JPH0564764B2 - - Google Patents
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- JPH0564764B2 JPH0564764B2 JP60121941A JP12194185A JPH0564764B2 JP H0564764 B2 JPH0564764 B2 JP H0564764B2 JP 60121941 A JP60121941 A JP 60121941A JP 12194185 A JP12194185 A JP 12194185A JP H0564764 B2 JPH0564764 B2 JP H0564764B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- anthraquinone
- general formula
- parts
- compound represented
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/32—Radiation-absorbing paints
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、可視光から近赤外線の領域における
光の通過を調節するフイルターに関するものであ
る。 近年、近赤外線領域における光の通過の調節が
種々の産業分野において種々の形態のフイルター
によつて行なわれ始めている。例えば、農業にお
いてはフイルムとして作物の生長の促進あるいは
保温に、電子工業においては赤外線センター用シ
ヤープカツトフイルターに、あるいはサングラ
ス、保護メガネ、建築物の省エネルギー用などに
使用されている。 本発明者はこれらの用途に好適なフイルターに
ついて鋭意検討した結果、本発明に到達した。 すなわち、本発明者は、光の通過を調節する光
吸収剤として少くとも下記一般式（） （式中、A1、A2、A3およびA4はたがいに同一ま
たは相異なり、フエニル基またはナフチル基を表
わし、これらの基はアルキル基、アルコキシ基、
フエノキシ基およびヒドロキシ基から選ばれた１
種以上によつて置換されていてもよい。） で示されるアントラキノン系化合物を使用するこ
とを特徴とする近赤外線吸収フイルターである。 一般式（）で示されるアントラキノン系化合
物は、たとえば、１，４，５，８−テトラクロル
アントラキノンもしくは、１，５−ジヒドロキシ
−４，８−ジニトロアントラキノンとアニリン化
合物またはナフチルアミン化合物とを不活性溶媒
中、または溶媒を使用せずに加熱して反応させる
ことによつて得ることができる。 例えば、１，４，５，８−テトラクロルアント
ラキノンとアニリンから１，４，５，８−テトラ
（フエニルアミノ）アントラキノンを得ることが
できる。 同様にして他のアミン化合物を用いれば、それ
ぞれ対応する一般式（）で示されるアントラキ
ノン系化合物を得ることができる。 ここで使用する、アニリン化合物としては、た
とえばアニリンのほか、ｐ−トルイジン、ｍ−ト
ルイジン、ｏ−トルイジン、Ｐ−エチルアニリ
ン、Ｐ−ｎ−ブチルアニリン、ｐ−ｔ−ブチルア
ニリン、ｐ−ｎ−オクチルアニリン、２，４−ジ
メチルアニリン、８，４−ジメチルアニリン、
２，５−ジメチルアニリン、２，６−ジメチルア
ニリン、８，５−ジメチルアニリン、２，４，６
−トリメチルアニリン、８−トリフロロメチルア
ニリン等の未置換又は置換アルキルアニリン類、
ｐ−アニシジン、ｍ−アニシジン、ｏ−アニシジ
ン、ｐ−フエネチジン、ｍ−フエネチジン、ｏ−
フエネチジン、ｐ−ｎ−プロピルオキシアニリ
ン、ｐ−ｎ−ブチルオキシアニリン、ｐ−（２−
ヒドロキシ）エチルアニリン、２，５−ジメトキ
シアニリン、２，４−ジメトキシアニリン、２，
４−ジエトキシアニリン等のアルコキシアニリン
類、ｐ−フエノキシアニリン、ｐ−（4′−クロル
フエニル）オキシアニリン等のフエノキシアニリ
ン類の他に、２−メトキシ−４−メチルアニリン
等異つた置換基を有するものも利用できる。ナフ
チルアミン化合物としてはα−ナフチルアミン、
β−ナフチルアミン、２−メチル−１−アミノナ
フタレンがあげられる。 これらのアニリン化合物、ナフチルアミン化合
物は、単独で用いるのが一般的であるが、一般式
（）の中の基A1、A2、A3およびA4がそれぞれ
異なる混合物を得たい場合などには混合して用い
ても差しつかえない。 原料アントラキノン系化合物とアミン化合物の
反応には不活性な溶媒を別に用いてもよいが、原
料アミンを大過剰に用いて溶媒の代用としても良
い。反応温度は100℃ないし200℃、通常は150℃
ないし200℃の範囲が好ましく、時間は通常数時
間ないし20時間を要する。 こうして得られる一般式（）で示されるアン
トラキノン系化合物は、750〜800nｍおよび400n
ｍ付近に設光極大を持ち、可視部から800ないし
900nｍの近赤外部までの光を強く吸収するため、
単独であるいは他の色素類あるいは紫外線吸収剤
などと併用して、近赤外部から近赤外部までの範
囲での光の通過の調節、あるいは800nｍから
900nｍの波長領域に短波長側の透過限界を持つ
シヤープカツトフイルターの作製等に最適であ
る。 一般式（）で示されるアントラキノン系化合
物は単独で使用してもよいが、目的によつては異
つた構造を持つ２種以上のアントラキノン系化合
物を混合して用いても良い。また公知の色素類、
あるいは紫外線吸収剤等と併用してもさしつかえ
ない。 一般式（）で示されるアントラキノン系化合
物を用いてフイルターを作成する方法として好ま
しいものの例としては次のようなものがあげられ
る。 (1) 一般式（）で示されるアントラキノン系化
合物をポリスチレン、ポリアクリル酸エステ
ル、ポリエステル、ポリカーボネートその他の
熱可塑性樹脂に混合して成型する。 (2) 一般式（）で示されるアントラキノン系化
合物を、エポキシ樹脂、フエノールホルマリン
樹脂その他の熱硬化性樹脂に混合し型に注入し
て、あるいは塗布して硬化される。 (3) 一般式（）で示されるアントラキノン系化
合物を常法にしたがつてインクもしくはラツカ
ーとなし、これを透明な基材上に印刷または塗
布する。 これらの方法はいずれも容易に実施できるもの
だが、作成すべきフイルターの構造や大きさや材
質あるいは使用目的に応じて蒸着法や染色法等他
の方法を採用することもできる。 以下、実施例、参考例によつて本発明を更に詳
しく説明する。 参考例 １ （一般式（）で示される化合物の合成例） １，４，５，８−テトラクロルアントラキノン
34.6部をｐ−トルイジン 214部とともに15時
間190℃に加熱して反応させる。次いで冷却し、
吸引過し、500部のメタノールで４回洗浄し、
500部の湯で２回洗浄し乾燥する。黒色の固体と
して１，４，５，８−テトラ（4′−メチルフエニ
ルアミノ）アントラキノン 48.7部が得られる。
トルエンから再結晶すると黒緑色結晶が得られ、
融点268℃−275℃、λmax（アセトン）760nｍを
示した。 参考例 ２ （一般式（）で示される化合物の合成例） １，４，５，８−テトラクロルアントラキノン
84.6部を、ｐ−フエネチジン 274部とともに
20時間、190℃に加熱して反応させる。次いで冷
却し、吸引過し、500部のメタノールで４回洗
浄し、次いで500部の湯で２回洗浄する。乾燥す
ると、62.1部の１，４，５，８−テトラ（4′−エ
トキシフエニルアミノ）アントラキノンの黒色固
型が得られる。トルエンから再結晶すると、緑色
結晶が得られ、融点173−175℃、λmax（アセト
ン）760nｍを示した。 参考例２と同様にして、対応するアミン化合物
を用いれば表−１に示す１，４，５，８−テトラ
アミノアントラキノン類を得ることができる。
光の通過を調節するフイルターに関するものであ
る。 近年、近赤外線領域における光の通過の調節が
種々の産業分野において種々の形態のフイルター
によつて行なわれ始めている。例えば、農業にお
いてはフイルムとして作物の生長の促進あるいは
保温に、電子工業においては赤外線センター用シ
ヤープカツトフイルターに、あるいはサングラ
ス、保護メガネ、建築物の省エネルギー用などに
使用されている。 本発明者はこれらの用途に好適なフイルターに
ついて鋭意検討した結果、本発明に到達した。 すなわち、本発明者は、光の通過を調節する光
吸収剤として少くとも下記一般式（） （式中、A1、A2、A3およびA4はたがいに同一ま
たは相異なり、フエニル基またはナフチル基を表
わし、これらの基はアルキル基、アルコキシ基、
フエノキシ基およびヒドロキシ基から選ばれた１
種以上によつて置換されていてもよい。） で示されるアントラキノン系化合物を使用するこ
とを特徴とする近赤外線吸収フイルターである。 一般式（）で示されるアントラキノン系化合
物は、たとえば、１，４，５，８−テトラクロル
アントラキノンもしくは、１，５−ジヒドロキシ
−４，８−ジニトロアントラキノンとアニリン化
合物またはナフチルアミン化合物とを不活性溶媒
中、または溶媒を使用せずに加熱して反応させる
ことによつて得ることができる。 例えば、１，４，５，８−テトラクロルアント
ラキノンとアニリンから１，４，５，８−テトラ
（フエニルアミノ）アントラキノンを得ることが
できる。 同様にして他のアミン化合物を用いれば、それ
ぞれ対応する一般式（）で示されるアントラキ
ノン系化合物を得ることができる。 ここで使用する、アニリン化合物としては、た
とえばアニリンのほか、ｐ−トルイジン、ｍ−ト
ルイジン、ｏ−トルイジン、Ｐ−エチルアニリ
ン、Ｐ−ｎ−ブチルアニリン、ｐ−ｔ−ブチルア
ニリン、ｐ−ｎ−オクチルアニリン、２，４−ジ
メチルアニリン、８，４−ジメチルアニリン、
２，５−ジメチルアニリン、２，６−ジメチルア
ニリン、８，５−ジメチルアニリン、２，４，６
−トリメチルアニリン、８−トリフロロメチルア
ニリン等の未置換又は置換アルキルアニリン類、
ｐ−アニシジン、ｍ−アニシジン、ｏ−アニシジ
ン、ｐ−フエネチジン、ｍ−フエネチジン、ｏ−
フエネチジン、ｐ−ｎ−プロピルオキシアニリ
ン、ｐ−ｎ−ブチルオキシアニリン、ｐ−（２−
ヒドロキシ）エチルアニリン、２，５−ジメトキ
シアニリン、２，４−ジメトキシアニリン、２，
４−ジエトキシアニリン等のアルコキシアニリン
類、ｐ−フエノキシアニリン、ｐ−（4′−クロル
フエニル）オキシアニリン等のフエノキシアニリ
ン類の他に、２−メトキシ−４−メチルアニリン
等異つた置換基を有するものも利用できる。ナフ
チルアミン化合物としてはα−ナフチルアミン、
β−ナフチルアミン、２−メチル−１−アミノナ
フタレンがあげられる。 これらのアニリン化合物、ナフチルアミン化合
物は、単独で用いるのが一般的であるが、一般式
（）の中の基A1、A2、A3およびA4がそれぞれ
異なる混合物を得たい場合などには混合して用い
ても差しつかえない。 原料アントラキノン系化合物とアミン化合物の
反応には不活性な溶媒を別に用いてもよいが、原
料アミンを大過剰に用いて溶媒の代用としても良
い。反応温度は100℃ないし200℃、通常は150℃
ないし200℃の範囲が好ましく、時間は通常数時
間ないし20時間を要する。 こうして得られる一般式（）で示されるアン
トラキノン系化合物は、750〜800nｍおよび400n
ｍ付近に設光極大を持ち、可視部から800ないし
900nｍの近赤外部までの光を強く吸収するため、
単独であるいは他の色素類あるいは紫外線吸収剤
などと併用して、近赤外部から近赤外部までの範
囲での光の通過の調節、あるいは800nｍから
900nｍの波長領域に短波長側の透過限界を持つ
シヤープカツトフイルターの作製等に最適であ
る。 一般式（）で示されるアントラキノン系化合
物は単独で使用してもよいが、目的によつては異
つた構造を持つ２種以上のアントラキノン系化合
物を混合して用いても良い。また公知の色素類、
あるいは紫外線吸収剤等と併用してもさしつかえ
ない。 一般式（）で示されるアントラキノン系化合
物を用いてフイルターを作成する方法として好ま
しいものの例としては次のようなものがあげられ
る。 (1) 一般式（）で示されるアントラキノン系化
合物をポリスチレン、ポリアクリル酸エステ
ル、ポリエステル、ポリカーボネートその他の
熱可塑性樹脂に混合して成型する。 (2) 一般式（）で示されるアントラキノン系化
合物を、エポキシ樹脂、フエノールホルマリン
樹脂その他の熱硬化性樹脂に混合し型に注入し
て、あるいは塗布して硬化される。 (3) 一般式（）で示されるアントラキノン系化
合物を常法にしたがつてインクもしくはラツカ
ーとなし、これを透明な基材上に印刷または塗
布する。 これらの方法はいずれも容易に実施できるもの
だが、作成すべきフイルターの構造や大きさや材
質あるいは使用目的に応じて蒸着法や染色法等他
の方法を採用することもできる。 以下、実施例、参考例によつて本発明を更に詳
しく説明する。 参考例 １ （一般式（）で示される化合物の合成例） １，４，５，８−テトラクロルアントラキノン
34.6部をｐ−トルイジン 214部とともに15時
間190℃に加熱して反応させる。次いで冷却し、
吸引過し、500部のメタノールで４回洗浄し、
500部の湯で２回洗浄し乾燥する。黒色の固体と
して１，４，５，８−テトラ（4′−メチルフエニ
ルアミノ）アントラキノン 48.7部が得られる。
トルエンから再結晶すると黒緑色結晶が得られ、
融点268℃−275℃、λmax（アセトン）760nｍを
示した。 参考例 ２ （一般式（）で示される化合物の合成例） １，４，５，８−テトラクロルアントラキノン
84.6部を、ｐ−フエネチジン 274部とともに
20時間、190℃に加熱して反応させる。次いで冷
却し、吸引過し、500部のメタノールで４回洗
浄し、次いで500部の湯で２回洗浄する。乾燥す
ると、62.1部の１，４，５，８−テトラ（4′−エ
トキシフエニルアミノ）アントラキノンの黒色固
型が得られる。トルエンから再結晶すると、緑色
結晶が得られ、融点173−175℃、λmax（アセト
ン）760nｍを示した。 参考例２と同様にして、対応するアミン化合物
を用いれば表−１に示す１，４，５，８−テトラ
アミノアントラキノン類を得ることができる。
【表】
【表】
実施例 １
参考例２で得た１，４，５，８−テトラ（4′−
エトキシフエニルアミノ）アントラキノン0.05部
をポリエスチレン樹脂〔エスブライト４−62（住
友化学工業(株)商品）〕100部に混合し、常法に従つ
て射出成型を行い、厚み1.5mm及び3.0mmの緑色の
板状成型物を得た。この板の分光透過率曲線を第
１図に示す。 実施例 ２ 参考例１と同様にして得た１，４，５，８−テ
トラ（4′−メチルフエニルアミノ）アントラキノ
ン0.05部をポリメタクリル酸メチル樹脂〔スミペ
ツクスＢ−LG（住友化学工業(株)商品）〕100部に混
合し、常法にしたがつて射出成型を行い、厚み
1.5mm及び3.0mmの緑色の板状成型物を得た。この
板の分光透過率曲線を第２図に示す。 実施例 ３ 参考例２で得た、１，４，５，８−テトラ
（4′−エトキシフエニルアミノ）アントラキノン
0.2部を、ビスフエノール系エポキシ樹脂主剤
（スミエポキシ BLA−123 住友化学工業(株)商
品）54部、メチルシクロヘキサンジカルボン酸無
水物（HN−5500日立化成(株)商品）45部及び１，
８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウンデ
センのフエノール塩１部との混合物に加えよく混
合した後、２枚のテフロン板の間に注入し、180
℃で３時間硬化させ１mmの厚みの板を得た。この
ものの分光透過率曲線を第３図に示す。 第１図、第２図、第３図はいずれも本発明のア
ントラキノン系化合物が、800〜900nｍの波長領
域に透過限界波長を持つ、短波長カツト用のフイ
ルターを作製するのに好適である事を示してい
る。 また、第１図、第２図、第３図に示した例では
500nｍ付近に光を若干透過する波長領域が存在
するが、これが障害となる場合には500nｍ付近
に吸光極大を持つ赤色色素類等、この波長の光を
吸収する公知の色素類を併用すればよい。
エトキシフエニルアミノ）アントラキノン0.05部
をポリエスチレン樹脂〔エスブライト４−62（住
友化学工業(株)商品）〕100部に混合し、常法に従つ
て射出成型を行い、厚み1.5mm及び3.0mmの緑色の
板状成型物を得た。この板の分光透過率曲線を第
１図に示す。 実施例 ２ 参考例１と同様にして得た１，４，５，８−テ
トラ（4′−メチルフエニルアミノ）アントラキノ
ン0.05部をポリメタクリル酸メチル樹脂〔スミペ
ツクスＢ−LG（住友化学工業(株)商品）〕100部に混
合し、常法にしたがつて射出成型を行い、厚み
1.5mm及び3.0mmの緑色の板状成型物を得た。この
板の分光透過率曲線を第２図に示す。 実施例 ３ 参考例２で得た、１，４，５，８−テトラ
（4′−エトキシフエニルアミノ）アントラキノン
0.2部を、ビスフエノール系エポキシ樹脂主剤
（スミエポキシ BLA−123 住友化学工業(株)商
品）54部、メチルシクロヘキサンジカルボン酸無
水物（HN−5500日立化成(株)商品）45部及び１，
８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウンデ
センのフエノール塩１部との混合物に加えよく混
合した後、２枚のテフロン板の間に注入し、180
℃で３時間硬化させ１mmの厚みの板を得た。この
ものの分光透過率曲線を第３図に示す。 第１図、第２図、第３図はいずれも本発明のア
ントラキノン系化合物が、800〜900nｍの波長領
域に透過限界波長を持つ、短波長カツト用のフイ
ルターを作製するのに好適である事を示してい
る。 また、第１図、第２図、第３図に示した例では
500nｍ付近に光を若干透過する波長領域が存在
するが、これが障害となる場合には500nｍ付近
に吸光極大を持つ赤色色素類等、この波長の光を
吸収する公知の色素類を併用すればよい。
第１〜３図は、それぞれ実施例１〜３において
得られたフイルターの分光透過率曲線を示したも
のである。図中のmmはフイルターの厚さを表わし
ている。
得られたフイルターの分光透過率曲線を示したも
のである。図中のmmはフイルターの厚さを表わし
ている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 光の透過を調節する光吸収剤として少くとも
下記一般式（） （式中、A1、A2、A3およびA4はたがいに同一ま
たは相異なり、フエニル基またはナフチル基を表
わし、これらの基はアルキル基、アルコキシ基、
フエノキシ基およびヒドロキシ基から選ばれた１
種以上によつて置換されていてもよい。） で示されるアントラキノン系化合物を使用するこ
とを特徴とする近赤外線吸収フイルター。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60121941A JPS62903A (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | 近赤外線吸収フイルタ− |
| US06/868,684 US4755012A (en) | 1985-06-05 | 1986-05-30 | Ray absorption filter |
| EP86107493A EP0204304B1 (en) | 1985-06-05 | 1986-06-03 | Ray absorption filter |
| DE8686107493T DE3683404D1 (de) | 1985-06-05 | 1986-06-03 | Strahlenabsorptionsfilter. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60121941A JPS62903A (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | 近赤外線吸収フイルタ− |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2095886A Division JPH0742412B2 (ja) | 1990-04-10 | 1990-04-10 | アントラキノン系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62903A JPS62903A (ja) | 1987-01-06 |
| JPH0564764B2 true JPH0564764B2 (ja) | 1993-09-16 |
Family
ID=14823716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60121941A Granted JPS62903A (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | 近赤外線吸収フイルタ− |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4755012A (ja) |
| EP (1) | EP0204304B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62903A (ja) |
| DE (1) | DE3683404D1 (ja) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0742411B2 (ja) * | 1985-06-19 | 1995-05-10 | 三井東圧化学株式会社 | アントラキノン系長波長吸収色素 |
| EP0275077B1 (en) * | 1987-01-13 | 1992-02-05 | Mitsubishi Kasei Corporation | Anthraquinone compounds and polarizing film containing the same |
| JPS63197904A (ja) * | 1987-02-10 | 1988-08-16 | Hiroshi Hiuga | 赤外線フイルタ−の製造方法 |
| JP2590109B2 (ja) * | 1987-07-03 | 1997-03-12 | 三井東圧化学株式会社 | 近赤外線吸収用含硫ウレタン樹脂 |
| JPH01129068A (ja) * | 1987-11-13 | 1989-05-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 近赤外線吸収フィルター用高純度アントラキノン系色素 |
| JPH0813930B2 (ja) * | 1987-12-28 | 1996-02-14 | 三井東圧化学株式会社 | 近赤外線吸収フィルター用高純度アントラキノン系色素 |
| US5082337A (en) * | 1988-12-16 | 1992-01-21 | Hughes Aircraft Company | Filter device employing a holographic element |
| US5170501A (en) * | 1990-05-04 | 1992-12-15 | White R Kent | Welding mask to prevent orange flare and method of welding |
| JPH0745263B2 (ja) * | 1992-06-17 | 1995-05-17 | 三井東圧化学株式会社 | アントラキノン系長波長吸収色素を用いたレーザー光記録媒体 |
| JPH06256541A (ja) * | 1993-03-05 | 1994-09-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 近赤外線吸収フィルム及びそれを用いた熱線遮断シート |
| EP0718375B1 (en) * | 1994-12-21 | 2000-07-05 | Mitsui Chemicals, Inc. | Near infrared absorber, preparation process thereof and use thereof |
| US6197851B1 (en) | 1996-08-30 | 2001-03-06 | Eastman Chemical Company | Polyester compositions containing near infrared absorbing materials to improve reheat |
| EP0934985B1 (en) * | 1998-02-03 | 2003-07-09 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Phthalocyanine compound, method for production thereof and use thereof |
| CA2423848A1 (en) * | 2000-11-13 | 2002-05-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Colored thermoplastic resin compositions for laser welding, specific neutral anthraquinone dyes as colorants therefor, and molded product therefrom |
| US7513947B2 (en) * | 2000-11-13 | 2009-04-07 | Ei Du Pont De Nemours And Company | Colored thermoplastic resin compositions for laser welding, specific neutral anthraquinone dyes as colorants therefor, and molded product therefrom |
| CA2423846A1 (en) * | 2000-11-13 | 2002-05-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Colored thermoplastic resin compositions for laser welding, anthraquinone colorants therefor and molded product therefrom |
| US6811575B2 (en) * | 2001-12-20 | 2004-11-02 | Rohm And Haas Company | Method for marking hydrocarbons with anthraquinones |
| CA2476886C (en) * | 2002-03-22 | 2011-02-15 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Anthraquinone dyes |
| US20040102340A1 (en) * | 2002-11-22 | 2004-05-27 | Ho Kim Sang | Method for marking hydrocarbons with anthraquinone imines |
| US20040106526A1 (en) * | 2002-12-03 | 2004-06-03 | Baxter David Roderick | Method for marking liquid hydrocarbons |
| TWI230914B (en) * | 2003-03-12 | 2005-04-11 | Au Optronics Corp | Circuit of current driving active matrix organic light emitting diode pixel and driving method thereof |
| US7081991B2 (en) * | 2003-03-14 | 2006-07-25 | Rockwell Collins, Inc. | Dye-based filter |
| JP3806119B2 (ja) | 2003-05-23 | 2006-08-09 | ローム アンド ハース カンパニー | 置換アントラキノンを用いた炭化水素のマーキング方法 |
| JP3806118B2 (ja) * | 2003-06-13 | 2006-08-09 | ローム アンド ハース カンパニー | 置換アントラキノンでの炭化水素のマーキング方法。 |
| US6977177B1 (en) * | 2004-05-26 | 2005-12-20 | Rohm And Haas Company | Method for marking hydrocarbons with substituted anthraquinones |
| US7635596B2 (en) * | 2004-12-15 | 2009-12-22 | Rohm And Haas Company | Method for monitoring degradation of lubricating oils |
| CN102031047B (zh) * | 2010-11-17 | 2013-04-10 | 南京工业大学 | 夜视兼容近红外吸收膜材料及其制备方法 |
| JP5741283B2 (ja) * | 2010-12-10 | 2015-07-01 | 旭硝子株式会社 | 赤外光透過フィルタ及びこれを用いた撮像装置 |
| PL3327091T3 (pl) * | 2016-11-23 | 2023-07-03 | Essilor International | Epoksydowa kompozycja funkcjonalna chroniąca barwniki przed fotodegradacją oraz wytworzone z nich utwardzone powłoki |
| WO2019092597A1 (en) * | 2017-11-07 | 2019-05-16 | 3M Innovative Properties Company | Optical articles and systems including the same |
| JP7580271B2 (ja) * | 2017-11-07 | 2024-11-11 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 光学フィルム及びそれを含むシステム |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3926835A (en) * | 1971-03-02 | 1975-12-16 | American Cyanamid Co | Infrared transmitting filter containing 1,4,5,8-tetracyclohexylaminoanthraquinone |
| US3722978A (en) * | 1971-08-30 | 1973-03-27 | Beckman Instruments Inc | Optical scattering filter with hygroscopic material |
| US4145182A (en) * | 1974-02-23 | 1979-03-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of disperse dyes having good printing properties for transfer printing |
| US4432595A (en) * | 1979-12-03 | 1984-02-21 | Polaroid Corporation | Optical element for photographic radiometer |
| DE3046904A1 (de) * | 1980-12-12 | 1982-07-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung ihre verwendung sowie fluessigkristalline materialien enthaltend anthrachinonfarbstoffe |
| US4446047A (en) * | 1981-02-25 | 1984-05-01 | Imperial Chemical Industries Plc | Pleochroic anthraquinone dyes |
| EP0142617B1 (en) * | 1981-02-25 | 1987-07-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Pleochroic anthraquinone dyes |
| US4481314A (en) * | 1983-06-29 | 1984-11-06 | Eastman Kodak Company | Infrared radiation absorbent anthraquinone derivatives in polyester compositions |
-
1985
- 1985-06-05 JP JP60121941A patent/JPS62903A/ja active Granted
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