JPH0747523B2 - 殺生剤効力増強剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は農園芸用殺生剤効力増強剤に関し、更に詳しく
は農薬を少量化し、病害虫の農薬に対する抵抗性発現を
抑制する農園芸用殺生剤効力増強剤に関する。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕

一般的に農園芸用殺生剤には殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、除草剤があるが、農園芸用殺生剤の中で特定の酵素
系／代謝系を阻害するタイプの殺生剤は抵抗性病害虫が
発生しやすく、大量に農薬をつかわなければならなくな
り、最終的には使用できなくなる。また、基本活性の低
い殺生剤の場合は完全に病害虫を抑制するために大量の
農薬散布が必要となる。即ち、農薬を大量に使用するこ
とは環境を汚染するばかりでなく、使用できる農薬も次
第に限定されていくことから、病害虫の抵抗性発現を抑
制し、農薬の効力を増強させることのできる安全な薬剤
開発が望まれている。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは殺生剤の効力を増強し、かつ抵抗性病害虫
を抑制することを目的として鋭意研究を進めた結果、第
４級アンモニウム塩の対イオンを分子量300〜２万の特
定三種のアニオン性オリゴマー又はポリマーに由来する
アニオン性基に置換した化合物が殺生剤の効力を増強
し、かつ各種殺生剤に対して抵抗性を有する病害虫に対
して顕著に効力を高め、植物に対しても薬害を起こさな
いことを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち本発明は、一般式（Ｉ）で表される化合物を必
須成分とする殺生剤効力増強剤を提供するものである。

（式中R₁,R₂,R₃は少なくとも１つが炭素数８〜30の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基で、残りは−
CH₃,−CH₂CH₃, から選ばれる単独又は組み合わせでなり、（ｎは１〜
５）、R₄は−CH₃又は−CH₂CH₃、対イオンＸ は下記の
１）乃至３）から選ばれる１種又はか２種以上の平均分
子量が300〜２万のアニオン性オリゴマー又はポリマー
に由来するアニオン性基である。

１）不飽和カルボン酸およびその誘導体からなる単量体
群から選ばれる１種又は２種以上を必須成分とする重合
体。

２）スチレンスルホン酸を必須構成単量体とする重合
体。

３）置換基として炭化水素基を有することもある多環式
芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物。） 本発明に係る一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウ
ム塩は対イオンに特徴を有し、対イオンＸ が上記１）
〜３）の分子量が300〜２万のアニオン性オリゴマー又
はポリマーに由来するアニオン性基であることが重要で
あり、基本的に対イオンＸ となりうる酸のアニオン残
基を有するアニオン性オリゴマー又はポリマーであるこ
とが重要である。本発明に係る上記の１）〜３）のアニ
オン性オリゴマー又はポリマーを具体的に説明する。

１）不飽和カルボン酸およびその誘導体からなる単量体
群から選ばれる１種又は２種以上を必須成分とする重合
体。

重合体１）の製造に用いられる単量体としては、アクリ
ル酸、メタアクリル酸などの不飽和モノカルボン酸、マ
レイン酸などの不飽和ジカルボン酸、及びこれらの誘導
体、例えば上記の酸のアルキルエステル（メチルエステ
ルなど）、或いはポリオキシエチレンエステルがある。
これらの単量体の他に共重合成分として酢酸ビニル、イ
ソブチレン、ジイソブチレン、スチレンのような共重合
可能な単量体を加えることもできる。

これらの単量体を重合させる方法は従来から公知の方法
で行われる。単量体成分の割合および重合体の重合度は
とくに制約はない。

具体的な例としてはアクリル酸重合物、メタアクリル酸
重合物、アクリル酸とメタアクリル酸との共重合物、ア
クリル酸とメタアクリル酸ポリオキシエチレンエステル
との共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステル
との共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、
アクリル酸とマレイン酸の共重合物、マレイン酸とイソ
ブチレンの共重合物、マレイン酸とスチレン酸との共重
合物などが挙げられる。これらの重合体を２種以上用い
ることもできる。又、性能を阻害しない程度にアルカリ
金属、アンモニア、有機アミンとの塩にしておくことも
できる。

２）スチレンスルホン酸を必須構成単量体とする重合
体。

スチレンスルホン酸の単独重合体はスチレンスルホン酸
を重合するか、或いはポリスチレンをスルホン化するこ
とにより容易に製造することができる。スチレンスルホ
ン酸の重合体は次の式で表わされる骨格を有するもので
ある。

分子量は300〜２万、好ましくは300〜１万である。

また、スチレンスルホン酸と他の単量体との共重合体は
スチレンスルホン酸と他の単量体を共重合するか或いは
スチレンと他の単量体との共重合体をスルホン化するこ
とにより容易に製造することができる。共重合の相手の
単量体としてはアルキルアクリレート、アルキルメタク
リレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エチ
レン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、ジイソブチ
レン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニトリ
ル、スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル酸、メタ
クリル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン酸、
ビニルアルコール、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリド
ン、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸、メタクリルスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフ
タレンスルホン酸等の親水性単量体等が用いられる。好
ましい共重合体としては、（メタ）アクリル酸−スチレ
ンスルホン酸共重合体が挙げられる。共重合体中の（メ
タ）アクリル酸とスチレンスルホン酸のモル比は1/10〜
10/1、好ましくは1/3〜4/1である。また、平均分子量は
300〜２万、好ましくは1000〜１万である。又、性能を
阻害しない程度にナトリウム塩、カリウム塩、アンモニ
ウム塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン
塩、モノイソプロパノールアミン塩、ジイソプロパノー
ルアミン塩、トリイソプロパノールアミン塩、２−アミ
ノ−２−メチルプロパン−1,3−ジオール塩などの塩の
中和部分があっても構わない。

３）置換基として炭化水素基を有することもある多環式
芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物。

具体的には石油スルホン酸誘導体、リグニンスルホン酸
誘導体、ナフタレンスルホン酸誘導体、キシレンスルホ
ン酸誘導体、アルキルベンゼンスルホン酸誘導体等のホ
ルマリン縮合物である。

本発明に係る上記化合物３）は、例えばナフタレン、ア
ルキル置換ベンゼン、アルキル置換ナフタレン、アンス
ラセン、アルキル置換アンスラセン、リグニン、石油残
渣中の芳香環を有するものなどを、一般の方法により、
スルホン化し、引き続きホルマリン縮合することにより
得られる。この場合、縮合度は、好ましくは２以上、更
に好ましくは３〜30である。ここで、分子量が300以下
の時は、縮合による効果が少なく、実用上問題を生ず
る。

使用する芳香族化合物としては、各種のものが使用可能
であるが、好ましくは、リグニン、キシレン、トルエ
ン、ナフタレンまたは、炭素数１〜６のアルキルナフタ
レンを使用すれば良く、勿論、これらの混合物でもよ
い。

又、性能を阻害しない程度にナトリウム、カリウムなど
のアルカリ金属、カルシウムなどのアルカリ土類をはじ
め、アミン、アンモニウム塩なども使用しても構わな
い。

本発明に係る一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウ
ム塩は、例えば、予め、イオン交換樹脂を用いて対イオ
ンがハロゲン原子の４級アンモニウム塩をOH型４級アン
モニウムにした後、上記酸のアニオン残基を有するオリ
ゴマー又はポリマーによって中和することにより容易に
製造される。又、性能を阻害しない程度に一部アルカリ
金属塩、アミン塩、有機アミン塩等が含まれていても構
わない。

本発明の殺生剤効力増強剤は殺生剤と混合希釈して植物
又は土壌に散布する。散布する際には上記の対イオンを
持つ第４級アンモニウム塩を有効成分として0.01〜60重
量％の濃度で用いることが好ましい。

又、本発明化合物を施用する際には、水溶剤、水和剤、
粒剤、粉剤、乳剤、油剤、ペースト剤等のいずれの製剤
型で用いても良い。従って、その製剤型に応じ、他の添
加剤、例えば塩類、界面活性剤、増粘剤、担体等を加え
る事ができる。

塩類としては、コハク酸、マロン酸、クエン酸、グルコ
ン酸、グルタル酸等のカルボン酸金属塩、トリポリリン
酸、ヘキサメタリン酸、リン酸等のリン酸化合物金属
塩、Na₂SO₄,MgSO₄,等の無機塩等が挙げられる。これら
は単独或いは組み合わせても用いることができる。

界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤及び陰イオ
ン性界面活性剤が用いられ、非イオン性界面活性剤又は
／及び陰イオン性界面活性剤としては、例えばポリオキ
シエチレン（以下POEと記す）アルキル（炭素数６〜2
2）エーテル、POEアルキル（炭素数４〜18）フェノール
エーテル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレン
（ブロック又はランダム）アルキルエーテル、POEフェ
ニルフェノールエーテル、POEスチレン化フェノールエ
ーテル、POEトリベンジルフェノールエーテルなどの非
イオン性界面活性剤、リグニンスルホン酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、POEア
ルキルスルホン酸、POEアルキルフェノールエーテルス
ルホン酸塩、POEアルキルフェノールエーテルリン酸エ
ステル塩、POEフェニルフェノールエーテルスルホン酸
塩、POEフェニルフェノールエーテルリン酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物、POEトリベンジルフェノールエーテル
スルホン酸塩、POEトリベンジルフェニルフェノールエ
ーテルリン酸エステル塩などの陰イオン性界面活性剤が
挙げられる。これらは単独又は組み合わせて用いること
ができる。

その含有量は殺生剤中０〜20重量パーセント、好ましく
は１〜10重量パーセントである。

水溶性増粘剤としては、天然、半合成及び合成の水溶性
増粘剤はいずれも使用でき、天然粘質物では、微生物由
来のザンサンガム、ザンフロー、植物由来のペクチン、
アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成粘質物ではセ
ルロースまたはでんぷん誘導体のメチル化物、カルボキ
シアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物（メチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチ
ルセルロースなどを含む）、ソルビトールなどが、また
合成粘質物ではポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、
ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリトールEO付加物
などが具体例として挙げられる。水溶性増粘剤は、殺生
剤中約０〜3.0重量％、好ましくは約0.05〜0.5重量％配
合される。

担体として無機鉱物塩、水不溶性ポリマー等が挙げら
れ、無機鉱物塩としては例えば無機塩クレー、タルク、
ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイト
カーボン等が挙げられ、水不溶性ポリマーとしてはスチ
レンスルホン酸、２−アクリルアミド、２−メチルプロ
パンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフタレンスル
ホン酸等及びその塩の重合物が挙げられ、あるいはこれ
ら単量体とアルキルアクリレート、アルキルメタクリレ
ート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、ジイソブチレ
ン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニトリル、
スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル酸、メタクリ
ル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン酸、ビニ
ルアルコール、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジ
アセトンアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドンの共重
合体が挙げられる。

次に本発明の殺生剤効力増強剤の対象殺生剤の例を挙げ
るが、これらに限定されるものではない。また、本発明
の殺生剤効力増強剤は種々の作物に対して薬害はなく安
全に使用できるものである。

殺菌剤としては、ダイセン（亜鉛エチレンビスジチオカ
ーバメート）、マンネブ（マンガンエチレンビスジチオ
カーバメート）、チウラム（ビス（ジメチルチオカルバ
モイル）ジスルファイド）、マンゼブ（亜鉛・マンガン
エチレンビスジチオカーバメート）、ビスダイセン（ビ
スジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレンビスジチオ
カーバメート）、プロピネブ（亜鉛プロピレンビスジチ
オカーバメート）、ベンズイミダゾール系としてはベノ
ミル（メチル−１−（ブチルカルバモイル）−２−ベン
ズイミダゾールカーバメート）、チオファネートメチル
（1,2−ビス（３−メトキシカルボニル・２−チオウレ
イド）ベンゼン）、他にビンクロゾリン（３−（3,5−
ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−1,3−
オキサゾリジン−2,4−ジオン）、イプロジオン（３−
（3,5−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−2,4−
ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド）、プロ
シミドン（Ｎ−（3,5−ジクロロフェニル）−1,2−ジメ
チルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシミド）、トリ
アジン（2,4−ジクロロ−６−（２−クロロアニリノ）
−1,3,5−トリアジン）、トリフミゾール（（Ｅ）−４
−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−（１−イミ
ダゾール−１−イル−２−プロポキシエチリダン）−ｏ
−トルイジン）、メタラキシル（メチル−Ｎ−（２−メ
トキシアセチル）−Ｎ−（2,6−キシリル）−D,L−アラ
ニネート）、ビテルタノール（オール−ラック−１−
（ビフェニル−４−イロキシ）−3,3−ジメチル−１−
（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタン
−２−オール）、トリアジメホン（１−（４−クロロフ
ェノキシ）−3,3−ジメチル−１−（1,2,4−トリアゾー
ル−１−イル）−２−ブタノン）、イソプロチオラン
（ジイソプロピル−1,3−ジチオラン−２−イリデンマ
ロネート）、ダコニール（テトラクロルイソフタロニト
リル）、パンソイル（５−エトキシ−３−トリクロルメ
チル−1,2,4−チアジアゾール）、ラプサイド（4,5,6,7
−テトラクロルフタロリド）、キタジンＰ（0,0−ジイ
ソプロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート）、ヒノザ
ン（０−エチル−S,S−ジフェニルジチオホスフェー
ト）、プロベナゾール（３−アリロキシ−1,2−ベンズ
イソチアゾール−1,1−ジオキサイド）、キャプタン
（Ｎ−トリクロロメチルチオーテトラヒドロフタルイミ
ド）等が挙げられる。

殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤としては、フェン
バレレエート（α−シアノ−３−フェノキシベンジル−
２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブタノエー
ト）、バイスロイド（シアノ（４−フルオロ−３−フェ
ノキシフェニルメチル−３−（2,2−ジクロロエテニ
ル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト）、有機リン系殺虫剤としては、DDVP（ジメチル2,2
−ジクロルビニルホスフェート）、スミチオン（0,0−
ジメチル−０−（３−メチル−４−ニトロフェニル）チ
オフォスフェート）、マラソン（Ｓ−〔1,2−ビス（エ
トキシカルボニル）エチル〕ジメチルホスホロチオール
チオネート）、ジメトエート（ジメチルＳ−（Ｎ−メチ
ルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート）、エルサ
ン（Ｓ−〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕ジメ
チルホスホロチオールチオネート）、バイジット（0,0
−ジメチル−０−（３−メチル−４−メチルチオフェニ
ルチオホスフェート））、カーバメート系殺生剤として
は、バッサ（０−ブチルフェニルメチルカーバメート）
MTMC（ｍ−トリルメチルカーバメート）メオパール（3,
4−ジメチルフェニル−Ｎ−メチルカーバメート）、NAC
（１−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート）、他にメソ
ミル（Ｓメチル−Ｎ〔（メチルカルバモイル）オキシ〕
チオアセトイミド）、カルタップ（1,3−ビス（カルバ
モイルチオ）−２−（N,N−ジメチルアミノ）プロパン
ハイドロクロライド）等が挙げられる。

また殺ダニ剤としては、スミイト（２−〔２−ｐ−tert
−ブチルフェノキシ）イソプロポキシ〕イソプロピル−
２−クロロエチルサルファイド）、アクリシッド（2,4
−ジニトロ−６−セカンダリ−ブチルフェニルジメチル
アクリエート）、クロルマイト（イソプロピル−4,4−
ジクロルベンジレエート）、アカール（エチル−4,4−
ジクロルベンジレエート）、ケルセン（1,1−ビス（ｐ
−クロルフェニル）−2,2,2−トリクロルエタノー
ル）、シトラゾン（エチル−０−ベンゾイル−３−クロ
ル−2,6−ジメトキシベンゾハイドロキシメイト）、オ
マイト（２−（ｐ−tert−ブチルフェノキシ）−シクロ
ヘキシル−２−プロピニルスルファイト）、オサダン
（ヘキサキス（β，β−ジメチルフェニルエチル）ジス
タンノキサン）、ヘキシチアゾクス（トランス−５−
（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メ
チル−２−オキソチアゾリジン−３−カルボキサミ
ド）、アミトラスズ（３−メチル−1,5−ビス（2,4−キ
シリル）−1,3,5−トリアザペンタ−1,4−ジエン）等が
挙げられる。

除草剤としては、スタム（3,4−ジクロルプロピオンア
ニリド）、サターン（Ｓ−（４−クロルベンジル）−N,
N−ジエチルチオールカーバメート）、グリフォセート
（ホスホノメチル）グリシンイソプロピルアミン塩）、
DCMU（３−3,4−ジクロルフェニル）−1,1−ジメチルウ
レア）、グラモキソン（1,1−ジメチル−4,4′−ジピリ
ジウムジクロライド）等が挙げられる。

更に植物成長調節剤としては、MH（マレイン酸ヒドラジ
ット）、エスレル（２−クロルエチルホスホン酸）等が
挙げられる。

更に、本発明の殺生剤組成物は他の植物成長調節剤、肥
料、防腐剤等の１種以上を混合して用いることもでき
る。

本発明の殺生剤効力増強剤の使用に当たっては、上記各
種剤型中に入れ、処方化する場合と、希釈使用時に別添
にて使用する方法があるが、どちらの方法にても本発明
の殺生剤抵抗性回避作用が得られる。

本発明の殺生剤効力増強剤がいかにしてこのような顕著
な殺生効力増強かつ殺生剤抵抗性回避作用を呈するかに
ついての機作は必ずしも明らかではないが、例えば本発
明の殺生剤効力増強剤が菌細膜に吸着し、膜の流動性機
能の撹乱又は菌表面に極在する膜系酵素の活性阻害によ
り菌にダメージを与え、殺生剤に対する抵抗性を低減す
ることにより、殺生剤抵抗性回避作用を発現するものと
考えられる。殺虫剤、殺ダニ剤の場合も同様の作用機構
が働いているものと類推される。

〔実 施 例〕

次に具体例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

尚、本発明化合物の第４級アンモニウム塩を表−１に、
また処方例を以下に示す。

処方例１ 化合物No.1 30重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル （エマルゲン909、花王（株）製） ５ イソプロビルアルコール 65 処方例２ 化合物No.2 30重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル （エマルゲン909、花王（株）製） ５ イソプロピルアルコール 65 処方例３ 化合物No.3 30重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル （エマルゲン909、花王（株）製） ５ イソプロピルアルコール 65 処方例４ 化合物No.4 30重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル （エマルゲン909、花王（株）製） ５ イソプロピルアルコール 65 処方例５ 化合物No.5 30重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル （エマルゲン909、花王（株）製） ５ イソプロピルアルコール 65 処方例６ 化合物No.1 30重量部 リグニンスルホン酸Na ２ ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル （エマルゲン911、花王（株）製） ５ クレー 38 殺菌剤（ベノミル） 25 処方例７ 化合物No.2 30重量部 クレー 50 ポリオキシエチレン脂肪酸エステル 10 殺虫剤（スプラサイド） 15 ノニフェニルエーテル硫酸カリウム塩 （レベノール WZ、花王（株）製） ５ 処方例８ 化合物No.5 20重量部 クレー 45 ポリオキシエチレンソルビタンエステル レオドール TW−０−120、花王（株）製） ５ ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ５ 殺ダニ剤（オサダン） 20 比較処方例１ リグニンスルホン酸Na ２ ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル （エマルゲン911、花王（株）製） ５ 〃 微粉クレー（クニミネ工業製） 68 殺菌剤（ベノミル） 25 比較処方例２ ポリオキシエチレン脂肪酸エステル 10 ノニフェニルエーテル硫酸ナトリウム塩 （レベノール WZ、花王（株）製） ５ 殺虫剤（スプラサイド） 15 微粉クレー（クニミネ工業製） 70 比較処方例３ ポリオキシエチレンソルビタンエステル （レオドール TW−０−120、花王（株）製） ５ ポリオキシエチレンノニルフェニルエテル ５ 微粉クレー（クニミネ工業製） 55 殺ダニ剤（オサダン） 20 実施例１ 殺菌剤抵抗性菌であるキュウリ灰色カビ病菌（Botrytis
cinerea）の胞子懸濁液（10⁷個/ml）をキュウリの幼苗
（本葉３葉展開中）に１ポット当り10mlずつ散布し、25
℃、90％相対湿度下に１日間静置した。その後試験例１
〜５については市販ベノミル製剤の有効分250ppm溶液に
処方例１〜５で得られた殺生剤効力増強剤を1000倍希釈
になるよう添加混合し、また、試験例６、比較試験例１
及び２についてはベノミル有効分が250ppmになるよう希
釈してから１ポット当り5mlずつ散布した。また、比較
試験例３は市販ベノミルを加えないこと以外は試験例１
と同様に行なった。

その後25℃、85％相対湿度下に静置し、４日後病斑数を
数え、無処理区に対する防除価を以下の計算式により算
出した。

結果を表−２に示す。

実施例２ モモアカアブラムシ成虫を１区30頭、３連判にてハクサ
イリーフディピング法を用いて殺虫剤（スプラサイド）
の効力検定を行なった。

防除率は24時間後の無処理区に対して求めた。

試験例１〜５については市販スプラサイド製剤の180ppm
溶液に処方例１〜５で得られた殺生剤効力増強剤を1000
倍希釈になるよう混合し、また、試験例６、比較試験例
１及び２についてはスプラサイド有効分が180ppmになる
よう希釈して用いた。また、比較試験例３は市販スプラ
サイドを加えないこと以外は試験例２と同様に行なっ
た。

結果を表−３に示す。

実施例３ 市販殺ダニ剤（オサダン）に対して抵抗性を発現してい
るミカンハダニの発生圃場にて、１試験区３樹（温州み
かん）を用いて殺ダニ効果試験を行なった。

試験例１〜５については市販オサダン125ppm溶液に処方
例１〜５で得られた殺生剤効力増強剤を1000倍希釈にな
るよう混合し、また、試験例６、比較試験例１及び２に
ついてはオサダン有効分が125ppmになるよう希釈して用
いた。また、比較試験例３は市販オサダンを加えないこ
と以外は試験例１と同様に行なった。

調査は薬剤処理３日後、10日後、20日後及び30日後の１
樹30葉当りのダニ数を求め、無処理区に対する防除価を
算出した。

結果を表−４に示す。

実施例４ 本発明の殺生剤効力増強剤に用いられる化合物につい
て、植物に対する薬害を調べるためにキュウリ、インゲ
ン、トマト、ナス、イチゴの各作物を温室内にて生育さ
せ、果実及び葉にに対する薬害の調査を行なった。

その結果を表−５に示す。

結 果 実施例１〜４に示した如く、本発明の殺生剤効力増強剤
は明らかに殺生剤効力増強作用がみられる優れた性能を
有し、植物に対しても薬害を示さないものであることは
明らかである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ）で表される化合物を必須成分
   とする殺生剤効力増強剤。 （式中R₁,R₂,R₃は少なくとも１つが炭素数８〜30の直鎖
   又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基で、残りは−
   CH₃,−CH₂CH₃, から選ばれる単独又は組み合わせでなり、（ｎは１〜
   ５）、R₄は−CH₃又は−CH₂CH₃、対イオンＸ は下記の
   １）乃至３）から選ばれる１種又は２種以上の平均分子
   量が300〜２万のアニオン性オリゴマー又はポリマーに
   由来するアニオン性基である。 １）不飽和カルボン酸およびその誘導体からなる単量体
   群から選ばれる１種又は２種以上を必須成分とする重合
   体。 ２）スチレンスルホン酸を必須構成単量体とする重合
   体。 ３）置換基として炭化水素基を有することもある多環式
   芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物。）