JPH0742412B2 - アントラキノン系化合物 - Google Patents
アントラキノン系化合物Info
- Publication number
- JPH0742412B2 JPH0742412B2 JP2095886A JP9588690A JPH0742412B2 JP H0742412 B2 JPH0742412 B2 JP H0742412B2 JP 2095886 A JP2095886 A JP 2095886A JP 9588690 A JP9588690 A JP 9588690A JP H0742412 B2 JPH0742412 B2 JP H0742412B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- anthraquinone
- group substituted
- general formula
- parts
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、近赤外線吸収フィルターの光吸光剤に有用な
アントラキノン系化合物に関するものである。
アントラキノン系化合物に関するものである。
＜従来の技術及び発明の課題＞ 近年、近赤外線領域における光の透過の調節が種々の産
業分野において種々の形態のフィルターによって行なわ
れ始めている。例えば、農業においてはフィルムとして
作物の生長の促進あるいは保温に、電子工業においては
赤外線センサー用シャープカットフィルターに、あるい
はサングラス、保護メガネ、建築物の省エネルギー用な
どに使用されている。
業分野において種々の形態のフィルターによって行なわ
れ始めている。例えば、農業においてはフィルムとして
作物の生長の促進あるいは保温に、電子工業においては
赤外線センサー用シャープカットフィルターに、あるい
はサングラス、保護メガネ、建築物の省エネルギー用な
どに使用されている。
＜課題を解決するための具体的手段＞ 本発明者はこれらの用途に好適なフィルターについて鋭
意検討した結果、本発明に到達した。
意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、光の透過を調節する光吸収剤とし
て有用な下記一般式（Ｉ） （式中、A1〜A4は互いに同一又は相異なり、無置換のフ
ェニル基、無置換のナフチル基、アルキル基で置換され
たフェニル基、アルコキシ基で置換されたフェニル基、
アルキル基で置換されたナフチル基又はアルコキシ基で
置換されたナフチル基を表わすが、A1〜A4のうち少なく
とも１つは、アルキル基で置換されたフェニル基、アル
コキシ基で置換されたフェニル基、アルキル基で置換さ
れたナフチル基又はアルコキシ基で置換されたナフチル
基を表わすものとする。） で示されるアントラキノン系化合物を提供するものであ
る。
て有用な下記一般式（Ｉ） （式中、A1〜A4は互いに同一又は相異なり、無置換のフ
ェニル基、無置換のナフチル基、アルキル基で置換され
たフェニル基、アルコキシ基で置換されたフェニル基、
アルキル基で置換されたナフチル基又はアルコキシ基で
置換されたナフチル基を表わすが、A1〜A4のうち少なく
とも１つは、アルキル基で置換されたフェニル基、アル
コキシ基で置換されたフェニル基、アルキル基で置換さ
れたナフチル基又はアルコキシ基で置換されたナフチル
基を表わすものとする。） で示されるアントラキノン系化合物を提供するものであ
る。
一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系化合物は、た
とえば、1,4,5,8−テトラクロルアントラキノンもしく
は、1,5−ジヒドロキシ−4,8−ジニトロアントラキノン
とアニリン化合物またはナフチルアミン化合物とを不活
性溶媒中、また溶媒を使用せずに加熱して反応させるこ
とによって得ることができる。
とえば、1,4,5,8−テトラクロルアントラキノンもしく
は、1,5−ジヒドロキシ−4,8−ジニトロアントラキノン
とアニリン化合物またはナフチルアミン化合物とを不活
性溶媒中、また溶媒を使用せずに加熱して反応させるこ
とによって得ることができる。
例えば、1,4,5,8−テトラクロルアントラキノンとアニ
リンから1,4,5,8−テトラ（フェニルアミノ）アントラ
キノンを得ることができる。
リンから1,4,5,8−テトラ（フェニルアミノ）アントラ
キノンを得ることができる。
同様にして他のアミン化合物を用いれば、それぞれ対応
する一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系化合物を
得ることができる。
する一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系化合物を
得ることができる。
ここで使用する、アニリン化合物としては、たとえばア
ニリンのほか、ｐ−トルイジン、ｍ−トルイジン、ｏ−
トルイジン、ｐ−エチルアニリン、ｐ−ｎ−ブチルアニ
リン、ｐ−ｔ−ブチルアニリン、ｐ−ｎ−オクチルアニ
リン、2,4−ジメチルアニリン、3,4−ジメチルアニリ
ン、2,5−ジメチルアニリン、2,6−ジメチルアニリン、
3,5−ジメチルアニリン、2,4,6−トリメチルアニリン等
のアルキルアニリン類、ｐ−アニシジン、ｍ−アニシジ
ン、ｏ−アニシジン、ｐ−フェネチジン、ｍ−フェネチ
ジン、ｏ−フェネチジン、ｐ−ｎ−プロピルオキシアニ
リン、ｐ−ｎ−ブチルオキシアニリン、2,5−ジメトキ
シアニリン、2,4−ジメトキシアニリン、2,4−ジエトキ
シアニリン等のアルコキシアニリン類等が挙げられる。
ナフチルアミン化合物としては２−メチル−１−アミノ
ナフタレンがあげられる。
ニリンのほか、ｐ−トルイジン、ｍ−トルイジン、ｏ−
トルイジン、ｐ−エチルアニリン、ｐ−ｎ−ブチルアニ
リン、ｐ−ｔ−ブチルアニリン、ｐ−ｎ−オクチルアニ
リン、2,4−ジメチルアニリン、3,4−ジメチルアニリ
ン、2,5−ジメチルアニリン、2,6−ジメチルアニリン、
3,5−ジメチルアニリン、2,4,6−トリメチルアニリン等
のアルキルアニリン類、ｐ−アニシジン、ｍ−アニシジ
ン、ｏ−アニシジン、ｐ−フェネチジン、ｍ−フェネチ
ジン、ｏ−フェネチジン、ｐ−ｎ−プロピルオキシアニ
リン、ｐ−ｎ−ブチルオキシアニリン、2,5−ジメトキ
シアニリン、2,4−ジメトキシアニリン、2,4−ジエトキ
シアニリン等のアルコキシアニリン類等が挙げられる。
ナフチルアミン化合物としては２−メチル−１−アミノ
ナフタレンがあげられる。
これらのアニリン化合物、ナフチルアミン化合物は、単
独で用いるのが一般的であるが、一般式（Ｉ）中の基
A1、A2、A3およびA4がそれぞれ異なる混合物を得たい場
合などには混合して用いても差しつかえない。
独で用いるのが一般的であるが、一般式（Ｉ）中の基
A1、A2、A3およびA4がそれぞれ異なる混合物を得たい場
合などには混合して用いても差しつかえない。
原料アントラキノン系化合物とアミン化合物の反応には
不活性な溶媒を別に用いてもよいが、原料アミンを大過
剰に用いて溶媒の代用として良い。反応温度は100℃な
いし200℃、通常は150℃ないし200℃の範囲が好まし
く、時間は通常数時間ないし20時間を要する。
不活性な溶媒を別に用いてもよいが、原料アミンを大過
剰に用いて溶媒の代用として良い。反応温度は100℃な
いし200℃、通常は150℃ないし200℃の範囲が好まし
く、時間は通常数時間ないし20時間を要する。
一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系化合物は単独
で使用してもよいが、目的によっては異った構造を持つ
２種以上のアントラキノン系化合物を混合して用いても
良い。また公知の色素類、あるいは紫外線吸収剤と併用
して差しつかえない。
で使用してもよいが、目的によっては異った構造を持つ
２種以上のアントラキノン系化合物を混合して用いても
良い。また公知の色素類、あるいは紫外線吸収剤と併用
して差しつかえない。
一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系化合物を用い
てフィルターを作成する方法として好ましいものの例と
しては次のようなものがあげられる。
てフィルターを作成する方法として好ましいものの例と
しては次のようなものがあげられる。
（１） 一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系化合
物をポリスチレン、ポリアクリル酸エステル、ポリエス
テル、ポリカーボネートその他の熱可塑性樹脂に混合し
て成型する。
物をポリスチレン、ポリアクリル酸エステル、ポリエス
テル、ポリカーボネートその他の熱可塑性樹脂に混合し
て成型する。
（２） 一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系化合
物を、エポキシ樹脂、フェノールホルマリン樹脂その他
の熱硬化性樹脂に混合し型に注入して、あるいは塗布し
て硬化させる。
物を、エポキシ樹脂、フェノールホルマリン樹脂その他
の熱硬化性樹脂に混合し型に注入して、あるいは塗布し
て硬化させる。
（３） 一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系化合
物を常法にしたがってインクもしくはラッカーとなし、
これを透明な基材上に印刷または塗布する。これらの方
法はいずれも容易に実施できるものだが、作成すべくフ
ィルターの構造や大きさや材質あるいは使用目的に応じ
て蒸着法や染色法等他の方法を採用することもできる。
物を常法にしたがってインクもしくはラッカーとなし、
これを透明な基材上に印刷または塗布する。これらの方
法はいずれも容易に実施できるものだが、作成すべくフ
ィルターの構造や大きさや材質あるいは使用目的に応じ
て蒸着法や染色法等他の方法を採用することもできる。
＜発明の効果＞ こうして得られる一般式（Ｉ）で示されるアントラキノ
ン系化合物は、750〜800nmおよび400nm付近に吸光極大
を持ち、可視部から800ないし900nmの近赤外部までの光
を強く吸収するため、単独であるいは他の色素類あるい
は紫外線吸収剤などと併用して、近紫外部から近赤外部
までの範囲での光の透過の調節、あるいは800nmから900
nmの波長領域に短波長側の透過限界を持つシャープカッ
トフィルターの作製時に最適である。
ン系化合物は、750〜800nmおよび400nm付近に吸光極大
を持ち、可視部から800ないし900nmの近赤外部までの光
を強く吸収するため、単独であるいは他の色素類あるい
は紫外線吸収剤などと併用して、近紫外部から近赤外部
までの範囲での光の透過の調節、あるいは800nmから900
nmの波長領域に短波長側の透過限界を持つシャープカッ
トフィルターの作製時に最適である。
＜実施例＞ 以下、実施例、参考例によって本発明を更に詳しく説明
する。
する。
実施例１ （一般式（Ｉ）で示される化合物の合成例） 1,4,5,8−テトラクロルアントラキノン34.6部をｐ−ト
ルイジン214部とともに15時間190℃に加熱して反応させ
る。次いで冷却し、吸引濾過し、500部のメタノールで
４回洗浄し、500部の湯で２回洗浄し乾燥する。黒色の
固体として1,4,5,8−テトラ（４′−メチルフェニルア
ミノ）アントラキノン48.7部が得られる。トルエンから
再結晶すると黒緑色結晶が得られ、融点268℃−275℃、
λmax（アセトン）760nmを示した。
ルイジン214部とともに15時間190℃に加熱して反応させ
る。次いで冷却し、吸引濾過し、500部のメタノールで
４回洗浄し、500部の湯で２回洗浄し乾燥する。黒色の
固体として1,4,5,8−テトラ（４′−メチルフェニルア
ミノ）アントラキノン48.7部が得られる。トルエンから
再結晶すると黒緑色結晶が得られ、融点268℃−275℃、
λmax（アセトン）760nmを示した。
実施例２ （一般式（Ｉ）で示される化合物の合成例） 1,4,5,8−テトラクロルアントラキノン34.6部をｐ−フ
ェネチジン274部とともに20時間、190℃に加熱して反応
させる。次いで冷却し、吸引濾過し、500部のメタノー
ルで４回洗浄し、次いで500部の湯で２回洗浄する。乾
燥すると、62.1部の1,4,5,8−テトラ（４′−エトキシ
フェニルアミノ）アントラキノンの黒色固型が得られ
る。トルエンから再結晶すると緑色結晶が得られ、融点
173℃−175℃、λmax（アセトン）760nmを示した。実施
例２と同様にして、対応するアミン化合物を用いれば表
−１に示す1,4,5,8−テトラアミノアントラキノン類を
得ることができる。
ェネチジン274部とともに20時間、190℃に加熱して反応
させる。次いで冷却し、吸引濾過し、500部のメタノー
ルで４回洗浄し、次いで500部の湯で２回洗浄する。乾
燥すると、62.1部の1,4,5,8−テトラ（４′−エトキシ
フェニルアミノ）アントラキノンの黒色固型が得られ
る。トルエンから再結晶すると緑色結晶が得られ、融点
173℃−175℃、λmax（アセトン）760nmを示した。実施
例２と同様にして、対応するアミン化合物を用いれば表
−１に示す1,4,5,8−テトラアミノアントラキノン類を
得ることができる。
更に、実施例２のようにして得られた、1,4,5,8−テト
ラアミノアントラキノン類の物性値を表２に示す。
ラアミノアントラキノン類の物性値を表２に示す。
参考例１ 実施例２で得た1,4,5,8−テトラ（４′−エトキシフェ
ニルアミノ）アントラキノン0.05部をポリスチレン樹脂
〔エスブライト４−62（住友化学工業（株）商品）〕10
0部に混合し、常法に従って射出成型を行い、厚み1.5mm
及び3.0mmの緑色の板状成型物を得た。この板の分光透
過率曲線を第１図に示す。
ニルアミノ）アントラキノン0.05部をポリスチレン樹脂
〔エスブライト４−62（住友化学工業（株）商品）〕10
0部に混合し、常法に従って射出成型を行い、厚み1.5mm
及び3.0mmの緑色の板状成型物を得た。この板の分光透
過率曲線を第１図に示す。
参考例２ 実施例１と同様にして得た1,4,5,8−テトラ（４′−メ
チルフェニルアミノ）アントラキノン0.05部をポリメタ
クリル酸メチル樹脂〔スミペックスＢ−LG（住友化学工
業（株）商品）〕100部に混合し、常法に従って射出成
型を行い、厚み1.5mm及び3.0mmの緑色の板状成型物を得
た。この板の分光透過率曲線を第２図に示す。
チルフェニルアミノ）アントラキノン0.05部をポリメタ
クリル酸メチル樹脂〔スミペックスＢ−LG（住友化学工
業（株）商品）〕100部に混合し、常法に従って射出成
型を行い、厚み1.5mm及び3.0mmの緑色の板状成型物を得
た。この板の分光透過率曲線を第２図に示す。
参考例３ 実施例２で得た1,4,5,8−テトラ（４′−エトキシフェ
ニルアミノ）アントラキノン0.2部を、ビスフェノール
系エポキシ樹脂主剤（スミエポキシ ELA−128 住友化
学工業（株）商品）54部、メチルシクロヘキサンジカル
ボン酸無水物（HN−5500日立化成（株）商品）45部及び
1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−７−ウンデセンのフェ
ノール塩１部との混合物に加えよく混合した後、２枚の
テフロン板の間に注入し、130℃で３時間硬化させ1mmの
厚みの板を得た。このものの分光透過率曲線を第３図に
示す。
ニルアミノ）アントラキノン0.2部を、ビスフェノール
系エポキシ樹脂主剤（スミエポキシ ELA−128 住友化
学工業（株）商品）54部、メチルシクロヘキサンジカル
ボン酸無水物（HN−5500日立化成（株）商品）45部及び
1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−７−ウンデセンのフェ
ノール塩１部との混合物に加えよく混合した後、２枚の
テフロン板の間に注入し、130℃で３時間硬化させ1mmの
厚みの板を得た。このものの分光透過率曲線を第３図に
示す。
第１図、第２図、第３図はいずれも本発明のアントラキ
ノン系化合物が、800〜900nmの波長領域に透過限界波長
を持つ、短波長カット用のフィルターを作製するのに好
適である事を示している。
ノン系化合物が、800〜900nmの波長領域に透過限界波長
を持つ、短波長カット用のフィルターを作製するのに好
適である事を示している。
また、第１図、第２図、第３図に示した例では500nm付
近に光を若干透過する波長領域が存在するが、これが障
害となる場合には500nm付近に吸光極大を持つ赤色色素
類等、この波長の光を吸収する公知の色素類を併用すれ
ばよい。
近に光を若干透過する波長領域が存在するが、これが障
害となる場合には500nm付近に吸光極大を持つ赤色色素
類等、この波長の光を吸収する公知の色素類を併用すれ
ばよい。
第１〜３図は、それぞれ参考例１〜３において得られた
フィルターの分光透過率曲線を示したものである。図中
のnmはフィルターの厚さを表わしている。
フィルターの分光透過率曲線を示したものである。図中
のnmはフィルターの厚さを表わしている。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （式中、A1〜A4は互いに同一又は相異なり、無置換のフ
ェニル基、無置換のナフチル基、アルキル基で置換され
たフェニル基、アルコキシ基で置換されたフェニル基、
アルキル基で置換されたナフチル基又はアルコキシ基で
置換されたナフチル基を表わすが、A1〜A4のうち少なく
とも１つは、アルキル基で置換されたフェニル基、アル
コキシ基で置換されたフェニル基、アルキル基で置換さ
れたナフチル基又はアルコキシ基で置換されたナフチル
基を表わすものとする。） で示されるアントラキノン系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2095886A JPH0742412B2 (ja) | 1990-04-10 | 1990-04-10 | アントラキノン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2095886A JPH0742412B2 (ja) | 1990-04-10 | 1990-04-10 | アントラキノン系化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60121941A Division JPS62903A (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | 近赤外線吸収フイルタ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03115362A JPH03115362A (ja) | 1991-05-16 |
| JPH0742412B2 true JPH0742412B2 (ja) | 1995-05-10 |
Family
ID=14149801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2095886A Expired - Lifetime JPH0742412B2 (ja) | 1990-04-10 | 1990-04-10 | アントラキノン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0742412B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06256541A (ja) * | 1993-03-05 | 1994-09-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 近赤外線吸収フィルム及びそれを用いた熱線遮断シート |
| JP6886206B1 (ja) * | 2020-05-14 | 2021-06-16 | 有本化学工業株式会社 | １，４，５，８−テトラアニリノアントラキノン、及びその製造方法 |
-
1990
- 1990-04-10 JP JP2095886A patent/JPH0742412B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 「Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．」１０（３）Ｐ．５７３〜５８３，１９７４ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03115362A (ja) | 1991-05-16 |
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