JPH07509737A

JPH07509737A - ハイドロおよびフルオロカーボン化合物；その化粧用組成物への使用およびそれを含む化粧用組成物

Info

Publication number: JPH07509737A
Application number: JP7500323A
Authority: JP
Inventors: ボレン、エリク; マイユー、クロード
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1993-06-02
Filing date: 1994-06-01
Publication date: 1995-10-26
Also published as: DE69405844D1; WO1994027944A1; US5705148A; FR2705892A1; ES2107229T3; ATE158566T1; EP0652860B1; CA2141411A1; EP0652860A1; DE69405844T2; FR2705892B1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明はハイドロおよびフルオロカーボン化合物の化粧用組成物への使用に関する。化粧用組成物はこれらの化合物とある種の新規化合物を含む。

パーフルオロポリエーテル類は皮膚を洗浄保護またはメーキャップするかあるいは髪を洗浄するために使用することが知られている。これらの化合物は低い表面張力を有し、広がりやすいことが知られているがフッ素含有流体以外のほとんどの流体に対して非常に低い溶解性しか有さない。このことはこれらの化合物を化粧用組成物に配合することが非常に困難であることを意味している。これらの化合物のある種のもの、パーフルオロメチルイソプロピルエーテル類は「ホンプリンＨＣＪの商品名でモンテフルオにより販売されている。

本発明者らはホンプリン化合物に関して化粧品に使用される通常の溶剤に対して改良された溶解性を有する化合物を見い出した。これらの性質はある種の化粧用媒体へ容易に分散し、それらが形成する組成物を安定化することを意味している。

すなわち本発明は式：％式％（１）（式中、Ｃ，Ｈｓ（ＯＨ）は以下の構造：（Ｉａ）　（Ｉｂ）　（Ｉｃ）を示し；Ｒ，とＲ′，は同一または異なってよいパーフルオロ化直鎖または分岐Ｃ４−Ｃ！。

アルキル基．またはパーフルオロ化直鎮または分岐ｃ，　ｃｔａアルキル基の混合物を表し：ｍとｎは同一または異なってよい、０、１、２、３または４であり；ＸおよびＹは同一または異なってよい０また゛＋？Ｓを表す。

好ましい化合物はＲ１およびＲ′、がパーフルオロ化直鎮または分岐Ｃ，−Ｃ，。基、ＸとＹの両方がＯではな（ｎとｍが２で、−Ｃ３ＨＡ（ＯＨ）−が直鎖を表わす化合物である。

式（１）で表わされる化合物のうちで、下記の式（Ｉｏ）を有する化合物は新規である。

Ｒ，−（ＣＨ２）ｎ　Ｘ　［Ｃ３Ｈ３（ＯＨ）］　Ｙ　（ＣＨｚ）ｍ　Ｒ’Ｆ　（１’）（式中、Ｃ，Ｒ５（ＯＨ）は式ＣＨ２Ｃ）ｌ　ＣＨ２−または−ＣＨ−Ｃｌ−１２−または−ＣＨ，−ＣＨ−０ＨＣＨ２０ＨＣＨ２０Ｈ（Ｉ　ａ）　（Ｉ　ｂ）　（Ｉ　ｃ）Ｒ１とＲ′、は同一または異なってもよく、パーフルオロ化直鎖または分岐Ｃ４ −Ｃ２０アルキル基または、パーフルオロ化直鎖または分岐Ｃ４Ｃ２゜アルキル基の混合基であり。

ｍとｎは同一または異なってよい、０．１．２．３または４であり、Ｘは○を、ＹはＳであるか、ＸがＳでＹがＯである化合物。

式（■°）を有する好ましい化合物はＲ，とＲ′Ｆが直鎖または分岐パーフルオロ基で、ｎおよびｍが２およびＣ３Ｈ５（ＯＨ）が（Ｉａ）を表わすものである。

本発明の式（１）を有する化合物は反応試剤または触媒として作用する酸または塩基性化合物の存在下に式（ＩＴ）：Ｒ’ｔ　（ＣＨ２）ｎ　Ｘ　Ｈ（Ｉ　Ｉ）を有する酸性水素含有フン素を含む化合物と式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）・で示されるエポキシドとの反応または（Ｉ　Ｖ）：Ｒ ’　＝　（ＣＨ２）ｍ　−’ｒ’−Ｈ（Ｉ　Ｖ）を有する酸性水素を含む含フツ素化合物と式（Ｖ）。

を有する含７ノ素エポキシドとの反応によって得られる。式（Ｉ　Ｉ）、（Ｉ　Ｉ　Ｉ）、（ＩＶ）および（Ｖ）における置換基ＲＦ％　ＲＨｓ　ｎおよびＸは式（１）で示されたのと同一の意味を有し、ＸとＹは０またはＳを表わす。

式（Ｖ）を有する化合物は米国特許ＵＳ−Ａ−３９７６６９８号、ヨーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−０３００３５８号およびドイツ特許出願ＤＥ−Ａ−２０１８４６１号に記載されている。

式（ｎ）または（ＩＶ）においてＸとＹがＳを表わすときは好ましくは塩基性化合物を使用する。

反応試剤としてまたは触媒として作用する化合物は塩基性、たとえばアルカリ金属、アルカリまたはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属アルコール類！二とえばメチレートまＩこはターチオブチレート、アルカリハイドライドにとえばナトリウムハイドライドまたはターンヤリ−アミンたとえばピリジンまたはトリエチルアミンなどであってもよい。これらはまたルイス塩基、たとえばセシウム、ルビジウムまたはポタシウムフルオライド類であってもよい。これらの化合物は固体状の担体たとえばアルミナ上に担持されていてもよい。好ましくはアルカリアルコレートたとえばナトリウムメチレートまたはターシャリ−アミンたとえばピリジンが使用される。

これらの化合物は、特に式（ｌ　１）または（ＩＶ）を有する出発物質がアルコールであるときは酸であってもよい。これらの酸は無機酸またはそれらの三級アミン塩またはルイス酸たとえば三フッ化ホウ素、四塩化錫、または五塩化アンチモンをそのまま、溶液で、または任意の通常の担持材と一緒に使用してもよい。

反応試剤または触媒として作用し、式（１）を有する化合物を調製する際に使用される酸性または塩基性化合物の濃度は式（冊）または（ＩＶ）で示される酸性水素を宵する含フツ素化合物に関してｌ−１００モル％、好ましくは２〜ｌＯモル％であってよい。

溶剤の存在または不存在下で調製してもよい。

溶媒の例は脂肪族炭化水素、たとえばヘプタンまたはヘキサン、乾式炭化水素、たとえばンクロヘキサン、芳香族炭化水素たとえばトルエン、エーテル類たとえばエチルエーテルまたはイソプロピルエーテルまたはターシャリ−ブチルエーテル、環状エーテルたとえばジオキサン、またはアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、式（ＩＩ）または（ｒＶ）を有する化合物がチオール（Ｘ＝Ｓ）であるときはアルコール類たとえばメタノール、エタノールまたはインプロパツールを溶媒として使用してもよい。

式（１）を有する化合物は式（Ｉ　＋）または（ＩＶ）を有する酸性水素を有する化合物と酸性または塩基性反応試剤または触媒とを不活性雰囲気中でまず混合することにより調製することができる。混合は２０−１８０℃、好ましくは５０ −’１５０°Ｃの温度で行ってもよい。用語「不活性雰囲気下」は窒素、アルゴンまたはヘリウムなどの雰囲気を意味する。

混合は酸性水素を有する化合物と反応試剤または触媒の性質によって溶剤の存在または不存在下で行ってよい。

次いで式（Ｉ　Ｉ　＋）または（Ｖ）を有するエポキシドを得られた混合物に加える。

添加は一度にたとえば３０分〜２時間にわたって徐々に加えてもよい。

反応時間は約１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜３時間である。

メルカプト基を含むときは反応によって製造する化合物を公知の方法、特に７う７；ＺＪＩＹｆＦＲ−、Ａ−２０９９０９２号ｊ５よびＦＲ二Ａ−２５１６９２０号ニ記載された方法を用いて酸性媒体中で過酸化水素の存在下にスルホキシドまたはスルホンに酸化してもよい。

また得られた反応混合物を中和し、たとえば蒸留などの常套の方法を用いて合成した化合物を分離する必要がある場合がある。

式（１）を有する化合物を塩基性化合物の存在下に調製するときはＣ５Ｈｓ（ＯＨ）が（Ｉａ）を表す化合物のみを製造する。反応を酸性化合物の存在下で行うときは、Ｃ＋Ｈｓ（ＯＨ）が（Ｉａ）、（Ｉｂ）、および（Ｉｃ）に相当する化合物の混合物を得るこ本発明化合物は室温で油状または固体状であってよい。

ＸおよびＹが同一である式（Ｉ）を有する化合物は公知であり、ドイツ特許出願ＤＥ−Ａ−２７０２６０７、日本特許出願ＪＰ−８９１９３２３６、ＪＰ−９２２７５２４８８よび米国特許ＵＳ−Ａ−３８９３９８４号に開示されている。

一般にこれらの化合物は化粧品の性質を改良するために化粧用組成物中に使用される。これらはケラチン性の物質たとえば皮膚、髪および爪に対して滑らがさ、光沢および非粘着性の感触を与える。加えてこれらの化合物の幾つかは無色の油状物質であり、したがって透明なエマルジョンを製造するために使用することができる。

すなわち本発明はまた上記で定義された式（１）を有する少なくとも１種の化合物および少なくとも１種の化粧用添加剤を含む化粧用組成物に関する。

この組成物はエマルシヨン、乳液またはクリーム、油状または油状アルコールロー／コン、グリース状または油状アルコールゲルまたはイオン性または非イオン性両親媒性すピッドの小胞性分散液、固体ステインク、ペースト、スプレーま１こはアエロゾール・７オームの形態であってもよい。

本発明化合物が用いらりる組成物の形状によりこの組成物は選択されＩこ形態に対して一般的である添加剤を含んでいてもよい。

より正確には本発明組成物は皮膚または装用の乳液またはクリーム、ソイキャップ除去用クリーム、ローションまたは乳液、日焼は止めクリーム、ゲル、乳液またはローション、シェービング・クリームまたはフオーム、アフターシェービング・ロー７ヨン、シャンプーまたはコンデショナー、スタイリング・シェル、ダイレクト・ヘア・ダイ、ヘア・パーマネント・ローション、ボディー・デオドラント、練歯磨、ラッカー、リップ・ケアー・プロダクトまたはネイル・ケアー・プロダクトであってよい。

化粧用組成物はまたまつげ、まゆげ、爪、唇または表皮処理クリームにおける皮膚用メイキャノプ、７アンデーシヨン、口紅、アイシャドウ、プランジヤー、アイライナー、マスカラまたはネイルポリッシュなどとして使用してもよい。

本発明式（［）を有する化合物を組成物全重量の０．１〜２５％、好ましくは０゜１〜１５％含んでいてもよい。

この種の組成物に存在してもよい通常の化粧用添加剤の例は一般的な脂肪成分、を機溶剤、／リコーン類、ンノクナー類、柔軟剤、ＵＶ−ＡまたはＵＶ−Ｂまたは広範囲なスペクトルに有用な遮光剤、抑泡剤、保湿剤、湿潤剤、香料、保存剤、界面活性剤、フィラー、イオン封鎖剤、乳化剤、アニオン性、カチオン性、ノニオン性または両性ポリマー類およびそれらの混合物、抗汗剤、アルカリ化剤、染料、顔料、プロペラント、還元剤、抗酸化剤、および遊離ラジカル吸収剤などである。

より正確には脂肪物質の例は油脂まｔ二はワックスまｔ；はそれらの混合物、脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪酸エステル類、たとえばＣ６〜Ｃ２１脂肪酸トリグリセリド、ワセリン、パラフィン、ラノリン、または水添またはアセチル化ラノリンである。

油の具体例は鉱物質の、動物の、植物または合成油類、特にワセリン油、パラフィン油、ヒマン油、ジョジョバ油、ゴマ種油、シリコーンまたはイソパラフィン油およびガム類である。

動物、化石、植物、鉱物質のまｔ；は合成ワンケス類の例は蜜蝋、カルナウバワックス、キャンデリラワックス、オシケライト、マイクロクリスタリンワックスおよびシリコーンワックスおよび樹脂類である。

化粧用組成物に一般に使用される有機溶剤の例は０１〜Ｃ６の低級モノアルコール類またはポリアルコール類、たとえばエタノール、イングロバノール、グロビレングリコール、グリセロール、ソルビトール、ケトン類、たとえばアセトン、エステル類！二とえばブチルアセテートまにはエチルアセテート、イソプロピルミリステートン’ｌｆーノ例はセルロース誘導体、ポリアクリル酸誘導体、グアーガムまたはカルバガムおよびキサンチンガムがある。

界面活性剤の例は非イオン界面活性剤ｔ；とえばアルキル（Ｃ，−Ｃ□）ポリグリコサイド類（グリコサイドユニットの数はｌ−１５である）およびノニオン性ポリグリセロール化界面活性剤類である。

特殊なアルキルポリグリコサイド類は商品名ＡＰ’Ｇ，たとえばＡＰＧ３００、ＡＰＧ３５０、ＡＰＧ５００、ＡＰＧ５　５　０、ＡＰＧ６２５およびＡＰＧベース１０−１２；および商品名トライトンＣＣ．ｌｌＯおよびトライトンＣＧ３　１　２の名称でＳＥＰＰＩＣによって販売されている製品などがある。

ポリグリセロール化化合物はＣ．、−Ｃ．４アルコールまたはアルファジオールとのまたはｃａ２　ｅｔａ脂肪脂肪酸ジグリコールアミド上１モルグリシドール１〜１０、好ましくは２〜６モルの縮合から得られる誘導体であって、これらはフランス特許ＦＲーＡー１４７７０４８号、ＦＲ−Ａ−２３２８７６３号、ＦＲ −Ａ−２０９１５１６号およびＦＲ−Ａ−２１６９７８７号に記載されている。

上述のイオン性または非イオン性両親媒性すビットの小胞性分散剤は「レス・リポソームズ・エン・バイオロジー・セルライア・エト・７アーマコロジー」（インサーム／ジコーン・リバリー・ユーロテキスト（１　９　８　７）ｐｐ６　− 　１　８）に記載されているごとき通常の方法を用いて調製することができる。

練歯磨組成物に対して通常使用される添加剤は研摩剤、たとえばシリカ、フッ化物のごとき活性成分、たとえばフッ化ナトリウム、および任意に甘味剤、たとえばサッカリン酸ナトリウムなどを使用してもよい。

以下実施例を挙げて本発明を説明するが本発明はこれによって限定されるもの１ −（２’−Ｆ−ヘキシルエチルチオ）−３−（２’−Ｆ−へキシルエトキシ）− ２−プロパノールナトリウムメチレートのメタノール溶液（約３０％−５．　６５ｍｅｑ　ｇ一つ１．３３ｇを窒素気流中で１分間にわたって、撹拌しなから２５°Ｃにおいて２ −Ｆ−ヘキシルエチルチオール５７ｇに加えた。

この混合物を７０℃に加熱した。この混合物中に存在するメタノールを真空下で留去した。

２−Ｆ−ヘキシルエチルグリンジルエーテル（６３ｇ−０．１５モル）を１時間にわたって滴加した。この混合物の温度をエポキサイド添加中６０℃〜７０℃に維持した。添加後温度を２５℃に下げた。混合物をＩＮＨＣｌ　７．５ｍｌを用Ｌ）て中和した。

１−（２°−Ｆ−ヘキシルエチルチオ）−３−（２’−Ｆ−へキシルエトキシ） −２−フロハノールヲ蒸留ニヨり分離した：Ｂ　Ｐｔ＝１７０°Ｃ／　１３　３　Ｐａ０無色透明浦状物８５ｇ（７１％）が得られた。

元素分析％Ｃ　％ｌ］　％Ｓ　％Ｆ計算値　２８，５１　１．７６　４．０１　６１．７２実測＠　２８．６０　１．７９　４．３２　６１．５４粉末状無水粉末状ナトリウムメチラート１４．７ｇをＩＪ３頚フラスコに入れ、無水メタノール３００ｍｌで覆った。メタノールに溶解したメチラートを窒素雰囲気中で１０分間室温に置いた。

２−Ｆ−ヘキシルエチルチオール９９、７５ｇ（領　２６２５モル）を１０分力１けて室温で加え、この混合物を水浴で５°Ｃに冷却し、１．３−ジクロロ−２ −プロパツール１５ｇ（０．１３１モル）をメタノール７５ｍｌに溶解した溶液を加えた。

添加終了後、水浴を取除き、混合物を室温に戻した。次（Ｘで４０℃で１時間加熱した。

混合物を水５００ｍｌで加水分解し、生成物をイソプロピルエーテルた。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾紙で濾過し、溶媒を減圧下１こ留去した。

淡色油状物が得られ、冷却により固化した。

生成物を精製石油エーテル４００ｍｌに採り、濾紙上で濾過乾燥した。

１、３−ビス−（２°−Ｆ−エキシルエチルチオ）７２−プロパツール６　５　ｇ（６２％）を融点４９℃の白色固体として得た。

元素分析：％Ｃ　％Ｈ　％Ｓ　％Ｆ計算値　２７．９５　１、７３　７．８５　６０．５１実測値　２７．８５　１，６３　７．８１　６０．３８実施例ＩＩ１１、３−ビス−（２°−Ｆ−オクチルエチルチオ）−２−プロパツール粉末状無水粉末状ナトリウムメチラート１４、７ｇを１／３！Ｉフラスコに入れ、無水メタノール３００ｍｌで覆った。メタノールに溶解したメチラートを窒素雰囲気中で１０分間室温に置いた。

２−Ｆ−オクチルエタンチオール１２５ｇ（０．２６２５モル）を１５分かけて２５℃で加え、この混合物を水浴で０〜５℃に冷却し、１．３−ジクロロ−２− プロパツール１５ｇ（０．１３１モル）をメタノール８０ｍｌに溶解した溶液を１０分かけて加えた。

添加終了後、水浴を取除き、混合物を室温に戻した。次いで４０℃で１時間加熱した。

混合物を水５００ｍｌで加水分解し、生成物をイソプロピルエーテル６００ｍｌで抽出した。

有機相を傾瀉し、硫酸すｌ−　ＩＪ　’７ムで乾燥し、濾紙で濾過し、溶媒を減圧下に留去した。

固体を精製石油エーテル５００ｍｌに採り、ＮＯ．４焼結ガラスで濾過乾燥した。

１、３−ビス−（２’−Ｆ−オクチルエチルチオ）−２−ブロノくノール１０　２　ｇ（７７％）を融点９１℃の白色固体として得た。

元素分析；％Ｃ％Ｈ％８．５％Ｆ計算値　２７．１８　１，３９　６．３１　．６３．５５実測値　２７．２２　１．４７　６．２５　６３゜８７−セチルステアリルアルコールと酸化エチレン３３モル付加セチルステアリルアルコール（８，０／２０）混合物（デスコネット３９０の商品名でテンシアから販売）７ｇ −グリセリルステアレート（ガッテホセからゲレオール・コピークスの商品名で販売）２ｇ＝ノリコーン・オイル（ロース・ブーランからシルピオン・ハレ７００４７Ｖ３００の商品名で販売）　１．　５ｇ −セチルアルコール　−１，５ｇ −ワセリン油　１５　ｇ −一実施例の化合物　０．５ｇ −グリセロール　２０　ｇ −保存剤（必要量）相Ｂ２−エチルへキンルパラメトキンノンナメート（ギバウダンからバーソールＭＣＸの商品名で販売）＝　、５ｇ−滅菌脱ミネラル水　合計　１００　ｇエマルジョンは急速攪拌下に約８０℃の水相Ｂに同温度の油相Ａを加えることにより、調製した。オイル・イン・ウォーター・エマルジョンはクリーム状で得られた。

実施例２オイル・イン・ウォーター型セルフ・タンニング・エマルジョン）　・−セチルステアリルアルコールと酸化エチレン３３モル付加セチルステアリルアルコール（８，０／２−０）混合物（デスコネット３９０の商品名でテンンアから販売）７ｇ −グリセリルステアレート（ガッテホセからゲレオール・コピークスの商品名で販売）２ｇ−シリコーン・オイル（ロース・ブーランからシルピオン・ハレ７００４７Ｖ３００の商品名で販売）　１ｙ５ｇ −セチルアルコール　１．５ｇ −ワセリン７１１３１５　ｇ −実施例Ｈの化合物　０．　３ｇ −グリセロール　２’Ｊ　＆ −保存剤（必要量）相Ｂジヒドロキシアセトン　３ｇ滅菌脱ミネラル水　合計　１００　ｇ使用された方法は実施例１のそれと同じ。

実施例３オイル・ウォーター型遮光エマルジョン−セチルステアリルアルコールと、酸化エチレン３３モル付加セチルステアリルアルコール（８０／２０）混合物（デスコネノト３９０の商品名でテンＶアから販売）７ｇ −グリセリルステアレート（ガッテホセからゲレオール・コピークスの商品名で販売）２ｇ−シリコーン・オイル（ロース・ブーランからシルピオン・ハレ７００４７Ｖ３００の商品名で販売）１．５・ｇ −実施例■の化合物　・　ｏ、２゜ −グリセロール　２０．ｇ −保存剤（必要量）滅菌脱イオン水　合計　１００　ｇ使用された方法は実施例１のそれと同じ。

！臭豊ニスキン・クリーム（オイル・イン・ウォーター似エマルジョン）スキン・クリームを以下の処方でオイル・イン・ウォーター壓エマルジシンの一フランス特許ＦＲ−Ａ−２０９１５１６に従ってアルカリ触媒の存在下Ｃ，，−Ｃ，，アルファジオールの混合物とグリシドール　１．−３．５モルの縮合によって得られたノニオンヒドロキシプロピルエーテル型界面活性剤　２．４　ｇ＝メチルパラヒドロキシベンゾエート　、０．２ｇ−グリセリン　５、ｇ −水　２２．０６ｇ桓■− 一グリセリルポリアクリレート水性ゲル（５０１５０Ｘヒスバノ・ケミ力からヒスパゲル１００の商品名で販売）　５６．　１．４−ｇ相Ｂ −セチルアルコール　１ｇ −実施例■の化合物　５ｇ −アプリコント果実油　５ｇ −ゴマ種子油　１．５　ｇ −カプリル／カプリン酸トリグリセリド（ハルスかもミグリオール８１２の商品名で販売）　１．５ｇ＝プロピル・バラヒドロキシベンゾエート　０．２　ｇ方１■ 相Ａを８０℃に加熱した。相へ′を撹拌下添加し、ついで８０℃に加熱した相Ｂを加えた。この混合物を撹拌しながら室温に冷却した。

実施例Ｉの化合物を実施例■またはｍの化合物で置き換えてもよい。

以下の処方で口紅を調製したニ一実施例Ｉの化合物　１ｇ −オゾケライト　１４．９０ｇ −マイクロクリスタン・ワックス　４．９０ｇ−キャンデリラワックス　７．４０ｇ −ジョジョバ油　６．２０ｇ＝ひまし油　ｌ・　２０ｇ −液体ラノリン　１８．６０ｇ −アセチル化ラノリン　９．９０ｇ −ワセリン油　１１．ｌｏｇ −タルク　３．７０ｇ −マイカチタン　８．７０ｇ −Ｄ＆Ｃ赤Ｎｏ７Ｃａレーキ　５．２０ｇ−Ｄ＆Ｃ赤Ｎｏ７Ｂａレーキ　２．８０ｇ−ＦＤ＆ＣｊｔＮｏ５　１　ｇ −二酸化チタン　３．１０ｇ −ブチルヒドロキシトルエン　０．３０ｇ＝香料（所要量）油状物を５０℃〜６０℃で混合した。顔料および有機ラッカー類を油相に練り込んだ。

次いで溶融ワックス類を加え、さらにタクシおよびマイカチタンを加え、次いで香料を加えた。この組成物をモールド中に注いだ。この口紅は柔らかい唇に容易に適用し滑らせることができた。

実施例Ｉの化合物は実施例■または■の化合物で置き換えてもよい。

ネイル・ポリッシュを以下の組成で調製したニー実施例Ｉの化合物　１ｇ −ニトロセルロース　ｉｏ、７５ｇ〜トルエンスルホンアミドーホルムアルデヒド樹脂（アクゾからケトジエンフレックスＭＳ８０の商品名で販売）　９．７０ｇ −トリブチル・アセチルナイトレート（フイツツアーからシトロフレックスＡ４の商品名で販売）　６．４５ｇ−トルエン　３０．７０ｇ −ブチルアセテート　２１．５０ｇ −エチルアセテート　９．２０ｇ −インプロピルアルコール　７．７０ｇ−くえん酸　０．０５ｇ −ステアルアルコニウム・ヘクトライト　１．４５ｇ−顔料　１．５０ｇこのポリシュは容易に爪に適用でき、爪によく接着しかつ高い光沢を有するフィルムを提供した。この光沢は長期間維持された。

実施例７シャンプーー酸化エチレン２．２モル付加ラウリルエーテルサルフェート（ｃ＋ｘ／ｃ＋＊７０／３０）Ｎａ塩の２８％水溶液（マーコンからエンビコールＥＳＢ／３ＦＬの商品名で販売）　８．４ｇＡＭ−Ｎ−ココアミドエチル−Ｎ−エトキシカルボキシメチルグリシネート　４ｇ −トリメチルアミンで４級化したエピクロルヒドリン架橋ヒドロキシエチルセルロース−グリコールジステアレート（Ｃ１＠／Ｃｌｌ３０／７０）　２　ｇ−コプラ酸モノイソプロパツールアミド　３ｇ−架橋ポリアクリル酸（グツドリッチからカーポボール９８０の商品名で販売）商品名で販売）　０．２ｇ−実施例■ の化合物　２ｇ −保存剤、香料一水　合計　１００　ｇｐＨを水酸化ナトリウムを用いて７．５に調製した。

！箆盟旦スタイリング・ジェル一架橋ポリアクリル酸（グツドリッチからカーポポール９８０の表品名で販売）　０．５ｇ−ビニルピロリドン／ビニルアセテート・コホリマー（６５／３５ＸバスフカらルビスコールＶＡ６４’）商品名で販売）　２ｇ −実施例工の化合物　０．５ｇ −水　合計　１００　ｇ毛髪用還元パーマネントウェーブローションを以下の成分を混合することによ一酸化エチレン２０モル付加オレイン酸（ＩＣＩによってＢＲＩＪ９８の商品名で販売）　２　ｇＡＭ−実施例実施例会物　０．３ｇ −モノエタノールアミン（所要量ｐＨ７、５）−説ミネラル水　合計　１００　ｇこの組成物をローラー上にセットした湿潤毛髪に適用した。この組成物を１５分間作用させた後髪を水で十分に濯ぎ、次いで酸化用組成物を適用したニー過酸化水素（所要量８容量）一酸化エチレン２０モル付加オレイン酸（ＩＣＩによってＢＲＩＪ９８の商品名で販売）１ｇ−実施例■の化合物　０．１ｇ −りんａ（所要量ｐＨ＝３．０）一説ミネラル水　合計　１００　ｇこの酸化用組成物を約５分間反応させ、ついでローラーを除去し、毛髪を十分に水で濯いだ、フードの下で乾燥させた後髪は美しいカールを形成していた。

実施例１０以下の化合物を混合して練歯みがきを調製した。

−実施例工の化合物　０．２５ｇ＝無定型沈降シリカ（ロース・ブーランからチタンシル７３の商品名で販売）　１２　ｇ−無定型沈降シリカ（ロース・ブーランからチタンシル３３３の商品名で販売）　８ｇ −カルボキシメチルセルロースＮａ塩（バーキュレスから商品名ブラノーズ９Ｍ３１Ｆで販売）　１．４ｇ−ソルビトール（７０％ＡＭ水溶液）　２２．４ｇ− 粉末ラウリルサルフェートＮａ塩（マーコンから商品名エンビコールしｚｖ／Ｅ９３％ＡＭで販売）　１．６７ｇ−ナトリウム七ノフルオ口７オスフェート　ｏ、７ａ＊−酸化チタン　０．６ｇ −メチルパラヒドロキシベンゾエート　０．２　ｇ−サッカリン酸Ｎａ塩　０．１５ｇ −香料（所要量） −水　合計　１００　ｇフロントベージの続き（５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，６識別記号　庁内整理番号Ｃ０７Ｃ４３／１３　Ｃ７４１９−４ＨＩ

Claims

【特許請求の範囲】

１．式：Ｒｐ−（ＣＨ２）ｎ−Ｘ−［Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）］−Ｙ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ′ｖ（Ｉ）式中、Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）は式： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉａ）または▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｂ）または▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｃ）ＲＦおよびＲ ′Ｆは同一または異なってもよいパーフルオロ化直鎖または分岐Ｃ４−Ｃ２０アルキル基またはパーフルオロ化直鎖または分岐Ｃ４−Ｃ２０アルキル基の混合物を表し；ｍおよびｎは同一または異なる０、１、２、３または４；ＸおよびＹは同一または異なってよいＯまたはＳを表す）で表される化合物の化粧用組成物への使用。
２．式（Ｉ）において、ＲＦおよびＲ′Ｆがパーフルオロ化直鎖または分岐Ｃ４−Ｃ１０アルキル基、ＸおよびＹが共にＯではなく；ｎとｍが２に等しく、−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−が▲数式、化学式、表等があります ▼である請求項１記載の使用。
３．式（Ｉ）：ＲＦ−（ＣＨ２）ｎ−Ｘ−［Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）］−Ｙ−（ＣＨ２）ｍ−ＲＦ（Ｉ）式中、Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）は式： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉａ）または▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｂ）または▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｃ）ＲＦおよびＲ ′Ｆは同一または異なってもよいパーフルオロ化直鎖または分岐Ｃ４−Ｃ２０アルキル基またはパーフルオロ化直鎖または分岐Ｃ４−Ｃ２０アルキル基の混合物を表し；ｍおよびｎは同一または異なってよい０、１、２、３または４；ＸおよびＹは同一主たは異なってよいＯ主たはＳを表わす）を有する少なくとも１種の化合物および少なくとも１種の化粧用添加剤を含む化粧用組成物。
４．化粧用組成物が通常の脂質物質、有機溶剤、シリコーン類、シクナー類、ソフナー類、ＵＶ−ＡまたはＵＶ−Ｂまたは広範囲のスペクトルに対するソーラー・フィルター、抑泡剤、保湿剤、湿潤剤、香料、保存剤、界面活性剤、フィラー、イオン封鎖剤、乳化剤、アニオン性、カチオン性、ノニオン性または両性ポリマ−類、およびそれらの混合物、抗汗剤、アルカリ化剤、染料、顔料、プロペラント、還元剤、抗酸化剤、および遊離ラジカル吸収剤からなる詳から選ぼれた１種またはそれ以上の添加剤を含む請求項３記載の化粧用組成物。
５．式（Ｉ）を有する化合物を０．１〜２５重量％含む請求項３または４いずれかに記載の化粧用組成物。
６．化粧用組成物が乳液またはクリーム、油または油状アルコールローション、油状または油状アルコール性ゲル、イオン性またはノニオン性の両親媒性リビツド・ベースの小胞性分散液、固体状スティック、ペースト、スプレーまたはエアロゾールフォームの形態である請求項３〜５いずれかに記載の化粧用組成物。
７．化粧用組成物が乳液、皮膚または毛髪用クリーム、メーキャップ除去用クリーム、ローションまたはミルク、遮光クリーム、ゲル、ミルクまたはローション、シェービングクリームまたはフォーム、アフターシェーブローション、シャンブーまたはコンデショナー、ボディーデオドラント、練歯磨、ラッカー、まつげ、まゆげ、爪、唇または皮膚用メーキャップ、スキン・トリートメント・クリーム、ウファンデーション、口紅、アイシャドウ、ブラッシャー、アイライナー、マスカラ、リップケア製品またはネイルケア製品の形態である請求項３〜６いずれかに記載の化粧用組成物。８，式（Ｉ′）：ＲＦ−（ＣＨ２）ｎ−Ｘ−［Ｃ２Ｈ５（ＯＨ）］−Ｙ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ′ｖ（Ｉ′）（式中、Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）は式： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉａ）または▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｂ）または▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｃ）ＲＦおよびＲ ′Ｆは同一または異なってもよいはパーフルオロ化直鎖または分岐Ｃ４−Ｃ２０アルキル基またはパーフルオロ化直鎖または分岐Ｃ４−Ｃ２０アルキル基の混合物を表し；ｍおよびｎは同一または異なってもよい０、１、２、３または４およびＸは０およびＹはＳ、またはＸはＳおよびＹはＯを表わす）で表わされる化合物。