は炭素原子数１〜20の直鎖状アルキルを表わ
し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表わす。）で表わされる化合
物を含有するカイラルネマチック液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61190055A JPH0737617B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 新規光学活性エステル化合物を含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61190055A JPH0737617B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 新規光学活性エステル化合物を含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6348245A JPS6348245A (ja) | 1988-02-29 |
| JPH0737617B2 true JPH0737617B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=16251590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61190055A Expired - Fee Related JPH0737617B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 新規光学活性エステル化合物を含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737617B2 (ja) |
-
1986
- 1986-08-13 JP JP61190055A patent/JPH0737617B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6348245A (ja) | 1988-02-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |