JPH06247836A

JPH06247836A - 基礎化粧料

Info

Publication number: JPH06247836A
Application number: JP3164093A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Watanabe; 博渡辺; Masanori Okada; 正紀岡田
Original assignee: Pola Chemical Industries Inc
Current assignee: Pola Orbis Holdings Inc
Priority date: 1993-02-22
Filing date: 1993-02-22
Publication date: 1994-09-06

Abstract

(57)【要約】【目的】肌に滑らかさやしっとり感を付与する効果に
優れ、かつ、皮膚への吸着性が高い基礎化粧料を提供す
る。【構成】化１で表されるスルホン酸変性シリコーンを
基礎化粧料に配合する。【化１】ただし、各Ｒ₁は独立に低級アルキル基又は非置換もし
くは置換フェニル基を示し、Ｒ₂は２〜１１価の炭化水
素残基を示し、その炭素−炭素一重結合は官能基の反応
により生じる残基で中断されてもよく、また、Ａはイソ
シアネート基と活性水素を持つ官能基との反応により生
じる残基であり、Ｒ₃はアリーレン基、直鎖又は分岐の
アルキレン基、アルカリーレン基又はアラルキレン基を
示し、Ｘは一価の金属、水素原子又は−Ｈ・Ｘ₁（ここ
で、Ｘ₁はアンモニア又はアミンを示す）を示し、ま
た、ｍは５０〜２００の整数を示し、ｐは１〜１０の整
数を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、基礎化粧料に関し、詳
しくはスルホン酸変性シリコーンを含有する基礎化粧料
に関する。

【０００２】

【従来の技術】肌に滑らかさやしっとりとした感じを与
えるために、各種のシリコーン誘導体が使用されてい
る。これらのシリコーン誘導体は、炭化水素やエステル
油剤に比べ、べたつきが少ないという利点も有するた
め、化粧料や皮膚保護剤組成物に汎用されている。例え
ば、皮膚を柔軟・平滑化させ、肌荒れを予防し、感触を
よくするために変性シリコーン重合体と揮発性油剤を併
用した皮膚保護剤組成物が知られている（特開平４−２
１０６１２号公報）。

【０００３】しかしながら、一般にシリコーン誘導体
は、肌から除去され易く、上記効果が持続しないという
問題があった。そこで、耐汗、耐皮脂性等を向上させ、
化粧持ちを良くするために、高分子シリコーン（特開昭
６３−１８３５１６号）、フッ素変性シリコーン（特開
平２−２９５９１３号、特開平２−２９８３３８号公
報）、ポリエーテル変性シリコーン（特開平３−２０４
８０６号）を使用した化粧料が開発されており、これら
の技術により化粧持ちを良くすることに成功している。
しかしながら、これらのシリコーン誘導体は角質ケラチ
ンへの吸着性が十分に高いとはいえず、洗浄や摩擦に対
しては、その効果が不十分な点があり、耐洗浄性や耐摩
擦性に優れた基礎化粧料が望まれている。

【０００４】一方、シリコーン誘導体の中でも、アミノ
変性シリコーンは、角質ケラチンへの吸着性が比較的高
いといわれており、化粧持ちには優れているが、一般的
なシリコーンが持つ肌への滑らかさ、しっとり感付与と
いう効果は不十分であった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記観点か
らなされたものであり、肌に滑らかさやしっとり感を付
与することができ、かつ、角質ケラチンへの吸着性が高
く、洗浄や摩擦で落ちにくく、その効果が持続する基礎
化粧料を提供することを課題とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために鋭意研究を行った結果、下記化２で表さ
れるスルホン酸変性シリコーンを基礎化粧料に配合する
と、肌に滑らかさやしっとり感を付与することができ、
しかも、角質ケラチンへの吸着性が高く、その効果が持
続することを見出し、本発明に至った。

【０００７】すなわち本発明は、下記化２で表されるス
ルホン酸変性シリコーンを含有する基礎化粧料である。
以下、本発明を詳細に説明する。

【０００８】＜１＞本発明に用いるスルホン酸変性シリ
コーン本発明に用いるスルホン酸変性シリコーンは、化２の一
般式で表される。

【０００９】

【化２】

【００１０】ただし、各Ｒ₁は独立に低級アルキル基又
は非置換もしくは置換フェニル基を示し、Ｒ₂は２〜１
１価の炭化水素残基を示し、その炭素−炭素一重結合は
官能基の反応により生じる残基で中断されてもよく、ま
た、Ａはイソシアネート基と活性水素を持つ官能基との
反応により生じる残基であり、Ｒ₃はアリーレン基、直
鎖又は分岐のアルキレン基、アルカリーレン基又はアラ
ルキレン基を示し、Ｘは一価の金属、水素原子又は−Ｈ
・Ｘ₁（ここで、Ｘ₁はアンモニア又はアミンを示す）を
示し、また、ｍは５０〜２００の整数を示し、ｐは１〜
１０の整数を示す。

【００１１】ここで、低級アルキル基とは、好ましくは
メチル基、エチル基、プロピル基を示す。Ｒ₂は２〜１
１価の炭化水素残基を示し、好ましくは炭素数２〜２５
の脂肪族残基、芳香族残基、脂肪族の炭素原子１〜５の
脂肪芳香族残基若しくはそれを繰り返し単位とする残
基、又は脂肪族の炭素原子１〜５の芳香脂肪族残基若し
くはそれを繰り返し単位とする残基を示す。また、これ
ら脂肪族の炭素−炭素一重結合を中断する官能基の反応
により生じる残基とは、例えばアルコール及び／又はエ
ポキシドの反応により生ずるエーテル結合、イソシアネ
ートと活性水素を持つ官能基例えばアミノ基、ヒドロキ
シル基、メルカプト基、又はカルボキシル基との反応に
より生じた残基例えば、

【００１２】

【化３】

【００１３】等が挙げられる。Ａで示されるイソシアネ
ート基と活性水素を持つ官能基との反応により生じる残
基は上記と同じである。Ｒ₃は、好ましくはフェニレン
基、炭素数１〜４の低級アルキル基で置換されたフェニ
レン基、炭素数１〜５のアルキレン基及び

【００１４】

【化４】

【００１５】である。また、Ｘで表される一価の金属と
しては、好ましくはＬｉ、Ｎａ、Ｋが挙げられる。ま
た、式−Ｈ・Ｘ₁中のＸ₁がアミンである場合、これは、
一般式Ｎ（Ｒ₃）₃で示され、ここで、Ｒ₃は、それぞれ
独立して、水素原子、好ましくは１〜５個の炭素原子を
有する直鎖又は分岐のアルキル基、あるいは好のしくは
１〜５個の炭素原子を有し、好ましくは３個以下のヒド
ロキシル基を有する直鎖又は分岐のヒドロキシアルキル
基を示す。

【００１６】該アミンとしては、例えばトリエタノール
アミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、
２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、
モノエタノールアミン等が挙げられる。ｍの値は、５０
〜２００である。ｐの値は、１〜１０であり、好ましく
は１〜５である。また、該スルホン酸変性シリコーンの
数平均分子量（Ｍｎ）は、５０００〜１５０００であ
る。

【００１７】本発明に用いるスルホン酸変性シリコーン
は、イソシアネート基を持つシリコーンを合成し、続い
て該シリコーンを、−ＳＯ₃Ｘ基及び活性水素を持つ化
合物と反応させることにより製造することができる。

【００１８】ここで、イソシアネート基を持つシリコー
ンは、化５で示される。

【００１９】

【化５】

【００２０】ここで、Ｒ₁、Ｒ₂、ｍ、ｐは上記と同じで
ある。イソシアネート基を持つシリコーンは、種々の方
法で製造することができるが、例えば活性水素を持つ官
能基を有する少なくとも二つのイソシアネート基を含む
ポリイソシアネートを反応させることにより製造するこ
とができる。

【００２１】該活性水素を持つ官能基を有するシリコー
ンとしては、例えば

【００２２】

【化６】

【００２３】（ここで、ｍは５０〜２００の整数であ
る。）等が挙げられる。一方、少なくとも二つのイソシ
アネート基を含むポリイソシアネートとは、例えばヘキ
サンメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、メチレンジ
フェニルイソシアネート（ＭＤＩ）、トリレンジイソシ
アネート（ＴＤＩ）及び

【００２４】

【化７】

【００２５】（ここで、ｎは好ましくは１〜９であ
る。）等が挙げられる。該少なくとも二つのイソシアネ
ート基を含むポリイソシアネートの使用量は、活性水素
を持つ官能基を有するシリコーン中の活性水素に対して
当量比で１．０〜１．２が好ましい。

【００２６】該反応の条件としては、好ましくは、窒素
等の不活性ガス雰囲気下で、反応温度０〜１５０℃、特
に好ましくは５０〜１００℃、反応時間２時間〜２０時
間、特に好ましくは５〜１０時間が用いられる。

【００２７】次に、上記イソシアネート基を持つシリコ
ーンを、−ＳＯ₃Ｘ基及び活性水素を持つ化合物と反応
させることによりスルホン酸変性シリコーンを製造す
る。ここで使用する−ＳＯ₃Ｘ基及び活性水素を持つ化
合物としては、例えばイセチオン酸ナトリウムあるいは
スルファニル酸ナトリウム等が挙げられる。該化合物の
使用量は、シリコーン中のイソシアネート基に対して当
量比で１．０〜１．５が好ましい。

【００２８】該反応に際しては、溶媒として例えば１，
４−ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン又は炭素数５〜８の炭化水素系
溶媒（例えばヘキサン等）等、又はこれらの二種類以上
を混合して使用してもよい。好ましい反応条件を例示す
ると、反応系を窒素等の不活性ガス雰囲気下に置き、反
応温度を０〜２００℃、より好ましくは５０〜１５０℃
とし、反応時間が５時間〜５０時間程度、より好ましく
は１０〜３０時間程度とする。

【００２９】スルホン酸基をアンモニウム塩又はアミン
塩にする方法は公知である。例えば、上記のようにして
製造した化２式のＸが一価の金属であるスルホン酸変性
シリコーンをヘキサン又はヘプタンに溶解し、これに塩
酸又は硫酸の水溶液を加えて、好ましくは反応温度０〜
５０℃、好ましくは反応時間５分〜１時間で酸性加水分
解した後、シリコーン相を取り出し、これに上記のアミ
ンを加えるとアミン塩の形のスルホン酸変性シリコーン
が生成する。

【００３０】＜２＞本発明の基礎化粧料本発明の基礎化粧料は、上記スルホン酸変性シリコーン
を含有するものであり、上記スルホン酸変性シリコーン
のうち、２種以上の混合物として使用してもよい。

【００３１】スルホン酸変性シリコーンの配合量は、好
ましくは０．０１〜５０％、さらに好ましくは０．０５
〜３０％である。配合量が０．０１％未満では肌に滑ら
かさ、しっとり感を付与する効果に乏しい。また５０％
を越えると、分離がおきやすい等、剤型的に安定に配合
するのが難しかったり、作製した化粧料の粘度が高くな
り過ぎて肌に塗布しにくいことがある。

【００３２】尚、本発明でいう基礎化粧料とは、顔、
手、首、頭皮、その他全身の肌の洗浄、賦活、整肌、保
護等を目的に使用される化粧料を意味し、具体的な例と
しては洗顔料、クレンジング料、化粧水、乳液、エッセ
ンス、パック、マッサージ料、日焼け止め化粧料、栄養
クリーム、ハンドクリーム、リップクリーム、頭皮用ク
リーム等が挙げられる。剤型は、特に問わない。

【００３３】本発明の基礎化粧料には、上記のスルホン
酸変性シリコーン以外に、通常基礎化粧料に配合される
オイル、界面活性剤、アルコール類、高分子化合物、
水、その他の成分を用途、剤型、目的等に応じて適宜配
合することができる。

【００３４】上記のオイルとしては、流動パラフィン、
スクワラン、2-エチルヘキサン酸セチル、ミリスチン酸
イソプロピル、オリーブ油、ヒマシ油等の液体油；ワセ
リン、固パラ、牛脂、ラノリン、蜜ロウ、鯨ロウ、コレ
ステロール等の半固体〜固体脂；セタノール、ベヘニル
アルコール等の高級アルコール；パルミチン酸、ステア
リン酸等の高級脂肪酸；パーフルオロポリエーテル等の
フッ素系油剤；本発明で用いられる上記スルホン酸変性
シリコーン以外のシリコーン誘導体等が挙げられる。

【００３５】上記界面活性剤としては、ソルビタン脂肪
酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン（以下、「POE」と略す）ソルビタン脂肪酸エス
テル、POEグリセリン脂肪酸エステル、POEアルキルエー
テル、POEポリオキシプロピレンアルキルエーテル、POE
ポリオキシプロピレンコポリマー、POEアルキルフェニ
ルエーテル、POE硬化ヒマシ油、ポリエチレングリコー
ル脂肪酸エステル、デカグリセリン脂肪酸エステル、ア
ルキルジエタノールアミド等の非イオン性界面活性剤；
アルキル硫酸塩、POEアルキルエーテル硫酸塩、POEアル
キルエーテル酢酸塩、アルキルリン酸塩、POEアルキル
エーテルリン酸塩、高級脂肪酸塩、高級脂肪酸加水分解
コラーゲン塩、アミノ酸系陰イオン界面活性剤；スルホ
コハク酸系界面活性剤、オレフィンスルホン酸塩等の陰
イオン性界面活性剤；レシチンや酢酸ベタイン系、イミ
ダゾリニウムベタイン系等の両性界面活性剤；塩化アル
キルトリメチルアンモニウム、塩化ジアルキルジメチル
アンモニウム、塩化アルキルジメチルベンジルアンモニ
ウム等の陽イオン性界面活性剤が挙げられる。

【００３６】アルコール類としては、エタノール、プロ
パノール、ベンジルアルコール等の１価のアルコール；
１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、
ジプロピレングリコール、グリセリン、ポリエチレング
リコール、ソルビトール等の多価アルコールが挙げられ
る。

【００３７】高分子化合物としては、ポリビニルピロリ
ドン、ポリビニルアルコール、ビニルピロリドン-酢酸
ビニル共重合体、アクリル樹脂アルカノールアミン、N-
メタクリロイルエチルN,N-ジメチルアンモニウムα-N-
メチルカルボキシベタイン/メタクリル酸アルキルエス
テル共重合体、ジエチル硫酸ビニルピロリドン-N,N'-ジ
メチルアミノエチルメタクリル酸共重合体、ヒドロキシ
エチルセルロースジメチルジアリルアンモニウムクロリ
ド、ヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルト
リメチルアンモニウムクロリドエーテル、カルボキシビ
ニルポリマー、カルボキシメチルセルロース塩、キサン
タンガム、ヒドロキシエチルセルロース等が挙げられ
る。

【００３８】また、上記のその他の成分としては、アミ
ノ酸、ヒアルロン酸等の保湿剤；オキシベンゾン、パラ
アミノ安息香酸エステル等の紫外線吸収剤；トコフェロ
ール、ジブチルヒドロキシトルエン等の抗酸化剤；パラ
ベン、フェノキシエタノール等の防腐剤；イソプロピル
メチルフェノール、トリクロロカルバン等の殺菌剤、コ
ラーゲン、ケラチン、絹等のタンパクの加水分解物（例
えば成和化成工業(株)社製加水分解コラーゲン:プロモ
イスW42R）；クエン酸、クエン酸ナトリウム等のpH調整
剤、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミン等の抗フケ
剤、植物抽出エキス、グリチルリチン酸ジカリウム等の
抗炎症剤；ジメチルエーテル、ＬＰＧ等の噴射剤；Ｎａ
Ｃｌ等の無機塩；ジステアリン酸トリエチレングリコー
ル等のパール化剤、ハマメリス水等の収斂剤、酸化チタ
ン等の無機粉体、イオウ、アスコルビン酸リン酸マグネ
シウム塩等の美白剤、キレート剤、各種ビタミン、トウ
ガラシチンキ等の血行促進剤、色素、香料等が挙げられ
る。

【００３９】

【作用】本発明の基礎化粧料は、皮膚に適用し、そのま
ま乾燥させるか、あるいは皮膚に適用し、すすいだ後乾
燥させると、スルホン酸変性シリコーンが角質ケラチン
に吸着し、洗浄や摩擦等でも落ちにくい持続的な被膜を
形成し、肌に長時間滑らかな感触、しっとり感を付与す
る。

【００４０】

【実施例】以下に、本発明に用いるスルホン酸変性シリ
コーンの製造例、本発明の実施例を比較例と共に挙げ、
本発明の効果について更に詳細に説明するが、本発明は
これらのスルホン酸変性シリコーン及び実施例に限定さ
れるものではない。

【００４１】

【製造例】本発明に用いるスルホン酸変性シリコーンの
製造例を説明する。

【００４２】

【製造例１】５００ミリリットルの丸底フラスコに化６
中の式（４）に示した構造を持つ平均分子量１万の片末
端に水酸基を有するシリコーン（チッソ(株)社製サイラ
プレーンＦＭ０４２５）とＨＤＩをそれぞれ１５０重量
部、２．７重量部を収め（イソシアネートは該シリコー
ン中の活性水素に対して当量比は１．０７である）、１
００℃で撹拌しながら反応させた。該反応をＩＲスペク
トルで追跡し、２２００〜２３００ｃｍ^ー1のイソシアネ
ートに帰属される吸収の強度が反応開始時の半分になる
まで反応を続け末端にイソシアネート基を持つシリコー
ンを製造した。

【００４３】次にイセチオン酸ナトリウム２．３重量部
（該化合物中の活性水素はシリコーン中のイソシアネー
ト基に対して当量比は１．０３である）、１，４−ジオ
キサン５０重量部を添加し、イソシアネートの吸収が消
失するまで反応させた。反応終了後、濾過し、続いて低
沸点物を蒸留によって除いて、無色透明なオイル１２０
グラムを得た。このオイルは、ＩＲスペクトルにより、
化８で表されるスルホン酸変性シリコーンであることが
確認された。

【００４４】

【化８】

【００４５】ただし、ｍは１３０、ｐは１である。

【００４６】

【製造例２】５００ミリリットルの丸底フラスコに、製
造例１と同様の片末端に水酸基を有するシリコーン１５
０重量部とＭＤＩ３．９５重量部を収め（イソシアネ
ートは該シリコーン中の活性水素に対して当量比は１．
０７である）、８０℃で撹拌しながら反応させた。製造
例１と同様にして該反応をＩＲスペクトルで追跡し末端
にイソシアネート基を持つシリコーンを製造した後、イ
セチオン酸ナトリウム２．３４重量部（該化合物中の活
性水素はシリコーン中のイソシアネート基に対して当量
比は１．０５である）、１，４−ジオキサン１００重量
部を添加し、イソシアネートの吸収が消失するまで反応
させた。

【００４７】反応終了後、濾過し、続いて低沸点物を蒸
留によって除いて、淡黄色のオイル１００グラムを得
た。このオイルはＩＲスペクトルにより、化９で表され
るスルホン酸変性シリコーンであることが確認された。

【００４８】

【化９】

【００４９】ただし、ｍは１３０、ｐは１である。

【００５０】

【製造例３】５００ミリリットルの丸底フラスコに、化
６中の化学式（４）に示した構造を持つ平均分子量５千
の片末端に水酸基を有するシリコーン（信越化学(株)社
製Ｘ−２２−１７０Ｄ）１００重量部とＭＤＩ５．３
６重量部を収め（イソシアネートは該シリコーン中の活
性水素に対して当量比は１．０７である）、８０℃で撹
拌しながら反応させた。

【００５１】製造例１と同様にして該反応をＩＲスペク
トルで追跡し末端にイソシアネート基を持つシリコーン
を製造した後、スルファニ酸ナトリウム４．９５重量部
（該化合物中の活性水素はシリコーン中のイソシアネー
ト基に対して当量比は１．２７である）、１，４−ジオ
キサン１００重量部を添加し、イソシアネートの吸収が
消失するまで反応させた。反応終了後、濾過し、続いて
低沸点物を蒸留によって除いて、淡黄色のオイル１００
グラムを得た。

【００５２】このオイルはＩＲスペクトルにより、化１
０で表されるスルホン酸変性シリコーンであることが確
認された。

【００５３】

【化１０】

【００５４】ただし、ｍは６０、ｐは１である。

【００５５】

【製造例４】５００ミリリットルの丸底フラスコに製造
例１と同様の片末端に水酸基を有するシリコーン１００
重量部とＰＭＤＩ（ｎ＝１〜５の混合物）７．５重量部
を収め（イソシアネートは該シリコーン中の活性水素に
対して当量比は１．０である）、７０℃で撹拌しながら
反応させた。

【００５６】該反応をＩＲスペクトルで追跡し、２２０
０〜２３００ｃｍ^ー1のイソシアネートに帰属される吸収
の強度が変化しなくなるまで反応を続け末端がイソシア
ネート化されたシリコーンを製造した後、イセチオン酸
ナトリウム６．５重量部（該化合物中の活性水素はシリ
コーン中のイソシアネート基に対して当量比は１．０５
である）、１，４−ジオキサン３０重量部を添加し、イ
ソシアネートの吸収が消失するまで反応させた。

【００５７】反応終了後、濾過し、続いて低沸点物を蒸
留によって除いて、淡黄色の粘稠なオイル９０グラムを
得た。このオイルはＩＲスペクトルにより、化１１で表
されるスルホン酸変性シリコーンであることが確認され
た。

【００５８】

【化１１】

【００５９】ただし、ｍは１３０、ｐは２以上１０以下
である。

【００６０】

【製造例５】製造例１で製造したスルホン酸変性シリコ
ーン５０ｇをヘキサン５０ｍｌに溶解し、１ＮＨＣｌ
水溶液５０ｍｌと撹拌しながら室温で２０分間反応させ
た。反応後シリコーン相を取り出し、トリエタノールア
ミン１ｇを加えて撹拌しながに３０分間反応させた後、
未反応部分を留去して乳白色のオイル４７ｇを得た。

【００６１】このオイルは、化１２で表されるスルホン
酸変性シリコーンのトリエタノールアミン塩であった。

【００６２】

【化１２】

【００６３】以下、上記製造例１〜５で得られたスルホ
ン酸変性シリコーンを、各々スルホン酸変性シリコーン
１〜５という。次に、これらのスルホン酸変性シリコー
ンを使用した実施例を説明する。

【００６４】

【実施例１〜４】エモリエントオイル＜製法＞表１に示す各シリコーン系化合物を用い、表２
の処方のエモリエントオイルを製造した。各成分を室温
で撹拌混合し、溶解または均一分散する。

【００６５】

【表１】

【００６６】

【表２】

【００６７】＜評価＞上記各実施例及び比較例のエモリ
エントオイルにケラチンパウダー（東京化成（株）製）
を浸け、洗浄後にケラチンパウダーへのシリコーン系化
合物の吸着量を重量法で評価した。さらに、上記各実施
例及び比較例のエモリエントオイルを一定量上腕部に塗
布し、一定回数洗浄後に塗布部の滑らかさを官能評価し
た。

【００６８】（１）ケラチンパウダーへの吸着量の測定
乳鉢で粉砕し、100メッシュの標準ふるいを通したケラ
チンパウダー約２ｇを２０℃、５０％湿度下に１日放置
した後、精秤し、処理前の重量(W₀)とする。このケラチ
ンパウダーを上記実施例、比較例のエモリエントオイル
３０ｇに１時間浸漬した後、５Ｃの分析用濾紙で濾過
し、濾紙上に残ったケラチンパウダーをポリオキシエチ
レンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ＬＥＳ）の１５
％水溶液１００ｍｌに移し、２４時間撹拌洗浄する。

【００６９】この液を濾過し、濾紙上に残ったケラチン
パウダーを１０ｍｌのイオン交換水で１０回洗浄し、４
０℃に２４時間放置する。その後、２０℃、５０％湿度
下に２４時間放置し、処理後の重量(W₁)を測定する。
W₀、W₁から下記式により各シリコーン系化合物のケラチ
ンパウダーへの吸着量を求めた。

【００７０】吸着量＝（W₁ − W₀）×100／W₀ − Ａ_B1

【００７１】ただし、Ａ_B1は上記処理においてエモリエ
ントオイルに浸漬する処理のみを行わなかった場合のケ
ラチンパウダーの重量変化率を表す。

【００７２】（２）ケラチンパウダーへの吸着量の測定
上記と同様の処理を行ったケラチンパウダーを、さらに
１５％ＬＥＳ水溶液で４８時間撹拌洗浄した後、液を濾
過し、１０ｍｌのイオン交換水で１０回洗浄し、４０℃
で２４時間放置する。その後、２０℃、５０％湿度下で
２４時間放置し、ケラチンパウダーの重量(W₂)を測定す
る。W₀、W₂から下記式により各シリコーン系化合物のケ
ラチンパウダーへの吸着量を求めた。

【００７３】吸着量＝（W₂ − W₀）×100／W₀ − Ａ_B2

【００７４】ただし、Ａ_B2は上記処理においてエモリエ
ントオイルに浸漬する処理のみを行わなかった場合のケ
ラチンパウダーの重量変化率を表す。

【００７５】（３）肌への滑らかさ付与効果上記各実施例及び比較例のエモリエントオイル０．３ｍ
ｌを３ｃｍ×３ｃｍの面積で上腕部に塗布し、乾燥後１
５％ＬＥＳ水溶液を用い、手で擦りながら洗浄、すすぎ
を３回繰り返した後、肌の滑らかさを官能評価した。評
価は６人の熟練評価者により、５段階に評価した。尚、
「滑らかである」を５点、「滑らかでない」を１点とし
た。

【００７６】上記各評価の結果を表３に示す。

【００７７】

【表３】

【００７８】

【実施例５〜７】ハンドクリーム表４に示す各シリコーン系化合物を用い、表５の処方の
ハンドクリームを製造した。Ａ相、Ｂ相を８０℃で加熱
溶解し、Ａ相にＢ相を撹拌しながら加え、乳化を行い、
その後、撹拌しながら室温まで冷却する。

【００７９】これらのハンドクリーム０．５ｇを３ｃｍ
×３ｃｍの面積で上腕部に塗布し、乾燥後、１５％ＬＥ
Ｓ水溶液を用い、手で擦りながら洗浄、すすぎを３回繰
り返した後、肌の滑らかさ、しっとり感を６人の評価者
により５段階に官能評価した。尚、「しっとり感があ
る」を５点、「しっとり感がない」を１点とした。結果
を表４に示す。

【００８０】

【表４】

【００８１】

【表５】

【００８２】

【実施例８〜１０】化粧水表６に示すシリコーン系化合物を用い、表７の処方の化
粧水を製造した。８０℃で混合均一化したＡ相にＢ相を
加え、撹拌しながら室温まで冷却する。

【００８３】この化粧水０．３ｍｌを前記同様に上腕部
に塗布し、乾燥後、１５％ＬＥＳ水溶液を用い、手で擦
りながら洗浄、すすぎを３回繰り返し、肌の滑らかさ、
しっとり感を６人の評価者により５段階に官能評価し
た。結果を表６に示す。

【００８４】

【表６】

【００８５】

【表７】

【００８６】以上の各実施列の評価結果から、本発明の
基礎化粧料は、比較例の基礎化粧料に比べて滑らかさ、
しっとり感の付与、皮膚への残存性において、格段に優
れていることが明らかである。特に、界面活性剤による
複数回の洗浄後においても、皮膚から失われない。

【００８７】

【発明の効果】本発明の基礎化粧料は、肌に滑らかさや
しっとり感を付与する効果に優れ、かつ、皮膚への吸着
性が高く、洗浄や摩擦で落ちにくい。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】化１で表されるスルホン酸変性シリコー
ンを含有する基礎化粧料。【化１】ただし、各Ｒ₁は独立に低級アルキル基又は非置換もし
くは置換フェニル基を示し、Ｒ₂は２〜１１価の炭化水
素残基を示し、その炭素−炭素一重結合は官能基の反応
により生じる残基で中断されてもよく、また、Ａはイソ
シアネート基と活性水素を持つ官能基との反応により生
じる残基であり、Ｒ₃はアリーレン基、直鎖又は分岐の
アルキレン基、アルカリーレン基又はアラルキレン基を
示し、Ｘは一価の金属、水素原子又は−Ｈ・Ｘ₁（ここ
で、Ｘ₁はアンモニア又はアミンを示す）を示し、ま
た、ｍは５０〜２００の整数を示し、ｐは１〜１０の整
数を示す。