JPH0749363B2 - Industrial fungicide - Google Patents

Industrial fungicide

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JPH0749363B2
JPH0749363B2 JP4051590A JP4051590A JPH0749363B2 JP H0749363 B2 JPH0749363 B2 JP H0749363B2 JP 4051590 A JP4051590 A JP 4051590A JP 4051590 A JP4051590 A JP 4051590A JP H0749363 B2 JPH0749363 B2 JP H0749363B2
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JP
Japan
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industrial
antifungal
present
antifungal agent
disulfide
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JP4051590A
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亮二 船津
克己 折田
晋 光井
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Somar Corp
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Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は新しい工業用防カビ剤に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Industrial Field The present invention relates to a new industrial fungicide.

(従来技術及びその問題点) 従来、工業用防カビ剤としては、主として水銀、錫、銅
等の重金属の無機又は有機化合物や、ハロゲン化フェノ
ール等の有機ハロゲン化物が使用されてきたが、これら
の化合物は高い人体毒性や魚毒性を有するために、作業
環境、生活環境を著しく悪化させ、その使用には大きな
制約を受ける。
(Prior Art and Its Problems) Conventionally, as the industrial antifungal agent, mainly inorganic or organic compounds of heavy metals such as mercury, tin and copper, and organic halides such as halogenated phenols have been used. Since the compound (1) has high human toxicity and fish toxicity, it significantly deteriorates the working environment and the living environment, and its use is greatly restricted.

一般に、パルプ、塗料、糊料、木竹製品、織物、プラス
チック等の工業製品にはしばしばカビが発育、繁殖して
製品価値が損われるという問題がある。このような問題
を解決するために、防カビ剤が提案されている。比較的
すぐれた低毒性防カビ剤として3−ヨード−2−プロピ
ニルブチルカーバメイト(以下IPBCとも略す)が知られ
ている。しかし、この防カビ剤の場合、その効果がある
特定種のカビに限定される等防カビ効果の点では未だ不
十分である上、防カビ効果の持続性に欠けるという問題
もあった。また、他の防カビ剤としてテトラアルキルチ
ウラムジスルフィド化合物が知られているが、このもの
は広範囲のカビに効果を示すものの、その防カビ効果が
弱いという問題があり、実用性のあるものではなかっ
た。
Generally, industrial products such as pulp, paints, pastes, bamboo products, textiles, and plastics have a problem that molds often grow and propagate to impair the product value. In order to solve such problems, antifungal agents have been proposed. 3-Iodo-2-propynylbutylcarbamate (hereinafter also abbreviated as IPBC) is known as a relatively excellent low-toxic fungicide. However, in the case of this antifungal agent, there is a problem that the antifungal effect is limited, and the antifungal effect is lacking in sustainability. Further, tetraalkyl thiuram disulfide compounds are known as other antifungal agents, but this one is effective for a wide range of fungi, but has a problem that its antifungal effect is weak and is not practical. It was

(発明の課題) 本発明は、従来の防カビ剤に見られる前記問題を解決
し、低毒性に優れるとともに、広範囲のカビに対して優
れた防カビ効果を示す工業用防カビ剤を提供することを
その課題とする。
(Problems of the Invention) The present invention solves the above problems found in conventional antifungal agents, and provides an industrial antifungal agent that is excellent in low toxicity and exhibits an excellent antifungal effect against a wide range of antifungal agents. That is the subject.

(課題を解決するための手段) 本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた
結果、意外なことには、IPBCに対してテトラアルキルチ
ウラムジスルフィドを組合せることによってその課題を
解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
(Means for Solving the Problems) As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have surprisingly found that the problems can be solved by combining tetraalkyl thiuram disulfide with IPBC. They have found that they can be solved and have completed the present invention.

即ち、本発明によれば、3−ヨード−2−プロピニルブ
チルカーバメイトとテトラアルキルチウラムジスルフィ
ド化合物を含有することを特徴とする工業用防カビ剤が
提供される。
That is, according to the present invention, there is provided an industrial antifungal agent, which comprises 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate and a tetraalkylthiuram disulfide compound.

本発明で用いるIPBCは、次式で表わされる。The IPBC used in the present invention is represented by the following equation.

IC≡CCH2OOCNHC4H9 また、本発明で用いるテトラアルキルチウラムジスルフ
ィド化合物としては、次の一般式で表わされるのが好ま
しく用いられる。
IC≡CCH 2 OOCNHC 4 H 9 Further, as the tetraalkyl thiuram disulfide compound used in the present invention, those represented by the following general formula are preferably used.

前記式中、R1〜R4は炭素数が1〜4のアルキル基を示
す。
In the above formula, R 1 to R 4 represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

本発明の工業用防カビ剤は、前記したように相互に異っ
た2種類の防カビ剤の組合せからなるものであるが、各
成分単独からはとうてい予期することのできない極めて
優れた防カビ効果を発揮し、またカビに対してその種類
に関係なく広い適用範囲を有する。
The industrial antifungal agent of the present invention comprises a combination of two kinds of antifungal agents different from each other as described above, but is extremely excellent antifungal agent which cannot be expected from each component alone. It is effective and has a wide range of application to molds regardless of its type.

本発明で用いるテトラアルキルチウラムジスルフィド化
合物としては、例えば、テトラメチルチウラムジスルフ
ィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラプロ
ピルチウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジス
ルフィド等が挙げられる。これらのものは、単独又は2
種以上の混合物の形で用いられる。
Examples of the tetraalkylthiuram disulfide compound used in the present invention include tetramethylthiuram disulfide, tetraethylthiuram disulfide, tetrapropylthiuram disulfide, tetrabutylthiuram disulfide and the like. These are either alone or 2
Used in the form of a mixture of two or more species.

IPBCとテトラアルキルチウラムジスルフィド化合物との
配合割合(重量)は、(10:1)〜(1:10)であって、好
ましくは(5:1)〜(1:5)である。
The blending ratio (weight) of IPBC and the tetraalkyl thiuram disulfide compound is (10: 1) to (1:10), preferably (5: 1) to (1: 5).

本発明の工業用防カビ剤は、基本的には上記した2成分
を均一に混合することにより調製されるが、一般的に
は、界面活性剤等によるディスパージョン溶剤溶液、乳
化分散液等として使用される。この場合、界面活性剤と
しては、一般的なノニオン系やアニオン系界面活性剤が
例示される。また、溶剤としては、アルコール系溶剤、
ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤等が例
示される。
The industrial antifungal agent of the present invention is basically prepared by uniformly mixing the above-mentioned two components. Generally, it is used as a dispersion solvent solution with a surfactant or the like, an emulsified dispersion liquid or the like. used. In this case, examples of the surfactant include general nonionic and anionic surfactants. Further, as the solvent, an alcohol solvent,
Examples thereof include ketone solvents, ether solvents, hydrocarbon solvents and the like.

本発明の工業用防カビ剤は、前記液状の他、固体担体に
担持して使用してもよく、その使用態様は特に制限され
ず、種々の態様で使用することができる。
The industrial antifungal agent of the present invention may be used by being carried on a solid carrier in addition to the above liquid, and the use mode thereof is not particularly limited and can be used in various modes.

本発明の工業用防カビ剤の使用に際しての添加量は、微
生物濃度によっても異なるが、一般的には、1〜1000pp
m程度で良好な防菌効果が得られる。
The amount added when the industrial fungicide of the present invention is used varies depending on the concentration of microorganisms, but is generally 1 to 1000 pp.
A good antibacterial effect can be obtained at about m.

本発明の工業用防カビ剤には、本発明の目的を特に阻害
しない範囲で、安定剤、界面活性剤等を添加することは
何ら差支えない。
It does not matter at all to add a stabilizer, a surfactant and the like to the industrial antifungal agent of the present invention, as long as the object of the present invention is not impaired.

(実施例) 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。な
お、以下において示す部はいずれも重量基準である。
(Example) Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples. All parts shown below are based on weight.

実施例 (工業用防カビ剤の調製) 下記成分組成からなる各種工業用防カビ剤を調製した。Example (Preparation of Industrial Antifungal Agent) Various industrial antifungal agents having the following composition were prepared.

本発明品(I) IPBC : 5 (部) テトラメチルチウラムジスルフィド : 5 〃 アグリゾールFL−104FA :10 〃 ヒドロキシエチルセルロース : 0.5 〃 水 :79.5 〃 本発明品(II) IPBC : 5 (部) テトラブチルチウラムジスルフィド : 5 〃 アグリゾールFL−104FA :10 〃 ヒドロキシエチルセルロース : 0.5 〃 水 :79.5 〃 本発明品(III) IPBC : 2.5(部) テトラメチルチウラムジスルフィド : 7.5 〃 アグリゾールFL−104FA :10 〃 ヒドロキシエチルセルロース : 0.5 〃 水 :79.5 〃 本発明品(IV) IPBC : 7.5(部) テトラメチルチウラムジスルフィド : 2.5 〃 アグリゾールFL−104FA :10 〃 ヒドロキシエチルセルロース : 0.5 〃 水 :79.5 〃 比較品(I) IPBC :10 (部) アグリゾールFL−104FA :10 〃 ヒドロキシエチルセルロース : 0.5 〃 水 :79.5 〃 比較品(II) テトラメチルチウラムジスルフィド :10 (部) アグリゾールFL−104FA :10 〃 ヒドロキシエチルセルロース : 0.5 〃 水 :79.5 〃 比較品(III) テトラブチルチウラムジスルフィド :10 (部) アグリゾールFL−104FA :10 〃 ヒドロキシエチルセルロース : 0.5 〃 水 :79.5 〃 なお、前記したアグリゾールFL−104FAは、花王社製の
フロアブル化剤である。
Inventive product (I) IPBC: 5 (parts) Tetramethylthiuram disulfide: 5〃 Agrisol FL-104FA: 10〃 Hydroxyethylcellulose: 0.5〃 Water: 79.5〃 Inventive product (II) IPBC: 5 (parts) Tetrabutylthiuram Disulfide: 5〃 Aglycol FL-104FA: 10〃 Hydroxyethylcellulose: 0.5〃 Water: 79.5〃 Product of the present invention (III) IPBC: 2.5 (parts) Tetramethylthiuram disulfide: 7.5〃 Aglycol FL-104FA: 10〃 Hydroxyethylcellulose: 0.5 〃 Water: 79.5 〃 Invention product (IV) IPBC: 7.5 (part) Tetramethylthiuram disulfide: 2.5 〃 Aglycol FL-104FA: 10 〃 Hydroxyethylcellulose: 0.5 〃 Water: 79.5 〃 Comparative product (I) IPBC: 10 (part) ) Agrisol FL-104FA: 10〃 Hydroxyethyl cellulose: 0.5〃 Water: 79.5〃 Comparative product (II) Tetramethylthiuram disulfate Do: 10 (part) Agrisol FL-104FA: 10〃 Hydroxyethyl cellulose: 0.5〃 Water: 79.5〃 Comparative product (III) Tetrabutylthiuram disulfide: 10 (part) Agrisol FL-104FA: 10〃 Hydroxyethyl cellulose: 0.5〃 Water: 79.5 〃 The above-mentioned Agrisol FL-104FA is a flowable agent manufactured by Kao Corporation.

(防カビ試験) 次に前記で示した本発明品及び比較品の工業用防カビ剤
について、下記のような試験方法によりカビ生育阻止濃
度、パルプスラリーに対する防カビ効果を調べた。
(Antifungal test) Next, the industrial fungicides of the present invention product and the comparative product described above were examined for antifungal concentration and antifungal effect on pulp slurry by the following test methods.

(1)カビ生育阻止濃度試験 ストレプトマイシン50μg/ml添加ワックスマン液体培地
に供試菌種を接種し、この一定量中に各供試防カビ剤を
規定濃度添加し、32℃で振盪培養を行う。7日後にカビ
の生育を調査し、各供試防カビ剤の生育阻止濃度を調べ
た。その結果を表−1に示す。
(1) Fungus growth inhibitory concentration test Inoculate the waxman liquid medium containing streptomycin 50 μg / ml with the test fungal species, add the specified concentration of each test antifungal agent to this fixed amount, and perform shaking culture at 32 ° C. . After 7 days, the growth of fungi was investigated and the inhibitory concentration of each test antifungal agent was examined. The results are shown in Table-1.

なお、試験に用いた菌種は以下の通りである。The bacterial species used in the test are as follows.

Aspergillus niger ATCC 6275(A.n) Trichoderma T−1 ATCC 9645(T.t) Penicillium luteum ATCC 9644(P.l) Rhizopus nigricans S.N.32(R.n) (2)パルプスラリーに対する防カビ試験 パルプ(BLKP)の1%スラリーに、本発明品及び比較品
の防カビ剤を濃度300ppmになるように添加した。これを
濾過し、パルプシートを作成し、このシートを32℃の恒
温器で7日間保存した後、表面のカビの生育を観察し、
その結果を表−2に示す。
Aspergillus niger ATCC 6275 (An) Trichoderma T-1 ATCC 9645 (Tt) Penicillium luteum ATCC 9644 (Pl) Rhizopus nigricans SN32 (Rn) (2) Antifungal test for pulp slurry The antifungal agent of the present invention product and the comparative product was added to a 1% slurry of pulp (BLKP) so as to have a concentration of 300 ppm. This is filtered to prepare a pulp sheet, which is stored in a thermostat at 32 ° C for 7 days, and then the growth of mold on the surface is observed.
The results are shown in Table-2.

なお、カビの生育状況は以下の基準で判定した。The mold growth condition was judged according to the following criteria.

−:カビの発生の全く見られないもの ±:明かな繁殖は見られないが、繁殖の徴候のあるもの +:明らかに繁殖の認められるもの :旺盛な繁殖の見られるもの (発明の効果) 前記表−1及び表−2に示された結果からわかるよう
に、本発明の工業用防カビ剤を構成する各成分単独では
格別の防カビ効果は得られないが、両成分を併用するこ
とによって著しくすぐれた防カビ効果を得ることができ
る。
−: No occurrence of mold ±: No apparent breeding, but signs of breeding +: Obviously breeding: Vigorous breeding (Effects of the Invention) As can be seen from the results shown in Tables 1 and 2, the individual components constituting the industrial antifungal agent of the present invention alone do not provide a particular antifungal effect. By using the components together, a remarkably excellent antifungal effect can be obtained.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】3−ヨード−2−プロピニルブチルカーバ
メイトとテトラアルキルチウラムジスルフィド化合物を
含有することを特徴とする工業用防カビ剤。
1. An industrial antifungal agent comprising 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate and a tetraalkylthiuram disulfide compound.
JP4051590A 1990-02-20 1990-02-20 Industrial fungicide Expired - Lifetime JPH0749363B2 (en)

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JP5064295B2 (en) * 2008-05-15 2012-10-31 電気化学工業株式会社 Method for producing sulfur-modified chloroprene polymer

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