JPH01283270A - 植物を病気から保護するための組成物 - Google Patents

植物を病気から保護するための組成物

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JPH01283270A
JPH01283270A JP1073740A JP7374089A JPH01283270A JP H01283270 A JPH01283270 A JP H01283270A JP 1073740 A JP1073740 A JP 1073740A JP 7374089 A JP7374089 A JP 7374089A JP H01283270 A JPH01283270 A JP H01283270A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、次式Ｉで表わされる新規な置換イソニコチン
酸エステルに関する。本発明はまた該物質の製造法およ
び少なくとも一種の該物質を有効成分として含む組成物
に関する。本発明けさらに該組成物の製造法および有害
微生物、例えば植物損傷性菌類、細菌およびウィルスに
よる攻撃に対して植物を保護するための当該有効成分ま
たは組成物の使用法に関する。
本発明の化合物は一般式ｌ 工 （式中、 Ｙはハロゲン原子を表わし； Ｘは酸素原子またＩｄ硫黄原子を表わし；Ｑは炭素原子
数１ないし６のアルキレン基、プロペニレン基、Ｒによ
りモノまたはジ置換された炭素原子数１ないし３のアル
キレン基、寸たはＲによりモノまたはジ置換されたプロ
ペニレン基を表わし； Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基、１個ないし５
個の・・ロケン原子を有する炭素原子数１ないし４のハ
ロアルキル基、シアン基、炭素原子数２々いし５のアル
コキシカルボニル基、炭素原子数６ないし６のシクロア
ルキル基、フェニル基、捷たけ炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子＃！１１ないし４のアルコキシ基
、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリクロロメ
チル基、ニトロ基もしくはシアン基により置換されたフ
ェニル基、捷だにベンゾイル基、またけ炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ニ
トロ基もしくはシアン基により置換されたベンゾイル基
を表わし、； Ａ（ｌ″ｌｔｌｔフエニル基ェニル基、フェノキシフェ
ニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チエニル
基、イミダゾリル基またはトリアゾリル基を表わし、こ
れらの各基は未置換または）・ロゲン原子、炭素原子＃
！！１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし６の
アルコキシ基、１個ないし６個のハロゲン原子を有する
炭：ｊＡ原子数１々いし３のハロアルコキシ基、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基、もしくはシアン基により置
換されたものであり得； 但し、１．）Ａがイミダゾリル基またはトリアゾリル基
を表わす場合、ＲＶｉフェニル基寸たはベンゾイル基を
表わしてはならず、また２、）ＡおよびＱ中のＲ置換基
はともに６個より多い環を含寸ない。）に和尚する。
それ自体まだは他の置換基の成分としてのハロゲン原子
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子、
好ましくは塩素原子または臭素原子、そしてより好１し
くけ塩素原子である。
それ自体または他の置換基の成分としてのアルキル基は
、直鎖または枝分れアルキル基を意味するものと理解さ
れたい。指定された炭素原子の数によるが、それは、例
えば次の群のうちの一つを表わす。：メチル基、エチル
基および例えば、イソプロピル基、イソブチル基、第三
ブチル基または第ニブチル基のようなプロピル基または
ブチル基の各異性体。
本発明は特に、式Ｉ中、 Ｙはハロゲン原子を表わし、； ＸＵ酸素原子またけ硫黄原子を表わし；Ｑｌｄ炭素原子
数１々いし３のアルキレン基、プロペニレン基、Ｒによ
りモノ捷たはジ置換された炭素原子数１ないし６のアル
キレン基、またＦｉＲによりモノ捷たージ置換されたプ
ロペニレン基を表わし； Ｒは炭素原子数１ないし、４のアルキル基、１個ないし
５個のハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし４のハ
ロアルキル基、シアン基、炭素原子数２ないし５のアル
コキシカルボニル基、炭素原子数６ないし６のシクロア
ルキル基、フェニル基、または炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１々いし４のアルコキシ基、ト
リフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ニトロ基も
しくはシアノ基によジ置換されたフェニル基、またはベ
ンゾイル基、または炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、トリフルオロ
メチル基、トリクロロメチル基、ニトロ基もしくはシア
ノ基により置換されたベンゾイル基を表わし；Ａはフェ
ニル基、ビフェニル基、フェノキシフェニル基、ナフチ
ル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリ
ル基またにトリアゾリル基を表わし、これらの各基は未
置換またはノ・ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基もしくはシアノ基により置
換されたものであり得； イリし、１）Ａがイミダゾリル基またはトリアゾリル基
を表わす場合、Ｒはフェニル基またはベンゾイル基を表
わきず、捷た２）ＡおよびＱ中のＲ置換基はともに３個
より多い環を含まない。）で表わされる化合物に関する
。
式Ｉについて置換されたものと定義された環状基は好ま
しくはモノないしトリ置換されている。
式Ｉで表わされる化合物は、その特有の植物保護特性に
基いて次の群に分別することができる。
１　式中、 ＹＦｉ同時に塩素原子または臭素原子を表わし：Ｘは酸
素原子を表わし。
Ｑはメチレン基捷たＦｉＲにより置換されたメチレン基
を表わし； Ｒは炭素原子数１々いし６のアルキル基、フェニル基ま
たはハロゲン原子によりもしくはメトキシ基により置換
されたフェニル基を表わし； Ａはフェニル基、ハロゲン原子により置換されたフェニ
ル基、またはピリジル基、フリル基、チエニル基、イミ
ダゾリル基もしくハトリアゾリル基を表わす式Ｉの化合
物。
２、　式中、 Ｙは塩素原子を表わし； Ｘは酸素原子を表わし； ＱはＲによシ置換されたメチレン基を表わし：Ｒはメチ
ル基、エチル基、フェニル基または２．４−ジクロロフ
ェニル基を表わし；Ａけ塩素原子および／またはフッ素
原子によシ償換されたフェニル基、とりわけ２．４−ジ
クロロフェニル基を表わす式Ｉの化合物。
次の化合物はとりわけ有利な植物保護特性により特徴付
けられる。
２．６−ジクロロイソニコチン酸ベンジルエステル； ２．６−ジクロロイソニコチン酸α−メチルベンジルエ
ステル； ２．６−ジクロロイソニコチン酸α−エチルベンジルエ
ステル； ２．６−ジクロロイソニコチン酸α−７エニルベンジル
エステル； ２．６−ジクロロイソニコチン酸α−（、４−クロロフ
ェニル）−ベンジルエステル。
いくつかの２，６−シハロイソニコテン酸誘導体は既に
知られている。例えば、２，６−シハロインニコチン酸
誘導体、例えば遊離醒、並びにそのエステルおよび塩の
いくつかは除草剤としてスイス国特許明細１−第３８４
９２９号および英国特許明細１第９２３５８７号に記載
されている。
さらに、米国特許明細書第４１５７０６７号およびカナ
ダ国特許明細書第１０７２４４３号は、上記イソニコチ
ン酸化合物の、殺菌活性ありと記載された、ヒドラジド
誘導体の製造のだめの中間体として２．６−ジクロロイ
ンニコチン酸アルキルエステルを開示する。加えて、２
．６−シハロイソニコチン酸誘導体は抗結核剤として知
られている（参照Ａｃｔａ　Ｆａｃ、　Ｐｈａｒｍ、　
Ｂｒｕｎ、　Ｂｒａｔｉｓｌａｖ。
４、６５−６６［ｊ９６２］；Ｃｈｅｍ、　　Ａｂｓｔ
、　　Ｖｏｌ、　５ス１９６乙　４７６９ｂ）。
合本発明は、驚くべきことに、本発明の式Ｉの化合物の
使用によシ植物を有害微生物によって攻撃されるのを防
止し、従ってそのような攻撃により植物にひき起される
損傷に対して保護することを見い出した。本発明の有効
成分の特徴は、植物の保護が、茎葉散布（直接作用）ま
だは土壌施用（浸透作用）による植物損傷性微生物への
直接作用から、また植物自体の防御系（免疫性）の活性
化と刺激からに由来することにある。式Ｉの化合物の大
きな利点はこれら物質で処理された植物の健康の持続を
それら自体の資源を通して、別の殺微生物剤を生育の間
に使用することなく、確実にすることができることにあ
る。結果として本発明の有効成分を使用することにより
、例えば化学物質を用いた直接的な寄生虫防除とともに
、例えば一方で有用植物への損傷の結果として（薬害）
、また他方で有害微生物に剛性を増大させることの結果
として生じうる逆側作用を回避することができる、従っ
て有用植物の成長は有利に完全に妨けられない。
本発明の式Ｉの化合物の二重作用により、即ち一方で植
物病原の直接の防除また他方でこれら有効成分で処理さ
れた植物の。免疫の結果としてそれら自身を防御する一
般的能力の増大により、病気に対する植物の広範な保護
を達成することができる。従って本発明の有効成分の使
用はとりわけ実用的な施用に適する。さらに式ｌの化合
物に特有の浸透活性は、保護作用が処理植物の成長部分
にも及ぶ結果となる。
本発明の有効成分の一般的な植物保護活性は、例えば以
下の綱に属する植物病原性菌類に対して効果的である。
：不完全菌類（例えはポツリナイス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
　）　、ヘルミントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ　）、フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）。
セプトリア（５ｅｐｔｏｒｉａ　）　、セルコスポラ（
Ｃｅｒ−ｃｏｓｐｏｒａ　）及びアルタナリア（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　））　；担子菌類（例えばヘミレイア
（Ｈｅｍ１ｌｅｉａ　）　属、リゾコトニア（Ｒｈ１ｚ
ｏｃｏｔｏｎｉａ　）　）Ａ、プツチニア（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ　）属）；並びに特に嚢胞子綱（例えはペンチュ
リア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　）、ボドス７エラ（Ｐｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ　）、エリシフｘ　（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
　）、モニリニア（Ｍｏｎ１ｌｉｎｉａ　）、ウンシヌ
ラ（Ｕｎｃｉ−ｎｕｌａ　）。
加えて、有効成分は、次の有害生物に対してＮ別有利に
使用することができる。： 例えば、卵菌綱（例えば、プラスモパラ　ヴイチコラ（
Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　）、フィト
フトラ　インフェスタンス（Ｐｂ）’ｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ　１ｎｆｅｓ−ｊａｎ８　）　、ペロノスポラ　タバ
ナナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｔａｂａｃｉｎａ　）、
シュードベロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏ−ｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ　））、不完全菌類　（例えばコレトトリクム
　ラゲナリウム（ＣｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃＣｏｌｌｅｔ
ｏｔｒｉｃｈｕ　）、ピリクラリア　オリザエ（Ｐｉｒ
ｉ−ｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）、セルコスポラ
　ニコナナエ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｎ１ｃｏｔｉｎ
ａｅ））、嚢胞子綱（例えばベンチュリア　イナエクラ
リス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａ−ｅｑｕａｌｉｓ　）
のような菌＠；例えばシー−トモナス属（シュードモナ
ス　ラチリマンス（Ｐｓｅｕ−ｄｏｍｏｎａｓ　Ｌａｃ
ｈｒ７ｍａｎｓ　）、シー−トモナス属）　（Ｐｓｅｕ
ｄｏｍｏｎａｓ　ｔｏｍａｔｏ　）、　シ−−モナスタ
バチ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｔａｂａｃｉ　））、
キサントホモナス属（例えばキサントホモナス　オリザ
エ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ　）、キサ
ントホモナスヴエシカトリア（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ
　ｖｅｓｉｃａｔｏｒｉａ　））、エルウィニア属（例
えばエルウィニア　アミルロヴオラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　
ａｍｙｌｏｖｏｒａ　）のような細菌；そして例えばタ
バコ　モザイク　ウィルス（Ｔａ　−ｂａｃｃｏ　Ｍｏ
５ａｉｃ　Ｖｉｒｕｓ　）のようなウィルス。
本発明の化合物は種々の有用穀物の植物を保護するため
に使用することができる。
例えば、次の程類の植物は、本発明の式Ｉの化合物の、
本発明の範囲内の使用に適する。：穀物（小麦、大麦、
ライ麦、オート麦、稲、モロコシ及び関連作物）、ビー
ト〔砕糖犬根及び家畜ビート（ｆｏｄｄｅｒ　ｂｅｅｔ
　）　〕、石果、梨果及び軟性果（リンゴ、西洋なし、
プラム、もも、アーモンド、さぐらんは、オランダイチ
ゴ、ラスベリー（ｒａｓｂｅｒｒｉｅｓ　）及びくろい
ちと）、豆科植物（そら豆、レンズ豆、えんどう、大豆
）、油植物（アブラナ、カラン、ケシ、オリーブ、ひま
わり、ココやしの実、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生
）、キーウリ科植物（キーウリ、かほちゃ、メロン）、
繊維植物（綿花、亜麻、麻、黄麻）、種属果実（オレン
ジ、メロン、グレープフルーツ、支那蜜柑）、野菜（は
うれんそう、レタス、アスパラガス、キャベツ、にんじ
ん、玉ねぎ、トマト、パプリカ）、クスノキ科（アボカ
ド、桂皮、樟脳）またはとうもろこし、たばこ、堅果、
珈琲、蔗糖、茶、ぶどうの木、ポツプ、バナナ及び天然
ゴム、並びに観賞植物（花、低木、落葉樹および針葉樹
）。このリストは限定を構成するものではない。
次の植物は本発明の方法の施用のためとシわけ適する目
標作物として考慮すべきである。：きゅうシ、たばこ、
ぶどう、稲、胡歇、じゃがいも、トマト、小麦、大麦、
梨およびシんご。
式Ｉの化合物は、２，６−シハロインニコチン酸ハロゲ
ン化物、無水物またはアゾリドより得られる。
式Ｉの化合物は、 ａ）式■ ■ （式中、Ｈａ　ｌけハロゲン原子を表わし、Ｙは式Ｉに
ついて定義したのを表わす。）で表わされるインニコチ
ン酸ハロゲン化物、または（式中、Ｙは式■につ込て定
義したのを表わす。）で表わされるインニコチン酸無水
物、またはＣ）式■ ■ （式中、ＺはＣＨまたはＮを表わし、Ｙは式Ｉについて
定義したのを表わす。）で表わされるインニコチン酸ア
ゾリド、または ｄ）式■ ■ ！ （式中、Ｙは式■について定義したのを表わす。）で表
わされるインニコチン酸誘導体を式■Ａ　−Ｑ　−Ｘ）
Ｉ　　　　　　　　　　　（１）（式中、Ａ、Ｑおよび
Ｘは式■について定義したのを表わす。）で表わされる
アルコールと反応させることよシ製造される。
反応は、不活性溶媒の存在下有利に行われる。
反応変法（ａ）および（ｂ）は塩基の存在下で行なう。
反応変法（ａ）　、　（ｂ）および（Ｃ）に適する反応
温度は、−２０℃ないし１５０℃、好ましくは０°ない
し８０℃であシ、そして反応（ｄ）については０°ない
し１８０℃、好ましくは１０ｅないし１１０℃である。
触媒は反応変法（ｄ）については必要とされる。
適当な触媒は、例えば三フッ化硼素ジエチルエチラート
のようなルイス酸、壕だは例えば硫酸、ＨＣ／４たはＨ
Ｂｒ（ガス状）のような鉱酸であるだけでなく、例えば
第三アミン、ピリジンまたはフルカリ　アルコラードの
ような塩基でもある。適する触媒の別の例は、当業者に
よく知られている。
プロセス変法（ａ）および（ｂ）において酸を結合する
のに適する塩基は、有機および無機塩基、例えばトリア
ルキルアミン（トリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリプロピルアミン等）、ピリジン、ピリジン塩基（４
−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジルアミノピリ
ジン等）のような第三アミン、およびアルカリ金属およ
びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩および
炭酸水素塩、そしてまたアルカリ金属酢酸塩である。
反応に対して不活性である適当な溶媒および希釈剤は、
夫々の反応条件に従い、プロセス変法（ａ）および（ｂ
）における反応媒体として使用される。次のものは例と
して挙げることができる。：脂肪族および芳香族炭化水
素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテ
ル；ノｈロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、塩
化メチレン、塩化エチレン、フロロホルム、四基（１累
、テトラクロロエチレン；エーテルおよびエーテル性化
合物、例えばジアルキルエーテル（ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメチルエーテル等
）、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ニ
トリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル；
Ｎ。
Ｎ−シアルギル化アミド、例えばジメチルホルムアミド
；ジメチルスルホキシド；ケトン類、例えばアセトン、
ジエチルケトン、メチルエチルケトン；そしてまた該溶
媒の相互の混合物。
プロセス変法（ａ）ないしくｄ）に類似の反応は、文献
、例えばＡｃｔａ、　Ｆａｃ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｏｈ
ｅｍｏｓｌｏｖｅｎｉｃａＩＶ、１９６２，６５．に記
載されている。
式１の化合物の↓造のだめの出発物質は公知であるか、
または公知の方法に従って製造することができる。例え
ば、式■のアルコールの製造法は、例えば、）−１ｏｕ
ｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　、　Ｖｏｌ　、　６／　Ｉａ／Ｉ　
ｂおよびＶ’ｏｌ、９．に記載されている。
出発物質として使用される式■ 工 の化合物の製造は、式■ の化合物を式■ のアゾールと不活性溶媒中、塩基の存在下で反応させる
ことにより行なう。これら式中、Ｙは式Ｉについて与え
た意味を有し、Ｈａｔけハロゲン原子、好ましくは塩素
原子を表わし、そしてＺは窒素原子またはＣＨを表わす
。
上記合成のための反応温度は一５ｏ°　ないし２００℃
、好ましくは１０°ないし１００℃である。
適する塩基および溶媒は、式■の化合物の製造のために
挙げたものでもある。
酸ハロゲン化物とアゾールの反応はＡｎｇｅｗ。
Ｃｈｅｍｉｅ１９６２　　Ｐ２Ｏ３−４１１に記載され
ている。
式■ ■ ■ （式中、Ｙは同時にフッ素原子、塩素原子、臭素原子ま
たは沃素原子を表わしそしてＺはＮまだけＣＮのいずれ
かを表わす。）で表わされる出発物質は、本発明の式■
の化合物の製造のだめの有益な中間体である。式■の化
合物はまた上述の植物病原に対して保護活性を有する新
規物質である。本発明はまた該化合物に関する。
植物を病気に対し保護するために本発明の範囲内で使用
されかつ弐■の化合物を有効成分として含む組成物は、
本発明の一部と考えるべきである。
式■の化合物は、通常組成物の形態で使用され、そして
処理すべき栽培地まだは植物に他の化合物とともに同時
にまたは続けて施用することができる。これらの他の化
合物は、肥料または微量栄養素供給体まだは植物の成長
に影響を与える他の調合剤であってもよい。それらはま
た選択的除草剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤
、殺軟体動物剤（ｍｏｌｌｕｓｉｃｉｄｅｓ）　　４た
はこれらの調合剤の数種の混合物であってもよく、所望
によシさらに他の担体、表面活性剤または配合技術で一
般的に用いられる施用を助ける補助剤とともに用いても
よい。
適当な担体及び補助剤は固体または液体であってもよく
、そして配合技術で普通に用いられる物質に相当し、例
えば天然または再往鉱物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘
着剤、結合剤または肥料である。
式Ｉで表わされる化合物または少くとも一種の前記化合
物を含む農薬組成物の施用の一つの方法は植物への施用
（茎葉散布）である。しかしながら、式■で表わされる
化合物もまた、液体組成物を栽培地にしみこますことに
より、まだは土壌に固体の形で、例えば粒剤の形でその
化合物を施用することにより土壌を経て根から植物に入
ることができる（土壌施用）。しかしながら、式Ｉで表
わされる化合物もまた、式■の化合物からなる液体組成
物を種子にしみこませるかまたは固体組成物でそれらを
被覆すること（粉衣）によシ種子に適用してもよい（被
覆）。
さらに、特別な場合において、別の形の施用、例えば植
物の茎またはつほみの選択的処理もまた可能である。
式Ｉの化合物はその１まの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、そ
してこの目的のために公知の方法によシ乳剤原液、直接
ｒ＊霧可能なまだは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤
、水溶性粉剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質
によるカプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同
様、噴霧、霧吹き、粉まき、散水、被覆または注水のよ
うな適用法は、目的とする対象および使用環境に依存し
て選ばれる。
施用の有利な割合は通常へクタール当シ有効成分（ａ、
ｉ、）の５０ＦＩないし５ｋｇで、好ましくは１００７
９ないし：？　＠　ａ、Ｌ　、／ｈａで最も好ましくは
２００ｇないし６００　ｇ　ａ、　ｉ、／ｈａである。
製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）および適当な場合
には固体または液体の添加剤を含む組成物、製剤もしく
は混合物は、公知の方法により、例えは有効成分を溶媒
、固体担体および適当な場合には表面活性化合物（界面
活性剤）のような増量剤と均一に混合および／または摩
砕することにより、製造される。
適当な溶媒は次のものである。芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジプチルツクレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート、シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノンのよ
りなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒、並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアクパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであシ；そして適当な
非吸収性担体は方解石まだは砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基として少なく
とも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他
の置換基として低級、未置換またはハロケン化アルキル
基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基とを含
む第四アンモニウム塩である。いわゆる水溶性の合成表
向活性化合物及び、水溶性面ケンの両者は、適当なアニ
オン性界面活性剤である。
適用する石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１ｏ　−Ｃ２２）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または
置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸まだはステア
リン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩で
ある。
適する合成界面活性剤は、特に脂肪族アルコールスルホ
ネート、ｌｔｉ肪ｉアルコールサルフェート、スルホン
化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールス
ルホネートである。脂肪族アルコールスルホネートまタ
ハサルフェートは通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩または未置換もしくは置換のアンモニウム塩の形態
にあり、そして炭素原子８ないし２２個を有するアルキ
ル基を含む。
非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族または脂環式アル
コール、または飽和もしくは不飽和脂肪酸およびアルキ
ルフェノールのポリグリコールエーテル訪導体であり、
該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基（脂
肪族）、炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、そ
してアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８
個の炭素原子を含む。
この組成物はまた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別
な効果のための他の有効成分を含有してもよい。
農薬組成物は、通常式Ｉで表わされる化合物０．１ない
し９９重量％、好ましくはａｌないし９５重量％、固体
または液体補助剤９９９な−し１重量％、好ましくは９
９８ないし５重量％および界面活性剤口ないし２５重量
％、好ましくは０１ないし２５重量％を含む。
次の実施例はいかなる限定をも意味することなく本発明
を説明するのに用いられる。
１、製造例 し１ ２６−ジクロロイソニコチン酸クロリド７．８Ｉ！ヲ、
無水ピリジン５Ｏ１Ｌｔ中のヒドロキシメチル−１，２
，４−）リアゾール−１′イル３．５ｇに、氷で０−１
５℃に冷却しながら滴下した。
次いでバッチを室温にて４時間攪拌し、冷却しそして水
とジクロロメタンに分配した。有機相を水で洗浄し、乾
燥させそして蒸発により濃縮した。高真空下での乾燥お
よび続くテトラヒドロフラン／リグロインからの再結晶
によシ、融点７Ｂ−８０℃を有する標記化合物５．３ｇ
を得た。
アセトニトリル１０ｍ／中に溶解された２、６−ジクロ
ロインニコチン酸クロリド７．８．９を、アセトニトリ
ル５０ｄ中のベンジルアルコール５４ｇ、４−ジメチル
アミノピリジン０．５　ｆｌおよびピリジン３．０ｇの
溶液に滴下し、冷却により１５−２０℃に維持した。室
温にて一晩攪拌した後、バッチを氷水の上に注ぎ、塩化
メチレン中に吸い取り、水で洗浄し、乾燥させそして蒸
発によシ濃縮した。残った油は、ペンタンから、融点３
９−４１℃を有する白色結晶の形態で結晶化した。
α−（４−クロロフェニル）−ベンジルアルコール３．
２８ｇ（０，０１５モル）をテトラヒドロフラン３ＯＩ
Ｒ１中にトリエチルアミン０．５１７とともに溶解した
。２．６−ジクロロインニコチノイルイミダゾール４．
１２ＦＩ（α０１７モル）の添加後、バッチを室温にて
攪拌した。３０分の期間のうちに、懸濁液は溶液に変わ
った。反応は６５時間後に完了した。アルコールの痕跡
のみがその個所にて薄層クロマトグラフィーによシ検出
することができた。溶液を水および酢酸エチルで抽出し
そして有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、回転蒸発器
中での溶媒の除去の後、油６．１　ｆｌを得た。これを
、ヘキサン４部と酢酸エチル１部の混合物を用いて、シ
リカゲルに通してクロマトグラフィをした。純粋な両分
からの溶媒の除去によシ、無色粘稠樹脂の形態で５４５
９を得た。
＼ ’Ｉ−ｌ−１−Ｎ　（ＣＤＣ７３；　ｐｐｍ値）　：　
７．１　（／ＣＨＯ−）；７．３−７．４（９芳香族Ｈ
）；７．８（２Ｈ；　ピリジン環）。
実施例１．４゛実施１．３の先駆物質α−（４−フエニ
ル＝（４−クロロフェニル）−ケトン１５．２９　（０
，０７モル）をテトラヒドロフラン３０ｄおよびメタノ
ールＩＧｄ中に溶解した。硼化水素ナトリウム１．３２
ｇ　１０．０５５モル）を攪拌しながら、徐々に添加し
、そして発熱反応を冷却によシ２５ないし３０℃の間で
続けた。１時間後ケトンはもはや博１１ｉ１クロマトグ
ラフィーにより検出することができなかった。その後混
合物を水およびクロロホルムで抽出し、該クロロホルム
を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして回転蒸発器中で除去
した。粗状量は１＆２ｇ（油状）であった。このうち１
５．５．９をバルブチューブオープン中で２２０℃、５
０　ｍｂａｒにて蒸留した。
ガスクロマトグラフィーに従うと９５％純粋であシかつ
冷却の際結晶に固化する油１４．３Ｊ？を得た。その１
３．３ｇをｎ−ヘキサン２５ｍ１とシクロヘキサン５ｊ
Ｉ１０混合物から再結晶させた。
収量は１２．２ｇでおった。；融点５８−６０℃。
′次に掲げた化合物は、上記の製造方法に従って得られ
る。
表（例えば表５）中の基Ａ２ないしＡ１．は次の意味を
有する。
２．１　　乳剤原液 ａ）　　ｂ）　　ｃ） ６表からの化合物　　　　　　　２５％　４０％５０％
−テル（エチレンオキシド３６モル） シクロヘキサノン　　　　　　　　　−１５係　２０％
キシレン混合物　　　　　　　　　６５％２５％　２０
％この乳剤原液全水で希釈することにより、所望の濃度
のエマルジョンを得ることができる。
２．２　　溶液剤 ａ、）　　　ｂ）　　　リ　　ｄ） ６表からの化合物　　　　　８０％１０％　５％９５％
エチレンクリコールモノメチルエ　　２０％　−−一一
テル Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　　−２０’ｌｌ−
−エポキシ化ココナツツ油　　　　　　−−１％　　５
％これらの溶液は微小滴の形態で施用するのに適してい
る。
２３粒剤 ａ）　　ｂ） 浴衣からの化合物　　　　　　　　　　５％　１０％０
％カオリン　　　　　　　　　９４％　−高分散ケイ酸
　　　　　　　　　　　　１係　−アタパルジャイト　
　　　　　　　　　　　−９０％有効成分を塩化メチレ
ン中に溶かし、この溶液を担体上に噴霧し、次いで溶媒
を真空中で蒸発させる。
２．４粉剤 ａ）　　ｂｊ 浴衣からの化合物　　　　　　　　　　２％　　５％高
分散ケイ酸　　　　　　　　　　　　１％　　５％タル
ク　　　　　　　　　　　　　９７％　−カオリン　　
　　　　　　　　　　−　９０％〔５９〕 有効成分全担体と混練することにより、そのまま使用す
ることのできる粉剤を得る。
２．５　　水利剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 浴衣からの化合物　　　　　　２５％　５０％　７５％
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　５％　　　
５％　　−ラウリルａｔナトリウム　　　　　　　　　
３％　　−５％ジイソブチルナフタレンスルホ　　　　
　　−６％　　　１０％ン酸ナトリウム 高分散ケイ酸　　　　　　　　５％　１０％　１０％０
％カオリン　　　　　　６２％　２７％　−有効成分を
助剤とともに十分に混合した後、該混合物を適当なミル
で良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を
得ることのできる水利剤が得られる。
２６　乳剤原液 浴衣からの化合物　　　　　　　　　　　１０％ドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　
　６係シク。ヘキサノ７　　　　　　　　　　　　　　
　　３０係キシレン混合物　　　　　　　　　　　　　
　　　　５０％この乳剤原液金水で希釈することにより
、所望の濃度のエマルジョン金得ることができる。
浴衣からの化合物　　　　　　　　５％　　　８％タル
ク　　　　　　　　　　　　９５係　　−カオリン　　
　　　　　　　　−　　９２％有効成分を担体とともに
混合し、適当なミル中でこの混合物全磨砕することによ
り、そのまま使用することのでさる粉末を得る。
２．８　　押出し粒剤 浴衣からの化合物　　　　　　　　　　　１０％リグノ
スルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　
２％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　
　　　　　１％カオリ７　　　　　　　　　　　　８７
％有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混
合物を水で湿めらす。この混合物を押出し、造粒し、空
気流中で乾燥路せる。
２．９　　被覆粒剤 浴衣からの化合物　　　　　　　　　　　　３係ポリエ
チレングリコール（分子１２００　）　　　　　　　　
　５％カオリン　　　　　　　　　　　　　９４チ細か
く粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレング
リコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。この
方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
２．１０　　懸濁原液 浴衣からの化合物　　　　　　　　　　　　４０％エチ
レングリコール　　　　　　　　　　　　　　　１０％
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　
　　１０％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　
　　　　　　　　１％３７係ホルムアルデヒド水溶液　
　　　　　　　　　　　　０．２％７５％水性エマルジ
ョン形シリコーンオイル　　　　　　６８係水　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６２係細か
（粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合する。水
で希釈することにより所望の濃度の懸濁ｇ、全得ること
のできる懸濁性濃厚物が得られる。
に対する保護 １ａ）２週間栽培の後、きゅうり植物に、試験化合物の
水利創製剤から調製した噴霧混合物（濃度：２０ｐｐｍ
）全噴霧した。
３週間後植物に菌類の胞子懸濁液（１，５ＸＩ０５胞子
／−）ヲ感染烙せそして高湿度で２３℃の温度にて培養
した。その後培養を通常の湿度で２ダないし２６℃にて
継続した。
感染後７または８巳めに保護作用を菌攻撃に基づいて評
価した。
試験において未処理および感染した対照植物について菌
攻撃は１００俤であった。
表１ないし表４の化合物はコレツトトリクムラゲナトリ
ウムに対して良好な保護作用２示した。例えば、例えば
化合物１．１，１．５．１．６゜１．７．　１．８．　
１．１５．　１．１７．　１．２６．　１．３７゜１．
４１．１．５４，１．６２．ｔ６６．１７３゜１．８４
．　１．８７．　１８８．　１．８９．　２．１および
２．２４で処理された植物はコレットトリクムから殆ど
完全に免れて残った（攻撃１０ないし０チ）。
（ｂ）＠ゆうり種子に試験化合物の溶液（濃度：１８０
９／種子１ｏＯＫＱ）金粉衣した。種子を種蒔きした。
４週間後植物に菌類の胞子懸濁−［（１，５×１０５胞
子／、ｄ）ｔｌ−感染させそして高湿度で２６℃の温度
にて３６時間の間培養した。その後培養を通常の湿度で
２２°ないし２６℃にて継続した。感染後７または８１
めに保護作用企画攻撃に基づいて評価した。
この試験において、種子が処理されなかったところの感
染した対照植物の場合、菌攻撃は１００係であった。
ｆａｔ　　温室中での６週間栽培の後、変種“力ロラ（
Ｃａｌｏｒａ）　”−５たｉ、ｊ：　”　Ｓ　６　”の
稲植物に、噴霧混合物の形態にある試験物質（Ｇ、０２
％有効成分）全噴霧した。この噴霧被膜を１日間乾燥し
た後、植物を天候チャンバー中に２４℃で相対湿度７５
−８５係にて置さそして感染させた。感染は、あらかじ
めキサントホモナス　オリザエの懸濁液に浸漬しておい
た葉片をはをみで切り取ることにより行なった。１０日
の培養期間の後、攻撃された切り葉はしわが寄り、巻き
上り、そして壊死に至った。試験物質の残留活性をこれ
ら病気の症候の程度に基づいて評価した。
＋ｂｌ　　温室中での５週間の栽培期間の後、蛮風“力
ロラ（Ｃａ１ｏｒａ　）　′または”８６”の稲植物に
試験物質の懸濁′Ｗｉ、を庄いだ（土壌容量に基づいて
有効成分０．００６％）。この処理後６日めに植物全天
候チャンバー中に２４℃で相対湿度７５−８５１にて＃
きそして感染させた。感染は、あらかじめキサントホモ
ナス　オリザエの懸濁液に浸漬しておいた葉片をはさみ
で切り取ることにより行なう。１０日の培養期間の後、
攻撃嘔れた切り葉はしわが寄り、巻き−ヒリそして壊死
に至った。試験物質の浸透活性會これら病気の症候の程
度に基づいて評価した。
茨１ないし表４の化合物は、キサントホモナス　オリザ
エ０（ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ　）に対し
て良好な保護作用を示した。例えば試験（ａｌにおいて
化合物１．７，１．８および五Ｂそして試験１ｂｌにお
いて化合物１．６および１．　Ｂ　Ｉｄ：細菌の攻撃を
口ないし２０４に制限した。一方、病気の攻撃は未処理
で感染した対照植物について１００％であった。
ａｎｎｕｕｍ）） ＋ａ＋　　温室中での６週間栽培後、変種”カリフォル
ニア　ワンダー（Ｃａｌ　１ｆｏｒｎ１ａ　Ｗｏｎｄｅ
ｒ　）″　のパプリカ植物に、噴霧混合物の形態にある
試験物質（有効成分０．０２爆）を噴霧した。噴霧被膜
を１日間乾燥路せた後、植物を天候チャンバー中に２６
℃で相対湿度９５−１００％にて＃きそしてキサントホ
モナス　ヴエシカトリアの標準化懸濁液を葉の下側に噴
霧することにより感染をせた。
６日の培養期間の後、丸い、最初湿った、後に壊死とな
る、淡い斑点が攻撃された葉に形成される。試験物質の
残留活性をこれら斑点の程度に基づいて評価した。
ｌｂｌ　　温室中での６週の栽培期間の後、変種゛カリ
フォルニア　ワンダー（Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ　Ｗｏｕ
ｄｅｒ）″のパプリカ植物に試験物質の懸濁液（土壌容
積に基づいて有効成分０００６　％）を注いだ。この処
理後５日めに植物を天候チャンバー中に２６℃で相対湿
度９５−１００％にて置きそしてキサントホモナス　ヴ
エシヵトリアの標準化懸濁液を葉の下側に噴霧すること
により感染させた。６日の培養期間の後、丸い、最初湿
った、後に壊死となる、淡い斑点が攻撃された葉に形成
される。試験物質の浸透活性をこれら斑点の程度に基づ
いて評価した。
表１ないし表４の化合物は、キサントホモナス　ヴエシ
カトリアに対して良好な保護作用を示した。例えば試験
＋ａｌにおいて化合物１．７，１゜８．３．８そして試
験（ｂｌにおいて化合物１．７および６８は細菌の攻撃
を口ないし２０ｑｂに制限した。一方、病気攻撃は、未
処理で感染した対照植物について１００憾であった。
２週間栽培の後、きゅうり植物に、試験化合物の水和剤
製剤からＡ製した噴霧混合物（濃度：ｚｏｐｐｍ）を噴
霧した。
１週間後、植物に細菌懸濁液（１０８細菌／−）を感染
させそして亮湿度で２６℃の温度にて７日間培養した。
感染後７または８日めに保護作用全細菌の攻撃に基づい
て評価した。
試験において未処理で感染した対照植物について病気攻
撃は１００％であった。
表１ないし表４の化合物はシュードモナスラクリマンス
に対して良好な保護作用を示した。
例えば、例えば化合物１．７−４１：たは五８で処理さ
れた植物はシー−トモナスから殆ど完全に免れて残った
（１ｏないし０％攻撃〕。
に対する作用 （ａｌ　３週間栽培後、トマト植物に、試験化合物の水
和剤製剤から上記のように調製した噴霧混合物（有効成
分０．０２％〕を噴霧した。２４時間後、処理植物に、
菌類のスボランギア （ｓｐｏｒａｎｇｌａ　）懸濁液を感染させた。感染植
物を相対湿度９０−１００％で２０℃にて５日間培養し
く６９） た後に菌攻撃を評価した。
（ｂ）６週の栽培期間の後トマト植物に、試験化合物の
水和剤製剤から上記のように調製した噴霧混合物（土壌
容量に基づいて有効成分０００２ｑｂ）’ｉ注いだ。噴
霧混合物が土壌より上方の植物部分と接触しないように
注意を払った。４８時間後、処理植物に、菌類のスボラ
ンギア（ＳｐＯｒａｎｇｉａ　）懸濁液を感染させた。
感染植物を相対湿度９０−１００４で２０℃にて５日間
培養した抜角の攻撃全評価した。
表１ないし表４の化合物は、フィトフトラに対して良好
な保護作用を示した。例えば、例＋ａｌおよび例ｔｂｌ
において化合物１．０７．　１．１３．１゜１７、　１
．２６．　１．３７．　１．５４．　１．６２．１．６
６゜１．８７．　１．８Ｂ、　　１．８９．　１．９０
．　２．１．　２．４または五８は攻撃を０ないし２０
係に制限した。
未処理でかつ感染した対照植物の１００％が枯れてしま
った。
ｌａｌ　　タバコ植物（８週令）に、有効成分の製剤化
溶液（濃度：　２００ｐｐｍ　）　ｆ噴霧した。処理後
４日めに、植物にペロノスポラ　タバチナのスポランギ
ア（ｓｐｏｒａｎｇｉａ　）懸濁液（１０４胞子／−）
全接種し、２５℃で高湿度にて暗中に２０時間保ち、そ
してその後正常な日夜交互で以ってさらに培養した。
＋１）ｌ　　タバコ植物（８週令）を、有効成分の製剤
化溶ｇ（濃度：　ｂ　ｐｐ＋ｎ　）で土壌施用により処
理した。４日後に、植物にペロノスポラ　タバチナのス
ボランキア懸濁ｇを接種し、２５℃で高湿度にて暗中に
２０時間保ち、そしてその後正常なり夜交互で以ってさ
らに培養した。
試験（ａｌおよびｌｂｌにおける症候は、菌類により攻
撃された葉茨面に基づいて評価した。
表１ないし表４の化合物は、ペロノスポラタバチナに対
して良好な保護作用を示した。
未処理で感染した植物について攻！！！ば８０ないし１
００％であっｆ（。
実施例３７°犬麦についてエルシフエ　グラミ＝　ｙｔ
、　（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａ＋ｎ１ｎ４ｓ　）に対
する作用（ａｌ　　約８１高さの大麦植物に試験化合物
の水和剤製剤から調製した噴霧混合物（有効成分０．０
２％〕全噴霧した。３ないし４時間後、処理植物に菌類
の分生胞子ケ振りかけた。感染された大麦植物を温室中
に約２２℃に置きそして菌の攻撃全１０後に評価した。
ｌｂｌ　　約８　ＩＢ高さの大麦、韮物に、試験化合物
の水利創製剤から調製した噴霧混合物（土壌容量に基づ
いて、有効成分０．００６チ〕を注いだ。噴霧混合物が
土壌より上方の植物部分に接触しないように注意を払っ
た。４８時間後処理植物に菌類の分生胞子を感染させた
。感染ケれた大麦植物を温室中に約２２℃に一装置きセ
して１０［Ｅｌｌ後攻攻撃評価を行なった。
衣１ないし表４の化合物、例えば化合物１．７および６
８は菌の攻撃を２０優未滴に制限し、一方未処理で感染
した対照種物について攻撃は１００％であった。
実施例３８：ｓ植物についてピリクラリア　オリザｘ　
（ｐｙＨｃｕｌａｒｌａ　ｏｒｙｚａｅ　）に対する作
用（ａ）２週間栽培の後、稲植物に、試験化合物の水利
創製剤から調製した噴霧混合物（有効成分α００２％）
を噴霧した。４８時間後、処理植物に菌類の分生胞子懸
濁液を感染させた。相対湿度９５−１００４６で２４℃
での５日間の培養の抜角の攻撃の評価を行なった。
（ｂｌ　　鉢中に植えた２週令の稲植物に、試験化合物
の水利創製剤から調製した噴霧混合物（土壌容量に基づ
いて有効成分ｏ、ｏｏ６　％　）　ｋ注いだ。
その後稲植物の茎の最下部が水中につかるまで鉢に水を
充填した。９６時間後、処理された稲植物に菌類の分生
胞子懸濁液全感染させた。相対ｉ［９５−１００ｑｈで
およそ２４℃での感染植物の５日間の培養の後、菌攻撃
の評価を行った。
表１ないし表４の化合物のうち一種金有効成分として含
む噴霧混合物で処理された稲植物は未処理の対照植物（
１００％攻撃）と比較して、軽微な菌攻撃しか示さなか
った。例えば試験ｔａｌにおいて化合物１．５．　１．
７．　１．４１および１．８４そして試験＋ｂｌにおい
て化合物１．１　、　１．５　、　１．７　。
１．８．　１．２６．　１．３７．　１．８５．　１．
８／ｉ、　　１．９０および２．１は菌の攻撃を５ない
し２０優に制限した。
用 （ａ）３週間栽培の後、トマト植物全茎葉散布により、
試験化合物の水利創製剤から調製した噴霧混合物（濃度
：　２ＧＯｐｐｍ　）で処理した。五５週間後、植物に
細菌懸濁液（１０８細菌／Ｉ！Ｉｔ）を接種しそして高
湿度で２５℃の温度にて６日間培養した。接種後７ない
し８日めに保護作用を細菌の攻撃に基づいて評価した。
この試験において未処理で感染し念対照植物について攻
撃は１００％であった。
表１ないし表４の化合物はシュードモナストマトに対し
て良好な保護作用金示した。例えば、例えば化合物１．
７，１．８および五８で処理された植物はシュードモナ
スから実質的に免れて残った（攻撃；２０ないしく１ｑ
ｂ）。
（ｂ１６週間栽培の後、トマト植物を土壌施用により、
試験化合物の水和剤製剤から調製した噴霧混合物（濃度
：　６０ｐｐｍ土壌容量に基づいてうで処理した。五５
週後植物に細菌懸濁液（１０８細菌／−）全接種しそし
て高湿度で２５℃の温度に２６日間培養した。
接種後７または８日めに保護作用を細菌の攻撃に基づい
て評価し几。
この試験において未処理で感染した対照植物について攻
撃は１００係であった。
と１ないし表４の化合物はシー−トモナストマトに対し
て良好な保護作用２示した。例えば、例えば化合物１．
７，１．８または！Ｌ８で処理きれた植物はシュードモ
ナスから殆ど完全に免れて残った（攻＄−２Ｇないし１
０壬）。
る作用 タバコ植物（８週令〕に試験化合物の製剤化溶液（濃度
：　２００ｐｐｍ　）を注射し友。４８後植物にタバコ
　モザイク　ウィルスの懸濁液（α５μ９／ｍ！＋カー
ボランダム（炭化珪素））全機械的に接種しそして２０
°−２２℃の温度で培養した。
接種後７日めに保護作用全局部障害の数と大きさに基づ
いて評価した。
表１ないし表４の化合物で処理された植物は、１００％
攻撃であったところの未処理で感染した対照植物と比較
して、障害の著しい減少を示した。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｙはハロゲン原子を表わし； Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし； Ｑは炭素原子数１ないし３のアルキレン基、プロペニレ
    ン基、Ｒによりモノまたはジ置換された炭素原子数１な
    いし３のアルキレン基、またはＲによりモノまたはジ置
    換されたプロペニレン基を表わし； Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基、１個ないし５
    個のハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、シアノ基、炭素原子数２ないし５のアルコ
    キシカルボニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
    キル基、フェニル基、または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロ
    ゲン原子、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基
    、ニトロ基もしくはシアノ基により置換されたフェニル
    基、またはベンゾイル基、または炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ニトロ基
    もしくはシアノ基により置換されたベンゾイル基を表わ
    し；Ａはフェニル基、ビフェニル基、フェノキシフェニ
    ル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基
    、イミダゾリル基またはトリアゾリル基を表わし、これ
    らの各基は未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキ
    シ基、１個ないし３個のハロゲン原子を有する炭素原子
    数１ないし３のハロアルコキシ基、トリフルオロメチル
    基、ニトロ基、もしくはシアノ基により置換されたもの
    であり得； 但し、１、）Ａがイミダゾリル基またはトリアゾリル基
    を表わす場合、Ｒはフェニル基またはベンゾイル基を表
    わしてはならず、また２、）ＡおよびＱ中のＲ置換基は
    ともに３個より多い環を含まない。）で表わされる化合
    物。
  2. （２）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｙはハロゲン原子を表わし； Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし； Ｑは炭素原子数１ないし３のアルキレン基、プロペニレ
    ン基、 Ｒによりモノまたはジ置換された炭素原子数１ないし３
    のアルキレン基、またはＲによりモノまたはジ置換され
    たプロペニレン基を表わし； Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基、１個ないし３
    個のハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、シアノ基、炭素原子数２ないし５のアルコ
    キシカルボニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
    キル基、フェニル基、または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、トリ
    フルオロメチル基、トリクロロメチル基、ニトロ基もし
    くはシアノ基により置換されたフェニル基、またはベン
    ゾイル基、または炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、トリフルオロメ
    チル基、トリクロロメチル基、ニトロ基もしくはシアノ
    基により置換されたベンゾイル基を表わし； Ａはフェニル基、ビフェニル基、フェノキシフェニル基
    、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、イ
    ミダゾリル基またはトリアゾリル基を表わし、これらの
    各基は未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
    、トリフルオロメチル基、ニトロ基もしくはシアノ基に
    より置換されたものであり得； 但し、１）Ａがイミダゾリル基またはトリアゾリル基を
    表わす場合、Ｒはフェニル基またはベンゾイル基を表わ
    さず、また２）ＡおよびＱ中のＲ置換基はともに３個よ
    り多い環を含まない。）で表わされる化合物。
  3. （３）式中、 Ｙは同時に塩素原子または臭素原子を表わし；Ｘは酸素
    原子を表わし； Ｑはメチレン基またはＲにより置換されたメチレン基を
    表わし； Ｒは炭素原子数１ないし３のアルキル基、フェニル基ま
    たはハロゲン原子によりもしくはメトキシ基により置換
    されたフェニル基を表わし； Ａはフェニル基、ハロゲン原子により置換されたフェニ
    ル基、またはピリジル基、フリル基、チエニル基、イミ
    ダゾリル基もしくはトリアゾリル基を表わす請求項２記
    載の化合物。
  4. （４）式中、 Ｙは塩素原子を表わし； Ｘは酸素原子を表わし； ＱはＲにより置換されたメチレン基を表わし；Ｒはメチ
    ル基、エテル基、フェニル基または２，４−ジクロロフ
    ェニル基を表わし； Ａは塩素原子および／またはフッ素原子により置換され
    たフェニル基、とりわけ２，４−ジクロロフェニル基を
    表わす請求項２記載の化合物。
  5. （５）２，６−ジクロロイソニコチン酸ベンジルエステ
    ル； ２，６−ジクロロイソニコチン酸α−メチルベンジルエ
    ステル； ２，６−ジクロロイソニコチン酸α−エチルベンジルエ
    ステル； ２，６−ジクロロイソニコチン酸α−フェニルベンジル
    エステル； ２，６−ジクロロイソニコチン酸α−（４−クロロフェ
    ニル）−ベンジルエステルの群から選択された化合物。
  6. （６）ａ）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｙは請求項１
    で定義したのを表わす。）で表わされるイソニコチン酸
    ハロゲン化物、 または ｂ）式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｙは請求項１で定義したのを表わす。）で表わ
    されるイソニコチン酸無水物、 または ｃ）式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、ＺはＣＨまたはＮを表わし、Ｙは請求項１で定
    義したのを表わす。）で表わされるイソニコチン酸アゾ
    リド、 または ｄ）式VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｙは請求項１で定義したのを表わす。）で表わ
    されるイソニコチン酸誘導体を式III Ａ−Ｑ−ＸＨ（III） （式中、Ａ、ＱおよびＸは請求項１で定義したのを表わ
    す。）で表わされるアルコールと反応させることよりな
    る請求項１記載の式 I の化合物の製造方法。
  7. （７）慣用の担体および助剤と共に、少なくとも一種の
    請求項１記載の化合物を有効成分として含む微生物によ
    る攻撃に対し植物を保護するための組成物。
  8. （８）少なくとも一種の請求項２ないし４記載の化合物
    を有効成分として含む請求項７記載の組成物。
  9. （９）少なくとも一種の請求項５記載の式 I の化合物
    を有効成分として含む請求項７記載の組成物。
  10. （１０）請求項１記載の化合物を有効成分として植物に
    またはその生育地に施用することよりなる、植物病原性
    微生物による攻撃に対して植物を保護する方法。
  11. （１１）請求項２ないし５のうちいずれか一項記載の化
    合物を有効成分として植物にまたはその生育地に施用す
    ることよりなる、植物病原性微生物による攻撃に対して
    植物を保護する方法。
  12. （１２）植物を植物病原性微生物による攻撃に対して保
    護するのに請求項１記載の化合物を使用する方法。
  13. （１３）植物を植物病原性微生物による攻撃に対して保
    護するのに請求項２ないし５のうちいずれか一項記載の
    化合物を使用する方法。
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