JPH0751677B2 - モノアゾ化合物、その製法及び染料としての該化合物の用途 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は繊維反応性染料の工業的分野にある。

芳香族残基において置換基としてカルボン酸アミド−基
を有する繊維反応性アゾ染料は、例えば米国特許第4448
583号、第4707545号、及び第4769446号明細書及び欧州
特許出願公開第0210492A号公報から公知である。しか
し、アルカリ性染色条件下アミド結合が切断され、この
ことは著しい変色に導く。これに反し、芳香族残基に結
合したアミノ基を有するが、しかしクロル−ｓ−トリア
ジニル−残基をこのアミノ基に結合して含有する染料、
例えば米国特許第4725675号明細書及び欧州特許出願公
開第0066819A号公報から公知である染料はこの効果を示
さない。もちろんこれら染料は、抜染可能でなく、それ
ゆえ限られた場合にしか下地−染色に使用することがで
きないという欠点を有する。

本発明により、これに関して改善された、非常に良好な
繊維反応性、染色性を有する、以下で記載及び定義した
一般式（１） で示される、水溶性モノアゾ化合物を見出した。

一般式（１）に於いて各記号は次の意味を有する： Meは水素又はアルカリ金属、例えばナトリウム、カリウ
ム又はリチウムであり、 Ｋは一般式（２） 〔式中 Meは上記意味の一つを有しそして ｎは零又は１、殊に１の数を意味する（その際、ｎが零
と等しい場合には、この基は水素を意味する）〕 で示される残基であり、 Ｄは一般式（3a）、（3b）又は（3c） 〔式中 Meは上記意味の一つを有し、 R¹は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例
えばエチル及び、特にメチルであり、これはスルホ、カ
ルボキシ又はスルファトにより置換されていることがで
きるか、又は１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばエトキシ及び、特にメトキシであり、これは
スルホ、カルボキシ又はスルファトにより置換されてい
ることができるか、又は塩素、臭素、ヒドロキシ、シア
ノ、カルボキシ又はスルホであり、好ましくは水素、メ
チル、メトキシ又はエトキシであり、 R²は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例
えばエチル及び、特にメチル、又は１乃至４個の炭素原
子を有するアルコキシ、例えばエトキシ及び、特にメト
キシであり、殊に水素又はメトキシであり、 Ｙはビニル又はエチルであり、これはβ−位において、
アルカリによりビニル基の形成下に脱離可能である置換
基を含有しそして ｍは零、１又は２の数である（その際、ｍが零と等しい
場合には、この基は水素を意味する）〕 で示される基である。

一般式（3a）において、基Ｙ−SO₂−は殊にアゾ基と結
合した遊離結合に対するメタ−又はパラ−位においてベ
ンゼン環に結合しておりそして一般式（3c）において、
この基は殊にアミノカルボニル基に対するメタ−又はパ
ラ−位においてベンゼン環に結合している。一般式（3
b）においてアゾ基に導く遊離結合は、殊に２−位にお
いてナフタリン残基にある。

個々の式メンバーは、その意味の範囲内で互いに同一又
は異なる意味を有することができる。

式メンバーＹのエチル基のβ−位にありそしてアルカリ
により脱離可能である置換基は、例えば２乃至５個のＣ
−原子を有するアルカノイルオキシ基、例えばアセチル
オキシ基、アロイルオキシ基、例えばベンゾイルオキシ
−、スルホベンゾイルオキシ−又はカルボキシベンゾイ
ルオキシ−基、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
残基を有するアルキル−及びジアルキルアミノ基、例え
ば特にジメチルアミノ−及びジエチルアミノ基、１乃至
４個のＣ−原子を有するアルキル残基を有するトリアル
キルアンモニウム基、例えばトリメチルアンモニウム基
であり、その際その陰イオンは通常の無色陰イオン、例
えば塩化物−、硫酸水素塩−又は硫酸塩陰イオン、１乃
至４個のＣ−原子を有するアルキルスルホニルオキシ
基、例えばメチルスルホニルオキシ−基、フッ素−又は
臭素原子及び、特にホスファト−、チオスルファト−及
びスルファト基である。殊に基Ｙ−SO₂−は、ビニルス
ルホニル基又はβ−クロルエチルスルホニル−、β−チ
オスルファトエチルスルホニル−又はβ−スルファトエ
チルスルホニル−基、殊にβ−スルファトエチルスルホ
ニル−基である。

スルホ−、カルボキシ−、スルファト−、チオスルファ
ト−及びホスファト基は、一般式−SO₃Me、−COOMe、−
OSO₃Me、−Ｓ−SO₃Me又は−OPO₃Me₂で示される基であ
り、これら式においてMeは上記意味の一つを有する。

残基Ｄは例えば次の通りである： ２−（β−スルファトエチルスルホニル）−フェニル、 ３−（β−スルファトエチルスルホニル）−フェニル、 ４−（β−スルファトエチルスルホニル）−フェニル、 ２−カルボキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−フェニル、 ２−クロル−３−（β−スルファトエチルスルホニル）
−フェニル、 ２−クロル−４−（β−スルファトエチルスルホニル）
−フェニル、 ２−エトキシ−４−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−フェニル、 ２−エトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−フェニル、 ２−エチル−４−（β−スルファトエチルスルホニル）
−フェニル、 ２−メトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−フェニル、 2,4−ジエトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）−フェニル、 2,4−ジメトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）−フェニル、 2,5−ジメトキシ−４−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）−フェニル、 ２−メトキシ−５−メチル−４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−フェニル、 ２−（β−チオスルファトエチルスルホニル）−フェニ
ル、 ３−（β−チオスルファトエチルスルホニル）−フェニ
ル、 ４−（β−チオスルファトエチルスルホニル）−フェニ
ル、 ２−メトキシ−５−（β−チオスルファトエチルスルホ
ニル）−フェニル、 ２−スルホ−４−（β−ホスファトエチルスルホニル）
−フェニル、 ２−スルホ−４−（ビニルスルホニル）−フェニル、 ２−クロル−４−（β−クロルエチルスルホニル）−フ
ェニル、 ２−クロル−５−（β−クロルエチルスルホニル）−フ
ェニル、 ３−（β−アセチルオキシ−エチルスルホニル）−フェ
ニル、 ４−（β−アセチルオキシ−エチルスルホニル）−フェ
ニル、 ２−ヒドロキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−フェニル、 ２−メトキシ−５−［β−（Ｎ−メチル−タウリル）−
エチルスルホニル］−フェニル、 ５−（β−スルファトエチルスルホニル）−ナフト−２
−イル、 ６−（β−スルファトエチルスルホニル）−ナフト−２
−イル、 ７−（β−スルファトエチルスルホニル）−ナフト−２
−イル、 ８−（β−スルファトエチルスルホニル）−ナフト−２
−イル、 ６−（β−スルファトエチルスルホニル）−１−スルホ
−ナフト−２−イル、 ５−（β−スルファトエチルスルホニル）−１−スルホ
−ナフト−２−イル、 ８−（β−スルファトエチルスルホニル）−６−スルホ
−ナフト−２−イル、 ２−ブロム−３−（β−スルファトエチルスルホニル）
−フェニル及び ２−ブロム−４−（β−スルファトエチルスルホニル）
−フェニル、このうち殊に ４−（β−スルファトエチルスルホニル）−フェニル及
び ６−（β−スルファトエチルスルホニル）−１−スルホ
−ナフト−２−イル。

殊に残基−Ｋ−NH−は、一般式（4a）、（4b）又は（4
c） （式中 Meは上記の意味を有し、その際一般式（4a）において基
−SO₃Meはアミノ基に対するメタ−又はパラ−位におい
てナフタリン残基に結合している）で示される残基であ
る。殊に残基−NH−Ｋ−は一般式（4a）の残基であるの
が好ましく、その際基−SO₃Meはふたたび殊にアミノ基
に対するメタ−位においてナフタリン残基に結合してい
る。

さらに本発明は、一般式（１）のモノアゾ化合物を製造
する方法において、一般式（５） （式中Ｋ及びMeは上記意味の一つを有する） で示される化合物を一般式Ｄ−NH₂（式中Ｄは上記の意
味を有する）で示される芳香族アミンのジアゾニウム化
合物と当量でカップリングさせることを特徴とする方法
に関する。

アミンＤ−NH₂のジアゾ化は、常法で、例えば水性媒体
中で、亜硝酸により（例えば水性鉱酸、例えば塩酸又は
硫酸溶液中亜硝酸ナトリウムにより）−５℃乃至＋15℃
の温度及び２以下のpH−値において行われる。本発明に
よりカップリング反応は、水性媒体中で５乃至40℃、殊
に10乃至25℃の温度及び3.5乃至7.5、殊に４乃至６のpH
−値において実施される。

一般式（５）の出発化合物の合成は、まずトリハロゲン
−ｓ−トリアジン、例えばフッ化シアヌル及び、特に塩
化シアヌルをシアナミド又はシアナミドのアルカリ金属
塩２当量と５乃至10、殊に７乃至９のpH−値及び始めに
−10℃乃至＋20℃、殊に−５℃乃至＋５℃の温度におい
て、80℃、殊に60℃へ、例えば40℃乃至80℃、殊に40乃
至60℃の温度範囲への徐々な上昇下に行われる。成分Ｈ
−Ｋ−NH₂との第三縮合反応は２乃至７、殊に３乃至５
のpH−値及び40乃至95℃、殊に70乃至90℃の温度におい
て行われる。

一般式（５）の出発化合物は、又常法で、まずシアナミ
ド又はこのアルカリ金属塩１当量をトリハロゲン−ｓ−
トリアジン、例えばフッ化シアヌル及び、特に塩化シア
ヌルと−10℃乃至＋25℃、殊に−５℃乃至＋５℃の温度
及び５乃至10、殊に７乃至９のpH−値において反応させ
そしてこれに引き続いての、一般式Ｈ−Ｋ−NH₂（式中
Ｋは上記の意味を有する）の化合物１当量との第二縮合
反応を２乃至８、殊に２乃至５のpH−値及び０乃至40
℃、殊に10乃至20℃の温度において実施する様にして製
造することができる。これに引き続いての、第二縮合生
成物とシアナミド又はシアナミドのアルカリ金属塩別な
当量との第三縮合反応は、３乃至９のpH−値及び50乃至
100℃の温度において行われる。

一般式（１）の本発明によるアゾ化合物は、その繊維反
応性残基Ｙ−SO₂−に関して、公知の方法に類似してそ
の他は同一の構造を有するが、しかしＹが他の基である
基を有する化合物に変えることができ、例えばβ−スル
ファトエチルスルホニル−又はβ−クロルエチルスルホ
ニル−基を有する化合物から出発させて、Ｙがビニル基
を意味する化合物にそしてβ−クロルエチルスルホニル
−又はビニルスルホニル−基を有する化合物から出発さ
せてＹがβ−チオスルファトエチル−基を意味する化合
物に変えることができる。例えばビニルスルホニル−化
合物は、それらの対応するβ−クロルエチルスルホニル
−化合物又は、Ｙがエチル基であり、これはβ−位にお
いて置換基として有機又は無機酸のエステル基、例えば
スルファト−又はアセチルオキシ基を含有するそれら化
合物から、アルカリを水性媒体中で10乃至12のpH−値及
び20乃至50℃の温度においてそして温度次第で10分乃至
３時間これら化合物に作用させる様にして製造すること
ができ、例えば50℃の温度において10乃至20分間又は25
℃の温度において２乃至３時間β−クロルエチルスルホ
ニル−化合物又はビニルスルホニル−化合物から４乃至
９のpH−値及び20乃至60℃の温度においてチオ硫酸ナト
リウムとの反応により対応するβ−チオスルファトエチ
ルスルホニル−化合物を製造することができる。

一般式（１）の、本発明により製造されたアゾ化合物の
合成溶液からの分離及び単離は、一般的に公知な方法に
より、例えば電解質、例えば塩化ナトリウム又は塩化カ
リウムによる反応媒体からの沈澱により、又は反応溶液
の蒸発濃縮、例えば噴霧乾燥により行うことができ、そ
の際合成溶液に緩衝物質を添加することができる。

本発明による一般式（１）のアゾ化合物−以下化合物
（１）と称する−は、繊維反応性及び非常に良好な染料
特性を有する。それゆえ本化合物はヒドロキシ基含有及
び／又はカルボンアミド基含有繊維材料を染色（捺染を
も包含する）に使用することができる。又、化合物
（１）の合成の際得られる溶液は、場合により緩衝物質
の添加後及び場合により又濃縮後直ちに液体配合物とし
て染色的使用に供給することができる。

それゆえ、本発明の対象は、又ヒドロキシ−及び／又は
カルボンアミド基含有繊維材料の染色（捺染をも包含す
る）に本発明による化合物（１）を使用すること又はこ
れら基体上でのその使用法である。この場合公知方法と
類似して実施することができる。

ヒドロキシ基含有材料は、天然又は合成ヒドロキシ基含
有材料、例えばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は、好ましくは木綿であるが、しかし又別の植物繊維、
例えばリンネル、麻、ジュート及びラミー繊維であり、
再生セルロース繊維は、例えばステープルファイバー及
びビスコース人造絹糸である。

カルボンアミド基含有材料は、例えば合成及び天然ポリ
アミド及びポリウレタン、繊維の形でのもの、例えば羊
毛及び別の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,6、ポリ
アミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−４であ
る。

化合物（１）は、本発明による使用により、上記基体上
に水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して公知な適用
技術により適用しそして固着することができ、例えば化
合物（１）を、溶解した形で該基体上に適用するか又は
該化合物を該基体中に導入しそして該化合物を該基体上
で又は該基体中で場合により加熱作用及び又は場合によ
りアルカリ作用性剤の作用により固着することができ
る。この様な染色−及び固着法は、文献並びに特許文
献、例えば欧州特許出願公開第0181585A号公報中に多数
記載されている。該化合物は、その良好な水溶性のため
にコールド−パッド−バッチ法に適する。

化合物（１）を用いて、カルボンアミド基含有材料、例
えば特に羊毛並びにヒドロキシ基含有材料、例えば特に
セルロース繊維材料上で良好な堅牢性、例えば良好なひ
だつけ堅牢性、アイロンかけ堅牢性及び摩擦堅牢性及
び、特に良好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性−その
うち、特に塩素浴水堅牢性及び汗堅牢性を強調すること
ができる−を有する黄色乃至帯青赤色染色及び捺染が得
られる。さらに化合物（１）は、下地染色の使用に適す
る。何となれば化合物（１）により得られる染色は、ア
ルカリにより及び／又は還元的に抜染することができそ
してそれゆえ適切に脱色することができるからである。
同様に化合物（１）は、例えば建染染料の使用下、次の
アルカリ性着色抜染を伴った下地染色の使用に適する。

以下の例は、本発明を説明するためのものである。特記
しない限り、部は重量部であり、百分率のデータは重量
パーセントを示す。重量部対容量部はキログラム対リッ
トルと同じ関係を有する。

これらの例中で式により記載した化合物は、遊離酸の形
で記載されており、一般にこれらはそれらのナトリウム
−又はカリウム塩の形で製造されそして単離されそして
それらの塩の形で染色に使用される。同様に以下の例、
特に表例中で遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分
は、そのまま又はそれらの塩、好ましくはアルカリ金属
塩、例えばナトリウム−又はカリウム塩の形で合成に使
用することができる。

可視範囲で記載した吸収極大（λmax−値）は、アルカ
リ金属塩の水性溶液から測定された。

例 １ ａ） 市販分散剤の存在下に塩化シアヌル37.0部を０℃
の水300部中に懸濁させ、シアナミド16.8部を添加しそ
して反応をまず０乃至５℃の温度においてそして水性2n
−苛性ソーダ液による8.0乃至8.5のpH−値の保持下約１
時間そして次に7.0乃至8.0のpH−値において60℃への反
応温度の上昇下に実施する。反応の終了は薄層クロマト
グラフィ−により追跡することができる。次に反応混合
物に１−アミノ−８−ナフトール−3,6−ジスルホン酸6
0.6部を添加し、温度を80乃至85℃に高めそして第三縮
合反応を４乃至4.5のpH−値において実施する。反応混
合物の20℃への冷却後化合物１−（２′,4′−ジ−シア
ナミド−１′,3′,5′−トリアジン−６′−イル）−ア
ミノ−８−ナフトール−3,6−ジスルホン酸が沈澱させ
そして濾過により単離することができる。しかし有利に
は、この化合物を合成後得られる反応混合物の形で次の
反応に直接使用する。

ｂ）常法で製造した、４−（β−スルファトエチルスル
ホニル）−アニリン50.0部からなるジアゾニウム塩の塩
酸水性懸濁液を、ａ）で得られた合成溶液に徐々に加
え、その際カップリング反応中4.0乃至4.5のpH−値及び
始めに10℃の温度を保持しそして最後にカップリング反
応を25℃において完結する。その後反応溶液を清澄化し
そして本発明によるモノアゾ化合物を塩化ナトリウムに
より沈澱させそして単離する。

本発明によるモノアゾ化合物がアルカリ金属塩（ナトリ
ウム塩）として得られる。本化合物は、遊離酸の形で式 を有する。

本発明によるモノアゾ化合物は、非常に良好な繊維反応
性特性を有しそして本明細書中に記載の材料、特にセル
ロース繊維材料上で、繊維反応性染料に関して技術的に
通常な適用−及び固着法により良好な堅牢性−そのうち
特に湿潤日光堅牢性を強調することができる−を有する
輝かしい色の濃い赤色染色を与える。さらに本発明によ
るモノアゾ化合物は下地染色の形成に適する。何となれ
ば本化合物は、後で繊維から抜染することができるから
である。

例 ２ 本発明によるモノアゾ化合物を製造するために、例１に
おいて記載した方法により実施するが、しかし４−（β
−スルファトエチルスルホニル）−アニリンのジアゾニ
ウム塩の代わりに常法で製造した、６−（β−スルファ
トエチルスルホニル）−１−スルホ−２−ナフチルアミ
ン76部からなるジアゾニウム塩の塩酸水性懸濁液を使用
する。

式（遊離酸の形で記載して） で示される、電解質含有（塩化ナトリウム含有）粉末の
形で単離した本発明によるアルカリ金属−モノアゾ化合
物は、非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして良
好な堅牢性−そのうち特に塩素堅牢性を強調することが
できる−を有する色の濃い輝かしい赤色染色及び捺染を
与える。

例 ３ 本発明によるモノアゾ化合物を製造するために、例１の
方法により実施するが、しかし１−アミノ−８−ナフト
ール−3,6−ジスルホン酸の代わりに出発化合物の一つ
として同量の１−アミノ−８−ナフトール−4,6−ジス
ルホン酸を使用する。

本発明によるモノアゾ化合物は、遊離酸の形で記載し
て、式 を有し、本化合物は、非常に良好な繊維反応性染料特性
を有しそして繊維反応性染料にとって通常な適用法によ
り、特にセルロース繊維材料上で良好な堅牢性を有する
色の濃い堅牢な赤色染色及び捺染を与える。

例 ４ 市販分散剤の存在下に塩化シアヌル184部を氷500部及び
水からなる混合物中に懸濁させそしてシアナミド84部を
添加する。第一縮合反応を7.5乃至8.0のpH−値において
実施し、その際反応の終了は薄層クロマトグラフィ−に
よりコントロールすることができる。第二縮合反応を実
施するために温度を75℃まで徐々に高めそして反応を縮
合反応が完結するまでこの温度において実施する。次に
２−アミノ−８−ナフトール−６−スルホン酸205部を
添加し、pHを４乃至4.5の値にしそして第三縮合反応を
このpH−範囲内で80乃至85℃において完結し、その際こ
の場合も反応を薄層クロマトグラフィーにより追跡する
ことができる。

縮合反応の完結後得られる合成溶液を常法で清澄化しそ
して15乃至20℃に冷却する。常法で製造した、４−（β
−スルファトエチルスルホニル）−アニリン235部から
なるジアゾニウム塩の塩酸水性懸濁液を添加しそしてカ
ップリング反応を4.5のpH−値において実施する。引き
続いて混合物を、例えばけいそう土及び引き続いての濾
過により清澄化しそして本発明によるモノアゾ化合物を
塩化ナトリウムにより沈澱させそして単離し、その単離
はしかし清澄化した合成溶液の蒸発濃縮又は該溶液の噴
霧乾燥により行うこともできる。

式 で示される本発明によるモノアゾ化合物は、アルカリ金
属塩（ナトリウム塩）の形で得られる。本化合物は、同
様に繊維反応性特性を有しそして本明細書中に記載の材
料、特にセルロース繊維材料、例えば木綿を通常な適用
法により堅牢な色の濃い帯赤褐色色調で染色する。

例 ５ 本発明によるモノアゾ化合物を製造するために、例４の
方法により実施するが、しかし２−アミノ−８−ナフト
ール−６−スルホン酸の代わりに出発化合物の一つとし
て同量の３−アミノ−８−ナフトール−６−スルホン酸
を使用する。得られたモノアゾ化合物は、490nmにおい
て吸収極大を有し、非常に良好な繊維反応性染料特性を
示しそして繊維反応性染料にとって通常な適用法によ
り、特にセルロース繊維材料上で色の濃い堅牢な染色及
び捺染を橙色色調で与える。

例 ６乃至19 次の表例中で、本発明による別のモノアゾ化合物を、一
般式（Ａ） を用いて記載する。これら化合物は、本発明による方法
で、一般式（Ａ）と組み合わせてそれぞれの表例から明
らかな出発成分から例えば例１乃至５に類似して、製造
することができる。これら化合物は、非常に良好な繊維
反応性染料特性を有しそして本明細書中で挙げた材料、
特にセルロース繊維材料を公知な適用−及び固着法によ
り、堅牢な色の濃い、それぞれの表例中に記載の色調で
染色する。

例20乃至32 次の表例中で、本発明による別のモノアゾ化合物を、一
般式（Ｂ） を用いて記載する。これら化合物は、一般式（Ｂ）と組
み合わせてそれぞれの表例から明らかな出発成分から、
例えば上記実施例の一つに類似して製造することができ
る。これら化合物は、非常に良好な繊維反応性染料特性
を有しそして本明細書中に記載の材料、特にセルロース
繊維材料を公知な適用−及び固着法により、堅牢な色の
濃い、それぞれの表例中に記載の色調で染色する。

本発明は、請求の範囲第１項乃至第５項に関するもので
あるが、以下の記載を実施の態様として包含している： （１）ｎが１と等しいことを特徴とする請求の範囲第１
項記載のモノアゾ化合物。

（２）残基−Ｋ−NH−が一般式（4a） （式中Meは請求の範囲第１項記載の意味を有する） で示される残基であることを特徴とする請求の範囲第１
項又は上記事項第（１）項記載のモノアゾ化合物。

（３）一般式（4a）における基−SO₃Meが基−NH−に対
するメタ−位において結合していることを特徴とする上
記事項第（２）項記載のモノアゾ化合物。

（４）Ｄが４−（β−スルファトエチルスルホニル）−
フェニルであることを特徴とする請求の範囲第（１）項
及び上記事項第（１）項乃至第（３）項の少なくとも１
項に記載のモノアゾ化合物。

（５）Ｄが１−スルホ−６−（β−スルファトエチルス
ルホニル）−ナフト−２−イルであることを特徴とする
請求の範囲第１項及び上記事項第（１）項乃至第（３）
項の少なくとも１項に記載のモノアゾ化合物。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１） ［式中 Meは水素又はアルカリ金属であり、 Ｋは一般式（２） 〔式中 Meは上記意味の一つを有しそして ｎは零又は１の数を意味する（その際、ｎが零と等しい
   場合には、この基は水素を意味する）〕 で示される残基であり、 Ｄは一般式（3a）、（3b）又は（3c） 〔式中 Meは上記意味の一つを有し、 R¹は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキルであ
   り、これはスルホ、カルボキシ又はスルファトにより置
   換されていることができるか、又は１乃至４個の炭素原
   子を有するアルコキシであり、これはスルホ、カルボキ
   シ又はスルファトにより置換されていることができる
   か、又は塩素、臭素、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ
   又はスルホであり、 R²は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル又は
   １乃至４個の炭素原子を有するアルコキシであり、 Ｙはビニル又はエチルであり、これはβ−位において、
   アルカリによりビニル基の形成下に脱離可能である置換
   基を含有しそして ｍは零、１又は２の数である（その際、ｍが零と等しい
   場合には、この基は水素を意味する）〕 で示される基である］ に相当するモノアゾ化合物。
2. 【請求項２】Ｙがビニル、β−チオスルファトエチル、
   β−クロルエチルスルホニル又は、殊にβ−スルファト
   エチルであることを特徴とする請求の範囲第１項に記載
   のモノアゾ化合物。
3. 【請求項３】請求の範囲第１項記載の一般式（１）なる
   化合物を製造する方法において、一般式（５） （式中Ｋ及びMeは請求の範囲第１項記載の意味を有す
   る） で示される化合物を一般式Ｄ−NH₂（式中Ｄは請求の範
   囲第１項記載の意味を有する）で示される芳香族アミン
   のジアゾニウム塩とカップリングさせることを特徴とす
   る方法。
4. 【請求項４】請求の範囲第１項及び第２項の少なくとも
   １項に記載の一般式（１）なるモノアゾ化合物を、ヒド
   ロキシ−及び／又はカルボンアミド基含有材料、特に繊
   維材料を染色及び捺染に使用する方法。
5. 【請求項５】染料を、ヒドロキシ−及び／又はカルボン
   アミド基含有材料、好ましくは繊維材料上に適用するか
   又は該材料中に導入しそして染料を該材料上に又は該材
   料中で熱により又はアルカリ作用性剤により又は熱によ
   り及びアルカリ作用性剤により固着して該材料を染色及
   び捺染する方法において、染料として請求の範囲第１項
   及び第２項の少なくとも１項に記載の、一般式（１）な
   るモノアゾ化合物を使用することを特徴とする方法。