JPH07506820A - 置換シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸誘導体およびその製造のための中間生成物 - Google Patents

置換シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸誘導体およびその製造のための中間生成物

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JPH07506820A
JPH07506820A JP5518879A JP51887993A JPH07506820A JP H07506820 A JPH07506820 A JP H07506820A JP 5518879 A JP5518879 A JP 5518879A JP 51887993 A JP51887993 A JP 51887993A JP H07506820 A JPH07506820 A JP H07506820A
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カルドルフ，ウヴェ
ゲルバー，マティアス
ヴェストファレン，カール−オットー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 、シ　ロヘ　セン−１２−ジヵル、：ンお　びその　゛のた　の 本発明は以下の一般式Ｉａ、Ｉｂにより表わされる新規の置換シクロヘキセン− １，２−ジカルボン酸誘導体に関する。
ただし、式中のＲ、Ｒは、 水素を意味し、あるいはさらに Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルあるいはＣ−Ｃアルケニルを意味するが 、これら３種類の基は、３個までの以下の置換基、すなわちハロゲン、シアハア ミハチオ、ヒドロキシ、ｃｌ−０６アルコキシ、Ｃ−Ｃアルキルスルフィニル、 ｃｌ−ｃ６アルキルスルホニル、ｃ　−ｃ６アルキルカルポニル、カルボキシ、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、ｃｌ−０６アルキルアミハｃｌ−ｃ６ジアル キルアミハＣ，−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ｃｌ−ｃ６ジアルキルアミノ カルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルホスホ八Ｃ１−Ｃ６ジアルキルホスホノ、フェ ニル、３から８員の、飽和あるいは部分的もしくは全体的に不飽和の、４個まで のへテロ原子、すなわち４個までの窒素原子、１個の酸素および硫黄原子を有す るペテロ環式基を持っていてもよく、これらフェニルおよびヘテロ環式置換基は 、さらに以下の置換基、すなわちヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリ フルオロメチル、Ｃ−０６アルキルあるいはＣ１−０６アルコキシを持っていて もよい。
式中のＲＳＲはさらに Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、あるいは フェニルあるいは４個までのへテロ原子、すなわち４個までの窒素原子、１個も しくは２個の酸素原子および１個もしくは２個の硫黄原子を持っていてもよい、 ３から８員の飽和あるいは部分的もしくは全体的に不飽和のへテロ環式基を意味 するが、これらフェニル置換基あるいはへテロ環式置換基がそれぞれの置換可能 炭素原子に以下の置換基、すなわちヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ト リフルオロメチル、ハロゲンあるいはｃｌ−０６アルキルを持っていてもよい。
する場合には、Ｒ２は上記のほかにさらにヒドロキシ、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシあるいはＣ３−Ｃ６アルキ ニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシあるいはＣ３−Ｃ７シクロアルケニル オキシ、 Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ−Ｃ６アルキルカルボニ ルオキシ、 ！ ｃ　−ｃ６シアノアルコキシ、 ヒドロキシ−Ｃ−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アル■ フキシーＣｌ−Ｃ６アルコキシあるいはＣ１−ｃ６アルコキシカルボニルー０１ −０６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−フルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６７／ｌ／：ｌキシ、 Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシあるいはＣ−Ｃ６−ジアル キルアミノ−ｃｌ−ｃ６アルコキシを意味し、あるいはこのＲ２はさらにフェニ ル−Ｃ−Ｃアルコキシ、フェニル−Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシあるいはフェニ ル−Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ（これらアルコキシ、アルケニルオキシ、アル キニルオキシ連鎖のメチレン基は、酸素、硫黄および／あるいはＣ−Ｃ６アルキ ルアミノ連鎖で代替されてもよ（、またフェニル環は置換されていな（てもよ（ 、あるいは３個までの以下の置換基、すなわち、Ｃ１−０６アルキル、Ｃ−Ｃ６ アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ ６アルコキシ、Ｃ−Ｃ６アルコキシカルボニルを持っていてもよい）、 基−ＮＲＲ（このＲ７Ｒ８は相互に無関係にそれぞれ水素、Ｃ−０６アルキル、 Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ １−Ｃハロゲンアルキル、Ｃ１−０６アルキルカルボニル、Ｃ−Ｃ６アルコキシ カルボニル、Ｃ１−Ｃ６アル■ コキシーＣ−Ｃ６アルキルあるいはフェニルを意味し、このフェニルは置換され ていなくてもよく、あるいは３個までの以下の置換基、すなわちＣ−Ｃ６アルキ ル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１一０６アルコキシカ ルボニルを持っていてもよ（、あるいはＲ７とＲ８は、合体して共通窒素原子と 共に、飽和、あるいは部分的もしくは全体的に不飽和の４ないし７員の、さらに １個の窒素、酸素あるいは硫黄原子を第２の環員として持っていてもよい環を形 成する）を意味する。
あるいは上記式中のＲ１とＲ２は、合体して、これらに結合されている窒素原子 と共に、３個までの窒素原子および／あるいは１個の酸素もしくは硫黄原子なら びに１個もしくは２個のカルボニル基を持っていてもよい３員から８員の飽和も しくは不飽和の非芳香族へテロ環（このヘテロ環は置換されていな（てもよく、 あるいは３個までのＣ１−０６アルキルを置換基として持っていてもよい）を形 成する。
式中のＲは水素あるいはＣ−０６アルキルを、Ｒ４は水素あるいはハロゲンを、 Ｒ５は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノあるいはトリフルオロメチルをそれぞれ 意味する。
Ｒ６は４個までのへテロ原子、すなわち４個までの窒素原子、１個もしくは２個 の酸素原子、１個もしくは２個の硫黄原子を有する、飽和あるいは部分的もしく は全体的に不飽和の３員から８員のへテロ環式基（その１個もしくは２個のメチ レン基は、カルボニルにより代替されていてもよくこのへテロ環はその置換可能 炭素原子において以下の置換基、すなわちＣ１−０６アルキル、Ｃ２−Ｃアルケ ニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、ｃｌ−ｃ６アルコキシ、ＣＣ６アルキルチオ、Ｃ ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニ ルチオ、Ｃ−Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ−Ｃアルコキシカルボニル、ニトロ、アミ ノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃアルキルアミノ、ジー（Ｃ−Ｃ４アルキル）−アミノ、 シアノ、Ｃ−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ−０ハロゲンアルキルあるいはＣ−Ｃ６ハ ロゲンアルコキノを持っていてもよい）、あるいは 基−Ａ−ＣＮ−１−Ａ−ＣＯ−８１−ＯＲ、−Ｃ（Ｒ１０）１０　＋　１０ 一〇、−Ｃ（Ｒ）　−５，−Ｃ（Ｒ）　＝Ｎ−Ｒ１６、−ＣＨＲ−ＣＨＲ−Ｃｏ −Ｂ、−Ｃ（Ｘ　Ｒ）　（Ｘ２Ｒ１５）Ｒ１０、−Ｐ　（Ｒ”’）　（Ｒ１３） 　＝Ｏを意味する。
このＡは置換されていなくてもよく、あるいは１個もしくは２個の以下の置換基 、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ１−０６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキ ル、ヒドロキシ、Ｃ１−０６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ 、Ｃ−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルを持うていて もよい非分岐Ｃ２−Ｃ４アルケニレンあるいはアルキニレンを意味する。
また上記Ｂは水素、Ｃ−Ｃｅアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ−Ｃ６アルキ ニル、ｃｌ−ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ−Ｃ７シクロアルキル、あるいはＯＲ、 ＳＲ（このＲは水素、ｃｌ−ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６ アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃｌ−Ｃ６ハロゲンアルキル、非置換 フェニル、３個までの以下の置換基、すなわちＣ１−Ｃアルキル、Ｃ−Ｃ６アル ケニル、ハロゲン、シアバニトロ、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃｔ　−Ｃｅ アルコキシ、Ｃ−Ｃ６アルコキシカルボニルを有するフェニル、Ｃ１−０６シア ノアルキル、Ｃ３−０６ハロゲンアルケニル、Ｃ−０６アルコキシカルボニル、 Ｃ１Ｃ６アルコキシーｃｌ−ｃ６アルキル、Ｃ１−０６アルキルオキシアミノー Ｃ−Ｃ６アルキルを意味する）を意味し、 上記Ｂはさらに置換されていなくてもよく、あるいは３個までの以下の置換基、 すなわちＣ１−Ｃ６アルギｋ。
Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃハロゲンアルキル 、Ｃ−Ｃ６アルコキン、Ｃ−０６アルコキシカルボニルを持っていてもよいフエ ニＣ−Ｃ６アルコキシ−０１−０６アルキル、ジー（Ｃ１ＮＲＲ（このＲＳＲは 相互に無関係に水素、ｃ　−ｃ　アルキル、Ｃ−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６ア ルキニル、ＣＣａシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハ０ゲンアルキル、Ｃ−Ｃ６アル キルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−０６アルコキシーＣ −Ｃ６アルキル、置換されていなくてもよく、あるいは以下の３個までの置換基 、すなわちＣ−Ｃ６アルキル、Ｃ−Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアン、ニド０ 、Ｃ１−０６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを持っていてもよい フェニルを意味し、あるいはＲ１８とＲ１９が合体して共通窒素原子と共に飽和 あるいは部分的もしくは全体的不飽和の、追加的に１個の窒素原子または硫黄原 子を第２の環員として持っていてもよい４員から７員の環を形成する）を意味す る。
ルコキシーＣ−Ｃ６アルキル、Ｃｌ−０６ハロゲンアルキル、Ｃ３−０６ハロゲ ンアルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニルあるいはＣ３−Ｃ６ハロゲンアルキニル、 フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、３員から８員のへテロ環あるいはへ テロ環−Ｃ１−Ｃ６アルキル（このへテロ環は飽和あるいは部分的もしくは全体 的に不飽和で、４個までのへテロ原子、すなわち４個までの窒素原子、１個もし くは２個の酸素原子、１個もしくは２個の硫黄原子を有するものであって、上記 フェニルおよびペテロ環はその置換可能炭素原子に、以下の置換基、すなわちＣ １−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ−Ｃ ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルあるいはＣ１−Ｃ６アル コキシを持っていてもよい）、あるいはＣ−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ２− Ｃ６−アルキル、Ｃ１−〇６アルコキシーＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルーＣ −Ｃｓアルキル、ｃｌ−０６アルコキシイミノ−Ｃ−Ｃ６アルキルを意味する。
上記Ｒ１０は水素あるいはシアノ、 Ｃ−Ｃ６フルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、 ｃ　−Ｃ６ハロゲンアルキル、 ｃ　−Ｃ７シクロアルキル、 Ｃ−Ｃ６アルコキシカルボニルあるいはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ− Ｃ６アルキル、置換されていなくてもよい、あるいは３個までの以下の置換基、 すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、ＣＩ−Ｃアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル 、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカ ルポニルを持っていてもよいフェニルを意味する。
さらに上記のＲ１１は、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ−０６ アルコキシあるいはＣ１−０６アルコキシカルボニルオキシを意味し、ＲＳＲは Ｃ−Ｃ６アルコキシあるいは置換されていてもよく、あるいは３個までの以下の 置換基、すなわち　Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ−０６ハロゲンアルキル、Ｃ−Ｃアルケ ニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃアルコキシ、Ｃ−Ｃ６アルコキシカ ルボニルをもっていてもよいフェニルを意味する。
また上記のｘ　ｌ　、ｘ　２は、酸素あるいは硫黄を意味し、Ｒ、Ｒはｃ　−ｃ 　アルキル、ｃ　−ｃ６アルケニル、Ｃ−ＣアルキニルあるいはＣ−Ｃ６アルコ キシ−Ｃ１−Ｃ６アルキルを意味するか、あるいはこれら両者が合体して、非置 換でもよく、あるいは３個までの以下の置換基、すなわちＣ−Ｃ６アルキル、Ｃ ２−Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ−Ｃアルコキシ、 Ｃ−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ−Ｃアルキニルオキシ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ６ アルコキシカルボニル、Ｃ−０６ハロゲンアルキル、■ ｃ　−ｃ　アルコキシ−ｃ　−ｃ　アルキル、Ｃ１−Ｃ６１６ｌ　６ ヒドロキシアルキル、Ｃ−０６チオアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ｃｌ− Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ−０６シアノアルキルを持っていて もよい、不飽和の、必要に応じてカルボニルを環員として持っていてもよい２員 から４員の炭素連鎖を形成する。
また上記Ｒ１６は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３− Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ−Ｃ６ハロゲンアルキル、非置 換でもよく、あるいは３個までの以下の置換基、すなわちＣ１−Ｃ６アルキル、 Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ−Ｃ６ハロゲンアルキル 、Ｃ−Ｃアルコキシ、Ｃ−０６アルコキシカルボニルを持ってでいもよいフェニ ル、 Ｃ−Ｃアルコキシ−Ｃ−０６アルキル、ヒドロキシ、ｃ　−Ｃ６アルコキシ、 Ｃ−Ｃアルケニルオキシ、Ｃ−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコ キシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルケニルオキシ、Ｃ−Ｃ６ハロゲンアルコキシ、Ｃ− Ｃハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シク０アルキル−ＣＣｅアルコキシ、 Ｃ−０６アルキルカルボニルオキシ、 Ｃ−Ｃシアノアルコキシ、Ｃ−Ｃ６アルコキシ−Ｃ−Ｃアルコキシ、Ｃ−０６ア ルコキシカルポニル−Ｃ−Ｃアルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、 Ｃｌ−Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃｌ−Ｃ６アルキルアミノー ＣＩ−Ｃ６アルコキシ、ジー（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノ−ｃｌ−Ｃ６アル コキシ、 フェニル−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル−Ｃ３−Ｃアルケニルオキシ、フェ ニル−Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ（アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニ ルオキシ各連鎖の１個もしくは２個のメチレン基は、酸素、硫黄および／あるい はＣ−Ｃａアルキルアミノ連鎖により代替されていてもよく、またフェニル環は それぞれ非置換でもよく、あるいは３個までの以下の置換基、すなわち、Ｃ−Ｃ アルキル、Ｃ−Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ−Ｃ６））ロゲ ンアルキル、Ｃ−Ｃアルコキシ、Ｃ−Ｃ６アルコキシカルボニルを持っていても よい）、あるいはＮ　Ｒ１８Ｒ１９を意味する。
また式中のＲ５とＲ６は、合体して必要に応じて１個もしくは２個の酸素、硫黄 あるいは窒素および／あるいはカルボニルＣ−Ｃ６アルコキシイミノを環員とし て持っていてもよく、非置換の、あるいは１個もしくは２個以下の置換基、すな わちシアノ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ−Ｃ６／＼ロゲン アルキル、Ｃ−Ｃアルケニル、Ｃ−Ｃ６アルキニル、Ｃ−Ｃ６シアノアルキル、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシーカルボニルーｃ　−Ｃ６アルキル、フェニル−ｃｌ−ｃ ６アルキル、３員から８員のへテロ環−Ｃ１−Ｃ６アルキル（このへテロ環は飽 和あるいは部分的もしくは全体的に不飽和であって、４個までのへテロ原子、す なわち４個までの窒素原子、１個もしくは２個の酸素原子、あるいは１個もしく は２個の硫黄原子を持ち得る）を持っていてもよい、飽和あるいは部分的もしく は全体的に不飽和の３員から５員の炭素連鎖を形成する。
を、ＲはＣｔ　Ｃｓアルコキシを意味することができず、また式１ｂにおいてＲ はＣ−Ｃ６ハロゲンアルキルを意味することができない。
本発明は上述した新規の置換シクロヘキセン−１，２一ジカルボン酸誘導体Ｉａ 、Ｉｂのほかその農業上使用可能の塩に関する。
本発明はまた後に詳述されるべき新規の中間生成物■ａ、Ｉ［Ｉａおよび■ａに 関する。
本発明は、さらにこれら化合物を有効物質として含有する除草剤、植物生長制御 剤に関する。
ヨーロッパ特願公開０９７０５６号公報から、除草に有効なシクロヘキセン−１ ，２−ジカルボン酸誘導体Ｉａ′は公知である。
ただし、Ｒ８は水素、ハロゲン置換もしくはＣ−Ｃ４アルコキシ置換Ｃ−Ｃ８ア ルキルを、Ｈａｌはノ＼ロゲ１）　ｃ ンを、Ｒは水素あるいはＣ−Ｃ４アルキルを、Ｒはアミンをそれぞれ意味する。
また日本国特願公開昭６０／２５２４５７号公報は、シクロヘキセンジカルボン 酸誘導体１ａ’ならびにその除草剤としての使用が記載されている。
ただし、ＲＳＲ”はそれぞれ水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ アルキルを意味し、あるいは合体して窒素原子と共にヘテロ環式基を形成する。
さらに、ＰＣＴ特願公開ＷＯ−Ａ８７／ｌ　Ｏ７６０２号公報には、化合物１ａ ″が記載されており、ＲｆおよびＲｇはそれぞれアルキル、アルケニル、アルキ ニルあるいはハロゲンを、Ｒｈはシアン、置換アルキルカルボニル、カルボニル −あるいはアルコキシカルボニル−アルキルを意味する。
さらに、日本国特願公開昭５９１５１２５０号公報は、式Ｉａ−で表わされ、除 草作用を有するＮ−フェニルテトラヒドロフタルアミドを開示している。
ただし、Ｒｎはアルキル、アルケニル、アルキニル、カルバモイルメチルあるい はアルコキシカルボニルメチルを意味し、Ｒｏ、Ｒｐは水素、アルキル、アルケ ニル、フェニルを意味するか、あるいは合体して窒素原子と共にペテロ環を形成 する。
また米国特許４６１３６７５号明細書から、上記式■ａ“タイプのさらに他の化 合物、すなわち弗素原子の代りに上記Ｒ４を、Ｒ（７）代Ｌｉ、：基ＣＨＲＱ　 Ｐ　（＝Ｏ）　（ＯＲｒ）Ｒ８を有し、このＲｒがアルキル、アルコキシアルキ ルあるいはアルコキシカルボニルを　Ｒ８が水素、アルキル、シクロアルキル、 あるいはアルコキシアルキルを意味する化合物が公知となっている。
さらに日本国特願公開昭５５／１５７５４５号、同５５／１５７５４７号、西独 特願公開３０１９７５８号各公報から、上記式１　ａ”タイプであって、弗素原 子の代りにＲ４を、Ｒの代りにことにアルキルあるいはアルケニルを有する化合 物が公知となっている。
さらにまた、上記化合物Ｉａのタイプのシクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸 誘導体が、以下の刊行物、すなわち西独特願公開２８５１３７９号、同２９２１ ００２号、日本国特願公開昭４８／９６７２２号、同５５／１５７５４７号、同 ５５／１５７５５２号、同５８／１８８８４８号、同５８／２１００５６号、同 ５８／２１６１８１号および同６１／４３１６０号各公報から公知である。
さらに日本国特願公開昭５８／２１００５６号公報には以下の式Ｉｂ’ で表わされ、ＲＱ、Ｒ，Ｒ″が水素、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルケニ ルオキシ、置換されていてもよいアルアルコキシ、置換されていてもよいカルボ キシ、ハロゲンアルキルを意味する場合のシクロヘキセン−１゜２−ジカルボン 酸誘導体が開示されている。
しかしながら、上述公知除草剤の雑草に関する選択性が不充分であるので、栽培 植物に対する良好な選択性を示し、しかも除草効果についてさらに改善された新 規の除草効果化合物を見出し、提供することが本発明の目的である。
しかるに、本明細書冒頭に掲記された新規のシクロヘキセン−１，２−ジカルボ ン酸誘導体１ａ、Ｉｂが、上記目的を達成するべく見出された。
従ってまた、この新規化合物を含有する、秀れた除草効果を示す除草剤が見出さ れた。
さらにまた、上述した本発明化合物１ａ、Ｉｂが、枯葉剤および耐乾剤として、 例えば綿花、じゃがいも、なたね、ひまわり、大豆、そらまめなどの栽培植物に 対して適当であることが見出された。
上述したＲ１からＲ２０の意味は、個々の基を包括する概念であり、アルキル、 アルケニル、アルキニル、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシは、特に明言 されない限り、直鎖であっても、分岐していてもよ（、ハロゲンアルキル、ハロ ゲンアルコキシは同じハロゲン原子あるいは異なるハロゲン原子を持っていても よい。
以下において、それぞれの個々の原子ないし基を例示する。
ハロゲンは弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素を表わす。
ｃ　−ｃ　アルキルと、ジー（ＣＩ−０６アルコキシ）−Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ− Ｃ６アルケニルオキシ−Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシー〇−Ｃ アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシーｃｌ−ｃ６アルコキシカルボニルーＣｌ−Ｃ ６アルキルおよびヘテロシクリル−Ｃ−Ｃアルキル中のＣ１−０６アルキル部分 とは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｌ−メチルエチル、ｎ−ブチル、ｌ−メ チルプロピル、２−メチルプロピル、１．１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、 ｌ−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２．２−ジメチルプ ロピル、ｌ−二チルプロピル、ｎ　−ヘキシル、ｌ、１−ジメチルプロピル、１ ．２−ジメチルプロピル、■−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチ ルペンチル、４−メチルペンチル、■、１−ジメチルブチル、１．２−ジメチル ブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチル ブチル、３，３−ジメチルブチル、ｌ−エチルブチル、２−エチルブチル、１， １．２−トリメチルプロピル、１．２．２−トリメチルプロピル、ｌ−エチル− １−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ことにメチル、エチル 、イソプロピル、ｔ−ブチルを表わす。
Ｃ−Ｃ６アルケニルはエチニルを、Ｃ３−Ｃ６アルケニルは、■−プロペニルー １，２−プロペニル−１１１−メチルエチニル、ｎ−ブテニル−１，ｎ−ブテニ ル−２、ｎ−ブテニル−３、■−メチルー１−プロペニルー１．２−メチル−１ −プロペニル−１、ｌ−メチル−２−プロペニル−１，２−メチル−２−プロペ ニル−１１ｎ−ペンテニル−１，ｎ−ペンテニル−２、ｎ−ペンテニル−３、ｎ −ペンテニル−４、■−メチルー■−ブテニルー１．２−メチル−１−ブテニル −１，３−メチル−１−ブテニルーＩＳ１−メチル−２−ブテニル−１，２−メ チル−２−ブテニル−１，３−メチル−２−ブテニル−１，１−メチル−３−ブ テニル−１，２メチル−３−ブテニル−１，３−メチル−３−ブテニル−１、ｌ 。
ｌ−ジメチル−２−プロペニル−１，１，２−ジメチル−１−プロペニル−１， １，２−ジメチル−２−プロペニル−１，１−エチル−１−プロペニル−２、ｌ −エチル−２−プロペニル−１、ｎ−１−へキモニル−１，ｎ＝２−ヘキセニル −１１ｎ−３−へキセニル−１，ｎ−４−へキセニル−１、ｎ−５−ヘキセニル −１、ｌ−メチル−１−ペンテニル−１，２−メチル−１−ペンテニル−１，３ −メチル−１−ペンテニル−１，４−メチル−１−ペンテニル−１，１−メチル −２−ペンテニル−１，２−メチル−２〜ペンテニル−１，３−メチル−２−ペ ンテニル−１，４−メチル−２−ペンテニル−１，１−メチル−３−ペンテニル −１，２−メチル−３−ペンテニル−１，３−メチル−３−ペンテニル−１１４ −メチル−３−ペンテニル−１，１−メチル−４−ペンテニル−１，２−メチル −４−ペンテニル−１，３−メチル−４−ペンテニル−１，４−メチル−４−ペ ンテニル−１，１，１−ジメチル−２−ブテニル−１，１，ｌ−ジメチル−３− ブテニル−１，ｌ、２−ジメチル−１−ブテニル−１，１，２−ジメチル−２− ブテニル＝１１１．２−ジメチル−３−ブテニル−１Ｓ　１．３−ジメチル−１ −ブテニル−１，ｌ、３−ジメチル−２−ブテニル−１，１，３−ジメチル−３ −ブテニル−１，２，２＝ジメチル−３−ブテニル−１，２，３−ジメチル−１ −ブテニル−１，２，３−ジメチル−２−ブテニル−１，３，３−ジメチル−１ −ブテニル−１，３，３−ジメチル−２−ブテニル−ＩＳｌ−エチル−１−ブテ ニル−１，１−エチル−２−ブテニル−１、ｌ−エチル−３−ブテニル−１，２ −エチル−１−ブテニル−１，２−エチル−２−ブテニル−１，２−エチル−３ −ブテニル−１，１，１，２−１−ジメチル−２−プロペニル−１，１−エチル −１−メチル−２−プロペニル−ＩＳ　Ｌ−エチル−２−メチル−１−プロペニ ル−１，１−エチル−２−メチル−２−プロペニル−１１ことにエチニル、２− プロペニル−１を表わす。
Ｃ−Ｃアルキニルはエチニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニルは、ｌ−プロピニル−１， ２−プロピニル−３、ｎ−１−ブチニル−１，ｎ−１−ブチニル−４、ｎ−２− ブチニル−ＩＳｎ−１−ペンチニル−１、ｎ−１−ペンチニル−３、ｎ−１−ペ ンチニル−４、ｎ−１−ペンチニル−５，２−ペンチニル−１，２−ペンチニル −４，２−ペンチニル−５，３−メチル−１−ブチニル−３，３−メチル−１− ブチニル−４、ｎ−１−へキシニル−１、ｎ−ｔ−へキシニル−３、ｎ　−１− ヘキシニル−４、ｎ−１−へキシニル−５、ｎ−１−へキシニル−６、ｎ−２− へキシニル−１、ｎ−２−ヘキシニル−４、ｎ−■−ヘキシニルー５、ｎ−１− へキシニル−６、ｎ−３−へキシニル−１、ｎ−３−へキシニル−２，３−メチ ル−ニーペンチニル−１，３−メチル−１−ペンチニル−３，３−メチル−１− ペンチニル−４，３−メチル−■−ペンチニルー５．４−メチル−１−ペンチニ ル−１１４−メチル−２−ペンチニル−４，４−メチル−２−ペンチニル−５、 ことにプロピニル−２を表わす。
Ｃ−０８シクロアルキルは、シクロプロピル、シフ０ブチル、シクロペンチル、 シクロヘキシル、シクロへブチル、シクロオクチル、ことにシクロプロピル、シ クロペンチル、シクロヘキシルのようなＣ３−Ｃ８シクロアルキルを表わす。
Ｃ−Ｃハロゲンアルキルは、クロロメチル、ジクロ ０ロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル オロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオ ロメチル、ｌ−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチ ル、２，２．２−１リフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２− クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２．２−ジクロロ−２−フルオロエチル、 ２，２．２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、３−クロロプロピル、 ことにトリフルオロメチルを表わす。
Ｃ１−０６ヒドロキシアルキルは、ヒドロキシメチル、ｌ−ヒドロキシ−１−エ チル、２ヒドロキシ−１−エチル、ｌ−ヒドロキシ−１−プロピル、２−ヒドロ キシ−２−プロピル、３−ヒドロキシ−１−プロピル、１−ヒドロキシ−２−プ ロピル、２−ヒドロキシ−２−プロピル、ｌ−ヒドロキシ−１−ブチル、２−ヒ ドロキシ−１−ブチル、３−ヒドロキシ−１−ブチル、４−ヒドロキシ−１−ブ チル、ｌ−ヒドロキシ−２−ブチル、２−ヒドロキシ−２−ブチル、ｌ−ヒドロ キシ−２−メチル−３−プロピル、２−ヒドロキシ−２−メチル−３−プロピル 、３−ヒドロキシ−２−メチル−３−プロピル、２−ヒドロキシメチル−２−プ ロピル、ことにヒドロキシメチルを表わす。
Ｃｔ　Ｃａチオールアルキルは、チオールメチル、１−チオール−１−エチル、 ２−チオール−１−エチル、ｌ−チオール−１−プロピル、２−チオール−１− プロピル、３−チオール−１−プロピル、１−チオール−２−プロピル−２，２ −チオール−２−プロピル−２、ｌ−チオール−１−ブチル−１，２−チオール −１−ブチル−１，３−チオール−１−ブチル−１，４−チオール−１−ブチル −１，１−チオール−２−ブチル、２−チオール−２−ブチル、ｌ−チオール− ３−ブチル、２−チオール−３−ブチル、ｌ−チオール−２−メチル−３−プロ ピル、２−チオール−２−メチル−３−プロピル、３−チオール−２−メチル− ３−プロピル、２−チオールメチル−２−プロピル、ことにチオールメチルを表 わす。
Ｃ１−Ｃ６シアノアルキルは、シアノメチル、１−シアノ−１−エチル、２−シ アノ−１−エチル、ｌ−シアノ−１−プロピル、２−シアノ−１−プロピル、３ −シアノ−１−プロピル、１−シアノ−２−プロピル、２−シアノ−２−プロピ ル、ｌ−シアノ−１−ブチル、２−シアノ−１−ブチル、３−シアノ−１−ブチ ル、４−シアノ−１−ブチル、ｌ−シアノ−２−ブチル、２−シアノ−２−ブチ ル、ｌ−シアノ−３−ブチル、２−シアノ−３−ブチル、ｌ−シアノ−２−メチ ル−３−プロピル、２−シアノ−２−メチル−３−プロピル、３−シアノ−２− メチル−３−プロピル、ことにシアノメチル、ｌ−シアノ−１−エチルを表わす 。
Ｃ−Ｃ６シアノアルコキシは、シアノメトキシ、ｌ一シアノー１−エトキシ、２ −シアノ−１−エトキシ、１−シアノ−１−プロポキシ、２−シアノ−１−プロ ポキシ、３−シアノ−１−プロポキシ、１−シアノ−２−プロポキシ、２−シア ノ−２−プロポキシ、ｌ−シアノ−１−ブトキシ、２−シアノ−１−ブトキシ、 ３−シアノ−１−ブトキシ、４−シアノ−１−ブトキシ、■−シアノー２−ブト キシ、２−シアノ−２−ブトキシ、ｌ−シアノ−３−ブトキシ、２−シアノ−３ −ブトキシ、ｌ−シアノ−２−メチル−３−プロポキシ、２−シアノ−２−メチ ル−３−プロポキシ、３−シアノ−２−メチル−３−プロポキシ、２−シアノメ チル−２−プロポキシ、ことにシアノメトキシ、ｌ−シアノ−１−エトキシを表 わす。
フェニル−Ｃｉ　−Ｃｅアルキルは、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェ ニルエチル、ｌ−フェニル−ｌ−プロビル、２−フェニル−１−プロピル、３− フェニル−１−プロピル、■−フェニルー１−ブチル、２−フェニル−１−ブチ ル、３−フェニル−１−ブチル、４−フェニル−１−ブチル、１−フェニル−２ −ブチル、２−フェニル−２−ブチル、３−フェニル−２−ブチル、４−フェニ ル−２−ブチル、ｌ−（フェニルメチル）−１−エチル、１−（フェニルメチル ）−１−（メチル）−１−エチル、ｌ−（フェニルメチル）−１−プロピル、こ とにベンジルを表わす。
Ｃ−Ｃ６アルコキシと、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−ｃｌ−ｃ６アルコキシ、ジ ー（Ｃ１−０６アルコキシ）Ｃ−Ｃａアルキル、Ｃ１−０６アルコキシカルボニ −Ｃ６アルコキシーカルボニルーＣ１−Ｃ６アルキル中のＣ−Ｃ６アルコキシ部 分とは、メトキシ、エトキシ、■ ｎ−プロポキシ、ｌ−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、ｌ−メチルプロポキシ、 ２−メチルプロポキシ、１．１−ジメチルエトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｌ− メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１．１−ジメチル プロポキシ、ｌ、２−ジメチルプロポキシ、２．２−ジメチルプロポキシ、ｌ− エチルプロポキシ、ｎ−ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペント キシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１．ｌ−ジメチルブトキ シ、ｌ、２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチル ブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、ｌ−エトキ シブトキシ、２−エトキシブトキシ、１，１．２−）ジメチルプロポキシ、ｌ、 ２゜２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、１−エチ ル−２−メチルプロポキシ、ことにメトキシ、エトキシのようなＣ−Ｃ４アルコ キシを表わす。
Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルコキシは、クロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ 、トリクロロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、 トリフルオロメチルオキシ、クロロフルオロメチルオキシ、ジクロロフルオロメ チルオキシ、クロロジフルオロメチルオキシ、ｌ−フルオロエチルオキシ、２− フルオロエチルオキシ、２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２゜２−トリフ ルオロエチルオキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルオキシ、２，２． ２−）ジクロロエチルオキシ、ペンタフルオロエチルオキシ、ことにトリフルオ ロメトキシのようなＣ１−Ｃ２ハロゲンアルコキシを表わす。
Ｃ−Ｃ６アルキルチオは、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１−メ チルエチルチオ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピ ルチオ、１．ｌ−ジメチルエチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｌ−メチルブチルチ オ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、ｌ、１−ジメチルプロピル チオ、ｌ。
２−ジメチルプロピルチオ、２．２−ジメチルプロピルチオ、ｌ−エチルプロピ ルチオ、ｎ−へキシルチオ、ｌ−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ 、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１．　１−ジメチルブチ ルチオ、１．２−ジメチルブチルチオ、１．３−ジメチルブチルチオ、２．２− ジメチルブチルチオ、２．３−ジメチルブチルチオ、３．３−ジメチルブチルチ オ、ｌ−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１．ｌ、２−）リメチルプ ロビオチオ、１．２゜２−トリメチルプロピオチオ、１−エチル−１−メチルプ ロピオチオ、ｌ−エチル−２−メチルプロピオチオ、ことにメチルチオ、エチル チオのようなＣｌ−Ｃ４アルキルチオを表わす。
フェニル−ＣＩ−Ｃ６アルコキシは、ベンジルオキシ、１−フェニルエトキシ、 ２−フェニルエトキシ、ｌ−フェニル−１−プロポキシ、２−フェニル−１−プ ロポキシ、３−フェニル−１−プロポキシ、ｌ−フェニル−１−ブトキシ、２− フェニル−１−ブトキシ、３−フェニル−１−ブトキシ、４−フェニル−１−ブ トキシ、ｌ−フェニル−２−ブトキシ、２−フェニル−２−ブトキシ、３−フェ ニル−２−ブトキシ、４−フェニル−２−ブトキシ、１−（フェニルメチル）− １−エトキシ、ｌ−（フェノキシメチル）−１−（メチル）−１−エトキシ、ｌ −（フェニルメチル）−１−プロポキシ、ことにベンジルオキシを表わす。
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシと、Ｃ３−ｃ６アルケニルオキシーＣｌ−Ｃ６アル キルにおけるＣ３−ｃ６アルケニルオキシ部分は、２−プロペニル−１−オキシ 、ｎ−ブテニル−４−オキシ、ｎ−ブテニル−３−オキシ、ｌ−メチル−２−プ ロペニル−１−オキシ、２−メチル−２−プロペニル−１−オキシ、ｎ−ペンテ ニル−３−オキシ、ｎ−ペンテニル−４−オキシ、ｎ−ペンテニル−５−オキシ 、ｌ−メチル−２−ブテニル−１−オキシ、２−メチル−２−ブテニル−１−オ キシ、３−メチル−２−ブテニル−１−オキシ、ｌ−メチル−３−ブテニル−１ −オキシ、２−メチル−３−ブテニル−１−オキシ、３−メチル−３−ブテニル −１−オキシ、１．ｌ−ジメチル−２−プロペニル−１−オキシ、１．２−ジメ チル−２−プロペニル−１−オキシ、１−エチル−２−プロペニル−１−オキシ 、ｎ−２−へキモニル−１−オキシ、ｎ−３−ヘキセニル−１−オキシ、ｎ−４ −へキセニル＝１−オキシ、ｎ−５−へキモニル−１−オキシ、１−メチル−２ −ペンテニル−１−オキシ、２−メチル−２−ペンテニル−１−オキシ、３−メ チル−２−ペンテニル−１−オキシ、４−１−メチル−２−ペンテニル−１−オ キシ、１−メチル−３−ペンテニル−１−オキシ、２−メチル−３−ペンテニル −１−オキシ、３−メチル−３−ペンテニル−１−オキシ、４−１−メチル−３ −ペンテニル−１−オキシ、１−メチル−４−ペンテニル−１−オキシ、２−メ チル−４−ペンテニル−１−オキシ、３−メチル−４−ペンテニル−１−オキシ 、４−１−メチル−４−ペンテニル−１−オキシ、１．ｌ−ジメチル−２−ブテ ニル−１−オキシ、１．１−ジメチル−３−ブテニル−１−オキシ、１．２−ジ メチル−２−ブテニル−１−オキシ、１．２−ジメチル−３−ブテニル−１−オ キシ、ｌ、３−ジメチル−２−ブテニル−ｌ−オキシ、ｌ、３−ジメチル−３− ブテニル−１−オキシ、２．２−ジメチル−３−ブテニル−１−オキシ、２．３ −ジメチル−２−ブテニル−１−オキシ、３．３−ジメチル−２−ブテニル−１ −オキシ、ｌ−エチル−２−ブテニル−１−オキシ、１−エチル−３−ブテニル −１−オキシ、２−エチル−２−ブテニル−１−オキシ、２−エチル−３−ブテ ニル−１−オキシ、１．ｌ、２−トリメチル−２−プロペニル−１−オキシ、ｌ −エチル−１−メチル−２−プロペニル−１−オキシ、１−エチル−２−メチル −２−プロペニル−１−オキシ、ことに２−プロペニル−１−オキシを表わす。
Ｃ３Ｃ６アルケニルチオは、２−プロペニル−１−チオ、ｎ−４−ブテニルチオ 、ｎ−ブテニル−３−チオ、ｌ−メチル−２−プロペニル−１−チオ、２−メチ ル−２−プロペニル−１−チオ、ｎ−ペンテニル−３−チオ、ｎ−ペンテニル− ４−チオ、ｎ−ペンテニル−５−チオ、１−メチル−２−ブテニル−１−チオ、 ２−メチル−２−ブテニル−１−チオ、３−メチル−２−ブテニル−１−チオ、 ｌ−メチル−３−ブテニル−１−チオ、２−メチル−３−ブテニル−１−チオ、 ３−メチル−３−ブテニル−１−チオ、１，１−ジメチル−２−プロペニル−１ −チオ、１．２−ジメチル−２−プロペニル−１−チオ、ｌ−エチル−２−プロ ペニル−１−チオ、ｎ−２−ヘキセニル−１−チオ、ｎ−３−へキモニル−１− チオ、ｎ−４−ヘキセニル−１−チオ、ｎ−５−へキモニル−１−チオ、１−メ チル−２−ペンテニル−１−チオ、２−メチル−２−ペンテニル−１−チオ、３ −メチル−２−ペンテニル−１−チオ、４−メチル−２−ペンテニル−１−チオ 、■−メチルー３−ペンテニルー１−チオ、２−メチル−３−ペンテニル−１− チオ、３−メチル−３−ペンテニル−１−チオ、４−メチル−３−ペンテニル− １−チオ、１−メチル−４−ペンテニル−１−チオ、２−メチル−４−ペンテニ ル−１−チオ、３−メチル−４−ペンテニル−１−チオ、４−メチル−４−ペン テニル−１−チオ、１，１−ジメチル−２−ブテニル−１−チオ、１．１−ジメ チル−３−ブテニル−１−チオ、ｌ。
２−ジメチル−２−ブテニル−１−チオ、１．２−ジメチル−３−ブテニル−１ −チオ、２．２−ジメチル−３−ブテニル−１−チオ、２．３−ジメチル−２− ブテニル−１−チオ、２，３−ジメチル−３−ブテニル−１−チオ、３．３−ジ メチル−２−ブテニル−１−チオ、ｌ−エチル−２−ブテニル−１−チオ、１− エチル−３＝ブテニル＝１−チオ、２−エチル−２−ブテニル−１−チオ、２− エチル−３−ブテニル−１−チオ、１，１゜２−トリメチル−２−プローニル− １−チオ、ｌ−エチル−１−メチル−２−プロペニル−１−チオ、１−エチル− ２−メチル−２−プロペニル−１−チオ、ことに２−ブロペニル−１−チオを表 わす。
Ｃ３−０６アルキニルオキシと、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシーＣ−Ｃ６アルキ ル中のＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ部分は、２−プロピニル−３−オキシ、ｎ− １−ブチニル−４−オキシ、ｎ−２−ブチニル−１−オキシ、ｎ−１−ペンチニ ル−３−オキシ、ｎ−１−ペンチニル−４−オキシ、ｎ−１−ペンチニル−５− オキシ、２−ペンチニル−１−オキシ、２−ペンチニル−４−オキシ、２−ペン チニル−５−オキシ、３−メチル−１−ブチニル−３−オキシ、３−メチル−１ −ブチニル−４−オキシ、ｎ−１−ヘキシニル−３−オキシ、ｎ−１−ヘキシニ ル−４−オキシ、ｎ−１−へキシニル−５−オキシ、ｎ−１−へキシニル−６− オキシ、ｎ−２−へキシニル−１−オキシ、ｎ−２−へキシニル−４−オキシ、 ｎ−２−へキシニル−５−オキシ、ｎ−２−ヘキシニル−６−オキシ、ｎ−３− へキシニル−１−オキシ、ｎ−３−へキシニル−２−オキシ、３−メチル−１− ペンチニル−３−オキシ、３−メチル−１−ペンチニル−４−オキシ、３−メチ ル−１−ペンチニル−５−オキシ、４−メチル−２−ペンチニル−４−オキシ、 ４−メチル−２−ペンチニル−５−オキシ、ことにプロペニルオキシを表わす。
Ｃ−Ｃ６アルキニルチオは、２−プロピル−３−チオ、ｎ−１−ブチニル−４− チオ、ｎ−２−ブチニル−１−チオ、ｎ−１−ペンチニル−３−チオ、ｎ−１− ペンチニル−４−チオ、２−ペンチニル−１−チオ、２−ペンチニル−４−チオ 、２−ペンチニル−５−チオ、３−メチル−１−ブチニル−３−チオ、３−メチ ル−１−ブチニル−４−チオ、ｎ−１−へキシニル−３−チオ、５−チオ、ｎ− １−ヘキシニル−６−チオ、ｎ−３−へキンニル−１−チオ、ｎ−３−ヘキシニ ル−２−チオ、３−メチル−１−ペンチニル−３−チオ、３−メチル−１−ペン チニル−４−チオ、３−メチル−１−ペンチニル−５−チオ、４−メチル−２− ペンチニル−４−チオ、４−メチル−２−ペンチニル−５−チオ、ことに２−プ ロペニルチオを表わす。
Ｃ３−Ｃ６ハロゲンアルケニルオキシは、２−クロロプロペニル−２−オキシ、 ３−クロロプロペニル−２−オキシ、２．３−ジクロロプロペニル−２−オキシ 、３゜３−ジクロロプロペニル−２−オキシ、２，３．３−トリクロロプロペニ ル−２−オキシ、２．３−ジクロロブテニル−２−オキシ、２−ブロモプロペニ ル−２−オキシ、３−ブロモプロペニル−２−オキシ、２．３−ジブロモプロペ ニル−２−オキシ、３，３−ジブロモプロペニル−２−オキシ、２，３．３−ト リブロモプロペニル−２−オキシ、２．３−ジブロモブテニル−２−オキシを表 わす。
フェニル−Ｃａ　−Ｃｅアルケニルオキシは、２−フェニルプロペニル−２−オ キシ、３−フェニルプロペニル−２−オキシ、４−フェニルプロペニル−２−オ キシを表わす。
フェニル−Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシは、２−フェニルプロピニル−２−オキ シ、３−フェニルプロピニル−２−オキシ、４−フェニルブチニル−２−オキシ を表わす。
Ｃ−Ｃ７シクロアルコキシは、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シ クロペンチルオキシ、シクロへキシルオキシ、シクロへブチルオキシを表わす。
Ｃ３−Ｃ７シクロアルケニルオキシは、シクロペンテニル−１−オキシ、シクロ ペンテニル−２−オキシ、シクロペンテニル−３−オキシ、シクロへキシニル− １−オキシ、シクロへキシニル−２−オキシ、シクロヘキシニル−３−オキシ、 シクロへブテニル−１−オキシ、シクロヘプテニル−２−オキシ、シクロへブテ ニル−３＝オキシ、シクロへブテニル−４−オキシを表わす。
Ｃ−Ｃ４アルキルアミノは、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ 、ｌ−メチルエチルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｌ−メチルプロピルアミノ、２ −メチルプロピルアミノ、ｌ、１−ジメチルエチルアミノを表わす。
Ｃ−０６アルキルアミノは、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ 、ｌ−メチルエチルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｌ−メチルプロピルアミノ、２ −メチルプロピルアミノ、１．ｌ−ジメチルエチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ 、ｌ−メチルブチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、３−メチルブチルアミノ 、２．２−ジメチルブチルアミノ、ｌ−エチルプロピルアミノ、ｎ−へキシルア ミノ、ｌ、１−ジメチルプロピルアミノ、１．２−ジメチルプロピルアミノ、ｌ −メチルペンチルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メチルペンチルアミ ノ、４−メチルペンチルアミノ、１．ｌ−ジメチルブチルアミノ、１，２−ジメ チルブチルアミノ、！。
３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチルブチルアミノ、２．３−ジメチル ブチルアミノ、３，３−ジメチルブチルアミノ、ｌ−エチルブチルアミノ、２− エチルブチルアミノ、ｌ、１．２−トリメチルプロピルアミノ、１．２．２−１ リメチルプロビルアミノ、ｌ−エチル−１−メチルプロピルアミノ、ｌ−エチル −２−メチルプロピルアミノ、ことにメチルアミノ、エチルアミノのようなＣ− Ｃ４アルキルアミノを表わす。
ジー（Ｃ−Ｃ６）アルキルアミノは、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジエチ ルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジー（ｌ−メチルエチル）−ア ミノ、Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジー（ｌ−メチルプロピル）−アミノ 、Ｎ、Ｎ−ジー（２−メチルプロピル）−アミノ、Ｎ、Ｎ−ジー（１，１−ジメ チルエチル）−アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロ ピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ −メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）−アミノ、Ｎ−メチ ルーＮ−（２−メチルプロピル）−アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）− Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１− メチルエチル）−アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ− （１−メチルプロピル）−アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）− アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−アミノ、Ｎ−（１−メ チルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（ １−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ −プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ −ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）　− Ｎ−（１−メチルブロピル）−アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２− メチルプロピル）−アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）　−Ｎ−（１−メ チルエチル）−アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）−アミノ、Ｎ −ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）−アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，ｌ− ジメチルエチル）−アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプ ロピル）−アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（ｌ−メチルプロピ ル）−アミノまたはＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルエチル ）−アミノ、ことにジメチルアミノ、ジエチルアミノを表わす。
Ｃ−Ｃ６アルキルホスホノは、メチルホスホノ、エチルホスホノ、ｎ−プロピル ホスホノ、ｌ−メチルエチルホスホノ、ｎ−ブチルホスホノ、ｌ−メチルプロピ ルホスホノ、２−メチルプロピルホスホノ、ｌ、１−ジメチルオニチルホスホノ 、ｎ−ペンチルホスホノ、ｌ−メチルブチルホスホノ、２−メチルブチルホスホ ノ、３−メチルブチルホスホノ、２．２−ジメチルプロピルホスホノ、ｌ−エチ ル−プロピルホスホノ、ｎ−へキシルホスホノ、１．１−ジメチルプロピルホス ホノ、ｌ、２．ジメチルプロピルホスホノ、１−メチルペンチルホスホノ、２− メチルペンチルホスホノ、３−メチルペンチルホスホノ、４−メチルペンチルホ スホノ、ｌ。
ｌ−ジメチルブチルホスホノ、１．２−ジメチルブチルホスホノ、ｌ、３−ジメ チルブチルホスホノ、２．２−ジメチルブチルホスホノ、２．３−ジメチルブチ ルホスホノ、３．３−ジメチルブチルホスホノ、１−エチルブチルホスホノ、２ −エチルブチルホスホノ、１，１．２−トリメチルプロピルホスホノ、１．２． ２−１−ジメチルプロピルホスホノ、ｌ−エチル−１−メチルプロピルホスホノ またはｌ−エチル−２−メチルホスホノ、ことにメチルホスホノ、エチルホスホ ノのようなＣ１−０４アルキルホスホノを表わす。
ジ（Ｃ−Ｃ６）アルキルホスホノは、Ｎ、Ｎ−ジメチルホスホノ、Ｎ、Ｎ−ジエ チルホスホノ、Ｎ、Ｎ−ジプロピルホスホノ、Ｎ、Ｎ−ジー（ｌ−メチルエチル ）−ホスホノ、Ｎ、Ｎ−ジブチルホスホノ、Ｎ、Ｎ−ジー（ｌ−メチルプロピル ）−ホスホノ、Ｎ、Ｎ−ジー（２−メチルブロビル）−ホスホノ、Ｎ、Ｎ−ジー （１，ｌ−ジメチルエチル）−ホスホノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホスホノ、Ｎ −メチル−Ｎ−プロピルホスホノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−ホ スホノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルホスホノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロ ピル）−ホスホノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）−ホスホノ、Ｎ− （１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルホスホノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル ホスホノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−ホスホノ、Ｎ−ブチル−Ｎ −エチルホスホノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）−ホスホノ、Ｎ− エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）−ホスホノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１− ジメチルエチル）−ホスホノ、Ｎ−（ｌ−メチルエチル）−Ｎ−プロピルホスホ ノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルホスホノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−ホスホ ノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−ブロピルホスホノ、Ｎ−（１，１−ジメ チルエチル）−Ｎ−プロピルホスホノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル） −ホスホノ、Ｎ−（１−メチルエチル）　−Ｎ−（２−メチルプロピル）−ホス ホノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）　−Ｎ−（１−メチルエチル）−ホスホ ノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）−ホスホノ、Ｎ−ブチルーＮ−（ ２−メチルプロピル）−ホスホノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）　−Ｎ−（ １−メチルプロピル）−ホスホノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２ −メチルプロピル）−ホスホノ、ことにジメチホスホノ、ジエチルホスホノを表 わす。
Ｃ−Ｃ６アルキルスルホニルは、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プ ロピルスルホニル、ｌ−メチルエチルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｌ− メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１．１−ジメチル エチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、ｌ−メチルブチルスルホニル、２ −メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、１．１−ジメチルプ ロピルスルホニル、ｌ、２−ジメチルプロピルスルホニル、２．２−ジメチルプ ロピルスルホニル、ｌ−エチルプロピルスルホニル、ｎ−へキシルスルホニル、 ｌ−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペ ンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、ｌ、ｌ−ジメチルブチルス ルホニル、１．２−ジメチルブチルスルホニル、１．３−ジメチルブチルスルホ ニル、２．２−ジメチルブチルスルホニル、２．３−ジメチルブチルスルホニル 、３．３−ジメチルブチルスルホニル、ｌ−エチルブチルスルホニル、２−エチ ルブチルスルホニル、１．ｌ、２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２．２ −トリメチルプロピルスルホニル、ｌ−エチル−１−メチルプロピルスルホニル 、または１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル、ことにメチルスルホニル 、エチルスルホニルのようなＣ−Ｃ４アルキルスルホニルを表わす。
Ｃ−Ｃアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキルは、メトキシメチル、エトキシメチル、 ｎ−プロポキシメチル、（ｌ−メチルエトキシ）−メチル、ｎ−ブトキシメチル 、（１−メチルプロポキシ）−メチル、（２−メチルプロポキシ）−メチル、（ １，１−ジメチルエトキシ）−メチル、ｎ−ペントキシメチル、（１−メチルブ トキシ）−メチル、（２−メチルブトキシ）−メチル、（３−メチルブトキシ） −メチル、（２，２−ジメチルプロポキシ）−メチル、（１−エチルプロポキシ ）−メチル、ｎ−ヘソキシメチル、（１，１−ジメチルプロポキシ）−メチル、 （ｌ、２−ジメチルプロポキシ）−メチル、（１−メチルペントキシ）−メチル 、（２−メチルペントキシ）−メチル、（３−メチルペントキシ）−メチル、（ ４−メチルペントキシ）−メチル、（１，１−ジメチルブトキシ）−メチル、（ １，２−ジメチルブトキシ）−メチル、（ｌ、３−ジメチルブトキシ）−メチル 、（２゜２−ジメチルブトキシ）−メチル、（２，３−ジメチルブトキシ）−メ チル、（３，３−ジメチルブトキシ）−メチル、（ｌ−エチルブトキシ）−メチ ル、（２−エチルブトキシ）−メチル、（１，１，２−１−ジメチルプロポキシ ）−メチル、（１，２，２−）ジメチルプロポキシ）−メチル、（ｌ−エチル− １−メチル−プロポキシ）−メチル、（ｌ−エチル−２−メチル−プロポキシ） −メチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシエチル、（ｌ−メ チルエトキシ）−エチル、ｎ−ブトキシエチル、（ｌ−メチルプロポキシ）−エ チル、（２−メチルプロポキシ）−エチル、（１，１−ジメチルエトキシ）−エ チル、ｎ−ペントキシエチル、（ｌ−メチルブトキシ）−エチル、（２−メチル ブトキシ）−エチル、（３−メチルブトキシ）−エチル、（２，２−ジメチルプ ロポキシ）−エチル、（１−エチルプロポキシ）−エチル、ｎ−ヘキソキシエチ ル、（１，ｌ−ジメチルプロポキシ）−エチル、（ｌ、２−ジメチルプロポキシ ）−エチル、（ｌ−メチルペントキシ）−エチル、（２−メチルベントキシ）− エチル、（３−メチルペントキシ）−エチル、（４−メチルペントキシ）−エチ ル、（ｌ。
ｌ−ジメチルブトキシ）−エチル、（１，２−ジメチルブトキシ）−エチル、（ ｌ、３−ジメチルブトキシ）−エチル、（２，２−ジメチルブトキシ）−エチル 、（２゜３−ジメチルブトキシ）−エチル、（３，３−ジメチルブトキシ）−エ チル、（Ｉ−エチルブトキシ）−エチル、（２−エチルブトキシ）−エチル、（ １，ｌ、２−１リメチルプロポキシ）エチル、（１，２，２−トリメチルプロポ キシ）−エチル、（ｌ−エチル−１−メチル−プロポキシ）−エチル、（１−エ チル−２−メチル−プロポキシ）−エチル、２−メトキシプロピル、３−メトキ シプロピル、または２−エチルプロピル、ことにメトキシメチル、エトキシメチ ル、２−メトキシエチルまたはエトキシエチルのようなＣ１−Ｃ６アルコキシー ｃｌ−０２アルキルを表わす。
ｃｌ−ｃ６アルキルチオーｃ、−ｃ６アルキルは、メチルチオメチル、エチルチ オメチル、ｎ−プロピオチオメチル、（ｌ−メチルエチルチオ）−メチル、ｎ− ブチルチオメチル、（ｌ−メチルプロピルチオ）−メチル、（２−メチルプロピ ルチオ）−メチル、（１，１−ジメチルエチルチオ）−メチル、ｎ−ペンチルチ オメチル、（ｌ−メチルブチルチオ）−メチル、（２−メチルブチルチオ）−メ チル、（３−メチルブチルチオ）−メチル、（２，２−ジメチルプロピルチオ） −メチル、（１−エチルプロピルチオ）−メチル、ｎ−へキシルチオメチル、（ １，１−ジメチルプロピルチオ）−メチル、（ｌ、２−ジメチルプロピルチオ） −メチル、（１−メチルペンチルチオ）−メチル、（２−メチルペンチルチオ） −メチル、（３−メチルペンチルチオ）−メチル、（４−メチルペンチルチオ） −メチル、（１，ｌ−ジメチルブチルチオ）−メチル、（ｌ、２−ジメチルブチ ルチオ）−メチル、（ｌ、３−メチルブチルチオ）−メチル、（２゜２−ジメチ ルブチルチオ）−メチル、（２，３−ジメチルブチルチオ）−メチル、（３，３ −ジメチルブチルチオ）−メチル、（１−エチルブチルチオ）−メチル、（２− エチルブチルチオ）−メチル、（１，ｌ、２−トリメチルプロピルチオ）−メチ ル、（１，２，２−トリメチルプロピルチオ）−メチル、（ｌ−エチル−１−メ チルプロピオチオ）−メチル、（ｌ−エチル−２−メチルプロピオチオ）−メチ ル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ｎ−プロピオチオエチル、（ｌ−メ チルエチルチオ）−エチル、ｎ−ブチルチオエチル、（ｌ−メチルプロピルチオ ）−エチル、（２−メチルプロピルチオ）−エチル、（１，１−ジメチルプロピ ルチオ）−エチル、ｎ−ペンチルチオエチル、（ｌ−メチルブチルチオ）−エチ ル、（２−メチルブチルチオ）−エチル、（３−メチルブチルチオ）−エチル、 （２，２−ジメチルプロピルチオ）−エチル、（１−エチルプロピルチオ）−エ チル、ｎ−へキシルチオエチル、（１，１−ジメチルプロピルチオ）−エチル、 （１，２−ジメチルプロピルチオ）−エチル、（１−メチルペンチルチオ）−エ チル、（２−メチルペンチルチオ）−エチル、（３−メチルペンチルチオ）−エ チル、（４−メチルペンチルチオ）−エチル、（１，１−ジメチルブチルチオ） −エチル、（１゜２−ジメチルブチルチオ）−エチル、（１，３−ジメチルブチ ルチオ）−エチル、（２，２−ジメチルブチルチオ）−エチル、（２，３−ジメ チルブチルチオ）−エチル、（３，３−ジメチルブチルチオ）−メチル、（ｌ− エチルブチルチオ）−エチル、（２−エチルブチルチオ）−エチル、（１，ｌ、 ２−トリメチルプロピルチオ）−エチル、（１，２，２−トリメチルプロピルチ オ）−エチル、（ｌ−エチル−１−メチルプロピオチオ）−エチル、（ｌ−エチ ル−２−メチルプロピオチオ）−エチル、２−（メチルチオ）−プロピル、３− （メチルチオ）−プロピル、２−（エチルチオ）−プロピル、ことにメチルチオ メチル、エチルチオメチル、２−メチルチオエチル、２−エチルチオエチルのよ うなＣ−Ｃ６アルキルチオ−Ｃ−Ｃ２アルキルを表わす。
Ｃ１−０６アルコキシイミノは、メトキシイミノ、エトキシイミノ、ｎ−プロポ キシイミノ、ｌ−メチルエトキシイミノ、ｎ−ブトキシイミノ、ｌ−メチルプロ ポキシイミノ、２−メチルプロポキシイミノ、ｌ、１−ジメチルエトキシイミノ 、ｎ−ペントキシイミノ、ｌ−メチルブトキシイミノ、２−メチルブトキシイミ ノ、３−メチルブトキシイミノ、ｌ、１−ジメチルプロポキシイミノ、１．２− ジメチルプロポキシイミノ、２．２−ジメチルプロポキシイミノ、ｌ−エチルプ ロポキシイミノ、ｎ−ヘキソキシイミノ、ｌ−メチルペントキシイミノ、２−メ チルペントキシイミノ、３−メチルペントキシイミノ、４−メチルペントキシイ ミノ、１．１−ジメチルブトキシイミノ、１．２−ジメチルブトキシイミノ、ｌ 。
３−ジメチルブトキシイミノ、２．２−ジメチルブトキシイミノ、２．３−ジメ チルブトキシイミノ、３．３−ジメチルブトキシイミノ、ｌ−エチルブトキシイ ミノ、２−エチルブトキシイミノ、ｌ、１．２−）ジメチルプロポキシイミノ、 ｌ、２．２−）ジメチルプロポキシイミノ、ｌ−エチル−１−メチルプロポキシ イミノ、ｌ−エチル−２−メチルプロポキシイミノ、ことにメトキシイミノ、エ トキシイミノのようなＣ−Ｃ４アルコキシイミノを表わす。
Ｃ−Ｃアルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルは、メトキシイミノメチル、エト キシイミノメチル、ｎ−プロポキシイミノメチル、（ｌ−メチルエトキシイミノ ）−メチル、（２−メチルエトキシイミノ）−メチル（１゜■−ジメチルエトキ シイミノ）−メチル、ｎ−ペントキシイミノメチル、（１−メチルブトキシイミ ノ）−メチル、（２−メチルブトキシイミノ）−メチル、（３−メチルブトキシ イミノ）−メチル、（２，２−ジメチルプロポキシイミノ）−メチル、（ｌ−エ チルプロポキシイミノ）−メチル、ｎ−ヘキソキシイミノメチル、（１゜ｌ−ジ メチルプロポキシイミノ）−メチル、（１，２−ジメチルプロポキシイミノ）− メチル、（ｌ−メチルペントキシイミノ）−メチル、（２−メチルペントキシイ ミノ）−メチル、（３−メチルペントキシイミノ）−メチル、（４−メチルペン トキシイミノ）−メチル、（１゜１−ジメチルブトキシイミノ）−メチル、（１ ，２−ジメチルブトキシイミノ）−メチル、（１，３−ジメチルブトキシイミノ ）−メチル、（２，２−ジメチルブトキシイミノ）−メチル、（２，３−ジメチ ルブトキシイミノ）−メチル、（３，３−ジメチルブトキシイミノ）−メチル、 （ｌ−エチルブトキシイミノ）−メチル、（２−エチルブトキシイミノ）−メチ ル、（１，１，２−トリメチルプロポキシイミノ）−メチル、（１，２，２−ト リメチルプロポキシイミノ）−メチル、（１−エチル−１−メチルプロポキシイ ミノ）−メチル、（ｌ−エチル−２−メチルプロポキシイミノ）−メチル、メト キシイミノエチル、エトキシイミノエチル、ｎ−プロポキシイミノエチル、（ｌ −メチルエトキシイミノ）−エチル、ｎ−ブトキシイミノエチル、（ｌ−メチル プロポキシイミノ）−エチル、（２−メチルプロポキシイミノ）−エチル、（１ ，ｌ−ジメチルエトキシイミノ）−エチル、ｎ−ペントキシイミノエチル、（ｌ −メチルブトキシイミノ）−エチル、（２−メチルブトキシイミノ）−エチル、 （３−メチルブトキシイミノ）−エチル、（２，２−ジメチルプロポキシイミノ ）−エチル、（ｌ−エチルプロポキシイミノ）−エチル、ｎ−ヘキソキシイミノ エチル、（１，ｌ−ジメチルプロポキシイミノ）−エチル、（ｌ、２−ジメチル プロポキシイミノ）−エチル、（１−メチルペントキシイミノ）−エチル、（２ −メチルペントキシイミノ）−エチル、（３−メチルペントキシイミノ）−エチ ル、（４−メチルペントキシイミノ）−エチル、（１，１−ジメチルブトキシイ ミノ）−エチル、（ｌ、２−ジメチルブトキシイミノ）−エチル、（ｌ。
３−ジメチルブトキシイミノ）−エチル、（２，２−ジメチルブトキシイミノ） −エチル、（２，３−ジメチルブトキンイミノ）−エチル、（３，３−ジメチル ブトキシイミノ）−エチル、（ｌ−エチルブトキシイミノ）−エチル、（２−エ チルブトキシイミノ）−エチル、（１゜１．２−）ジメチルプロポキシイミノ） −エチル、（ｌ。
２．２−トリメチルプロポキシイミノ）−エチル、（ｌ−エチル−１−メチルプ ロポキシイミノ）−エチル、（ｌ−エチル−２−メチルプロポキシイミノ）−エ チル、２−（メトキシイミノ）−プロピル、３−（メトキシイミノ）−プロピル 、２−（エトキシイミノ）−プロピル、ことにメトキシイミノ−メチル、エトキ シイミノ−メチル、２−メトキシイミノ−エチル、２−エトキシイミノエチルの ようなＣ１−０６アルコキシイミノーＣ１−Ｃ２アルキルを表わす。
Ｃ−Ｃアルコキシ−ｃｌ−ｃ６アルコキシは、メトキシメトキシ、エトキシメト キシ、ｎ−プロポキシメトキシ、（ｌメチルエトキシ）−メトキシ、ｎ−ブトキ シメトキシ、（１−メチルプロポキシ）−メトキシ、（２−メチルプロポキシ） −メトキシ、（１，１−ジメチルエトキシ）−メトキシ、ｎ−ペントキシメトキ シ、（ｌ−メチルブトキシ）−メトキシ、（２−メチルブトキシ）−メトキシ、 （３−メチルブトキシ）−メトキシ、（２゜２−ジメチルプロポキシ）−メトキ シ、（ｌ−エトキシプロポキシ）−メトキシ、ｎ−ヘキソキシメトキシ、（ｌ。
■−ジメチルプロポキシ）−メトキシ、（１，２−ジメチルプロポキシ）−メト キシ、（ｌ−メチルペントキシ）−メトキシ、（２−メチルペントキシ）−メト キシ、（３−メチルペントキシ）−メトキシ、（４−メチルペントキシ）−メト キシ、（１，１−ジメチルブトキシ）−メトキシ、（ｌ、２−ジメチルブトキシ ）−メトキシ、（１゜３−ジメチルブトキシ）−メトキシ、（２，２−ジメチル ブトキシ）−メトキシ、（２，３−ジメチルブトキシ）−メトキシ、（３，３− ジメチルブトキシ）−メトキシ、（１−エチルブトキシ）−メトキシ、（２−エ チルブトキシ）−メトキシ、（１，１，２−トリメチルプロポキン）−メトキシ 、（１，２，２−トリメチルプロポキシ）−メトキシ、（ｌ−エチル−１−メチ ルプロポキシ）−メトキシ、（ｌ−エチル−２−メチルプロポキシ）−メトキシ 、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、ｎ−プロポキシエトキシ、（１メチル エトキシ）−エトキシ、ｎ−ブトキシエトキシ、（ｌ−メチルプロポキシ）−エ トキシ、（２−メチルプロポキシ）−エトキシ、（１゜１−ジメチルエトキシ） −エトキシ、ｎ−ペントキシエトキシ、（１−メチルブトキシ）−エトキシ、（ ２−メチルブトキシ）−エトキシ、（３−メチルブトキシ）−エトキシ、（２， ２−ジメチルプロポキシ）−エトキシ、（ｌ−エトキシプロポキシ）−エトキシ 、ｎ−ヘキソキシエトキシ、（１，１−ジメチルプロポキシ）−エトキシ、（１ ，２−ジノ２チルプロポキシ）−エトキシ、（ｌ−メチルペントキシ）−エトキ シ、（２−メチルペントキシ）−エトキシ、（３−メチルペントキシ）−エトキ シ、（４−メチルペントキシ）−エトキシ、（１，１−ジメチルブトキシ）−エ トキシ、（１，２−ジメチルブトキシ）−エトキシ、（ｌ、３−ジメチルブトキ シ）−エトキシ、（２，２−ジメチルブトキシ）−エトキシ、（２，３−ジメチ ルブトキシ）−エトキシ、（３，３−ジメチルブトキン）−エトキシ、（ｌ−エ チルブトキシ）−エトキ、シ、（２−エチルブトキシ）−エトキシ、（ｌ。
１．２−トリメチルプロポキシ）−エトキシ、（１，２゜２−トリメチルプロポ キシ）−エトキシ、（ｌ−エチル−１−メチルプロポキシ）−エトキシ、（１− エチル−２−メチルプロポキシ）−エトキシ、２−（メトキシ）−プロポキシ、 ３−（メトキシ）−プロポキシ、２−（エトキシ）−プロポキシ、ことにメトキ シメトキシ、エトキシメトキシ、２−メトキシエチル、２−エトキシエチルのよ うなＣ１−Ｃ６アルコキシーｃ１−ｃ２アルコキシを表わす。
Ｃ−Ｃアルキルチオ−ｃ　−ｃ　アルコキシは、メチルチオメトキシ、エチルチ オメトキシ、ｎ−プロポキシエトキシ、（ｌ−メチルエチルチオ）−メトキシ、 ｎ−ブチルチオメトキシ、（ｌ−メチルプロピルチオ）−メトキシ（２−メチル プロピルチオ）−メトキシ、（１゜１−ジメチルプロピルチオ）−メトキシ、ｎ −ペンチルチオメトキシ、（ｌ−メチルブチルチオ）−メトキシ、（２−メチル ブチルチオ）−メトキシ、（３−メチルブチルチオ）−メトキシ、（２，２−ジ メチルプロピルチオ）−メトキシ、（１−エチルプロピルチオ）−メトキシ、ｎ −へキシルチオメトキシ、（１，１−ジメチルプロピルチオ）−メトキシ、（１ ，２−ジメチルプロピルチオ）−メトキシ、（１−メチルペンチルチオ）−メト キシ、（２−メチルペンチルチオ）−メトキシ、（３−メチルペンチルチオ）− メトキシ、（４−メチルペンチルチオ）−メトキシ、（１，ｌ−ジメチルブチル チオ）−メトキシ、（ｌ、２−ジメチルブチルチオ）−メトキシ、（１，３−メ チルブチルチオ）−メトキシ、（２゜２−ジメチルブチルチオ）−メトキシ、（ ２，３−ジメチルブチルチオ）−メトキシ、（３，３−ジメチルブチルチオ）− メトキシ、（１−エチルブチルチオ）−メトキシ、（２−エチルブチルチオ）− メトキシ、（１，ｌ。
２−トリメチルプロピルチオ）−メトキシ、（１，２゜２−トリメチルプロピル チオ）−メトキシ、（ｌ−エチル−１−メチルプロピオチオ）−メトキシ、（ｌ −エチル−２−メチルプロピオチオ）−メトキシ、メチルチオエトキシ、エチル チオエトキシ、ｎ−プロピオチオエトキシ、（ｌ−メチルエチルチオ）−エトキ シ、ｎ−ブチルチオエトキシ、（ｌ−メチルプロピルチオ）−エトキシ、（２− メチルプロピルチオ）−エトキシ、（１，１−ジメチルプロピルチオ）−エトキ シ、ｎ−ペンチルチオエトキシ、（ｌ−メチルブチルチオ）−エトキシ、（２− メチルブチルチオ）−エトキシ、（３−メチルブチルチオ）−エトキシ、（２， ２−ジメチルプロピルチオ）−エトキシ、（ｌ−エチルプロピルチオ）−エトキ シ、ｎ−へキシルチオエトキシ、（１，ｌ−ジメチルプロピルチオ）−エトキシ 、（ｌ、２−ジメチルプロピルチオ）−エトキシ、（１−メチルペンチルチオ） −エトキシ、（２−メチルペンチルチオ）−エトキシ、（３−メチルペンチルチ オ）−エトキシ、（４−メチルペンチルチオ）−エトキシ、（１，１−ジメチル ブチルチオ）−エトキシ、（ｌ、２−ジメチルブチルチオ）−エトキシ、（１゜ ３−ジメチルブチルチオ）−エトキシ、（２，２−ジメチルブチルチオ）−エト キシ、（２，３−ジメチルブチルチオ）−エトキシ、（３，３−ジメチルブチル チオ）−エトキシ、（ｌ−エチルブチルチオ）−エトキシ、（２−エチルブチル チオ）−エトキシ、（１，１，２−トリメチルプロピルチオ）−メトキシ、（１ ，２，２−トリメチルプロピルチオ）−エトキシ、（１−エチル−１−メチルプ ロピオチオ）−エトキシ、（ｌ−エチル−２−メチルプロピオチオ）−エトキシ 、２−（メチルチオ）−プロポキシ、３−（メチルチオ）−プロポキシ、２−（ エチルチオ）−プロポキシ、ことにメチルチオメトキシ、エチルチオメトキシ、 ２−メチルチオエチル、２−エチルチオエチルのようなＣ１−ｃ６アルキルチオ ーｃｌ−Ｃ２アルキルを表わす。
Ｃｌ−０６アルキルアミノーＣ１−Ｃ６アルコキシは、メチルアミノメトキシ、 エチルアミノメトキシ、ｎ−プロピルアミノメトキシ、（ｌ−メチルエチルアミ ノ）−メトキシ、ｎ−ブチルアミノメトキシ、（ｌ−メチルプロピルアミノ）− メトキシ、（２−メチルプロピルアミノ）−メトキシ、（１，ｌ−ジメチルエチ ルアミノ）−メトキシ、ｎ−ペンチルアミノメトキシ、（ｌ−メチルブチルアミ ノ）−メトキシ、（２−メチルブチルアミノ）−メトキシ、（３−メチルブチル アミ）−メトキシ、（２゜２−ジメチルブチルアミノ）−メトキシ、（ｌ−エチ ルプロピルアミノ）−メトキシ、ｎ−へキシルアミノメトキシ、（１，ｌ−ジメ チルプロピルアミノ）−メトキシ、（ｌ、２−ジメチルプロピルアミノ）−メト キシ、（１−メチルペンチルアミノ）−メトキシ、（２−メチルペンチルアミノ ）−メトキシ、（３−メチルペンチルアミノ）−メトキシ、（４−メチルペンチ ルアミノ）−メトキシ、（ｌ、１−ジメチルブチルアミノ）−メトキシ、（ｌ、 ２−ジメチルブチルアミノ）−メトキシ、（１゜３−ジメチルブチルアミノ）− メトキシ、（２，２−ジメチルブチルアミノ）−メトキシ、（２，３−ジメチル ブチルアミノ）−メトキシ、（３，３−ジメチルブチルアミノ）−メトキシ、（ ｌ−エチルブチルアミノ）−メトキシ、（２−エチルブチルアミノ）−メトキシ 、（１゜１．２−トリメチルプロピルアミノ）−メトキン、（１゜２．２−トリ メチルプロピルアミノ）−メトキシ、（ｌ−エチル−１−メチルプロピルアミノ ）−メトキシ、（ｌ−エチル−２−メチルプロピルアミノ）−メトキシ、メチル アミノエトキシ、エチルアミノエトキシ、ｎ−プロピルアミノエトキシ、（ｌ− メチルエチルアミノ）−エトキシ、ｎ−ブチルアミノエトキシ、（１−メチルプ ロピルアミノ）−エトキン、（２−メチルプロピルアミノ）−エトキシ、（１， ｌ−ジメチルエチルアミノ）−エトキシ、ｎ−ペンチルアミノエトキシ、（ｌ− メチルブチルアミノ）−エトキシ、（２−メチルブチルアミノ）−エトキシ、（ ３−メチルブチルアミ）−エトキシ、（２゜２−ジメチルブチルアミノ）−エト キシ、（１−エチルプロピルアミノ）−エトキシ、ｎ−へキシルアミノエトキシ 、（１，１−ジメチルプロピルアミノ）−エトキシ、（ｌ、２−ジメチルプロピ ルアミノ）−エトキシ、（ｌ−メチルペンチルアミノ）−エトキシ、（２−メチ ルペンチルアミノ）−エトキシ、（３−メチルペンチルアミノ）−エトキシ、（ ４−メチルペンチルアミノ）−エトキシ、（１，１−ジメチルブチルアミノ）− エトキシ、（ｌ、２−ジメチルブチルアミノ）−エトキシ、（１゜３−ジメチル ブチルアミノ）−エトキシ、（２，２−ジメチルブチルアミノ）−エトキシ、（ ２，３−ジメチルブチルアミノ）−エトキシ、（３，３−ジメチルブチルアミノ ）−エトキシ、（１−エチルブチルアミノ）−エトキシ、（２−エチルブチルア ミノ）−エトキシ、（ｌ。
１．２−トリメチルプロピルアミノ）−エトキシ、（ｌ。
２．２−トリメチルプロピルアミノ）−エトキシ、（ｌ−エチル−１−メチルプ ロピルアミノ）−エトキシ、（１−エチル−２−メチルプロピルアミノ）−エト キシ、２−（メチルアミノ）−プロポキシ、３−（メチルアミノ）−プロポキシ 、２−（エチルアミノ）−プロポキシ、ことにメチルアミノメトキシ、エチルア ミノメトキシ、２−メチルアミノメトキシ、２−エチルアミノメトキシのを表わ す。
アルコキシは、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメトキシ、Ｎ。
Ｎ−ジエチルアミノメトキシ、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアミノメトキシ、Ｎ、Ｎ−ジ ー（ｌ−メチルエチル）−アミノメトキシ、Ｎ、Ｎ−ジー（２−メチルプロピル ）−アミノメトキシ、Ｎ、Ｎ−ジー（１，ｌ−ジメチルエチル）−アミノメトキ シ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノメトキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ メトキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−アミノメトキシ、Ｎ−ブチ ル−Ｎ−メチルアミノメトキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）−ア ミノメトキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）−アミノメトキシ、Ｎ −（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノメトキシ、Ｎ−エチル−Ｎ− プロピルアミノメトキシ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−アミノメト キシ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノメトキシ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチル プロピル）−アミノメトキシ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）−アミ ノメトキシ、Ｎ−エチル−（１，１−ジメチルエチル）−アミノメトキシ、Ｎ− （１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノメトキシ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピ ルアミノメトキシ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノメトキシ 、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノメトキシ、Ｎ−（１，１− ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノメトキシ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチ ルエチル）−アミノメトキシ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−アミノメトキシ、 Ｎ−（１−メチルエチル）　−Ｎ−（２−メチルプロピル）−アミノメトキシ、 Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）−アミノメトキシ 、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）−アミノメトキシ、Ｎ−ブチル−Ｎ −（２−メチルプロピル）−アミノメトキシ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメ チルエチル）−アミノメトキシ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１− メチルプロピル）−アミノメトキシ、Ｎ−（１，ｌ−ジメチルエチル）−Ｎ−（ Ｌ−メチルプロピル）−アミノメトキシ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ −（１−メチルプロピル）−アミノメトキシ、Ｎ−（１，ｌ−ジメチルエチル） 　−Ｎ−（２−メチルブロピル）−アミノメトキシ、Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノエ トキシ、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエトキシ、Ｎ、Ｎ−ジー（ｎ−プロピル）−ア ミノエトキシ、Ｎ。
Ｎ−ジー（１−メチルエチル）−アミノエトキシ、Ｎ。
Ｎ−ジブチルアミノエトキシ、Ｎ、Ｎ−ジー（ｌ−メチルプロピル）−アミノエ トキシ、Ｎ、Ｎ−ジー（２−メチルプロピル）−アミノエトキシ、Ｎ、Ｎ−ジー （１゜ｌ−ジメチルエチル）−アミノエトキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミ ノエトキシ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノエトキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１− メチルプロピル）−アミノエトキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル） −アミノエトキシ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノエトキ シ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノエトキシ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチル エチル）−アミノエトキシ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノエトキシ、Ｎ−エチ ル−Ｎ−（１−メチルプロピル）−アミノエトキシ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メ チルプロピル）−アミノエトキシ、Ｎ−エチル−（１，ｌ−ジメチルエチル）− アミノエトキシ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノエトキシ、Ｎ −ブチル−Ｎ−プロピルアミノエトキシ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プ ロピルアミノエトキシ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノエト キシ、Ｎ−（１゜ｌ−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノエトキシ、Ｎ−ブ チル−Ｎ−（１−メチルエチル）−アミノエトキシ、Ｎ−（１−メチルエチル） −Ｎ−（１−メチルプロピル）−アミノエトキシ、Ｎ−（１−メチルエチル）− Ｎ−（２−メチルプロピル）−アミノエトキシ、Ｎ−（１゜１−ジメチルエチル ）−Ｎ−（１−メチルエチル）−アミノエトキン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチ ルプロピル）−アミノエトキシ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）−ア ミノエトキシ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−アミノプロピル 、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）−アミノメトキシ 、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）−アミノエト キシ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）−アミノ メトキシを表わす。
Ｃ−Ｃ６アルキルカルボニルは、メチルカルボニル、■ エチルカルボニル、プロピルカルボニル、ｌ−メチルエチルカルボニル、ブチル カルボニル、ｌ−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、 ｌ、１−ジメチルエチルカルボニル、ペンチルカルボニル、ｌ−メチルブチルカ ルボニル、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１．ｌ −ジメチルプロピルカルボニル、ｌ、２−ジメチルプロピルカルボニル、２．２ −ジメチルプロピルカルボニル、２．３−ジメチルプロピルカルボニル、ｌ−メ チルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチル カルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、ｌ。
■−ジメチルブチルカルボニル、１．２−ジメチルブチルカルボニル、１．３− ジメチルブチルカルボニル、２゜２−ジメチルブチルカルボニル、２．３−ジメ チルブチルカルボニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、ｌ−エチルブチル カルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，１．２−トリメチルプロピルカ ルボニル％　１１２．２−トリメチルプロとル力ルボニル、ｌ−エチルーｌ−メ チルプロピルカルボニル、ｌ−エチル−２−メチルプロピルカルボニル、ことに メチルカルボニル、エチルカルボニルのようなＣ−Ｃ４アルキルカルボニルを表 わす。
Ｃ−Ｃアルコキシカルボニルおよび基Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ−Ｃ アルキル、Ｃ１−０６アルコキシカルボニルーＣ１−Ｃ６アルコキシおよびＣ１ −〇　アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル中のＣ１−〇６アルコキシ カルボニル部分は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシ カルボニル、ｌ−メチルエトキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、１−メ チルプロポキシカルボニル、２−メチルプロポキシカルボニル、１．ｌ−ジメチ ルエトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニル、１−メチルブトキシカルボ ニル、２−メチルブトキシカルボニル、３−メチルブトキシカルボニル、ｌ、１ −ジメチルプロポキンカルボニル、１．２−ジメチルプロポキシカルボニル、２ ．２−ジメチルプロポキシカルボニル、ｌ−メチルプロポキシカルボニル、ヘキ ソキシカルボニル、ｌ−メチルベントキンカルボニル、２−メチルペントキシカ ルボニル、３−メチルペントキシカルボニル、４−メチルペントキシカルボニル 、ｌ、ｌ−ジメチルブトキシカルボニル、１．２−ジメチルブトキシカルボニル 、１．３−ジメチルブトキシカルボニル、２．２−ジメチルブトキシカルボニル 、２，３−ジメチルブトキシカルボニル、３．３−ジメチルブトキシカルボニル 、ｌ−エチルブトキシカルボニル、２−エチルブトキシカルボニル、ｌ。
１．２−トリメチルプロポキシカルボニル、ｌ、２．２−トリメチルプロポキシ カルボニル、１−エチル−１−メチルプロポキシカルボニル、１−エチル−２− メチルプロポキシカルボニル、ことにメトキシカルボニルのようなＣ１−０４ア ルコキシを表わす。
Ｃｌ−Ｃ６アルキルアミノカルボニルは、メチルアミノカルボニル、エチルアミ ノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｌ−メチルエチルアミノカルボ ニル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、■−メチルプロピルアミノカルボニル、２ −メチルプロピルアミノカルボニル、１．１−ジメチルエチルアミノカルボニル 、ｎ−ペンチルアミノカルボニル、■−メチルブチルアミノカルボニル、２−メ チルブチルアミノカルボニル、３−メチルブチルアミノカルボニル、２．２−ジ メチルプロピルアミノカルボニル、ｌ−二チルブロピルアミノ力ルポニル、ｎ− へキシルアミノカルボニル、ｌ、ｌ−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１． ２−ジメチルプロピルアミノカルボニル、ｌ−メチルペンチルアミノカルボニル 、２−メチルペンチルアミノカルボニル、３−メチルペンチルアミノカルボニル 、４−メチルペンチルアミノカルボニル、１．ｌ−ジメチルブチルアミノカルボ ニル、ｌ。
２−ジメチルブチルアミノカルボニル、１．３−ジメチルブチルアミノカルボニ ル、２．２−ジメチルブチルアミノカルボニル、２．３−ジメチルブチルアミノ カルボニル、３，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、ｌ−エチルブチルアミ ノカルボニル、２−エチルブチルアミノカルボニル、１，１．２−トリメチルプ ロピルアミノカルボニル、ｌ、２．２−）ジメチルプロピルアミノカルボニル、 １−エチル−１−メチルプロピルアミノカルボニル、１−エチル−２−メチルプ ロピルアミノカルボニル、ことにメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボ ニルのようなＣ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニルを表わす。
ジ（ＣＩ−０６）−アルキルアミノカルボニルは、Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ、Ｎ− ジプロピルアミノカルボニル、Ｎ、Ｎ−ジー（ｌ−メチルエチル）−アミノカル ボニル、Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノカルボニル、Ｎ、Ｎ−ジー（ｌ−メチルプロピ ル）−アミノカルボニル、Ｎ、Ｎ−ジー（２−メチルプロピル）−アミノカルボ ニル、Ｎ、Ｎ−ジー（１，ｌ−ジメチルエチル）−アミノカルボニル、Ｎ−エチ ル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル 、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ −メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）−アミノ カルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）−アミノカルボニル、Ｎ −（１゜１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ −プロピルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−アミノ カルボニル、Ｎ−ブチルーＮ−エチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１ −メチルプロピル）−アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピ ル）−アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，ｌ−ジメチルエチル）−アミ ノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ −ブチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ− プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ カルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル 、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチ ルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）−アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチ ルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）−アミノカルボニル、Ｎ−（１゜１− ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）−アミノカルボニル、Ｎ−ブチル −Ｎ−（１−メチルプロピル）−アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メ チルプロピル）−アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１゜１−ジメチルエチ ル）−アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロ ピル）−アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（ｌ−メチ ルプロピル）−アミノカルボニル、Ｎ−（１゜ｌ−ジメチルエチル）−Ｎ−（２ −メチルプロピル）−アミノカルボニル、ことにジメチルアミノカルボニルおよ びジエチルアミノカルボニルを表わす。
Ｃ−Ｃ６アルキルカルポニルオキシは、アセチル第キシ、プロピオニルオキシ、 ブチリルオキシ、α−メチルプロピオニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ 、ｌ−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロピルカルボニルオキシ 、ｌ、１−ジメチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、 ｌ−メチルブチルカルボニルオキシ、２−メチルブチルカルボニルオキシ、３− メチルブチルカルボニルオキシ、１．　１−ジメチルプロピルカルボニルオキシ 、１．２−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、２．２−ジメチルプロピルカル ボニルオキシ、ｌ−エチルプロピルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルカルボニル オキシ、ｌ−メチルペンチルカルボニルオキシ、２−メチルペンチルカルボニル オキシ、３−メチルペンチルカルボニルオキシ、４−メチルペンチルカルボニル オキシ、１．１−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１．２−ジメチルブチルカ ルボニルオキシ、１．３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、２．２−ジメチル ブチルカルボニルオキシ、２．３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、３．３− ジメチルブチルカルボニルオキシ、ｌ−エチルブチルカルボニルオキシ、２−エ チルブチルメチルブチルカルボニルオキシ、１．１．２−トリメチルプロピルカ ルボニルオキシ、ｌ。
２．２−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、ｌ−エチル−１−メチルプロピ ルカルボニルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルカルボニルオキシ、こと にメチルカルボニルオキシおよびエチルカルボニルオキシのようなＣ−Ｃ４アル キルカルボニルオキシを表わす。
ＣＣｅアルコキシカルボニル−Ｃ１−０６アルキルは、メトキシカルボニルメチ ル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロポキシカルボニルメチル、（ｌ−メチ ルエトキシカルボニル）−メチル、ｎ−ブトキシカルボニルメチル、（ｌ−メチ ルプロポキシカルボニル）−メチル、（２−メチルプロポキシカルボニル）−メ チル、（１、’　１−ジメチルエトキシカルボニル）−メチル、ｎ−ペントキシ カルボニルメチル、（１−メチルブトキシカルボニル）−メチル、（２−メチル ブトキシカルボニル）−メチル、（３−メチルブトキシカルボニル）−メチル、 （１，ｌ−ジメチルプロポキシカルボニル）−メチル、（ｌ、２−ジメチルプロ ポキシカルボニル）−メチル、（２，２−ジメチルプロポキシカルボニル）−メ チル、（ｌ−エチルプロポキシカルボニル）−メチル、ｎ−ヘキソキシカルボニ ルメチル、（ｌ−メチルペントキシカルボニル）−メチル、（２−メチルペント キシカルボニル）−メチル、（３−メチルペントキシカルボニル）−メチル、（ ４−メチルペントキシカルボニル）−メチル、（１，１−ジメチルブトキシカル ボニル）−メチル、（ｌ、２−ジメチルブトキシカルボニル）−メチル、（ｌ、 ３−ジメチルブトキシカルボニル）−メチル、（２，２−ジメチルブトキシカル ボニル）−メチル、（２゜３−ジメチルブトキシカルボニル）−メチル、（３， ３−ジメチルブトキシカルボニル）−メチル、（１−エチルブトキシカルボニル ）−メチル、（２−エチルブトキンカルボニル）−メチル、（１，１，２−）ジ メチルプロポキシカルボニル）−メチル、（１，２，２−１リメチルプロボキシ カルボニル）−メチル、（１−エチル−１−メチルプロポキシカルボニル）−メ チル、（１−エチル−２−メチルプロポキシカルボニル）−メチル、メトキシカ ルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−プロポキシカルボニルエチル 、（１−メチルエトキシカルボニル）−エチル、ｎ−ブトキシカルボニルエチル 、（ｌ−メチルプロポキシカルボニル）−エチル、（２−メチルプロポキシカル ボニル）−エチル、（１，ｌ−ジメチルエトキシカルボニル）−エチル、ｎ−ペ ントキシカルボニル−エチル、（ｌ−メチルブトキシカルボニル）−エチル、（ ２−メチルブトキシカルボニル）−エチル、（３−メチルブトキシカルボニル） −エチル、（ｌ。
ｌ−ジメチルプロポキシカルボニル）−エチル、（１゜２−ジメチルプロポキシ カルボニル）−エチル、（２゜２−ジメチルプロポキシカルボニル）−エチル、 （ｌ−エチルプロポキシカルボニル）−エチル、ｎ−ヘキソキシカルボニルエチ ル、（ｌ−メチルペントキシカルボニル）−エチル、（２−メチルペントキシカ ルボニル）−エチル、（３−メチルペントキシカルボニル）−エチル、（４−メ チルペントキシカルボニル）−エチル、（ｌ。
ｌ−ジメチルブトキシカルボニル）−メチル、（ｌ、２−ジメチルブトキシカル ボニル）−エチル、（１，３−ジメチルブトキシカルボニル）−エチル、（２， ２−ジメチルブトキシカルボニル）−エチル、（２，３−ジメチルブトキシカル ボニル）−エチル、（３，３−ジメチルブトキシカルボニル）−エチル、（ｌ− エチルブトキシカルボニル）−エチル、（２−エチルブトキシカルボニル）−エ チル、（１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニル）−エチル、（１，２， ２−トリメチルプロポキシカルボニル）−エチル、（ｌ−エチル−１−メチルプ ロポキシカルボニル）−エチル、（ｌ−エチル−２−メチルプロピルカルボニル ）−エチル、３−（メトキシカルボニル）−プロピル、２−（メトキシカルボニ ル）プロピルまたは２−（エトキシカルボニル）プロピルことにメトキシカルボ ニルエチル、エトキシカルボニルエチル、２−メトキシカルボニルエチルおよび ２−エトキジカルボニルエチルのようなＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル−Ｃ− Ｃ２アルキルを表わす。
ヘテロ環式基および飽和あるいは部分的もしくは全体的に不飽和であって、４個 までのへテロ原子を持つことができるペテロ環−Ｃ１−０６アルキル中のへテロ 環式基は、テトラヒドロフラニル１、テトラヒドロチェニル、ピロリジニル、イ ソオキサゾリジニル、イソチアゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル 、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、１，２．４−オキサゾリジニル、１，３ ．４−オキサゾリジニル、１，２．４−チアゾリジニル、１，３．４−チアゾリ ジニル、ｌ、２．４−トリアジリジニル、１，３．４−トリアジリジニル、２． ３−ジヒドロフリル、２．４−ジヒドロフリル、２゜３−ジヒドロチェニル、２ ．４−ジヒドロチェニル、２゜３−ピロリニル−２，２，４−ピロリニル−２， ２，３＝イソオキサジノニル、３．４−イソオキサジノニル、４．５−イソオキ サジノニル、２．３−イソチアゾリニル、３．４−イソチアゾリニル、４，５− イソチアゾリニル、２．３−ジヒドロピラゾリル、３，４−ジヒドロピラゾリル 、４．５−ジヒドロピラゾリル−１，２，３−ジヒドロオキサシリル、３．４− ジヒドロオキサシリル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニ ル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テト ラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリ ミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３．５−テトラヒドロトリアジニ ル−２，１，２，４−テトラヒドロトリアジニル−３、フラニル、チェニル、ピ ロリル、イソオキサシリル、ピラゾリル、オキサシリル、チアゾリル、イミダゾ リル、１．２．４−オキサジアゾリル、１．３．４−オキサジアゾリル、ｌ、２ ．４−チアジアゾリル、１，３．４−チアジアゾリル、ｌ、２．４−トリアゾリ ル、１，３．４−トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピ ラジニル、ｌ、２．４−トリアジニル、ｌ、３．５−）リアジニル、ジヒドロピ ラニル−２、ジヒドロピラニル−３、ジヒドロピラニル−４、ジヒドロチオピラ ニル−２、ジヒドロチオピラニル−３、ジヒドロチオピラニル−４、テトラヒド ロチオピラニル−２、テトラヒドロチオピラニル−３、テトラヒドロチオピラニ ル−４、 を表わす。
置換シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸誘導体ＩａおよびＩｂは、またその 農業上使用可能の塩の形態で存在し得るが、これらは一般的に除草有効化合物Ｉ ａ、Ｉｂに悪影響を及ぼさない塩でなければならない。
塩基性塩としては、ことにナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属の塩、こ とにカルシウム、マグネシウム、バリウムのようなアルカリ土類金属の塩、こと にマンガン、銅、亜鉛、鉄のような遷移金属の塩、ならびに３個までの以下の置 換基、例えばＣ−Ｃ４アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルおよび／ある いはフェニルあるいはベンジルで置換されていてもよいアンモニウム塩、例えば ジイソプロピル−、テトラメチル−テトラブチル、トリメチルベンジル−および トリメチル−（２−ヒドロキシエチル）−アンモニウム塩、ホスホニウム塩、ス ルホニウム塩、ことにトリー（ｃｌ−Ｃ４）−アルキルスルホニウム塩が好まし い。
除草剤および枯葉剤／乾性化剤としての本発明によるシクロヘキセン−１，２， ジカルボン酸誘導体１ａ、Ｉｂ。
テトラヒドロフタルイミドＩＩａｓテトラヒドロフタルイソイミドＩＩＩａおよ びテトラヒドロフタルアミド酸エステルＶＩＩＩａは、その式中の各符号が以下 の意味を有するのが好ましい。
Ｒ、Ｒは相互に無関係に下表中の基１．０１から１．１７９のいずれかを意味す るか、あるいはＲ、Ｒは合体して基２．Ｏ１から２．０７のいずれかを形成し、 Ｒ３は基３．０１から３．０９のいずれかを意味し、Ｒ４は基４．Ｏ１から４． ０８のいずれかを意味し、Ｒ５は基５．Ｏ１から５．０８のいずれかを意味し、 あるいは Ｒ５、Ｒ６は合体して基５６．０１から５６．３１のいずれかを形成し、 Ｒ６は基６．Ｏ１から６．０８のいずれかを意味するが、ここで示される Ｘｌ、Ｘ２は相互に無関係に酸素あるいは硫黄を、ＡはＡ、０１からＡ、３２の いずれかを、ＢはＢ、０１からＢ、１３８のいずれかを、Ｒ９は９．０１から９ ．１０９のいずれかを、Ｒ１０は１０．０１から１０．２２のいずれかを、Ｒ１ １は１１．０１から１１．０８のいずれかを、Ｒ１２は１２．０１から１２．１ ７のいずれかを、Ｒ１６は１６．０１から１６．１６１のいずれかを、それぞれ 意味し、 Ｒ、Ｒは相互に無関係に１４．０１から１４．１７のいずれかを意味するか、あ るいは Ｒ％Ｒは合体して１５．０１から１５．６０のいずれかを形成する。この場合Ｒ １からＲ６は相互に任意に結合され得るが、Ｒ２が１．５０から１．１５６のい ずれかを意味するとき、Ｒ１は１．０１から１．０８の表１ ｐ４．　Ｒ１，Ｒ２ Ｌ、ＯＬ　Ｍ １．０２ １．０３ １．０４ １．０５１＜３Ｈフ １．０６ １．０７ １．０８ １．０９ Ｌ、ｌＯ＋ＣＨ３１＜Ｈ＝ＣＭ３ １．１１ １．１２ １．１３　ＩｃＨ）ｌ＜ミＣＨ Ｌ、Ｌ４　＜町 １．１５　ジクロプロピル １．１６　ンクロブチル 除草剤として使用する観点からして、ことに以下の表１７から表２１に示される 化合物がことに好ましい。
表１７ シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸誘導体１ｂ（ただしＲ＠−Ｃ１）誘導体 Ｉ　ｂ　（Ｒ５＝ＣＩ）が好ましい。すなわち、上述した化合物Ｉｂ、００１か らＩｂ、０２４に対ｔするが、それぞれのＲ４が弗素を意味する点でこれら＾相 違する化合物１ｂ、１０１からＩｂ、１２４゜上述化合物１ｂ、００１からＩｂ 、０２４に対応すこが、それぞれのＲ３がメチル、を意味する点でこれらさ相違 する化合物１ｂ、２０１からＩｂ、２２４、および上述化合物１ｂ、００１から Ｉｂ、０２４に対応するが、それぞれのＲがメチル　Ｒ４が弗素を意味する点で これらと相違する化合物１ｂ、３０１からＩｂ、３２４である。
表１８ フクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸誘導体ｒｂ以下のシクロヘキセン−１， ２−ジカルボン酸誘導体Ｉｂがことに好ましい。すなわち、 上記Ｉｂ、０５１からＩｂ、０６３に対応するが、それぞれのＲ４が弗素を意味 する点でこれらと相違する化合物Ｉｂ、１５１からＩｂ、１６３、 化合物１ｂ、２５１からＩｂ、２６３および上記Ｉｂ、０５１からＩｂ、０６３ に対応するが、それぞれのＲ３がメチル、Ｒ４が弗素を意味する点でこれらと相 違する化合物１ｂ、３５１からＩｂ、３６３である。
表１９ 以下のテトラヒドロフタルアミド酸エステルＶＩＩＩａ（Ｒ２０＝Ｈ）がことに 好ましい。すなわち、上記化合物ＶＩＩＩａ、ＯＯ１からＶＩＩＩａ、０３６に 対応するが、それぞれのＲ４が弗素を意味する点でこれらと相違する化合物ＶＩ ＩＩａ、１０１からＶＩＩＩａ。
１３６、 上記化合物ＶＩ　Ｉ　Ｉ　ａ、００１カラＶＩ　Ｉ　Ｉ　ａ、０３６に対応する が、それぞれのＲ３がメチルを意味する点でこれらと相違する化合物ＶＩＩＩａ 、２０１からＶＩＩＩａ。
２３６である。
上記化合物ＶＩＩＩａ、００１からＶＩＩＩａ、０３６に対応するが、それぞれ のＲがメチル、Ｒ４が弗素を意味する点でこれらと相違する化合物ＶＩＩＩａ、 ３０１からＶＩＩＩａ、３３６である。
表２０ 以下のテトラヒドロフタル酸エステルＶＩ　Ｉ　Ｉ　ａ　（Ｒ２０＝Ｈ）がこと に好ましい。すなわち、 上記化合物ＶＩＩＩａ、０５１からＶＩＩＩａ、０６３に対応するが、それぞれ のＲ４が弗素を意味する点でこれらと相違する化合物ＶＩＩＩａ、１５１からＶ ＩＩＩａ。
１６３、 上記化合物ＶＩＩＩａ、０５１からＶＩＩＩａ、０６３に対応するが、それぞれ のＲ３がメチルを意味する点でこれらと相違する化合物Ｖ１１１ａ、２５１から ＶＩＩＩａ。
２６３、および 上記化合物Ｖ１１１ａ、０５１からＶＩＩＩａ、０６３に対応するが、それぞれ のＲがメチル、Ｒ４が弗素を意味する点でこれらと相違する化合物Ｖ１１１ａ、 ３５１からＶＩＩＩａ、３６３である。
表２１ テトラヒドロフタルイソイミドｍａ（ただしＲ’−Ｈ及びＲ’−１（）なお、上 記１１１ａ、１０１からＩＩＩａ、１２４に対応するが、それぞれのＲ４が弗素 を意味する点でこれらと相違する化合物１１１ａ、００１からｊｌＩａ、０２４ がことに好ましい。
置換シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸１ａは種々の方法で得られるが、こ とに以下の方法が好ましい。
（ａ）置換３，４，５．６−チトラヒドロフタルイミドＩＩあるいは３，４，５ ．６−テトラヒドロフタルイソイミドＩＩＩのアミン、ヒドロキシルアミンある いはヒドラジンＩＶによる開環。
ｘｘ 原則的に反応は例えば脂肪族もしくは芳香族炭化水素、ことにｎ−ヘキセン、シ クロヘキセン、トルエン、０−１ｍ−１ｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、こ とに、ジクロロメタン、クロロベンゼン、脂肪族もしくは芳香族エーテル、こと にジエチルエーテル、ｌ、２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキ サン、フヵッセイ、極性の有機溶媒、ことにジメチルホルムアミド、ジメチルス ルホキサイド、アセトニトリル、アルコール、ことにメタノール、エタノール、 ジエチレングリコール、アセトン、エチルアセテート、メチルエチルケトン、ニ トロベンゼン、水あるいはこれらの混合液のような不活性溶媒ないし希釈剤中で 行うのが好ましい。
しかしながら、溶媒を使用することな（、ＩＶを過剰量使用して反応させること もできる。
使用される反応材料に応じて、例えば塩化水素のようなブロンステッド酸、アル ミニウムトリクロライド、硼素トリフロライドのようなルイス酸のような触媒の 触媒有効量の存在下に、反応速度を速めることができる。
式ＩＶの化合物は、遊離アミン塩基として、あるいはアンモニウム塩、ヒドロキ シアンモニウム塩もしくはヒドラジニウム塩の形態で使用され得る。この塩とし ては反応条件下に不活性陰イオンを有するものが考えられる。
適当な塩としては、化合物ＩＶと無機鉱酸、例えばハロゲン水素酸、ことに塩酸 、臭化水素酸、硫酸、硝酸との、あるいはオキサル酸、鎖酸のような有機酸との 塩が挙げられる。
この使用量割合は、通常広い範囲において変えられ得る。しかしながら、一般的 に化合物ＩＶの量は、化合物ＩＩあるいはＩＩＩに対して、１０モル％から数十 モル％過剰量で使用される。化合物ＩＩあるいはＩＩＩに対する最大限の反応を もたらすためには、ＩＶの少なくとも等モル量の使用が必要である。化合物が反 応関与体であり、同時に溶媒である場合には、ＩＶはさらに大量使用するのが好 ましい。
反応は通常、（−４０）”Ｃと反応混合物の沸点の間において、ことに（−２０ ）’Ｃと４０°Ｃの間で行われる。
反応は圧力に影響されないので、大気圧下あるいはそれぞれの場合に使用される 溶媒の固有圧力下に行われるのが好ましい。
（ｂ）化合物１　（Ｒ’　＝水素）を得るための、置換アニリンＶと、テトラヒ ドルフタルイミドＶＩ、あるいはテトラヒドロフタルイソイミドＶｌｌとの反応 。
アミンＶは、遊離アミン塩基あるいは反応条件下に不活性陰イオンを有するもの として、そのアンモニウム塩の形態で使用され得る。適当な塩としては、例えば ハロゲン水素酸、ことに塩酸、ならびに臭素水素酸、硫酸、硝酸のような無機鉱 酸、ならびにオキサル酸、酢酸のような有機酸と化合物Ｖとの塩が使用される。
反応は不活性溶媒ないし希釈剤中において、あるいは、化合物Ｖの過剰量を使用 して、触媒の存在下に行うのが好ましい。
溶媒、触媒、使用量割合、温度、圧力に関しては、方法（ａ）につき上述したと ころが適用される。
（Ｃ）テトラヒドロフタルアミド酸、あるいはテトラヒドロフタルアミド酸エス テルＶ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　（Ｒ２０＝水素もしくは炭化水素）の、それ自体公知の方 法（例えばホウベン／ワイルのメトーデン、デル、オルガニッシエン、ヘミ−１ Ｅ５／２巻、１９８５．９４１頁以降、９８３頁以降参照）での、１級アミンＩ Ｖ　（Ｒ’　＝Ｈ）による縮合。
（ｄ）塩基の存在下におけるテトラヒドロフタルアミド酸誘導体Ｉａ（Ｒ−Ｈ） と請求電子性化合物Ｒ１−Ｙとの反応。
Ｘａ　（Ｒ１ｍ　ｌｌｌ 上記Ｙは請求電子性としてのアミド基の窒素原子にＲ１が作用するようにするた めの反応性置換基を意味する。
ことに好ましいＹは、塩素、臭素のようなハロゲン原子、アルキル−ないしハロ ゲンアルキル−スルホニルオキシ基である。
反応はそれ自体公知の方法（例えばポウベン／ワイルのメトーデン、デル、オル ガニツシェン、ヘミ−１Ｅ５／２巻、１９８５．９９８頁以降参照）で行われる 。
上述した合成法のほかに、所望化合物■は、それぞれの置換基に対応して、他の 置換シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸誘導体Ｉａから製造するのが好まし い。
（ｅ）置換シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸アＣ−Ｃ４アルキルあるいは Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフｌ イニル−Ｃ１−Ｃ４アルキルを意味する場合）を製造するための置換シクロヘキ セン−１，２−ジカルボン酸アミドＩ　（ＲがＣｌ−０４アルキルチオ−ＣＩ− ０４アルキルを意味する場合）の酸化。
酸化は、それ自体公知の方法（例えばホウベン／ワイルのオルガニッシェン、ヘ ミ−１１１／１巻、第４版１９５７．１１９４頁以降参照）により、酸化剤とし てことにｍ−クロロ過安息香酸および過酸化水素を使用して行われる。
（ｆ）置換シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸誘導体１ａ（ＲがＣ１−Ｃ４ アルキルカルボニルオキシ−Ｃ−Ｃ４アルキル基を意味する場合）を製造するた めの、置換シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸誘導体１ａ（ＲがＣ−Ｃ４ヒ ドロキシル基を意味する場合）のアシル化。
この反応はそれ自体公知の方法（例えばホウベン／ワイルのメトーデン、デル、 オルガニツシェン、ヘミ−１Ｅ５／２巻、１９８５．１１２６頁以降参照）で行 われる。
置換シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸誘導体Ｉｂも、同様に種々の方法で 得られるが、ことに以下の方法で製造するのが好ましい。
（ｇ）置換シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸アミド誘導体Ｉａ（ＲＳＲが 共に水素を意味する場合）の、適当な脱水剤による脱水。
（Ｉａ、　ＲＬ！　１２ｍ　Ｍｌ　１市）この株水処理は、例えば脂肪族もしく は芳香族炭化水素、ことにｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ｏ−１ｍ −１ｐ−キシレン、ハロゲン過炭化水素、ことにジクロロメタン、クロロベンゼ ン、脂肪族もしくは環式エーテル、ことにジエチルエーテル、ｌ、２−ジメトキ シエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、不活性の極性有機溶媒、ことにジ メチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド、アセトニトリルあるいは有機窒 素塩基、ことにピリジン、トリエチルアミンのような不活性溶媒ないし希釈剤中 で行われる。
脱水剤としては、ことにシアヌールクロライド、クロロスルホニルイソシアネー ト、ｐ−トルエンスルホン酸クロライド／ピリジン、チオニルクロライド、好ま しくはトリフルオロアセト無水物が挙げられる。他の同様に好ましい脱水剤とし ては、例えばホウベン／ワイルのメトーデン、デル、オルガニツシエン、ジンテ ーゼ、Ｒ５巻、１３５６頁以降、同ＶＩＩＩ巻３００頁以降、ならびにここに引 用された諸文献に記載されているものも使用される。
反応は通常、−４０℃から１２０℃、ことに−２０℃から使用される溶媒の還流 温度までの温度で行われる。
反応は圧力に影響されないので、大気圧下あるいはそれぞれの使用溶媒の固有圧 力下に行われる。
（ｈ）酸塩化物ＩＸとアニリンＶとの反応ＩＸ　Ｖ ＩＸｂ） この反応を行うための条件は、一般的に公知であり、例えばホウベン／ワイルの メトーデン、デル、オルガニッシエン、ヘミ−１ＶＩＩＩ巻６５５頁、同ＸＩ／ ２巻、１０頁以降、同Ｅ５巻、５９７２頁に記載されている。
酸塩化物ＩＸの製造に関して、テトラヘドロン３２．２３７９ｆ　（１９７８） およびう、キミ力　エル　インダストリア４０．８８７−９９５　（１９５８） ならびにここで引用された文献を参照されたい。
（ｉ）化合物ＩａおよびＩｂにおける基Ｒ５とＲ６の反応。
その例として、例えばエステルが水分解、アミド化、エステル化、エステル交換 、エーテル化、エーテル分解、オレフィン化、還元、酸化あるいはハロゲン化も しくはシアン交換が挙げられる。
この反応条件は、一般的に公知であり、化学技術的文献、例えばホウベン／ワイ ルの「メトーデン、デル、オルガニッシエン、ヘミ−」あるいは１９８９年、ニ ューヨークのＶＣＨバブリッシェズ刊、Ｒ，Ｃ，ラーロツクの「コンプリヘンシ ブ、オーガニック、トランスフォーメーションズ」に記載されている。
以下の式１１ａの新規な置換３，４，５．６−テトラヒドロフタルイミド において、そのＲ６″は、以下のへテロ環式基を意味する。
すなわち、 テトラヒドロピラニル−２、テトラヒドロピラニル−３、テトラヒドロピラニル −４、ピロリニル−２、ピロリニル−３、チェニル−３、オキサシリル−４、オ キサシリル−５、チアゾリル−４、チアゾリル−５、フラニルー３、テトラヒド ロチオピラニル−２、テトラヒドロチオピラニル−３、テトラヒドロチオピラニ ル−４、チーアゾリニル−２、さらに を意味する。ただし、これらへテロ環は、それぞれの置換可能環員において、以 下の置換基、すなわち、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、ソアノ、ｃｌ −ｃ６アルキル、Ｃ−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ−０６ハロゲ ンアルキル、Ｃ１−０６アルコキ−〇６ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−０６アルキ ルチオーＣ−０６アルキル、Ｃｌ−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノ アルキル、Ｃ１−０６アルコキシカルボニル、Ｃ−０６アルコキシカルポニルー ０１−０６アルキルを持っていてもよい。
この化合物ＩＩの製造は、一般的に化合物ＸＩをテトラヒドロフタル酸無水物と 縮合させることにより得られる。この場合、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼン スルホン酸のようなプロトン酸を使用するのが有利である。
この縮合は不活性有機溶媒、例えば酢酸、プロピオン酸、イソ酪酸のような低級 アルカン酸、酢酸エチルエステルのようなアルカン酸エステル、トルエン、キシ レンのような高沸点炭化水素、ジメチルホルムアミドのようなアミド、あるいは これらの混合溶媒中において行われるのが好ましい。
中性溶媒を使用する場合には、反応生成水分を連続的に除去するのが望ましい。
この反応を行わせるためには、化合物ｘ１あるいはＸｌｌ。
少なくとも当モル量使用することが必要である。少なくともほぼ１０モル％まで の、いずれか一方の材料を過剰量で使用するのが有利である。
反応温度は、ＯｏＣからそれぞれの場合に使用される溶媒の沸点まで、ことに２ ０から１４０℃とするのが好ましい。
反応は、通常、大気圧からそれぞれの場合に使用される溶媒の固有圧までの圧力 下に行われる。これより高いあるいは低い圧力の使用は可能であるが、何の利点 もない。
アニリン誘導体ＸＩ自体は、化合物Ｘからそれ自体公知の還元法により得られる （例えばホウベン／ワイルの「メトーデン、デル、オルガニッシェン、ヘミーＪ ＸＩ／１巻、１９５７年、第４版、３４１頁以降参照）。
還元剤としては、例えば 鉄のような元素金属、 適当な触媒、ことに市販の貴金属触媒の存在下における水素、 適当な触媒、ことに市販の貴金属触媒の存在下における金属ヒドリド錯体が挙げ られる（例えばＪ、Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、１９６２．３７１におけるＴ、ニールスンらの論稿ならびにここに引用 されている諸文献参照）。
還元生成物ＸＩは、単離することなく、そのまま化合物ＸＩＩとの縮合に使用さ れ得る。
本発明による新規化合物Ｉａの合成に必要な中間生成物ＩＩは、それ自体公知で あるか、あるいは公知方法により製造され得る。例えば以下の諸文献を参照され たい。
すなわち、 西独特願公開３６０３７８９号、３６０７３００号、３７４１２７３号、ヨーロ ッパ特願公開０４９５０８号、０８３０５５号、１７０１９１号、１７７０３２ 号、１８８２５９号、２０７８９４号、２１１８０５号、２１８９７２号、２６ ３２９９号、２７１１７０号、２７５１３１号、２８８９６０号、２９０８６３ 号、２９６４１６号、３００３０７号、３００３８７号、３００３９８号、３１ ３９６３号、３９８１１５号、４００４２７号各公報、米国特許４３３２９４４ 号、４８１６０６５号、各明細書、日本特願公開昭５７１５６４０３号、５９／ ８２３６０号、５９／９５２０３号、５９／１５５３５８号、５９／１８１２５ ６号１．６０／１５２４６５号、６０／２４６３６７号、６１／２７９６２号、 ６１／１６５３８３号、６１／１７４９７０号、６１／２８０４７１号、６２／ １１４９６１号、６３／２６７７７９号、６３／２７５５８０号、平１／３４９ ８２号、平１／４７７８４号、平１／６６０１８２号各公報。
本発明は、また新規の置換３，４．５．６−テトラヒドロフタルイミドＩＩｂに 関する。
ただし、Ｒ３”は水素またはメチルを、Ｒ４″は水素または弗素を、 Ｒ５＊は塩素を、 ６”　２２　２３ Ｒは−ＣＨ２−ＣＨＲＣ０２Ｒを、 このＲ２２は塩素または臭素を、 Ｒ２３はメチル、またはエチルをそれぞれ意味する。
置換３，４，５．６−テトラヒドロフタル酸イミドが除草剤として使用されるこ と（西独特願公開３６０３７８９号、ヨーロッパ特願公開３００３９８米国公報 ）また乾性化剤ないし器官脱離剤として使用されるこζ（西独特願公開３９０５ ９１６号公報）は、それぞれ公知であるが、これらの効果は不充分、不満足のも のである。
そこで本明細書冒頭に示された３、４，５．６−テトラヒドロフタルイミドＩｌ ｂが本発明者らにより見出された。
さらに、この有効物賀ＩＩｂを含有する除草剤および乾性化剤ないし枯葉剤が見 出された。
この式ＩＩｂの置換３，４，５．６−テトラヒドロフタルイミドは、また除草効 果を有する物質１１ｂの効果に悪影響をもたらさない、環境上無害の塩の形態と しても存在し得る。
その塩基性塩としては、ことにナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属の塩 、カルシウム、マグネシウムのようなアルカリ土類金属の塩、亜鉛、鉄のような 遷移金属の塩、３個までのＣ−Ｃ４アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル 置換基および／あるいはフェニル、ベンジル置換基を持っていてもよい、アンモ ニウム塩、ことにジイソプロピルアンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩 、テトラブチルアンモニウム塩、トリメチルベンジルアンモニウム塩、トリメチ ル−（２−ヒドロキシエチル）−アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウ ム塩、スルホキソニウム塩などが挙げられる。
式ＩＩｂの化合物は、カイラル性中心を有し、従って鏡像的ないし光学対掌的異 性体混合体としても存在し得る。本発明はこの純異性体、異性体混合物のいずれ をもその対称とする。
本発明による新規の置換３，４，５．５−テトラヒドロフタルイミドＩＩｂは、 除草剤としても、また枯葉剤／乾性化剤としても使用され得る点にかんがみて、 ことに好ましい具体的化合物各を下表２２に示す。
表２２ この式１１ｂの化合物は、公知反応方法に類似する多様な方法で得られるが、以 下に若干の製造方法を示す。
１１亙豆玉 本発明化合物ＩＩｂは、それ自体公知の態様ないし方法（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈ ｅｍ、　４２．２４３１　（１９７７）におけるＨ、Ｐ、ドイル、Ｂ、ジ−グツ リート、ｐ、ｃ。
エリオツド、Ｊ、Ｆ、デラリアーの論稿参照）により、メーヤワインのアリール 化反応ないしその変形法による、式Ｘ１ｌｌとＸＩＶの各化合物の反応で得られ る。
ＸＩＩＩ　ＸｒＶ この種の反応において、「アミノ化合物」はジアゾニウム塩に転化され、これは 銅塩の存在下においてオレフィンと反応せしめられる。
「フェニルジアゾニウム塩」は、それ自体公知の方法ないし態様で、塩酸、臭化 水素酸、硫酸などの酸水溶液中において、式ＸＩＩＩのアミノ化合物を、例えば 亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウムのような亜硝酸塩と反応させることにより得 られる。次いで、不飽和化合物ＸＩＶを、例えば水、アセトン、ジエチルケトン 、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ジオキサン、ＴＨＦ、メタノール、エ タノールなどの適当な溶媒中で、適当な銅ハロゲン化物、例えばＣｕＣｌ５Ｃｕ Ｂｒ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＢｒ２の存在下においてこれに添加する。この反応は一 般に一３０℃から＋５０’Ｃの温度で行われる。このジアゾ化反応材料は、通常 化学量論的量で使用されるが、一方を過剰量で使用することもできる。
化合物ＸＩＶの化合物は、原則的に著しい過剰量で使用されるが、またわずかな 過剰量、あるいは化学量論的量で、あるいはさらに過少量でも使用され得る。
ハロゲン化銅は、原則として化学量論的量で使用されるが、過剰量、過少量の使 用が好ましい場合もある。
あるいはまた、「フェニルジアゾニウム塩」は、それ自体公知の態様で、無水の 、例えば塩酸含有酢酸、ジオキサン、無水アルコール、ＴＨＦ、アセトニトリル 、アセトン中において、硝酸エステル、例えばｔ−ブチルニトライト、イソペン チルニトライトとの反応で得られる。
ジアゾ化は、オレフィン化合物ＸＩＶおよびハロゲン化銅の存在下において、こ れらの添加前に生起し得る。
１Ｌ亙ユ１ 式１１ｂの新規化合物は、また公知の態様で以下の式Ｘｖの化合物を水素化する ことにより得られる。
還元剤としては、適当な触媒、例えばＰｄ／Ｃ，Ｐｔ／Ｃ，ラネイーＮｉ等の存 在下における、鉄、亜鉛、錫などの元素金属、水素、場合ににより触媒の存在下 における、ＬｉＡＩＨ−ＮａＢＨ４などの金属水素化物錯体などが使用される。
溶媒としては、使用する還元剤との関連において慣用の酸、例えば酢酸、プロピ オン酸、アルコール、例えばメタノール、エタノール、エーテル、例えばジエチ ルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサン、芳香族溶媒、 例えばベンゼン、トルエン、あるいはこれらの混合溶媒が使用される。
反応は一１００℃からそれぞれの場合に使用される溶媒ないし混合溶媒の還流温 度までの温度で行われる。
反応材料は、化学量論酌量割合で使用されるが、場合により一方を他方より過剰 量で使用するのが有利な場合式ＩＩｂの化合物は、また文献公知方法ないしこれ に類似する方法により、以下の式Ｉｒｂ　で示される化合物から、前述の方法Ａ ＳＢおよび後述の方法りで得られる反応材料を使用して、「Ｒ２２＋」を他のハ ロゲン化物と交換することにより得られる。
ｒＲＪとしては塩素あるいは臭素が、「Ｒ２２」と２２＋ しては臭素あるいは塩素が使用され、触媒としてはニッケル触媒が、溶媒として は対応して決定される中性溶媒、例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチ ルケトン、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド ン、ジメチルスルホキサイド、スルホラン、塩素化炭化水素、ことにメチレンク ロライド、クロロホルムが使用される。
反応は一般的に一３０°Ｃからそれぞれの場合に使用される溶媒の還流温度まで の温度で行われる。
出発材料は原則的に化学量論酌量割合で使用されるが、一方を他方に対して過剰 量もしくは過少量で使用するのが有利である場合もある。
１１立蓋上 目的化合物ＩＩｂは、また式Ｘｌｌの無水物と式ＸｖＩのアニリンとの不活性有 機溶媒中における公知態様縮合により得られる。
この場合の溶媒としては、酢酸、プロピオン酸、イソ酪酸のようなアルカンカル ボン酸、酢酸エステルのようなアルカンカルボン酸エステル、ジメチルホルムア ミド、ジメチルスルホキサイド、Ｎ−メチルピロリドンのような中性溶媒、トル エン、キシレンのような芳香族溶媒が使用される。中性溶媒を使用する場合には 、反応生成水分ないし酸触媒を、例えばｐ−トリエンスルホン酸、（トリフルオ ロ）−メチルスルホン酸により、連続的に除去するのが好ましい。
反応は一般的に０°Ｃから使用される溶媒ないし混合溶媒の還流温度までの温度 で行われる。
出発材料は原則的に化学量論酌量割合で使用されるが、一方を他方に対して過剰 量もしくは過少量で使用するのが好ましい場合もある。
１１五ユ上 式ＸＶＩの化合物は、それ自体公知の態様（ホウベン／ワイル（第４版）　、Ｘ １７１巻、３４１頁以以参照）で、対応するニトロ化合物ＸＶＩＩの還元により 得られる。
また溶媒としては、還元剤との関連において、酢酸、プロピオン酸のような慣用 の酸、メタノール、エタノール、ベンゼン、トルエンのような芳香族溶媒、これ らの混合溶媒が使用される。
反応は一１００’Ｃがら使用される溶媒、混合溶媒の還流温度までの温度で行わ れる。
一般に反応材料は、化学量論酌量割合で使用されるが、一方を他方に対して過剰 量もしくは過少量で使用するのが有利である場合もある。
１１立ユ上 式ＸＶＩＩの化合物は、またそれ自体公知の態様（Ｊ。
Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、４２．２４３１　（１９７７）におけるＭ、Ｐ、ドイル、Ｂ 、ジ−グツリート、Ｒ，Ｃ，エリオツド、Ｊ、Ｆ、プラーリアの論稿参照）で、 メーヤヮインのアリール化反応ないしその変形法にり、式ＸＶＩＩＩのアニリン と、式ＸＩＶの化合物との反応で得られる。
八αＸＸ　ＸｒＶ この種の反応において、「アミン化合物」はジアゾニウム塩に転化される。これ は銅塩の存在下にオレフィンと反応せしめられる。
「フェニルジアゾニウム塩」は、それ自体公知の態様で、例えば塩酸、臭化水素 酸、硫酸のような酸の水溶液中、式ＸＶＩＩＩのアミノ化合物と、ナトリウムニ トライト、カリウムニトライトのような亜硝酸塩との反応で得られる。次いでこ れに適当な溶媒、例えば水、アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、 アセトニトリル、ジオキサン、ＴＨＦ、メタノール、エタノール中のような銅ハ ロゲン化物の存在下に、不飽和化合物ＸＩＶを添加する。この反応は一般的に− ３０”Ｃがら＋５０’Ｃの温度で行われる。ジアゾ化反応の関与体は、一般的に 化学量論酌量割合で使用されるが、一方が他方に対して過剰量もしくは過少量で 使用されるのが好ましい場合もある。
化合物ＸＩＶは原則的に著しい過剰量で使用されるが、わずかな過剰量、化学量 論的量あるいはさらに過少量で使用するのが有利な場合もある。
銅ハロゲン化物は、原則として化学量論酌量割合で使用されるが、これまた過剰 量もしくは過少量で使用するのが有利な場合もある。
あるいはまた、「フェニルジアゾニウム塩」は、公知の態様で、無水の、例えば 塩化水素含有酢酸、ジオキサン、無水アルコール、ＴＨＦ、アセトニトリル、ア セトン中において、ｔ−ブチルニトライト、イソペンチルニトライトにような亜 硝酸塩との反応により得られる。このジアゾ化反応は、オレフィン化合物ＸＩＶ とハロゲン化銅の存在下において、これらの添加前に生起し得る。
３．４，５．６−テトラヒドロフタル酸イソイミドＩＩＩ中には、本発明による 以下の式ＩＩＩａで表される新規化合物が含まれる。
ただし、式ＩＩＩａ中において Ｒ４は水素またはハロゲンを、 Ｒ５は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチルを、 Ｒ６′　は４個までのへテロ原子、すなわち４個までの窒素原子、１個もしくは ２個の酸素または１個もしくは２個の硫黄原子を有し、かつヘテロ環の１個もし くは２個のメチレン基がカルボニルにより代替されていてもよ（、さらにヘテロ 環が各置換可能炭素原子において以下の置換基、すなわち、Ｃ１−０６アルキル 、Ｃ２−Ｃ６７／Ｉ／ケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、ｃｌ−ｃ４アルコキシ、 Ｃ−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ−Ｃ６アルキニルオキ シ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ、ｃ　：３−−　ｃ　６アルキニルチオ、Ｃ１− Ｃ６アルコキシカルボニル、ニトロ、アミハハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミ ノ、ジー（Ｃ−Ｃ４アルキル）−アミノ、シアノ、Ｃ−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ １−〇６ハロゲンアルキル、Ｃ−Ｃ６ハロゲンアルコキシを持っていでもよい、 飽和あるいは部分的もしくは全体的に不飽和の、３員から８員のへテロ環式基、 あるいは、以下の基、−Ａ−ＣＮ−１−Ａ−ＣＯ−Ｂ、−ＯＲ”、−Ｃ（Ｒ）＝ Ｏ１−Ｃ（Ｒ）−５、−ｃ　ｃ　Ｒ１０）　＝Ｎ−Ｒ、−ＣＨＲ−ＣＨＲ−Ｃｏ −Ｂ、−ｃ　＜　ｘ　Ｉ　Ｒ１４）（Ｘ　Ｒ）Ｒ、−Ｐ（Ｒ）　（Ｒ１３）＝Ｏ をそれぞれ意味する。
上記のＡは、非置換のあるいは１個もしくは２個の以下の置換基、すなわちハロ ゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ−０６ハロゲンアルキル、ヒドロキシ、 ＣＣ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ−０６アルコキ シカルポニル、Ｃ−Ｃアルキルカルポニルを持っていてもよい非分岐の０２−０ ４アルケニレン鎖またはＣ−Ｃ４アルキニレン鎖であり、上記Ｂは、水素、Ｃ− ０６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ−Ｃ６アルキニル、Ｃ−Ｃシフロアル キル、Ｃ−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ７シク０アルキルを意味し、あるい は、 −ＯＲもしくはＳＲ（ただしＲ１７は水素ｃ　−ｃ　アルキル、Ｃ３−Ｃ６アル ケニル、Ｃ−Ｃアルキニル、Ｃｌ−Ｃ６ハロゲンアルキル、または非置換もしく は３個までの以下の置換基、すなわち、ｃ−ｃ　アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニ ル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ−Ｃ６ハロゲンアルキル■ 、Ｃ−Ｃアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを持っていてもよいフェ ニル、またはＣ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ−０５ハロゲンアルケニル、Ｃ−Ｃ アルコキシカルボニル−Ｃ−Ｃ６アルキル、ｃｌ−Ｃ６アルキルオキシイミノー ｃｌ−Ｃ６アルキル、を意味する）を意味し、 あるいは、 非置換または３個までの以下の置換基、すなわち　、Ｃ−Ｃ６アルキル、Ｃ２− Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ １−０６アルコキシ、Ｃ−Ｃ６アルコキシカルボニルを持っていてもよいフェニ ルを意味し、あるいはｃ　−ｃ　アルコキシ−Ｃ１−０６アルキル、ジー（０− Ｃアルコキシ＞−ｃ　−Ｃ６アルキル、Ｃ１−０６アルキルチオ−Ｃ−Ｃ６アル キルを意味し、あるいは１８　１９　１８　ｌ９ −ＮＲＲ（Ｒ、Ｒはそれぞれ無関係に水素、ｃ　−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６ア ルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ−Ｃシクロアルキル、Ｃ−Ｃ６ハ０ゲンア ルキル、Ｃ−０６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃアルコキシカルボニル、Ｃ１− ０６アルコキシーＣ１−Ｃ６アルキル、あるいは非置換の、または３個までの以 下の置換基、すなわちＣ−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃアルケニル、ハロゲン、シア ノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃアルコキシ、Ｃ−０６アルコキシカルボニルを持っていて もよいフェニルを意味し、あるいはＲ１８とＲ１９が合体して共通窒素と共に、 １個の追加的窒素もしくは酸素もしくは硫黄を第２環員として有する、飽和ある いは部分的もしくは全体的に不飽和の、４員から７員の環を形成する）を意味す る。
また上記のＲ９’　は、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、ＣＩ−ｃ６アルコキシーＣ Ｉ　Ｃｅアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロゲンアルケニ ル、Ｃ３−０６ハロゲンアルキニルをあるいは ヘテロ環が４個までのへテロ原子、すなわち４個までの窒素原子、１個もしくは ２個の酸素原子、１個もしくは２個の硫黄原子を持っていてもよい、飽和あるい は部分的もしくは全体的に不飽和の、３員から８員のへテロ環式基またはへテロ 環−Ｃ−Ｃ６アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ−Ｃ６アルキル（ただし、フェ ニル基およびヘテロ環式基はそれぞれの置換可能炭素原子、置換基としてＣ−Ｃ ６アルキル、Ｃ２−Ｃｅアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ−Ｃ６）− ロゲンアルキル、Ｃ−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−０６アルコキシカルボニルを持っ ていてもよい）を、あるいはＣ−Ｃアルコキシ−Ｃ−Ｃアルコキシカルボニル− Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ−Ｃ６アルコキシイミノーＣ−Ｃ６アルキルをそれぞれ意味 する。
上記のＲＩＯは、水素あるいはシアノを、ｃｌ−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アル ケニル、Ｃ３−Ｃ−Ｃシクロアルキルを、 し　−し６１ノ″ヤンＩＪノ′小−ル・Ｃ−Ｃアルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ ４アルキルを、あるいは 非置換の、あるいは３個までのハロゲン、ニトロ、シアノ、ｃ　−ｃ　アルキル 、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ１一〇　ハロゲンアルキル、Ｃ−Ｃ６アルコキシ、 Ｃ−Ｃ６アルコキシカルボニルを持っていてもよいフェニルをそれぞれ意味する 。
上記のＲ１１は、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ−Ｃアルコキ シあるいはＣ１−Ｃ６アルコキシカルポニルオキシを意味する。
またＲ　、ＲはＣ−Ｃ６アルコキシあるいは非直換もしくは３個までのｃ　−Ｃ ６アルキル、ｃｌ−ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、ハロゲン、 シアノ、ニトロ、Ｃ−Ｃアルコキシ、Ｃ−Ｃ６アルコキシカルボニルを置換基と して持っていてもよいフェニルを意味する。
ｘ　１　、ｘ　２は酸素あるいは硫黄を意味する。
ＲＳＲはｃ　−ｃ　アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケ二ル、Ｃ−Ｃアルキニル、Ｃ１ −Ｃ６アルコキシーＣ１−Ｃ６アルキル、を意味するか、あるいはＲ、Ｒが合体 して、必要に応じてカルボニルを環員として含有してもよく、かつ非置換でも、 あるいは３個までのＣ−Ｃアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ 、ニトロ、アミハｃｌ−ｃ４アルコキシ”３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ ６アルキニルオキシ、カルボキシ、ｃｌ−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃｌ−０ ６ハロゲンアルキル、ｃｌ−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６ アルケニルオキシーＣｔ　Ｃｅアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ−Ｃ１− Ｃ６アルキル、ｃｌ−ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃｌ−Ｃ６チオアルキル、ｃｌ −Ｃ６アルキルチオーｃｌ−０６シアノアルキルを置換基として持っていてもよ く、不飽和であってもよい２員から４員の炭素連鎖を形成する。
Ｒハ水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル 、Ｃ３−ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−０６ハロゲンアルキルを、あるいは３個ま でのＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアハニトロ、Ｃ −ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−０６アルコキシ、ｃｌ−０６アルコキシカルボ ニルを置換として持っていてもよく、また非置換でもよいフェニルを、あるいは Ｃ１−Ｃ６アルコキシーｃｌ−Ｃ６アルキル、ヒドロキシを、あるいは Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロ アルコキシ、Ｃ５−ｃ７シクロアルケニルオキシ、Ｃ−０６ハロゲンアルコキシ 、■ Ｃ３−０６ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ３−ｃ７シクロアルキルーＣ−Ｃ６ア ルコキシを、あるいはＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシを、あるいはＣ１− ０６シアノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシーＣ−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ ６アルコキシカルボニルーＣ２−０６アルコキシ、ヒドロキシ−ｃｌ−Ｃ６アル コキシ、Ｃ−０６アルコキシチオーＣ１−ｃ６アルコキシ、Ｃ１−０６アルキル アミノーＣ１−Ｃ６アルコキシ、ジー（Ｃ−Ｃ６アルキル）−アミノ−ｃｌ−Ｃ ６アルコキシを、あるいは アルコキシ、アルケニルオキシあるいはアルキニルオキシ連鎖の１個もしくは２ 個のメチレン基が、酸素、硫黄および／あるいはＣ−０６アルキルアミノ鎖で代 替されていてもよ（、またフェニル環が非置換であっても、また３個までのＣ− Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６ ハロゲンアルキル、Ｃ−０６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを置 換基として持っていてもよいフェニル−ｃ　−Ｃ６アルコキシ、フェニル−０３ −Ｃ６アルケニルオキシあるいはフェニル−Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシを、あ るいは −ＮＲ１８Ｒ１９をそれぞれ意味する。
また、式中のＲ５、Ｒ６′　は、合体して、１個もしくは２個の酸素原子、硫黄 原子あるいは窒素原子および／あるいはカルボニルあるいはｃｌ−Ｃ６アルコキ シイミノを環員として持ってもよく、また連鎖が非置換でも、あるいは１個もし くは２個のシアノ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、Ｃ−Ｃアルキル、ｃｌ−ｃ６ハ ロゲンアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６シ アノアルキル、Ｃ−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ−Ｃアルキル、フェニル−Ｃ −Ｃ６アルキル、飽和あるいは部分的もしくは全体的に不飽和の、また４個まで のへテロ原子、すなわち４個までの窒素原子、１個もしくは２個の酸素原子、１ 個もしくは２個の硫黄原子を有する３員ないし８員のへテロ環ｃ１−ｃ６アルキ ルを置換基として持っていてもよく、またへテロ環が飽和あるいは部分的もしく ′は全体的に不飽和であり、かつ４個までのへテロ原子、すなわち４個までの窒 素原子、１個もしくは２個の酸素原子、１個もしくは２個の硫黄原子を持ってい てもよい、飽和あるいは部分的もしくは全体的に不飽和の３員がら５員の炭素連 鎖を形成する。
ただし、ＲとＲ６’　が合体して以下の連鎖、すなわち、結合位置Ｒ６’　にお いて、置換ジもしくはトリメチレンオキシ基が、酸素原子を介して結合されてい るもの、結合位置Ｒ６′　において、置換ジもしくはトリメチレンカルボニル基 を介して結合されているもの、結合位置Ｒ６′　において、置換ジもしくはトリ メチレンカルボニル基が結合されているもの、 結合位置Ｒ６′において、オキシイミノ基を介して、置換ジもしくはトリメチレ ンオキシイミノ基が結合されているものを形成する場合の各化合物は除外される 。
これについては、公知の３．４，５．６−テトラヒドロフタルイソイミドＩＩＩ 、ことに西独特願公開２７３３１１５号、ヨーロッパ特願公開２７１１７０号、 同２７５１３１号、同０７３４０９号、日本特願公開昭５９／７０６　Ｂ　２号 、同２０４１８１芳容公報参照。
式ＩＩＩの３．４，５．６−テトラヒドロフタル酸イソイミドは、分子間縮合に より以下の化合物ＶＩＩＩから製造するのが好ましい。
ＶＺ！！　（Ｒ”５ａＨＩ　Ｘ）！ この縮合は縮合剤の存在下において不活性溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えばトルエン、キシレンのような芳香族炭化水素、ヘキサンの ような脂肪族炭化水素、ジクロロメタン、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭 化水素、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン、ジエチルエーテル、ジ オキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル、エチルアセテートのようなエ ステル、アセトニトリルのようなニトリルが使用される。
縮合剤としては、例えばジシクロへキシルカルボジイミド、ジエチルカルボジイ ミドのような前述したカルボジイミド誘導体あるいは塩基とアシル化剤ないし酸 塩化合との混合物が適当である。
この塩基としては、例えば脂肪族、芳香族、ヘテロ環窒素化合物、例えばトリエ チルアミン、ジメチルアニリン、ピリジンあるいはナトリウムカルボネート、カ リウムカルボネート、ナトリウム水素カルボネートのような無機塩基も使用され る。
上述の酸塩化物としては、例えばチオニルクロライド、燐オキシクロライドが挙 げられる。
またアシル化剤としては、例えば酢酸無水物、塩化蟻酸メチルエステル、トリフ ルオロ酢酸無水物、アセチルクロライドが使用される。
縮合剤使用量は臨界的ではなく、化合物ＶＩＩＩに対して、縮合剤は等モル量か らその２倍量の量割合で使用される。
反応温度は（−２０）’Ｃから１００℃、ことにＯから５０°Ｃである。
化合物ＶＩＩＩは例えば以下の反応、すなわち、不活性溶媒中におけるアニリン ＸＩと、テトラヒドロフタル酸無水物Ｖｌｌとの反応（米国特許４４７２１９０ 号明細書ならびにこれに引用されている文献参照）、あるいは 置換３，４，５．６−テトラヒドロフタルイミドＩＩと、水酸化物ないしアルコ レートＲ２Ｏ−０−Ｍ＋　（Ｍ”は金属イオン、ことにアルカリ金属イオン、例 えばリチウム、ナトリウム、カリウムイオン当量、Ｒ２０は水素、Ｃｌ−Ｃ６ア ルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルあるいはフェニルを意味するが、これは置換され ていなくても、あるいは３個までのハロゲン、シアハニトロ、ｃｌ−０６アルキ ル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃｌ−Ｃｅアルコキシを置換基として持って いてもよい）との反応により得られる。
アニリン誘導体ＸＩとテトラヒドロフタル酸無水物ＸＩＩとの反応は、不活性溶 媒ないし希釈剤、ことにトルエン、キシレンのような芳香族炭化水素、ヘキサン のような脂肪族炭化水素、ジクロロメタン、クロロベンゼンのようなハロゲン化 炭化水素、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテ ル、メタノール、エタノールのようなアルコール、酢酸のような有機酸中におい て行われる。
置換３，４，５．６−テトラヒドロフタルイミドＩＩと、水酸化物もしくはアル コレートとの反応も、同様に溶媒ないし希釈剤、例えばトルエン、キシレンのよ うな芳香族炭化水素、ヘキサンのような脂肪族炭化水素、ジクロロメタン、クロ ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジオキサン、テト ラヒドロフランのようなエーテル、メタノール、エタノールのようなアルコール 中で行われる。
上記両反応において、各反応材料は、通常、はぼ等モル量が使用されるが、一方 が他方に対してほぼ１０モル％までの過剰量で使用されるのが好ましい。
反応温度は一般的にＯから１００℃、ことに１０から６０℃の範囲である。
上述化合物Ｘ、Ｘ１．ＸＩ　Ｉは、公知であるか、あるいは公知方法、例えば上 述諸文献に記載された方法で製造され得る。
上述のテトラヒドロフタルアミド酸エステルＶＩＩＩとは、以下の式ＶＩＩＩａ で表され、かつＲ５とＲ６″が合体して以下の連鎖すなわち 結合位置Ｒ６′において、置換ジもしくはトリメチレンオキシ基が酸素を介して 結合されているもの、結合位置Ｒ６″において、置換ジもしくはトリメチレンカ ルボニル基がカルボニルを介して結合されているもの、結合位置Ｒ６″において 、置換ジもしくはトリメチレンオキシイミノ基がオキシイミノを介して結合され ている６′ ものを形成することなく、かつＲが−０Ｒ９の代りに９′　９′ −ＯＲを意味し、このＲが＜　Ｒ９と異なり）Ｃｌ −Ｃハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロゲンアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロゲンア ルキニルあるいはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−０２−Ｃ６アルキルを意味 しない点で相違し、（西独特願公開２７３３１１５号、ヨーロッパ特願公開７３ ４０９号、同２７１１７０号、同２７５１３１号、日本特願昭５７／７０６８２ 号、開開５９／２０４１８１号各公報参照）従ってこれに包含されず、新規であ る。
置換シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸誘導体Ｉａ。
Ｉｂも、テトラヒドロフタルイミドＩＩａ、ＩＩｂも、テトラヒドロフタルイソ イミドＩＩＩも、またテトラヒドロフタルアミド酸エステルＶＩＩＩも、その製 造の際に、異性体混合物として得られる。これらいずれの異性体混合物も、必要 に応じて常法により、例えば晶出、クロマトグラフィー、場合により光学活性吸 収剤により、純粋異性体に分離され得る。
一方の異性体が過剰量で包含されている光学活性混合異性体の場合には、例えば 光学活性出発化合物を使用することによっても製造され得る。
本発明による置換シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸誘導体１ａ、Ｉｂ、テ トラヒドロフタルイミドＩＩａ。
１１ｂ、テトラヒドロフタルイソイミドＩＩＩａおよびテトラヒドロフタルアミ ド酸エステルＶＩＩＩａは、異性体混合物としても、各純粋異性体としても、除 草剤として、かつ枯葉剤／乾性化剤として適当である。
置換シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸誘導体１ａ。
ｌｂ、テトラヒドロフタルイミドｌ１ａＳ　Ｉｌｂ、テトラヒドロフタルイソイ ミドＩ　Ｉ　Ｉ　ａ、テトラヒドロフタルアミド酸エステルＶＩＩＩａは、異性 体混合物としても、各純粋異性体としても、除草剤として、ことに双子葉類に属 する雑草の防除に有効である。
特に低使用量の場合に、小麦、稲、とうもろこし、大豆、綿花などの栽培植物に ついて容認性があり、従って選択性がある。
置換シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸誘導体Ｉａ。
Ｉｂ、テトラヒドロフタルイミドＩｌａ、ＩＩｂ、テトラヒドロフタルイソイミ ドＩ　Ｉ　Ｉ　ａ、テトラヒドロフタルアミド酸エステルＶＩＩＩａは、さらに 乾性化剤および枯葉剤、ことに綿花を落葉させ、例えばじゃがいも、ひまわり、 大豆、なたねなどの栽培植物の地上部分を乾性化するための枯葉剤として適当で ある。
農業的に特に重要であるのは、柑橘類果実、オリーブ等あるいは梨果、核果、型 巣の場合に、これらを時期的に集中して落果させ、あるいは枝幹への接着性を低 下させて、収穫を容易になし得ることである。これら新規化合物は、従って収穫 果実の同時成熟をもたらし得る。
このようなメカニズム、すなわち、植物の果実、花と、苗条部分、すなわち葉茎 部との間の剥離組織の形成促進は、栽培植物、ことに綿花などの良好に制御し得 る落葉のために必須不可欠である。さらに個々の綿花植物の成熟期間の短縮は、 収穫後の繊維の８賀を向上させる。
化合物１ａＳ　Ｉｂ５ＩＩａＳＩｌｂ、ＩＩＩａＳＶＩＩＩａあるいはこれらを 含有する除草剤ないし乾性化剤／枯葉剤は、例えば直ちに噴霧され得る水溶液、 粉末、懸濁液、ことに高濃度の水油性の分散液、懸濁液、乳濁液、油性分散液、 ペースト、散布粉剤、顆粒などを噴霧、注下、散布などにより施され得る。施用 形態は使用目的に応じて決定されるが、いずれにしても有効物質をなるべく均斉 に分散されるように留意すべきである。
化合物Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｌａ、ＩＩｂ、ＩＩＩａ、ＶＩＩＩａは、一般的に直ちに 噴霧され得る溶液、乳濁液、ペーストあるいは油性懸濁液を調製するのに適して いる。不活性添加剤としては、軽油、ディーゼル油、さらにはコールタール油の ような中、高沸点の鉱油留分、動植物由来の油類、脂肪族、環式、芳香族炭化水 素、例えばキシレン、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキ ル化ナフタリンないしその誘導体、メタノール、エタノール、プロパツール、ブ タノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロ ン、あるいは強極性溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド ン、水などが使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、又は湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末 より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製 造するためには、物質をそのまま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤 、分散剤又は乳化剤により水中↓こ均質に混合することができる。しかも有効物 質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よりなる濃縮 物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる；芳香族スルフォン酸、たとえばリ グニンスルフォン酸、フェニルスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、ジブチ ルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、 並びに脂肪酸、アルキルスルフアート、アルキルアリールスルフオナート、アル キルスルフアート ルスルフアートのアルカリ塩及びアルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸 化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並びに硫酸 化脂肪族アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化ナフタリン及びナフ タリン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリン スルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシ エチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化インオクチルフェノール 、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコール エーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリ エーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪族アルコールエチレンオ キシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル 、又はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセ タート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合又は−緒に磨砕 することにより製造することができる。
粒状体例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合 することにより製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリ カゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊 粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸ア ンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木 材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
使用形は有効物質を通常０．０１−９５重量％、好ましくは０．５−９００重量 を含有する。この際有効物質は純度９０〜ｉｏｏ％、好ましくは９５〜１００％ （ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
製剤例は以下の通りである。
１．２０重量部の化合物Ｎｏ、Ｉａ、１２、キジロール８０重量部、エチレンオ キサイド８−１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加し た付加生成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩５重 量部及びエチレンオキサイド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５ 重量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を水１０００００重量部に注入 しかつ細分布することにより有効物質０゜０２重量％を含有する水性分散液が得 られる。
Ｉｌ、２０重量部の化合物Ｎｏ、Ｉａ、０９を、シクロへキサノン４０重量部、 イソブタノール３０重量部、エチレンオキサイド７モルをイソオクチルフェノー ル１モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキサイド４０モルをヒマ シ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に分散する。この 分散液を水ｔｏｏｏｏ。
重量部に注入することにより有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得 られる。
ＩＩｌ、２０重量部の化合物Ｎｏ、Ｉｂ、０１０を、シクロヘキサノール２５重 量部、沸点２１０乃至２８００Ｃの鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシサイ ド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中 に分散する。この混合物を水１０００００重量部に注入することにより有効物［ ０，０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
ＩＶ、２０重量部の化合物ＮＯ，Ｉｌｂ、０２を、ジイソブチル−ナフタリン− α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフ ォン酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重員部と充分に混和し 、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細 分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。
Ｖ、３重量部の化合物Ｎｏ、ＩＩｂ、０４を細粒状カオリン９７重量部と密に混 和する。かくして有効物質３重量％を含有する噴霧液が得られる。
Ｖｌ、２０重量部の化合物Ｎｏ、ＩＩＩａ、０１０を、ドデシルペンゾールスル フォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重 量部、フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮合物のナトリウ ム塩２０重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分 散液が得られる。
除草剤またはその有効物質は事前法または事後法により施用される。有効物質が ある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草または露 出している土壌には付着しても、敏感な栽培食物の葉にできるだけ影響を与えな いように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイ− バイ）。
有効物質を除草剤として使用する場合の使用量は施与目的、季節、目的の植物お よび成長段階応じて、ヘクタールあたりの有効物質（ａ、Ｓ）０．００１−３Ｋ ｇ、好ましくは０．０１−ＩＫｇである。
施用法の多様性を考慮して、化合物１　ａ、Ｉ　ｂ、　Ｉ　Ｉ　ａ。
ＩＩｂ、ＩＩＩａ、ＶＩＩＩａおよびこれらを含有する薬剤を、望ましくない植 物を除去するために、栽培植物に対して使用することもできる。例えば、以下に 述べる植物に対して使用することができる。
タマネギ（Ａ　１１　ｉ　ｕ　ｍ　ｃ　ｅ　ｐ　ａ　）パイナツプル（Ａ　ｎ　 ａ　ｎ　ａ　ｓ　ｃ　ｏ　ｍ　ｏ　ｓ　ｕ　ｓ　）カンキンマメ　（Ａｒａｃｈ ｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎ ａｌｉｓ）フダンソウ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ａｌｔｉｓｓｉ ｍａ）サトウジシャ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ｒａｐａ）アブラ ナ（変種カブラ）　（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ。
ｎａｐｕｓ） カブカンラン（変種ナボブラシーカ）　（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓｖａｒ 、ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａｒａｐａｖａｒ、５ｉｌｖ ｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａ　ｍ　ｅ　ｌ　ｌ　ｉ　ａ　ｓ　ｉ　ｎ　ｅ　ｎ　ｓ　ｉ　ｓ 　）ベニバナ（Ｃａ　ｒ　ｔ　ｈ　ａ　ｍ　ｕ　ｓ　ｔ　ｉ　ｎ　ｃ　ｔ　ｏ　 ｒ　ｉ　ｕ　ｓ　）キャリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ　１ｌｌｉｎｏｉ ｎｅｎｓｉｓ）レモン（Ｃｉ　ｔ　ｒ　ｕ　ｓ　ｌ　ｉ　ｍ　ｏ　ｎ　）ナラミ カン（Ｃｉｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒー（Ｃｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉ ｃａ　（Ｃｏｆｆｅａ　ｃａｎｅｐｈｏｒａ。
Ｃｏｆｆｅａ　１ｉｂｅｒｉｃａ）） キュウリ　（Ｃｕ　ｃ　ｕ　ｍ　ｉ　ｓ　ｓ　ａ　ｔ　ｉ　ｖ　ｕ　ｓ　）ギョ ウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａ ｒｏｔａ）アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）イチゴ（Ｆｒａ ｇａｒｉａ　ｖｅｓｃａ）大豆（Ｇ　ｌ　ｙ　ｃ　ｉ　ｎ　ｅ　ｍ　ａ　ｘ　） 木綿（Ｇ　ｏ　ｓ　ｓ　ｙ　ｐ　ｉ　ｕ　ｍ　ｈ　ｉ　ｒ　ｓ　ｕ　ｔ　ｕ　ｍ 　（Ｇ　ｏ　ｓ　ｓ　ｙ　ｐ　ｔ　ｕ　ｍａ　ｒ　ｂ　ｏ　ｒ　ｅ　ｕ　ｍ　。
Ｇ　ｏ　ｓ　ｓ　ｙ　ｐ　ｉ　ｕ　ｍ　ｈ　ｅ　ｒ　ｂ　ａ　ｃ　ｅ　ｕ　ｍ　 。
Ｇ　ｏ　ｓ　ｓ　ｙ　ｐ　ｉ　ｕ　ｍ　ｖ　ｉ　ｔ　ｉ　ｆ　ｏ　ｌ　ｉ　ｕ　 ｍ　）　）ヒマワリ　（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ）ゴムツキ（Ｈｅ ｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）大麦（Ｈｏ　ｒ　ｄ　ｅ　ｕ　ｍ　ｖ　ｕ 　ｌ　ｇ　ａ　ｒ　ｅ　）カラハナソウ（Ｈｕ　ｍ　ｕ　１　ｕ　ｓ　１　ｕ　 ｐ　ｕ　ｌ　ｕ　ｓ　）アメリカイモ（Ｉ　ｐ　ｏ　ｍ　ｏ　ｅ　ａ　ｂ　ａ　 ｔ　ａ　ｔ　ａ　ｓ　）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉａ）レンズマメ （Ｌｅｎｓ　ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）アｖ　（Ｌ　ｉ　ｎ　ｕ　ｍ　ｕ　ｓ　ｉ　 ｔ　ａ　ｔ　ｉ　ｓ　ｓ　ｉ　ｍ　ｕ　ｍ　）トマト　（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃ ｏｎ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）リンゴ属（Ｍ　ａ　１　ｕ　ｓ　ｓ　ｐ　ｐ 　、　）キャラサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）ムラサキウマゴヤ シ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ）バショウ属（Ｍｕｓａ　ｓｐｐ・） タバ：Ｉ　（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ　（Ｎ、ｒｕｓｔｉｃａ）） オリーブ（Ｏｌｅａ　ｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ）ゴガッササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌ ｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、） シロエントウ（Ｐ　ｉ　ｓ　ｕ　ｍ　ｓ　ａ　ｔ　ｉ　ｖ　ｕ　ｍ　）サクシ（ Ｐ　ｒ　ｕ　ｎ　ｕ　ｓ　ａ　ｖ　ｉ　ｕ　ｍ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　Ｐｅｒ ｓｉｃａ）ナシ（Ｐ　ｙ　ｒ　ｕ　ｓ　ｃ　ｏ　ｍ　ｍ　ｕ　ｎ　ｉｓ　）スグ リ（Ｒｉｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ）トウゴマ（Ｒｉ　ｃ　ｉ　ｎ　ｕ　ｓ　 ｃ　ｏ　ｍ　ｍ　ｕ　ｎ　ｉ　ｓ　）サトウキビ（Ｓ　ａ　ｃ　ｃ　ｈ　ａ　ｒ 　ｕ　ｍ　ｏ　ｆ　ｆ　ｉ　ｃ　ｉ　ｎ　ａ　ｒ　ｕ　ｍ　）ライムギ（Ｓｅｃ ａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｅ）ジャガイモ（Ｓ　ｏ　ｌ　ａ　ｎ　ｕ　ｍ　ｔ　ｕ　 ｂ　ｅ　ｒ　ｏ　ｓ　ｕ　ｍ　）モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ　 （ｓ、ｖｕｌｇａｒｅ）　）カカオ（Ｔ　ｈ　ｅ　ｏ　ｂ　ｒ　ｏ　ｍ　ａ　ｃ 　ａ　ｃ　ａ　ｏ　）ムラサキツメフサ（Ｔ　ｒ　ｉ　ｆ　ｏ　ｌ　ｉ　ｕ　ｍ 　ｐ　ｒ　ａ　ｔ　ｅ　ｎ　ｓ　ｅ　）小麦（Ｔ　ｒ　ｉ　ｔ　ｉ　ｃ　ｕ　ｍ 　ａ　ｅ　ｓ　ｔ　ｉ　ｖ　ｕ　ｍ　）トリティカム、ドラム（Ｔ　ｒ　ｉ　ｔ 　ｉ　ｃ　ｕ　ｍ　ｄ　ｕ　ｒ　ｕ　ｍ　）ソラマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコシ（Ｚ　ｅ　ａ　ｍ　ａ　 ｙ　ｓ　）有効対象範囲を拡大し、また相乗効果を意図して、化合物Ｉａ、Ｉｂ 、Ｉｌａ、ｌ１ｂＳ　ＩＩＩａ、ＶＩＩＩａは、多種多様の他の除草、生長制御 有効物質と混合し、あるいはこれらに共に使用され得る。この混合されるべき物 質は、例えばジアジン、４Ｈ−３，ｌ−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジ アジノン、２．６−シニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオカルバ メート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル 、ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−１，３−ジ オン誘導体（２−位にカルボキシ基あるいはカルボイミノ基を有する）、キノリ ンカルボン酸誘導体、イミダゾリノン、スルホンアミド、スルホニル尿素、アリ ールオキシ−、ヘテロアリールオキシ−フェノキシプロピオン酸ならびにこれら の塩、エステル、アミドなどが挙げられる。
なお、化合物１　ａＳＩ　ｂＳＩ　Ｉ　ａ、　Ｉ　Ｉ　ｂＳＩ　Ｉ　Ｉ　ａ。
ＶＩ　Ｉ　Ｉａは、単独でも、あるいは他の除草剤、植物保護剤、例えば害虫、 植物病原菌防除剤と組合わせた混合物としても使用され得る。ことに植物の栄養 障害ないし希元素欠乏症に使用するメネラル塩溶液と混合可能であることも重要 である。さらにまた、植物に対して無害の各種油も添加され得る。
（製造実施例） 東］Ｌ皿」２ Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ’　−［４−クロロ−３−（２−ｎ−プロピルカルバモイ ル−１−プロペニル−１）−フェニル］−３．４，５．６−チトラヒドロフタル ジアミド（化合物１ａ、０１） 約１５０ミリリツトルのエチルアセテート中、５．９ｇのｎ−プロピルアミン溶 液に、２００ミリリツトルのエチルアセテート中１０．９ｇのＮ−［４−クロロ −３−（２−クロロカルボニル−１−プロペニル−１）−フェニル］−３．４， ５．６−チトラヒドロフタルイミドの溶液を、水冷しながら滴下添加した。この 混合液を２０℃において３時間攪拌し、生成固体分を濾別し、塩酸の５重量％水 溶液で２回、次いで石油エーテルで１回洗浄し、次いで４０℃で減圧下に乾燥し 、この粗生成物をエチルアセテートから再結晶させた。融点１３０−１３１℃。
大ＪＬ外」。
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’　−［４−クロロ−３−（２−クロロ−２−エトキシカ ルボニルエチニルフェニル］−３，４，５，６−テトラヒドロフタルジイミド（ 化合物番号１ａ、０９） １００ミリリツトルのアセトニトリル中、３．９ｇのＮ−［４−クロロ−３−（ ２−クロロ−２−エトキシカルボニルエチニル）−フェニル］−３．４，５．６ −チトラヒドロフタルイミドの溶液に、約２０℃において、４０重量％のジメチ ルアミン水溶液１．３９ミリリツトルを添加した。得られた混合物を２０−２５ ℃でさらに２０時間攪拌し、生成固体分を濾別し、石油エーテルで−洗浄し、乾 燥した。融点１６１−１６４℃。
実」１匹」− Ｎ−［４−クロロ−３−（２−クロロ−２−エトキシカルボニルエチニル）−フ ェニル］−３．４，５．６−チトラヒドロフタルジアミド（化合物番号ＩａＳ　 １１５０ミリリツトルのアセトニトリル中、５．９ｇのＮ−［４−クロロ−３− （２−クロロ−２−エトキシカルボニルエチニル）−フェニル］−３，４，５， ６−テトラヒドロフタルイミドの溶液に、飽和するまでアンモニアを導通した。
得られた反応混合物を２０−２５℃においてさらに１９時間攪拌し、生成固体分 を濾別し、石油エーテルで洗浄した。融点１８５−１８６℃。
大ＪＬ週」工 Ｎ−［４−クロロ−３−（２−クロロ−２−メトキシカルボニルエチニル）−フ ェニル］−３．４，５．６−チトラヒドロフタルイソイミド（化合物番号ＩＩＩ ａ、０２） ４０ミリリツトルのトルエン中、３．３ｇのＮ−［４−クロロ−３−（２−クロ ロ−２−メトキシカルボニルエチニル）−フェニル］−３．４，５．６−チトラ ヒドロフタル酸モノアミドの懸濁液に、約２０”Ｃにおいて、１．８５ｇのジシ クロへキシルカルボジイミドを添加し、得られた反応混合物を２０−２５℃にお いて３時間攪拌した。固体分の濾別後、得られた澄明溶液を濃縮し、この粗生成 物をシリカゲルクロマトグラフィー処理（展開液８：２のトルエン／エチルアセ テート）により精製した。収量０．９ｇ０ ２００ＭＨ−Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３、内標準ＴＭＳ）ｄ＝１．４ｐｐｍ　（ｔ 、３Ｈ）　、１．７６−１．８ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）　、２．３５−２．６２ｐｐ ｍ　（ｍ、４Ｈ）、４．３８ｐｐｍ　（ｑ、２Ｈ）　、１．７６−１．８ｐｐｍ （ｍ、４Ｈ）　、２．３５−２．６２ｐｐｍ　（ｍ、４Ｈ）、４、　３８ｐｐｍ 　（ｑ、２Ｈ）　、７．　１４−７．　５６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）　、７．８８ｐ ｐｍ　（ｄｌ　１Ｈ）　、８．　１２ｐｐｍ（ｓ、ＩＨ） 大Ｊｕｌ旦 Ｎ−［３−（２−ブロモ−２−メトキシカルボニルエチニル）−４−クロロフェ ニル〕−２−シアノシクロヘキセンカルボン酸アミド（化合物番号Ｉｂ、０２） ８０ミリリツトルのジクロロメタン中、５ｇのＮ−［３−（２−ブロモ−２−メ トキシカルボニルエチニル）＝４−クロロフェニル］−シクロヘキセン−１，２ −ジカルボン酸アミドの溶液に、２．６ｇのピリジンを、次いで０から５℃にお いて１０ミリリツトルのジクロロメタン中、４．６ｇのトリフルオロ酢酸無水物 を滴下添加した。５°Ｃで１時間、２５℃で２時間攪拌した後、１００ミリリツ トルの水を添加してさらに３０分間攪拌した。
次いで有機相を分離し、乾燥し、溶媒の除去後、粗生成物をジエチルエーテルに 溶解させ、冷却溶液から晶出生成物を分離した。融点１２３−１２５℃。
１１旦１ Ｎ−［４−クロロ−３−（２−クロロ−２−エトキシカルボニル）−フェニル］ −３．４，５．６−チトラヒドロフタル酸モノアミド（化合物番号ＶＩＩＩａ。
２００ミリリツトルのエタノール中、１．２ｇのナトリウム水酸化物溶液に、約 ２０’Ｃにおいて、１０．８ｇのＮ−［４−クロロ−３−（２−クロロ−２−メ トキシカルボニルエチニル）−フェニル］−３．４，５．６−チトラヒドロフタ ル酸イミドを添加した。次いで得られた反応混合物を２０−２５℃において１７ 時間攪拌し、次いで溶媒を除去した。残渣をｌＯＯミリリットルの水に溶解させ 、この水性相を１０モル％塩酸水溶液でｐＨ値点点３なるまで酸性化し、生成固 体分を濾別し、得られた粗生成物を水と石油エーテルで洗浄し、乾燥した。
融点１３１−１３２°Ｃ０ 実」Ｌ忽ニー Ｎ−［４−クロロ−５−（２−クロロ−２−エトキシカルボニルエチル−１）− ２−フルオロフェニル］−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（化合物 番号１１ｂ、０３） ２００ミリリツトルの無水アセトニトリル中１．９ｇのｔ−ブチルニトライト、 ２６０ｇのアクリル酸エチルエステル１．９ｇの無水塩化銅の懸濁液に、０°Ｃ において２．５ミリリツトルの無水アセトニトリル中、３．５ｇのＮ−（５−ア ミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフ タルイミドを滴下添加した。次いでこの反応混合物を徐々に室温まで加熱し、こ の温度で１０時間後攪拌し、４０ミリリツトルの希釈塩酸を添加し、メチル−ｔ −ブチルエーテルで３回抽出した。合併有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮 した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液、２：１の石油エーテル／ ジエチルエーテル）により精製した。収量１．３ｇ（２６％）。
ＩＨ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ／ＴＭＳ）δ＝１．１８ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）　、 １．７４　（ｂｓ、４Ｈ）　、２．３８　（ｂｓ。
４Ｈ）　、３．３０　（ｄｄ、ＩＨ）　、３．４７　（ｄｄＳＩＨ）、４．１７ 　（ｑ、２Ｈ）　、４．８２　（ｄａＳｔＨ）　、７゜５１　（ｄ、ＩＨ）　、 ７．８４　（ｄ、ＩＨ）東」Ｌ外」。
Ｎ−［３−（２−ブロモ−２−エトキシカルボニルエチル−１）−４−クロロフ ェニル］−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（化合物番号１１ｂ、０ ２００ミリリツトルの無水アセトニトリル中、６．２ｇのｔ−ブチルニトライト 、４００ミリリツトルのアクリル酸エチスエステル、１１．２ｇの無水塩化銅（ Ｉ　Ｉ）の懸濁液に、０°Ｃにおいて２０ミリリツトルの無水アセトニトリル中 、１１．６ｇのＮ−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−３，４，５，６−テ トラヒドロフタルイミドを滴下添加し次いで徐々に加熱して室温とし、この温度 で１０時間攪拌し、２０％塩酸溶液を添加し、ジエチルエーテルで３回抽出した 。この合併有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロ マドグラフィー（展開液、２：１の石油エーテル／ジエチルエーテル）で精製し た。収量５．０ｇ（２７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ／ＴＭＳ）δ＝１．１７（ｔ、３Ｈ）　、１．７ ５　（ｂｓ、４Ｈ）　、２．３５　（ｂｓ。
４Ｈ）　、３．３８　（ｄｄ、ＩＨ）　、３．５５　（ｄｄ、ＩＨ）、４．１８ 　（ｑ、２Ｈ）、４．７５　（ｔ、ＩＨ）、７．３０（ｄｄ、ＩＨ）　、７．３ ８　（ｄＳＩＨ）　、７．６０　（ｄ。
ＩＨ） 支立且１ Ｎ−［４−クロロ−３−（２−エトキシカルボニルエチル−１−）−フェニル］ −４−メチル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（化合物番号１１ｂ 、０９） ｌＬｌｉ、（２−クロロ−２−エトキシカルボニルエチル−１）−２−クロロ− ５−二トロベンゼン１５０ミリリットルの無水アセトニトリル中、６，５ｇのｔ −ブチルニトライト、６．０ｇのアクリル酸エチルエステル、６．７ｇの無水塩 化銅（Ｉ　Ｉ）の懸濁液に、２０−２５°Ｃにおいて、７．２ｇの２−クロロ− ５−ニトロアニリンを徐々に添加した。１０時間後、２０−２５℃で攪拌しつつ 、ｌｏｏミリリットルの１０重量％塩酸溶液を滴下添加し、生成反応混合物をメ チル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、 残渣をクロマトグラフィー（シリカゲル）で精製した。収量３．８ｇ（３１％） 。
’　Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６＝ＤＭＳＯ／ＴＭＳ）　、６　（ｐｐｍ）＝ｌ、２８　（ ｔ、３Ｈ）　、３．３６　（ｄｄ、１）（）　、３゜５８　（ｄｄ、ＩＨ）　、 ４．　２４　（ｑ、２Ｈ）　、４．　５６（ｄｄＳ　ＩＨ）　、７．５４　（ｄ 、ＩＨ）　、８．１０　（ｄｄ。
ＩＨ）　、８．　１８　（ｄｄ、ＩＨ）ＬＬＬ１２３−（２−クロロ−２−二ト キシカルボニルエチル−１）−４−クロロアニリン １７．５ミリリツトルエタノールと、９ミリリツトルの氷酢酸中、１．８ｇの鉄 粉の懸濁液に、６５℃において、２．９２ｇの（２−クロロ−２−エトキシカル ボニルエチル−１）−２−クロロ−５−ニトロベンゼンを徐々に添加し、還流温 度で３時間加熱した後、２０−２５℃に冷却して、反応混合物に酢酸エチルエス テルを添加し、沈殿固体骨を濾別し、濾液を濃縮した。残渣を水中に投入し、水 で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。
収量２．Ｏｇ（７６％）。
’　Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ／ＴＭＳ）　、δ（ｐｐｍ）＝１　１２　（ｔ 、３Ｈ）　、３．０５　（ｄｄｌ　１Ｈ）　、３゜２２　（ｄｄ、ＩＨ）　、４ ．１２　（ｄｄ、ＩＨ）　、４．６２（ｔ、２Ｈ）、５．２５　（ｓ、２Ｈ）　 、６．４８　（ｍ。
２Ｈ）　、７．Ｏｆ　（ｄ、ＩＨ） １主工１、Ｎ−［４−クロロ−３−（２−クロロ−２−二トキシカルボニルエチ ル−１）−フェニル］−４−メチル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミ ド ２．６０ｇの３−（２−クロロ−２−エトキシカルボニルエチル−１）−４−ク ロロアニリンと、１．６５ｇの４−メチル−３，４，５，６−テトラヒドロフタ ル酸無水物を、攪拌下に６時間還流加熱した。冷却、濃縮後、残渣を酢酸エチル エステルに投入し、水で３回洗浄した。
有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。収量３゜Ｏｇ（７５％）。
’　Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ／ＴＭＳ）　、δ（ｐｐｍ）＝０．９６　（ｄ 、３Ｈ）　、１．０５　（ｔ、３Ｈ）　、１゜６４−２．０８　（ｍ、３Ｈ）　 、２．１５−２．７０　（ｍ。
４Ｈ）　、３．２０−３．５５　（ｍ、２Ｈ）　、４．１４　（ｑ。
２Ｈ）　、４．７８　（ｄｄｌｌＨ）　、７．２６　（ｄ、ＬＨ）、７．３４　 （ｓ、ＩＨ）　、７．５５　（ｄＳ　ＩＨ）下表２３．２４において、実施例１ から３および４に対応して製造された、ことに好ましい置換シクロヘキセン−１ ，２−ジカルボン酸誘導体１ａＳ　Ｉｂが示されている。また実施例４および６ と同様にして製造されたテトラヒドロフタルイミドＩＩａ、テトラヒドロフタル イソイミドＩＩＩａ、およびテトラヒドロフタルアミド酸エステルＶＩＩＩａが 、下表２５−２７に示されている。
また下表２８には、実施例７．８に対応して製造された、ことに好ましい置換テ トラヒドロフタルイミドＩｌｂが示されている。
表２５ テトラヒドロフタルイミドｎａ（ただしＲ”　−Ｒ’　−Ｈ）表２６ テトラヒドロフタルイソイミドｍａ　（ただしＲ”＝Ｈ）表２７ テトラヒドロフタルアミド酸エステル■ａ（ただしＲ”−Ｈ）表２８ 置換シクロヘキセンー１．２−ジカルボン酸誘導体１ａ。
Ｉｂ、テトラヒドロフタルイミドＩｌａ、ＩＩｂ、テトラヒドロフタルイソイミ ドＩ　Ｉ　Ｉ　ａ、テトラヒドロフタルアミド酸エステルＶＩＩＩａの除草効果 を温室実験により実証する。
はぼ３．０重量％の腐葉土を含有するローム砂土を装填したプラスチック製植木 鉢を栽培容器として使用し、被験植物の種子を種類ごとに別けて播種した。
事前処理の場合、微細ノズル噴霧器により有効物質の水性懸濁液ないし乳濁液を 播種直後に施した。発芽、生長を促進するため、透視可能プラスチックシートで 、被験植物が生長するまで各容器を被覆した。この被覆は、被験植物が除草有効 物質により影響を受けない場合に一斉に発芽させる作用を果たす。
事後処理の場合、被験植物が３から１５ｃｍの草丈まで生長した後に、始めて有 効物質の水性懸濁液ないし乳濁液で処理した。この被験植物は、始めから栽培容 器に播種され、そのまま生長したものでもよく、また被験植物の種類ごとに栽培 され、除草調剤による処理の数日前に各栽培容器に移植された幼苗であってもよ い。
この事後処理の場合の有効物質の使用量は、１ヘクタールあたり０．５ｋｇとし た。
被験植物はその種類に応じて１０から２５℃の帯域と、２０から３５℃の帯域に 別けて温室内に配置された。実験期間は２から４週間とし、この問答被験植物は 栽培、管理され、それぞれ処理に対する反応が観察された。
温室実験に使用された被験植物の種類を下記に示す。
アオビ−Ｌ　（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）ヤグルマギク （Ｃｅｎｔａｕｒｅａ　ｃｙａｎｕｓ）ヤエムグラ（Ｇ　ａ　ｌ　ｉ　ｕ　ｍ　 ａ　ｐ　ａ　ｒ　ｉ　ｎ　ｅ　）イモ属（Ｉ　ｐ　ｏ　ｍ　ｏ　ｅ　ａ　ｓ　ｕ 　ｂ　ｓ　ｐ　ｅ　ｃ　ｉ　ｅ　ｓ　）実験の結果、本発明による化合物Ｉａ、 １２、Ｉａ。
０９、Ｉａ、０６、Ｉａ、０８、Ｉａ、０７、Ｉａ、ｌｌ５Ｉａ、０１０．Ｉｌ ｂ、０２からＩＩｂ、０４、Ｉ　Ｉ　Ｉ　ａ。
０１０は、好ましくない上記雑草に対して極めて良好な除草効果を示した。
補正書の翻訳文提出書 （特許法第１８４条の７第１項） 平成　６年１０月２５日

Claims (31)

    【特許請求の範囲】
  1. １．以下の一般式ＩａおよびＩｂ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉａ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉｂ で表わされ、かつ Ｒ１、Ｒ２が 水素を意味し、あるいは ３個までのハロゲン、シアノ、アミノ、チオ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキ シ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１− Ｃ６アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミ ノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルホ スホノ、Ｃ１−Ｃ６ジアルキルホスホノ、フェニル、飽和あるいは部分的もしく は全体的に不飽和の、３員から８員のヘテロ環、（ただし、このヘテロ環は４個 までのヘテロ原子、すなわち４個までの窒素原子、１個の酸素もしくは硫黄原子 を持っていてもよく、上記フェニルとヘテロ環は、それぞれの置換可能原子にヒ ドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トルフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ６アルキ ルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシを置換基として持っていてもよい）でそれぞれ置 換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルまたはＣ３− Ｃ６アルキニルを意味し、あるいはＣ３−Ｃ８シクロアルキルを意味し、あるい はフェニルまたは飽和あるいは部分的もしくは全体的に不飽和の３員から８員の ヘテロ環（ただし、このヘテロ環は４個までのヘテロ原子、すなわち、４個まで の窒素原子、１個もしくは２個の酸素原子、１個もしくは２個の硫黄原子を持っ ていてもよく、上記フェニルおよびヘテロ環は、それぞれの置換可能Ｃ原子に、 ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲンまたは Ｃ１−Ｃ６アルキルを持っていてもよい）を意味し、 Ｒ１が水素またはＣ１−Ｃ６アルキルを意味する場合には、 Ｒ２はさらに ヒドロキシを意味し、あるいは Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシまたはＣ３−Ｃ６アルキニ ルオキシを、あるいは、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシまたはＣ５−Ｃ７シクロア ルケニルオキシを、あるいは Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルコキシまたはＣ３−Ｃ６ハロゲンアルケニルオキシを、 あるいは Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルコキシを、あるいは Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシを、あるいはＣ１−Ｃ６シアノアルコキ シを、あるいはヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ １−Ｃ６アルコキシ、またはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アル コキシを、あるいはＣ１−Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシを、あるい は Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６ジアルキル アミノ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシを、あるいは フェニル−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル−Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、ま たはフェニル−Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ（ただし、アルコキシ、アルケニル オキシ、アルキニルオキシ各連鎖の１個もしくは２個のメチレン基は、酸素、硫 黄および／あるいはＣ１−Ｃ６アルキルアミノ連鎖で代替されていてもよく、ま たフェニル環は置換されていなくても、あるいは３個までのＣ１−Ｃ６アルキル 、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアル キル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルで置換されてい てもよい）をそれぞれ意味し、あるいは基−ＮＲ７Ｒ８（このＲ７、Ｒ８は相互 に無関係にそれぞれ、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３ −Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、 Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、あるいは非置換の、もしくは３個までのＣ１ −Ｃ６アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１ −Ｃ６アルコキシカルボニルにより置換されているフェニルを意味するか、ある いはＲ７、Ｒ８が合体して、共通の窒素原子と共に、さらに１個の窒素原子もし くは酸素原子もしくは硫黄原子を第２環員として持っていてもよい、飽和あるい は部分的もしくは全体的に不飽和の、４員から７員の環を形成する）を追加的に 意味し、あるいはＲ１、Ｒ２が、合体して、これらに結合されている窒素原子と 共に、３個までの窒素原子および／あるいは１個の酸素もしくは硫黄原子ならび に１個もしくは２個のカルボニル基を持っていてもよく、非置換の、または３個 までのＣ１−Ｃ６アルキルで置換されていてもよい、飽和または部分的もしくは 全体的に不飽和の４員から７員の環を形成し、 Ｒ３が水素またはＣ１−Ｃ６アルキルを、Ｒ４が水素またはハロゲンを、 Ｒ５が水素、ハロゲン、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチルをそれぞれ意 味し、 Ｒ６が４個までのヘテロ原子、すなわち４個まで窒素原子、１個もしくは２個の 酸素原子、１個もしくは２個の硫黄原子を持っていてもよい、飽和あるいは部分 的もしくは全体的に不飽和の３員から８員のヘテロ環（その１個もしくは２個の メチレン基はカルボニルで代替されていてもよく、ヘテロ環はその置換可能Ｃ原 子においてＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル 、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキ シ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６アル キニルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、ニトロ、アミノ、ハロゲン、Ｃ １−Ｃ４アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノ、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロゲン アルコキシを持っていてもよい）を意味し、あるいは 以下の各基、すなわち−Ａ−ＣＮ、−Ａ−ＣＯ−Ｂ、ＯＲ９、−Ｃ（Ｒ１０）＝ Ｏ、−Ｃ（Ｒ１０）＝Ｓ、−Ｃ（Ｒ１０）＝Ｎ−Ｒ１６、−ＣＨＲ１０−ＣＨＲ １１−ＣＯ−Ｂ、−Ｃ（Ｘ１Ｒ１４）（Ｘ２Ｒ１５）Ｒ１０、−Ｐ（Ｒ１２）（ Ｒ１３）＝Ｏを意味し、このＡが、非置換の、あるいは１個もしくは２個のハロ ゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、ヒドロキシ 、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ア ルコキシカルボニルあるいはＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルで置換されていても よい、非分岐Ｃ２−Ｃ４アルケニレンあるいはＣ２−Ｃ４アルキニレン連鎖を意 味し、上記のＢが 水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ １−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルを、あるいはＯＲ１７ま たはＳＲ１７（このＲ１７は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルＣ３−Ｃ６アルケニル 、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアル キルを、あるいは非置換フェニルもしくは３個までのＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２ −Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルで置換されているフェ ニルを、あるいはＣ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロゲンアルケニル、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル 、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキ ルオキシアノミ−Ｃ１−Ｃ６アルキルを意味する）を、あるいは 非置換フェニルまたは３個までのＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、 ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキ シまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルにより置換されているフェニノレを、 あるいは −ＮＲ１８Ｒ１９（このＲ１８、Ｒ１９は相互に無関係に、それぞれ水素、Ｃ１ −Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シ クロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル 、あるいは非置換フェニルもしくは３個のＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アル ケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコ キシカルポニルにより置換されているフェニルを意味するか、あるいは このＲ１８、Ｒ１９が合体して共通の窒素と共に、窒素原子もしくは酸素原子も しくは硫黄原子を第２の環員として持っていてもよい、飽和の、または部分的も しくは全体的に不飽和の４員から７員の環を形成する）を意味し、 上記Ｒ９が Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１ −Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロゲンアルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニ ルまたはＣ３−Ｃ６ハロゲンアルキニルを、あるいは、フェニル、フェニル−Ｃ １−Ｃ６アルキル、３員から８員のヘテロ環またはヘテロ環−Ｃ１−Ｃ６アルキ ル（このヘテロ環は４個までのヘテロ原子、すなわち４個までの窒素原子、１個 もしくは２個の酸素原子、１個もしくは２個の硫黄原子を持っていてもよく、ま た飽和あるいは部分的もしくは全体的に不飽和であり、上記フェニルおよびヘテ ロ環は置換可能Ｃ原子において、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、 ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキ シまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを置換基として持っていてもよい）を 、あるいはＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１− Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルを意味し、上 記Ｒ１０が 水素またはシアノ、 Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、 Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、 Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１ −Ｃ６アルキル、あるいは非置換フェニルまたは３個までのハロゲン、ニトロ、 シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアル キル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルで置換され ているフェニルを意味し、 上記Ｒ′′が ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１ −Ｃ６−アルキルカルボニルオキシを意味し、 Ｒ１２、Ｒ１３が Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、非置換フェニル、または３個までのＣ１−Ｃ６アルキル 、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニ トロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルで置換され ているフェニルを意味し、Ｘ１、Ｘ２が酸素または硫黄を意味し、Ｒ１４、Ｒ１ ５がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニルまたは Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキルを意味するか、あるいは合体して、 非置換の、もしくは３個までのＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ハ ロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニ ルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカ ルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６ア ルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケェルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルキ ニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ チオアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ シアノアルキルで置換されている、不飽和であってもよく、また必要に応じカル ボニル基を環員として持っていてもよい２員から４員の炭素連鎖を形成し、Ｒ１ ６が 水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロゲンアルキルを、 非置換フェニルまたは３個までのＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、 ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキ シまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルで置換されているフェニルを、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、またはＣ１−Ｃ６ア ルコキシを、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ５ −Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ５−Ｃ７シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロ ゲンアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアル キル−Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシを、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシを、 Ｃ１−Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、 Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ− Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノ−Ｃ１−Ｃ６アル コキシを、 フェニル−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル−Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシまた はフェニル−Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ（これら各連鎖の１個もしくは２個の メチレン基が酸素、硫黄および／あるいはＣ１−Ｃ６アルキルアミノ連鎖で代替 されていてもよく、またフェニル環が連鎖されていなくてもよく、または３個ま でのＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、 Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキ シカルボニルにより置換されていてもよい）を、あるいは−ＮＲ１８Ｒ１９を意 味するか、あるいは式中のＲ５とＲ６が合体して、必要に応じ１個もしくは２個 の酸素、硫黄あるいは窒素原子および／あるいはカルボニルあるいはＣ１−Ｃ６ アルコキシイミノ基を環員として持っていてもよく、置換されていなくても、あ るいは１個もしくは２個のシアノ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アル キル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキ ニル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ ６アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、または、３−８員ヘテロ環−Ｃ１ −Ｃ６アルキル（このアルキル環は飽和あるいは部分的もしくは全体的に不飽和 の、４個までのヘテロ原子、すなわち４個までの窒素原子、１個もしくは２個の 酸素原子、１個もしくは２個の硫黄原子を持っていてもよい）で置換されていて もよい、飽和または部分的もしくは全体的に不飽和の３から５員の炭素連鎖を形 成するが、式ＩａにおいてＲ９はＣ３−Ｃ６アルキニルを、Ｒ１６はＣ１−Ｃ６ アルコキシをそれぞれ意味せず、また式ＩｂにおいてＲ９はＣ１−Ｃ６ハロゲン アルキルを意味しないことを特徴とする、置換シクロヘキセン−１，２−ジカル ボン酸誘導体ならびに農業上使用可能の化合物Ｉａ、Ｉｂの塩。
  2. ２．以下の一般式ＩＩａ ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩａで表され、かつ Ｒ３が水素またはＣ１−Ｃ６アルキルを、Ｒ４が水素またはハロゲンを、 Ｒ５が水素、ハロゲン、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチルをそれぞれ意 味し、 Ｒ６′′′が以下のヘテロ環、すなわちテトラヒドロピラニル−２、テトラヒド ロピラニル−３、テトラヒドロピラニル−４、ピロリル−２、ピロリル−３、チ エニル−３、チアゾリル−２、オキサゾリル−５、オキサゾリル−４、チアゾリ ル−５、チアゾリル−４、フラニル−３、テトラヒドロチオピラニル−２、テト ラヒドロチオピラニル−３、テトラヒドロチオピラニル−４、チアゾリジニル− ２、 ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数 式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、 化学式、表等があります▼を意味するが、これらヘテロ環がその置換可能環員に おいて、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル 、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル 、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１− Ｃ６ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１ −Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ カルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキルを置換基と して持っていてもよいことを特徴とする、置換３，４，５，６−テトラドロフタ ルイミド。
  3. ３．以下の一般式ＩＩｂ ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩｂで表され、かつ Ｒ３★が水素またはメチルを、 Ｒ４★が水素または弗素を、 Ｒ５★が塩素を、 Ｒ６★が−ＣＨ２−ＣＨＲ２２−ＣＯ２Ｒ２３を、Ｒ２２が塩素、臭素を、 Ｒ２３がメチル、エチルをそれぞれ意味することを特徴とする、置換３，４，５ ，６−テトラヒドロフタルイミドならびにその環境的に容認される塩。
  4. ４．以下の一般式ＩＩＩａ ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩＩａで表され、かつ Ｒ３が水素またはＣ１−Ｃ６アルキルを、Ｒ４が水素またはハロゲンを、 Ｒ５が水素、ハロゲン、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチルを、 Ｒ６′が４個までのヘテロ原子、すなわち４個まで窒素原子、１個もしくは２個 の酸素原子、１個もしくは２個の硫黄原子を持っていてもよい、飽和あるいは部 分的もしくは全体的に不飽和の３員から８員のヘテロ環（その１個もしくは２個 のメチレン基はカルボニルで代替されていてもよく、ヘテロ環はその置換可能Ｃ 原子においてＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニ ル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオ キシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６ア ルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、ニトロ、アミノ、ハロゲン、 Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノ、シアノ、Ｃ １−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロゲ ンアルコキシを持っていてもよい）を意味し、あるいは 以下の各基、すなわち−Ａ−ＣＮ、−Ａ−ＣＯ−Ｂ、ＯＲ９′、−Ｃ（Ｒ１０） ＝Ｏ、−Ｃ（Ｒ１０）＝Ｓ、−Ｃ（Ｒ１０）＝Ｎ−Ｒ１６、−ＣＨＲ１０−ＣＨ Ｒ１１−ＣＯ−Ｂ、−Ｃ（Ｘ１Ｒ１４）（Ｘ２Ｒ１５）Ｒ１０、−Ｐ（Ｒ１２） （Ｒ１３）＝Ｏを意味し、 このＡが、非置換の、あるいは１個もしくは２個のハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ 、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルある いはＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルで置換されていてもよい、非分岐Ｃ２−Ｃ４ アルケニレンあるいはＣ２−Ｃ４アルキニレン連鎖を意味し、上記のＢが 水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ １−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルを、あるいはＯＲ１７ま たはＳＲ１７（このＲ１７は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルＣ３−Ｃ６アルケニル 、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアル キルを、あるいは非置換フェニルもしくは３個までのＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２ −Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルで置換されているフェ ニルを、あるいはＣ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロゲンアルケニル、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル 、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキ ルオキシアノミ−Ｃ１−Ｃ６アルキルを意味する）を、あるいは 非置換フェニルまたは３個までのＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、 ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキ シまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルにより置換されているフェニルを、あ るいは −ＮＲ１８Ｒ１９（このＲ１８、Ｒ１９は相互に無関係に、それぞれ水素、Ｃ１ −Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シ クロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル 、あるいは非置換フェニルもしくは３個のＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アル ケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコ キシカルボニルにより置換されているフェニルを意味するか、あるいは ニのＲ１８、Ｒ１９が合体して共通の窒素と共に、窒素原子もしくは酸素原子も しくは硫黄原子を第２の環員として持っていてもよい、飽和の、または部分的も しくは全体的に不飽和の４員から７員の環を形成する）を意味し、 上記Ｒ９′が Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１ −Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ−Ｃ６ハロゲンアルケニル、またはＣ３−Ｃ６ハロ ゲンアルキニルを、あるいは、 フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、３員から８員のヘテロ環またはヘテ ロ環−Ｃ１−Ｃ６アルキル（このヘテロ環は４個までのヘテロ原子、すなわち４ 個までの窒素原子、１個もしくは２個の酸素原子、１個もしくは２個の硫黄原子 を持っていてもよく、また飽和あるいは部分的もしくは全体的に不飽和であり、 上記フェニルおよびヘテロ環は置換可能Ｃ原子において、Ｃ１−Ｃ６アルキル、 Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキ ル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを置換基とし て持っていてもよい）を、あるいはＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルコキ シカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６ アルキルを意味し、 上記Ｒ１０が 水素またはシアノ、 Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、 Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、 Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１ −Ｃ６アルキル、あるいは非置換フェニルまたは３個までのハロゲン、ニトロ、 シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアル キル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルで置換され ているフェニルを意味し、 上記Ｒ′が ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１ −Ｃ６−アルキルカルボニルオキシを意味し、 Ｒ１２、Ｒ１３が Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、非置換フェニル、または３個までのＣ１−Ｃ６アルキル 、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニ トロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルで置換され ているフェニルを意味し、Ｘ１、Ｘ２が酸素または硫黄を意味し、Ｒ１４、Ｒ１ ５がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニルまたは Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキルを意味するか、あるいは合体して、 非置換の、もしくは３個までのＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ハ ロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニ ルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカ ルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６ア ルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルキ ニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ チオアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ シアノアルキルで置換されている。不飽和であってもよく、また必要に応じカル ボニル甚を環員として持っていてもよい２員から４員の炭素連鎖を形成し、Ｒ１ ６が 水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロゲンアルキルを、 非置換フェニルまたは３個までのＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、 ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキ シまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルで置換されているフェニルを、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、またはＣ１−Ｃ６ア ルコキシを、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ５ −Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ５−Ｃ７シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロ ゲンアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ７シクロアル キル−Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシを、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシを、 Ｃ１−Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、 Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ− Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノ−Ｃ１−Ｃ６アル コキシを、 フェニル−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル−Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシまた はフェニル−Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ（これら各連鎖の１個もしくは２個の メチレン基が酸素、硫黄および／あるいはＣ１−Ｃ６アルキルアミノ連鎖で代替 されていてもよく、またフェニル環が連鎖されていなくてもよく、または３個ま でのＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、 Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキ シカルボニルにより置換されていてもよい）を、あるいは−ＮＲ１８Ｒ１９を意 味するか、あるいは式中のＲ５とＲ６′が合体して、必要に応じ１個もしくは２ 個の酸素、硫黄あるいは窒素原子および／あるいはカルボニルあるいはＣ１−Ｃ ６アルコキシイミノ基を環員として持っていてもよく、置換されていなくても、 あるいは１個もしくは２個のシアノ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ア ルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アル キニル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１− Ｃ６アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、または、３−８員ヘテロ環−Ｃ １−Ｃ６アルキル（このアルキル環は飽和あるいは部分的もしくは全体的に不飽 和の、４個までのヘテロ原子、すなわち４個までの窒素原子、１個もしくは２個 の酸素原子、１個もしくは２個の硫黄原子を持っていてもよい）で置換されてい てもよい、飽和または部分的もしくは全体的に不飽和の３から５員の炭素連鎖を 形成するが、Ｒ５とＲ６′が合体して以下の連鎖、すなわち、結合位置Ｒ６′に おいて、置換ジもしくはトリメチレンオキシが酸素原子を介して結合されている もの、結合位置Ｒ６′において、置換ジもしくはトリメチレンカルボニルがカル ボニル基を介して結合されているもの、結合位置において、置換ジもしくはトリ メチレンオキシイミノがオキシジイミノ基を介して結合されているものを意味す る場合の化合物を除くことを特徴とする、３，４，５，６−テトラヒドロフタル イミド。
  5. ５．以下の一般式ＶＩＩＩａ ▲数式、化学式、表等があります▼ＶＩＩＩａで表され、かつ Ｒ２０が水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルまたは非置換フェニ ルもしくは３個までのハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１− Ｃ４ハロゲンアルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシで置換されているフェニルを 意味し、 Ｒ３が水素またはＣ１−Ｃ６アルキルを、Ｒ４が水素またはハロゲンを、 Ｒ５が水素、ハロゲン、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチルをそれぞれ意 味し、 Ｒ６′′が４個までのヘテロ原子、すなわち４個まで窒素原子、１個もしくは２ 個の酸素原子、１個もしくは２個の硫黄原子を持っていてもよい、飽和あるいは 部分的もしくは全体的に不飽和の３員から８員のヘテロ環（その１個もしくは２ 個のメチレン甚はカルボニルで代替されていてもよく、ヘテロ環はその置換可能 Ｃ原子においてＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキ ニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル オキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６ アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、ニトロ、アミノ、ハロゲン 、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノ、シアノ、 Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロ ゲンアルコキシを持っていてもよい）を意味し、あるいは 以下の各基、すなわち−Ａ−ＣＮ、−Ａ−ＣＯ−Ｂ、ＯＲ９′′、−Ｃ（Ｒ１０ ）＝Ｏ、−Ｃ（Ｒ１０）＝Ｓ、−Ｃ（Ｒ１０）＝Ｎ−Ｒ１６、−ＣＨＲ１０−Ｃ ＨＲ１１−ＣＯ−Ｂ、−Ｃ（Ｘ１Ｒ１４）（Ｘ２Ｒ１５）Ｒ１０、−Ｐ（Ｒ１２ ）（Ｒ１３）＝Ｏを意味し、 このＡが、非置換の、あるいは１個もしくは２個のハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ 、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルある いはＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルで置換されていてもよい、非分岐Ｃ２−Ｃ４ アルケニレンあるいはＣ２−Ｃ４アルキニレン連鎖を意味し、上記のＢが 水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ １−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルを、あるいはＯＲ１７ま たはＳＲ１７（このＲ１７は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルＣ３−Ｃ６アルケニル 、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアル キルを、あるいは非置換フェニルもしくは３個までのＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２ −Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルで置換されているフェ ニルを、あるいはＣ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロゲンアルケニル、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル 、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキ ルオキシアノミ−Ｃ１−Ｃ６アルキルを意味する）を、あるいは 非置換フェニルまたは３個までのＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、 ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキ シまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルにより置換されているフェニルを、あ るいは −ＮＲ１８Ｒ１９（このＲ１８、Ｒ１９は相互に無関係に、それぞれ水素、Ｃ１ −Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シ クロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル 、あるいは非置換フェニルもしくは３個のＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アル ケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコ キシカルボニルにより置換されているフェニルを意味するか、あるいは このＲ１８、Ｒ１９が合体して共通の窒素と共に、窒素原子もしくは酸素原子も しくは硫黄原子を第２の環員として持っていてもよい、飽和の、または部分的も しくは全体的に不飽和の４員から７員の環を形成する）を意味し、 上記Ｒ９′′が Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキルを、あ るいは、 フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、３員から８員のヘテロ環またはヘテ ロ環−Ｃ１−Ｃ６アルキル（このヘテロ環は４個までのヘテロ原子、すなわち４ 個までの窒素原子、１個もしくは２個の酸素原子、１個もしくは２個の硫黄原子 を持っていてもよく、また飽和あるいは部分的もしくは全体的に不飽和であり、 上記フェニルおよびヘテロ環は置換可能Ｃ原子において、Ｃ１−Ｃ６アルキル、 Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキ ル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを置換基とし て持っていてもよい）を、あるいはＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルコキ シカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６ アルキルを意味し、 上記Ｒ１０が 水素またはシアノ、 Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、 Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、 Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１ −Ｃ６アルキル、あるいは非置換フェニルまたは３個までのハロゲン、ニトロ、 シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアル キル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルで置換され ているフェニルを意味し、 上記Ｒ′′が ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１ −Ｃ６−アルキルカルボニルオキシを意味し、 Ｒ１２、Ｒ１３が Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、非置換フェニル、または３個までのＣ１−Ｃ６アルキル 、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニ トロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルで置換され ているフェニルを意味し、Ｘ１、Ｘ２が酸素または硫黄を意味し、Ｒ１４、Ｒ１ ５がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニルまたは Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキルを意味するか、あるいは合体して、 非置換の、もしくは３個までのＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ハ ロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニ ルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカ ルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６ア ルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルキ ニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ チオアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ シアノアルキルで置換されている。不飽和であってもよく、また必要に応じカル ボニル基を環員として持っていてもよい２員から４員の炭素連鎖を形成し、Ｒ１ ６が 水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロゲンアルキルを、 非置換フェニルまたは３個までのＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、 ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキ シまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルで置換されているフェニルを、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、またはＣ１−Ｃ６ア ルコキシを、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ５ −Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ５−Ｃ７シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロ ゲンアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアル キル−Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシを、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシを、 Ｃ１−Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、 Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ− Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノ−Ｃ１−Ｃ６アル コキシを、 フェニル−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル−Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシまた はフェニル−Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ（これら各連鎖の１個もしくは２個の メチレン基が酸素、硫黄および／あるいはＣ１−Ｃ６アルキルアミノ連鎖で代替 されていてもよく、またフェニル環が連鎖されていなくてもよく、または３個ま でのＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、 Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキ シカルボニルにより置換されていてもよい）を、あるいは−ＮＲ１８Ｒ１９を意 味するか、あるいは式中のＲ５とＲ６′′が合体して、必要に応じ１個もしくは ２個の酸素、硫黄あるいは窒素原子および／あるいはカルボニルあるいはＣ１− Ｃ６アルコキシイミノ基を環員として持っていてもよく、置換されていなくても 、あるいは１個もしくは２個のシアノ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ア ルキニル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１ −Ｃ６アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、または、３−８員ヘテロ環− Ｃ１−Ｃ６アルキル（このアルキル環は飽和あるいは部分的もしくは全体的に不 飽和の、４個までのヘテロ原子、すなわち４個までの窒素原子、１個もしくは２ 個の酸素原子、１個もしくは２個の硫黄原子を持っていてもよい）で置換されて いてもよい、飽和または部分的もしくは全体的に不飽和の３から５員の炭素連鎖 を形成するが、Ｒ５とＲ６′′が合体して以下の連鎖、すなわち、結合位置６′ ′において、置換ジもしくはトリメチレンオキシ基が、酸素原子を介して結合さ れているもの、結合位置６′′において、置換ジもしくはトリメチレンカルボニ ル基が、カルボニル基を介して結合されているもの、 結合位置６′′において、置換ジもしくはトリメチレンオキシイミノ基が、オキ シイミノ基を介して結合されているものを意味する場合の化合物が除外されるこ とを特徴とする、テトラヒドロフタルアミド酸エステル。
  6. ６．請求項１における置換シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸誘導体Ｉａの 製造方法であって、以下の一般式ＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩで表される置換３，４，５，６−テトラ ヒドロフタルイミド、あるいは以下の一般式ＩＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩＩで表される３，４，５，６−テトラヒ ドロフタルイソイミドを、アミン、ヒドロキシルアミンあるいはヒドラジンＩＶ ＨＮＲ１Ｒ２ と反応させることを特徴とする方法。
  7. ７．請求項１における、Ｒ１が水素を意味する場合の置換シクロヘキセン−１， ２−ジカルボン酸誘導体の製造方法であって、以下の一般式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ で表される置換アニリンを、 以下の一般式ＶＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＶＩで表されるテトラヒドロフタルイミド、 あるいは以下の一般式ＶＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＶＩＩで表されるテトラヒドロフタルイソイ ミドと反応させることを特徴とする方法。
  8. ８．請求項１における式Ｉｂのシクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸誘導体の 製造方法であって、Ｒ１およびＲ２が水素を意味する場合の式Ｉａのシクロヘキ セン−１，２−ジカルボン酸誘導体を脱水剤と反応させることを特徴とする方法 。
  9. ９．請求項３における式ＩＩｂの置換３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミ ドの製造方法であって、以下の一般式ＸＩＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＩＩＩで表される化合物と、以下の一般式 ＸＩＶ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＩＶで表される化合物とを、メーヤ ワインのアリール化反応に付することを特徴とする方法。
  10. １０．請求項３における式ＩＩｂの置換３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ ミドの製造方法であって、以下の一般式ＸＶ ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＶの化合物を水素化することを特徴とする 方法。
  11. １１．請求項３における式ＩＩｂの置換３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ ミドの製造方法であって、式中のＲ２２を他のハロゲンにより置換することを特 徴とする方法。
  12. １２．請求項３における式ＩＩｂの置換３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ ミドの製造方法であって、以下の一般式ＸＶＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＶＩのアニリンを、以下の一般式ＸＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＩＩのテトラヒドロフタル酸無水物と反応 させることを特徴とする方法。
  13. １３．請求項１２における式ＸＶＩの置換アニリンの製造方法であって、以下の 一般式ＸＶＩＩ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＶＩＩのニトロ化合物を還 元処理することを特徴とする方法。
  14. １４．請求項１３における式ＸＶＩＩの置換アニリンの製造方法であって、以下 の一般式ＸＶＩＩＩ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＶＩＩＩの化合物と、 以下の一般式ＸＩＶ ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＩＶの化合物とをメーヤワインのアリ−ル 化反応に付することを特徴とする方法。
  15. １５．不活性の液状もしくは固状担体と、式ＩａもしくはＩｂで表される置換シ クロヘキセン−１，２−ジカルボン酸誘導体、あるいはこの化合物Ｉａもしくは Ｉｂの農業上使用可能の塩の除草有効量を含有する除草剤。
  16. １６．請求項１における式ＩａもしくはＩｂの置換シクロヘキセン−１，２−ジ カルボン酸誘導体、あるいはこの化合物ＩａもしくはＩｂの農業上使用可能の塩 の除草有効量で、植物、その生長空間あるいは種子を処理することを特徴とする 、好ましくない植物の生長を防除する方法。
  17. １７．請求項１における式ＩａもしくはＩｂの置換シクロヘキセン−１，２−ジ カルボン酸誘導体、あるいはこれらＩａもしくはＩｂの農業上使用可能の塩の乾 性化もしくは枯葉有効量を、慣用添加剤のほかに含有する、植物乾性化剤および ／あるいは枯葉剤。
  18. １８．請求項１における式ＩａもしくはＩｂの置換シクロヘキセン−１，２−ジ カルボン酸誘導体、あるいはこれらＩａもしくはＩｂの農業上使用可能の塩の乾 性化もしくは枯葉有効量で、植物を処理することを特徴とする、植物を乾性化処 理し、かつ／もしくは枯葉処理する方法。
  19. １９．請求項２における式ＩＩａの置換３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ ミドの除草有効量で、植物、その生長空間あるいは種子を処理することを特徴と する、好ましくない植物の防除方法。
  20. ２０．請求項２における式ＩＩａの置換３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ ミドの乾性化もしくは枯葉有効量を、慣用の添加剤のほかに含有する植物を乾性 化し、かつ／もしくは枯葉させる剤。
  21. ２１．請求項２における式ＩＩａの置換３，４，５、６−テトラヒドロフタルイ ミドの乾性化もしくは枯葉有効量で、植物を処理することを特徴とする、植物を 乾性化し、かつ／もしくは枯葉させる方法。
  22. ２２．請求項３における式ＩＩｂの３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド あるいはその環境的容認性の塩、ならびに慣用の不活性添加剤を含有する除草剤 。
  23. ２３．請求項３における式ＩＩｂの３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド あるいはその環境的容認性の塩を含有する、植物を乾性化し、かつ／もしくは枯 葉させる剤。
  24. ２４．請求項３における式ＩＩｂの３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド あるいはその環境的容認性の塩ならびに慣用の不活性添加剤で、植物および／あ るいはその生長空間を処理することを特徴とする、好ましくない植物の生長を防 除する方法。
  25. ２５．請求項３における式ＩＩｂの３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド あるいはその環境的容認性の塩ならびに慣用の不活性添加剤で、植物および／あ るいはその生長空間を処理することを特徴とする、植物を乾性化し、かつ／もし くは枯葉させる方法。
  26. ２６．請求項４における式ＩＩＩａの３，４，５，６−テトラヒドロフタルイソ イミドの除草有効量で、植物、その生長空間あるいは種子を処理することを特徴 とする、好ましくない植物の生長を防除する方法。
  27. ２７．請求項４における式ＩＩＩａの３，４，５，６−テトラヒドロフタルイソ イミドの乾性化もしくは枯葉有効量を、慣用の添加剤のほかに含有する、植物を 乾性化し、かつ／もしくは枯葉させる剤。
  28. ２８．請求項１６における式ＩＩＩａの請求項４における式ＩＩＩａの３，４， ５，６−テトラヒドロフタルイソイミドの乾性化もしくは枯葉有効量で、植物を 処理することを特徴とする、植物を乾性化し、かつ／もしくは枯葉させる方法。
  29. ２９．請求項５における式ＩＩＩａの請求項４における式ＩＩＩａの３，４，５ ，６−テトラヒドロフタルイソイミドの除草有効量で植物、その生長空間あるい は種子を処理することを特徴とする、好ましくない植物の生長を防除する方法。
  30. ３０．請求項５における式ＩＩＩａの請求項４における式ＩＩＩａの３，４，５ ，６−テトラヒドロフタルイソイミドの乾性化もしくは枯葉有効量を慣用の添加 剤のほかに含有する、植物を乾性化し、かつ／もしくは枯葉させる剤。
  31. ３１．請求項５における剤の活性化もしくは枯葉有効量で植物を処理することを 特徴とする、植物を乾性化し、かつ／もしくは枯葉させる方法。
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