JPH0741490A - 燐含有アルコキシル化生成物の製造方法 - Google Patents
燐含有アルコキシル化生成物の製造方法Info
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- JPH0741490A JPH0741490A JP5115668A JP11566893A JPH0741490A JP H0741490 A JPH0741490 A JP H0741490A JP 5115668 A JP5115668 A JP 5115668A JP 11566893 A JP11566893 A JP 11566893A JP H0741490 A JPH0741490 A JP H0741490A
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 副反応をもたらさず、燐含有アルコキシル化
生成物の追加的水洗ないしアルカリ洗浄を必要とするこ
となく、燐トリハロゲニドおよび／あるいは燐オキシハ
ロゲニドと酸化アルキレンとの反応により燐含有アルコ
キシル化生成物を製造する方法を開発すること。 【構成】 触媒の存在下、０から１００℃の温度、常圧
もしくは０．１ＭＰａまでの圧力において、燐トリハロ
ゲニドもしくは燐オキシハロゲニドを酸化アルキレンと
反応させることにより燐含有アルコキシル化生成物を製
造する方法であって、触媒として一般式 Ｍｅ（ＯＲ）n で表わされ、Ｍｅが金属イオン、ｎが１から４の数値、
Ｒが２から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝の
アルキル基を意味する化合物が使用され、使用される酸
化アルキレンがＲと同様の炭素構成ならびに同じもしく
は１個だけ少ない炭素原子数を有することを特徴とする
製造方法。
生成物の追加的水洗ないしアルカリ洗浄を必要とするこ
となく、燐トリハロゲニドおよび／あるいは燐オキシハ
ロゲニドと酸化アルキレンとの反応により燐含有アルコ
キシル化生成物を製造する方法を開発すること。 【構成】 触媒の存在下、０から１００℃の温度、常圧
もしくは０．１ＭＰａまでの圧力において、燐トリハロ
ゲニドもしくは燐オキシハロゲニドを酸化アルキレンと
反応させることにより燐含有アルコキシル化生成物を製
造する方法であって、触媒として一般式 Ｍｅ（ＯＲ）n で表わされ、Ｍｅが金属イオン、ｎが１から４の数値、
Ｒが２から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝の
アルキル基を意味する化合物が使用され、使用される酸
化アルキレンがＲと同様の炭素構成ならびに同じもしく
は１個だけ少ない炭素原子数を有することを特徴とする
製造方法。
Description
【０００１】
【技術分野】本発明はポリウレタン、ことに難燃化ポリ
ウレタン硬質および軟質発泡体における難燃化剤として
使用され得る、燐含有アルコキシル化生成物の製造方法
に関するものである。
ウレタン硬質および軟質発泡体における難燃化剤として
使用され得る、燐含有アルコキシル化生成物の製造方法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】燐含有、アルコキシル化生成物の、こと
に有機燐酸エステル、ホスホネートもしくはハロゲン置
換アルキルホスフェートは、多種多様の方法で製造され
得る。ことに燐酸、亜燐酸あるいは燐トリハロゲニド、
ことに燐トリクロライドあるいは燐オキシハロゲニドこ
とに燐オキシクロライドを使用して、酸化エチレン、酸
化プロピレンおよび／あるいはエピクロロヒドリンと反
応せしめられる。この反応は０から１００℃、非加圧下
もしくはわずかな加圧下に行われる。付加反応速度を改
善するために、この反応はしばしば触媒により制御され
る。このため従来技術において多くの変形方法が知られ
ている。例えば西独特許出願公開２４０７００６号公報
によれば、有機アルミニウム化合物が、２級安定剤とし
てアミンもしくはホスフィンとの組合わせで使用され
る。この触媒／安定剤の組合わせは、３価燐ハロゲン化
物の反応用の特別のものであって、そのためにのみ有効
である。さらに触媒としてアルミニウムクロライドを使
用する場合と同様に、不溶性沈澱物の分離のために反応
が中断せしめられる。
に有機燐酸エステル、ホスホネートもしくはハロゲン置
換アルキルホスフェートは、多種多様の方法で製造され
得る。ことに燐酸、亜燐酸あるいは燐トリハロゲニド、
ことに燐トリクロライドあるいは燐オキシハロゲニドこ
とに燐オキシクロライドを使用して、酸化エチレン、酸
化プロピレンおよび／あるいはエピクロロヒドリンと反
応せしめられる。この反応は０から１００℃、非加圧下
もしくはわずかな加圧下に行われる。付加反応速度を改
善するために、この反応はしばしば触媒により制御され
る。このため従来技術において多くの変形方法が知られ
ている。例えば西独特許出願公開２４０７００６号公報
によれば、有機アルミニウム化合物が、２級安定剤とし
てアミンもしくはホスフィンとの組合わせで使用され
る。この触媒／安定剤の組合わせは、３価燐ハロゲン化
物の反応用の特別のものであって、そのためにのみ有効
である。さらに触媒としてアルミニウムクロライドを使
用する場合と同様に、不溶性沈澱物の分離のために反応
が中断せしめられる。
【０００３】米国特許３１５５７１０号によるパナジウ
ム化合物触媒の場合も同様である。この場合にも燐酸エ
ステルは、脂肪族もしくは芳香族アルコールと燐オキシ
クロライドとの反応により製造される。この触媒はアル
コキシル化のためには不適当である。
ム化合物触媒の場合も同様である。この場合にも燐酸エ
ステルは、脂肪族もしくは芳香族アルコールと燐オキシ
クロライドとの反応により製造される。この触媒はアル
コキシル化のためには不適当である。
【０００４】西独特許出願公開１９２１５０４号公報に
おいて、アルコキシル化触媒として、塩酸含有水溶液と
してのチタン（ＩＩＩ）クロライドの使用が記載されて
いる。西独特許８０８９４６号明細書においては、ハロ
ゲン化チタンもしくはハロゲン化ジルコニウムの使用
が、旧東独特許出願２６４１１８号においては、チタン
化合物と有機もしくは無機の鉄化合物との組合わせが提
案されている。しかしながら、鉄化合物の追加的使用
は、生成物のカラーナンバーを上昇させ、さらに好まし
くない副生成物形成をもたらす。
おいて、アルコキシル化触媒として、塩酸含有水溶液と
してのチタン（ＩＩＩ）クロライドの使用が記載されて
いる。西独特許８０８９４６号明細書においては、ハロ
ゲン化チタンもしくはハロゲン化ジルコニウムの使用
が、旧東独特許出願２６４１１８号においては、チタン
化合物と有機もしくは無機の鉄化合物との組合わせが提
案されている。しかしながら、鉄化合物の追加的使用
は、生成物のカラーナンバーを上昇させ、さらに好まし
くない副生成物形成をもたらす。
【０００５】米国特許３５５７２６０号には、各種元素
の硫酸塩の使用が提案されているが、この場合も同様に
有機、無機の副生成物の形成が問題となる。
の硫酸塩の使用が提案されているが、この場合も同様に
有機、無機の副生成物の形成が問題となる。
【０００６】さらにまた旧東独特許出願１２５０３５号
明細書には、チタンハロゲン化物の理論量の水の添加に
より不活性化ないし分解あるいは燐含有アルコキシル化
生成物の水もしくはアルカリによる洗浄が記載されてい
る。しかしながら、このような分解ないし不活性化のた
めの後処理は、以下のような欠点、すなわち追加的な反
応器を必要とし、時空収率の低下および生成物のロスを
もたらす欠点がある。また使用された洗浄水は汚水処理
されねばならない。
明細書には、チタンハロゲン化物の理論量の水の添加に
より不活性化ないし分解あるいは燐含有アルコキシル化
生成物の水もしくはアルカリによる洗浄が記載されてい
る。しかしながら、このような分解ないし不活性化のた
めの後処理は、以下のような欠点、すなわち追加的な反
応器を必要とし、時空収率の低下および生成物のロスを
もたらす欠点がある。また使用された洗浄水は汚水処理
されねばならない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の目的
は、副反応をもたらさず、燐含有アルコキシル化生成物
の追加的水洗ないしアルカリ洗浄を必要とすることな
く、燐トリハロゲニドおよび／あるいは燐オキシハロゲ
ニドと酸化アルキレンとの反応により燐含有アルコキシ
ル化生成物を製造する方法を開発することである。
は、副反応をもたらさず、燐含有アルコキシル化生成物
の追加的水洗ないしアルカリ洗浄を必要とすることな
く、燐トリハロゲニドおよび／あるいは燐オキシハロゲ
ニドと酸化アルキレンとの反応により燐含有アルコキシ
ル化生成物を製造する方法を開発することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】しかるに上述の目的は、
触媒の存在下、０から１００℃の温度、常圧もしくは
０．１ＭＰａまでの圧力において、燐トリハロゲニドも
しくは燐オキシハロゲニドを酸化アルキレンと反応させ
ることにより燐含有アルコキシル化生成物を製造する方
法であって、触媒として一般式 Ｍｅ（ＯＲ）n で表わされ、Ｍｅが金属イオン、ｎが１から４の数値、
Ｒが２から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝の
アルキル基を意味する化合物が使用され、使用される酸
化アルキレンがＲと同様の炭素構成ならびに同じもしく
は１個だけ少ない炭素原子数を有することを特徴とする
製造方法により解決されることが見出された。
触媒の存在下、０から１００℃の温度、常圧もしくは
０．１ＭＰａまでの圧力において、燐トリハロゲニドも
しくは燐オキシハロゲニドを酸化アルキレンと反応させ
ることにより燐含有アルコキシル化生成物を製造する方
法であって、触媒として一般式 Ｍｅ（ＯＲ）n で表わされ、Ｍｅが金属イオン、ｎが１から４の数値、
Ｒが２から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝の
アルキル基を意味する化合物が使用され、使用される酸
化アルキレンがＲと同様の炭素構成ならびに同じもしく
は１個だけ少ない炭素原子数を有することを特徴とする
製造方法により解決されることが見出された。
【０００９】一般式Ｍｅ（ＯＲ）n の化合物は、例えば
以下の反応式 ＭｅＸｎ＋ｎＲＯＨ＋ｎＮＨ3 →Ｍｅ（ＯＲ）n ＋ｎＨ
4 Ｘ で得られる。ただし、ｎは１から４、Ｘはハロゲンを意
味する。この場合アンモニアの代りにアルカリ金属を使
用し得る。
以下の反応式 ＭｅＸｎ＋ｎＲＯＨ＋ｎＮＨ3 →Ｍｅ（ＯＲ）n ＋ｎＨ
4 Ｘ で得られる。ただし、ｎは１から４、Ｘはハロゲンを意
味する。この場合アンモニアの代りにアルカリ金属を使
用し得る。
【００１０】金属としては、Ｍｅ（ＯＲ）n タイプの化
合物を形成し得るあらゆる金属が使用され得るが、こと
にＩＩＩ主族、ＩＶ亜族の金属が適当である。この触媒
は使用される燐化合物に対して０．０２から０．２重量
％の量で使用され、燐含有出発物質に添加される。
合物を形成し得るあらゆる金属が使用され得るが、こと
にＩＩＩ主族、ＩＶ亜族の金属が適当である。この触媒
は使用される燐化合物に対して０．０２から０．２重量
％の量で使用され、燐含有出発物質に添加される。
【００１１】この触媒は燐含有出発物質と酸化アルキレ
ンとの反応前に全量が、あるいは反応前およびその間に
２回もしくはそれ以上に分割して添加される。燐含有出
発物質としては、ことに燐トリハロゲニドおよび／ある
いは燐オキシハロゲニドを使用するのが好ましく、それ
ぞれ単独で、あるいは混合物として塩化アルキレンと反
応せしめられる。反応は０から１００℃の温度、常圧下
もしくは０．１ＭＰａまでのわずかな加圧下で行われ
る。燐含有出発物質は、反応器にあらかじめ装填され、
触媒添加後、対応する酸化アルキレンが導入される。酸
化アルキレン導入後、６０から１２０℃の温度で後反応
処理を終了し、真空蒸留ないし９０から１５０℃、０．
０５ＭＰａ以下の圧力で窒素中における蒸散により、易
揮発性不純物を除去する。触媒の後処理は不必要であ
る。
ンとの反応前に全量が、あるいは反応前およびその間に
２回もしくはそれ以上に分割して添加される。燐含有出
発物質としては、ことに燐トリハロゲニドおよび／ある
いは燐オキシハロゲニドを使用するのが好ましく、それ
ぞれ単独で、あるいは混合物として塩化アルキレンと反
応せしめられる。反応は０から１００℃の温度、常圧下
もしくは０．１ＭＰａまでのわずかな加圧下で行われ
る。燐含有出発物質は、反応器にあらかじめ装填され、
触媒添加後、対応する酸化アルキレンが導入される。酸
化アルキレン導入後、６０から１２０℃の温度で後反応
処理を終了し、真空蒸留ないし９０から１５０℃、０．
０５ＭＰａ以下の圧力で窒素中における蒸散により、易
揮発性不純物を除去する。触媒の後処理は不必要であ
る。
【００１２】本発明方法の利点は、触媒と出発物質との
良好な混合可能性に在り、これは副反応の生起を抑止す
る。酸性副生成物の形成も抑止され、これにより燐含有
アルコキシル化生成物の著しく低い酸価が保障される。
触媒を放棄する可能性により、最終生成物の着色の悪化
も生じない。
良好な混合可能性に在り、これは副反応の生起を抑止す
る。酸性副生成物の形成も抑止され、これにより燐含有
アルコキシル化生成物の著しく低い酸価が保障される。
触媒を放棄する可能性により、最終生成物の着色の悪化
も生じない。
【００１３】
【実施例】実施例１ 撹拌器、還流冷却器および滴下漏斗を備えた２．５リッ
トル内容積の多頸フラスコに、６１４ｇの燐オキシクロ
ライド、０．２ｇのテトラオキシジルコニウムを装填
し、窒素ガス雰囲気下に８０℃に加熱した。この温度で
５８１ｇの酸化エチレンを添加し、烈しく撹拌して反応
させた。酸化エチレンの添加終了後、８０℃で後反応を
終結する。次いで反応生成物から窒素ガスを放散させ
た。これはポリウレタン用の難燃化剤として使用可能で
あり、副生成物を含まず、以下のような数値を示す耐加
水分解ＳＴＣＡである。
トル内容積の多頸フラスコに、６１４ｇの燐オキシクロ
ライド、０．２ｇのテトラオキシジルコニウムを装填
し、窒素ガス雰囲気下に８０℃に加熱した。この温度で
５８１ｇの酸化エチレンを添加し、烈しく撹拌して反応
させた。酸化エチレンの添加終了後、８０℃で後反応を
終結する。次いで反応生成物から窒素ガスを放散させ
た。これはポリウレタン用の難燃化剤として使用可能で
あり、副生成物を含まず、以下のような数値を示す耐加
水分解ＳＴＣＡである。
【００１４】 酸 価 ０．０８７ｍｇＫＯＨ／ｇ ２５℃における粘度 ６８．４４ｍＰａｓ 含水分 ０．０１８％ 色（白金） ４０ ２５℃における屈曲率 １．４６４０ イオン化塩素 ２．５ｐｐｍ
【００１５】実施例２ 撹拌器、還流冷却器および滴下漏斗を備えた内容積２．
５リットルの多頸フラスコに、６１４ｇの燐オキシクロ
ライドおよび０．１ｇのトリプロポキシアルミニウムを
装填し、窒素雰囲気下、７０℃に加熱した。この温度で
酸化プロピレンを添加し、烈しく撹拌して反応させた。
５リットルの多頸フラスコに、６１４ｇの燐オキシクロ
ライドおよび０．１ｇのトリプロポキシアルミニウムを
装填し、窒素雰囲気下、７０℃に加熱した。この温度で
酸化プロピレンを添加し、烈しく撹拌して反応させた。
【００１６】酸化プロピレンの添加終了後、７０℃で後
反応を終了し、未反応の酸化プロピレンその他の易揮発
性分を窒素蒸散により除去した。生成トリクロロプロピ
ルホスフェートは全く副生成物を含有せず、加水分解耐
性を有し、ポリウレタン難燃化剤として使用可能のもの
であり、以下の特徴を有するものであった。
反応を終了し、未反応の酸化プロピレンその他の易揮発
性分を窒素蒸散により除去した。生成トリクロロプロピ
ルホスフェートは全く副生成物を含有せず、加水分解耐
性を有し、ポリウレタン難燃化剤として使用可能のもの
であり、以下の特徴を有するものであった。
【００１７】 酸 価 ０．０７９ｍｇＫＯＨ／ｇ ２５℃における粘度 ６７．１２ｍＰａｓ 含水分 ０．００６％ 色（白金） ３５ ２５℃における屈曲率 １．４６１８ イオン化塩素 ３．３ｐｐｍ
【００１８】実施例３ 撹拌器、還流冷却器および滴下漏斗を有する、内容積
２．５リットルの多頸フラスコに、６１４ｇの燐オキシ
クロライドと、０．０３ｇのテトラブトキシチタンを装
填し、窒素雰囲気下で６０℃に加熱した。この温度で７
６６ｇの酸化プロピレンを添加し、烈しく撹拌して反応
させた。酸化プロピレンの添加終了後、６０℃で後反応
を終了し、次いで未反応酸化プロピレンその他の易揮発
分を窒素の蒸散により除去した。生成トリクロロプロピ
ルホスフェートは、副生成物を含まず、耐加水分解性を
有し、あらゆるポリウレタン系樹脂の難燃化剤として使
用し得る。これは以下の特徴を示す 酸 価 ０．０３５ｍｇＫＯＨ／ｇ ２５℃における粘度 ６４．５ｍＰａｓ 含水分 ０．０１２％ 色（白金） ３５ ２５℃における屈曲率 １．４６３８ イオン化塩素 １．２ｐｐｍ 粘度の測定はＤＩＮ５３０１５、含水分はＤＩＮ５１７
７７、色数はＤＩＮ５１５２３、酸価はＤＤＲ整理区分
標準ＳＹＳ９００３、イオン化塩素はＤＤＲ整理区分標
準ＳＹＳ９５０３によりそれぞれ行った。
２．５リットルの多頸フラスコに、６１４ｇの燐オキシ
クロライドと、０．０３ｇのテトラブトキシチタンを装
填し、窒素雰囲気下で６０℃に加熱した。この温度で７
６６ｇの酸化プロピレンを添加し、烈しく撹拌して反応
させた。酸化プロピレンの添加終了後、６０℃で後反応
を終了し、次いで未反応酸化プロピレンその他の易揮発
分を窒素の蒸散により除去した。生成トリクロロプロピ
ルホスフェートは、副生成物を含まず、耐加水分解性を
有し、あらゆるポリウレタン系樹脂の難燃化剤として使
用し得る。これは以下の特徴を示す 酸 価 ０．０３５ｍｇＫＯＨ／ｇ ２５℃における粘度 ６４．５ｍＰａｓ 含水分 ０．０１２％ 色（白金） ３５ ２５℃における屈曲率 １．４６３８ イオン化塩素 １．２ｐｐｍ 粘度の測定はＤＩＮ５３０１５、含水分はＤＩＮ５１７
７７、色数はＤＩＮ５１５２３、酸価はＤＤＲ整理区分
標準ＳＹＳ９００３、イオン化塩素はＤＤＲ整理区分標
準ＳＹＳ９５０３によりそれぞれ行った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 レジナ、プレッチュ ドイツ連邦共和国、7816、シプカウ、ロー ザ−ルクセンブルク−シュトラーセ、25 (72)発明者 ベルント、ギュテス ドイツ連邦共和国、7981、ザルガスト、ゼ ンフテンベルガー、シュトラーセ、22 (72)発明者 ハンス−ユルゲン、グロスマン ドイツ連邦共和国、7817、シュヴァルツハ イデ、ベライトシャフツズィードルング、 17アー
Claims (3)
- 【請求項１】 触媒の存在下、０から１００℃の温度、
常圧もしくは０．１ＭＰａまでの圧力において、燐トリ
ハロゲニドもしくは燐オキシハロゲニドを酸化アルキレ
ンと反応させることにより燐含有アルコキシル化生成物
を製造する方法であって、触媒として一般式 Ｍｅ（ＯＲ）n で表わされ、Ｍｅが金属イオン、ｎが１から４の数値、
Ｒが２から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝の
アルキル基を意味する化合物が使用され、使用される酸
化アルキレンがＲと同様の炭素構成ならびに同じもしく
は１個だけ少ない炭素原子数を有することを特徴とする
製造方法。 - 【請求項２】 酸化アルキレンとして、ことに酸化エチ
レンおよび／あるいは酸化プロピレンが使用されること
を特徴とする、請求項（１）による方法。 - 【請求項３】 触媒が燐含有出発物質に対して０．０２
から０．２重量％の量で使用されることを特徴とする請
求項（１）あるいは（２）による方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4216437A DE4216437A1 (de) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Alkoxylierungsprodukten |
| DE4216437.0 | 1992-05-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0741490A true JPH0741490A (ja) | 1995-02-10 |
Family
ID=6459182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5115668A Pending JPH0741490A (ja) | 1992-05-18 | 1993-05-18 | 燐含有アルコキシル化生成物の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0570823B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0741490A (ja) |
| DE (2) | DE4216437A1 (ja) |
| ES (1) | ES2138980T3 (ja) |
| MX (1) | MX9302860A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103833784A (zh) * | 2014-03-20 | 2014-06-04 | 扬州晨化新材料股份有限公司 | 一种磷系阻燃剂的生产方法 |
| CN110386949A (zh) * | 2019-07-29 | 2019-10-29 | 江苏澄星磷化工股份有限公司 | 一种磷系阻燃剂的生产方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3010988A (en) * | 1959-12-29 | 1961-11-28 | Monsanto Chemicals | Preparation of halogenated esters of phosphoric acids |
| GB985752A (en) * | 1960-04-29 | 1965-03-10 | Celanese Corp | Improvements in or relating to the production of esters of phosphoric acid |
| US3155710A (en) * | 1962-11-07 | 1964-11-03 | Monsanto Co | Process for preparing phosphate esters with a vanadium catalyst |
| FR1546601A (fr) * | 1966-08-13 | 1968-11-22 | Hoechst Ag | Procédé continu pour la préparation d'esters phosphoriques |
| US3927151A (en) * | 1969-02-01 | 1975-12-16 | Dynamit Nobel Ag | Process for the preparation of phosphorus-containing compounds |
| DD264118A3 (de) * | 1987-06-17 | 1989-01-25 | Schwarzheide Synthesewerk Veb | Verfahren zur herstellung von phosphorhaltigen alkoxylierungsprodukten |
-
1992
- 1992-05-18 DE DE4216437A patent/DE4216437A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-05-12 EP EP93107702A patent/EP0570823B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-12 DE DE59309863T patent/DE59309863D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-12 ES ES93107702T patent/ES2138980T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-17 MX MX9302860A patent/MX9302860A/es unknown
- 1993-05-18 JP JP5115668A patent/JPH0741490A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103833784A (zh) * | 2014-03-20 | 2014-06-04 | 扬州晨化新材料股份有限公司 | 一种磷系阻燃剂的生产方法 |
| CN110386949A (zh) * | 2019-07-29 | 2019-10-29 | 江苏澄星磷化工股份有限公司 | 一种磷系阻燃剂的生产方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0570823A3 (en) | 1994-06-01 |
| EP0570823B1 (de) | 1999-11-10 |
| DE4216437A1 (de) | 1993-11-25 |
| DE59309863D1 (de) | 1999-12-16 |
| ES2138980T3 (es) | 2000-02-01 |
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