JPH0745468B2 - テトラクロル−３−イミノ−イソインドリン−１−オンの製法 - Google Patents
テトラクロル−３−イミノ−イソインドリン−１−オンの製法Info
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- JPH0745468B2 JPH0745468B2 JP61225077A JP22507786A JPH0745468B2 JP H0745468 B2 JPH0745468 B2 JP H0745468B2 JP 61225077 A JP61225077 A JP 61225077A JP 22507786 A JP22507786 A JP 22507786A JP H0745468 B2 JPH0745468 B2 JP H0745468B2
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- isoindoline
- imino
- tetrachloro
- tertiary butanol
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/50—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen and nitrogen atoms in positions 1 and 3
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、テトラクロル−オルト−フタロジニトリルを
有機溶媒中で水酸化アルカリと反応させ、所望により目
的物（Ｉ）をそのアルカリ金属塩（Ia）から希酸により
遊離させることによる、テトラクロル−３−イミノ−イ
ソインドリン−１−オン（Ｉ）又はそのアルカリ金属塩
（Ia）の製法に関する。
有機溶媒中で水酸化アルカリと反応させ、所望により目
的物（Ｉ）をそのアルカリ金属塩（Ia）から希酸により
遊離させることによる、テトラクロル−３−イミノ−イ
ソインドリン−１−オン（Ｉ）又はそのアルカリ金属塩
（Ia）の製法に関する。
西独特許2250852号明細書には、テトラクロル−オルト
−フタロジニトリル（II）を、アルカリ金属の存在下に
部分加水分解しかつ環化させることによるテトラクロル
−３−イミノ−イソインドリン−１−オン（Ｉ）の製法
が記載され、その場合溶剤としては、好ましくは水と有
機溶剤の1:1混合物が用いられ、有機溶剤としてはアル
コール例えばメタノール、エタノール及びイソプロパノ
ールが用いられる。三級アルコールはあげられていな
い。こうして得られた純収率は、（II）に対し約80％で
ある。溶剤混合物の含水量を減少すると明らかに収率が
低下し（比較例１では67％及び例７）、反応を無水アル
コール中で行うと、その低下は特に著しい。すなわち実
施例14及び15によりIIを無水のエタノール又はメタノー
ル中で水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムと反応させ
ると、（Ｉ）のナトリウム塩又はカリウム塩がわずかに
43.5％又は51％得られるにすぎない。
−フタロジニトリル（II）を、アルカリ金属の存在下に
部分加水分解しかつ環化させることによるテトラクロル
−３−イミノ−イソインドリン−１−オン（Ｉ）の製法
が記載され、その場合溶剤としては、好ましくは水と有
機溶剤の1:1混合物が用いられ、有機溶剤としてはアル
コール例えばメタノール、エタノール及びイソプロパノ
ールが用いられる。三級アルコールはあげられていな
い。こうして得られた純収率は、（II）に対し約80％で
ある。溶剤混合物の含水量を減少すると明らかに収率が
低下し（比較例１では67％及び例７）、反応を無水アル
コール中で行うと、その低下は特に著しい。すなわち実
施例14及び15によりIIを無水のエタノール又はメタノー
ル中で水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムと反応させ
ると、（Ｉ）のナトリウム塩又はカリウム塩がわずかに
43.5％又は51％得られるにすぎない。
西独特許2850782号明細書には、収率及び純度について
改善された方法が記載されている。この方法では、ハロ
ゲン−オルト−フタロジニトリルを水と有機溶剤の混合
物中で、同時にアンモニア及び過酸化水素と反応させ
る。この反応においては短時間に大量の酸素が遊離され
るので、この方法は工業的に危険である。オーガニツク
・シンセシスII巻586頁（1943年）には、ｏ−トルニト
リルを過酸化水素を用いて加水分解する際の激しい爆発
が報告されている。
改善された方法が記載されている。この方法では、ハロ
ゲン−オルト−フタロジニトリルを水と有機溶剤の混合
物中で、同時にアンモニア及び過酸化水素と反応させ
る。この反応においては短時間に大量の酸素が遊離され
るので、この方法は工業的に危険である。オーガニツク
・シンセシスII巻586頁（1943年）には、ｏ−トルニト
リルを過酸化水素を用いて加水分解する際の激しい爆発
が報告されている。
ジヤーナル・オブ・オーガニツク・ケミストリー41巻37
69頁（1976年）には、簡単なモノニトリルであるベンゾ
ニトリルを、水不含のメタノール又は三級ブタノール中
で、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムを用いて加水
分解することにより、対応するカルボンアミドに変えう
ることが記載されている。ベンズアミドの収率は約90％
である。しかしモノニトリルは閉環することがないの
で、本発明に用いられるジニトリルと比較できない。
69頁（1976年）には、簡単なモノニトリルであるベンゾ
ニトリルを、水不含のメタノール又は三級ブタノール中
で、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムを用いて加水
分解することにより、対応するカルボンアミドに変えう
ることが記載されている。ベンズアミドの収率は約90％
である。しかしモノニトリルは閉環することがないの
で、本発明に用いられるジニトリルと比較できない。
本発明の課題は、テトラクロル−３−イミノ−イソイン
ドリン−１−オン（Ｉ）又はそのアルカリ金属塩（Ia）
を高純度高収率で提供する工業的に簡単かつ確実に実施
しうる方法を開発することであつた。
ドリン−１−オン（Ｉ）又はそのアルカリ金属塩（Ia）
を高純度高収率で提供する工業的に簡単かつ確実に実施
しうる方法を開発することであつた。
本発明者らは、リチウム、ナトリウム及び／又はカリウ
ムの水酸化物との反応をほとんど無水の液状三級ブタノ
ールの中で行うとき、次式 のテトラクロル−オルト−フタロジニトリル（II）を有
機溶剤中で水酸化アルカリと反応させ、そして所望によ
り（Ia）から希酸で（Ｉ）を遊離させることにより、次
式 のテトラクロル−３−イミノ−イソインドリン−１−オ
ン（Ｉ）又はそのアルカリ金属塩（Ia）が有利に得られ
ることを見出した。
ムの水酸化物との反応をほとんど無水の液状三級ブタノ
ールの中で行うとき、次式 のテトラクロル−オルト−フタロジニトリル（II）を有
機溶剤中で水酸化アルカリと反応させ、そして所望によ
り（Ia）から希酸で（Ｉ）を遊離させることにより、次
式 のテトラクロル−３−イミノ−イソインドリン−１−オ
ン（Ｉ）又はそのアルカリ金属塩（Ia）が有利に得られ
ることを見出した。
本発明の反応は次の反応式により示される。
出発物質として用いられるジニトリル（II）は、既知の
方法例えば西独特許1643744号及び1932421号各明細書に
記載の塩素化法により、オルト−フタロジニトリルから
容易に製造でき、その場合（II）は92〜99％の純度で得
られる。
方法例えば西独特許1643744号及び1932421号各明細書に
記載の塩素化法により、オルト−フタロジニトリルから
容易に製造でき、その場合（II）は92〜99％の純度で得
られる。
西独特許2250852号明細書の教示からみて、ほとんど無
水の三級ブタノール中での（II）の加水分解が、水−有
機媒体中の反応と比較して収率が約80％から90％以上に
明らかに上昇すること、そして三級ブタノール中の加水
分解が、他の無水アルコール例えばエタノール又はメタ
ノール中の場合より著しく有利に進行することは、全く
予想外であつた。
水の三級ブタノール中での（II）の加水分解が、水−有
機媒体中の反応と比較して収率が約80％から90％以上に
明らかに上昇すること、そして三級ブタノール中の加水
分解が、他の無水アルコール例えばエタノール又はメタ
ノール中の場合より著しく有利に進行することは、全く
予想外であつた。
本発明の方法に用いられる三級ブタノールの水含量は、
好ましくは５重量％以下特に１重量％以下である。この
水含量が増加すると、それに対応して収率が減少する。
好ましくは５重量％以下特に１重量％以下である。この
水含量が増加すると、それに対応して収率が減少する。
三級ブタノールの量には特に制限はない。反応混合物が
反応の前、途中及び後で攪拌可能である量の溶剤を使用
することが好ましい。三級ブタノールの量は（II）に対
し重量で、好ましくは５〜15倍特に６〜10倍である。
反応の前、途中及び後で攪拌可能である量の溶剤を使用
することが好ましい。三級ブタノールの量は（II）に対
し重量で、好ましくは５〜15倍特に６〜10倍である。
アルカリ金属水酸化物としては、リチウム、ナトリウム
又はカリウムの水酸化物又はこれら水酸化物の混合物が
用いられる。水酸化アルカリの量は広範囲に変更可能で
あるが、高収率を得るためには、（II）の１モルにつき
１モル以下でないことが有利である。普通は（II）の１
モルにつき、水酸化アルカリを１〜５モル、特に1.1〜
2.5モルそして特に好ましくは1.2〜2.0モル使用する。
この水酸化物は、反応混合物に微粉状で添加することが
好ましい。
又はカリウムの水酸化物又はこれら水酸化物の混合物が
用いられる。水酸化アルカリの量は広範囲に変更可能で
あるが、高収率を得るためには、（II）の１モルにつき
１モル以下でないことが有利である。普通は（II）の１
モルにつき、水酸化アルカリを１〜５モル、特に1.1〜
2.5モルそして特に好ましくは1.2〜2.0モル使用する。
この水酸化物は、反応混合物に微粉状で添加することが
好ましい。
反応は液状三級ブタノール中で好ましくは常圧で行われ
る。したがつて反応温度は溶剤の融点と沸点によつて制
限される。好ましくは反応は26〜80℃特に40〜70℃、そ
して特に好ましくは45〜55℃の温度で行われる。40℃以
上の温度では、反応は普通は１〜２時間で終了する。
る。したがつて反応温度は溶剤の融点と沸点によつて制
限される。好ましくは反応は26〜80℃特に40〜70℃、そ
して特に好ましくは45〜55℃の温度で行われる。40℃以
上の温度では、反応は普通は１〜２時間で終了する。
反応後に反応混合物中に存在する（Ｉ）のアルカリ金属
塩は、常法により例えば過により単離される。これを
テトラクロル−３−イミノ−イソインドリン−１−オン
に変えることが望まれる場合は、粗製反応混合物を酸性
にするか、あるいは有利には、まず塩を分離し、次いで
酸と反応させる。塩から（Ｉ）の遊離は既知の手段によ
り、例えば希鉱酸又は有機水溶性酸例えば酢酸との反応
により行われる。
塩は、常法により例えば過により単離される。これを
テトラクロル−３−イミノ−イソインドリン−１−オン
に変えることが望まれる場合は、粗製反応混合物を酸性
にするか、あるいは有利には、まず塩を分離し、次いで
酸と反応させる。塩から（Ｉ）の遊離は既知の手段によ
り、例えば希鉱酸又は有機水溶性酸例えば酢酸との反応
により行われる。
本方法は好ましくは次のように実施される。ジニトリル
（II）をほとんど水不含の三級ブタノールに添加し、攪
拌しながら粉末状水酸化アルカリを添加する。前記温度
での反応後、反応混合物を好ましくは約25℃に冷却して
過する。次いで固形のアルカリ金属塩を、例えば希酸
に加入することにより、遊離のテトラクロル−３−イミ
ノ−イソインドリン−１−オンが得られる。
（II）をほとんど水不含の三級ブタノールに添加し、攪
拌しながら粉末状水酸化アルカリを添加する。前記温度
での反応後、反応混合物を好ましくは約25℃に冷却して
過する。次いで固形のアルカリ金属塩を、例えば希酸
に加入することにより、遊離のテトラクロル−３−イミ
ノ−イソインドリン−１−オンが得られる。
溶剤としてほとんど無水の三級ブタノールを使用するこ
とにより、液を反応媒質として有利に多数回特に１〜
５回も使用することができ、精製は必要でない。三級ブ
タノールの再供給は特に経済的操作を可能にする。
とにより、液を反応媒質として有利に多数回特に１〜
５回も使用することができ、精製は必要でない。三級ブ
タノールの再供給は特に経済的操作を可能にする。
本発明の方法によれば、テトラクロル−３−イミノ−イ
ソインドリン−１−オンが、出発物質（II）に対し95〜
98％の純収率で得られる。（Ｉ）の含量の測定は過塩素
酸を用いる滴定により行われる。生成物の純度（一般に
約95％）は、高速液体クロマトグラフイ（HPLC、逆流
相、ロシル５μ、外部標準）により測定される。
ソインドリン−１−オンが、出発物質（II）に対し95〜
98％の純収率で得られる。（Ｉ）の含量の測定は過塩素
酸を用いる滴定により行われる。生成物の純度（一般に
約95％）は、高速液体クロマトグラフイ（HPLC、逆流
相、ロシル５μ、外部標準）により測定される。
この化合物（Ｉ）は、高い光堅牢性及び良好な熱安定性
を有する顔料を製造するための中間体として有用であ
る。
を有する顔料を製造するための中間体として有用であ
る。
実施例１ 液状三級ブタノール（含水量0.1〜0.3重量％）400g及び
テトラクロル−オルト−フタロジニトリル53g（0.2モ
ル）をフラスコに装入する。これに微粉状KOH17g（0.3
モル）を添加したのち、反応混合物を48〜52℃で２時間
攪拌する。次いで20℃に冷却し、固形物質をヌツチエに
より過する。液（約330g）は、新しい三級ブタノー
ルを補足して反応媒質として再供給する。
テトラクロル−オルト−フタロジニトリル53g（0.2モ
ル）をフラスコに装入する。これに微粉状KOH17g（0.3
モル）を添加したのち、反応混合物を48〜52℃で２時間
攪拌する。次いで20℃に冷却し、固形物質をヌツチエに
より過する。液（約330g）は、新しい三級ブタノー
ルを補足して反応媒質として再供給する。
過物を水400mlに懸濁させ、希酢酸を添加して混合物
のpHを約６にする。固形物を吸引過し、水洗したのち
真空で乾燥する。テトラクロル−３−イミノ−イソイン
ドリン−１−オンが54g（95％）得られ、HPLCによる純
度は97.5％である。
のpHを約６にする。固形物を吸引過し、水洗したのち
真空で乾燥する。テトラクロル−３−イミノ−イソイン
ドリン−１−オンが54g（95％）得られ、HPLCによる純
度は97.5％である。
実施例２ 実施例１と同様に操作し、ただし水酸化カリウムの代わ
りに微粉状水酸化ナトリウムを使用する。目的物質が52
g（92％）得られ、HPLCによる純度は95％である。
りに微粉状水酸化ナトリウムを使用する。目的物質が52
g（92％）得られ、HPLCによる純度は95％である。
実施例３ ａ） 実施例１と同様に操作し、反応生成物を分離した
のちに得られた三級ブタノール液（330g）を、新しい
三級ブタノールを加えて400gに補足し、次の反応に実施
例１と同様に使用する。テトラクロル−３−イミノ−イ
ソインドリン−１−オンの収量は56g（98％）、HPLCに
よる純度は95％である。
のちに得られた三級ブタノール液（330g）を、新しい
三級ブタノールを加えて400gに補足し、次の反応に実施
例１と同様に使用する。テトラクロル−３−イミノ−イ
ソインドリン−１−オンの収量は56g（98％）、HPLCに
よる純度は95％である。
ｂ） ａ）において反応生成物の分離後に得られた三級
ブタノール液を、400gに補足して次の反応に実施例１
と同様に使用する。目的物質の収量は55g（96.7％）、H
PLCによる純度は93％である。
ブタノール液を、400gに補足して次の反応に実施例１
と同様に使用する。目的物質の収量は55g（96.7％）、H
PLCによる純度は93％である。
ｃ） ｂ）において反応生成物の分離後に得られた三級
ブタノール液を、400gに補足して次の反応に実施例１
と同様に使用する。目的物質の収量は54g（95％）、HPL
Cによる純度は92％である。
ブタノール液を、400gに補足して次の反応に実施例１
と同様に使用する。目的物質の収量は54g（95％）、HPL
Cによる純度は92％である。
比較例１（西独特許（DE-AS）2850782号明細書による） 水酸化ナトリウム５部を水12.5部に溶解し、よく攪拌し
ながらエタノール75部を添加する。この溶液に3,4,5,6
−テトラクロル−フタロジニトリル20部を添加し、70〜
78℃で５時間攪拌する。次いで反応混合物を15℃に冷却
し、吸引過する。得られた過物を水洗したのち、５
％水性酢酸100部に添加する。混合物を攪拌したのち吸
引過し、過物をよく水洗したのち、減圧で乾燥す
る。固形物7.16部が得られ、これは３−イミノ−4,5,6,
7−テトラクロル−イソインドリン−１−オンと同定さ
れる。HPLCによる純度は94.0％、収率は67％である。
ながらエタノール75部を添加する。この溶液に3,4,5,6
−テトラクロル−フタロジニトリル20部を添加し、70〜
78℃で５時間攪拌する。次いで反応混合物を15℃に冷却
し、吸引過する。得られた過物を水洗したのち、５
％水性酢酸100部に添加する。混合物を攪拌したのち吸
引過し、過物をよく水洗したのち、減圧で乾燥す
る。固形物7.16部が得られ、これは３−イミノ−4,5,6,
7−テトラクロル−イソインドリン−１−オンと同定さ
れる。HPLCによる純度は94.0％、収率は67％である。
比較例２ 実施例１と同様に操作し、ただし三級ブタノールの代わ
りに、水及び三級ブタノールの混合物を溶剤として使用
する。次表に示すように、水含量の増加に伴つて収率が
低下する。
りに、水及び三級ブタノールの混合物を溶剤として使用
する。次表に示すように、水含量の増加に伴つて収率が
低下する。
Claims (1)
- 【請求項１】次式 のテトラクロル−オルト−フタロジニトリルを、ほとん
ど無水の液状三級ブタノール中でリチウム、ナトリウム
及び／又はカリウムの水酸化物と反応させ、所望により
生成物をアルカリ金属塩から希酸により遊離化すること
を特徴とする、次式 のテトラクロル−３−イミノ−イソインドリン−１−オ
ン又はそのアルカリ金属塩の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3535276.0 | 1985-10-03 | ||
| DE19853535276 DE3535276A1 (de) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | Verfahren zur herstellung von tetrachlor-3-imino-isoindolin-1-on |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6281370A JPS6281370A (ja) | 1987-04-14 |
| JPH0745468B2 true JPH0745468B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=6282632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61225077A Expired - Lifetime JPH0745468B2 (ja) | 1985-10-03 | 1986-09-25 | テトラクロル−３−イミノ−イソインドリン−１−オンの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4751314A (ja) |
| EP (1) | EP0218980B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0745468B2 (ja) |
| DE (2) | DE3535276A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3935858A1 (de) * | 1989-10-27 | 1991-05-02 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von pigmenten auf isoindolbasis |
| WO2004076457A1 (en) * | 2003-02-27 | 2004-09-10 | Mca Technologies Gmbh | Solvent-free process for the preparation of pyrrolo (3,4c) pyrrole compounds |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1446964A (fr) * | 1964-09-25 | 1966-07-22 | Basf Ag | Procédé de préparation de phtalimidines substituées en position 3 |
| FR1446864A (fr) * | 1965-09-14 | 1966-07-22 | Munsterlandische Margarine Wer | Armoire glacière et de congélation notamment pour articles de boulangerie |
| JPS5111626B2 (ja) * | 1971-10-19 | 1976-04-13 | ||
| US4239686A (en) * | 1978-11-21 | 1980-12-16 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for producing phthalimido derivatives |
| DE2850782C2 (de) * | 1978-11-23 | 1983-05-11 | Asahi Kasei Kogyo K.K., Osaka | Verfahren zur Herstellung von 3-Iminohalogenisoindolin-1-on-Derivaten |
-
1985
- 1985-10-03 DE DE19853535276 patent/DE3535276A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-09-15 US US06/907,586 patent/US4751314A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-25 JP JP61225077A patent/JPH0745468B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-30 EP EP86113418A patent/EP0218980B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-30 DE DE8686113418T patent/DE3686230D1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3686230D1 (de) | 1992-09-03 |
| EP0218980A3 (en) | 1988-09-07 |
| DE3535276A1 (de) | 1987-04-09 |
| EP0218980A2 (de) | 1987-04-22 |
| US4751314A (en) | 1988-06-14 |
| EP0218980B1 (de) | 1992-07-29 |
| JPS6281370A (ja) | 1987-04-14 |
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