JPH0747613A - シラン水解物−アルミニウム化合物系の耐摩耗被覆組成物およびこれを用いた耐摩耗かつ耐衝撃被覆製品 - Google Patents

シラン水解物−アルミニウム化合物系の耐摩耗被覆組成物およびこれを用いた耐摩耗かつ耐衝撃被覆製品

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JPH0747613A
JPH0747613A JP6037142A JP3714294A JPH0747613A JP H0747613 A JPH0747613 A JP H0747613A JP 6037142 A JP6037142 A JP 6037142A JP 3714294 A JP3714294 A JP 3714294A JP H0747613 A JPH0747613 A JP H0747613A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】熱硬化性ポリシロキサン化合物、特に有機材料
の物体、特に、眼科用レンズを被覆して、摩耗に対して
防護するのに適切である、有機官能基を有するアルコキ
シシランの加水分解と予備重合によって得られる組成物
の提供。 【構成】Ａ−エポキシ基および３つのアルコキシ基を含
有し、後の基がシリコン原子に直接結合するものである
シラン水解物、Ｂ−式（Ｉ） 【化１】 （式中、γ1 およびγ2 は、加水分解の際にＯＨ基を生
じる基であり、Ｚ1 およびＺ2 は、非反応性有機基であ
る）を有するシラン水解物、Ｃ−コロイダルシリカ、Ｄ
−特定のアルミニウムキレート類、を含有する耐摩耗被
覆のための硬化可能な組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、熱硬化性ポリシロキサ
ン化合物、特に有機材料の物体、特に、眼科用レンズを
被覆して摩耗に対して防護するのに適切である有機官能
基をもつアルコキシシランの加水分解と予備重合によっ
て得られる組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】透明有機材料の眼科用レンズ（有機レン
ズ）は、鉱物性（無機）ガラスより軽量で、現在広範に
使用されている。しかし、有機ガラスにともなう問題点
は、通常の鉱物性ガラスより引っ掻きや摩耗に対してよ
り敏感であることである。したがって、有機ガラスは、
通常その表面に熱または光化学的に硬化可能な組成物を
用いて、耐摩耗被覆層を形成することによって保護され
る。耐摩耗被覆層を製造するための公知技術は、アルコ
キシシランをアルミニウム誘導体の存在下で重合させる
ことから成る。この技術に関する特許の例は、重量で１
％以上の水、エポキシ基およびシリコン原子に直接結合
する少なくとも２つ以上のアルコキシ基を含有するシラ
ン水解物、シリカの微粒子、特定のアルミニウムキレー
ト類、を溶媒中に含んでいる組成物について記載してい
る米国特許ＵＳ−Ａ−４ ２１１ ８２３号がある。こ
の組成物は、プラスチック性基材を被覆するのに使用さ
れる。これらの組成物から製造される被覆層についての
問題点は、それらの被覆層が使用される基材を機械的
に、特に、多方向の衝撃に対して壊れやすくすることで
ある。さらに、耐摩耗被覆層の表面に形成される金属酸
化物のような誘電材料の層からなる非反射性被覆層と組
み合わせた場合に、これらの被覆層が有する摩耗および
引っ掻きに対する耐性は、相当に減少する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第１の目的
は、たとえ、非反射性層と組み合わせた場合にも、耐摩
耗被覆層を形成し、そして、使用される基材を壊れやす
くせずに、または、従来の被覆層より壊れやすくなるこ
とが少ないアルミニウム化合物を含有する熱硬化性ポリ
シロキサン組成物を提供することにある。本発明の別の
目的は、上述の性質に加えて、眼科仕様に必要とされる
透明度および有機材料基材に対して優れた付着性を有
し、クラックを生じさせず、好ましくは容易に染色さ
れ、硬化して被覆層を形成する耐久性のある組成物を提
供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下の成分
（Ａ）エポキシ基および３つのアルコキシ基を含有し、
そのアルコキシ基がシリコン原子に直接結合するもので
あるシラン水解物、（Ｂ）式（Ｉ）
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中、ｒ1 およびｒ2 は、各々反応し
て、式（Ｉ）のシラン類の加水分解の際にＯＨ基を生じ
る基であり、Ｚ1 およびＺ2 は、該組成物中に存在する
加水分解されたシラン類と反応しうる基を有さないＳｉ
−Ｃ結合によりシリコンに結合する有機基である。）を
有するシラン水解物、（Ｃ）コロイダルシリカ、およ
び、（Ｄ）アルミニウムキレート類、式（ＩＩＩ）およ
び（ＩＶ）
【０００７】
【化６】
【０００８】 （Ｒ’Ｏ）3-n Ａｌ（ＯＳｉＲ”3 ）n （ＩＶ） 〔式中、ＲおよびＲ’は、炭素原子１〜１０を有する直
鎖または分枝鎖のアルキル基であり、Ｒ”は、炭素原子
１〜１０を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基、フェ
ニル基、
【０００９】
【化７】
【００１０】基（ここで、Ｒは、上で定義されたのと同
じ意味を有する。）、およびｎは、１〜３の各整数であ
る。〕からなる群から選択されるアルミニウム化合物を
含有する硬化可能な耐摩耗被覆組成物を提供する。
【００１１】さらに、そのアルミニウム化合物がアルミ
ニウムキレートである場合に、（Ｅ）大気圧下での沸点
Ｔが７０℃〜１４０℃の間である有機溶剤を含有する組
成物を提供する。
【００１２】エポキシ基を含有するシランが、下記式
（Ｖ）
【化８】
【００１３】（式中、Ｒ1 は１〜６個の炭素原子を有す
るアルキル基、好ましくは、メチルまたはエチル基であ
り、Ｒ2 はメチル基または水素原子であり、ａは１〜６
のいずれかの整数であり、ｂは０、１または２であ
る。）を有する組成物を提供する。
【００１４】式（Ｖ）を有するシランがγ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシランである組成物を提供す
る。
【００１５】成分（Ｂ）の式（Ｉ）で、ｒ1 およびｒ2
が１〜１０個の炭素原子を有するアルコキシ基であり、
および、Ｚ1 およびＺ2 が１〜１０個の炭素原子を有す
るアルキル基および６〜１０個の炭素原子を有するアリ
ール基、例えばフェニル基からなる群から選択されるも
のであるのが好ましい。
【００１６】式（Ｉ）を有するシランが、ジメチルジメ
トキシシラン、ジメチルジエトキシシランおよびメチル
フェニルジメトキシシランからなる群から選択されるも
のであるのが好ましい。
【００１７】さらに、アルコール系溶剤を含有するのが
好ましい。
【００１８】その組成物中の成分（Ａ），（Ｂ），
（Ｃ），（Ｄ）および（Ｅ）として、１３０〜２３０部
の成分（Ａ）、２０〜１５０部の成分（Ｂ）、３０〜８
００部の成分（Ｃ）、５〜２０部の成分（Ｄ）、所望に
より、２０〜５０部の成分（Ｅ）、の重量比が使用され
る組成物を提供する。
【００１９】少なくとも重量で１％以上の水を含有する
のが好ましい。
【００２０】その組成物の理論上の乾燥量が、成分
（Ｂ）から得られる固形分の重量で５％〜２０％である
組成物を提供する。
【００２１】その乾燥量が、成分（Ｂ）から得られる固
形分の重量で８％〜１６％であるのが好ましい。
【００２２】その乾燥量が、成分（Ｂ）から得られる固
形分の重量で１０％〜１５％であるのが好ましい。
【００２３】上述の組成物を硬化させることにより製造
される耐摩耗被覆層を有する被覆有機材料製品を提供す
る。
【００２４】その材料が、ジエチレングリコールジ（ア
リルカーボネート）ポリマーを含有するのが好ましい。
【００２５】眼科用レンズの形態である被覆有機材料製
品を提供する。
【００２６】耐摩耗被覆層の表面上に少なくとも１種の
非反射性被覆層を含有するのが好ましい。
【００２７】前記非反射性被覆層が金属酸化物の単一ま
たは多層フィルムにより構成される被覆有機材料製品を
提供する。
【００２８】本発明の組成物は、以下の成分を含有する
硬化可能な耐摩耗被覆組成物である。 （Ａ）エポキシ基および３つのアルコキシ基を含有し、
該アルコキシ基がシリコン原子と直接に結合しているシ
ラン水解物、（Ｂ）式（Ｉ）
【００２９】
【化９】
【００３０】（式中、ｒ1 およびｒ2 は、各々反応し
て、式（Ｉ）の加水分解の際にＯＨ基を生じる基であ
り、Ｚ1 およびＺ2 は、該組成物中に存在する加水分解
シランと反応しうる基を有さないＳｉ−Ｃ結合によりシ
リコンに結合する有機基である。）を有するシラン水解
物、（Ｃ）コロイダルシリカ、および、（Ｄ）アルミニ
ウムキレート類、式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）
【００３１】
【化１０】
【００３２】 （Ｒ’Ｏ）3-n Ａｌ（ＯＳｉＲ”3 ）ｎ （ＩＶ） 〔式中、ＲおよびＲ’は、１〜１０個の炭素原子を有す
る直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、Ｒ”は、１〜
１０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル
基、フェニル基、
【００３３】
【化１１】
【００３４】基（ここで、Ｒは、上で定義されたのと同
じ意味を有する）、およびｎは、１〜３の各整数であ
る。〕からなる群から選択されるアルミニウム化合物を
含有する硬化可能な耐摩耗被覆組成物。
【００３５】アルミニウム化合物がアルミニウムキレー
トである場合、この組成物は、（Ｅ）大気圧下での沸点
Ｔが７０℃〜１４０℃の間である有機溶剤を含有するの
が好ましい。
【００３６】本発明の組成物の成分（Ａ）は、下記式
（Ｖ）
【化１２】
【００３７】（式中、Ｒ1 は１〜６個の炭素原子を有す
るアルキル基、好ましくは、メチル基またはエチル基で
あり、Ｒ2 はメチル基または水素原子であり、ａは１〜
６のいずれかの整数であり、ｂは０、１または２であ
る。）を有するエポキシシラン水解物であるのが好まし
い。
【００３８】以下のものは、そのようなエポキシシラン
類の例である。γ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シランまたはγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシ
ラン。好ましくは、γ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシランが使用される。
【００３９】成分（Ｂ）は、成分（Ａ）と組み合わせる
と、最終的に得られる被覆層の剛性を低減し、この組成
物で被覆されたレンズの衝撃耐性を増し、一方で、優れ
た耐摩耗性を保持することが発見された。成分（Ｂ）
は、式（Ｉ）のシランから生成される。（式（Ｉ）で
は、シリコンに結合した２つの基ｒ1 およびｒ2 の各々
は、加水分解されて水酸基になるので、その結果式
（Ｉ）の加水分解されたシランは、ジシラノールであ
る。）ｒ1 およびｒ2 は、例えば、それぞれ独立に、塩
素、水素およびアシロキシ基または、好ましくは、１〜
１０個の炭素原子を有するアルコキシ基から選ばれたも
のである。式（Ｉ）のシラン中の基Ｚ1 およびＺ2 は、
本発明の組成物中に存在する加水分解シラン類と反応し
うる基、例えば、ＳｉＯＨ基、またはエポキシ基を含有
する連結（橋かけ）基を含有しないことが好ましい。Ｚ
1 およびＺ2 は、互いに独立に１〜１０個の炭素原子を
有するアルキル基および６〜１０個の炭素原子を有する
アリール基、例えばフェニル基から選択されるものであ
るのが好ましい。式（Ｉ）で示されるシラン類の例とし
ては、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシ
シランおよびメチルフェニルジメトキシシランが挙げら
れる。シラン水解物は、公知の方法を用いることにより
製造される。米国特許ＵＳ−Ａ−４ ２１１ ８２３号
に記載の技術が使用し得る。例えば、シラン類を混合
し、その後その混合物を、必要により０．１Ｎ等のＨＣ
ｌ等を加え、加水分解することが可能である。
【００４０】加水分解のために化学量論的量の水、すな
わち、シラノール類を製造し得る基（例えば、ＳｉＯ−
アルキル、ＳｉＣｌ，ＳｉＨ）のモル数に対応するモル
の量の水を使用するのが好ましい。
【００４１】成分（Ｃ）は、コロイダルシリカ、すなわ
ち、溶媒、好ましくはアルコール系溶媒中に、好ましく
は５０μｍ以下の直径を有するシリカの微粒子を分散さ
せたものである。このようなコロイダルシリカの例は、
メタノール中に懸濁させた３０％固形ＳｉＯ2 を含有す
るニッサン・サン・コロイド・マスト（Ｎｉｓｓａｎ
ＳｕｎＣｏｌｌｏｉｄ Ｍａｓｔ）がある。
【００４２】成分（Ｄ）は、本発明の組成物のための硬
化触媒として働くアルミニウム化合物である。アルミニ
ウムキレート類、または上で詳述した式（ＩＩＩ）また
は（ＩＶ）を有する化合物から選択される。アルミニウ
ムキレートは、アルミニウムアルコラートまたはアシレ
ートを、配位原子として酸素を含有する窒素および硫黄
不含の金属イオン封鎖剤と反応させることにより形成さ
れる化合物である。
【００４３】アルミニウムキレートは、式（ＩＩ）： ＡｌＸv Ｙ3-v （ＩＩ） 〔式中、ＸはＯＬ基（ただし、Ｌは１〜１０個の炭素原
子を有するアルキル基である）であり、Ｙは、式（１）
または（２） Ｍ1 ＣＯＣＨ2 ＣＯＭ2 （１） Ｍ3 ＣＯＣＨ2 ＣＯＯＭ4 （２） （式中、Ｍ1 ，Ｍ2 ，Ｍ3 およびＭ4 は、１〜１０個の
炭素原子を有するアルキル基であり、およびｖは、０、
１または２の値を取る。）を有する化合物から得られる
少なくとも１つの配位生成物である。〕からなる群から
選択されるものであるのが好ましい。
【００４４】式（ＩＩ）を有する化合物の例は、アルミ
ニウム アセチルアセトナート、アルミニウム エチル
アセトアセテート ビスアセチルアセトナート、アルミ
ニウム ビスエチルアセトアセテート アセチルアセト
ナート、アルミニウム ジ−ｎ−ブトキシド モノエチ
ルアセトアセテートおよびアルミニウム ジイソプロポ
キシド モノメチルアセトアセテートがある。式（ＩＩ
Ｉ）または（ＩＶ）を有する好適な化合物は、Ｒ’がイ
ソプロピルまたはエチル基であり、ＲおよびＲ”がメチ
ル基であるものである。式（ＩＩ），（ＩＩＩ）または
（ＩＶ）を有する１つまたはそれ以上の化合物は成分
（Ｄ）として使用し得る。成分（Ｄ）は、数時間かけ
て、１００℃台の温度で本発明の組成物を硬化させるで
あろう比率で使用される。この量は、組成物重量の総量
の重量で０．１％〜５％の比率で使用されるのが一般的
である。成分（Ｄ）が、アルミニウムキレートである場
合、大気圧下での沸点Ｔが７０℃〜１４０℃の間の有機
溶剤である成分（Ｅ）を含有することが好ましい。成分
（Ｅ）は、成分（Ｄ）がアルミニウムキレートである場
合に使用するのが好ましく、成分（Ｄ）が式（ＩＩＩ）
または（ＩＶ）を有するアルミニウム化合物から選ばれ
る場合にも使用してもよい。エタノール、イソプロパノ
ール、酢酸エチル、メチルエチルケトンまたはテトラヒ
ドロピランが成分（Ｅ）として使用され得る。本発明の
組成物は、（成分（Ｅ）以外の）他の有機溶剤、好まし
くは本発明の組成物の粘度を調節するメタノールなどの
アルコール系やエチルセロソルブ等の溶剤をも含有し得
る。
【００４５】以下の重量比が、組成物の成分として使用
される。１３０〜２３０部の成分（Ａ）、２０〜１５０
部の成分（Ｂ）、３０〜８００部、好ましくは２００〜
８００部の成分（Ｃ）、５〜２０部の成分（Ｄ）、（存
在する場合）２０〜５０部の成分（Ｅ）。
【００４６】一般に、成分（Ｂ）から得られる固形分の
重量で５％〜２０％、好ましくは重量で８％〜１６％、
さらに所望により１０％〜１５％の理論上の乾燥量を有
する組成物であるのが好ましい。最高の性質を有する本
発明の組成物は、理論上の乾燥量で成分（Ｃ）から得ら
れる固形分（ＳｉＯ2 ）の少なくとも４０％、好ましく
は５０％台を含有するものである。
【００４７】「成分（Ａ）または（Ｂ）から得られる固
形分の重量」の表現は、Ｑk ＳｉＯ (4-k)/2 〔ただし、
ＱはＳｉ−Ｃ結合によりシリコン原子と直接に結合され
た有機基であり、そして、Ｑk ＳｉＯ(4-k)/2 はＱk Ｓ
ｉＲ”’(4-k) のＳｉ−Ｒ”’が加水分解の際に反応し
てＳｉＯＨ基を形成するＱk ＳｉＲ”’(4-k) から得ら
れる。（ここで、ｋは０、１または２である。）〕であ
る。「成分（Ｃ）から得られる固形分の重量」の表現は
ＳｉＯ2 の重量を意味する。理論上の乾燥量（ＴＤＣ）
は、成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の固形分の重量、
さらに成分（Ｄ）の重量を加えて計算された総量であ
る。
【００４８】本発明の組成物は、少なくとも重量で１％
の水を含有するのが好ましい。水は、出発物質であるシ
ラン類の不完全な加水分解の結果または加水分解の際に
形成されるシラノール類の縮合反応の結果であろう。水
は、直接または特定の量（パーセント）の水を含有する
有機溶剤を介して本発明の組成物に添加してもよい。組
成物は、被覆されるべき表面を覆う組成物の拡散を改良
する界面活性剤、ＵＶ吸収剤または色素等のような種々
の添加剤をも含んでいてもよい。本発明の被覆物は、有
機材料製品、特に眼科用または特に、ジエチレングリコ
ールジ（アリルカーボネート）またはビスフェノールＡ
ジ（アリルカーボネート）の重合により得られる有機材
料に使用されるものである。本発明の組成物は、浸漬、
遠心などのあらゆる適切な公知技術を用いて（被覆され
る物に）使用してもよい。その後６０℃〜２００℃の温
度範囲で熱硬化させる。
【００４９】組成物の硬化後、非反射性被覆層を耐摩耗
被覆層の表面に形成させてもよい。硬化した被覆層の厚
みは、１〜２０μｍの範囲、特に１〜５μｍの範囲であ
る。非反射性被覆層は、真空析出またはイオンスプレイ
により、ＳｉＯ，ＳｉＯ2、Ｓｉ3 Ｎ4 ，ＴｉＯ2 ，Ｚ
ｒＯ2 ，Ａｌ2 Ｏ3 またはＭｇＦ2 またはそれらの混合
物などのような誘電材料の単一または複層フィルムによ
って構成されている。したがって、レンズと空気の界面
での反射を防ぐことが可能である。フィルムが単一層か
らなる場合、その光学的厚みは、たしかにλ／４（ただ
しλは４５０〜６５０ｎｍの間の波長である。）に等し
い。３層を有する複層フィルムが使用される場合、各光
学的厚みは、λ／４−λ／２−λ／４またはλ／４−λ
／４−λ／４の組み合わせが使用できる。２以上の層か
ら形成された同等のフィルム（同じ厚みのequivalent f
ilm)は、上述した３つの層のどの１つの場所にも使用し
うる。したがって、本発明の目的の１つは、少なくとも
１つの非反射性層によって、それ自体が覆われている上
述の耐摩耗被覆層を有する有機材料製品を提供すること
である。
【００５０】
【実施例】以下の実施例は、本発明の範囲を限定せずに
本発明をさらに詳細に例示するものである。実施例で製
造された被覆レンズの性質は、以下の測定によって評価
した。 −耐摩耗性、スタンダードＡＳＴＭ Ｆ７３５．８１に
よって行われたバイエル・テスト（ｔｈｅ ＢＡＹＥＲ
ｔｅｓｔ）から得られた値を使用する。バイエルテス
トでの高い値は、高度の耐摩耗性に相当する。 −スチールウールを使用する耐引掻き性 エクストラファイン（極細）ｎ° ０００スターワック
ス（ＳＴＡＲＷＡＸ）スチールウールを使用した。約３
ｃｍ×３ｃｍのスチールウールの断片をそれ自体に巻き
込み、操作の間均一な圧力をかけながら繊維の方向に１
０回前後に擦る操作を被覆レンズ上で行った。その後、
レンズを乾いた布で擦り、アルコールを用いて洗浄し
た。
【００５１】レンズの状態を評価し、以下のように区分
けした。 ０ 引っ掻きは観察されなかった、 １ レンズは、ごく僅かに引っ掻かれている（０〜５
のかき傷）、 ２ レンズは、僅かに引っ掻かれている（２０までの
かき傷）、 ３ レンズは、ある程度引っ掻かれている（５０まで
のかき傷）、 ４ レンズは、非常に引っ掻かれている（５０以上の
かき傷）、 ５ 基材が剥き出しになる（ＯＲＭＡR ）。
【００５２】−ボールベアリング落下試験を使用する耐
衝撃性試験 ボールベアリングを被覆レンズの中央に、レンズに星印
がつくかあるいは壊れるまでエネルギーを増加して、落
下させた。その後、その被覆レンズについての平均破壊
エネルギーを計算した。 −肉眼によって判断される被覆レンズの外観 区分は以下の通りである。 「良好」 透明レンズとして不完全なところがないこと
を示す。 「許容しうる」 ごく僅かに散乱するレンズを示す。 「不十分」 散乱するかまたは表面の不完全なレンズを
示す。
【００５３】−被覆層の付着性、 程度０〜程度５までの結果に区分けするスタンダード
ＡＦＮＯＲ ７６ ＦＮＴ ３０−０３８により、接着
性試験を行った。試験は、カッターで被覆層を斜交平行
線の格子に切り、接着テープを切られた被覆層につけ、
そしてテープを引き剥がすことからなる。結果は、程度
０であれば、すなわち、切り取られた端が完全に平滑さ
を残していることおよび、被覆レンズを３０分間沸騰水
浴に置いたのちでさえ、切られた四角形が、分離するも
のはない場合に良好と考えられる。
【００５４】実施例に記載された比率、パーセントおよ
び質量は、特に指示がないかぎり、重量での比率、パー
セントおよび質量である。γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシランをＧＬＹＭＯと省略する。ジメチルジ
エトキシシランをＤＭＤＥＳと省略する。ＴＤＣは、理
論上の乾燥量を示す。実施例中の硬化ポリシロキサン被
覆層の厚みは、２〜５μｍであった。
【００５５】（実施例１）４０．８５部の０．１Ｎ塩酸
を、１５２．６部のＧＬＹＭＯおよび２４．５部のＤＭ
ＤＥＳを含有する溶液に滴下して添加した。加水分解溶
液を２４時間、室温で攪拌し、その後、メタノール中の
３０％コロイダルシリカ４００部、１５０部のメタノー
ル、１０部のアルミニウムアセチルアセトナートおよび
２９．８部のエチルセロソルブを添加した。少量の界面
活性剤をこの組成物に添加し、拡散特性を改善した。こ
の組成物の理論上の乾燥量（ＴＤＣ）は、加水分解ＤＭ
ＤＥＳから得られた固形分の５％台であった。ジエチレ
ングリコール ジ（アリルカーボネート）ポリマーによ
って構成される中央の厚み２ｍｍを有する有機ガラスの
ＯＲＭＡR 眼科用レンズを（この組成物に）浸漬被覆
し、その後１５分間、６０℃で、予備硬化させた。その
後、１００℃の炉に３時間置いた。
【００５６】（実施例２）４２．９部の０．１Ｎ塩酸
を、１３５．７部のＧＬＹＭＯおよび４９部のＤＭＤＥ
Ｓを含有する溶液に滴下して添加した。加水分解溶液を
２４時間、室温で攪拌し、その後、８．８部のアルミニ
ウムアセチルアセトナート、２６．５部のエチルセロソ
ルブ、メタノール中の３０％コロイダルシリカ４００部
および１５７部のメタノールを添加した。少量の界面活
性剤を添加した。この組成物のＴＤＣは、加水分解ＤＭ
ＤＥＳから得られた固形分の１０％台であった。この組
成物を中央の厚み２ｍｍを有する有機ガラスのＯＲＭＡ
R 眼科用レンズに使用し、その後実施例１に記載された
のと同様に処理した。
【００５７】（実施例３）８０．５部の０．１Ｎ塩酸
を、２２４部のＧＬＹＭＯおよび１２０部のＤＭＤＥＳ
を含有する溶液に滴下して添加した。加水分解溶液を２
４時間、室温で攪拌し、その後、メタノール中の３０％
コロイダルシリカ７１８部、１５部のアルミニウムアセ
チルアセトナート、４４部のエチルセロソルブを添加し
た。少量の界面活性剤を添加した。この組成物のＴＤＣ
は、加水分解ＤＭＤＥＳから得られた固形分の１３％台
であった。この組成物を中央の厚み２ｍｍを有する有機
ガラスのＯＲＭＡR 眼科用レンズに使用し、その後実施
例１に記載されたのと同様に処理した。
【００５８】（実施例４）１００ｇのＧＬＹＭＯおよび
９６ｇのＤＭＤＥＳを使用する以外は、実施例２と同様
におこなった。この組成物のＴＤＣは、加水分解ＤＭＤ
ＥＳから得られた固形分の２０％台であった。
【００５９】（比較実施例５）３９部の０．１Ｎ塩酸を
１７０部のＧＬＹＭＯに滴下して添加した。加水分解溶
液を２４時間、室温で攪拌し、その後、メタノール中の
３０％コロイダルシリカ４００部、１１部のアルミニウ
ムアセチルアセトナート、３３部のエチルセロソルブお
よび１４７部のメタノールを添加した。
【００６０】実施例１〜４および比較実施例５の被覆レ
ンズを前述の試験法により試験し、結果を表Ｉに示し
た。非被覆ＯＲＭＡR レンズで得られた結果を比較（Re
f)として示した。
【００６１】
【００６２】（実施例６〜９）実施例１〜４で得られた
被覆レンズのおのおのに非反射性被覆層を付与した。実
施例６〜９の被覆組成物はそれぞれ別個に実施例１〜４
の組成物に対応する。蒸着技術を用いて、複層の酸化チ
タンおよびシリコン系フィルムの真空析出によりレンズ
に非反射性被覆層を付与した。フィルムの正味の厚みは
２５０ｎｍ台であった。
【００６３】非反射性レンズを試験し、結果を表ＩＩに
示した。
【００６４】
【００６５】（実施例１０）１１７．６部の０．１Ｎ塩
酸を、３３０．４部のＧＬＹＭＯおよび１７２．８部の
ＤＭＤＥＳを含有する溶液に滴下して添加した。加水分
解溶液を２４時間、室温で攪拌し、その後、メタノール
中の３０％コロイダルシリカ１０６６．７部、１００部
のメチルエチルケトンを添加した。少量の界面活性剤を
添加した（重量で１．６部）。得られた組成物を２つの
等しい画分、画分１および画分２に分離した。画分２を
実施例１１で記載するように使用した。１０．７４部の
アルミニウムアセチルアセトナートを画分１に添加し
た。その後、その組成物を濾過し、中央の厚み２ｍｍを
有するＯＲＭＡR レンズに使用した。その後、実施例１
に記載したのと同様に処理した。この状態で被覆された
レンズの破壊エネルギーは、５４０ｍＪであった。
【００６６】（実施例１１）３．３８部のＡｌ（ＯｉＰ
ｒ）3 を２０部のトルエンに溶解し、１部の酢酸を加え
て現場で
【００６７】
【化１３】
【００６８】を製造した。（ｉＰｒ：イソプロピル） この混合物を実施例１０の画分２に加えた。得られた組
成物を中央の厚み２ｍｍを有するＯＲＭＡR に使用し、
実施例１に記載と同様に処理した。この状態で被覆され
たレンズの破壊エネルギーは６５１ｍＪであった。
【００６９】
【発明の効果】非反射性層と組み合わせた場合にも、従
来の被覆層より耐摩耗性のある被覆層が得られ、また、
被覆される基材が壊れにくい、アルミニウム化合物を含
有する熱硬化性ポリシロキサン組成物を提供する。さら
に、眼科仕様に必要とされる透明度および有機材料基材
に対して優れた付着性を有し、クラックを生じさせず、
好ましくは簡単に染色され、硬化して被覆層を形成する
耐久性のある組成物を提供する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 イブ レクレル フランス国 Ｆ−77380 コンブ ラ ビ ィュ アレ デ ラブチン−シャンタル、 １ (72)発明者 アン ロベール フランス国 Ｆ−94000 クレテイユ ス クワール デ ロー ビーブ 11

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】以下の組成（Ａ）エポキシ基および３つの
    アルコキシ基を含有し、該アルコキシ基がシリコン原子
    に直接結合するものであるシラン水解物、（Ｂ）式
    （Ｉ） 【化１】 （式中、ｒ1 およびｒ2 は、各々反応して、式（Ｉ）の
    シラン類の加水分解の際にＯＨ基を生じる基であり、Ｚ
    1 およびＺ2 は、該組成物中に存在する加水分解された
    シラン類と反応しうる基を有さないＳｉ−Ｃ結合により
    シリコンに結合する有機基である。）を有するシラン水
    解物、（Ｃ）コロイダルシリカ、および、（Ｄ）アルミ
    ニウムキレート類、 式（ＩＩＩ）および（ＩＶ） 【化２】 （Ｒ’Ｏ）3-n Ａｌ（ＯＳｉＲ”3 ）n （ＩＶ） 〔式中、ＲおよびＲ’は、炭素原子１〜１０を有する直
    鎖または分枝鎖のアルキル基であり、Ｒ”は、炭素原子
    １〜１０を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基、フェ
    ニル基、 【化３】 基（ここで、Ｒは、上で定義されたのと同じ意味を有す
    る。）、およびｎは、１〜３の各整数である。〕からな
    る群から選択されるアルミニウム化合物を含有すること
    を特徴とする硬化可能な組成物。
  2. 【請求項２】さらに、前記アルミニウム化合物がアルミ
    ニウムキレートである場合に、（Ｅ）大気圧下での沸点
    Ｔが７０℃〜１４０℃の間である有機溶剤を含有する請
    求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】エポキシ基を含有するシランが、下記式
    （Ｖ） 【化４】 （式中、Ｒ1 は１〜６個の炭素原子を有するアルキル
    基、好ましくは、メチルまたはエチル基であり、 Ｒ2 はメチル基または水素原子であり、 ａは１〜６のいずれかの整数であり、 ｂは０、１または２である。）を有する請求項１または
    ２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】前記式（Ｖ）を有するシランがγ−グリシ
    ドキシプロピルトリメトキシシランである請求項３に記
    載の組成物。
  5. 【請求項５】成分（Ｂ）の式（Ｉ）で、ｒ1 およびｒ2
    が１〜１０個の炭素原子を有するアルコキシ基であり、
    および、Ｚ1 およびＺ2 が１〜１０個の炭素原子を有す
    るアルキル基および６〜１０個の炭素原子を有するアリ
    ール基、例えばフェニル基からなる群から選択されるも
    のである請求項１〜４のいずれかに記載の組成物。
  6. 【請求項６】前記式（Ｉ）を有するシランが、ジメチル
    ジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランおよびメ
    チルフェニルジメトキシシランからなる群から選択され
    るものである請求項５に記載の組成物。
  7. 【請求項７】さらに、アルコール系溶剤を含有する請求
    項１〜６のいずれかに記載の組成物。
  8. 【請求項８】前記組成物中の成分（Ａ）、（Ｂ）、
    （Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）として、 １３０〜２３０部の成分（Ａ）、 ２０〜１５０部の成分（Ｂ）、 ３０〜８００部の成分（Ｃ）、 ５〜２０部の成分（Ｄ）、 所望により、２０〜５０部の成分（Ｅ）、の重量比が使
    用される請求項１〜７のいずれかに記載の組成物。
  9. 【請求項９】少なくとも重量で１％以上の水を含有する
    請求項１〜８のいずれかに記載の組成物。
  10. 【請求項１０】前記組成物の理論上の乾燥量が、成分
    （Ｂ）から得られる固形分の重量で５％〜２０％である
    請求項１〜１０のいずれかに記載の組成物。
  11. 【請求項１１】前記乾燥量が、成分（Ｂ）から得られる
    固形分の重量で８％〜１６％である請求項１０に記載の
    組成物。
  12. 【請求項１２】前記乾燥量が、成分（Ｂ）から得られる
    固形分の重量で１０％〜１５％である請求項１１に記載
    の組成物。
  13. 【請求項１３】請求項１〜１２のいずれかに記載の組成
    物を硬化させることにより製造される耐摩耗被覆層を有
    することを特徴とする被覆有機材料製品。
  14. 【請求項１４】前記材料が、ジエチレングリコールジ
    （アリルカーボネート）ポリマーを含有する請求項１３
    に記載の被覆有機材料製品。
  15. 【請求項１５】眼科用レンズの形態である請求項１３ま
    たは１４に記載の被覆有機材料製品。
  16. 【請求項１６】耐摩耗被覆の表面上に少なくとも１種の
    非反射性被覆層を有する請求項１５に記載の被覆有機材
    料製品。
  17. 【請求項１７】前記非反射性被覆層が金属酸化物の単一
    または多層フィルムにより構成される請求項１６に記載
    の被覆有機材料製品。
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