JPH07507773A - 低粘度ポリチオール及びその製造方法 - Google Patents

低粘度ポリチオール及びその製造方法

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JPH07507773A JP5518718A JP51871893A JPH07507773A JP H07507773 A JPH07507773 A JP H07507773A JP 5518718 A JP5518718 A JP 5518718A JP 51871893 A JP51871893 A JP 51871893A JP H07507773 A JPH07507773 A JP H07507773A
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キャメロン，ランディ
ズーク，ジョナサン
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コータウルズ　アエロスペース，インコーポレイテッド
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 低粘度ポリチオール及びその製造方法 上−ユ皿五公■ 本発明は、概ねメルカプタン末端ポリマーに関し、より詳細には、本発明は、最 終特性を犠牲にし環境的に許容し得ない状態で粘度を低下させる可塑剤又は揮発 性有機化合物を使用することなくポリマー組成の粘度を低下させるための、低粘 度ポリチオールの合成とその組成物に於ける利用（及びその製造方法）に関する ２、　の　°１ メルカプタン末端ポリマーは、迅速で、低温硬化が必要なシーラント、接着剤及 び塗料の組成物に使用されている。このグループの中で、ポリチオエーテル及び ポリスルフィドは、良好な耐燃料性、耐溶剤性、耐水性及び耐熱性を有している 。このグループの例示のポリマーは、米国特許第３，９２３，７４８号、第４， ３５５，３０７号、第３，６４０，９６５号、第４゜４２５．３８９号、第４， ６８９，３９５号、第４，６０９゜７６２号に記載されている。
これらのメルカプタン末端ポリマーを含有するシーラント、接着剤及び塗料は、 流動性のある液体として表面に塗布される。
一般的には、メルカプタン末端ポリマーは比較的高い粘度を有しており、このこ とが生きた最終製品への配合を困難なものとしている。このポリマー組成物の粘 度を低減させる一つの方法に、種々の揮発性の有機溶剤をこれらの組成物に添加 することが挙げられる。揮発性の希釈剤の使用は十分なポリマー粘度の低下をも たらし、この方法は組成物に容易に適用することができるが、揮発性成分の使用 による多くの欠点がある。例えば、揮発性の希釈剤は硬化の過程で揮発し、シー ラント、接着剤又は塗料の数編を引き起こす。加えて、この揮発性成分は、ます ます厳しくなる環境規制に適合して配合され取り扱われなければならない。
流動性のあるメルカプタン末端ポリマーのシーラントを供給する他の試みとして 、可塑剤の使用が挙げられる。可塑剤は硬化過程で揮発しないので、数編の問題 は解消される。しがしながら、硬化したシーラントに残留する可塑剤は、シーラ ントの硬さを低下させ、モジュラスを低下させる。多くの場合、可塑剤とポリマ ーの制限された両立性は緩慢な相分離を生じ、塗布される材質にクラックを生じ させる。また、可塑剤のブレンドは、塗布される組成物の表面への汚れの集まり を生じることとなろう 揮発性希釈剤と可塑剤の使用に関連する問題は、硬さを増大させた組成物が望ま れる場合に明白である。硬さの増大は、典型的にはその処方の外にフィラーを添 加することにより、又は硬い芳香族のセグメントをポリマー骨格に加えることに より達成される。外部のフィラーや芳香族セグメントの使用は粘度を増大させ、 処理性を低下させる。粘度増大を相殺するために、有機希釈剤又は可塑剤を加え なければならなくなる。フィラーの添加は余分な希釈剤又は可塑剤の添加の理由 となる。このことは、フィラーの余分な使用が最終製品の弾性特性を低下させる ので、問題を生じる。
粘度を低減させるために揮発性有機希釈剤や可塑剤に依存することのない組成物 及び方法を提供することは望まれることである。このような組成物や方法は、逆 に好ましい他の特性に影響を与えることなく、良好な処理性を可能ならしめるレ ベルまで粘度を低減させることができなければならない。例えば、使用可能時間 、硬化時間及び長期安定性のような特性は、粘度を低下させるために使用される 成分や方法によって、逆に影響を受けてなならない。
ｌ団立檄ヌ 本発明に従えば、ある種のチオール末端トリチオ−オルトギ酸エステル含有重縮 合物が、同様の分子量とメルカプタン等量とを有する他のメルカプタン末端ポリ マーに比較して、非常に低い粘度を有することが見いだされた。本発明によれば 非常に有用な重縮合物は以下の式を有している。
（Ｈ５−Ｒ−５−＞　２　ＣＨ−５−Ｒ’　−Ｓ［−ＣＨ（−３−Ｒ”−５）　 ｚ−ト（Ｈ）　ｘここで、Ｒ，Ｒ’及びＲ”はアルキル、アリール、チオエーテ ル又はエーテルであって同じであっても異なっていてもよく、ｎは０−１０、及 びＸはｎ＋１である。
本発明の特徴として、上記重縮合物は単独、又は広範な他のメルカプタン末端ポ リマーと組み合わせられ、溶剤及び／又は可塑剤を最小限とし又は不要とする程 に十分低粘度であるシーラント、接着剤及び塗料を提供する。接着剤として使用 する場合、メルカプタン末端ポリマーに添加される重縮合物の思は、所望される 特定の粘度に依存して、約１から９９重重篤の範囲とすることができる。メルカ プタン末端ポリマーに添加される重縮合物の量は、結果として得られるポリマー 混合物の粘度低下に直接関係する。従って、本発明の重縮合物は、正確にコント ロールされ選択された広い粘度範囲を有する組成物を提供するのに使用すること ができる。
本発明の他の特徴として、この重縮合物は、生成物の好ましい特性に逆に影響を 及ぼすことなく、ポリスルフィド、ポリエーテルウレタン、ポリエーテル、及び ポリチオエーテルを含む広範なメルカプタン末端ポリマーに添加し得る。例えば 、適切な量で加えられた場合、本発明の重縮合物は、結果として得られる組成物 の溶剤及び燃料、又は高温に対する抵抗性に悪影響を与えない。更に、この重縮 合物は、硬化した組成物の好ましい特性の多くを実際に改善することが見いださ れた。この重縮合物の高機能性によって、最終硬化物は高架橋密度のために高い 硬度及び引張り強さを有している。加えて、この重縮合物の添加は組成物の使用 可能な期間を増大させることが見いだされた。この使用期間の増大は、全体に亙 る硬化時間を延ばすことなく達成される。
本発明の付加的な特徴として、この重縮合物は、低い初期粘度を有する接着剤、 シーラント及び塗料を提供するために、単独で又は適当なポリマーとの組合せに 於いて使用され得る。この重縮合物は、粘度を調整するためのみならず、使用可 能時間及び接着剤、シーラント及び塗料の硬化時間の全体を調整することができ る。最終的な硬化塗膜又は接着剤は、本発明の重縮合物の前述した高い機能性に より強靭な弾性体材料となろう。
上記で議論したこと、及び本発明の多くの他の特徴と付随する利点は、以下の本 発明の詳細な記述を参照することによってよりよく理解されるであろう。
兄朋ｍ厖述 本発明は低粘度重縮合体ポリチオールの合成と、揮発性の有機溶剤及び可塑剤を 使用することなくメルカプタン末端ポリマーの粘度を低減させるためのそれらの 使用（及び方法）を含んでいる。本発明の重縮合物は、粘度低減の程度を変化さ せるために広範なメルカプタン末端ポリマーに加えることができる。
適切なメルカプタン末端ポリマーには、ポリチオエーテル、ポリスルフィド、ポ リチオエーテル／ポリスルフィド共重合体、ポリチオエーテルポリウレタン、ポ リエーテル、及びシーラント、接着剤又は塗料に使用される他のメルカプタン末 端ポリマーが含まれる。例示のメルカプタン末端ポリマーは、米国特許第３，９ ２３，７４８号、第４，６０９，７６２号、及び第４゜３６６．３０７号に開示 されてものを包含している。これらの特許出願の内容は、ここに参照によって組 み込まれる。特定の好ましい例示のポリマーには、ＰＥＲＭＡＰＯＬ　Ｐ３．Ｐ ＥＲＭＡＰＯＬ　Ｐ５．及びＰＥＲＭＡＰＯＬ　Ｐ２の商標でＣｏｕｒｔ、＋ｕ ｌｄｓ　Ａｅｒｏｓｐａｃｅ、　Ｉｎｃ、（Ｗｏｏｄｌａｎｄ　Ｈｉｌｌｓ、　 Ｃａ１ｆｏｒｎｉａ）から入手し得るメルカプタン末端ポリマーが含まれている 。また、好ましいポリマーには、ＴＨＩＯＫＯＬ　ＬＰの商標でＭｏｒｔｏｎ− Ｔｈｉｏｋｏｌ（Ｃｈｉｃａｇｏ、　ｌ１ｌｉｎｏｉｓ）から入手し得るもの、 ＣＡＰＣＵＲＥの商標でＨｅｎｋｅｌ　Ｃｏｒｐ、　（Ｍｏｒｒｉｓｔｏｗｎ、 　Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙ）から入手し得るもの、及びＢＡＹＴＨＩＯＬの商標で Ｂａｅｙｅｒ　Ａ、Ｇ、（Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎ、　Ｇｅｒｍａｎｙ）から入手 し得るものがある。
本発明の重縮合物は、シーラント、接着剤及び塗料の処方を含む種々の目的のた めに、単独で又は他の材料との組合せに於いて使用することができる。以下の記 載は、メルカプタン末端ポリマーの粘度を低減させるために添加剤としてそれら をどのように使用するかの記述に限定される。本発明の重縮合物の使用がメルカ プタン末端ポリマーの粘度低減剤としての使用の記述に限定されず、他の多くの 使用が可能であることが当業者には理解されるであろう。
本発明の重縮合物は、単独で、又はメルカプタン末端ポリマーに全ポリマー組成 物の約９９から約１重量％の範囲の鳳で添加することにより、使用される。メル カプタン末端のベースポリマーに添加される重縮合物の蚤は、個々のポリマーと 、非硬化システムの所望される粘度と、硬化されたシステムの最′終的な硬度と に依存している。本発明の重縮合物の粘度（よ、典型的には約５０から２０００ センチボイズの間の範囲にある。上述した特許に記載されているタイプのメルカ プタン末端ポリマーは、約５０００から５００，０００ｃｐｓの範囲の粘度を有 している。
本発明の重縮合物は、１００センチポイズのオーダーから５ｏｏ、ｏｏｏセンチ ボイズまでのメルカプタン末端ポリマーの粘度の低減を達成するのに使用するこ とができる。硬化されたメルカプタン末端ポリマーの硬度は、１から５０シヨア Ａ（５ｈｏｒｅ　Ａ　）のオーダーまで増大する。ベースポリマーもこ添加され る重縮合物の量は、粘度低下と硬度の増大ｔこ直接関係する。
従って、粘度の低減と硬度の増大とを添加される重縮合物の量を変化させること により、コントロールすることが可能である。
所望される粘度低減と硬度の増大とを達成するのに必要な重縮合物の量は、個々 のポリマーに対して実験により決定することができる。
本発明のチオール末端トリチオ−オルトギ酸エステル含有重縮合物は、以下の式 を有し、 （ＨＳ−Ｒ−５）　＊　ＣＨ−３−Ｒ’−３［−ＣＨ（−３−Ｒ”−Ｓ＞　２− ］　−（Ｈ）　ｘここで、Ｒ，Ｒ’及びＲ”はアルキル、アリール、チオエーテ ル又はエーテルであって同じであっても異なってｔｌてもよく、ｎは０−１０、 及びＸはｎ＋１である。
上記式に於けるＲ、Ｒ’及びＲ”は、好ましくζまアルキルチオエーテル ルチオエーテルは ＣＨ　２−ＣＨ　ｔ　−Ｓ−ＣＨ　２　−ＣＨ　２である。特に好ましいアルキ ルエーテルは、ＣＨ　２　−ＣＨ　２　−Ｏ　ＣＨ　２　−ＣＨ　２　−０−Ｃ Ｈ　２　−ＣＨ　２である。
上記式に於けるｎは０から１０の範囲であり、ｎがＯから３までの範囲が好まし い。Ｒ．Ｒ’及びＲ”が上述の好ましいアルキルチオエーテル又はエーテルであ り、ｎが０の重縮合物は特に好ましい。
本発明の重縮合物は、ジチオールをギ酸、ギ酸エステル又はトリアルキルオルト ギ酸エステルと酸触媒の存在下に縮合すせることにより調製され得る。ジチオー ルのギ酸又はギ酸エステルとの縮合は、触媒量の塩化亜鉛、トキシブクアシフ） 　゛（ｔｏｘｉｃ　ａｃｉｄ）又は三フッ化ホウ素の存在下に６０℃以上で容易 に起こる。触媒が存在しなければ反応は起こらな円反応は２５℃程度で起こり得 るが、しかし、これは大過剰の触媒又は過剰のギ酸エステルを必要とする。ギ酸 エチルは、ギ酸より早く反応するので好ましい。
多くの異なるジチオールがギ酸又はギ酸エチルと反応して本発明の種々の重縮合 物を生成するのに使用され得る。縮合反応に使用するのに好ましいジチオールは 、一般的にＤＭＤＯとして言及される２．２°　［１．２−エタンジイル　ビス （オキシ）］ビス（エタンチオール）である。ＤＭＤＯが唯一のジチオールとし て使用される場合、結果として得られる重縮合物は、Ｒ。
Ｒ”及びＲ”がＣＨ　２　−ＣＨ　２　−０−ＣＨ　２　−ＣＨ　２　−０−Ｃ Ｈ　２　−ＣＨ　２である式を有している。これに代わる好ましいジチオールは 、一般的にはＤＭＤＳとして言及される２，２°−チオビス（エタンチオール） である。ＤＭＤＳが縮合反応にジチオールとして使用される場合、その結果とし て得られる重縮合物は、Ｒ力く、ＣＨ　２　−ＣＨ　２　−Ｓ−ＣＨ　２　ＣＨ 　２である式を有している。
ＤＭＤＯ又はＤＭＤＳは本発明の重縮合物を調製するのに使用されるけれども、 より高い分子量の材料力（望まれる場合しこ（よりＭＤＯが好ましい。加えて、 ＤＭＤＳが使用される場合（こｉ！、触媒として三フッ化ホウ素エーテル錯化合 物力（、そして（ｔｋの反応剤としてギ酸エチルが好適に用いられる。なぜなら 、ギ酸エチル及び三フッ化ホウ素の何れもがＤＭＤＳ４こ溶解する力＼らである 。
この重縮金物の平均分子量及び結果としてのチオール等価重量は、ジチオールに 対するギ酸の比を変えることＧこよりコントロールされ得る。例えば、もし１モ ルのギ醒力＜３モルのＤＭＤＯと縮合したなら、結果として得られる生成物（ま 、分子量５６０ｇｍ／ｍｏ　ｌ　ｅを有する概して低粘度の液体である。生成混 合物中の他の少量の成分は、未反応のジチオールと同様に５量体、７鳳体及び９ 量体のより高い分子量の重縮合物である。
粘度を低減させる、硬度を増大させることに加えて、本発明の重縮金物はまた、 処方された混合物の使用可能な時間を増大させる。使用可能な時間の増大は、個 々のボＩＪマー及び重縮合物の添加量に依存して数分から数時間又ｉ！それ以上 のオーダーである。使用可能な時間とは、触媒量ζま硬化斉１の添加（こ始まり 、材料をシールされている表面に容易に塗布すること力（できなくなった点で終 了する期間である。本発明の重縮合物（ｉ、また、シーラントの硬化時間の全体 を増大させることなく使用可能な時間の増大をもたらす。
本発明をより完全に例証するためむこ、以下の実施側につ（Ｘで述べる。
裏層Ｍ↓ ３００グラムのＤＭＤＯ　（１．６４８モル）、１６．５グラムのギＷＩ（０， ５４９モル）、及び８．３グラムの塩化亜鉛を撹拌機、温度計及び還流冷却器を 備えた三ロフラスコに加えた。
反応剤のこれらの同は、Ｒ，Ｒ’及びＲＩＩが、ＣＨｚ　−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ −ＣＨ２−０−ＣＨ２−ＣＨ２、及びｎ＝ｏであるトリチオール重縮合物を調製 するための化学量論的必要量を供給する。この混合物を８５℃に加熱し、９時間 撹拌した。この混合物を冷却し減圧蒸留で未反応のモノマーを除去した。結果と して得られる重縮合物は、７０センチボイズの粘度及び１６０グラム／等Ｉｔ（ 理論では１８５．３グラム／等ｆｆ１）のチオール等価重量を有する透明で無色 の液体であった。フーリエ変換赤外吸取（ＦＴ−Ｉ　Ｒ）スペクトルは、チオー ル量の減少と、カルボニル基及び水酸基の吸取の何れも存在しないこととを示し ており、はぼ完全な反応を示していた。
夾五１ ５００グラムｃ７）ＤＭＤＯ（２，７４７−ｖニル）、６０．２グラムのギ酸（ ２，００７モル）、及び１０．０グラムの塩化亜鉛を撹拌機、温度計及び還流冷 却器を備えた三ロフラスコに加えた。反応剤のこれらの屋は、Ｒ，Ｒ’及びＲ” が実施例１と同様であるドデカチオール重縮合物を調製するための化学量論的必 要量を供給する。この混合物を８５℃に加熱し、２０．５時間撹拌した。この混 合物を冷却し減圧蒸留で未反応のモノマーを除去した。結果として得られる重縮 合物は、３１９グラム／等ｉｔ（理論では３２７．６グラム／等量）のチオール 等価重量を有し、白色の不溶な固体であった。ＦＴ−ＩＲスペクトルは完全な反 応を示していた。
Ｘ鳳■旦 ３６８．７グラムのＤＭＤＯ（２，０２６モル）、５０．１グラムのギ酸エチル （０，６６７モル）、及び６．１グラムの塩化亜鉛を攪拌機、温度計及び還流冷 却器を備えた三ロフラスコに加えた。反応剤のこれらの鳳は、Ｒ％　Ｒｏ及びＲ ｏ“並びにｎが実施例１と同様であるトリチオール重縮合物を調製するための化 学量論的必要量を供給する。この混合物を８５℃に加熱し、６時間撹拌した。こ の混合物を冷却し減圧蒸留で未反応のモノマーを除去した。結果として得られる 重縮合物は、６０センチボイズの粘度及び１８８グラム／等量（理論では１８５ ゜３グラム／等量）のチオール等価重量を有する透明で無色の液体であった。Ｆ Ｔ−ＩＲスペクトルは完全な反応を示していた。
火皿■（ １００グラムのＤＭＤＯ（０，５４９モル）、５．１５グラムのギ！（０，１８ ３モル）、及び２．０グラムのトキシックアンブドを撹拌機、温度計及び還流冷 却器を備えた三ロフラスコに加えた。反応剤のこれらの量は、Ｒ，Ｒ’及びＲ” 並びにｎが実施例１と同様であるトリチオール重縮合物を調製するための化学量 論的必要量を供給する。この混合物を８５℃に加熱し、６゜５時間撹拌した。こ の混合物を冷却し減圧蒸留で未反応のモノマーを除去した。結果として得られる 重縮合物は、１９６グラム／等量（理論では１８５．３グラム／等量）のチオー ル等価重量を有する透明で無色の液体であった。ＦＴ−ＩＲスペクトルは完全な 反応を示していた。
火皿１ 分子量の高いジチオールを調製するために、ＤＭＤＯをチオアセタール結合の生 成によって、以下のようにして分子鎖を延はした。３００グラムのＤＭＤＯ（１ ，６４８モル）、５９゜５グラムの２−ブタノン（０，８２６モル）、及び５． ２５グラムの塩化亜鉛を、撹拌機、温度計及び還流冷却器を備えた三ロフラスコ に加えた。この混合物を２５℃で３時間撹拌した。
結果として得られる分子鎖を延ばしたジチオールは、１６５゜４グラム／等量（ 理論では２０９グラム／等量）のチオール等価重量を有していた。
次に、トリチオ−オルトギ酸エステル含有重縮合物は以下のようにして調製した 。上述の手法を用いて調製した３６１グラムの分子鎖を延ばしたジチオールに、 １３．８グラムのギ酸（０，４６０モル）を加えた。この混合物を上述の三ロフ ラスコ内で８５℃に加熱し、還流条件下に８時間撹拌した。この混合物を冷却し 減圧蒸留で未反応のモノマーを除去した。結果として得られる重縮合物は実施例 ２で生成した物質とは異なり、透明で無色の液体であった。この重縮合物に対し ては、Ｒはアルキル置換チオエーテル／チオアセタールであり、ｎはＯである。
この物質のチオール等価重量は３０８グラム／等量（理論では３３４グラム／等 量）であり、粘度は１１５センチボイズであった。ＦＴ−ＩＲスペクトルは、は ぼ完全な反応を示していた。
叉ｍ旦 ６００グラムのＤＭＤＳ　（３，８９６モル）、２５０グラムの２−ブタノン（ ３，４７２モル）、９６グラムのギ酸エチル（１，２９７モル）、及び８．６グ ラムの三フッ化ホウ素エーテル錯化合物を撹拌機、温度計及び還流冷却器を備え た三ロフラスコに加えた３反応剤のこれらの量は、ＤＭ’ＤＳを三量化させてト リチオール重縮合物をダイレクトに生成するための化学量論的必要量を供給する 。この混合物を８５℃に加熱し、６時間撹拌した。この混合物を冷却し減圧蒸留 で未反応のモノマーを除去した。結果として得られる重縮合物は、２５９グラム ／等量のチオール等価重量を有する透明で無色の液体であった。
この重縮合物のＲ，Ｒ’及びＲ”並びにｎは実施例５と同様である。Ｆ”ｒ−Ｉ Ｒスペクトルは完全な反応を示していた。
友鼻■ユ ２０６．４グラムのＤＭＤＯ（１，１３４モル）、４０グラムのギ酸（０，８７ モル）、及び２．０グラムの５０％トキシックアシッドメタノール溶液を撹拌機 、温度計及び還流冷却器を備えた三ロフラスコに加えた。この混合物を室温（２ ５℃）で２４時間撹拌し、減圧蒸留で未反応のモノマーを除去した。
結果として得られる重縮合物は、７８センチボイズの粘度及び１５０グラム／等 量のチオール等価重量を有する透明で無色の液体であった。ＦＴ−ＩＲスペクト ルは完全な反応を示していた。
大ｍ旦 １４９．０グラムのＤ〜ｉＤＳを、３１．０グラムのギ酸エチル及び３．０グラ ムの三フッ化ホウ素エーテル錯化合物に加えた。この混合物を１００℃８時間加 熱した。この混合物を減圧してエタノール、水、又は未反応のギ酸エチルを除去 した。結果として得られる重縮合物は、１２０グラム／等量のメルカプタン等量 を有する透明の液体であった。この物質の粘度は６７センチボイズであった。Ｆ Ｔ−ＩＲスペクトルは完全な反応を示していた。
火ｌ目１亘 Ｔｈ１ｏｋｏｌ　Ｐ−３１に実施例８の重縮合物を様々な量で含む混合物を、ポ リマー混合物の１００グラム当たり４３グラムの炭酸カルシウムを混合すること により調製し処方した。
Ｂｒｏｏｌｄｉｅｌｄ　ｍｏｄｅｌ　ＲＴＶＤ粘度計を使用して、２５℃に於け る粘度をセンチポイズで測定した。硬化硬度は、処方した重縮合物混合物を、二 酸化マンガンと水素添加テルフェニル可塑剤との５０：５０からなる二酸化マン ガンペーストに混合することにより、ショアーＡ硬度単位で測定した。処方した ポリマー−重縮合物に対する二酸化マンガンペーストのブレンド比は１０：１０ ０であり、硬化硬度は２４時間後、２５℃、５０％相対湿度で測定した。結果は 以下の表に比較されている。
友直■工且 ７４．５グラムのＤＭＤＳ　（０，４８４モル）、８８．０グラムのＤＭＤＯ（ ０，４８４モル）、３１．０グラムのギ酸エチル（０，４８４モル）、及び３． ０グラムの三フッ化ホウ素エーテル錯化合物を撹拌機、温度計及び還流冷却器を 備えた三ロフラスコに加えた。この混合物を１００℃で８時間撹拌した。
この混合物を冷却し減圧蒸留で未反応のモノマーを除去した。
結果として得られる重縮合物は、１７４グラム／等量のチオール等価重量及び７ ３センチポイズの粘度を有する透明で無色の液体であった。ＦＴ−ＩＲスペクト ルは、はぼ完全な反応を示実施例２の重縮合物を様々な量で含むポリマー混合物 を調製し、粘度及び硬化硬度を測定した。粘度はＢｒｏｏｋｆｉｅｌｄ　ｍｏｄ ｅｌ　ＲＴｖＤ粘度計を使用して、２５℃で測定した。硬化硬度は、ポリマー− 重縮合物を、商業的に入手し得るジグリシジルエーテルビスフェノールＡレジン 、Ｅｐｏｎ８２８と混合することにより測定した。このエポキサイドのチオール に対する比は、１．０であり、少量（０，１重量％）のジアゾビシクロオクタン （ＤＡＢＣＯ）を触媒として添加し、硬化硬度は２４時間後、２５℃、５０％相 対湿度で測定した。結果は以下の表に比較されている。
例示した本発明の実施例をこのように記載したが、開示の範囲は単なる例示であ り、種々の他の代替、適用及び改変が本発従って、本発明はここに例示した特定 の実施例に限定されるのではなく、以下の請求の範囲によってのみ限定される。
フロントページの続き （５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，６識別記号　庁内整理番号Ｃ０８Ｇ　７５／１４　 ＮＴＹ　９１６７−４ＪＣＯ８Ｌ　７１１０２　ＬＱＥ　９１６７−４Ｊ８１１ ０４　ＬＲＬ　９１６７−４Ｊ （８１）指定国　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。
ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＥ、ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、　ＰＴ、　Ｓ Ｅ）、０Ａ（ＢＦ、ＢＪ、ＣＦ、ＣＧ、　ＣＩ、　ＣＭ、　ＧＡ、　ＧＮ、　Ｍ Ｌ、　ＭＲ，ＮＥ、ＳＮ。
ＴＤ、　ＴＧ）、　ＡＴ、　ＡＵ、　ＢＢ、　ＢＧ、　ＢＲ，ＣＡ。
ＣＨ，ＣＺ、　ＤＥ、　ＤＫ、　ＥＳ、　ＦＩ、　ＧＢ、　ＨＵ、ＪＰ、　ＫＰ 、　ＫＲ，ＬＫ、　ＬＵ、　ＭＧ、　ＭＮ、　ＭＷ、　ＮＬ、Ｎｏ、ＰＬ、Ｒ○ 、ＲＵ、ＳＤ、ＳＥ、ＳＫ、ＤＡＩ （７２）発明者　ズーク、ジョナサン アメリカ合衆国　９１３５１　カリフォルニアサンタ　クラツク　ハイポインド 　プレース　２０３０３

Claims (28)

    【特許請求の範囲】
  1. １．下記の式を有するチオール末端トリチオ−オルトギ酸エステル含有重縮合物 を含有する物質の組成物。 （ＨＳ−Ｒ−Ｓ−）２ＣＨ−Ｓ−Ｒ′−Ｓ［−ＣＨ（−Ｓ−Ｒ′′−Ｓ）２−］ ｎ（Ｈ）ｘここで、Ｒ，Ｒ′及びＲ′′はアルキル、アリール、チオエーテル又 はエーテルであって同じであっても異なっていてもよく；ｎは０−１０；及びＸ はｎ＋１である。
  2. ２．前記Ｒ及び前記Ｒ′が同じである請求項１記載の物質の組成物。
  3. ３．前記Ｒ及び前記Ｒ′′が同じである請求項１記載の物質の組成物。
  4. ４．前記Ｒ′及び前記Ｒ′′が同じである請求項１記載の物質の組成物。
  5. ５．前記Ｒ′′が前記Ｒ及び前記Ｒ′と同じである請求項２記載の物質の組成物 。
  6. ６．前記Ｒ，前記Ｒ′及び前記Ｒ′′がＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２ である請求項１記載の物質の組成物。
  7. ７．前記Ｒ，前記Ｒ′及び前記Ｒ′′がＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２− Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２である請求項１記載の物質の組成物。
  8. ８．前記ｎが０から３である請求項６記載の物質の組成物。
  9. ９．前記ｎが０から３である請求項７記載の物質の組成物。
  10. １０．前記Ｒ，前記Ｒ′及び前記Ｒ′′がＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２ であり、前記ｎが０である請求項５記載の物質の組成物。
  11. １１．前記Ｒ，前記Ｒ′及び前記Ｒ′′がＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２ −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２であり、前記ｎが０である請求項５記載の物質の組成物。
  12. １２．約１から９９重量％のメルカプタン末端ポリマーを更に含有する請求項１ 記載の物質の組成物。
  13. １３．前記Ｒ及び前記Ｒ′が同じである請求項１２記載の物質の組成物。
  14. １４．前記Ｒ及び前記Ｒ′′が同じである請求項１２記載の物質の組成物。
  15. １５．前記Ｒ′及び前記Ｒ′′が同じである請求項１２記載の物質の組成物。
  16. １６．前記Ｒ′′が前記Ｒ及び前記Ｒ′と同じである請求項１３記載の物質の組 成物。
  17. １７．前記Ｒ，前記Ｒ′及び前記Ｒ′′がＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２ であり、前記ｎが０から３である請求項１２記載の物質の組成物。
  18. １８．前記Ｒ，前記Ｒ′及び前記Ｒ′′がＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２ −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２であり、前記ｎが０から３である請求項１２記載の物質の 組成物。
  19. １９．前記Ｒ，前記Ｒ′及び前記Ｒ′′がＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２ であり、前記ｎが０である請求項１６記載の物質の組成物。
  20. ２０．前記Ｒ，前記Ｒ′及び前記Ｒ′がＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２− Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２であり、前記ｎが０である請求項１６記載の物質の組成物。
  21. ２１．メルカプタン末端ポリマーが粘度を有する流動性の物質として前記表面に 塗布される、該メルカプタン末端ポリマーに於いて、十分な量の下記の式を有す るチオール末端トリチオ−オルトギ酸エステル含有重縮合物を前記メルカプタン 末端ポリマーに添加して前記ポリマーの粘度を低下させたことを特徴とするメル カプタン末端ポリマー。 （ＨＳ−Ｒ−Ｓ−）２ＣＨ−Ｓ−Ｒ′−Ｓ［−ＣＨ（−Ｓ−Ｒ′′−Ｓ）２−］ ｎ（Ｈ）ｘここで、Ｒ，Ｒ′及びＲ′′はアルキル、アリール、チオエーテル又 はエーテルであって同じであっても異なっていてもよく；ｎは０−１０；及びＸ はｎ＋１である。
  22. ２２．前記ポリマーが、メルカプタン末端ポリチオエーテル、メルカプタン末端 ポリスルフィド、メルカプタン末端ポリチオエーテル／ポリスルフィド共重合体 、メルカプタン末端ポリエーテルポリウレタン、及びメルカプタン末端ポリエー テルからなる群から選択される、請求項２１記載の改良されたメルカプタン末端 ポリマー。
  23. ２３．前記Ｒ，前記Ｒ′及び前記Ｒ′′がＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２ であり、前記ｎが０である請求項２２記載の改良されたメルカプタン末端ポリマ ー。
  24. ２４．前記Ｒ，前記Ｒ′及び前記Ｒ′′がＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２ −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２であり、前記ｎが０である請求項２２記載の改良されたメ ルカプタン末端ポリマー。
  25. ２５．メルカプタン末端ポリマーの粘度を低減させる方法であって、該方法は、 前記ポリマーに、十分な量の下記の式を有するチオール末端トリチオ−オルトギ 酸エステル含有重縮合物を添加して前記ポリマーの粘度を低下させたことを特徴 とする方法。 （ＨＳ−Ｒ−Ｓ−）２ＣＨ−Ｓ−Ｒ′−Ｓ［−ＣＨ（−Ｓ−Ｒ′′−Ｓ）２−］ ｎ（Ｈ）ｘここで、Ｒ，Ｒ′及びＲ′′はアルキル、アリール、チオエーテル又 はエーテルであって同じであっても異なっていてもよく；ｎは０−１０；及びＸ はｎ＋１である。
  26. ２６．前記ポリマーが、メルカプタン末端ポリチオエーテル、メルカプタン末端 ポリスルフィド、メルカプタン末端ポリチオエーテル／ポリスルフィド共重合体 、メルカプタン末端ポリエーテルポリウレタン、及びメルカプタン末端ポリエー テルからなる群から選択される、請求項２５記載の方法。
  27. ２７．前記Ｒ，前記Ｒ′及び前記Ｒ′′がＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２ であり、前記ｎが０である請求項２４記載の方法。
  28. ２８．前記Ｒ，前記Ｒ′及び前記Ｒ′′がＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２ −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２であり、前記ｎが０である請求項２４記載の方法。
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