JPH074196B2 - Sweetener formulation - Google Patents

Sweetener formulation

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JPH074196B2
JPH074196B2 JP60266497A JP26649785A JPH074196B2 JP H074196 B2 JPH074196 B2 JP H074196B2 JP 60266497 A JP60266497 A JP 60266497A JP 26649785 A JP26649785 A JP 26649785A JP H074196 B2 JPH074196 B2 JP H074196B2
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JP
Japan
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acesulfame
water
soluble salt
coating
coated
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廣治 松本
武 豊田
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、6−メチル−3,4−ジヒドロ−1,2,3−オキサ
チアジン−4−オン−2,2−ジオキシド水溶性塩(以
下、「アセスルファム水溶性塩」と略称することがあ
る)を被覆してなる甘味料製剤に関する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a water-soluble salt of 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one-2,2-dioxide (hereinafter, referred to as " Acesulfame water-soluble salt ").

従来の技術 アセスルファム水性塩(特開昭51-34183号、特開昭53-3
571号)はショ糖の約100倍もの甘味を有し、しかも溶解
性がよく、ノンカロリーであることから甘味料として種
々の用途が期待されている。
Prior art Acesulfame aqueous salt (JP-A-51-34183, JP-A-53-3)
No. 571) has a sweetness about 100 times that of sucrose, has good solubility, and is non-caloric, and thus is expected to have various uses as a sweetener.

発明が解決しようとする問題点 アセスルファム水溶性塩は、低pH域での安定性がやや劣
り、特に乾燥状態で酸味料として用いる有機酸との混合
状態で分解され、甘味を失なうという欠点がある。この
ために、本甘味料は有機酸を含有した食品あるいは製剤
の甘味付与には適さないという問題点がある。
Problems to be Solved by the Invention Acesulfame water-soluble salt is slightly inferior in stability in a low pH range, and is decomposed in a mixed state with an organic acid used as an acidulant, particularly in a dry state, and loses sweetness. There is. Therefore, this sweetener is not suitable for imparting sweetness to foods or preparations containing an organic acid.

問題点を解決するための手段 上記のような状況に鑑み、本発明者らは酸の存在下であ
ってもアセスルファム水溶性塩の甘味を失なわない方法
につき、種々検討した結果、本発明を完成したものであ
る。
Means for Solving the Problems In view of the situation as described above, the present inventors have conducted various studies on a method that does not lose the sweetness of acesulfame water-soluble salt even in the presence of acid, and as a result, It has been completed.

すなわち、本発明は微粒状6−メチル−3,4−ジヒドロ
−1,2,3−オキサチアジン−4−オン−2,2−ジオキシド
水溶性塩を、該水溶性塩1重量部に対して1〜5重量部
の油脂類、多糖類、糖類および蛋白質類から選ばれる少
なくとも一種の被覆剤で被覆してなる該水溶性塩製剤で
ある。
That is, in the present invention, finely divided 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one-2,2-dioxide water-soluble salt is added to 1 part by weight of the water-soluble salt. To 5 parts by weight of the water-soluble salt preparation coated with at least one coating agent selected from fats and oils, polysaccharides, saccharides and proteins.

本発明で使用するアセスルファムの水溶性塩を含有する
耐酸性としては無毒性塩であれば特に限定されず、たと
えばカリウム塩(以下「アセスルファムK」と略称す
る)、ナトリウム塩あるいはカルシウム塩などが挙げら
れる。本発明では、とりわけアセスルファムKを好まし
く用いることができる。本発明の甘味料製剤を製造する
に際しては、アセスルファム水溶性塩は、通常、約20メ
ッシュパス(JIS標準篩、以下同様)の微粒状で用いら
れる。
The acid resistance containing the water-soluble salt of acesulfame used in the present invention is not particularly limited as long as it is a non-toxic salt, and examples thereof include potassium salt (hereinafter abbreviated as “acesulfame K”), sodium salt, calcium salt and the like. To be In the present invention, Acesulfame K can be particularly preferably used. In producing the sweetener preparation of the present invention, the acesulfame water-soluble salt is usually used in the form of fine particles of about 20 mesh pass (JIS standard sieve, the same applies below).

本発明の甘味料製剤の製造は、油脂類、多糖類あるいは
蛋白質類などを被覆剤として用いることにより実施でき
る。
The production of the sweetener preparation of the present invention can be carried out by using oils and fats, polysaccharides or proteins as a coating agent.

油脂類としては、常温で溶融せず、40℃〜100℃で溶融
する油脂類であればいかなるものでもよい。例えば硬化
油、モノグリセライド、ジグリセライド、トリグリセラ
イド、高級脂肪酸、高級アルコール、ロウ、パラフイ
ン、天然油脂などで例をあげると牛脂硬化油(融点54〜
61℃)、ナタネ硬化油(融点58〜62℃)、くじら硬化油
(融点50〜53℃)、ひまし油硬化油(融点80〜85℃)、
綿実油硬化油(融点60〜70℃)、ステアリルモノグリセ
ライド(融点60〜65℃)、ミリスチン酸(融点約54
℃)、バルミチン酸(融点約63℃)、ステアリン酸(融
点約70℃)、セチルアルコール(融点約49℃)、ステア
リルアルコール(融点約59℃)、鯨ロウ(融点41〜48
℃)、パームロウ(融点85〜86℃)、ミツロウ(融点63
〜66℃)、パラフイン(融点50〜75℃)などがあげられ
る。
The fats and oils may be any fats and oils that do not melt at room temperature but melt at 40 ° C to 100 ° C. For example, hydrogenated oils, monoglycerides, diglycerides, triglycerides, higher fatty acids, higher alcohols, waxes, paraffins, natural fats and oils, and the like, beef tallow hardened oils (melting point 54-
61 ° C), rapeseed hardened oil (melting point 58-62 ° C), whale hardened oil (melting point 50-53 ° C), castor oil hardened oil (melting point 80-85 ° C),
Cottonseed oil Hardened oil (melting point 60-70 ℃), stearyl monoglyceride (melting point 60-65 ℃), myristic acid (melting point about 54
℃), balmitic acid (melting point approx. 63 ℃), stearic acid (melting point approx. 70 ℃), cetyl alcohol (melting point approx. 49 ℃), stearyl alcohol (melting point approx. 59 ℃), spermaceti (melting point 41-48)
℃), palm wax (melting point 85-86 ℃), beeswax (melting point 63
~ 66 ℃), paraffin (melting point 50 ~ 75 ℃) and the like.

多糖類としては澱粉、デキストリン、ペクチン、カラギ
ーナン、タマリンド種子ガム、アラビアガム、繊維素グ
リコール酸ナトリウム、メチルセルロースなどがあげら
れる。糖類としてはショ糖、乳糖、果糖、ブドウ糖など
の他、ソルビット、マンニット、マルチトール、ラクチ
トールなどの糖アルコールがあげられる。蛋白質類とし
てはゼラチン、カゼインなどがあげられる。
Examples of the polysaccharides include starch, dextrin, pectin, carrageenan, tamarind seed gum, gum arabic, sodium fibrin glycolate, methyl cellulose and the like. Examples of sugars include sucrose, lactose, fructose, glucose, and sugar alcohols such as sorbit, mannitol, maltitol, and lactitol. Examples of proteins include gelatin and casein.

被覆方法としては、通常の粒子被覆方法がすべて適用で
きるが、例示すれば次のとおりである。
As the coating method, all of the usual particle coating methods can be applied, but the following are examples.

散布法:コーテイングパン中にアセスルファム水溶
性塩を入れ、これに被覆剤の液を噴霧し、コーテイング
する方法。
Spraying method: Acethulfame water-soluble salt is put in a coating pan, and a coating solution is sprayed on this to coat.

流動法:気流中にアセスルファム水溶性塩を浮遊流
動せしめ、被覆剤の液を噴霧し、コーテイングする方
法。
Flow method: Acesulfame water-soluble salt is allowed to float in an air stream, the coating solution is sprayed, and coating is performed.

噴霧法:アセスルファム水溶性塩を、加熱溶融した
液状の被覆剤に加え、充分混合分散させたのち、混合物
を噴霧装置により冷却気流中に噴霧し、コーテイングす
る方法。
Spraying method: Acesulfame water-soluble salt is added to a heated and melted liquid coating agent, thoroughly mixed and dispersed, and then the mixture is sprayed into a cooling air stream by a spraying device and coated.

ドライミックス法:アセスルファム水溶性塩を、加
熱溶融した液状の被覆剤に加え、練合機により、練合
し、コーテイングする方法。
Dry mix method: a method in which acesulfame water-soluble salt is added to a liquid coating material that is heated and melted, and the mixture is kneaded by a kneading machine and coated.

浸漬法:被覆剤を溶媒に溶かし、それでアセスルフ
ァム水溶性塩を浸漬処理を行ったのち、適当な方法で溶
媒を除去し、コーテイングする方法。
Immersion method: A method in which a coating agent is dissolved in a solvent, and then acesulfame water-soluble salt is subjected to an immersion treatment, and then the solvent is removed by an appropriate method, followed by coating.

一般的には、被覆剤が油脂類の場合は、上記の,,
,あるいはの方法を、また多糖類、糖類、蛋白質
類の場合は,等の方法を採用するのが好ましい。
Generally, when the coating material is oil or fat, the above-mentioned ,,
It is preferable to adopt the method described above, or, in the case of polysaccharides, sugars, proteins, etc.

被覆されるアセスルファム水溶性塩は原末のままでもま
た、予めアセスルファム水溶性塩を水または賦形剤で一
たん造粒したものでもよい。原末の形状が不揃いであっ
たり、針状を呈するような場合は、一たん造粒し、適宜
に篩別して粒度を整えると、以後の被覆が均一になりや
すく、外観的にも好ましいものを得ることができ有利で
ある。賦形剤としては、可食性で水溶性のものであれ
ば、その種類を問わず適用でき、多糖類、糖類、蛋白質
類などがあげられる。造粒は粉耐原料の造粒法であれば
どのような方法でも適用でき、例えば、押出し造粒、流
動造粒、攪拌造粒または圧縮造粒方法が好ましい。
The water-soluble salt of acesulfame to be coated may be the undiluted powder, or may be the one obtained by previously granulating the water-soluble salt of acesulfame with water or an excipient. If the shape of the bulk powder is irregular, or if it shows a needle-like shape, granulate once and adjust the particle size by appropriately sieving, the subsequent coating is likely to be uniform, and the appearance is preferable. It can be obtained and is advantageous. As the excipient, any edible and water-soluble excipient can be applied regardless of the type, and examples thereof include polysaccharides, saccharides and proteins. Granulation can be applied by any method as long as it is a granulation method of powder resistant material, and for example, extrusion granulation, fluidized granulation, stirring granulation or compression granulation method is preferable.

一方、被覆されるアセスルファム水溶性塩および造粒品
の粒度は、特に規定しないが、好ましくは,,の
方法の場合約100メッシュパス、,の方法の場合は2
0〜100メッシュの粒度のものが使用される。
On the other hand, the particle size of the coated acesulfame water-soluble salt and the granulated product is not particularly specified, but it is preferably about 100 mesh pass in the case of the method of, and 2 in the case of the method of.
A particle size of 0-100 mesh is used.

被覆剤の使用はアセスルファム水溶性塩1重量部に対
し、1〜5重量部が特に好ましい。被覆剤が0.5重量部
以下の場合はコーテイングが不十分となることが多い。
The use of the coating agent is particularly preferably 1 to 5 parts by weight with respect to 1 part by weight of acesulfame water-soluble salt. If the coating amount is 0.5 parts by weight or less, the coating is often insufficient.

本発明の甘味料製剤の製造に際しては、アセスルファム
水溶性塩をその甘味質を改善する目的で種々の物質と共
に被覆に供してもよい。このような甘味質改善に効果あ
る物質としては、アラニン、グリシン、ヒスチジン、グ
ルタミン酸塩、酒石酸塩、アルギニングルタミン酸塩、
リン酸二ナトリウム、5′−リボヌクレオタイドナトリ
ウムあるいは果糖が挙げられる。これら甘味改善物質
は、アセスルファム水溶性塩100重量部に対し、アラニ
ン、グリシンの場合で約1000〜4000重量部、ヒスチジ
ン、アルギニングルタミン酸塩、グルタミン酸塩、リン
酸二ナトリウム、酒石酸塩の場合で約10〜1000重量部、
5′−リボヌクレオタイドナトリウムの場合で約2〜10
重量部、また果糖の場合で約0.05〜10重量部の割合で用
いるのが好ましい。
In the production of the sweetener preparation of the present invention, acesulfame water-soluble salt may be used for coating together with various substances for the purpose of improving its sweetness quality. Such substances effective in improving sweetness include alanine, glycine, histidine, glutamate, tartrate, and arginine glutamate.
Examples include disodium phosphate, 5'-ribonucleotide sodium or fructose. These sweet taste improving substances are about 1000 to 4000 parts by weight in the case of alanine and glycine, relative to 100 parts by weight of acesulfame water-soluble salt, histidine, arginine glutamate, glutamate, disodium phosphate, and about 10 parts in the case of tartrate. ~ 1000 parts by weight,
In the case of sodium 5'-ribonucleotide, about 2-10
It is preferably used in an amount of about 0.05 to 10 parts by weight in the case of fructose.

さらに、アセスルファム水溶性塩を被覆する際には、他
の甘味料、たとえばアスパルテームやステビオサイドを
同時に混合しておいてもよい。
Further, when coating the water-soluble salt of acesulfame, other sweeteners such as aspartame and stevioside may be mixed at the same time.

本発明の甘味料製剤は、人および他の動物によって摂取
あるいは投与される食品類または薬品類の甘味付与に広
く使用することができる。とりわけ、アセスルファム水
溶性塩と酸味料とが接触された状態で保たれる食品に有
利に使用し得る。このような食品の例としては、甘味料
および可食性有機酸のような酸味料がそれぞれ粉末状ま
たは顆粒状で接触された状態で含有される酸性食品があ
げられる。たとえば、粉末飲料、ゼリーミックス、粉末
シャーベット、ドレッシングミックス、ババロアミツク
ス、粉末状または顆粒状調味料類(例、食卓用、まぶし
調味料、各種加工食品用調味料)、清涼菓子などが具体
的に例示される。
The sweetener preparation of the present invention can be widely used for imparting sweetness to foods or medicines ingested or administered by humans and other animals. In particular, it can be advantageously used for foods in which the water-soluble salt of acesulfame and the acidulant are kept in contact with each other. Examples of such foods include acidic foods containing sweeteners and acidulants such as edible organic acids in contact with each other in the form of powder or granules. For example, powdered drinks, jelly mixes, powdered sherbets, dressing mixes, bavaro amyx, powdered or granular seasonings (eg, table, dazzle seasonings, seasonings for various processed foods), refreshments, etc. It is illustrated in.

実施例 実施例1 アセスルファムK(32メッシュパス)250gとデキストリ
ン(32メッシュパス)(松谷化学工業株式会社製造、パ
インデックス#100)200gの混合物を流動層造粒装置
(フロイント産業株式会社、FL-10型)に入れ、デクス
トリン10%水溶液500gをスプレーすることにより、アセ
スルファムKを造粒し、その後、流動層乾燥(50℃,60
分)した。その造粒品(32〜100メッシュ)300gをコー
テイングパンに入れ、デキストリン200gと水100mlで散
布コーテイングし、次いで流動層乾燥(50℃,30分)
し、被覆アセスルファムK(アセスルファムK含量32
%)が得られた。
Example 1 A mixture of 250 g of Acesulfame K (32 mesh pass) and 200 g of dextrin (32 mesh pass) (manufactured by Matsutani Chemical Co., Ltd., Paindex # 100) was fluidized bed granulator (Freund Industrial Co., FL-). Acesulfame K is granulated by putting it in 10 type) and spraying 500 g of 10% aqueous dextrin solution, and then fluidized bed drying (50 ° C, 60 ° C).
Minutes) Put 300g of the granulated product (32 to 100 mesh) in a coating pan, spray coat with 200g of dextrin and 100ml of water, and then dry in a fluidized bed (50 ° C, 30 minutes).
And coated Acesulfame K (Acesulfame K content 32
%)was gotten.

実施例2 アセスルファムK(32メッシュパス)1.2kgとD−ソル
ビット(32メッショパス)0.8kgをミキサーに入れ、攪
拌混合しながら、水を100mlスプレー添加し、アセスル
ファムKを造粒し、乾燥した。
Example 2 1.2 kg of Acesulfame K (32 mesh pass) and 0.8 kg of D-Sorbit (32 mesh pass) were put in a mixer, 100 ml of water was spray-added while stirring and mixing, and Acesulfame K was granulated and dried.

その造粒品(32〜100メッシュ)300gにD−ソルビット1
75gを流動層造粒装置に入れ、D−ソルビット5%水溶
液500gをスプレーすることにより、アセスルファムK造
粒品をD−ソルビットでコーテイングした。その後、流
動層乾燥(50℃,60分)し、被覆アセスルファムK(ア
セスルファムK含量40%)が得られた。
D-Sorbit 1 to 300g of the granulated product (32 to 100 mesh)
Acesulfame K granulated product was coated with D-sorbit by placing 75 g in a fluid bed granulator and spraying 500 g of a 5% aqueous solution of D-sorbit. Thereafter, fluidized bed drying (50 ° C., 60 minutes) was performed to obtain coated acesulfame K (acesulfame K content 40%).

実施例3 ステアリン酸1.2kgを加熱溶融し、温度を80℃に保ち、
これにアセスルファムK(100メッシュパス)0.8kgを加
えて、ホモゲナイザーで充分に分散させた。この混合物
を回転円盤型噴霧装置により、30℃以下の室内に噴霧す
ると、被覆アセスルファムK(アセスルファム含量40
%)が得られた。
Example 3 1.2 kg of stearic acid was melted by heating and the temperature was kept at 80 ° C.
0.8 kg of Acesulfame K (100 mesh pass) was added to this and thoroughly dispersed by a homogenizer. When this mixture was sprayed into a room at 30 ° C or lower by a rotary disc type spraying device, coated acesulfame K (acesulfame content 40
%)was gotten.

実施例4 実施例1で得られたアセスルファムKの造粒品(100メ
ッシュパス)200gと綿実油硬化油200gをニーダーに入
れ、66〜76℃で20分間加熱練合後、50分間除冷練合を行
い、被覆アセスルファムK(アセスルファムK含量26
%)が得られた。
Example 4 200 g of the granulated product of Acesulfame K obtained in Example 1 (100 mesh pass) and 200 g of cottonseed oil hardened oil were put in a kneader, heated and kneaded at 66 to 76 ° C. for 20 minutes, and then cooled and kneaded for 50 minutes. And coated Acesulfame K (Acesulfame K content 26
%)was gotten.

実施例5 アセスルファムK(100メッシュパス)100gをステアリ
ルモノグリセライド100gを含むエチルアルコール1に
加え、5〜10分間かきまぜた後、液をろ取して乾燥し、
被覆アセスルファムK(アセスルファムK含量65%)が
得られた。
Example 5 100 g of Acesulfame K (100 mesh pass) was added to ethyl alcohol 1 containing 100 g of stearyl monoglyceride, and the mixture was stirred for 5 to 10 minutes, and then the liquid was filtered and dried,
A coated Acesulfame K (Acesulfame K content 65%) was obtained.

実施例6 アセスルファムKと表−1に示す各物質との混合物を作
り、これらの混合物(32メッシュパス)250gを使い、実
施例1と同じ方法で被覆した。
Example 6 A mixture of Acesulfame K and each of the substances shown in Table 1 was prepared, and 250 g of these mixtures (32 mesh pass) were used, and coating was carried out in the same manner as in Example 1.

次に、表−2に示す試験溶液を作り、よく訓練された味
覚パネル18人によつて2点嗜好試験法で官能検査を行な
い甘味質を評価した。表−2にその結果を示す。
Next, the test solutions shown in Table 2 were prepared, and a sensory test was performed by a two-point preference test method by 18 well-trained taste panels to evaluate sweetness. The results are shown in Table-2.

表−2に示すように、アセスルファムKにDL−アラニ
ン、グリシン、dl−酒石酸ナトリウム、L−グルタミン
酸ナトリウムまたはアスパルテームを混和することによ
り、アセスルファムK単独よりも、甘味質の改善された
被覆物を得ることができた。
As shown in Table 2, by mixing DL-alanine, glycine, dl-sodium tartrate, sodium L-glutamate or aspartame with acesulfame K, a coating with improved sweetness can be obtained as compared with acesulfame K alone. I was able to.

使用例1 実施例1〜5で得られた被覆アセスルファムKと粉砕ク
エン酸(無水)との混合品(アセスルファムK1に対して
クエン酸(無水)20の割合で混合)を作り、ビン密閉状
態で、40℃、2か月間保存後のアセスルファムK残存量
を測定し、結果を表−3に示す。
Use Example 1 A mixture of coated Acesulfame K obtained in Examples 1 to 5 and ground citric acid (anhydrous) (mixed with Acesulfame K1 at a ratio of 20 citric acid (anhydrous)) was prepared and sealed in a bottle. The residual amount of Acesulfame K after storage at 40 ° C. for 2 months was measured, and the results are shown in Table 3.

表−3に示すようにアセスルファムKを被覆することに
よって、クエン酸によるアセスルファムKの分解をほぼ
防止することができ、残存率が高められた。
As shown in Table 3, by coating with acesulfame K, the decomposition of acesulfame K by citric acid could be almost prevented, and the residual rate was increased.

使用例2 表−4の配合組成で常法によりゼリーミックスを作り、
ポリセロ製の袋に入れ、40℃に2か月間保存した。保存
後のゼリーミックス中のアセスルファムKの残存量を測
定した結果を表−4に示す。一方対照11.45%、発明品1
1.56%の水溶液を作り、100℃達温加熱後、型に流し込
み、冷蔵庫で冷却し、ゼリー調製し、食味を官能検査し
た。
Use Example 2 Make a jelly mix by the usual method with the composition shown in Table-4,
It was put in a polycel bag and stored at 40 ° C. for 2 months. The results of measuring the residual amount of acesulfame K in the jelly mix after storage are shown in Table-4. On the other hand, control 11.45%, invention 1
A 1.56% aqueous solution was prepared, heated to 100 ° C., poured into a mold, cooled in a refrigerator, prepared as a jelly, and sensory-tested for taste.

表−5の結果より、アセスルファムK単体を添加したも
のは、アセスルファムKが保存中に分解し、甘味が減少
したのに対し、本発明の被覆アセスルファムKを添加し
たものは、アセスルファムKが分解せず、甘味は減少せ
ず良好なゼリーが得られた。
From the results of Table 5, in the case of adding Acesulfame K alone, Acesulfame K was decomposed during storage and the sweetness was decreased, whereas in the case of adding the coated Acesulfame K of the present invention, Acesulfame K was decomposed. No, the sweetness was not reduced, and a good jelly was obtained.

発明の効果 本発明の甘味料製剤は、アセスルファム水溶性塩を被覆
剤で被覆してなるものであり、このために酸味料との接
触下に長期間にわたり保存しても分解を受けず甘味度の
低下がおこらないという特徴を有する。従って、前述の
ような酸性食品の甘味付与に好ましく利用できる。
Effect of the Invention The sweetener formulation of the present invention is one in which a water-soluble salt of acesulfame is coated with a coating agent. Therefore, the sweetener formulation does not undergo decomposition even when stored for a long period of time under contact with an acidulant and has a sweetness degree. The feature is that the decrease of Therefore, it can be preferably used for imparting sweetness to the acidic food as described above.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】微粒状6−メチル−3,4−ジヒドロ−1,2,3
−オキサチアジン−4−オン−2,2−ジオキシドの水溶
性塩を、該水溶性塩1重量部に対して1〜5重量部の油
脂類、多糖類、糖類および蛋白質類から選ばれる少なく
とも一種の被覆剤で被覆してなる該水溶性塩を含有する
耐酸性製剤。
1. Fine-grained 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3
-Oxathiazin-4-one-2,2-dioxide water-soluble salt, 1 to 5 parts by weight of the water-soluble salt of at least one selected from fats and oils, polysaccharides, saccharides and proteins An acid-resistant preparation containing the water-soluble salt coated with a coating agent.
JP60266497A 1984-11-27 1985-11-26 Sweetener formulation Expired - Lifetime JPH074196B2 (en)

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JP59-250986 1984-11-27
JP25098684 1984-11-27

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JPS61268153A JPS61268153A (en) 1986-11-27
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