JPS6356218B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6356218B2 JPS6356218B2 JP191280A JP191280A JPS6356218B2 JP S6356218 B2 JPS6356218 B2 JP S6356218B2 JP 191280 A JP191280 A JP 191280A JP 191280 A JP191280 A JP 191280A JP S6356218 B2 JPS6356218 B2 JP S6356218B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- aminophenol
- solvent
- isopropyl chloride
- isopropoxyaniline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はｍ―イソプロポキシアニリンの製造方
法に関する。 特開昭52―105136号公報には、アミノフエノー
ルとアルキルハライドとからアミノフエノールア
ルキルエーテルを合成する方法が開示されてい
る。それによると、この反応には溶媒特異性があ
り、Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトアミド、テトラメチ
ルウレア、ヘキサメチルホスホルアミド、ジメチ
ルスルホキシド及びＮ―メチルピロリドンから選
ばれる溶媒中で反応を行なう必要があるとされ、
他の溶媒例えば水、ベンゼン、ジオキサン、及び
アセトニトリルを使用した場合には収率が悪い等
実際的でないとされている。 本発明者等は、種々の溶媒につき、上記反応に
おける性質を研究していたのであるが、ここに新
しい知見を得た。それによると、Ｎ，Ｎ―ジエチ
ルアセトアミドを溶媒として使用しアルキルハラ
イドとしてイソプロピルクロライドを選びこれら
を組合せて反応させることによりジメチルアセト
アミドの場合よりも好収率、好純度で目的物が得
られる。 ここに本発明は、アルカリ金属の水酸化物の存
在下、Ｎ，Ｎ―ジエチルアセトアミド溶媒中ｍ―
アミノフエノールとイソプロピルクロライドとを
反応させることを特徴とするｍ―イソプロポキシ
アニリンの製造方法に関する。 本発明で使用するアルカリ金属の水酸化物とし
てはカセイソーダ及びカセイカリが好例である。
反応温度は、50〜100℃位が好ましく更に好まし
くは70〜90℃位の範囲である。イソプロピルクロ
ライドとｍ―アミノフエノールとの反応は等モル
反応であるが、通常はイソプロピルクロライドを
後者の１モルに対して例えば３モル位までの範囲
で過剰に使用するのが好ましい。イソプロピルク
ロライドに代えて、他のハライドを使用する場合
は、収率は悪くまたＮ―イソプロピル化等の副反
応が著しくなり好ましくない。上記アルカリ金属
の水酸化物の使用量は、アミノフエノール１モル
に対して１〜２モル位の範囲で適宜に定めればよ
い。反応終了後は、常法に従い例えば反応液から
減圧下蒸留することにより容易に目的物を分離す
ることができる。また溶媒の回収も可能で通常90
％以上の回収率を得ることができる。 本発明によれば、カルボン酸アミド系溶媒のな
かでジメチルアセトアミドのみに選択性があると
されていたアミノフエノールとアルキルハライド
との反応において、イソプロピルクロライドを使
用することによりジエチルアセトアミド溶媒中に
おいてもｍ―イソプロポキシアニリンを好収率、
好純度で合成することができ、かつ溶媒の回収率
も90％以上を得ることができる等、外くの予想外
の利点を得ることができる。 実施例 ｍ―アミノフエノール54.5ｇ（0.5モル）を溶
媒275mlに溶解し水酸化ナトリウム40ｇ（1.0モ
ル）、イソプロピルクロライド98.3ｇ（1.25モル）
を加え撹拌しながら78〜85℃で５時間反応させ反
応終了後反応液をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮し
溶媒を留去し残渣を減圧蒸留するとｍ―イソプロ
ポキシアニリン（沸点154〜156℃／45mmＨｇ）が
得られる。また濃縮残渣の反応生成物成分比率を
ガスクロマトグラフイーにより調べた。結果を次
表に示す。
法に関する。 特開昭52―105136号公報には、アミノフエノー
ルとアルキルハライドとからアミノフエノールア
ルキルエーテルを合成する方法が開示されてい
る。それによると、この反応には溶媒特異性があ
り、Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトアミド、テトラメチ
ルウレア、ヘキサメチルホスホルアミド、ジメチ
ルスルホキシド及びＮ―メチルピロリドンから選
ばれる溶媒中で反応を行なう必要があるとされ、
他の溶媒例えば水、ベンゼン、ジオキサン、及び
アセトニトリルを使用した場合には収率が悪い等
実際的でないとされている。 本発明者等は、種々の溶媒につき、上記反応に
おける性質を研究していたのであるが、ここに新
しい知見を得た。それによると、Ｎ，Ｎ―ジエチ
ルアセトアミドを溶媒として使用しアルキルハラ
イドとしてイソプロピルクロライドを選びこれら
を組合せて反応させることによりジメチルアセト
アミドの場合よりも好収率、好純度で目的物が得
られる。 ここに本発明は、アルカリ金属の水酸化物の存
在下、Ｎ，Ｎ―ジエチルアセトアミド溶媒中ｍ―
アミノフエノールとイソプロピルクロライドとを
反応させることを特徴とするｍ―イソプロポキシ
アニリンの製造方法に関する。 本発明で使用するアルカリ金属の水酸化物とし
てはカセイソーダ及びカセイカリが好例である。
反応温度は、50〜100℃位が好ましく更に好まし
くは70〜90℃位の範囲である。イソプロピルクロ
ライドとｍ―アミノフエノールとの反応は等モル
反応であるが、通常はイソプロピルクロライドを
後者の１モルに対して例えば３モル位までの範囲
で過剰に使用するのが好ましい。イソプロピルク
ロライドに代えて、他のハライドを使用する場合
は、収率は悪くまたＮ―イソプロピル化等の副反
応が著しくなり好ましくない。上記アルカリ金属
の水酸化物の使用量は、アミノフエノール１モル
に対して１〜２モル位の範囲で適宜に定めればよ
い。反応終了後は、常法に従い例えば反応液から
減圧下蒸留することにより容易に目的物を分離す
ることができる。また溶媒の回収も可能で通常90
％以上の回収率を得ることができる。 本発明によれば、カルボン酸アミド系溶媒のな
かでジメチルアセトアミドのみに選択性があると
されていたアミノフエノールとアルキルハライド
との反応において、イソプロピルクロライドを使
用することによりジエチルアセトアミド溶媒中に
おいてもｍ―イソプロポキシアニリンを好収率、
好純度で合成することができ、かつ溶媒の回収率
も90％以上を得ることができる等、外くの予想外
の利点を得ることができる。 実施例 ｍ―アミノフエノール54.5ｇ（0.5モル）を溶
媒275mlに溶解し水酸化ナトリウム40ｇ（1.0モ
ル）、イソプロピルクロライド98.3ｇ（1.25モル）
を加え撹拌しながら78〜85℃で５時間反応させ反
応終了後反応液をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮し
溶媒を留去し残渣を減圧蒸留するとｍ―イソプロ
ポキシアニリン（沸点154〜156℃／45mmＨｇ）が
得られる。また濃縮残渣の反応生成物成分比率を
ガスクロマトグラフイーにより調べた。結果を次
表に示す。
【表】
(注) この区では、イソプロピルクロライドに代えて
同モル数のイソプロピルプロマイドを使用した。
同モル数のイソプロピルプロマイドを使用した。
Claims (1)
- １ アルカリ金属の水酸化物の存在下、Ｎ，Ｎ―
ジエチルアセトアミド溶媒中ｍ―アミノフエノー
ルとイソプロピルクロライドとを反応させること
を特徴とするｍ―イソプロポキシアニリンの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP191280A JPS5699448A (en) | 1980-01-11 | 1980-01-11 | Preparation of lower alkoxyaniline |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP191280A JPS5699448A (en) | 1980-01-11 | 1980-01-11 | Preparation of lower alkoxyaniline |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5699448A JPS5699448A (en) | 1981-08-10 |
| JPS6356218B2 true JPS6356218B2 (ja) | 1988-11-07 |
Family
ID=11514786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP191280A Granted JPS5699448A (en) | 1980-01-11 | 1980-01-11 | Preparation of lower alkoxyaniline |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5699448A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58121253A (ja) * | 1982-01-13 | 1983-07-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | α−アミノフエノキシ脂肪酸類及びそのエステル類の製造方法 |
| JPH0399043A (ja) * | 1989-09-13 | 1991-04-24 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Ｎ―アルキルアミノフェノールエーテル類の製造方法 |
-
1980
- 1980-01-11 JP JP191280A patent/JPS5699448A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5699448A (en) | 1981-08-10 |
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