JPH0745636B2 - 分散染料混合物 - Google Patents
分散染料混合物Info
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- JPH0745636B2 JPH0745636B2 JP3146314A JP14631491A JPH0745636B2 JP H0745636 B2 JPH0745636 B2 JP H0745636B2 JP 3146314 A JP3146314 A JP 3146314A JP 14631491 A JP14631491 A JP 14631491A JP H0745636 B2 JPH0745636 B2 JP H0745636B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
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- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は分散染料混合物に関する
もので、詳しくは、湿潤堅牢度が優れている上、染色時
における染着性、温度依存性、ｐＨ依存性及び高温分散
性が優れ、Ｃ．Ｉ． Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ７３
と近似色相を有する赤色系分散染料混合物に関するもの
である。
もので、詳しくは、湿潤堅牢度が優れている上、染色時
における染着性、温度依存性、ｐＨ依存性及び高温分散
性が優れ、Ｃ．Ｉ． Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ７３
と近似色相を有する赤色系分散染料混合物に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】従来、高温染色性に優れた赤色系染料と
してＣ．Ｉ． Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ７３が知られ
ているが、ｐＨ依存性が悪く、染色物の湿潤堅牢度も不
良であり、かかる欠点のない赤色系染料が望まれてい
る。一方前記構造式〔Ａ〕で示される赤色系の分散染料
は、ポリエステル繊維を染色した場合の湿潤堅牢度が優
れた染料として知られている。ところがこの分散染料は
濃色染色時における染着性、温度依存性及び高温分散性
が十分とは言えない上、色相が青味過ぎて、汎用の赤色
系染料としては使用範囲が狭い。
してＣ．Ｉ． Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ７３が知られ
ているが、ｐＨ依存性が悪く、染色物の湿潤堅牢度も不
良であり、かかる欠点のない赤色系染料が望まれてい
る。一方前記構造式〔Ａ〕で示される赤色系の分散染料
は、ポリエステル繊維を染色した場合の湿潤堅牢度が優
れた染料として知られている。ところがこの分散染料は
濃色染色時における染着性、温度依存性及び高温分散性
が十分とは言えない上、色相が青味過ぎて、汎用の赤色
系染料としては使用範囲が狭い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前示構造式
〔Ａ〕で示される赤色系分散染料の優れた湿潤堅牢度を
維持しつつ、染着性、温度依存性及び高温分散性が改良
され、Ｃ．Ｉ． Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ７３と近
似色相を有する赤色系分散染料を提供することを目的と
するものである。
〔Ａ〕で示される赤色系分散染料の優れた湿潤堅牢度を
維持しつつ、染着性、温度依存性及び高温分散性が改良
され、Ｃ．Ｉ． Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ７３と近
似色相を有する赤色系分散染料を提供することを目的と
するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記実情に
鑑み鋭意検討の結果、前示構造式〔Ａ〕の染料と特定構
造の染料とを混合して用いると、単独使用の場合に比べ
て著しく染色特性が向上することを見い出した。すなわ
ち、本発明の要旨は、前示構造式〔Ａ〕で示される赤色
系分散染料２０〜８０重量％及び前示一般式〔Ｂ〕で示
される赤色系分散染料８０〜２０重量％を含有してなる
分散染料混合物に存する。
鑑み鋭意検討の結果、前示構造式〔Ａ〕の染料と特定構
造の染料とを混合して用いると、単独使用の場合に比べ
て著しく染色特性が向上することを見い出した。すなわ
ち、本発明の要旨は、前示構造式〔Ａ〕で示される赤色
系分散染料２０〜８０重量％及び前示一般式〔Ｂ〕で示
される赤色系分散染料８０〜２０重量％を含有してなる
分散染料混合物に存する。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。前示式
〔Ａ〕及び〔Ｂ〕で表わされる染料自体は、英国特許１
３２４２３５号、特公昭４４−３０６２８号等により公
知である。本発明においては、前示式〔Ａ〕及び〔Ｂ〕
で示される分散染料を混合するが、その配合割合は分散
染料混合物中〔Ａ〕：〔Ｂ〕＝８０〜２０重量％：２０
〜８０重量％となる範囲から選択される。望ましい配合
割合としては、〔Ａ〕成分に対して〔Ｂ〕成分が０．２
〜３重量倍、好ましくは０．２〜２重量倍である。
〔Ｂ〕成分の使用量が少なすぎる場合又は多すぎる場合
には、染着性、温度依存性、高温分散性、などの向上効
果が不十分で、また、色相も高温染色性の良好なＣ．
Ｉ． Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ７３と近くならず汎
用性が低いと言う欠点がある。
〔Ａ〕及び〔Ｂ〕で表わされる染料自体は、英国特許１
３２４２３５号、特公昭４４−３０６２８号等により公
知である。本発明においては、前示式〔Ａ〕及び〔Ｂ〕
で示される分散染料を混合するが、その配合割合は分散
染料混合物中〔Ａ〕：〔Ｂ〕＝８０〜２０重量％：２０
〜８０重量％となる範囲から選択される。望ましい配合
割合としては、〔Ａ〕成分に対して〔Ｂ〕成分が０．２
〜３重量倍、好ましくは０．２〜２重量倍である。
〔Ｂ〕成分の使用量が少なすぎる場合又は多すぎる場合
には、染着性、温度依存性、高温分散性、などの向上効
果が不十分で、また、色相も高温染色性の良好なＣ．
Ｉ． Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ７３と近くならず汎
用性が低いと言う欠点がある。
【０００６】尚、本発明の分散染料混合物はその性能を
損わない範囲で他の染料を配合することも可能である。
配合される他の染料の配合割合は〔Ａ〕成分及び〔Ｂ〕
成分の混合物に対して同重量以下である。配合される他
の染料の割合がこの範囲を越えると湿潤堅牢度、昇華堅
牢度、高温分散性等が損われ、好ましくない。
損わない範囲で他の染料を配合することも可能である。
配合される他の染料の配合割合は〔Ａ〕成分及び〔Ｂ〕
成分の混合物に対して同重量以下である。配合される他
の染料の割合がこの範囲を越えると湿潤堅牢度、昇華堅
牢度、高温分散性等が損われ、好ましくない。
【０００７】配合される他の染料としては、例えば下記
構造式〔Ｃ〕で示される公知の染料が挙げられる。
構造式〔Ｃ〕で示される公知の染料が挙げられる。
【０００８】
【化３】
【０００９】本発明で対象とする前示構造式［Ａ］の分
散染料は公知法に従い、例えば、２−アミノ−６−ニト
ロベンゾチアゾールをジアゾ化し、これをＮ−エチル−
Ｎ−ベンジルオキシエチルアニリンとカップリングする
ことにより容易に製造することができる。又、前示一般
式［Ｂ］の分散染料は下記式
散染料は公知法に従い、例えば、２−アミノ−６−ニト
ロベンゾチアゾールをジアゾ化し、これをＮ−エチル−
Ｎ−ベンジルオキシエチルアニリンとカップリングする
ことにより容易に製造することができる。又、前示一般
式［Ｂ］の分散染料は下記式
【００１０】
【化４】 で表わされるチアゾール誘導体をジアゾ化し、これを下
記式
記式
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は前記定義と
同じ）で表わされる化合物とカップリング反応すること
により容易に製造することができる。又、前示構造式
〔Ｃ〕の染料は、例えば、２−クロロ−４−ニトロアニ
リンをジアゾ化し、これをＮ−エチル−Ｎ−シアノエチ
ルアニリンとカップリングすることにより容易に製造す
ることができる。
同じ）で表わされる化合物とカップリング反応すること
により容易に製造することができる。又、前示構造式
〔Ｃ〕の染料は、例えば、２−クロロ−４−ニトロアニ
リンをジアゾ化し、これをＮ−エチル−Ｎ−シアノエチ
ルアニリンとカップリングすることにより容易に製造す
ることができる。
【００１３】尚、本発明の分散染料混合物を使用するに
当っては、常法により、例えば、ナフタレンスルホン酸
−ホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸−ホルマリン
縮合物などの公知のアニオン系分散剤と混合し、染料ケ
ーキを分散処理して分散染料組成物を調製する必要があ
る。本発明の分散染料混合物は主としてポリエステル繊
維を染色するために用いられるが、ポリエステル繊維は
単独でも、他の繊維との混合品でもよい。
当っては、常法により、例えば、ナフタレンスルホン酸
−ホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸−ホルマリン
縮合物などの公知のアニオン系分散剤と混合し、染料ケ
ーキを分散処理して分散染料組成物を調製する必要があ
る。本発明の分散染料混合物は主としてポリエステル繊
維を染色するために用いられるが、ポリエステル繊維は
単独でも、他の繊維との混合品でもよい。
【００１４】染色方法としては種々の方法に適用できる
が、本発明は吸尽染色法に適応した場合に、優れた染着
性及び温度依存性更に、ｐＨ依存性を示す。吸尽染色に
おける染色条件は特に限定されるものではないが、例え
ば染色温度は９５〜１４０℃程度であり、染色浴ｐＨは
４〜９．５程度である。
が、本発明は吸尽染色法に適応した場合に、優れた染着
性及び温度依存性更に、ｐＨ依存性を示す。吸尽染色に
おける染色条件は特に限定されるものではないが、例え
ば染色温度は９５〜１４０℃程度であり、染色浴ｐＨは
４〜９．５程度である。
【００１５】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例
に限定されるものではない。 参考例〈各分散染料の調製〉 （１）前示構造式〔Ａ〕の分散染料２３ｇをリグニンス
ルホン酸−ホルマリン縮合物７７ｇ及び水３００ｇと共
にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕しスプレー乾燥
することにより粉末状染料組成物〔Ａ〕を得た。
するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例
に限定されるものではない。 参考例〈各分散染料の調製〉 （１）前示構造式〔Ａ〕の分散染料２３ｇをリグニンス
ルホン酸−ホルマリン縮合物７７ｇ及び水３００ｇと共
にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕しスプレー乾燥
することにより粉末状染料組成物〔Ａ〕を得た。
【００１６】（２）下記表１の〔Ｂ−１〕の分散染料３
４ｇを、リグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物４０
ｇ、ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物２６ｇ及
び水３００ｇと共にサンドグラインダーで５時間湿式粉
砕し、スプレー乾燥することにより粉末状染料組成物
〔Ｂ−１〕を得た。 （３）下記表１の〔Ｂ−２〕の分散染料３４ｇを、リグ
ニンスルホン酸−ホル マリン縮合物４３ｇ、ナフタリンスルホン酸−ホルマリ
ン縮合物２３ｇ及び水３００ｇと共にサンドグラインダ
ーで５時間湿式粉砕し、スプレー乾燥することにより粉
末状染料組成物〔Ｂ−２〕を得た。
４ｇを、リグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物４０
ｇ、ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物２６ｇ及
び水３００ｇと共にサンドグラインダーで５時間湿式粉
砕し、スプレー乾燥することにより粉末状染料組成物
〔Ｂ−１〕を得た。 （３）下記表１の〔Ｂ−２〕の分散染料３４ｇを、リグ
ニンスルホン酸−ホル マリン縮合物４３ｇ、ナフタリンスルホン酸−ホルマリ
ン縮合物２３ｇ及び水３００ｇと共にサンドグラインダ
ーで５時間湿式粉砕し、スプレー乾燥することにより粉
末状染料組成物〔Ｂ−２〕を得た。
【００１７】（４）下記表１の〔Ｂ−３〕の分散染料３
４ｇをリグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物４３ｇ、
ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物２３ｇ及び水
３００ｇと共にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕
し、スプレー乾燥することにより粉末状染料組成物〔Ｂ
−３〕を得た。
４ｇをリグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物４３ｇ、
ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物２３ｇ及び水
３００ｇと共にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕
し、スプレー乾燥することにより粉末状染料組成物〔Ｂ
−３〕を得た。
【００１８】
【表１】
【００１９】（５）前示構造式〔Ｃ〕の分散染料２６ｇ
をリグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物１０ｇ、クレ
ゾール−ホルマリン縮合物３２ｇ、ナフタリンスルホン
酸−ホルマリン縮合物３２ｇ及び水３００ｇと共にサン
ドグラインダーで５時間湿式粉砕し、スプレー乾燥する
ことにより粉末状分散染料組成物〔Ｃ〕を得た。
をリグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物１０ｇ、クレ
ゾール−ホルマリン縮合物３２ｇ、ナフタリンスルホン
酸−ホルマリン縮合物３２ｇ及び水３００ｇと共にサン
ドグラインダーで５時間湿式粉砕し、スプレー乾燥する
ことにより粉末状分散染料組成物〔Ｃ〕を得た。
【００２０】実施例１〜５及び比較例１〜９ 参考例で調製した〔Ａ〕及び〔Ｂ−１〕〜〔Ｂ−３〕の
各分散染料組成物を表２に示した重量割合で配合した混
合染料を使用し、下記に示した方法に従って染色し、評
価を行なった。結果を表２に示す。 〈染色方法−高温染色〉ポリエステルスパン布を染色濃
度１／１Ｎ、２／１Ｎ又は１／３Ｎで、アニオン系均染
助剤１ｇ／ｌを使用し、酢酸及び酢酸ナトリウムにてｐ
Ｈ５．０±０．５に調製し、浴比１：２０で１３５℃、
３０分間染色を行なった。得られた染布を、苛性ソーダ
２ｇ／ｌ、ハイドロサルファイト２ｇ／ｌ、特殊アニオ
ン・ノニオン系界面活性剤１ｇ／ｌを用い８０℃で１０
分間還元洗浄を行なった。
各分散染料組成物を表２に示した重量割合で配合した混
合染料を使用し、下記に示した方法に従って染色し、評
価を行なった。結果を表２に示す。 〈染色方法−高温染色〉ポリエステルスパン布を染色濃
度１／１Ｎ、２／１Ｎ又は１／３Ｎで、アニオン系均染
助剤１ｇ／ｌを使用し、酢酸及び酢酸ナトリウムにてｐ
Ｈ５．０±０．５に調製し、浴比１：２０で１３５℃、
３０分間染色を行なった。得られた染布を、苛性ソーダ
２ｇ／ｌ、ハイドロサルファイト２ｇ／ｌ、特殊アニオ
ン・ノニオン系界面活性剤１ｇ／ｌを用い８０℃で１０
分間還元洗浄を行なった。
【００２１】〈評価方法〉 （１）染着率 染色濃度２／１Ｎで高温染色を行なった染布を用い、染
着染料をリン酸酸性ジメチルホルムアミドで抽出し、８
０％アセトンでＯＤ値（光学濃度）を測定し、染着率を
求めた。 （２）温度依存性 染色濃度２／１Ｎとし、染色温度１３５℃又は１２０℃
で高温染色に準じて染色した場合の各染布の表面濃度を
測定し下式に従って温度依存性を評価した。 温度依存性＝（染色温度１２０℃に於ける染布の表面濃
度／染色温度１３５℃に於ける染布の表面濃度）×１０
０（％）
着染料をリン酸酸性ジメチルホルムアミドで抽出し、８
０％アセトンでＯＤ値（光学濃度）を測定し、染着率を
求めた。 （２）温度依存性 染色濃度２／１Ｎとし、染色温度１３５℃又は１２０℃
で高温染色に準じて染色した場合の各染布の表面濃度を
測定し下式に従って温度依存性を評価した。 温度依存性＝（染色温度１２０℃に於ける染布の表面濃
度／染色温度１３５℃に於ける染布の表面濃度）×１０
０（％）
【００２２】（３）ｐＨ依存性 染色濃度１／３Ｎとし、ｐＨ５又は９．５で高温染色に
準じて染色した場合の各染布の表面濃度を測定し、下式
に従ってｐＨ依存性を評価した。 ｐＨ依存性＝（ｐＨ９．５に於ける染布の表面濃度／ｐ
Ｈ５に於ける染布の表面濃度）×１００（％）
準じて染色した場合の各染布の表面濃度を測定し、下式
に従ってｐＨ依存性を評価した。 ｐＨ依存性＝（ｐＨ９．５に於ける染布の表面濃度／ｐ
Ｈ５に於ける染布の表面濃度）×１００（％）
【００２３】（４）湿潤堅牢度 洗濯堅牢度 高温染色に於て、染色濃度２／１Ｎとした場合の染布を
用い、１８０℃で１分間、ヒートセット後ＡＡＴＣＣ
II−Ａ法に準じ実施し、ナイロン白布の汚染度を評価し
た。 アルカリ汗堅牢度 高温染色に於て、染色濃度２／１Ｎとした場合の染布を
用い、１８０℃で１分間ヒートセット後ＪＩＳ Ｌ０８
４８ Ａ法に準じ実施し、ナイロン白布の汚染度を評価
した。 （５）昇華堅牢度 高温染色に於て、染色濃度１／１Ｎとした場合の染布を
用い、ＪＩＳ Ｌ０８７９−１９６８に準じ実施し、評
価した。
用い、１８０℃で１分間、ヒートセット後ＡＡＴＣＣ
II−Ａ法に準じ実施し、ナイロン白布の汚染度を評価し
た。 アルカリ汗堅牢度 高温染色に於て、染色濃度２／１Ｎとした場合の染布を
用い、１８０℃で１分間ヒートセット後ＪＩＳ Ｌ０８
４８ Ａ法に準じ実施し、ナイロン白布の汚染度を評価
した。 （５）昇華堅牢度 高温染色に於て、染色濃度１／１Ｎとした場合の染布を
用い、ＪＩＳ Ｌ０８７９−１９６８に準じ実施し、評
価した。
【００２４】（６）高温濾過試験（高温分散性） 染料１．６ｇ（浴比１：１０、４／１Ｎ相当）、液量２
００ｍｌ、ｐＨ５（硫安及び酢酸で調製）及び均染剤１
ｇ／ｌで調製した染浴を１３０℃で６０分間空炊きし、
冷却後、９０℃で１００ｍｌずつ分液し、綿ブロード＃
４０（７０φ）、東洋濾紙Ｎｏ．５−Ａ（７０φ）で吸
引濾過し、濾過材上の色素分の残量を下記の基準に従っ
て目視判定した。
００ｍｌ、ｐＨ５（硫安及び酢酸で調製）及び均染剤１
ｇ／ｌで調製した染浴を１３０℃で６０分間空炊きし、
冷却後、９０℃で１００ｍｌずつ分液し、綿ブロード＃
４０（７０φ）、東洋濾紙Ｎｏ．５−Ａ（７０φ）で吸
引濾過し、濾過材上の色素分の残量を下記の基準に従っ
て目視判定した。
【００２５】３級（良好）−濾過材上の色素分の残量な
し ２級（やや不良）−濾過材上の色素分の残量有り １級（不良）−濾過材上の色素分の残量著しく多い
し ２級（やや不良）−濾過材上の色素分の残量有り １級（不良）−濾過材上の色素分の残量著しく多い
【００２６】
【表２】
【００２７】実施例６〜１０及び比較例１０〜１２ 参考例で調製した〔Ａ〕、〔Ｂ−１〕〜〔Ｂ−３〕及び
〔Ｃ〕の各分散染料組成物を表３に示した割合で配合し
た混合染料を使用し、実施例１〜５及び比較例１〜９と
同様に染色し、評価を行なった。結果を表３に示す。
〔Ｃ〕の各分散染料組成物を表３に示した割合で配合し
た混合染料を使用し、実施例１〜５及び比較例１〜９と
同様に染色し、評価を行なった。結果を表３に示す。
【００２８】
【表３】
Claims (1)
- 【請求項１】 下記構造式〔Ａ〕で示される赤色系分散
染料２０〜８０重量％及び下記一般式〔Ｂ〕で示される
赤色系分散染料８０〜２０重量％を含有してなる分散染
料混合物。 【化１】 【化２】 （式中、Ｒ1 は−Ｃ2 Ｈ5 基又は−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣＯＣＨ
3 基を表わし、Ｒ2 は−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣＯＣＨ3 基又は−
Ｃ2 Ｈ4 ＣＮ基を表わし、Ｒ3 は水素原子又は−ＣＨ3
基を表わす）
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|---|---|---|---|
| JP3146314A JPH0745636B2 (ja) | 1991-06-18 | 1991-06-18 | 分散染料混合物 |
| TW081104605A TW205059B (ja) | 1991-06-18 | 1992-06-12 | |
| EP92110285A EP0519459B1 (en) | 1991-06-18 | 1992-06-17 | Disperse dye mixture |
| US07/899,701 US5304222A (en) | 1991-06-18 | 1992-06-17 | Monoazo benzothiazole disperse dye mixture |
| ES92110285T ES2106799T3 (es) | 1991-06-18 | 1992-06-17 | Mezcla de colorantes de dispersion. |
| DE69221955T DE69221955T2 (de) | 1991-06-18 | 1992-06-17 | Mischung von Dispersionfarbstoffen |
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|---|---|---|---|
| JP3146314A JPH0745636B2 (ja) | 1991-06-18 | 1991-06-18 | 分散染料混合物 |
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|---|---|
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-
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- 1992-06-17 DE DE69221955T patent/DE69221955T2/de not_active Expired - Lifetime
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- 1992-06-18 KR KR1019920010598A patent/KR100192212B1/ko not_active Expired - Lifetime
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