JPH07501801A - アゾール誘導体の除草剤および殺カビ剤 - Google Patents

アゾール誘導体の除草剤および殺カビ剤

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JPH07501801A JP5509801A JP50980193A JPH07501801A JP H07501801 A JPH07501801 A JP H07501801A JP 5509801 A JP5509801 A JP 5509801A JP 50980193 A JP50980193 A JP 50980193A JP H07501801 A JPH07501801 A JP H07501801A
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ウエスト，ピーター・ジヨン
コーネル，クライブ・レナード
ブリツグズ，ジエフリー・ガウアー
ビユーマン，ウルリヒ
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アグレボ・ユー・ケイ・リミテツド
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の名称 アゾール誘導体の除草剤および殺カビ剤発明の分野 本発明は除草剤／殺カビ剤活性を有する新規なアゾール誘導体、その調製方法、 およびそれらを含有する組成物に関する。
発明の記載 １つの特徴において、本発明は下記式；〔式中、Ａｚはイミダゾール−１−イル または１．２．４−１−リアゾール−１−イルであり： 各Ｘはハロゲン、カルボキシ、ニトロ、シアノ、基ＣＯＲ”、　Ｃ００ＲＩｉた は５（０）、Ｒ’であるか、または、場合により置換されたアルキル、アルコキ シ、アリールまたはへテロアリール基であるか：または２つの隣接する基Ｘが一 緒になって縮合ベンゾ基を形成し：Ｒ’ｌ；！基ＣＮ、　ＣＯＲ’、　Ｃ０ＯＲ ’＊り１ｔＳ（０）ｐＲ′テアリ；Ｒ１１；を基ＣＮ１ＣＵＲ’、　Ｃ０ＯＲ’ 、　５（０）ＰＲ’、　５ＯｔＮ（Ｒす２、Ｐ（０）（ＯＲ’）ｔ、ニトロ、ア リール、ヘテロアリールまたはアラルキルであり；Ｒ３およびＲ４は同じかまた は異っていて、各々水素であるか、または、場合により置換されたアルキル、ア リールまたはへテロアリール基であり： Ｒｓは場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ ル、アリールまたはへテロアリール基であるか：または水素（ただしｐが０であ る場合のみ）であり：ｎは０〜４であり；そして、 ｐはθ〜２である〕の化合物を提供する。
分子中に存在する何れかのアルキル基は、好ましくは、炭素原子１〜８、特に１ 〜４のものであり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまた はｔ−ブチルである。このような基が置換されている場合は、置換基は、例えば ハロゲン、炭素原子１〜４個のアルコキシ（例えばメトキシまたはエトキシ）ま たはアリール（例えばフェニル）であってよい。
分子内に存在する何れかのアルケニルまたはアルキニル基は好ましくは炭素原子 ２〜６個のものであり例えばビニル、アリルまたはプロパルギルである。
分子内に存在する何れかのシクロアルキル基は好ましくは炭素原子３〜７個のも のであり、例えばシクロペンチルまたはシクロヘキシルである。
分子内に存在する何れかのアリール部分は、好ましくはフェニル部分である。こ のような基が置換されている場合、置換基は例えば、ハロゲン、炭素原子１〜４ 個のアルキル（例えばメチル）、炭素原子１〜４個のアルコキン（例えばメトキ シまたはニドキシ）、ニトロ、または別のフェニル基であってよい。
分子内に存在する何れかのヘテロアリール基は好ましくはチェニル、フリルまた はピリジルである。
Ｒ１は好ましくは基−ＣＯＯＲ５”　（特にＲｓａが炭素原子１〜８個のアルキ ル、アリル、フェニルまたはベンジルである場合）、そして特にＲＬＩがメチル 、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｎ−ブチルであるような基である 。
Ｒ１は好ましくはシアノ、場合により置換されたフェニル、ベンゾイル、場合に より置換されたフェニルチオ、−ＣＯＯＲ”　（特にｌｉ＆が炭素原子１〜８個 のアルキル、メトキシエチル、シクロペンチル、アリルまたはベンゾイル、特に メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはローブチルである場合）、 または−３Ｏ，Ｒｓｂ（Ｒ”が炭素原子１〜４個のアルキル、フェニル、ピリジ ルまたはベンジル、特にフェニルである場合）である。
式Ｉの化合物の特に好ましい基において、Ｒ１およびＲ１は同一であり、各々、 −ＣＯＯＲ！またはフェニルチオであるか、または、１つが−ＣＯＯＲ’であり 、もう１つがフェニルスルホニルである。
Ｒ３およびＲ４は各々好ましくは水素である。
＾２は好ましくは１，２．４−１−リアゾール−１−イルである。
ｎは好ましくは１または２である。
ｘｏは好ましくは、フェニル環の２位における置換または２．４−または２，５ −位におけるジ置換を示す。Ｘが示す好ましい置換基は、クロロ、ブロモ、メト キシ、メトキシカルボニルおよびニトロであってよい。特定の好ましい置換形態 は、２−メトキシ、２−カルボキシメチル、２−クロロ、２，４−ジクロロ、２ ．４−ジメトキシ、２−ニトロ−４−クロロ、２−メトキシ−５−クロロおよび ２−メトキシ−５−ブロモである。
特定の好ましい化合物は後述する実施例に示すものである。特に例示するとすれ ば、ジ−ｎ−プロピル（２，４−ジクロロフェニル）（（ＩＦＩ−１，２，４− １−リアゾール−１−イル）メチル〕マロネート、エチル２−　（２，４−ジク ロロフェニル）−２−フェニルスルホニル）−３−　（ＩＨ−１，２，４−トリ アゾール−１−イル）プロピオネートおよびｎ−プロピル２−　（２，４−ジク ロロフェニル）−２−（フェニルスルホニル）　−３−（Ｉｌｌ−１，２，４− トリアゾール−１−イル）プロピオネートである。
本発明の化合物は下記式： 〔式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｘおよびｎは前記したものである〕の化合物を下記式： 〔式中Ｒ３およびＲ４は前記したとおりであり、Ｚは除去される基（特に塩素） である〕の化合物と、強塩基（例えば水素化ナトリウム）の存在下に反応させる 工程により調製してよい。
反応は好ましくは、適当な不活性溶媒、例えばジメチルホルムアミド中で行なう 。
式■および■の化合物はそれ自体知られた化合物であるか、あるいは、同様の知 られた化合物の調製のために用いられる方法で調製したものであってよい。
本発明の化合物は除草剤としての活性を有し、発芽前または発芽後の両方で適用 した場合に、多くの雑草種に対して活性を示す。化合物はまた、特定の作物稀に 対しては比較的安全であり、このため、イヌビエの抑制が特に有用であるような 、穀物または他の作物、例えば小麦、大麦、とうもろこし、大豆、脂肪種子用菜 種、綿花、砂糖黍または、特に米における一定範囲の雑草を抑制する際に、特に 選択的除草剤として使用してよい。
本発明の化合物はまた、殺カビ剤としての活性も有し、その活性は特に植物のカ ビ疾患、例えば、大麦のウドノコ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｗｉｎｉｓ）に対 して効力を発揮する。これらはまた、ブドウのベト病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　 ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対しても活性を示し、またコメの枯れ病（Ｐｙｒｉｃｕｌ ａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）、コムギの赤サビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎ ｄｉｔａ）およびジャガイモ胴枯れ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓ ｔａｎｓ）のような病気に対しても活性を示す。
従って、本発明はまた、雑草および／またはカビの寄生した、または寄生しやす い場所におけるこれら生物に対抗する方法を提供するものであり、この方法は、 そのような場所に、式Ｉの化合物の１つ以上の有効量を適用することを包含する 。
更に本発明は、適当な担体および／または界面活性剤とともに式Ｉの化合物１つ 以上を含有する除草剤および／または殺カビ剤組成物を提供する。
本発明の組成物は、通常は本発明の化合物０．０１〜９９重量％を含有し、通常 は０．５〜９９重量％、好ましくは０．５〜８５重量％、特に１０〜５０重量％ を含有する濃縮物として先ず製造される。このような濃縮物を必要に応じて希釈 して活性成分が適用する製剤の０．０１〜５重量％を占めるようにした後に、投 与すべき場所に適用する。
担体は水であってよく、その場合、通常は用いられないが、有機溶媒も存在して よい。流動性懸濁液濃縮物は、化合物を水、湿潤剤および等開側、例えばキサン タンガムとともに粉砕することにより形成してよい。
担体はまた、水非混和性の有機溶媒、例えば１３０〜２７０℃で沸騰する炭化水 素、例えばキシレンであってよく、それに、化合物を溶解または懸濁させる。水 非混和性溶媒を含有する乳化可能な濃縮物は、水に添加混合した際に自己乳化性 の油として濃縮物が作用するように、界面活性剤とともに形成してよい。
担体はまた、水混和性の有機溶媒、例えば２−メトキシエタノール、メタノール 、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエ チルエーテル、チメルホルムアミドまたはジメチルホルムアミドであってもよい 。
担体はまた、固体であってよく、これは細密に分割されているか顆粒であってよ い。適当な固体の例は、石炭岩、粘土、砂、雲母、チ３−り、アクパルガイド、 珪藻土、パーライト、海泡石、シリカ、珪酸塩、リグノスルホネートおよび固体 肥料である。担体は天然または合成によるものであることができ、あるいは、変 性天然物質であることができる。
水中に可溶または分散可能な湿潤性粉末は、特定の担体に粒状形態の化合物を添 加混合するか、または、担体上に溶融化合物を噴霧し、湿潤剤および分散剤を添 加混合し、そして全体の粉末混合物を細密に粉砕することにより、形成してよい 。
エアロゾル組成物は、化合物を、高圧ガス、例えばジクロロフルオロメタンのよ うなポリハロゲン化アルカンと、そして適当には溶媒とも混合することにより形 成してよい。
「界面活性剤」という用語は、広範囲の意味に用いており、乳化剤、分散剤およ び湿潤剤など種々称される物質を包含する。このような物質は当該分野でよく知 られている。
使用する界面活性剤は、アニオン系界面活性剤、例えば、リン酸と脂肪族アルコ ールエトキシレートとのモノ−またはジエステル、またはこのようなエステル類 の塩、脂肪族アルコールスルフェート、例えばドデシル硫酸ナトリウム、エトキ シル化脂肪族アルコールスルフェート、エトキシル化アルキルフェノールスルフ ェート、リグニンスルフェート、石油スルホネート、アルキルアリールスルホネ ート例えばアルキルベンゼンスルホネートまたは低級アルキルナフタレンスルホ ネート、スルホン化ナフタレンホルムアルデヒド縮合物の塩、スルホン化フェノ ールホルムアルデヒド縮合物の塩、またはより複雑なスルホネート、例えばアミ ドスルホネート、例えばオレイン酸およびＮ−メチルタウリンのスルホン化縮合 生成物またはジアルキルスルホスクシネート例えばジオクチルスクシネートのナ トリウムスルホネートを包含する。
界面活性剤はまた、非イオン系界面活性剤、例えば、脂肪酸エステル、脂肪族ア ルコール、脂肪酸アミドまたはアルキル置換フェノールとエチレンエキシトの縮 合生成物、多価アルコールエーテルの脂肪族エステル、例えばソルビタン脂肪酸 エステル、このようなエステルとエチレンオキシドとの縮合生成物、例えばポリ オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、エチレンオキシドとプロピレノキシ ドのブロック共重合体、アセチレン性グリコール例えば２．４．７．９−テトラ メチル−５−デシン−４，７−ジオールまたはエトキシル化アセチレン性グリコ ールを包含する。
界面活性剤はまた、カチオン性界面活性剤、例えばアルキル−および／またはア リール置換第４アンモニウム化合物、例えばセチルトリメチルアンモニウムプロ ミド、または、エトキシル化第３脂肪族アミンを包含する。
好ましい界面活性剤はエトキシル化脂肪族アルコールスルフェート、リグニンス ルホネート、アルキルアリールスルホネート、スルホン化ナフタレンホルムアル デヒド縮合物の塩、スルホン化フェノールホルムアルデヒド縮合物の塩、ナトリ ウムオレオイルＮ−メチルタウリド、ジアルキルスルホスクシネート、アルキル フェノールエトキシレートおよび脂肪族アルキルエトキシレートを包含する。
本発明の活性化合物は別の農薬、例えば除草剤、殺カビ剤または殺虫剤または植 物成長調節剤、特に別の除草剤と混合してよい。別の除草剤として適するものは トリエタジン、リヌロン、ＭＣＰＡ、ジクロルプロブ、イソキサベン、ジフルフ ェニカン、メトラクロル、フルオメツロン、オキシフルオルフェン、フォメサフ エン、ペンタシン、プロメトリン、ノルフルラゾン、クロマシン、ＥＰＴＣ，イ マザキン、および、特に、イソブロツロン、メタベンズチアズロン、トリフルラ リン、イオキシニル、ブロモキシニル、ベナゾリン、メコブロブ、フルオロキシ ビル、アラクロール、アシフルオルフェン、ラクトフェン、メトリブジン、ベン ジメタリン、エトフメセート、ベンフレセード、フェンメジファム、ペンゾフェ ナップ、ブタクロル、クロメトキシフェン、ジメビペレート、メフエナセット、 モリネート、ナフロアニリド、オキサシアシン、ピペロホス、プロメトリン、ビ ラジキシフェン、ピラゾスルフロンーエチル、ベンスルフロン、シメトリン、ビ ラゾレート、プレチラクロル、チオベンカーブおよびピリブチカーブを包含する 。
別の殺カビ剤として適当なものとしては、フェンプロピモルフ、プロピコナゾー ル、トリアジメツオン、トリアジメノール、ジクロブトラゾール、プロクロラズ （およびその金属複合体、例えば塩化マンガン複合体）およびグアザチンが包含 される。
本発明の化合物は植物、土壌、圃場または水生領域、そして、特に作物が生育し ている場所に適用してよい。
実施例 本発明を以下の実施例において以下のとおりの略号を使用して説明する。Ｍｅ＝ メチル、Ｅｔ＝　エチル、Ｐｒ＝プロピル、Ｂｕ＝ブチル、Ｐｈ＝フェニル、Ｃ ｙｐｅｎｔ＝シクロペンチル、Ｂｚ＝ベンジル、Ｉ−二イミダゾールー１−イル 、ｐｙ＝ピリミジン−２−イルおよびＴｒ＝１．２．４−トリアゾール−１−イ ル 実施例　１ ジプロピル（２，４−ジクロロフェニル）　（（１１１−１，２，４−）リアゾ ール−１−イル）メチル）マロネート （ａ）プロピル（２，４−ジクロロフェニル）アセテート（２，４−ジクロロフ ェニル）酢酸（５０ｇ）、プロパツール（３００諺ｌ）および濃硫酸（２０滴） の溶液を７時間還流下に加熱した。冷却後、溶液を真空下に濃縮し、酢酸エチル （５００箇りおよび水性重炭酸ナトリウム（２００諺ｌ）を残存物に添加した。
有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発させた。得られた液体を蒸留 してプロピル（２，４−ジクロロフェニル）アセテート４７．７　ｑを得た。沸 点：０９１５１ｇで１１２℃ （ｂ）ジプロピル（２，４−ジクロロフェニル）マロネートプロピル（２，４− ジクロロフェニル）アセテート（２４，７ｖ　）を−７８℃の乾燥テトラヒドロ フラン（２５０ｍ／）中のリチウムジイソプロビルアミド（０，１Ｍ）の撹拌溶 液に添加した。９０分後、プロピルクロロホルメート（１２，３９）を滴下添加 し、得られた溶液を更に６０分間撹拌し、最後に室温で１６時間撹拌した。５％ 塩酸（３０ｍｌ’）を添加し、混合物を真空下に部分的に蒸発させてテトラヒド ロフランの大部分を除去した。残存する液体をエーテル（３Ｘ　１００＊Ｊ）で 抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下に濃縮した。残存する液体を分別蒸 留して無色の液体としてジプロピル（２゜４−ジクロロフェニル）マロネート１ ０．４９を得た。沸点：　Ｑ、　４＋ｎＨｇで１４２℃（ｃ）ジプロピル（２， ４−ジクロロフェニル）　［（１ト１，２．４−　トリアゾール−１−イル）メ チル］マロネート 水素化ナトリウム（０，９９、鉱物油中８０％）を１．２−ジメトキシエタン（ １２０ｍ１）中のジプロピル（２，４−ジクロロフェニル）マロネート（９，９ ９）の溶液に少しづつ撹拌しながら添加した。混合物を室温で３０分間撹拌し、 ヨウ化ナトリウム（０，４ｑ　）および１−クロロメチル−ＩＢ−１，２，４− トリアゾール（３，６９）を添加した。混合物を３０分間還流下に加熱し、水冷 し、水（１０Ｔｏ／）を添加した。真空下に濃縮して溶媒を除去し、ジクロロメ タン（１００＊Ｊ）を残存物に添加した。
有機層を分離し、水層を更にジクロロメタン（２×１００ｍ／）で抽出した。有 機抽出液を合わせ、水（５０Ｍ１）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。有 機抽出液を真空下に濃縮して油状物を得たが、これは放置すると固化した。これ をヘキサン／ジイソプロピルエーテル混合物から再結晶させ、白色固体として所 望の化合物３．７９を得た。
融点６２〜４℃ 実施例　２ エチル２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（フェニルスルホニル）−３− （ｔＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピオネート（ａ）エチル（ ２，４−ジクロロフェニル）（フェニルチオ）アセテートベンゼンチオール（３ ，８６９）をエタノール（１００＊Ｊ）中の水酸化カリウム（１，９ｑ　）の溶 液に添加し、混合物を３０分間撹拌した。エチルブロモ（２，４−ジクロロフェ ニル）アセテート（９，４９）を滴下添加し、次に混合物を４時間還流下に加熱 した。冷却後、混合物を真空下に濃縮し、残存物をジクロロメタン（１００＊Ｊ ）と水（１００＊Ｊ）との間に分配した。有機層を分離し、水溶液を更にジクロ ロメタン（２×１００＋＋／）で抽出した。有機抽出液を合わせ、硫酸マグネシ ウムで乾燥し、真空下に濃縮した。得られた液体を蒸留して所望の化合物８．５ ９を得た。０，１■ｄｇでの沸点１２８〜４５℃（ｂ）エチル（２，４−ジクロ ロフェニル）（フェニルスルホニル）アセテート クロロホルム（３０＋＋ｊり中のエチル（２，４−ジクロロフェニル）（フェニ ルチオ）アセテート（３，４９）およびｍ−クロロ過安息香酸（４，９７９，９ ０％）の混合物を１６時間還流下に加熱した。冷却後、ジクロロメタン（３０ｍ ｌ）を添加し、混合物を濾過した。濾液を重炭酸ナトリウム溶液（２５ｍｅ）で 洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下に濃縮した。得られた固体をジイ ソプロピルエーテルから再結晶し、白色固体として所望の化合物１．８９を得た 。融点８６〜８℃（Ｃ）エチル２−（２，４−ジクロロフェニル）　−２−（フ ェニルスルホニル）　−３−（ＩＲ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プ ロピオネート 水素化ナトリウム（０，８１９、鉱物油中８０％）を、１．２−ジメトキシエタ ン（８０ｍｌ）およびジメチルホルムアミド−ジクロロフェニル）（フェニルス ルホニル）アセテート（ｌａｇ）の溶液に少しづつ撹拌しながら添加した。混合 物を３０分間室温で撹拌した後、ヨウ化ナトリウム（０．１ｖ）次いで１−クロ ロメチル−１１１−１、２．４−１−リアゾール（３．　１５　９　）を添加し た。この混合物を１時間還流下に加熱し、水冷し、水（１００＊Ｊ）を添加した 。溶媒を真空下に除去し、酢酸エチル（１００＋＋／）および水（　１００＊Ｊ ）を添加した。有機層を分離し、水溶液を酢酸エチル（２Ｘ１００■ｌ）で抽出 した。合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下に濃縮した。得 られた油状物を、溶離剤としてジクロロメタン中３％メタノールを用いたシリカ 上のフラッシュクロマトグラフィーに付し、黄色の固体として所望の化合物２． ３９を得た。融点７２℃実施例　３〜１１６ 特段の記載がない限り、Ｒ３およびＲ４がともに水素であり、Ａｚが１、２．４ −トリアゾール−１−イルであるような式Ｉの以下の化合物を実施例１および２ に記載した方法と同様にして調製した。
実施 例　Ｘ　−１１　Ｒ２　５収Ｎａ　材 ３　Ｈ　ＣＯＯｎＰｒ　ＣＯＯｎＰｒ　油状物４　４−ＣＩ　ＣＯＯＥｔ　ＣＯ ＯＥｔ　油状物５　Ｈ　ＣＯＯＢｚＣＯＯＢＺ　油状物６　１’ｌ　ＣＯＯＥｔ 　ＣＯＯＥｔ　５５−６　Ｉ鵬７　４−ＣＩ　ＣＯＯＢｚ　ＣＯＯＢｚ　油状物 ８　４−（Ｊ　ＣＯＯアルキル　ＣＯＯアルキル　油状物９　１’ｌ　ＣＯＯｎ Ｐｒ　ＣＯＯｎＰｒ　油状物　Ｉｓｌｏ　１’ｌ　ＣＯＯアルキル　Ｃ００アル キル　油状物１１　’Ｆ４　ＣＯＯｎＢｕ　ＣＯＯｎＢｕ　油状物１２　２、４ −ジＣＩ　ＣＯＯＥｔ　ＣＯＯＥｔ　７１−３１３　２、４−　ジＣＩ　ＣＯＯ 蓋ｅ　ＣＯＯｌｌｅ　１１５−６１４　２、４−ジＣＩ　ＣＯＯＥｔ　ＣＯＯｉ Ｐｒ　８１−２１５　２、４−’）ＣＩ　ＣＯＯＥｔ　ＣＯＯｎＢｕ　５８−９ １６　２、４−ジＣＩ　ＣＯＯＭｅ　ＣＯＯＥｔ　油状物１７　２、４−ジＣＩ 　ＣＯＯＥｔ　ＣＯＯＰｈ　油状物１８　２、４−ジＣＩＣＯＯＥｔ　ＣＯＯＣ ｙｐｅｎｔ　油状物１９　２、４−ジＣＩ　ＣＯＯｎＢｕ　ＣＯＯｎＢｕ　油状 物２０　３、４−ジＣＩ　ＣＯＯＥｔ　ＣＯＯＥｔ　油状物２１　２、４−ジＣ Ｉ　ＣＯＯｌｌｅ　ＣＯＯｌｌｅ　油状物　■。
２２　２、４−ジＣＩ　ＣＯＯｉＰｒ　ＣＯＯｉＰｒ　１０４−５２３　４−Ｐ ｈ　ＣＯＯＥｔ　ＣＯＯＦ，ｔ　油状物２４　２−ＣＩ　ＣＯＯＥｔ　ＣＯＯＥ ｔ　６７−８２５　２、４−ジＣ／　ＣＯＯＥｔ　ＣＯＯｔＢｕ　８４−８５２ ６　２、４−ジＣＩ　ＣＯＯＥｔ　ＳＯｚＥｔ　１３１−２２７　２、４−ジＣ Ｉ　ＣＯＯＥｔ　ＣＯＯＥｔ　油状物　■■２ｇ　２．４−ジＣＩ　ＣＯＯアル キル　ＣＯＯアルキル　油状物２９　４−ＣＩ　ＣＯＯＥｔ　４−（ＪＰｈ　油 状物３０　２、４−ジＣＩＣＯＯＥｔ　ＳＰｈ　１２３−５３１　４−ｔＢｕ　 ＣＯＯＥｔ　ＣＯＯＥｔ　油状物３２　４−ＣＩ　ＣＯＯｉＰｒ　４−Ｃ／Ｐｈ 　１０２−３３３　４−ＣＩ　ＣＯＯＩｌｅ　４−Ｃ１’Ｐｈ　油状物３４　４ −Ｆ　ＣＯＯＥｔ　４−ＦＰｈ　１００−２実施 ３６　２．４−　ジＣｊ　Ｃ００Ｅｔ　Ｃ００ＣＨｔＣＴｏＯＩｌｅ　５６−８ ３７　２．４−ジＣＩ　Ｃ００ｉＢｕ　Ｐｈ　油状物３８　４−ＣＩ　Ｃ００Ｅ ｔ　４−ＦＰｈ　８６−７３９　２．４−ジＣＩ　Ｃ００Ｅｔ　Ｐｈ　油状物４ ０　２．４−ジ璽ｅ　Ｃ００Ｅｔ　Ｃ００Ｅｔ　油状物４１　４−ＣＩ　Ｃ００ Ｅｔ　２−ＣＺＰｈ　油状物４２　２．４−ジＣＩ　Ｃ００Ｅｔ　Ｃ００ｎヘキ シル　油状物４３　２．４−ジＣＩ　Ｃ００Ｅｔ　Ｃ００Ｃ１１１ｔＢｕ　油状 物４４　２．４−ジＣＩ　Ｃ００Ｅｔ　Ｃ００ｎペンチル　油状物４５　２．４ −ジＣＩ　Ｃ００ｎオクチル　Ｃ００ｎオクチル　油状物４６　２．４−ジＣ／ 　Ｃ００Ｅｔ　Ｃ００ｎオクチル　油状物４７　２．４−ジＣＩ　Ｃ００Ｅｔ　 Ｃｏｏｎへブチル　油状物４８　２−０菖ｅ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　油 状物４９　２−ＮＯＩ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　８２−８４５０　２−１ １ｅ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　油状物５１　３−ＣＩ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ ００ｎＰｒ　油状物５２　２−ＣＦＳ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　油状物５ ３　２−０１ｅ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　油状物　ｌ５５４　２．４−ジ ＣＺ　Ｃ００Ｅｔ　５ｏｔｐｈ　１３８−９　１曽５５　３−０１ｅ　Ｃ００ｎ Ｐｒ　Ｃ００ｎＰｒ　油状物５６　２．４−ジＣＩ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰ ｒ　油状物　ｌ５５７　２−ＣＯｏＩｅ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　７９− ８３−　５８２．４−ジＣＩ　Ｃ００ｎＰｒ　ＳＯ＊Ｐｈ　１０３−５５９　２ ．６−ジＣＩ　Ｃ００Ｅｔ　Ｃ００Ｅｔ　１５０−２６０　２．４−　ジＣＩ　 Ｃ００Ｅｔ　５Ｏ１ｐＨｅＰｈ　１５４−５６１　２．４−ジＣＩ　Ｃ００Ｉｅ 　ＳＯ＊Ｐｈ　１５４−５６２　２．４−ジＣＩ　Ｃ００Ｅｔ　ＳＯｔ＋）（Ｊ Ｐｈ　１７１−２６３　２．４−ジＦ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　７１−３ ６４　２．４−ジ０１ｌｅ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　油状物６５　２．４ −ジＣＩ　Ｃ００ｎＰｒ　５ＯｐＪｅＰｈ　１１２−３６６　２．４−ジＣＩ　 Ｃ００ｎＰｒ　ＳＯ＊Ｐｈ　１２６−９　ｌ５６７　２−３ｌｅ　Ｃ００ｎＰｒ 　Ｃ００ｎＰｒ　油状物６８　２−ＯＥｔ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　油状 物７０　２．４−ジＢｒ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　８２−４７１　２．４ −ジ（Ｊ　Ｃ００Ｅｔ　５Ｏ１Ｃｙｈｅｘ　１１４−５７２　２．４−ジ０１ｌ ｅ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　油状物７３　２−０１ｅ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｓ Ｏ＠Ｐｈ　油状物７４　２−ＯｎＢｕ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　油状物７ ５　２−ＣＮ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　油状物７６　２．４−ジＣＩ　Ｃ ００Ｅｔ　５ＯＩＢｚ　１２５−６７７　２−０１ｅ　Ｃ００Ｅｔ　ＳＯ＊Ｐｈ 　１０９−１０７８　２−０１ｅ、５−Ｂｒ　Ｃ００Ｅｔ　５ＯｘＰｈ　１５４ −５７９　２．４−ジＣＩ　Ｃ００Ｅｔ　Ｐ＝Ｏ（ＯＥｔ）、　油状物８０　２ ．４−ジＣＩ　Ｃ００Ｅｔ　Ｓｏｗ（４−ＮＯｔＰｈ）　２１９−２０８１　２ ．４−ジＣＩ　ＳＰｈ　ＳＰｈ　油状物８２　４−０１１Ｅ、２−ＣＯｏＩｅ　 Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　油状物８３　２−ＮＯｘ、４−（Ｊ　Ｃ００ｎＰ ｒ　Ｃ００ｎＰｒ　油状物８４　２−ＯＢｚ　Ｃ００Ｅｔ　Ｃ００Ｅｔ　油状物 ８５　２−ＣＯｏＢｚ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　６７−９８６　２−０厘 ｅ、５−Ｂｒ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　８７−８８７　２−ＣＯｏｎＰｒ 　Ｃ００ｎＰｒ　５ＯｚＰｈ　８ｇ−９２８８２，４−ジＣ／　Ｃ００ｉＰｒ　 ＳＯ＊Ｐｈ　５３−６８９　２−０１ｅ、５−Ｃｊ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰ ｒ　８８−９９０　２−ＣＯＯアルキル　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　油状物 ９１　２−Ｃ４４−ＮＯＩ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　９４−６９２　２． ３−ベンゾ　Ｃ００ｎＰｒ　ＳＯ＊Ｐｈ　９５−９８９３　２．４−ジＣＩ　Ｃ Ｎ　ＳＯ，Ｐｈ　１３８−１４９９４　２．４−’）ＣＩ　Ｃ００ｎＰｒ　５Ｏ ｔ（２−ＣＯＯＩｅＰｈ）　１４３．５−１４５９５　２−０菖ｅ　ＳＰｈ　Ｓ Ｐｈ　油状物９６　２．４−ジＣ／　Ｃ００ｎＰｒ　ＳＯ２（２−ピリジル）　 ６２−６５９７　５−Ｃ４２−ＮＯｔ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　９２−９ ５９８　２．４−ジＣＩ　Ｃ００ｎＰｒ　ＳＯ２（４，６−ジＩｅＰｙ）　２０ ｇ−２１０９９２−ＯＣｔｌｇ（４−２−０Ｃｔ１　Ｃ００Ｅｔ　Ｃ００Ｅｔ　 油状物１００　２−０冒ｅ、５−Ｍｅ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　油状物１ ０１　２−ＯＣＯＩＩｅ　Ｃ００Ｅｔ　Ｃ００Ｅｔ　油状物１０２　２−Ｃ１， ４−Ｆ　Ｃ００ｎＰｒ　Ｃ００ｎＰｒ　油状物１０３　２．４−ジＣＩ　Ｃ００ ｎＰｒ　Ｓｏｗ（４−ピリジル）　７２−７５１０４　２．６−ジＦ　Ｃ００ｎ Ｐｒ　Ｃ００ｎＰｒ　６５．５−６８１０５　ＨＰｈ　５ＯｓＰｈ　２００ １０６１　Ｐｈ　ＳＰｈ　９１−９２ １０７　４−Ｃ１，２−ＮＯ２ＣＯＯＭｅ　Ｓｏ、Ｐｈ　１７５−１７７１０８ 　２．４−ジＣＩ　Ｐｈ　Ｓｏ！Ｐｈ　１４５−１４７１０９　２．４−ジＣＩ 　Ｃ００ｔＢｕ　５Ｏ２Ｐｈ　６６−６８１１０　２．４−ジＣＩ　Ｃ００ｎＢ ｕ　５ＯＩＰｈ　５３−６２１１１　２．４−ジＣＩ　Ｃ００ＣＲ，ＣＩ、ＯＭ ｅ　ＳＯ，Ｐｈ　６５−６８１１２　２．４−ジＣＩ　Ｃ０Ｐｈ　５ＯｚＰｈ　 １４５−１４７１１３　５−（Ｊ、２−０１１ｅ　ＳＰｈ　ＳＰｈ　ガム状物１ １４　２．４−ジＣＩ　５（４−トＰｈ）　５（４−トｐｈ）　油状物１１５　 ２−ＯＭｅ　５（４−ＣＩＰｈ）　５（４−（ＪＰｈ）　油状物Ａｚが１．２． ４−）リアゾール−１−イルであり、Ｒ４が水素であり、モしてＲ３がメチルで あるような式■の以下の化合物を実施例１および２に記載の方法と同様にして調 製した。
１１６　２．４−ジＣＩ　Ｃ００Ｅｔ　Ｃ００Ｅｔ　油状物除草剤実施例Ａ（雑 草発芽前） 下記に示す被験物質の種子を各々、滅菌壌土で上から２ｃｍまで満たした８、　 ５ｃ麿平方のポットに播き、その上を２〜５■の壌土層で覆った。ポットに水を 播き、次にアセトンおよび湿潤剤ポリオキシエチレン（２０モル）モノラウレー ト溶液（１当り１０９）の重量比３：１の溶液／懸濁液として製剤した下記実施 例化合物を、スプレーキャビネット中、土壌表面に適用することにより投与した 。各被験化合物の濃度および適用容量はへクタール当り２００１中の化合物の適 用率が所望の値となるように計算した。
ハウス（最低温度は温帯種に対しては１６℃、非温帯種に対しては２１℃、照明 時間−日当り１６時間）内で３〜４週間生育させた後、植物の除草応答について 目視により評価した。未投与の対照群との差はＯ＝無無用用１＝１〜２４％作用 、２＝２５〜６９％作用、３＝７０〜８９％作用および４＝９０〜１００％作用 とした指数に従って評点した。下記に示す表において、植物種を指すために以下 の文字を用いた。
ｅ　−Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｓｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ ）スズメノテッポウｆ−＾ｖｅｎａ　ｆａｔｕａ（ｗｉｌｄ　ｏａｔ）カラスム ギｇ　−Ｅｌｙｓｕｓ　ｒｅｐｅｎｓ（ｃｏｕｃｈ）シバムギｊ　−３ｔｅｌｌ ａｒｉａ　ｍｅｄｉａ（ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）ハコベｍ　−Ｐｏｌｙｇｏｎｕｗ 　ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｗ（Ｐａｌｅ　ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）サナエタデ ｎ　−Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａｅ（Ｂｕｘｂａｕｍ’ｓ　ｓｐｅｅｄ ｗｅｌｌ）オオイヌノフグリ得られた結果を以下に示す。
寒塵男　（加ｑ田９φｅｆｇ　ハ↓　ｊｋ１２　叩１　１．０　０１２２１０　 ０２１２２０４２　２．０　１２３３２１１０３２３４３４１４　０．２５　０ 　０　２　１　２　０　０　０　１　２　２　２３６　０．２５　０　１　２　 １　１　０　２　０　０　０　３　２４８　２．０　２２２２４２４３２２２４ ２４！檄撚　（加ユ田９鴫竺！寥艶ｌ↓に↓！９４９　２．０　０　１　２　１ 　１　１　０　１　２　１　０　３　１　３５０　１．０　１１２２２１　２２ ２０３２３５１　２．０　１１２２２０００２０２０１２５２　２．０　０１２ ２１０００２２０２１２５５　２．０　０１２２１０００２２２２１３５７　２ ．０　３３３３４３４４３３３４３４５８　０．５　１０２１１０１１２０１２ １４６０　１．０　１１３２３０２１３２２３２４６１　２．０　２２２１１０ ０１４２１３１４６４　１．０　２２２０２０００２３０４２４６５　１．０　 ０１２２２０２０３２０２２４６７　１．０　１１２１０００１１２０２１３６ ８　１．０　２１２２２０３２２１０３２３７０　１．０　００３２００００３ １０２２３７１　１．０　２０２０００２１２２０２２２７２　１．０　２２２ ２４１４３３２０４２４７３　１．０　０　１　２　１　２　０　２　２　１　 ０　１　３　１　３７７　１．０　０１２１２０１２１２０３１３７ｇ　１．０ 　２１２２３０２２３０２３２４７９　０．５　１０２０００３０３１０３０１ ８２　１．０　２２２２２１３３３２２４２４ｇ３　２．０　１１２２１０１１ ３１２３２４８６　０．５　１２２２２０１２２２０３２４寒鼻男　（江　！　 襲　９　ジ　ｅｆｇ　ハ　↓　ｊｋｌｇ　囚８８　１．０　００２２２１２１２ ２１３２４８９　１．０　２２２２３２２２２２２４２４９１　１．５　１０２ ２２１１１２２１２１４９６　１．０　１１２１３００２２１１４２４１００　 １．０　３３　２３２２３３２２４２４１０２　１．０　２　２　３　２　２　 １　２　２　２　１　２　４　２　４１０９　１．０　０　０　２　２　１　０ 　２　０　３　０　０　３　１　４除草剤実施例Ｂ（雑草発芽後） 下記に示す植物種を、ハウス（最低温度は温帯種に対しては１６℃、非温帯種に 対しては２１℃、照明時間−日当り１６時間）内で滅菌壌土の入った８、５ｃ■ 平方のポット中で生育させ、アセトンおよび湿潤剤ポリオキシエチレン（２０モ ル）モノラウレート溶液（１当り１０９）の重量比３：１の溶液／懸濁液として 製剤した下記実施例化合物を、２〜３葉期にスプレーキャビネット中で投与した 。各被験化合物の濃度および適用容量はへクタール当り２００１中の化合物の適 用率が所望の値となるように計算した。
３〜４週後、植物の除草応答を目視により評価した。未投与の対照群との差は、 ０＝無作用、１＝１〜２４％作用、２＝２５〜６９％作用、３＝７０〜８９％作 用および４＝９０〜１００％作用とした指数に従って評点した。
下記に示す表において、使用した文字は除草剤実施例Ａと同様の植物種を指す。
得られた結果を以下に示す。
１２啼（野ｉ　五ｇ／ｈａ　色　ｐ　ε　り　ｅｇｇ　ハ　↓　ｊｋｌｍ　田２ 　０．２５　１　０　２　２　１　０　０　０　２　２　２　３４８　２．０　 ３２２２３２３２３２３３２４４９　２．０　１０２２１０００２２３２１３５ ０　１．０　２２２２１０１０２０３２１３５７　２．０　３３２２３２３４３ ２３３３４５８　１．０　０１２３１１０２３２３２２４６０　１．０　１２２ ２２１２２３２３２２３６１　２．０　０１２２０１００３１３２０４６３　２ ．０　０１２２１１００２１３００４６４　１．０　１１２２２１２１３１２２ ２４６８　１．０　０１１２０００２２０２２０４７０　１．０　００２２１０ ００３１３３２４７２　１．０　２２２２２０１２２０２３０４７３　２．０　 ２２２２２２２２２２３２２４７８　２．０　１１２２２１１２３１３２２４８ ８　１．０　１１３２２１２１３２３２４４８９　１．０　２２２２２２３２２ １３２２４９６　１．０　２２２２２１１２３２３２２４１００　１．０　３３ ２２２２２２３２３３２４１０２　１．０　２　２　２　２　２　１　１　２　 ２　０　３　２　２　４１０９　１．０　１１２２００１０３２３３２４補正書 の翻訳文提出書 （特許法第１８４条の８） 平成６年６月３日

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. １．下記式： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）〔式中、Ａｚはイミダゾール−１−イ ルまたは１，２，４−トリアゾール−１−イルであり； 各Ｘは、ハロゲン、カルボキシ、ニトロ、シアノ、基ＣＯＲ５、ＣＯＯＲ５また はＳ（０）ｐＲ５であるか、または、場合により置換されたアルキル、アルコキ シ、アリールまたはヘテロアリール基であるか；または２つの隣接する基Ｘが一 緒になって縮合ベンゾ基を形成し； Ｒ１は基ＣＮ、ＣＯＲ５、ＣＯＯＲ５またはＳ（０）ｐＲ５であり；Ｒ２は基Ｃ Ｎ、ＣＯＲ５、ＣＯＯＲ５、Ｓ（０）ｐＲ５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（０）（ ＯＲ５）２、ニトロ、アリール、ヘテロアリールまたはアラルキルであり：Ｒ３ およびＲ４は同じかまたは異っていて、各々水素であるか、または、場合により 置換されたアルキル、アリールまたはヘテロアリール基であり； Ｒ５は場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ ル、アリールまたはヘテロアリール基であるか；または水素（ただしｐが０であ る場合のみ）であり；ｎは０〜４であり；そして、 ｐは０〜２である〕の化合物。
  2. ２．ＲｌがＣＯＯＲ５ａ（式中Ｒ５ａは炭素原子１〜８個のアルキル、アリル、 フェニル、フェニルチオ、ベンジルまたはシアノである）であるような請求項１ 記載の化合物。
  3. ３．Ｒ５ａがメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｎ−ブチルで あるような請求項２記載の化合物。
  4. ４．Ｒ２がシアノ、場合により置換されたフェニル、ベンゾイル、場合により置 換されたフェニルチオ、ＣＯＯＲ５ａ（式中Ｒ５ａは炭素原子１〜８個のアルキ ル、メトキシエチル、シクロペンチル、アリルまたはベンジル）またはＳＯ２Ｒ ５ｂ（式中Ｒ５ｂは炭素原子１〜４個のアルキル、フェニル、ピリジルまたはベ ンジルである）であるような請求項１〜３記載の化合物。
  5. ５．Ｒ２がＣＯＯＲ５ａ（式中Ｒ５ａがメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ ロピルまたはｎ−ブチルである）またはＳＯ２Ｒ５ｂ（式中Ｒ５ｂはフェニルで ある）であるような請求項４記載の化合物。
  6. ６．Ｒ３およびＲ４が各々水素であるような請求項１〜５の何れかに記載の化合 物。
  7. ７．基Ｘ各々がクロロ、ブロモ、メトキシ、メトキシカルボニルまたはニトロで あるような請求項１〜６の何れかに記載の化合物。
  8. ８．Ｘｎがフエニル還の２位におけるモノ置換、または２，４−または２，５− 位におけるジ置換を示すような請求項１〜７の何れかに記載の化合物。
  9. ９．ジ−ｎ−プロピル（２，４−ジクロロフェニル）〔（１Ｈ−１，２，４−ト リァゾール−１−イル）メチル〕マロネート；スルホニル）−３−（１Ｈ−１， ２，４−トリアゾール−１−イル）プロピオネートから選択される化合物。
  10. １０．適当な担体および／または界面活性剤とともに請求項１〜９の何れかに記 載の化合物１つ以上を含有する除草剤および／または殺カビ剤組成物。
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