JPH07502985A - 殺菌剤 - Google Patents

殺菌剤

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JPH07502985A JP5506694A JP50669493A JPH07502985A JP H07502985 A JPH07502985 A JP H07502985A JP 5506694 A JP5506694 A JP 5506694A JP 50669493 A JP50669493 A JP 50669493A JP H07502985 A JPH07502985 A JP H07502985A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 □ 本発明は、殺菌剤として有用な炭酸エステル誘導体、カーバメート誘導体、チオ 炭酸エステル誘導体、ジチオ炭酸エステル誘導体及びチオカーバメート誘導体、 これらの製造方法、これらを含有する組成物、並びにこれらを使用してカビ菌（ ｆｕｎｇｉ）特にカビ菌による植物の病気を防除する方法に関する。
本発明によれば、後記の一般式（Ｉ）を有する化合物が提供される。該一般式Ｃ Ｉ）において、Ｗは基ＣＵ、Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯ，Ｃ１（、、Ｃ１１３ＯＮ＝ＣＣ ＯＮＲ’Ｒ’又はＣｔ１３ＯＮ＝ＣＣＯ□Ｃｔｌ、及びこれらの立体異性体であ り；ｎは０又は１であり；Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；２は酸素原子、硫 黄原子又は基ＮＲ’であり、Ｒ１は水素原子であるか又はアルキル基であってハ ロゲン原子、（０１〜６）アルコキシ基、（０２〜６）アルケニル基、（０２〜 ６）アルキニル基、（Ｃ３〜６）シクロアルキル基もしくはアリール基で置換さ れていてもよいアルキル基であり、Ｒ２はアルキル基、ハロアルキル基、アルケ ニル基、アルキニル基、アルコキシカルボニル（Ｃ＋〜４）アルキル基、置換さ れていてもよ皐アリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換され ていてもよいアリール（Ｃ＋〜４）アルキル基、置換されていてもよいヘテロア リール（Ｃ＋〜４）アルキル基、置換されていてもよいアリールオキシ（Ｃ１〜 ４）アルキル基、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ（０１〜４）アル キル基、置換されていてもよいアリールオキシ（Ｃ２〜、）アルケニル基、置換 されていてもよいヘテロアリールオキシ（ＣＺ〜４）アルケニル基、置換されて いてもよいアリール（Ｃ２〜４）アルケニル基、置換されていてもよいヘテロア リール（Ｃ２〜４）アルケニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル（ Ｃ＋〜４）アルキル基、置換されていてもよいヘテロアリールカルボニル（Ｃ＋ 〜４）アルキル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル（Ｃ＋〜４ ）アルキル基、置換されていてもよいヘテロアリールオキシカルボニル（Ｃ＋〜 ４）アルキル基又は基−ＣＯＲ’であるか；あるいはＲ１及びＲ２は一緒になっ て置換されていてもよい４−１５−又は６−員複素環系を形成し、Ｒ３及びＲ４ は独立して水素原子又はメチル基であり；且つＲ５は置換されていてもよいヘテ ロアリール基又は置換されていてもよいアリール基である。
前記のプロペン酸エステル基、オキシイミノアセトアミド基又はオキシイミノ酢 酸エステル基の二重結合は非対称的に置換されるので、本発明の化合物は（Ｅ） −幾何異性体と（Ｚ）−幾何異性体の混合物の形態で取得し得る。しかしながら 、これらの異性体の混合物は個々の異性体に分離でき、本発明はかかる複数の異 性体並びにあらゆる割合のこれらの混合物例えば実質的に（Ｚ）−異性体からな る混合物及び実質的に（Ｅ）−異性体からなる混合物を包含する。（Ｅ）−異性 体は、殺菌的により一層活性であり、本発明の好ましい態様を構成する。
Ｗが基Ｃｔｌ、０Ｎ＝ＣＣＯＮＲ’Ｒ４である場合には、Ｒ３が水素原子である こと及びＲ４がメチル基であることが好ましい。
アリール基はフェニル基であるのが好ましい。
ヘテロアリール基としては、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から選 択される異種原子を１個又はそれ以上含有する５員及び６員芳香族環が挙げられ 、ベンゼノイド環系と縮合し得る。ヘテロアリール基の例は、ピリジニル基、ピ リミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、チ ェニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキ サシリル基、イソオキサシリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、キノリニ ル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基 、インドリニル基、イソインドリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニ ル基及びベンゾイミダゾリニル基である。
Ｒ１とＲ２とによって形成され得る複素環系の例は、ビロール環、ピロリジン環 、チオモルホリン環、インドリン環、アゼチジン環、インドール環、イソインド ール環、イミダゾール環、ピペリジン環、モルホリン環、ベンゾイミダゾール環 及びピラゾール環である。これらの環系はへテロアリールに関する限りは非置換 であるか又は置換される。
置換されていてもよいアリール部分又はヘテロアリール部分に存在し得る置換基 としては、下記の基：すなわち、ハロ基、水酸基、メルカプト基、（Ｃ＋〜４） アルキル基（特に、メチル基及びエチル基）、（Ｃ２〜４）アルケニル基（特に アリル基）、（Ｃ２〜４）アルキニル基（特にプロパルギル基）、（Ｃ１〜４） アルコキシ基（特にメトキシ基）、（Ｃ２〜４）アルケニルオキシ基（特にアリ ルオキシ基）、（Ｃ２〜４）アルキニルオキシ基（特にプロパルギルオキシ基） 、ハロ（Ｃ＋〜４）アルキル基（特にトリフルオロメチル基）、ハロ（Ｃ＋〜４ ）アルコキシ基（特にトリフルオロメトキシ基）、（Ｃ＋〜４）アルキルチオ基 （特にメチルチオ基）、ヒドロキシ（Ｃ＋〜４）アルキル基、（Ｃ３〜４）アル コキシ（Ｃ＋〜４）アルキル基、（Ｃ９〜６）シクロアルキル基、（０３〜６） シクロアルキル（Ｃ＋〜４）アルキル基、置換されていてもよいメチレンジオキ シ基〔特に、弗素原子又は（Ｃ＋〜４）アルキル基で置換されていてもよい〕、 置換されていてもよいアリール基（特に、置換されていてもよいフェニル基）、 置換されていてもよいヘテロアリール基（特に、置換されていてもよいピリジル 基又はピリミジニル基）、置換されていてもよい複素環式基（特に、置換されて いてもよいピロリジン環）、置換されていてもよいアリールオキシ基（特に、置 換されていてもよいフェノキシ基）、置換されていてもよいヘテロアリールオキ シ基（特に、置換されていてもよいピリジルオキシ基又はピリミジニルオキシ基 ）、置換されていてもよいアリール（Ｃ＋〜４）アルキル基であってアルキル部 分が水酸基で置換されていてもよいアリール（Ｃ＋〜４）アルキル基（特に、置 換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいフェネチル基及び置換さ れていてもよいフェニルｎ−プロピル基）、置換されていてもよいヘテロアリー ル（Ｃ＋〜４）アルキル基Ｃ特に、置換されていてもよいピリジル−又はピリミ ジニル（Ｃ＋〜イ）アルキル基〕、置換されていてもよいアリール（Ｃ２〜４） アルケニル基（特に、置換されていてもよいフェニルエチニル基）、置換されて いてもよいヘテロアリール（Ｃ２〜４）アルケニル基（特に、置換されていても よいピリジルエチニル基又はピリミジニルエチニル基）、置換されていてもよい アリール（Ｃ＋〜４）アルコキシ基（特に、置換されていてもよいベンジルオキ シ基）、置換されていてもよいヘテロアリール（Ｃ＋〜４）アルコキシ基〔特に 、置換されていてもよいピリジルー又はピリミジニル（Ｃ＋〜４）アルコキシ基 〕、置換されていてもよいアリールオキシ（Ｃ＋〜４）アルキル基（特にフェノ キシメチル基）、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ（Ｃ＋〜４）アル キル基〔特に、置換されていてもよいピリジルオキシ−又はピリミジニルオキシ （Ｃ１〜４）アルキル基〕、アシルオキシ基〔例えば、（Ｃ３〜４）アルカノイ ルオキシ基（特にアセチルオキシ基）及びベンジルオキシ基〕、シアノ基、チオ シアナート基、ニトロ基、基−ＮＲ’　Ｒ”、−Ｎｌ（ＣＯＲ’、−ＮＩＩＣＯ ＮＲ’　Ｒ”、−ＣＯＮＲ’　Ｒ”、−ＣＯＯＲ’、−０ＳＯ２Ｒ’、−Ｓｏ、 Ｒ’、−Ｃｏｔ？’、−ＣＲ’　＝ＨＲ”　又バーＮ＝ＣＲ’　Ｉ？”　Ｃ基中 （７）Ｉ？’及ＵＲ”　行独立して水素原子、（ＣＩ−、）フルキル基、（ＣＩ −４）アルコキシ基、（Ｃｆ−４）フルー］−ルチオ基、（Ｃ１〜６）シクロア ルキル基、（０３〜６）シクロアルキル（Ｃｆ−４）アルキル基、フェニル基又 はベンジル基であり、該フェニル基又はベンジル基はハロゲン原子、（Ｃ１〜４ ）アルキル基又は（Ｃ＋〜４）アルコキシ基で置換されていてもよ＜：Ｒｏ及び Ｒ′″が基ＣＯＲ’　Ｒ’“中に存在する場合には、これらは−緒になって５員 又は６員複素環（例えばビロール環、イミダゾール環、ピロリジン環、ピペリジ ン環又はモルホリン環）を形成し得；あるいは２つの置換基Ｒ°及びＲ“は、こ れらがアリール環又はヘテロアリール環上の隣り合った位置に存在する場合には 、−緒になって縮合脂肪族環を形成し得る（特に、縮合６員炭素脂肪族環を形成 し得る）〕の１１種はそれ以上が挙げられる。
前記の種々の置換基のいずれかのアリール環又はヘテロアリール環中に存在し得 る置換基としては、下記の置換基：すなわちハロ基、水酸基、メルカプト基、（ ０１〜４）アルキル基、（０２〜４）アルケニル基、（Ｃ２〜４）アルキニル基 、（Ｃ＋〜４）アルコキシ基、（Ｃ２〜４）アルケニルオキシ基、（０２〜４） アルキニルオキシ基、ハロ（Ｃ＋〜４）アルキル基、ハロ（０１〜４ジアルコキ シ基、（０１〜４）アルキルチオ基、ヒドロキシ（０１〜４）アルキル基、（０ １〜４）アルコキシ（Ｃ＋〜４）アルキル基、（Ｃ１〜６）シクロアルキル基、 （Ｃ１〜６）シクロアルキル（ＣＩ−４）アルキル基、アルカノイルオキシ基、 ベンゾイルオキシ基、シアノ基、チオシアナート基、ニトロ基、基−ＮＲ’　Ｒ ”、−ＮｔｌＣＯＲ’、−ＮＨＣＯＮＲ’　Ｒ”、−ＣＯＮＲ’　Ｒ”、−ＣＯ ＯＲ’、−ＳＯ，Ｒ’、−〇ＳＯＪ’、−ＣＯＲ’、−ＣＲ’　＝ＮＲ”又は− Ｎ＝ＣＲ’Ｒ”　（但し、Ｒｏ及びＲ”は前記の意義を有する）の１種又はそれ 以上が挙げられる。
全てのアルキル部分及びアルコキシ基のアルキル部分は、炭素原子１〜６個を含 有するのが好ましく、１〜４個を含有するのがさらに好ましい。これらは直鎖状 又は分岐鎖状であり得、例えばメチル、エチル、ｎ−もしくは１ｓｏ−プロピル 又はｎ−５ｅｃ−１ｉｓｏ−もしく　ｔｅｒｔ−ブチルであり得る。
アルケニル部分及びアルキニル部分は、炭素原子２〜６個を含有するのが好まし く、２〜４個を含有するのがさらに好ましい。これらは直鎖状又は分岐鎖状であ り得、しかもアルケニル部分は適当な場合には（Ｅ）−配置か又は（Ｚ）−配置 のいずれかを有し得る。具体例はビニル、アリル及びプロパルギルである。
ハロゲン原子は、典型的には弗素原子、塩素原子又は臭素原子である。
一つの態様によれば、本発明により式（Ｉ）の化合物であって式中のＷが基ＣＩ ｈ０・ＣＨ＝ＣＣＯ□ＣＨ９である化合物が提供される。
別の態様によれば、本発明により式（Ｉ）の化合物であって、式中のＲ２が置換 されていてもよいフェニル基（特に、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、ハロ アルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ニトロ基又は シアノ基で置換された）ユニル基）である化合物が提供される。
さらに別の態様によれば、本発明により式（Ｉ）の化合物であって、式中のＺが 基ＮＲ’Ｃ基中、Ｒ１は水素原子、アルキル基（特に、メチル基又はエチル基） 又はアルキル基であってアルケニル基もしくはアルキニル基で置換されたアルキ ル基（すなわち、例えばアリル基又はプロパルギル基を形成する）である〕であ る化合物が提供される。
さらに別の態様によれば、本発明により後記の式（ＸＩ）の化合物であって、式 中のＲ＋が水素原子又は（０１〜４）アルキル基（特に、メチル基又はエチル基 ）であり；且つＲ２がフェニル基であってハロゲン原子（例えば弗素原子又は塩 素原子）、水酸基、（Ｃ＋〜６）アルキル基（例えば、メチル基又はエチル基） 、（Ｃ１〜６）ハロアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）、（Ｃ１〜６） アルコキシ基（例えば、メトキシ基又はエトキシ基）、（Ｃｆ−６）ハロアルコ キシ基（例えばトリフルオロメトキシ基）、（Ｃ＋〜６）アルキルチオ基（例え ばメチルチオ基）、ニトロ基又はシアノ基で置換されたフェニル基である式（Ｘ Ｉ）の化合物が提供される。
さらに別の態様によれば、本発明により後記の一般式（ｎ）の化合物であって、 式中のｎが０又は１であり；Ｘが酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ１が水素原子 又は（Ｃ，〜４）アルキル基（特にメチル基又はエチル基）であり；且つＲ２が フェニル（Ｃ＋〜４）アルキル基（特にベンジル基）、ベンゾイル基又はフェニ ル基〔ハロゲン原子（特に塩素原子又は弗素原子）、ニトロ基、ハロ（Ｃ＋〜、 ）アルキル基（特にトリフルオロメチル基）、（Ｃ１〜４）アルコキシ基（特に メトキシ基）又は（ｃｉ〜４）アルキルチオ基（特にメチルチオ基）で置換され ていてもよい〕である一般式（ｎ）の化合物が提供される。
さらに別の態様によれば、本発明により一般式（Ｉ）の化合物であって、式中の Ｗが基ＣＨ３０Ｎ＝ＣＣＯＮＥ［Ｃｆｌ、又は好ましくはＣ１１１３０’ＣＨ＝ ＣＣＯ２ＣＨ３であり；ｎが０又は１であり；Ｘが硫黄原子又は好ましくは酸素 原子であり；Ｚが酸素原子、硫黄原子又は好ましくは基ＮＲ’であり：Ｒ′が水 素原子、（Ｃ＋〜、）アルキル基（特に、メチル基、エチル基又はｎ−プロピル 基）、（Ｃ＋〜４）ハロアルキル基（特にＣＨ２ＣＨＦ２）又は（Ｃ２〜４）ア ルキニル基（特にＣＨ２ＣミＣＢ基）であり；Ｒ２がフェニル基〔ハロゲン原子 （特に弗素原子又は塩素原子）、ニトロ基、シアノ基、（０１〜４）アルキル基 （特にメチル基）、（０１〜４）アルコキシ基（特にメトキシ基又はエトキシ基 ）、（Ｃ１〜４）アルキルチオ基（特にメチルチオ基）、（Ｃ＋〜４）ハロアル キル基（特にトリフルオロメチル基）　、Ｃ０Ｎｆｌｚ　、Ｃ５ＮＨ２、（Ｃ１ 〜４）アルキルスルホニル基（特にメチルスルホニル基）、メチレンジオキシ基 又は（Ｃ＋〜４）アルコキシカルボニル基（特にメトキシ−又はエトキシ−カル ボニル基）で置換されていてもよい〕、フェニル（Ｃ＋〜４）アルキル基（特に ベンジル基）、ベンゾイル基、（０２〜４）アルケニル基（特にアリル基）、ピ リジニル基〔ハロゲン原子（特に弗素原子又は塩素原子）、（Ｃ＋〜４）アルコ キシ基（特にメトキシ基）で置換されていてもよい〕、ピラジニル基、ピリミジ ニル基にトロ基で置換されていてもよい）、ビリジｉ）ニル基、ベンゾチアゾリ ル基〔（０１〜４）アルコキシ基（特にメトキシ基）で置換されていてもよい〕 、インドリル基、チアゾリル基〔（Ｃ３〜４）アルキル基（特にメチル基）で置 換されていてもよい〕又はベンゾオキサシリル基〔ハロゲン原子（特に塩素原子 ）で置換されていてもよい〕である一般式（Ｉ）の化合物が提供される。
さらにまた別の態様によれば、本発明により、一般式（Ｉ）の化合物であって、 式中のＷが基ＣＨ，０・ＣＩ（＝ＣＣＯ２ＣＨ３であり：ｎが０又は１であり； Ｘが酸素原子又は硫黄原子であり；２が基ＮＲ’であり。
Ｒ１とＲ２が一緒になってピロール環、インドール環、イソインドール環、イミ ダゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、インドリン環、モルホリン環、チオ モルホリン環、ベンゾイミダゾール環又はピラゾール環を形成する一般式（Ｉ） の化合物が提供される。
本発明を第１表〜第１３３表に挙げた式１の化合物により例証する。
第１表中の化合物は一般式（ｎ）の化合物であって、式中の２が基ＮＲ’であり 、Ｒ１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、ｎが１であり且つＲ２が下記に 示した基である一般式（ＩＩ）の化合物である。
！１嚢 Ｎｏ、　Ｎｏ。
Ｉ　Ｃ６１（５Ｃｏ　３２　２−Ｃ日３０−ピリジン−５−イル１２　２−Ｃ１ −Ｃ６Ｈ４４３３−ＣＯＩＪＨ２−Ｃ６Ｈ４１５２−Ｎｏ２−Ｃ６１（４４６３ −５ｏ２ＣＥ３−Ｃ６Ｅ４２９　２−＞アノ−Ｃ６Ｅ４６０　ビ１ノジ、−２− イア。
３０　３−シアノ−Ｃ６Ｅ４６１　ピリジン−３−イル３１　４−ンアノーＣ６ ＥＩ４６２　ピリジン−４−イル第１表（続き） ６３　２−ＣＥＩ３０−ピリジン−３−イル　９３　５−Ｃ１−ビリノン−２− イル６４　４−ＣＨ３０−ピリノン−３−イル　９４　４−Ｃ１−ピリジン−２ −イル第２表 第２表は、一般式（ＩＩ）の化合物であって、式中のＺが基ＮＲ’であり、Ｒ１ がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、ｎが１であり且つＲ２が第１表に記載 の基である化合物１２１化合物からなる。
第３表 第３表は、一般式（ｎ）の化合物であって、式中のＺが基ＮＲＩであり、Ｒ１が エチル基であり、Ｘが酸素原子であり、ｎが１であり且つＲ２が第１表に記載の 基である化合物１２１化合物からなる。
第４表　゛ 第４表は、一般式（ｎ）の化合物であって、式中のＺが基ＮＲ’であり、Ｒ１が ｎ−プロピル基であり、Ｘが酸素原子であり、ｎが１であり且つＲ２が第１表に 記載の基である化合物１２１化合物からなる。
第５表 第５表は、一般式（ｎ）の化合物であって、Ｚが基ＮＲ’であり、Ｒ１が基ＣＨ ２ＣＨＦ２であり、Ｘが酸素原子であり、ｎが１であり且つＲ２が第１表に記載 の基である化合物１２１化合物からなる。
第６表 第６表は、一般式（Ｉ［）の化合物であって、式中のＺが基ＮＲ’であり、Ｒ１ が水素原子であり、Ｘが硫黄原子であり、ｎが１であり且つＲ２が第１表に記載 の基である化合物１２１化合物からなる。
第７表 第７表は、一般式（Ｉｆ）の化合物であって、式中のＺが基ＮＲ’であり、Ｒ１ がメチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、ｎが１であり且つＲ２が第１表に記載 の基である化合物１２１化合物からなる。
第８表 第８表は、一般式（ｎ）の化合物であって、式中のＺが基ＮＲ’であり、Ｒ１が エチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、ｎが１であり且つＲ２が第１表に記載の 基である化合物１２１化合物からなる。
！全人 第９表は、一般式（ＩＩ）の化合物であって、式中のＺが基ＮＲ’であり、Ｒ１ がｎ−プロピル基であり、Ｘが硫黄原子であり、ｎが１であり且つＲ２が第１表 に記載の基である化合物１２１化合物からなる。
！廷老 第１０表は、一般式（ＩＩ）の化合物であって、式中の２が基ＮＲＩであり、Ｒ １が基Ｃ１１２ＣＨＦ２であり、Ｘが硫黄原子であり、ｎが１であり且つＲ２が 第１表に記載の基である化合物１２１化合物からなる。
！Ｕ青 第１１表は、一般式（ｎ）の化合物であって、式中の２が酸素原子であり、Ｘが 酸素原子であり、ｎが１であり且つＲ２が第１表に記載の基である化合物１２１ 化合物からなる。
！婬茎 第１２表は、一般式（ＩＩ）の化合物であって、式中のＺが酸素原子であり、Ｘ が硫黄原子であり、ｎが１であり且つＲ２が第１表に記載の基である化合物１２ １化合物からなる。
！旦嚢 第１３表は、一般式（Ｉ［）の化合物であって、式中のＺが硫黄原子であり、Ｘ が酸素原子であり、ｎが１であり且つＲ２が第１表に記載の基である化合物１２ １化合物からなる。
！全人 第１４表は、一般式（ｎ）の化合物であって、式中の２が硫黄原子であり、Ｘが 硫黄原子であり、ｎが１であり且つＲ２が第１表に記載の基である化合物１２１ 化合物からなる。
！用ム 第１５表は、一般式（ｎ）の化合物であって、式中のＺが基ＮＲ’であり、Ｒ＋ が基ＣＩ（２Ｃ三Ｃ１（であり、Ｘが酸素原子であり、ｎが１であり且つＲ２が 第１表に記載の基である化合物１２１化合物からなる。
第１６表 第１６表は、一般式（ｎ）の化合物であって、式中の２が基ＮＲ’であり、Ｒ１ が基ＣＨ２Ｃ＝ＣＢであり、Ｘが硫黄原子であり、ｎが１であり且つＲ２が第１ 表に記載の基である化合物１２１化合物からなる。
第１７表〜第３２表 第１７表〜第３２表は、それぞれ一般式（ＩＩ）の化合物１２１化合物からなり 、それぞれは第１表〜第１６表に記載のＺｌＸ及びＲ２の意義を有する。第１７ 表〜第３２表の全てにおいてｎは０である。
第３３表〜第６４表 第３３表〜第６４表は、それぞれ一般式（ＩＸ）の化合物１２１化合物からなり 、それぞれは第１表〜第３２表に記載のＺ、Ｘ、Ｒ２及びｎの意義を有する。
第６５表〜第９６表 第６５表〜第９６表は、それぞれ一般式（Ｘ）の化合物１２１化合物からなり、 それぞれは第１表〜第３２表に記載のＺＳＸ、Ｒ２及びｎの意義を有する。
第９７表 第９７表は、一般式（ｎ）の化合物であって、式中のＺが基ＮＲ’であり、Ｒ１ がベンジル基であり、Ｘが酸素原子であり、ｎが１であり且つＲ２が第１表に記 載の基である化合物１２１化合物からなる。
第９８表 第９８表は、一般式（ｎ）の化合物であって、式中の２が基ＮＲ’であり、Ｒ＋ がベンジル基であり、Ｘが硫黄原子であり、ｎが１であり且つＲ２が第１表に記 載の基である化合物１２１化合物からなる。
第９９表 第９９表は、一般式（ＩＦ）の化合物であって、式中の２が基ＮＲ’であり、Ｒ １が基ＣＯ・ＣＨ，であり、Ｘが酸素原子であり、ｎが１であり且つＲ２が第１ 表に記載の基である化合物１２１化合物からなる。
第１００表 第１００表は、一般式（ｎ）の化合物であって、式中のＺが基ＮＲ’であり、Ｒ １が基ＣＯ・Ｃ１ｌ、であり、Ｘが硫黄原子であり、ｎが１であり且つＲ２が第 １表に記載の基である化合物１２１化合物からなる。
第１０１表 第１０１表は、一般式（ｎ）の化合物であって、式中のＺが基ＮＲ’であり、Ｒ １が基Ｃｔ１２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｘが酸素原子であり、ｎが１であり且つＲ ２が第１表に記載の基である化合物１２１化合物からなる。
第１０２表 第１０２表は、一般式（ＩＩ）の化合物であって、式中のＺが基ＮＲ’であり、 Ｒ１が基ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｘが硫黄原子であり、ｎが１であり且つＲ ２が第１表に記載の基である化合物１２１化合物からなる。
第１０３表〜第１０８表 第１０３表〜第１０８表は、それぞれ一般式（ｎ）の化合物１２１化合物からな り、それぞれは第９７表〜第１０２表に記載のＺｌＸ及びＲ２の意義を有する。
第１０３表〜第１０８表の全てにおいてｎは０である。
第１０９表〜第１２０表 第１０９表〜第１２０表は、それぞれ一般式（Ｘ）の化合物１２１化合物からな り、それぞれは第９７表〜第１０８表に記載のＺ、Ｘ、Ｒ２及びｎの意義を有す る。
第１２１表〜第１３２表 第１２１表〜第１３２表は、それぞれ一般式（Ｘ）の化合物１２１化合物からな り、それぞれは第９７表〜第１０８表に記載のＺ、Ｘ５Ｒ２及びｎの意義を有す る。
第１３３表 第１３３表は、一般式（ｎ）の化合物であって、式中のｎが１であり、Ｘが０で あり且つＺが基ＮＲ’であり、Ｒ１とＲ２が一緒になって置換基を有していても よい環を形成するものである化合物からなる。
化合物Ｎｏ、ＮＲ’Ｒ２形成環 ３　モルホリン ４　チオモルホリン 第１表は、第１表〜第１３３表に記載の幾つかの化合物についての融点又は２７ ０　ＭＨｚで得られたプロトンＮＭＲデータを示すものである。
化学シフトは特に明記しない限りは２０℃で測定し、テトラメチルシランからの ｐｐｍである。２０℃において、ある化合物は２つの回転異性体（ｒｏｔａｍｅ ｒｉｃ　ｆｏｒｍ）同士の間で徐々に相互変換して、該分子のある部分について 明確に区別しにくいスペクトルと２組の信号とを生じる。特に明記しない限りは 、溶媒としてシュウテロクロロホルムを使用した。下記の略号を使用した： ｂｒ　＝ブロード　ｔ　＝三重線 Ｓ　＝−重線　ｑ　＝四重線 ｄ　＝二重線　ｍ　＝多重線 ｔｄ　＝二重線の三重線　ｐｐｍ　＝パーツ・バー・ミリオンｂｒｓ　＝ブロー ドな一重線　ｂｒｍ　＝ブロードな多重線化合物Ｎｏ。
７．１−７．８（８Ｂ、＋＋）　ｐｐｍ。
３　（１）　３．７（３日、ｓ）、３．８（３Ｂ、ｓ）、５．１（２ＥＩ、ｓ） 、６．８５（ＩＥ、ｂｒｓ）、７．６（１Ｂ、ｓ）。
６．９−７．６（７ＦＩ、ｍ）、　８．１（ＩＩＩＩ、ｔ）　ｐｐｍ。
４　（１）　３．７（３Ｊｓ）、　３．８（３Ｊｓ）、　４．４（２Ｂ、ｄ）、 　５．０（３Ｅ、ｂｒｓ）、　７．１−７．４（８Ｂ、ｍ）B ７．４（１Ｂ＋”）＋　７．６（１Ｂ、ｓ）　ＰＰｍ−５（１）　７．Ｌ７８・ Ｃ０ ６（１）　１５１Ｊ５３’ｃ。
７　（１）　：１．７（３亀ｓ）、　３．８（３Ｅｌ、ｓ）、　３．８（３８， ｓ）、　５．１（２Ｂ、ｓ）、　６．６−７．５（９Ｈ，峠B ７．６（１［１，５）　ｐＰ”− Ｂ　（１）　３．７（３Ｈ，ｓ）、　３．８（３Ｂ、Ｓ）、　５．１（２８，５ ）、　６．８（２Ｂ、１０）、　７．０（１Ｂ、ｍ）。
７．１−７．５（２Ｂ＋”）＋　７−６（ＬＨ＋ｓ）　ｐＰＩｌｌ。
１０　（１）　２．４５（３［！、ｓ）、３．６８（３日、ｓ）、３．８１（３ 日、ｓ）、５．１１（２Ｂ、ｓ）。
６．６２（１日、ｂｒｓ）、　６．９４（ＩＦＩ、ｄ）、　７．０２−７．０８ （ＩＨ，ｍ）、　７．１５−７．２４（２ＦＩ、ｍ）。
７．３０−７．４０（３ＥＩ、ｗ）、　７．４４−７．５０（ＬＦｌ、ｍ）、　 ７．６０（１Ｂ、ｓ）　ｐｐｍ。
１２　（１）　９２−９３＠Ｃ。
７．１−７．５（５Ｅｌ、ｍ）、　７．６（１１１，ｓ）、　８．１（ＩＥＩ、 ｍ）ｐｐｏ＋。
化合物Ｎｏ。
（表） ２３　（１）　’３．６９（３日、ｓ）、　３．８２（３４ｓ）、　５．１３（ ２ＥＩ、ｓ）、　６．１７（１日、ｂｒｓ）。
６．９１−６．９６（２Ｈ，をン、７．１１−７．２１（２４ｍ）、７．３０− ７．３７（２Ｂ−ハフ、４２−７．４８（１１１，ｌ１１）、　７．５９（１８ ，５）　ｐｐｍ。
２４　（１）　５ｙ−５９’ｃ ２７　（１）　３．７（３Ｈ，ｓ）、　３．８５（３Ｈ，ｓ）、　５．１５（２ Ｊｓ）、　６．６−６．７（１１（、ｌ１１）。
６．８５−７．０５（２Ｈ，ａ＋）、　７．２（ＩＩ（、ｍ）、　７．３５（２ Ｂ、ｍ）、　７．４５（ＩＢ、ｍ）。
７．６（ｌＪｇ）、　７．９（’１Ｂ、ｍ）　ｐｐｍ。
２８　（１）　１１３Ｊ１５°Ｃ０ ２９（１）　９１−９３°Ｃ１ ３２（１）　３．７（３日＋５）＋　３．８（：１Ｂ、ｓ）、３．９（３Ｂ、ｓ ）、５．１（２１（、ｓ）、６．７（１１（、ｄ）。
７．１−７．５（５日、ｍ）、７．６（ＩＨ，ｓ）、８．１（ＩＬＩ、ｄ）　ｐ ｐｍ。
３３　（１）　４８−５０’Ｃ。
１０４　（１）　１０７ＪＯ９’Ｃ。
１０５　（１）　１１４−１１６°Ｃ１２（２）　３．３（３１（、ｓ）、　３ ．６５（３Ｆｌ、ｓ）、　３．８（３Ｈ，ｓ）、　５．１（２Ｅ、ｓ）、　７． １−７．５（８１（Aｍ）。
７．６（ｌｌｉ、ｓ）　ｐｐｍ。
３　（２）　３．２５（３ＥＩ、ｓ）、　３．６５（３１（、ｓ）、　３．８（ ３ＥＩ、ｓ）、　５．１（２Ｅ、ｍ）、　７．０−７．４（WＨ，ｍ）。
７．５５（１１１，ｓ）　ｐｐｍ・ ５　（２）　３．３（３日＋５）、　３．６（３１（、ｓ）、　３．８（３Ｊｓ ）、　５．１（２ＥＩ、ｓ）、　７．１−７．４（９１１，潤{）。
７．６（１！Ｉ、ｓ）　ｐｐｍ。
６　（２）　３．４（３ＥＩ、ｓ）、　：１．６５（３１１！、ｓ）、　３．８ （３ＥＩ、ｓ）、　５．１（２Ｈ，ｓ）、　７．１−７．４i４Ｈ，ｍ）。
７．５（ＩＢバ）、　７．６（ＩＦＩ、ｓ）、　７．７（ＩＢ、ｍ）、　８．０ ５（ＩＨ，＋ｏ）、　８．２（１１（、ｔ）ｐｐｍ。
８　（２）　３．３（３日、ｓ）、３．７（３日＋５Ｌ　：１．８（３日、ｓ） 、５．１（２Ｊｓ）、６．９−７．４（８Ｒ，ｍ）。
７．６（ＩＨ，ｓ）　ｐｐｍ。
１０　（２）　２．４１（３ＥＩ、ｓ）、３．２９（３日、ｓ）、３．６６（３ 日、ｓ）、３．８０（３日、ｓ）、５．０８（２Ｂ＋ｓ）＋７．００−７．１７ （４Ｈ，ｍ）、　７．２１−７．３６（４Ｒ，ｍ）、　７．５６（ＩＲ，ｓ）　 ｐｐｌＮ。
１２　（２）　８４〜８７６Ｃ１ １３（２）　’　３Ｊ（３Ｂ、ｓ）、３．６５（３１（、ｓ）、３．８（３Ｂ、 ｓ）、５．１（２Ｈ，ｓ）、６．９５−７．４（８日、ｍ）B ７．５５（ＬＨ，ｓ）　ｐｐｍ。
１５　（２）　３．３３（３ＥＩ、ｓ）、　３．６２＋３．７１（３Ｊｓ＋ｓ） 、　３．７８＋３．８４（３Ｂ、ｓ＋ｓ）。
４、．７５−５．ＯＯ＋５．１０（２Ｈ，ｂｒｓ、ｓ）、６．９７−７、ＬＯ（ １Ｂ、ｍ）、７．１５−７．６７（７日＋’Ｌ７．９４−８．０１（ＬＨ，ｍ） 　ｐｐｍ。
化合物Ｎｏ。
６．９−７．４（８Ｂ、ｍ）、　７．５（ＬＨ，ｓ）　ｐｐｍ。
１Ｂ　（２）　３．１７−：１．２５（３Ｅ、ｓ＋ｓ）、　３．６３−３．７２ （３Ｂ、５ｒｓ）、　３．７８−３．８４（３Ｂ、５ｒｓ）B ４．８１−５．１８（２ＥＩ、３ｘｄ）、　６．８８−７．２４（３Ｂ、ｍ）、 　７．２８−７．７４（６Ｂ、ｍ）　ｐｐｍ。
２１　（２）　１１９−１２１’Ｃ。
２３　（２）　３．２１＋３．２５（３Ｅ、ｓ＋ｓ）、３．６５＋３．７１（３ Ｂ、ｓ＋ｓン、３．７９＋３．８３（３Ｅ、ｓ＋ｓ）。
５．０３＋５．１５（２Ｔ３．ｓ＋ｓ）、　６．９１−６．９８（２Ｈ，ｔ）、 　７．０５−７．３０（４Ｊｍ）。
７．３２−７Ｊ１＋７．４９−７．５４（ＩＨ，ｍ＋ｍ）、７．５５＋７．５９ （ＩＥ、ｓ＋ｓ）　ｐｐｍ。
２４　（２）　３．２（：ＩＨ，ｓ）、　３．７（３Ｂ、ｓ）、　３．８（３［ １，ｓ）、　５．２（２Ｂ、ｓ）、　６．８−７．０（２Ｅ戟Aａ＋）。
７．０−７．４（５Ｅｌ、ｍ）、　７．５５（１Ｂ、ｓ）　ｐｐｍ。
２７　（２）　１２５（３１（、ｓ）、　３．６７（３Ｈ，ｓ）、　１．８（３ １１，ｓ）、　５．１（２Ｊｓ）、　６．９−７．４（７）P．ｍ）。
７．５５（ＩＥ、ｓ）　ｐｐｍ。
２８　（２）　３．２５（３Ｅ、ｓ）、３．７（３日、ｓ）、３．８（３日、ｓ ）、５．０５（２日、ｓ）＋　６．３−６．５（２ＥＩ、ｍj。
６．８５−７．４（５Ｂ、ｍ）、　７．５５（ＩＥ、ｓ）　ｐｐｍ。
２９　（２ン　３．３５（３！ｌ、ｓ）、３．６７（３１１，５＞、３．７１（ ３Ｅ、ｓ）、５．１１（２１！、ｂｒｓ）。
７．０５−７．４０（６Ｂ、ｍ）、　’７．５５−７．７１（３１（、ｍ）　ｐ ｐａ＋。
３３　（２）　ＮＭＲｒｕｎ　ｉｎ　ｄｅｕｔｅｒｏｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｐ ｈｏｘｉｄｅ　ａｔ　ｌｏｏ’ｃ、　３．２（３１１，ｓ）B ３．６（３ＥＩ、ｓ）、　１．７５（３Ｌｓ）、　３．８（３Ｂ、ｓ）、　４． ９（２１（、ｓ）、　７．０−７．７（７Ｒ，ｍ）。
７．６（ＩＨ，ｓ）、７．８５（ＩＥＩ＋ｍ）　ＰＰｆｆ１−６０　（２）　３ ．４５（３Ｂ、ｓ）、　３．７（３ＥＩ、ｓ）、　３．８（：Ｉｌｌ、ｓ）、　 ５．１３（２１１，ｓ）、　７．６（ＩＨCｓ）。
７．０−７．８（７１（、ｍ）、　８．４（１１１，ｌＩ）　ｐｐｍ。
ｌＯ＆　（２）　３．２５（３Ｉ！、ｓ）、３．６５（３Ｂ、ｓ）、３．８＜３ Ｂ、ｓ＞、５．１（２Ｅ、ｓ）。
７．０−７Ｊ（７ＥＩ、ｍ）　７．５５（１日Ｉｓ）　ＰＰｍ。
１０５　（２）　３．３（３ＥＩ、ｓ）、３．６５（３Ｅ、ｓ）、３．８（３日 ＋５）＋　５．１（２ＥＩ、ｓ）、７．１−７．４（５Ｒ，香j。
７．６（１Ｂ、ｍ）、　７．６（１Ｂ、ｓ）、　８．０（ＩＨ，ｍ）　ｐｐｍ。
１０６　（２）　３．３（３Ｂ＋ｓ）＋　３．６５（３Ｅｌ、ｓ）、：１．８（ ３Ｊｓ）、５．１（２Ｅ、ｓ）、７．１−７．４（５）！、潤F）。
７．５５（１Ｂ、ｓ）、　８．１−８．３（２ＩＩＩ、＋ａ）　ｐｐｌＮ。
３　（３）　１．１（３Ｈ，ｔ）、３．６−：１．７５（５Ｂ、ｍ）、３．８（ ３Ｅ、ｓ）、５．０５（２日＋５）＋７．０−７．４（８Ｈ，ｍ）、　７．５５ （ＬＨ，ｓ）　ｐｐｍ５　（３）　１．１５（３日、ｔ）、３．６５（３１（、 ｓ）、３．７５（２日、ｑ）、３．８（３日、ｓ）、５．１（２Ｒ，ｓ）。
７．１−７．４（９Ｈ，ｍ）、７．６（ｌＥ、ｓ）　ｐｐｒ＆。
６　（：ｌ）　１．１（３Ｈ，ｔ）、３．７（３日、ｓ）、３．８（２Ｈ，ｑ） 、３．８（：１８．ｓ）、５．１（２１（、ｓ）。
化合物Ｎｏ。
７．０−７，４（ＢＥ、ｍ）＋　７−５５（ＩＨ，ｓ）ｐｐｍ。
２３　（３）　７８ＪＯ’Ｃ。
２＆　（３）　１．０９−１．１５（３ＥＩ、ｔ）、　３．６５（５Ｅ、ｂｒｓ ）、　３．８０（３Ｈ，ｓ）、　５．００−５．１５（２ＢAｓ）。
６．８２−６．９３（２Ｈ，ｍ）、　７．００−７．４３（５Ｅ、＋ａ）、　７ ．５５（ＩＪｓ）　ｐｐｍ。
２７　（３）　１．１５（３１１１，ｔ）、　３．７（５Ｊｍ）、　３．８５（ ３Ｅ、ｓ）、　５．０５（２Ｅｌ、ｓ）、　６．９−７．４i７Ｂ、ｍ）。
７．５５（１１（、ｓ）　ｐｐｍ。
２Ｂ　（３）　１．１５（３）１．ｔ）、３．６５（３１（、ｓ）、３．６７（ ２Ｅｌｑ）、３．８（３日、ｓ）、５．０５（２Ｈ，ｓ）。
６．９−７．３５（７Ｈ，ｍ）、　７．５５（ＬＨ，ｓ）　ｐｐｍ。
１０４　（３）　１．１５（３Ｊｔ）、　３．６５（３Ｅ、ｓ）、　３．７（２ Ｅ、ｑ）、　３．８（３Ｅ、ｓ）、　５．０５（２Ｂ、ｓ）B ７．０−７．４（７Ｂ、ｍ）、７．５５（ｌｋｌ、ｓ）ｐｐｍ。
１０５　（３）　１．１５（３ＥＩ、【）、３．７（３Ｈ，ｓ）、３．７５（２ Ｂ＋ｑ）＋　３．８５（３Ｅｌ、ｓ）、５．１（２）！、ｓj＋ ７．１−７．５５（６Ｅ、ｍ）、　７．５８（１Ｂ、ｓ）、　７．９５（１Ｂ、 ｍ）　ｐｐｍ、１０６　（３）　１．１５（３！ｌＩ、ｔ）、　３．６５（３Ｂ 、ｓ）、　３．７（２ＥＩ、ｑ）、　３．８（３Ｈ，ｓ）、　５．１（２１P， ｓ）。
７．１−７．４（５Ｅｌ、ｍ）、　７．５５（ＩＪｓ）、　８．２（２日９ｍ） ｐｐｍ。
５　（４）　０．９（３Ｂ、ｔ）、１．５−１．７（２Ｂ＋”）＋　３．６−３ ．７（２Ｂ、ｍ）、３．７（３Ｅ＋ｓ）＋３．８（３Ｅ、ｓ）、　５．１（２日 、ｓ）、　７．０−７．４（９Ｈ，ｍ）＋　７．６（ＩＥＩ、ｓ）　ｐｐｍ。
６　（５）　３，７（３ＥＩ、ｓ）、３．８（３Ｅ、ｓ）、ム、０（２Ｊｔｄ） 、５．１（２日＋５）＋６．１（ＩＥ、ｔ、Ｊ＝５８Ｆｌｚ）、　７．５５（１ Ｂ、ｓ）、　７．１−７．７（６Ｂ、ｍ）、　８．１−８．２（２Ｂ、ｍ）２　 （６）　３．６（３Ｂ、ｓ）、　３．８（３Ｅ、ｓ）、　５．５（２Ｅ、ｓ）、 　７．２（ＩＥＩ、＋＋＋）、　７．３−７．５（７）P．ｏ）。
７．６（ＩＥＩ、５）、８．２（ＩＨ，ｂｒｓ）ｐｐｍ。
５　（６）　３．６（３日、ｓ）、３．７（３Ｂ、ｓ）、５．５（２Ｈ，ｓ）、 ７．１−７．５（９）１．ｍ）、７．６（１）１．ｓ）。
８．２（１１（、ｂｒｓ）　ｐｐｍ。
７　（６）　１００ＪＯ２°Ｃ１ ８（６）　３．７（３Ｂ、ｓ）、　３．８（３１（、ｓ）、　５．５（２［１， ｓ）、　６．８−７．５（８Ｂ、ｍ）、　７．６（ＩＩＩＩAｓ）。
８．２（ＩＨ，ｓ）　ｐｐｒＱ。
２１　（６）　２．４（３１（、ｓ）、　３．６５（３１１！、ｓ）、　３．８ （３日、ｓ）、　５．５（２Ｈ，ｓ）、　７．１−７．４（WＨ，ｍ）。
７．６（ＩＨ，ｓ）、　８．８（ＬＨ，ｂｒｓ）　ｐｐｍ。
９　（１１）　３．７（３［１，ｓ）、　３．８５（３Ｂ、ｓ）、　５．２（２ Ｊｓ）、　７．２−７．６（６Ｊｍ）、　７．６（１）１．刀j。
８．３（２Ｂ、ＩＩＩ）ｍ。
化合物Ｎ。
（表） ５　（１２）　９３−９５’Ｃ。
１６　（１５）　１０２−１０３°Ｃ８１（１７）　１３７−１３９”Ｃ。
４　（１７）　８２−８４’Ｃ。
５　（１７）　１６７−１６９°Ｃｌ ２ｋ　（１７）　１１１−１１３°Ｃ１５（１Ｂ）　３．３５（３Ｊｓ）、　３ ．５５（３Ｅ、ｓ）、　３．７０（３日、ｓ）、　７．１３−７．４１（９Ｔ３ ．ａ＋）。
７．４６（１１３，５）　ＰＰｍ。
２４（１Ｂ）３．２８（３！！、ｓ）、３．５２（３Ｈ，ｓ）、３．７１（３Ｅ Ｉ、ｓ）、６．８４−６．９４（２１１１，ｍ）。
７．１５−７．３５（５Ｅｌ、ｍ）、　７．４２（ＩＥ、ｓ）　ｐｐｍ。
３　（６５）　１３８−１３９°Ｃ０ ５（６５）　１４７Ｊ４９°Ｃ０ ３（６６）　２．８７−２．９２（３Ｅ、ｄ）、　３．２２（３Ｈ，ｓ）、　３ ．９３（３ＥＩ、ｓ）、　４．９８（２１１１，ｂｒｓ）。
６．７８（ＩＥ、ｂｒｓ）、　７．０７−７．５４（８Ｂ、ｍ）　ＰＰＱＩ。
５　（６６）　２．８Ｂ−２，９１（３ＥＩ、ｄ）、　３．２９（３Ｈ，ｓ）、 　３．９４（３Ｅ、ｓ）、　５．０１（２１（、ｓ）。
６．７８（ＩＥＩ、ｂｒ、ｓ）、７．１５−７．２９（３日、ｍ）、７．３１− ７．４０（５Ｂ、ｍ）　ｐｐｏＩ。
８　（９７）　３．６５（３Ｅ、ｓ）、　１Ｂ（３Ｈ，ｓ）、　４．９（３Ｊｓ ）、　５．１（２Ｂ、ｓ）、　６．９（３１３，ｍ）。
７．１−７．３５（ＩＯＥＩ、ｍ）、　７．５５（１Ｂ、ｓ）　ｐｐｍ。
１２　（９９）　２．６６（３Ｅ、ｓ）、　３．６８（３Ｂ、ｓ）、　３．７２ （３Ｂ、ｓ）、　５．００−５．１６（２Ｅｌ、ｑ）。
６．９０−６．９４（ＩＥ、ｄ）、　７．０８−７．１２（ＩＥ、＋ｏ）、　７ ．１５−７．３９（５Ｂ、ｍ）。
７．４６−７．５２（ＩＥＩ、ｌ１１）、　７．５６（１１（、ｓ）ｐｐｍ。
２３　（１０１）　１０２−１０３°Ｃ１１（１３３）　３．６（３Ｅ、ｓ）、 　３．７５（３Ｊｓ）、　５．３５（２８，ｓ）、　６．５５（１１（、ｄ）、 　７．２−７．６（８j１．＋ｎ）。
７．６（ＩＨ，ｓ）、　８．１５（ＩＥＩ、ｍ）ｐｐｍ。
２　（１３３）　７６Ｊ８１ＩＣ。
３　（１３３）　６２−６４９Ｃ０ ４（１３３）　８２−８５’Ｃ。
５　（ＬＤ）　１２１Ｊ２３°Ｃ１ 基ｎＸＲ’、Ｒ２、Ｚ及びＸは前記の意義を有し、ＶはＷ（これは前記に定義し たものである）であるか又はＷに転化し得る基〔例えば、ＣＨ２Ｃｏ２Ｈ、ＣＨ ２ＣＯ２ＣＨ３、Ｃｏ・ＣＯ□ＣＨ３、（ＣＥｌｉＯ）ｚｃＨｃＨｃＯ２Ｃ■、 又は１１１０・（Ｈ＝ＣＣＯ２Ｃｔｌｉ）である。置換基ＶがＷでない場合には 、それをＷに転化させる方法として、欧州特許出願公開第０２４２０８１号、欧 州特許出願公開第０２５４４２６Ａ号及び欧州特許出願公開第０３９８６９２Ａ 号各明細書（後者はｗ＝ｃｎ、ｏ・Ｎ＝ＣＣＯ２ＣＨ３のＷ＝ＣＨ３・Ｎ＝ＣＣ ０ＮＨＣＨ，への転化を示している）に記載の方法が挙げられる。置換基ＶがＷ でない場合には、それをＷに転化させる方法が、存在する官能基の一致のために 選択される。
式（Ｉａ）の化合物は、式（■）（式中、ｖｌＸ及びｎは前記に定義したもので ある）のクロルギ酸エステル又はクロルチオツギ酸エステルを、適当な溶媒（例 えば、トルエン又はジクロロメタン）中で、適当な塩基（例えば、ピリジン又は トリエチルアミン）の存在下に式ｆｌＺＲ２（式中、Ｚ及びＲ２は前記に定義し たものである）の化合物で処理することによって製造できる。
式（■）（式中、ｖｌＸ及びｎは前記に定義したものである）のクロルギ酸エス テル又はクロルチオツギ酸エステルは、式（■）（式中、■及びｎは前記に定義 したものである）の化合物と、ホスゲン又はチオホスゲンとを、適当な溶媒（例 えば、トルエン又はジクロロメタン）中、適当な塩基（例えばピリジン）の存在 下で反応させることによって製造できる。
また、Ｚが基ＮＲ’である場合の式（Ｉａ）の化合物は、Ｒ６が脂肪族基ではな い一般式（■）の炭酸エステル〔これは、■が置換基Ｗである場合には、Ｚ及び Ｘが酸素原子である場合の式（Ｉ）の化合物である〕から、適当な溶媒（例えば 、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）中で、場合によっては適当な塩基（例えば、 水素化ナトリウム）の存在下で、型Ｒ’Ｒ２Ｎ■（式中、Ｒ１及びＲ２は前記に 定義したものである）の適当なアミンを用いて製造できる。
式（■）の化合物は、式（ＩＩＩ）のアルコールを、適当な溶媒（例えば、トル エン又はジクロロメタン）中で、適当な塩基（例え（ｆ１ピリジン又は４−Ｎ、 　Ｎ−ジメチルアミノピリジン）の存在下に、式（■）のクロルギ酸エステルで 処理することによって製造できる。
一般式（■）のクロルギ酸エステルは、当該技術におｔｌ）で公知であるか、又 は文献の方法［Ｈ，Ｅ、　Ｃａｒｔｅｒ、　［ｉ、Ｌ、　Ｆｒａｎｋ及びＨ，Ｗ 、　Ｊｏｈｎｓｔｏｎの論文、Ｏｒｇ、　５ｙｎｔｈ、　Ｃｏ１１ｅｃｔｉｖｅ 　ｖｏｌｕｍｅ　ｍ、第１６７頁、又＋ｔｖ。
Ｌ、Ｈａａｓ、　Ｅ、１．　Ｋｎｕｍｋａｌｎｓ及びに、　Ｇｅｒｚｏｎの論文 、Ｊ、３ｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、。
８８、１９８８（１９６６）］を適合させることにより製造できる。
式（■）（式中、Ｚは基ＮＲ’であり且つＲ１は水素原子でなく、しかも式中、 ｖ、ｎ、Ｒ２は前記に定義したものであり且つＸは酸素原子である）の化合物は 、適当な塩基（例えば、炭酸カリウム又：よ炭酸ナトリウム、水酸化カリウム又 は水酸化ナトリウムある０（マ水素化ナトリウム）の存在下に適当な溶媒（例え ば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド れは、■が置換基Ｗである場合には、式（Ｉ）の化合物である〕であって、式中 のＺが基ＮＲ’であり且つＲ１が水素原子でありしかもｖｌｎ，Ｒ’が前記に定 義したものである式（ＩＶ）の化合物を、式Ｒ’Ｌ（式中、Ｒ１は水素原子でな く、Ｌは脱離性基である）の化合物でアルキル化することにより製造できる。
式（ＴＶ）の化合物は、適当な溶媒（例えば、ジクロロメタン又（よジエチルエ ーテル）中で、場合によっては適当な触媒（例え（ｆｌ　ピリジン又は４−Ｎ， 　Ｎ−ジメチルアミノピリジン）の存在下に、式（ｍ）（式中、■及びｎは前記 に定義したものである）のアルコールを、式Ｒ２ＮＣＯ　（式中、Ｒ２は前記に 定義したものである）のイソシアネート又は式Ｒ２ＮＣＳ　（式中、Ｒ２は前記 に定義したものである）のイソチオシアネートで処理することによって製造でき る。
式Ｒ２ＮＣＯのイソシアネート及び式Ｒ２ＮＣＳのイソチオシアネートは、いず れも当該技術において公知であるか又は標準的文献の方法〔例えば、“Ａｄｖａ ｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”　、Ｊｅｒｒｙ　Ｍａｒｃｈ ，第３版（１９８５年）、第１１６６頁、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃ ｅ発行及びその中で引用された文献参照〕を適合させることにより製造できる。
式（Ｉ［［）のアルコール類は、いずれも当該技術において公知であるか又は標 準的な文献の方法（英国特許第２１８９４８５号明細書及び欧州特許出願公開第 ０３９８６９２Ａ２号明細書）を適合させることにより製造できる。
■が置換基Ｗである場合の式（Ｉａ）、（ＩＶ）又は（Ｖ）の化合物は、式（Ｉ ）の化合物である。
別の要旨によれば、本発明により式（Ｉ）の化合物の製造方法が提供される。
本発明はまた、後記の式（Ｘ）の化合物の製造に有用な中間体であるオキシムエ ーテルアミドの製造方法にも関する。
本発明によれば、後記の式（ＸＸ）　（式中、ｐは１又は０である）の化合物の 製造方法であって、後記の式（ＸＸＩＩＩ）　（式中、ｐは１又は０である）の 化合物とメチルアミンとを反応させることからなる上記の式（ＸＸ）の化合物の 製造方法が提供される。
１つの具体的態様によれば、本発明により、後記の式（ＸＸ）　（式中、ｐは０ 又は１である）の化合物の製造方法であって、次の工程＝（ａ）後記の式（ＸＸ ＩＩ）　（式中、ｐは０又は１である）の化合物とメチル化とを、塩基（例えば 、アルカリ金属炭酸塩又は水酸化物あるいは水素化ナトリウム）の存在下で反応 させて後記の（ＸＸＩＩＩ）　Ｃ式中、ｐはＯ又は１である）の化合物を生成さ せる工程；と（ｂ）得られた式（ＸＸＩＩＩ）　（式中、ｐは０又は１である） の化合物をメチルアミンと反応させる工程 とからなる式（ＸＸ）の化合物の製造方法が提供される。
別の態様によれば、本発明により、後記の式（ＸＸ）　（式中、ｐは０又は１で ある）の化合物の製造方法であって、次の工程：ａ）後記の式（ＸＸＩ）（、式 中、ｐはＯ又は１である）の化合物と亜硝酸アルキルとを、酸又は塩基の存在下 で反応させて後記の（ＸＸＩＩ）（式中、ｐは０又は１である）の化合物を生成 させる工程；とｂ）得られた式（ＸＸＩＩ）　（式中、ｐは０又は１である）の 化合物とメチル化剤とを、塩基の存在下で反応させて後記の（ＸＸＩＩＩ）　（ 式中、ｐはＯ又はｌである）の化合物を生成させる工程；とＣ）得られた式（Ｘ ＸＩＩＩＸ式中、ｐは０又は１である）の化合物とメチルアミンとを反応させる 工程 とからなる前記の式（ＸＸ）の化合物の製造方法が提供される。
本発明によれば、前記工程（ａ）、（ｂ）及び（Ｃ）それぞれ又はその組合わせ が提供される。
別の態様によれば、本発明により、後記の式（ＸＸ）　（式中、ｐは０又は１で ある）の化合物の製造方法であって、次の工程：ａ）後記の式（ＸＸＩ）　（式 中、ｐは０又は１である）の化合物と亜硝酸アルキルとを、酸（例えば塩化水素 ）又は塩基（アルカリ金属アルコキシド）の存在下で反応させて後記の（ＸＸＩ Ｉ）　（式中、ｐは０又は１である）の化合物を生成させる工程；とｂ）得られ た式（ＸＸＩＩ）（式中、ｐは０又は１である）の化合物とメチル化剤とを、塩 基（例えば、アルカリ金属炭酸塩又は水酸化物あるいは水素化ナトリウム）の存 在下で反応させて後記の式（ＸＸＩＩＩ）（式中、ｐは０又は１である）の化合 物を生成させる工程；とＣ）得られた式（ＸＸＩＩＩ）　（式中、ｐは０又は１ である）の化合物とメチルアミンとを反応させる工程 とからなる前記の式（ＸＸ）の化合物の製造方法が提供される。
前記の工程（ａ）及び（ｂ）を組合わせて“ワンポット（−浴）”法を提供し得 る。従って、別の態様によれば、本発明により、後記の式（ＸＸ）　（式中、ｐ は０又は１である）の化合物の製造方法であって、次の工程： （ｉ）後記の式（ＸＸＩ）を塩基（アルカリ金属アルコキシド）で処理する工程 ； （ｉｉ）　工程（ｉ）の生成物を亜硝酸アルキルで処理する工程；（ｉｉｉ）　 工程（ｉｉ）の生成物をメチル化剤で処理して式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を生成 させる工程；及び （ｉｖ）　得られた式（ＸＸＩＩＩ）　（式中、ｐはＯ又は１である）の化合物 をメチルアミンで処理する工程 からなる式（ＸＸ）の化合物の製造方法が提供される。
別の要旨によれば、本発明により、後記の式（ＸＸＩｖ）　（式中、Ｙは塩素原 子又は臭素原子であり、ｐは１である）の化合物の製造方法であって、後記の式 （ＸＸ）の化合物と、塩素化剤又は臭素化剤とを反応させることからなる式ＣＸ Ｘｍの化合物の製造方法が提供される。
さらに別の要旨によれば、本発明により、後記の式（ＸＸｍ（式中、Ｙは塩素原 子又は臭素原子であり、ｐは１である）の化合物の製造方法であって、次の工程 ・ ａ）後記の式（ＸＸＩＩＩ）　（式中、ｐは１である）の化合物とメチルアミン とを反応させて、式（ＸＸ）　（式中、ｐは１である）の化合物を生成させる工 程：と ｂ）得られた式（ＸＸ）　（式中、ｐは１である）の化合物と、塩素化剤又は臭 素化剤とを反応させる工程 とからなる式（ＸＸＩＶ）の化合物の製造方法が提供される。
別の要旨によれば、本発明により、後記の式（ＸＸＩＶ）　（式中、ｐは１であ り、Ｙは塩素原子又は臭素原子である）の化合物の製造方法であって、次の工程 ： （ａ）後記の式（ＸＸＩＩ）（式中、ｐは１である）の化合物とメチル化剤とを 、塩基（例えば、アルカリ金属炭酸塩又は水酸化物あるいは水素化ナトリウム） の存在下で反応させて、後記の式（ＸＸＩＩＩＸ式中、ｐは１である）の化合物 を生成させる工程；と（ｂ）得られた式（ＸＸＩＩＩＸ式中、ｐは１である）の 化合物とメチルアミンとを反応させて、後記の式（ＸＸ）　（式中、ｐは１であ る）の化合物を生成させる工程；と （Ｃ）得られた式（ＸＸ）　（式中、ｐは１である）の化合物と、塩素化剤又は 臭素化剤とを反応させる工程 とからなる式（ＸＸＩＶ）の化合物の製造方法が提供される。
さらにまた別の要旨によれば、本発明により、後記の式（ＸＸｍ（式中、ｐは１ であり、Ｙは塩素原子又は臭素原子である）の化合物の製造方法であって、次の 工程； ａ）後記の式（ＸＸＩ）（式中、ｐは１である）の化合物と亜硝酸アルキルとを 酸又は塩基の存在下で反応させて、後記の式（ＸＸＩＩ）　Ｃ式中、ｐは１であ る）の化合物を生成させる工程；ｂ）得られた式（ＸＸＩＩ）（式中、ｐは１で ある）の化合物とメチル化剤とを塩基の存在下で反応させて、後記の式（ＸＸＩ ＩＩ）　（式中、ｐは１である）の化合物を生成させる工程；Ｃ）得られた式（ ＸＸＩＩＩ）　（式中、ｐは１である）の化合物とメチルアミンとを反応させて 、後記の式（ＸＸ）　（式中、ｐは１である）の化合物を生成させる工程；及び ｄ）得られた式（ＸＸ）　（式中、ｐは１である）の化合物と、塩素化剤又は臭 素化剤とを反応させる工程 とからなる前記の式（ＸＸＩＶ）の化合物の製造方法が提供される。
亜硝酸アルキルのアルキル部分は直鎖又は分岐鎖であり、炭素原子１〜１０個（ 例えば、４〜８個）を含有するのが好ましく、例えばｔｅｒｔ−ブチル又は１ｓ ｏ−アミル部分であるのが好ましい。
アルカリ金属としてはナトリウム又はカリウムが挙げられる。
前記アルコキシ部分は特に（Ｃ＋〜４）アルコキシド、例えばメトキシド、エト キシド又はｔｅｒｔ−ブトキシドである。
メチル化剤は、式ＣＨＢＬ　Ｃ式中、Ｌは脱離性基（例えばハロゲン原子）であ る〕の化合物であり、例えば沃化メチル又は硫酸ジメチルである。
本発明により後記の式（ＸＸ）の化合物であって、式中のｐが１である化合物が 提供されるのが好ましい。
式（ＸＸ）の化合物は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物とメチルアミンとを適当な溶 媒（例えば、メタノール又はエタノール）中で反応させることにより製造できる 。
式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を、適当な溶媒（例えば 、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）中で適当な塩基（例えば、アルカリ金属炭酸 塩又は水酸化物あるいは水素化ナトリウム）とメチル化剤（例えば、沃化メチル 又は硫酸ジメチル）とで処理することにより製造できる。
別法として、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＩ）の化合物を適当な溶媒 （例えば、ｔｅｒｔ−ブタノール）中で適当な塩基（例えばカリウムｔｅｒｔ− ブトキシド）で処理し、この混合物を亜硝酸アルキル（例えば亜硝酸ｔｅｒｔ− ブチル）で処理し、次いで得られた反応混合物にメチル化剤（例えば、沃化メチ ル又は硫酸ジメチル）を加えることにより製造できる。
式（ＸＸＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＩ）の化合物を、適当な溶媒（例えば、メ タノール）中で亜硝酸アルキル（例えば亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル）の存在下に、 適当な塩基（例えばナトリウムメトキシド）で処理することにより製造できる。
別法として、式（ＸＸＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＩ）の化合物を、適当な溶媒 （例えば、メタノール又はエタノール）中で亜硝酸アルキル（例えば亜硝酸ｔｅ ｒｔ−ブチル）の存在下に、適当な酸（例えば塩化水素）で処理することにより 製造できる。
式（ＸＸＩ）の化合物であって、式中のｐが１である化合物は、式（ＸＸ）の化 合物であって式中のｐが１である化合物を適当な溶媒（例えば、１．２−ジクロ ロエタン又はテトラヒドロフラン）中で、適当な塩素化剤又は臭素化剤（例えば 、四臭化炭素又は四塩化炭素のいずれかとトリフェニルホスフィンの組合わせ） で処理することにより製造できる。
式（ＸＸＩ）の化合物は文献で公知である。
式（ＸＸ）の化合物であって式中のｐが１である化合物は公知であり、欧州特許 出願公開第０３９８６９２Ａ２号明細書において殺菌剤の中間体として使用され る。
別の要旨によれば、本発明により後記の式（ＸＸ）　（式中、ｐは０である）の 中間体化合物、並びに式中のｎが０又は１である式（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ ）及び（ＸＸＩＶ）の中間体化合物が提供される。
本発明の式（Ｉ）の化合物は活性な殺菌剤であり、下記の１種又はそれ以上の病 気を防除するのに使用し得る。すなわち、稲及び小宿主植物例えば芝草、ライ麦 、コーヒー、西洋なし、リンゴ、落花生、テンサイ、野菜及び観賞用植物のサビ 病。
大麦、小麦、ライ麦及び芝草のウドノコ病（耽■江匣ｇｒａｍｉｎｉｓ）並びに 種々の宿主植物のウドノコ病、例えばホップのウドノコ病（並匝肛射展朋口ａｃ ｕｌａｒｉｓ）　、ウリ類（例えばキュウリ）のラドン穀類（例えば、小麦、大 麦、ライ麦）、芝草及び他の宿主植物の斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓ ｐｐ、）、ヘルミントスボリウム葉枯病（匡膓７５ｐｐ）、ドレヒスレア葉枯病 （Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ　ｓｐｐ、　（すＥｎｏｐｈｏｒａ　ｓｐｐ、））　、 雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｐｐ、）、セブトリア斑点病（Ｓｅ ｐｔｏｒｉａ　ｓｐｐ、）　（例えば、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　＄及び 頴セプトリア病（＄　ｎｏｄｏｒｕｍ）：］　、Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ　ｏ ｒｅｌｌａｈｅｒ　ｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ及びＧａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ 　７゜落花生の褐斑病（蝕匹並凹二ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）及び黒斑病（９ μこｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）並びに他の宿主植物例えば テンサイ、バナナ、大豆及び稲の別の斑点病（ρ匹凹匹叩ｓｐｐ、　）。
トマト、イチゴ、野菜、ブドウ及び他の宿主植物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉ ｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）並びに別の宿主植物の別の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔ虱ｓ ｐｐ、）。
野菜（例えばキュウリ）、アブラナ、リンゴ、トマト、穀類（例えば小麦）及び 他の宿主植物の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｐｐ、）。
リンゴ、西洋なし、核果、木の実及び他の宿主植物の腐敗病（Ｙｅｎｔｕｒｉａ 　ｓｐｐ、）　（例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）） 。
一連の宿主植物例えば穀類（例えば小麦）のクラドスポリウム病（Ｃｌａｄｏｓ ｐｏｒｉｕｍ　ｓｐｐ、　）。
核果、木の実及び他の宿主植物のモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｓｐｐ、） 。
トマト、芝草、小麦及び他の宿主植物の茎腐病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ　ｓｐｐ、 ）。
アブラナ、芝草、稲、ジャガイモ、小麦及び他の宿主植物の胴枯病（圏ｓｐｐ、 　）。
小麦、未加工木材（ｌｕｍｂｅｒ）及び他の宿主植物のアスペルギルス菌病（Ａ ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｓｐｐ、）。
豆類、小麦、大麦及び他の宿主植物の斑葉病（＾５ｃｏｃｈｙｔａ　ｓｐｐ、） 。
他の宿主植物のベト病（７ｓｐｐ、　）　、ホップのベト病（諭ｕｄｏｐｅｒｏ ｎｏｓｐｏｒａ匣一旦）並びにウリ類のベト病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐ ｏｒａに野菜、イチゴ、アボカド、コシヨウ、観賞植物、タバコ、ココア宿主植 物例えば小麦、大麦、野菜、綿及び芝草の他の茎腐病（Ｒｈｉｚ。
虹皿ｉａ　ｓｐｐ、）。
芝草、落花生、アブラナ及び他の宿主植物の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓ ｐｐ、　）。
芝草、落花生、アブラナ及び他の宿主植物の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｓｐ ｐ、　）。
一連の宿主植物例えば芝草、コーヒー及び野菜類の炭そ病（並置バナナ、落花生 、柑橘類、ベカン、パパイヤ及び他の宿主植物のミコスフエレラ菌病（Ｍｙｃｏ ｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｓｐｐ、）。
柑橘類、大豆、メロン、西洋なし、ハウチワマメ及び他の宿主植物の黒点病（拒 」凹ユ回ｓｐｐ、　）。
柑橘類、ブドウ、オリーブ、ペカン、バラ及び他の宿主植物のそうか病（Ｅｌｓ ｉｎｏｅ　ｓｐｐ、）。
アブラナ及び他の宿主植物の斑黄病（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ　ｓｐｐ、）。
導管線の枯れを生じるココアの病気（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｔｈｅｏｂｒ ｏｍａｅ）。
種々の宿主植物、特に小麦、大麦、芝草及びトウモロコシの立枯病（Ｆｕｓａｒ ｉｕｍ　ｓｐｐ、）、雪腐菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐｐ、）　、Ｍｉｃｒｏ ｄｏｃｈｉｕｍ　ｎ１ｖａｌｅ、黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　Ｓｐｐ、　）、か ら黒穂病（ＵｒｏｃｙｓｔｉｓＳｐｐ、）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ 　ｓｐｐ、）及び変角病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ匹皿旺憇）・ 果物の特に収穫後の種々の病気〔例えばオレンジ類の緑カビ病カ１組ｓｐｐ、病 、並桓三由県り匪姐凹病、カビ病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｓｐｐ、）、Ｔｒ ｉｃｈｏｄｅｒｔｎａ　７旦病、トリコデルマ属菌病（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、ＴｒｉｃｈｏｄｅｒｌＩｌａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ病、コウジ カビ病（４ｎｉｇｅｒ）、Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ　Ｉｉｎｄｂｅｒｇｉ病 及びスス病（＾ｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ大麦黄色モザイクイルス（ＢＹＭＶ） 。
本発明の組成物のあるものは、試験管内でカビ菌に対して広範な活性を示す。
さらに、本発明の組成物のあるものは、種子粉衣剤として立枯病本発明の化合物 は植物組織中を頂的に且つ局部的に移動し得る。
さらに、本発明の化合物は植物上の菌に対して気相で活性であるのに十分な揮発 性を示し得る。
従って、本発明によれば、植物、植物の種子又は植物もしくは種子の生育する場 所に前記の化合物又は該化合物を含有する組成物を殺菌有効量で施用することか らなるカビ菌（ｆｕｎｇｉ）の防除方法が提供される。
本発明の化合物は農業用途に直接使用し得るが、担体又は希釈剤を用いて組成物 に製剤化するのがより一層都合がよい。従って、本発明によれば前記の化合物と 、これに許容し得る担体又は希釈剤とを含有してなる殺菌剤組成物が提供される 。全ての組成物、すなわち固体製剤又は液体製剤は、前記の化合物を０．０００ １〜９５％、さらに好ましくは１〜８５％、例えば１〜２５％又は２５〜６０％ を含有してなるものであることが好ましい。
植物の葉に施用する場合には、本発明の化合物は１ヘクタール当たりにつき活性 成分（発明化合物）０．１ｇ〜１０　ｋｇ、好ましくは１ｇ〜８　ｋｇ、さらに 好ましくは１０ｇ〜４ｋｇの施用量で施用する。
種子粉衣剤として使用する場合には、本発明の化合物は、種子１ｋｇ当たりにつ き活性成分（発明化合物）をＯ，ＯＯｏｌｇ（例えば０．００１ｇ又は０．０５ ｇ）〜１０ｇ１好ましくは０．００５ｇ〜８ｇ、さらに好ましくはｏ、　００５ ｇ〜４ｇの施用量で使用する。
本発明の化合物は種々の方法で施用できる。例えば、本発明の化合物は、製剤化 するかあるいは製剤化することなしに、植物の葉に、種子に又は植物が生長中で あるか又はこれを植えようとする他の媒体に施用でき、あるいは本発明の化合物 は噴霧でき、散布できあるいはクリーム又はペースト状製剤として施用でき、あ る０は本発明の化合物は蒸気として又は徐放性粒剤として施用できる。
葉、茎、枝又は根を含めて植物の任意の部分に施用でき、ある（為は根を取り巻 く土壌、又は播種する前の種子、又は土壌一般、あるいは水田水又は水耕栽培系 に施用できる。また、本発明の化合物は植物に注入でき、あるいは電動噴霧法又 は他の低容量噴霧法を用いて植生に噴霧できる。
本明細書で用いる用語「植物」は、苗木、低木及び高木を包含する。更には、本 発明の殺菌方法は防止処理、保護処理、予防処理、全体処理及び撲滅根絶処理を 包含する。
本発明の化合物は組成物の形態で農園芸用途に用いることが好ましい。いずれの 場合にも使用される組成物の型式は、意図される特定の目的に応じて変化するで あろう。
本発明の組成物は、活性成分（本発明化合物）と、固体希釈剤又は担体例えば充 填剤、例えばカオリン、ベントナイト、ケイソウ土、ドロマイト、炭酸カルシウ ム、タルク、粉末マグネシア、フラー土、石膏、ケイソウ上告及び陶土とを含有 する粉剤又は粒剤の形態であり得る。かかる粒剤は、更に処理することなしに土 壌に施用するのに適当な予備成形された粒剤であり得る。これらの粒剤は、充填 剤のペレットに活性成分を含浸させることにより、あるいは活性成分と粉末充填 剤との混合物をペレット化することにより形成し得る。
種子粉衣用の組成物は、種子に該組成物が付着するのを助長する薬剤（例えば鉱 物油）を含有し得る：別法として有機溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン、プロ ピレングリコール又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）を用いて活性成分を種子 粉衣用途に製剤化し得る。本発明の組成物はまた、液体に分散するのを促進させ る湿潤剤又は分散剤を含有してなる水和剤又は水分散性粒剤の形態であり得る。
また、かかる水和剤又は粒剤も充填剤及び懸濁剤を含有し得る。
また、本発明の組成物は可溶性粉末又は顆粒の形態であり得るし、あるいは極性 溶剤中の溶液の形態であり得る。
可溶性粉末は、活性成分と、水溶性の塩例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリ ウム、硫酸マグネシウム又は多糖類と、水分散性／溶解性を向上させるための湿 潤剤剤又は分散剤とを混合することによって調製し得る。次いで、得られた混合 物は粉砕して微細粉末にし得る。また、同様の組成物を粒剤化して水溶性顆粒を 形成し得る。
溶液は、極性溶剤例えばケトン類、アルコール類及びグリコールエーテル類に活 性成分を溶解することによって調製し得る。これらの溶液は水希釈性を向上させ しかも噴霧タンク中での結晶化を防止させる界面活性剤を含有し得る。
乳剤又は乳濁液は、湿潤剤又は乳化剤を場合により含有する有機溶剤に活性成分 を溶解し、次いで得られた混合物を、同様に湿潤剤又は乳化剤を含有し得る水に 添加することにより調製し得る。適当な有機溶剤は、芳香族溶剤例えばアルキル ベンゼン及びアルキルナフタレン、ケトン類例えばシクロヘキサノン及びメチル シクロヘキサノン、塩素化炭化水素類例えばクロロベンゼン及びトリクロロエタ ン、並びにアルコール類例えばベンジルアルコール、フルフリルアルコール、ブ タノール及びグリコールエーテルである。
溶解性の非常に低い固体の水性懸濁濃厚物は分散剤と共にボールミル又はビーズ ミル粉砕を行い、次いで懸濁剤を添加して固体の沈降を停止することにより調製 できる。
噴霧液として用いるべき組成物は、噴射剤例えばフルオロトリクロロメタン又は ジクロロジフルオロメタンの加圧下に容器中に製剤を保持したエアゾールの形で あることもできる。
本発明の化合物は乾燥状態で燻蒸混合物（ｐｙｒｏｔｅｃｈｎｉｃ　ｍ１ｘｔｕ ｒｅ）と混合することによって、該化合物を含有する煙を密閉した空間で発生さ せるのに適当な組成物を形成させ得る。
別法として、本発明の化合物はマイクロカプセル化した形態で使用し得る。また 該化合物は活性成分の緩慢で且つ制御された放出を行わせるために生分解性高分 子製剤に製剤化し得る。
適当な添加剤、例えば処理表面上での吸収性、拡展性、付着性及び耐両性を改良 するための添加剤を含有させることにより、種々の組成物を種々の用途により良 く適合させることができる。別の添加剤を含有させて種々の製剤の生物効果を向 上させ得る。かかる添加剤は、製剤で処理した表面上で湿潤性及び保持性を向上 させしかもまた活性物質の吸収及び移動性を向上させる界面活性剤であり得るか 又はさらに油を基剤とした噴霧用添加剤例えばある種の鉱油及び天然植物油（例 えば大豆油及びナタネ油）添加剤、あるいはこれらと別の補助剤との配合物であ り得る。
本発明の化合物は肥料（例えば含窒肥料、カリウム含有肥料又は含燐肥料）との 混合物として使用できる。式（Ｉ）の化合物を配合した、例えば該化合物で被覆 した肥料顆粒のみからなる組成物が好ましい。このような顆粒は上記化合物を２ ５重量％まで含有することが適当である。従って、本発明によれば、更に肥料と 後記一般式（Ｉ）の化合物又はその塩又は金属錯体を含有してなる肥料組成物が 提供される。
水和剤、乳剤及び懸濁濃厚物は通常は、界面活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化 剤又は懸濁剤を含有する。これらの薬剤は陽イオン性、陰イオン性又は非イオン 性の薬剤であり得る。
適当な陽イオン性薬剤は第四級アンモニウム化合物、例えばセチルトリメチルア ンモニウムプロミドである。適当な陰イオン性薬剤は、石ケン、硫酸の脂肪族モ ノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）及びスルホン化芳香族化合物 の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリ ウム、カルシウム又はアンモニウム、スルホン酸ブチルナフタレン、及びジイソ プロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩とトリイソプロピルナフタレンスル ホン酸ナトリウム塩との混合物）である。
適当な非イオン性薬剤は、エチレンオキシドと、脂肪アルコール例えばオレイル アルコール又はセチルアルコール、あるいはアルキルフェノール例えばオクチル フェノール、ノニルフェノール及びオクチルクレゾールとの縮合生成物である。
他の非イオン性薬剤は、長鎖脂肪酸とへキシトール無水物、アルキルグルコシド 、多糖類から誘導された部分エステル、レンチン、及び該部分エステルとエチレ ンオキシドとの縮合生成物である。適当な懸濁剤は、親水コロイド（例えばポリ ビニルピロリドン及びカルボキシメチルセルロースナトリウム）及び膨潤性クレ ー例えばベントナイト又はアタパルジャイトである。
水性分散液又は乳濁液として用いる組成物は、一般的には活性成分を高い割合で 含む濃厚液の形で供給される。前記濃厚液は使用前に水で希釈される。これらの 濃厚液は長期間の貯蔵に耐え得るのが好ましく、しかもかような貯蔵後に水で希 釈して慣用の噴霧装置によりこれらを施用することができるような十分な時間均 質である水性液剤を形成することができるのが好ましい。該濃厚液は、活性成分 を９５重量％まで、適切には１〜８５重量％、例えば１〜２５重量％又は２５〜 ６０重量％含有することが好都合であり得る。希釈して水性製剤を調製した後に は、かかる製剤は意図した目的に応じて活性成分を種々の量で含有し得るが、活 性成分を０．０００１〜１０重量％例えば０、００５〜１０重量％含有する水性 製剤を使用し得る。
本発明の組成物はまた、生物学的活性をもつ他の化合物例えば同様の殺菌活性又 は補完的な殺菌活性を有する化合物、あるいは植物生長調節活性、除草活性又は 殺虫活性を有する化合物を含有することができる。
本発明の組成物には追加の殺菌剤を存在させ得る。他の殺菌剤を含有させること により、得られる組成物は本発明の一般式（１）の化合物単独の場合よりも広い 活性スペクトラム又はより高い水準の固有の活性（ｉｎｔｒｉｎｓｉｃ　ａｃｔ ｉｖｉｔｙ）を有し得る。更に、前記の他の殺菌剤は本発明の一般式（Ｉ）の化 合物の殺菌活性に対して相乗効果を有し得る。本発明の組成物に含有させ得る他 の殺菌化合物の例は、（±）−シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（ＩＨ −１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタツール、（２Ｒ３，３Ｒ ３）−１〜［３−（２−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）オキ シラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール、（ＲＳ）−１− アミノプロピルホスホン酸、（Ｒ３）−４−（４−クロロフェニル）−２−フェ ニル−２−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ブチロニトリ ル、（Ｚ）−Ｎ−ブタ−２−エニルオキシメチルー２−クロロ−２“、６゜−ジ エチルアセトアニリド、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３ −エチル−尿素、３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（ＩＨ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン、４−（２，２−ジ フルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール−３−カルボニト リル、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−６−ドリフルオロメチルベ ンゾイミダゾールー１−スルホンアミド、５−エチル−５，８−ジヒドロ−８− オキソ（１，３）−ジオキソ−ルー（４，５−ｇ）キノリン−７−カルボン酸、 α−［Ｎ−（３−クロロ−２゜６−キシリル）−２−メトキシアセトアミトコ− γ−ブチロラクトン、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカ ルボキサミド、２−（２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イ ルオキシ］フェニル）−３−メトキシプロペン酸メチル（Ｅ）−異性体、アラニ カルブ、アルジモルフ、アムプロピルホス、アニシジン、アザコナゾール、ベナ ラキシル、ベノミル、ピロキサゾル、ビナパクリル、ビテルタノル、プラストサ イジンＳ１ブロムコナゾール、ブピリメート、ブテナコール、ブチオベート、カ ブタホール、キャブタン、カルペンダジム、カルペンダジム塩酸塩、カルボキシ ン、キノメチオネート、クロルベンズチアシン、クロロネブ、クロロタロニル、 クロロシリネート、クロンラコン；銅含有化合物例えばオキシ塩化銅、オキシキ ノリン銅、硫酸銅及びボルドー混液ニジクロへキシミド、シモキサニル、シプロ コナゾール、シプロフラム、ジー２−ピリジルジスルフィド−１’　−、１ジオ キシド、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロブトラゾール、ジクロメノン、ジ クロラン、ジデシルジメチルアンモニウムクロリド、シェドフェンカルブ、ジフ ェノコナゾール、０．０−ジイソプロピル−８−ペンンルチオホスフエート、ジ メフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナ ゾール、ジノカップ、ジビリチオン、シタリムホス、ジチアノン、ドブモルフ、 ドシン、ドグアジン、ニジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、 エチリモール、エトキシキン、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（［メチル（ メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミノコチオ）−β−アラ ニネート、ニトリジアゾール、ツェナミノスルフ、フエナバニル、フエナリモー ル、フエンブコナゾール、フェンフラム、フエンピクロニル、フェンプロピジン 、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、ファ ーバム、フェリムシン、フルアジナム、フルオロイミド、フルトラニル、フルト リアホール、フルシラゾール、フォルペット、フベリダゾール、フララギシル、 フルコナゾール−シス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾ ール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イブコナゾール、イ ブロベンホス、イプロジオン、イソプロパニルブチルカルバメート、イソブロチ オラン、カルボキシン、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタ ラキシル、メトフロキサム、メチラム、メチラム亜鉛、メトスルフォバックス、 マイクロブタニル、ネオアソジン、ニッケルジメチルジチオ力ルバメート、ニト ロクルーイソプロピル、ヌアリモール、オフラセ、有機水銀化合物、オギサジキ シル、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、オキシカルボキシン、ペ フラゾエート、ペンコナゾール、ペノンクロン、フェナジンオキシド、ホセチル ーＡＩ、亜燐酸、フタリド、ポリオキシンＤ１ポリラム、プロベナゾール、プロ クロラズ、プロシミドン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロピコナ ゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロチオカルブ、ビラカルボリド、ビラゾ ホス、ビリフエノックス、ピロキロン、ビロキシフル、ピロールニドリン、第４ 級アンモニウム化合物、キノコナゾール、キノメチオネート、キントゼン、ラベ ナゾール、ペンタクロロフェノールナトリウム塩、ストレプトマイシン、硫黄、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ ゾール、チカルバニル、チシオフエン、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチ アゾール、チオファネート−メチル、チラム、チアベンダゾール、ドルクロホス −メチル、トリルフルアニド、１．１゛−イミノジ（オクタメチレン）ジグアニ ジン三酢酸塩、トリアジメホン、トリジクラール、トリアズブチル、トリアシキ シド、トリジクラゾール、トリデモルフ、トリホリン、トリフルミゾール、トリ ジクラゾール、バリダマイシンＡ１バパム、ビンクロゾリン、ジネブ及びジネブ である。一般式（Ｉ）の化合物は、種子起因性の病害、土壌起因性の病害又は葉 に発生する菌による病害から植物を保護するために土壌、堆肥又は他の根元着用 媒体と混合し得る。
下記の実施例により本発明を例証する。実施例において使用したＤＩＳＰＥＲ３ ＯＬ及びＴＷＥＥＮは商品名又は商標である。赤外（ＩＲ）データ及びＮＭＲデ ータは、示した場合には選択的であり；全での場合において吸収全てを列挙する ことは意図していない。実施例全体を通じて次の略号を使用する： ｍ、ｐ、＝融点　ｍ　＝多重線 Ｓ　＝−重線　ｂｒｓ　＝ブロードな一重線ｄ　＝二重線　ｄｔ　＝二重線の三 重線実施例１ 本実施例は、３−メトキシ−２−［２−（（メチル）（フェニル）カルバモイル オキシメチル）フェニル］プロペン酸メチル（Ｅ）−異性体（第２表の化合物Ｎ ｏ、　５）の製造を例証するものである。
２−［２−（ブロモメチル）フェニル］−３−メトキシプロペン酸メチル（Ｅ） −異性体（１５ｇ）をアセトン（２０００＋１）に溶解し、得られた溶液を２℃ に冷却した。これに、４℃で水（２００ｍｌ）に硝酸銀（２２，３５ｇ）を溶解 した溶液を加えた。温度を１２℃に上げた。４０分間撹拌した後に、生成した緑 色／灰色の沈殿物を濾過して除去し、濾液を水とジエチルエーテルの間で分配し た。ジエチルエーテル層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧 下で蒸発させて油状物を得、これをクロマトグラフィーにより、シリカゲルを用 いてジエチルエーテルで溶出することにより精製して、２−［２−（ヒドロキシ メチル）フェニルツー３−メトキシプロペン酸メチル（Ｅ）−異性体を粘稠油状 物として得た（６．３３ｇ、収率５４％）。
’ＦＪ　ＮＭＲ（ＣＤＣ１，３）　＋　２．３（ｔ、　ＬＨ）、３．７（ｓ、３ Ｈ）、　３．８（ｓ、３Ｂ）、　４．５（ｄ、２Ｈ）。
７．１（ｍ、ＩＨ）、　７．２−７．４（ｍ、２Ｈ）、　７．５（ｍ、１８）、 　７．６（ｓ、ＩＯ）　ｐｐｍ０２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニルツー ３−メトキシプロペン酸メチル（Ｅ）−異性体（１ｇ）をトルエン（１０ｍｌ） に溶解した溶液を、ホスゲンのトルエン溶液（１２，５重量％溶液、６．５ｍ１ ）に徐々に加えた。３時間後に、水（７０ｍｌ）を加え、次いで得られた混合物 をジエチルエーテルで抽出した。ジエチルエーテル抽出物を食塩水で洗浄し、無 水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で蒸発させて油状物を得た。得られた 油状物をクロマトグラフィーにより、シリカゲルを用いて３０％酢酸エチル／ヘ キサンで溶出することにより精製して、２−［２−（クロロホルミルオキシメチ ル）フェニルツー３−メトキシプロペン酸メチル（Ｅ）−異性体（０，１６３ｇ 、収率１３％）を得た。’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：　３．７（ｓ、３Ｈ）、　 ３．８（ｓ、３Ｈ）、　４．５（ｄ、２Ｂ）、７．１−７．５（ｍ、４Ｂ）、　 ７．６（ｓ、Ｉｎ）　ｐｐｍ０Ｉｔ？（薄膜）：１６３１．１７０７．１７７４ ＣＤ＋−’。
２−［２−（クロロホルミルオキシメチル）フェニルコー３−メトキシプロペン 酸メチル（Ｅ）−異性体（０，１６ｇ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解した 溶液に、Ｎ−メチルアニリン（０，１３ｍｌ）と４−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノ ピリジンとを加えた。得られた混合物を室温で３時間撹拌し、その後にそれを水 とジクロロメタンの間で分配した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥 し、次いで減圧下で蒸発させて油状物を得、これをクロマトグラフィーにより、 シリカゲルを用いてジエチルエーテル：ヘキサン７：３で溶出することにより精 製して、表記化合物を油状物として得た（０．１５３　ｇ、収率７７％）。
実施例２ 本実施例は、３−メトキシ−２−［２−（（３−トリフルオロメチルフェニル） カルバモイルオキシメチル）フェニルコプロペン酸メチル（Ｅ）−異性体（第１ 表の化合物Ｎｏ、２）の製造を例証するものである。
２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニルツー３−メトキシプロペン酸メチル（ Ｅ）−異性体（０，２ｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に溶解した溶液に、３−トリ フルオロメチルフェニルイソシアネート（０，１４ｍ１）と４−Ｎ、　Ｎ−ジメ チルアミノピリジン（０，１２ｇ）を加えた。得られた混合物を２時間撹拌し、 その後に水（１０ｍｌ）を加え、得られた混合物を１．５時間撹拌した。得られ た混合物を水とジエチルエーテルの間で分配した。有機層を無水硫酸すトリウム で乾燥し、次いで減圧下で蒸発させて油状物を得た。これをクロマトグラフィー により、シリカゲルを用いて酢酸エチル：ヘキサン３ニアで溶出することにより 精製して、表記化合物をゴム状物として得た（０．３６６ｇ１収率９１％）。
実施例３ 本実施例は、３−メトキシ−２−［２−（（フェニル）カルバモイルオキシメチ ル）フェニル］プロペン酸メチル（Ｅ）−異性体（第１表の化合物Ｎｏ。
５）の製造を例証するものである。
２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニルツー３−メトキシプロペン酸メチル（ Ｅ）−異性体（０，２５６ｇ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解した。この反 応用混合物に、フェニルイソシアネート（１４０μｌ）と４−Ｎ、　Ｎ−ジメチ ルアミノピリジン（２８ｍｇ）を加えた。室温で２．５時間撹拌した後に、得ら れた反応混合物を水（１０ｍｌ）で希釈した。有機層を分液し、得られた水性層 をジクロロメタン（２Ｘ　１０ｍ１）で抽出した。抽出液を一緒にして（無水硫 酸ナトリウムで）乾燥し、次０で濃縮してゴム状物を得た。これをクロマトグラ フィーにより、シリカゲルを用０て２５％酢酸エチル／ヘキサンで溶出すること により、表言己化合物をゴム状物として得た。これは放置しておくと結晶化した （ｍ、ｐ、　７４〜７８℃、収量０．３８４ｇ、収率９８％）。
実施例４ 本実施例は、３−メトキシ−２−［２−（（フェニル）（ｎ−プロピル）カルレ ノくモイルオキシメチル）フェニル］プロペン酸メチル（Ｅ）−異性体（第４表 の化合物Ｎｏ、　５）の製造を例証するものである。
３−メトキシ−２−［２−（（フェニル）カルノくモイルオキシメチル）フェニ ルコプロベン酸メチル（Ｅ）−異性体（前記実施例３（こ記載のよう１こして製 造したちの００．５１　ｇ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）＋こ溶 解した溶液を、水素化ナトリウム［４０−６０石油（ｐｅｔｒｏｌ）で洗浄しで ある６０％油中分散物６６ｍｇ）のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド物に加えた。
得られた混合物を室温で３０分間撹拌した後（こ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ ド（２　ｍｌ）に溶解した１−ヨードプロノくン（０．２８　ｇ）ヲ徐々に加え た。得られた混合物を室温で４時間撹拌し、次０で１夜放置した。次いで、得ら れた混合物を水に注加し、ジエチルエーテルで３回抽出した。抽出液を一緒にし て２回水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で蒸発させて濃縮し てゴム状物を得た。得られたゴム状物をクロマトグラフィー（こより、シ１ツカ ゲルを用いてジエチルエーテル：ヘキサン２：１で溶出すること（こより精製し 、表記化合物を無色ゴム状物として得た（０．　１８ｇ，収率３１％）。
実施例５ 本実施例は、２−［２−（（ベンゾイル）カルノくモイルオキシ）フェノキシ］ ー３ーメトキシプロペン酸メチル（Ｅ）−異性体（第１７表の化合物Ｎｏ．　１ ）の製造を例証するものである。
２−［２−ヒドロキシフェニルコー３ーメトキシプロペン酸メチル（Ｅ）−異性 体（２ｇ）を、ベンゾイルイソシアネート（１．４１　ｇ）とトルエン（２　ｍ ｌ）とに溶解した。得られた混合物を０℃に冷却し、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ ノピリジン（１．１８ｇ）をトルエン（２　ｍｌ）に溶解した溶液を滴加した。
室温で１夜撹拌した後に、生成した白色沈殿物を濾過し、トルエンで洗浄して表 記化合物を得た。
実施例６ 本実施例は、３−メトキシ−２−［２−（（４−ニトロフェノキシ）カルボニル オキシメチル）フェニル］プロペン酸メチル（Ｅ）−異性体（第１１表の化合物 Ｎｏ．　９）の製造を例証するものである。
２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニルツー３−メトキシプロペン酸メチル（ Ｅ）−異性体（０．５５ｇ）をジクロロメタン（５　ｍｌ）に溶解した溶液を、 クロルギ酸４−ニトロフェニル（０．　５ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に 溶解した溶液の撹拌溶液に、室温で滴加した。次いで、得られた反応混合物に４ −Ｎ，　Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．　３ｇ）を少量づつ加えた。室温で １．５時間撹拌した後に、得られた反応混合物を水（５０ｍｌ）に注加し、ジエ チルエーテル（７５ｍｌ）で２回抽出した。溶媒を無水硫酸ナトリウムで乾燥し 、次いで減圧下で蒸発させて黄色ゴム状物を得た。
これをクロマトグラフィーにより、シリカゲルを用いてジエチルエーテルで溶出 することにより精製して、表記化合物を黄色ゴム状物として得た（０．　７１ｇ ，収率７４％）。
実施例７ 本実施例は、３−メトキシ−２−［２−（（メチル）（ピリジン−２−イル）カ ルバモイルオキシメチル）フェニルコブロペン酸メチル（Ｅ）−異性体（第２表 の化合物Ｎｏ．　６０）の製造を例証するものである。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５　ｍｌ）に溶解した３−メトキシ−２−　［ ２−（（４−ニトロフェノキシ）カルボニルオキシメチル）フェニル］プロペン 酸メチル（Ｅ）−異性体（０．　３５ｇ，実施例６に記載のようにして製造しし たもの）を、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に２−（Ｎ−メチルア ミン）ピリジン（０，１１ｇ）とピリジン（０，１ｍ１）とを溶解した溶液に、 室温で滴加した。反応混合物を室温で１．５時間撹拌し、次いで１００℃で４時 間加熱し、その後に室温まで冷却した。得られた混合物を水（５０ｍｌ）に注加 し、ジエチルエーテル（３Ｘ５０　ｍｌ）で抽出した。得られた有機層を一緒に して水（５０ｍｌ）で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下 で蒸発させて暗褐色油状物を得た。これをシリカゲルを用いて（ヘキサン：ジエ チルエーテル）１：９でジエチルエーテルで溶出してクロマトグラフィー精製し て、生成物をピンク色ゴム状物として得た（６０　ｍｇ、収率２９％）。
実施例８ 本実施例は、Ｎ−メチル−２−（２−ヒドロキシメチルフェニル）−２−メトキ シイミノアセトアミドの製造を例証するものである。
工里エ メタノール（５ｍｌ）中のナトリウムメトキシド（５，５ミリモル）の溶液を、 メタノール（１０ｍｌ）に溶解した３−インクロマノン（０，７４ｇ）と亜硝酸 ｔｅｒｔ−ブチル（１，５５ｇ）との溶液の撹拌溶液に、窒素雰囲気下に室温で 加えた。温度を１９℃から２３℃に上げた。室温で３時間撹拌した後に、メタノ ールを減圧下で除去した。得られた残留物を水（１５ｍｌ）に溶解し、濾過して 不溶物を除去し、次いで２Ｎ塩酸（３ｍｌ）で酸性化した。生成した褐色沈殿物 を濾取して淡褐色固体（０，４１ｇ、収率４６％）を得た。得られた水性溶液を 酢酸エチルで抽出して、さらに粗生成物０．１４ｇを得た。上記淡褐色固体と上 記粗生成物とを一緒に酢酸エチルから再結晶化して、イソクロマン−３，４−ジ オン４−オキシムを淡褐色固体として得た（０．４１ｇＸｍ、ｐ、　１８１〜１ ８５℃）。
’ＨＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）　：δ５．３５（ｓ、２Ｈ）、　７．３（ｍ、Ｉ Ｈ）、　７．４５（ｍ、２Ｈ）、　８．４５（ｍ、１［１）、　１２．９（ｂｒ ｓ、ＩＨ）　ｐｐｍ０工里又 インクロマン−３，４−ジオン４−オキシム（３，２７ｇ）を０℃でＮ、Ｎ−ジ メチルホルムアミドに溶解した。この反応用混合物に、炭酸カリウム（２，５５ ｇ）を５分間にわたって加えた。この反応用混合物に、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム アミド（５ｍｌ）に硫酸ジメチル（１，７５ｍ１）を溶解した溶液を加えた。０ ℃で４時間撹拌した後に、得られた反応混合物を水に注加し、ジエチルエーテル で３回抽出した。得られた有機層を一緒にして水で３回洗浄し、無水硫酸ナトリ ウムで乾燥し、次いで濃縮°して赤色油状物（２，０３ｇ）を得た。得られた水 性層は、−緒にして酢酸エチルで３回抽出し、得られた有機抽出液を硫酸マグネ シウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去して、さらに赤色油状物０．５２ｇを得 た。赤色油状物の試料を一緒にし、シリカゲルのカラムを用いてジエチルエーテ ル／ヘキサン（３：　１）で溶出することにより精製して、インクロマン−３， ４−ジオン４−０−メチルオキシムを固体として得た（１．１５ｇ、　ｍ、　ｐ 、　８４〜８５℃）。’ＨＮｉ１Ｒ（ＣＤＣＩｓ）　：δ４．２（ｓ、３Ｈ）、 　５．３５（ｓ、２■）、　７．３（ｍ、ＬＨ）、　７．４５　（ｍ、２Ｈ）、 　８．３（ｓ、ＩＨ）ｐｐｍ０工握旦 インクロマン−３，４−ジオン４−０−メチルオキシム（１，０８ｇ）をテトラ ヒドロフランに溶解し、メチルアミンのエタノール溶液〔３５％（重量／容量） 溶液２．５ｍｌ：ｌを一度に加えた。室温で１．５時間撹拌した後に、得られた 反応混合物を減圧下で濃縮して褐色固体を得た。これを酢酸エチルから再結晶し て、表記化合物を白色固体として得た（０．８６ｇ、収率６８％）。’ＩＩ　Ｎ ＭＲ（ＣＤＣ１３）　：６２．９５（ｄ、３８）、　３．２（ｔ、　ｔｎ）。
３．９５（ｓ、３ｔｌ）、　４．４（ｄ、２［１）、　６．９５（ｂｒｓ、１１ １）、　７．１（ｄ、１Ｂ）、　７．４（ｄｔ、２Ｈ）。
７、５（ｄ、　１■）　Ｉ）Ｉ）ｌｎ。
実施例９ 本実施例は、Ｎ−メチル−２−（２−ブロモメチルフェニル）−２−メトキシイ ミノアセトアミドの製造を例証するものである。
Ｎ−メチル−２−（２−ヒドロキシメチルフェニル）−２−メトキシイミノアセ トアミド（０，１１ｇ）とトリフェニルホスフィン（０，２６ｇ）とをテトラヒ ドロフラン（１０ｍｌ）に溶解した溶液に、０℃で四臭化炭素（０，３３ｇ）を 加えた。反応混合物を０℃で１．５時間撹拌し、次いで室温で１時間撹拌した。
次いで、得られた反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。得られ た抽出液を一緒にして食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで 、得られた溶液を減圧下で濃縮してゴム状物を得た。これをカラムクロマトグラ フィー（シリカゲルを用いてジエチルエーテルで溶出する）精製して、Ｎ−メチ ル−２−（２−ブロモメチルフェニル）−２−メトキシイミノアセトアミドをゴ ム状物として得た（８０　ｍｇ、収率５７％）。’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　： δ２．９５（ｄ。
３Ｈ）、　４．０（ｓ、３Ｈ）、　４．３５（ｓ、２Ｈ）、　６．８（ｂｒｓ、 ＩＨ）、　７．１−７．５（ｍ、４Ｈ）　ｐｐｍ０実施例１０ 本実施例は、３−メトキシ−２−［２−（モルホリノカルバモイルオキシメチル ）フェニルコブロペン酸メチル（Ｅ）−異性体（第１３３表の化合物Ｎｏ、　３ ）の製造を例証するものである。
３−メトキシ−２−［２−（（４−ニトロフェノキシ）カルバモイルオキシメチ ル）フェニル］プロペン酸メチル（Ｅ）−異性体（０，３ｇ、実施例６に記載の ようにして製造したもの）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解 し、窒素雰囲気下に室温でモルホリン（７０ｍｇ）を滴加した。反応混合物を２ 時間撹拌し、次いで水に（５０ｍｌ）に注加した。生成物をジエチルエーテル（ ２Ｘ５０　ｍｌ）に抽出し、これを水（５０ｍｌ）で洗浄し、次いで無水硫酸ナ トリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で蒸発させて透明ゴム状物を得た。これをシ リカゲルを用いてジエチルエーテルで溶出してカラムクロマトグラフィー精製し て、表記化合物（０，１ｇ）を透明油状物として得た。これは放置しておくと固 化した。ｍ、　ｐ、　６２〜６４℃。
実施例１１ 本実施例は、Ｎ−メチル２−　［２−（（２−フルオロフェニル）カルバモイル オキシメチル）フェニルコメトキシイミノアセトアミド（Ｅ）−異性体（第６５ 表の化合物Ｎｏ、　３）の製造を例証するものである。
Ｎ−メチル　２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］メトキシイミノアセト アミド（Ｅ）−異性体（０，３９ｇ）、２−フルオロフェニルイソシアネート（ ０，２９ｇ）及び４−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノピリジン（７３ｍｇ）を室温で ジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、３時間撹拌した。１夜放置した後に、得 られた反応溶液を、シリカゲルを用いて溶出液としてジエチルエーテルを用いて 直接にクロマトグラフィー分離して、表記化合物をＩｎ、　Ｉ）、　１３８〜１ ３９℃の白色固体（０，６ｇ）として得た。
実施例１２ 本実施例は、Ｎ−メチル２−［２−（（メチル）（２−フルオロフェニル）カル バモイルオキシメチル）フェニルコメトキシイミノアセトアミド（Ｅ）−異性体 （第６６表の化合物Ｎｏ、　３）の製造を例証するものである。
水素化ナトリウムの分散物（６０％油中分散物、４０ｍｇ、　１　ミリモル）を ４０−６０石油（ｐｅｔｒｏｌ）で洗浄し、次いで乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム アミド（２ｍｌ）に懸濁させた。乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ ）に溶解したＮ−メチル２−［２−（（２−フルオロフェニル）カルバモイルオ キシメチル）フェニル］メトキシイミノアセトアミド（Ｅ）−異性体（０，３６ ｇ。
実施例１１に記載のようにして製造したもの）を、上記反応混合物に５分間にわ たって加え、次いで室温で２０分間撹拌した。乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ ド（２ｍｌ）に沃化メチル（０，１４ｇ）を溶解した溶液を、上記反応混合物に 加え、次いで２時間そのままににしておいた。得られた溶液を水に注加し、ジエ チルエーテル（×３）で抽出した。得られた有機層を一緒にして水洗し、次いで 無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去してゴム状物（０，３３ｇ ）を得た。これをシリカゲルを用いてジエチルエーテルで溶出してカラムクロマ トグラフイー精製して、表記化合物を無色油状物（０，２８ｇ）として得た。
ＩＲ（薄膜）　３３５９ｃｍ−’、　１７０８ｃｍ−’及び１６６５ｃｍ−’。
実施例１３ 本発明の化合物を、植物の葉の種々のカビ菌による病害に対して試験した。用い た方法は下記の通りである。
供試植物を、直径４ｃｍの小型植木鉢内のジョンインネス（Ｊｏｈｎ　Ｉｎｎｅ ｓ）鉢植え堆肥（Ｎｏ、　１又はＮｏ、　２）中で生長させた。供試化合物をデ ィスパーゾル（ＤＩＳＰＥＲ３ＯＬ）　Ｔ水溶液と共にビーズミル粉砕するか又 はアセトン又はアセトン／エタノール中の溶液（これは使用直前に所要の濃度に 希釈される）として製剤した。得られた製剤（有効成分１００　ｐｐｍ）を葉に 噴霧するか又は土壌中の植物の根に施用した。噴霧液は保留が最大になるように 施し、根浸液（ｄｒｅｎｃｈ）は乾燥土壌中の有効成分が約４０ｐ四に相当する 最終濃度まで含浸させた。噴霧液を穀類に施用する場合には、トゥイーン（Ｔｔ ＥＥＮ）　２０を添加して０．０５％の最終濃度を与えるようにした。
大部分の試験については、植物に病原菌を接種する１日又は２日前に、供試化合 物を土壌（根）及び葉（噴霧により）に施用した。
麦のウドノコ病（肛■１ｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）に対する試験の場合には、 処理する２４時間前に植物に病原菌を接種した。葉の病原菌は、供試植物の葉の 上に胞子懸濁物として噴霧することにより施用した。病原菌を接種した後に、供 試植物を適当な環境下に放置して感染を進行させ、そして病害を評価し得るよう になるまで罹病させた。病原菌の接種から病害の評価までの期間は、病害の種類 と環境とに応じて４〜１４日の間で変動させた。
処理植物の各々についての病害の水準〔すなわち、活性な胞子形成性病害（ｓｐ ｏｒｕｌａｔｉｎｇ　ｄｉｓｅａｓｅ）を受けた葉の面積〕は、次の評価基準を 用いて記録した： ０＝病害発生せず　２０＝病害が１０．１〜２０％発生した１＝病害が０．１〜 １％発生した　３０＝病害が２０．１〜３０％発生した３；病害が１．１〜３％ 発生した　６０＝病害が３０．１〜６０％全６０％５＝病害が３．１〜５％発生 した　９０＝病害が６０．１〜１００％発生した１０＝病害が５．１〜１０％発 生した 次いで、各々の評価を薬剤未処理の対照植物に発生した病害の水準のパーセント として表わした。この算出値をＰＯＣＯ（対照のパーセント）と呼ぶ。典型的な 算出の例は下記の通りである：未処理の対照植物の病害の水準＝９０ 処理植物の病害の水準＝３０ ｐｏｃｏ　＝処理植物の病害の水ｒ＄／未処理対照植物の病害の水準Ｘ１００　 ＝３０／９０　Ｘ１００＝３３．３次いで、この算出したｐｏｃｏ値を上記に示 した９通りの評価基準における値の最も近い値に四捨五入した。この具体例にお いては、上記ＰＯＣＯ値は３０に四捨五入される。ＰＯＣＯ算出値が２つの点の 間に正確にはいる場合には、この２つの値の低い方の値に四捨五入した。
得られた結果を第■表に示す。
化学式 （記載中の化学式） （Ｉｉ） 補正書の翻訳文の提出帯（特許法第１８４条の８）平成６年３月２９日

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. １．次の式（Ｉ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）〔式中、Ｗは基ＣＨ３Ｏ・ＣＨ＝ＣＣ Ｏ２ＣＨ３、ＣＨ３ＯＮ＝ＣＣＯＮＲ３Ｒ４又はＣＨ３ＯＮ＝ＣＣＯ２ＣＨ３及 びこれらの立体異性体であり；ｎは０又は１であり；Ｘは酸素原子又は硫黄原子 であり；Ｚは酸素原子、硫黄原子又は基ＮＲ１であり；Ｒ１は水素原子であるか 又はアルキル基であってハロゲン原子、（Ｃ１〜６）アルコキシ基、（Ｃ２〜６ ）アルケニル基、（Ｃ２〜６）アルキニル基、（Ｃ３〜６）シクロアルキル基も しくはアリール基で置換されていてもよいアルキル基であり；Ｒ２はアルキル基 、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシカルボニル（Ｃ１ 〜４）アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘ テロアリール基、置換されていてもよいアリール（Ｃ１〜４）アルキル基、置換 されていてもよいヘテロアリール（Ｃ１〜４）アルキル基、置換されていてもよ いアリールオキシ（Ｃ１〜４）アルキル基、置換されていてもよいヘテロアリー ルオキシ（Ｃ１〜４）アルキル基、置換されていてもよいアリールオキシ（Ｃ２ 〜４）アルケニル基、置換されていてもよいヘテロァリールオキシ（Ｃ２〜４） アルケニル基、置換されていてもよいアリール（Ｃ２〜４）アルケニル基、置換 されていてもよいヘテロアリール（Ｃ２〜４）アルケニル基、置換されていても よいアリールカルボニル（Ｃ１〜４）アルキル基、置換されていてもよいヘテロ アリールカルボニル（Ｃ１〜４）アルキル基、置換されていてもよいアリールオ キシカルボニル（Ｃ１〜４）アルキル基、置換されていてもよいヘテロアリール オキシカルボニル（Ｃ１〜４）アルキル基又は基−ＣＯＲ５であるか；あるいは Ｒ１及びＲ２は一緒になって置換されていてもよい小４−，５−又は６−員複素 環系を形成し；Ｒ３及びＲ４は独立して水素原子又はメチル基であり；且つＲ５ は置換されていてもよいヘテロァリール基又は置換されていてもよいアリール基 である〕の化合物。
  2. ２．Ｗが基ＣＨ３Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯ２ＣＨ３である請求の範囲第１項に記載の化 合物。
  3. ３．Ｒ２が置換されていてもよいフェニル基である請求の範囲第１項又は第２項 に記載の化合物。
  4. ４．Ｚが基ＮＲ１である請求の範囲第１項に記載の化合物。
  5. ５．（Ｅ）−体である請求の範囲第１項に記載の化合物。
  6. ６．次の式（ＸＩ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩ）〔式中、Ｒ１は水素原子又は（Ｃ１ 〜４）アルキル基であり；且つＲ２はフェニル基であってハロゲン原子、水酸基 、（Ｃ１〜６）アルキル基、（Ｃ１〜６）ハロアルキル基、（Ｃ１〜６）アルコ キシ基、（Ｃ１〜６）ハロアルコキシ基、（Ｃ１〜６）アルキルチオ基、ニトロ 基又はシアノ基で置換されていてもよいフェニル基である〕を有する請求の範囲 第１項に記載の化合物。
  7. ７．請求の範囲第１項に記載の化合物の製造方法であって、次の式（ＩＩＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ）（式中、Ｖは置換基Ｗであるか又 は置換基Ｗに転化し得る基である）の化合物を、 ｉ）ホスゲン又はチオホスゲンと反応させ、次いで生成した生成物を式ＨＺＲ２ の化合物と反応させるか；あるいはｉｉ）式Ｒ２ＮＣＳのイソシアネートと反応 させ、次いで場合によっては生成した生成物を式Ｒ１Ｌ（式中、Ｌは脱離性基で ある）の化合物でアルキル化するか；あるいは ｉｉｉ）次の式（ＶＩＩＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩＩＩ）（式中、Ｒ６は置換基を有して いてもよいアリール基又はヘテロアリール基である）のクロルギ酸エステルと反 応させ、次いで生成した生成物を式ＨＮＲ１Ｒ２のアミンと反応させることから なる請求の範囲第１項に記載の化合物の製造方法。
  8. ８．請求の範囲第１項に記載の化合物の殺菌有効量と、殺菌剤に許容し得る担体 又は希釈剤とを含有してなる殺菌剤組成物。
  9. ９．植物、植物の種子あるいは植物又は種子の生育場所に、請求の範囲第１項に 記載の化合物又は請求の範囲第８項に記載の組成物を施用することからなるカビ 菌の防除方法。
  10. １０．次の式（ＸＸＩＩＩ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＩＩＩ）：（式中、ｎは０又は１であ る）の化合物とメチルアミンとを反応させることからなる、次の式（ＸＸ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ）（式中、ｐは０又は１である）の化 合物の製造方法。
  11. １１．次の式（ＸＸ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ）（式中、ｐは０又は１である）の化 合物の製造方法であって、次の工程： （ａ）次の式（ＸＸＩＩ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＩＩ）（式中、ｐは０又は１である） の化合物とメチル化剤とを塩基の存在下で反応させて次の（ＸＸＩＩＩ）：▲数 式、化学式、表等があります▼（ＸＸＩＩＩ）（式中、ｐは０又は１である）の 化合物を生成させる工程；と（ｂ）得られた上記の式（ＸＸＩＩＩ）（式中、ｐ は０又は１である）の化合物をメチルアミンと反応させる工程 とからなる、前記の式（ＸＸ）の化合物の製造方法。
  12. １２．次の式（ＸＸ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ）（式中、ｐは０又は１である）の化 合物の製造方法であって、次の工程： ａ）次の式（ＸＸＩ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＩ）（式中、ｐは０又は１である）の 化合物と亜硝酸アルキルとを酸又は塩基の存在下で反応させて次の（ＸＸＩＩ） ：▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＩＩ）（式中、ｐは０又は１である ）の化合物を生成させる工程；とｂ）得られた上記の式（ＸＸＩＩＩ）（式中、 ｐは０又は１である）の化合物とメチル化剤とを塩基の存在下で反応させて次の 式（ＸＸＩＩＩ）：▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＩＩＩ）（式中、 ｐは０又は１である）の化合物を生成させる工程；とｃ）得られた上記の式（Ｘ ＸＩＩＩ）（式中、ｐは０又は１である）の化合物とメチルアミンとを反応させ る工程とからなる、前記の式（ＸＸ）の化合物の製造方法。
  13. １３．次の式（ＸＸ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ）（式中、ｐは１である）の化合物を 塩素化剤又は臭素化剤と反応させることからなる、次の式（ＸＸＩＶ）：▲数式 、化学式、表等があります▼（ＸＸＩＶ）（式中、ｐは１であり、Ｙは塩素原子 又は臭素原子である）の化合物の製造方法。
  14. １４．中間体化合物であって、下記の式：▲数式、化学式、表等があります▼（ ＸＸ）（式中、ｐは０である）；及び ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＩ）▲数式、化学式、表等があります ▼（ＸＩＩＩ）▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＩＶ）（式中、ｐは０ 又は１であり、Ｙは塩素原子又は臭素原子である）；及び ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩ）（式中、ｎは０又は１であり、Ｘは 酸素原子又は硫黄原子であり；Ｖは基ＣＨ３Ｏ・ＣＨ＝ＣＣＯ２ＣＨ３、ＣＨ３ ＯＮ＝ＣＣＯＮＲ３Ｒ４又はＣＨ３ＯＮ＝ＣＣＯ２ＣＨ３であり；Ｒ３及びＲ４ は独立して水素原子又はメチル基である）の中間体化合物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015224187A (ja) * 2014-05-26 2015-12-14 ユニマテック株式会社 含フッ素ウレタン（メタ）アクリレートの製造法

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3217191B2 (ja) * 1992-07-16 2001-10-09 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤
IL106474A0 (en) * 1992-08-08 1993-11-15 Basf Ag Benzyl derivatives and their use as pesticides
DE4316431A1 (de) * 1993-05-17 1994-11-24 Bayer Ag 3-Methoxy-2-phenyl-acrylsäureester
SI9420064A (en) * 1993-11-19 1997-02-28 Du Pont Fungicidal cyclic amides
ZA949141B (en) 1993-11-19 1996-05-17 Du Pont Fungicidal cyclic amides
TW339261B (en) * 1993-12-03 1998-09-01 Sumitomo Chemical Co Dithiocarbonimide derivative, fungicidal/insecticidal/acaricidal agent coniaining said derivative as active ingredient, intermediate for use in production of said derivative and process for producing said derivative from said intermediate
HUT75608A (en) 1994-03-10 1997-05-28 Bayer Ag Oxime derivatives, process for their preparation and their use as pesticides
CN1082503C (zh) * 1994-06-10 2002-04-10 巴斯福股份公司 α－甲氧基亚氨基羧酸的甲基酰胺的制备方法及其中间体
ATE184276T1 (de) * 1994-07-06 1999-09-15 Basf Ag Pyrazolylderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
ES2145920T3 (es) * 1994-09-06 2000-07-16 Shionogi & Co Procedimiento de produccion de derivado de alcoxiiminoacetamida.
CN1182423A (zh) * 1995-02-24 1998-05-20 纳幕尔杜邦公司 杀菌环酰胺
WO1996036615A1 (en) * 1995-05-16 1996-11-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
US6022870A (en) * 1998-01-14 2000-02-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
KR20010079852A (ko) * 1998-09-16 2001-08-22 케네쓰 엘. 로에르트셔 살진균제로서 피리딘 환 상에 5원 헤테로사이클릭 환을갖는 2-메톡시이미노-2-(피리디닐옥시메틸)페닐아세트아미드
WO2000015616A1 (en) 1998-09-16 2000-03-23 Dow Agrosciences Llc 2-methoxyimino-2-(pyridinyloxymethyl)phenyl acetamides with (derivatised) hydroxyalkyl derivatives on the pyridine ring
US6369083B1 (en) 1998-09-16 2002-04-09 Dow Agrosciences Llc 2-methoxyimino-2 (pyrinyloxymethyl) phenyl acetamides with polyether derivatives on the pyridine ring
DE19914142A1 (de) 1999-03-27 2000-09-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Benzofurandionoxim-Derivaten
ATE256102T1 (de) 1999-08-13 2003-12-15 Monsanto Technology Llc Oxim-amide und hydrazon-amide mit fungizider wirkung
CN1409705A (zh) 1999-12-15 2003-04-09 美国陶氏益农公司 具有杀真菌活性的吡啶衍生物和其制备方法及使用方法
US7727663B2 (en) * 2001-07-18 2010-06-01 Tel-Aviv University Future Technology Development L.P. Fuel cell with proton conducting membrane and with improved water and fuel management
DE10137728A1 (de) * 2001-08-01 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung von (2E)-2-(Hydroxyphenyl)-2-(alkoxyimino)-N-methylacetamiden
CA2477604A1 (en) 2002-03-13 2003-09-25 Signum Biosciences, Inc. Modulation of protein methylation and phosphoprotein phosphate
WO2006084033A1 (en) 2005-02-03 2006-08-10 Signum Biosciences, Inc. Compositions and methods for enhancing cognitive function
US7923041B2 (en) 2005-02-03 2011-04-12 Signum Biosciences, Inc. Compositions and methods for enhancing cognitive function
US20070232693A1 (en) * 2006-03-28 2007-10-04 Novus International, Inc. Compositions for treating infestation of plants by phytopathogenic microorganisms
US20110098177A1 (en) * 2006-03-28 2011-04-28 Novus International Inc. Methods and compositions of plant micronutrients
CN102014897B (zh) 2008-04-21 2015-08-05 西格纳姆生物科学公司 化合物、组合物和其制备方法
JP2012516868A (ja) 2009-02-05 2012-07-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ２−ハロゲノメチルフェニル酢酸誘導体の製造方法
JP5909791B1 (ja) * 2015-02-12 2016-04-27 松谷化学工業株式会社 キサンタンガム造粒物及び増粘用組成物
CN113061204B (zh) 2016-04-05 2024-03-22 雅宝公司 烃可溶性类盐氢化物催化剂及其制备方法
CN114685313B (zh) * 2020-12-29 2024-04-05 江西天宇化工有限公司 一种肟菌酯的制备方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3751450A (en) * 1971-05-25 1973-08-07 Basf Ag Substituted phenylcarbamates
DE2162717A1 (de) * 1971-12-17 1973-06-20 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von alphaamino-2-hydroxyphenylessigsaeuren
NZ213630A (en) 1984-10-19 1990-02-26 Ici Plc Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions
DE3620860A1 (de) * 1986-06-21 1987-12-23 Basf Ag Substituierte acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
EP0278595B2 (en) 1987-02-09 2000-01-12 Zeneca Limited Fungicides
GB8711538D0 (en) * 1987-05-15 1987-06-17 Ici Plc Fungicides
IL87020A (en) * 1987-07-11 1996-09-12 Schering Agrochemicals Ltd Acrylic acid derivatives and their use as pesticides
ES2059527T3 (es) * 1987-09-09 1994-11-16 Zeneca Ltd Fungicidas.
DE3733870A1 (de) * 1987-10-07 1989-04-27 Basf Ag Orthosubstituierte carbonsaeure-benzylester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3907512C2 (de) 1989-03-08 1997-08-14 Laevosan Gmbh & Co Kg Neue Aryloxy-alkylamine, deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
DE69029334T2 (de) * 1989-05-17 1997-04-30 Shionogi Seiyaku Kk Verfahren zur Herstellung von Alkoxyiminoacetamid-Derivaten und ein Zwischenproduckt dafür
DE4103695A1 (de) * 1991-02-07 1992-08-13 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE4116090A1 (de) 1991-05-17 1992-11-19 Basf Ag (alpha)-phenylacrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und schadpilzen
DE4117371A1 (de) * 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
DE4124989A1 (de) 1991-07-27 1993-02-04 Basf Ag (beta)-substituierte zimtsaeurederivate
IL106474A0 (en) * 1992-08-08 1993-11-15 Basf Ag Benzyl derivatives and their use as pesticides
DE59404490D1 (de) 1993-01-07 1997-12-11 Hoechst Ag Halogenierte Zimtsäuren und deren Ester, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und halogenierte Aryldiazoniumsalze

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015224187A (ja) * 2014-05-26 2015-12-14 ユニマテック株式会社 含フッ素ウレタン（メタ）アクリレートの製造法

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