JPH0753452A - フェニレンジα−オキシアクリル酸誘導体、これを含有する紫外線吸収剤及び化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒはアルキル基又は置換基を有していてもよい
フェニル基を示し、Ｘはカルボキシル基若しくはその塩
又はエステル基を示す〕で表わされるフェニレンジα−
オキシアクリル酸誘導体、これを含有する紫外線吸収剤
及び化粧料。 【効果】 広い波長領域にわたり優れた紫外線吸収効果
を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、広い波長領域にわたり
優れた紫外線吸収作用を示す新規なフェニレンジα−オ
キシアクリル酸誘導体、並びにこれを含有し、日焼け防
止効果に優れた紫外線吸収剤及び化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】紫外線は、皮膚にさまざまな変化をもた
らすことが知られている。皮膚科学的には作用波長によ
り、４００〜３２０nmの長波長紫外線、３２０〜２９０
nmの中波長紫外線及び２９０nm以下の短波長紫外線に分
け、それぞれＵＶ−Ａ、ＵＶ−Ｂ、ＵＶ−Ｃと呼んでい
る。地上に達する太陽光線中の紫外線はＵＶ−Ａ及びＵ
Ｖ−Ｂであり、ＵＶ−Ｃはオゾン層において吸収され地
上にはほとんど達しない。

【０００３】ＵＶ−Ｂはある一定以上の光量が皮膚に照
射されると紅斑や水疱を形成し、またメラニン形成を亢
進し、色素沈着を生じせしめる等の変化を皮膚にもたら
す。近年の大気汚染に基づく上空のオゾン層の破壊はこ
のＵＶ−Ｂの増加をもたらすため重大な問題となってい
る。これに対しＵＶ−Ａは照射直後に皮膚を黒化させる
作用（即時黒化）を引き起こし、またそのエネルギーは
真皮にまで到達するため、血管壁や結合組織中の弾性繊
維に変化をもたらす。このようなＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ
の両方の作用は皮膚の老化を促進し、しみ、しわ、ソバ
カス等の発生原因となるとともに、長期的には皮膚癌の
原因になると考えられている。

【０００４】このような紫外線がヒトの皮膚に及ぼす影
響が明らかになるに伴い、ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂを吸収
する化合物の開発が行われるようになっている。このよ
うな紫外線吸収剤は、（１）ＵＶ−Ｂ又はＵＶ−Ａの光
を可能な限り完全に吸収すること、（２）光や熱に対し
て安定であること、（３）皮膚に対する毒性、刺激性、
さらに他の有害作用がないこと、（４）効果が持続する
こと、（５）化粧品基剤との相溶性に優れていること等
の条件をすべて満足することが望ましいとされている。
従来、ＵＶ−Ａ吸収剤としては、例えば、ジベンゾイル
メタン誘導体が、ＵＶ−Ｂ吸収剤としては、例えば桂皮
酸エステル、ベンゾフェノン、α−アミノ安息香酸、サ
リチル酸等の誘導体が用いられている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来の紫外線吸収剤は、ＵＶ−Ａ又はＵＶ−Ｂのある特
定の波長領域にのみ吸収を有しているにすぎず、必ずし
も上記条件を充分満足するものではなかった。従って本
発明の目的は、広い波長領域にわたり優れた紫外線吸収
作用を有する化合物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記一般式（１）で
表わされる新規フェニレンジα−オキシアクリル酸誘導
体が広い波長領域にわたり優れた紫外線吸収作用を示
し、これを配合すれば優れた日焼け防止効果を有する化
粧料が得られることを見出し、本発明を完成した。すな
わち、本発明は次の一般式（１）

【０００７】

【化２】

【０００８】〔式中、Ｒはアルキル基又は置換基を有し
ていてもよいフェニル基を示し、Ｘはカルボキシル基若
しくはその塩又はエステル基を示す〕で表わされるフェ
ニレンジα−オキシアクリル酸誘導体、これを含有する
紫外線吸収剤及び化粧料を提供するものである。

【０００９】一般式（１）で表わされるフェニレンジα
−オキシアクリル酸誘導体において、式中、Ｒで示され
るアルキル基としては、炭素数１〜１８のものが好まし
く、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−メチルブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシ
ル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−
オクタデシル基等が例示されるが、特に炭素数１〜１０
のアルキル基が好ましい。

【００１０】また、フェニル基の置換基としては、アル
キル基、アリール基、水酸基、アルコキシ基、アルケニ
ルオキシ基、パーフルオロアルキル基、アルコキシカル
ボニル基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原
子が例示され、このうち、アルキル基としては、炭素数
１〜８のものが好ましく、具体的には、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、２−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチ
ル基等が挙げられるが、特に炭素数１〜５のものが好ま
しい。アリール基としては、炭素数６〜１０のもの、例
えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ト
ルイル基等が好ましく、特に炭素数６〜８のものが好ま
しい。アルコキシ基としては、炭素数１〜１８のもの、
例えば上記アルキル基に酸素原子が結合したものが好適
な例として挙げられるが特に炭素数１〜１０のものが好
ましい。アルケニルオキシ基としては炭素数２〜８のも
のが好ましく、例えばアリルオキシ基、ブテニルオキシ
基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基が挙げら
れるが、特に炭素数２〜５のものが好ましい。パーフル
オロアルキル基としては、炭素数１〜８のもの、例えば
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプ
タフルオロプロピル基等が好ましいが、特に炭素数１〜
３のものが好ましい。アルコキシカルボニル基として
は、炭素数１〜１０のものが好ましく、例えばメトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカル
ボニル基等が挙げられるが、特に炭素数１〜７のものが
好ましい。アシル基としては、炭素数２〜１０、特に２
〜７のものが好ましく、具体的には、アセチル基、プロ
ピオニル基、ブチリル基、イソブチル基、バレリル基、
ベンゾイル基等が挙げられる。また、ハロゲン原子とし
ては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。ま
た、Ｒ¹、Ｒ²で示されるフェニル基の置換基としては、
水酸基、ニトロ基又はシアノ基も好ましい例として挙げ
られる。これらフェニル基の置換基は、１〜３個である
ことが好ましい。

【００１１】一般式（１）中、Ｘで示されるカルボキシ
ル基の塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等の金属
塩、第四級化アミン塩が好ましく、エステル基として
は、置換基を有していてもよい炭素数１〜１８の飽和若
しくは不飽和の直鎖若しくは分岐鎖のアルコールに由来
するエステル基が好ましく、具体的には、例えばメチル
エステル基、エチルエステル基、ｎ−プロピルエステル
基、ｉｓｏ−プロピルエステル基、ｎ−ブチルエステル
基、ｉｓｏ−ブチルエステル基、ｔ−ブチルエステル
基、ｎ−ペンチルエステル基、２−メチルブチルエステ
ル基、ｎ−ヘキシルエステル基、ｎ−ヘプチルエステル
基、シクロヘキシルメチルエステル基、ｎ−オクチルエ
ステル基、２−エチルヘキシルエステル基、ｎ−デシル
エステル基、ｎ−ドデシルエステル基、ｎ−テトラデシ
ルエステル基、ｎ−ヘキサデシルエステル基、ｎ−オク
タデシルエステル基、ビニルエステル基、アリルエステ
ル基、１−メチル−２−ブテンエステル基、ベンジルエ
ステル基が挙げられる。

【００１２】一般式（１）で表わされるフェニレンジα
−オキシアクリル酸誘導体の具体例としては、次のもの
が挙げられる。

【００１３】４−フェニレン−ジ（α−フェノキシアク
リル酸）、４−フェニレン−ジ（α−フェノキシアクリ
ル酸ナトリウム）、４−フェニレン−ジ（α−フェノキ
シアクリル酸メチル）、４−フェニレン−ジ（α−フェ
ノキシアクリル酸エチル）、４−フェニレン−ジ（α−
フェノキシアクリル酸ｎ−プロピル）、４−フェニレン
−ジ（α−フェノキシアクリル酸ｎ−ブチル）、４−フ
ェニレン−ジ（α−フェノキシアクリル酸ｉｓｏ−ブチ
ル）、４−フェニレン−ジ（α−フェノキシアクリル酸
ｔ−ブチル）、４−フェニレン−ジ（α−フェノキシア
クリル酸ｎ−ペンチル）、４−フェニレン−ジ（α−フ
ェノキシアクリル酸ｎ−ヘキシル）、４−フェニレン−
ジ（α−フェノキシアクリル酸ｎ−オクチル）、４−フ
ェニレン−ジ（α−フェノキシアクリル酸２−エチルヘ
キシル）、４−フェニレン−ジ（α−フェノキシアクリ
ル酸アリル）、

【００１４】４−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリ
ル酸）、４−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸
ナトリウム）、４−フェニレン−ジ（α−メトキシアク
リル酸メチル）、４−フェニレン−ジ（α−メトキシア
クリル酸エチル）、４−フェニレン−ジ（α−メトキシ
アクリル酸ｎ−プロピル）、４−フェニレン−ジ（α−
メトキシアクリル酸ｎ−ブチル）、４−フェニレン−ジ
（α−メトキシアクリル酸ｉｓｏ−ブチル）、４−フェ
ニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸ｔ−ブチル）、４
−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸ｎ−ペンチ
ル）、４−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸ｎ
−ヘキシル）、４−フェニレン−ジ（α−メトキシアク
リル酸ｎ−オクチル）、４−フェニレン−ジ（α−メト
キシアクリル酸２−エチルヘキシル）、４−フェニレン
−ジ（α−メトキシアクリル酸アリル）、

【００１５】４−フェニレン−ジ（α−エトキシアクリ
ル酸）、４−フェニレン−ジ（α−エトキシアクリル酸
ナトリウム）、４−フェニレン−ジ（α−エトキシアク
リル酸メチル）、４−フェニレン−ジ（α−エトキシア
クリル酸エチル）、４−フェニレン−ジ（α−エトキシ
アクリル酸ｎ−プロピル）、４−フェニレン−ジ（α−
エトキシアクリル酸ｎ−ブチル）、４−フェニレン−ジ
（α−エトキシアクリル酸ｉｓｏ−ブチル）、４−フェ
ニレン−ジ（α−エトキシアクリル酸ｔ−ブチル）、４
−フェニレン−ジ（α−エトキシアクリル酸ｎ−ペンチ
ル）、４−フェニレン−ジ（α−エトキシアクリル酸ｎ
−ヘキシル）、４−フェニレン−ジ（α−エトキシアク
リル酸ｎ−オクチル）、４−フェニレン−ジ（α−エト
キシアクリル酸２−エチルヘキシル）、４−フェニレン
−ジ（α−エトキシアクリル酸アリル）、

【００１６】４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシア
クリル酸）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシア
クリル酸ナトリウム）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−
ブトキシアクリル酸メチル）、４−フェニレン−ジ（α
−ｎ−ブトキシアクリル酸エチル）、４−フェニレン−
ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル酸ｎ−プロピル）、４−
フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル酸ｎ−ブチ
ル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル
酸ｉｓｏ−ブチル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブ
トキシアクリル酸ｔ−ブチル）、４−フェニレン−ジ
（α−ｎ−ブトキシアクリル酸ｎ−ペンチル）、４−フ
ェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル酸ｎ−ヘキシ
ル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル
酸ｎ−オクチル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブト
キシアクリル酸２−エチルヘキシル）、４−フェニレン
−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル酸アリル）、

【００１７】４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオ
キシアクリル酸）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキ
シルオキシアクリル酸ナトリウム）、４−フェニレン−
ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸メチル）、４−
フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸エ
チル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシ
アクリル酸ｎ−プロピル）、４−フェニレン−ジ（α−
ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸ｎ−ブチル）、４−フェ
ニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸ｉｓｏ
−ブチル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオ
キシアクリル酸ｔ−ブチル）、４−フェニレン−ジ（α
−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸ｎ−ペンチル）、４−
フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸ｎ
−ヘキシル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシル
オキシアクリル酸ｎ−オクチル）、４−フェニレン−ジ
（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸２−エチルヘキシ
ル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシア
クリル酸アリル）、

【００１８】４−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオ
キシアクリル酸）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−オク
チルオキシアクリル酸ナトリウム）、４−フェニレン−
ジ（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸メチル）、４−
フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸エ
チル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシ
アクリル酸ｎ−プロピル）、４−フェニレン−ジ（α−
ｎ−オクチルオキシアクリル酸ｎ−ブチル）、４−フェ
ニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸ｉｓｏ
−ブチル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオ
キシアクリル酸ｔ−ブチル）、４−フェニレン−ジ（α
−ｎ−オクチルオキシアクリル酸ｎ−ペンチル）、４−
フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸ｎ
−ヘキシル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチル
オキシアクリル酸ｎ−オクチル）、４−フェニレン−ジ
（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸２−エチルヘキシ
ル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシア
クリル酸アリル）、

【００１９】４−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘ
キシルオキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ〔α
−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸ナトリウ
ム〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシル
オキシ）アクリル酸メチル〕、４−フェニレン−ジ〔α
−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸エチル〕、
４−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシルオキ
シ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸ｎ−ブ
チル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブチル〕、４−フェニレ
ン−ジ〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸
ｔ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−エチル
ヘキシルオキシ）アクリル酸ｎ−ペンチル〕、４−フェ
ニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリ
ル酸ｎ−ヘキシル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−
エチルヘキシルオキシ）アクリル酸ｎ−オクチル〕、４
−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）
アクリル酸２−エチルヘキシル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸アリ
ル〕、

【００２０】４−フェニレン−ジ〔α−（２−メトキシ
フェノキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ〔α−
（２−メトキシフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、
４−フェニレン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）
アクリル酸メチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−
メトキシフェノキシ）アクリル酸エチル〕、４−フェニ
レン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）アクリル酸
ｎ−プロピル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−メト
キシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、４−フェニ
レン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）アクリル酸
ｉｓｏ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−メ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、４−フェ
ニレン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）アクリル
酸ｎ−ペンチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−メ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、４−フ
ェニレン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）アクリ
ル酸ｎ−オクチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−
メトキシフェノキシ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−メトキシフェノ
キシ）アクリル酸アリル〕、

【００２１】４−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキ
シフェノキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ〔α
−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸ナトリウ
ム〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェ
ノキシ）アクリル酸メチル〕、４−フェニレン−ジ〔α
−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸エチル〕、
４−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ブ
チル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフ
ェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブチル〕、４−フェニレ
ン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸
ｔ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロ
キシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ペンチル〕、４−フェ
ニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリ
ル酸ｎ−ヘキシル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−
ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチル〕、４
−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）
アクリル酸２−エチルヘキシル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、

【００２２】４−フェニレン−ジ〔α−（４−メトキシ
フェノキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ〔α−
（４−メトキシフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、
４−フェニレン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）
アクリル酸メチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−
メトキシフェノキシ）アクリル酸エチル〕、４−フェニ
レン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）アクリル酸
ｎ−プロピル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−メト
キシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、４−フェニ
レン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）アクリル酸
ｉｓｏ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−メ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、４−フェ
ニレン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）アクリル
酸ｎ−ペンチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−メ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、４−フ
ェニレン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）アクリ
ル酸ｎ−オクチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−
メトキシフェノキシ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−メトキシフェノ
キシ）アクリル酸アリル〕、

【００２３】４−フェニレン−ジ〔α−（４−ブトキシ
フェノキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ〔α−
（４−ブトキシフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、
４−フェニレン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）
アクリル酸メチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−
ブトキシフェノキシ）アクリル酸エチル〕、４−フェニ
レン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）アクリル酸
ｎ−プロピル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−ブト
キシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、４−フェニ
レン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）アクリル酸
ｉｓｏ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−ブ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、４−フェ
ニレン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）アクリル
酸ｎ−ペンチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−ブ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、４−フ
ェニレン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）アクリ
ル酸ｎ−オクチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−
ブトキシフェノキシ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノ
キシ）アクリル酸アリル〕、

【００２４】４−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ナ
トリウム〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸メチル〕、４−フェニレ
ン−ジ〔α−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリ
ル酸エチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジ
メトキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、４−
フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメトキシフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α
−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ
−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、４−フェ
ニレン−ジ〔α−（２，６−ジメトキシフェノキシ）ア
クリル酸ｎ−ペンチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−
（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキ
シル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメトキ
シフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチル〕、４−フェニ
レン−ジ〔α−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アク
リル酸２−エチルヘキシル〕、４−フェニレン−ジ〔α
−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、

【００２５】４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ナ
トリウム〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸メチル〕、４−フェニレ
ン−ジ〔α−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリ
ル酸エチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジ
メトキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、４−
フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメトキシフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α
−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ
−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、４−フェ
ニレン−ジ〔α−（３，５−ジメトキシフェノキシ）ア
クリル酸ｎ−ペンチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−
（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキ
シル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメトキ
シフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチル〕、４−フェニ
レン−ジ〔α−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アク
リル酸２−エチルヘキシル〕、４−フェニレン−ジ〔α
−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、

【００２６】４−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフ
ェノキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ〔α−
（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、４
−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノキシ）アク
リル酸メチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−メチ
ルフェノキシ）アクリル酸エチル〕、４−フェニレン−
ジ〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−プロ
ピル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノ
キシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブ
チル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノ
キシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−ペンチ
ル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチ
ル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノキ
シ）アクリル酸２−エチルヘキシル〕、４−フェニレン
−ジ〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、

【００２７】４−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフ
ェノキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ〔α−
（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、４
−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノキシ）アク
リル酸メチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−エチ
ルフェノキシ）アクリル酸エチル〕、４−フェニレン−
ジ〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−プロ
ピル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノ
キシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブ
チル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノ
キシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−ペンチ
ル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチ
ル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノキ
シ）アクリル酸２−エチルヘキシル〕、４−フェニレン
−ジ〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、

【００２８】４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメ
チルフェノキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル酸ナト
リウム〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチ
ルフェノキシ）アクリル酸メチル〕、４−フェニレン−
ジ〔α−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル酸エ
チル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチル
フェノキシ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、４−フェニレ
ン−ジ〔α−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル
酸ｎ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−
ジメチルフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブチル〕、４
−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチルフェノキ
シ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α
−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−ペン
チル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチル
フェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、４−フェニレ
ン−ジ〔α−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル
酸ｎ−オクチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５
−ジメチルフェノキシ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチルフ
ェノキシ）アクリル酸アリル〕、

【００２９】３−フェニレン−ジ（α−フェノキシアク
リル酸）、３−フェニレン−ジ（α−フェノキシアクリ
ル酸ナトリウム）、３−フェニレン−ジ（α−フェノキ
シアクリル酸メチル）、３−フェニレン−ジ（α−フェ
ノキシアクリル酸エチル）、３−フェニレン−ジ（α−
フェノキシアクリル酸ｎ−プロピル）、３−フェニレン
−ジ（α−フェノキシアクリル酸ｎ−ブチル）、３−フ
ェニレン−ジ（α−フェノキシアクリル酸ｉｓｏ−ブチ
ル）、３−フェニレン−ジ（α−フェノキシアクリル酸
ｔ−ブチル）、３−フェニレン−ジ（α−フェノキシア
クリル酸ｎ−ペンチル）、３−フェニレン−ジ（α−フ
ェノキシアクリル酸ｎ−ヘキシル）、３−フェニレン−
ジ（α−フェノキシアクリル酸ｎ−オクチル）、３−フ
ェニレン−ジ（α−フェノキシアクリル酸２−エチルヘ
キシル）、３−フェニレン−ジ（α−フェノキシアクリ
ル酸アリル）、

【００３０】３−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリ
ル酸）、３−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸
ナトリウム）、３−フェニレン−ジ（α−メトキシアク
リル酸メチル）、３−フェニレン−ジ（α−メトキシア
クリル酸エチル）、３−フェニレン−ジ（α−メトキシ
アクリル酸ｎ−プロピル）、３−フェニレン−ジ（α−
メトキシアクリル酸ｎ−ブチル）、３−フェニレン−ジ
（α−メトキシアクリル酸ｉｓｏ−ブチル）、３−フェ
ニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸ｔ−ブチル）、３
−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸ｎ−ペンチ
ル）、３−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸ｎ
−ヘキシル）、３−フェニレン−ジ（α−メトキシアク
リル酸ｎ−オクチル）、３−フェニレン−ジ（α−メト
キシアクリル酸２−エチルヘキシル）、３−フェニレン
−ジ（α−メトキシアクリル酸アリル）、

【００３１】３−フェニレン−ジ（α−エトキシアクリ
ル酸）、３−フェニレン−ジ（α−エトキシアクリル酸
ナトリウム）、３−フェニレン−ジ（α−エトキシアク
リル酸メチル）、３−フェニレン−ジ（α−エトキシア
クリル酸エチル）、３−フェニレン−ジ（α−エトキシ
アクリル酸ｎ−プロピル）、３−フェニレン−ジ（α−
エトキシアクリル酸ｎ−ブチル）、３−フェニレン−ジ
（α−エトキシアクリル酸ｉｓｏ−ブチル）、３−フェ
ニレン−ジ（α−エトキシアクリル酸ｔ−ブチル）、３
−フェニレン−ジ（α−エトキシアクリル酸ｎ−ペンチ
ル）、３−フェニレン−ジ（α−エトキシアクリル酸ｎ
−ヘキシル）、３−フェニレン−ジ（α−エトキシアク
リル酸ｎ−オクチル）、３−フェニレン−ジ（α−エト
キシアクリル酸２−エチルヘキシル）、３−フェニレン
−ジ（α−エトキシアクリル酸アリル）、

【００３２】３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシア
クリル酸）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシア
クリル酸ナトリウム）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−
ブトキシアクリル酸メチル）、３−フェニレン−ジ（α
−ｎ−ブトキシアクリル酸エチル）、３−フェニレン−
ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル酸ｎ−プロピル）、３−
フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル酸ｎ−ブチ
ル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル
酸ｉｓｏ−ブチル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブ
トキシアクリル酸ｔ−ブチル）、３−フェニレン−ジ
（α−ｎ−ブトキシアクリル酸ｎ−ペンチル）、３−フ
ェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル酸ｎ−ヘキシ
ル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル
酸ｎ−オクチル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブト
キシアクリル酸２−エチルヘキシル）、３−フェニレン
−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル酸アリル）、

【００３３】３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオ
キシアクリル酸）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキ
シルオキシアクリル酸ナトリウム）、３−フェニレン−
ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸メチル）、３−
フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸エ
チル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシ
アクリル酸ｎ−プロピル）、３−フェニレン−ジ（α−
ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸ｎ−ブチル）、３−フェ
ニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸ｉｓｏ
−ブチル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオ
キシアクリル酸ｔ−ブチル）、３−フェニレン−ジ（α
−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸ｎ−ペンチル）、３−
フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸ｎ
−ヘキシル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシル
オキシアクリル酸ｎ−オクチル）、３−フェニレン−ジ
（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸２−エチルヘキシ
ル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシア
クリル酸アリル）、

【００３４】３−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオ
キシアクリル酸）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−オク
チルオキシアクリル酸ナトリウム）、３−フェニレン−
ジ（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸メチル）、３−
フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸エ
チル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシ
アクリル酸ｎ−プロピル）、３−フェニレン−ジ（α−
ｎ−オクチルオキシアクリル酸ｎ−ブチル）、３−フェ
ニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸ｉｓｏ
−ブチル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオ
キシアクリル酸ｔ−ブチル）、３−フェニレン−ジ（α
−ｎ−オクチルオキシアクリル酸ｎ−ペンチル）、３−
フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸ｎ
−ヘキシル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチル
オキシアクリル酸ｎ−オクチル）、３−フェニレン−ジ
（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸２−エチルヘキシ
ル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシア
クリル酸アリル）、

【００３５】３−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘ
キシルオキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ〔α
−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸ナトリウ
ム〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシル
オキシ）アクリル酸メチル〕、３−フェニレン−ジ〔α
−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸エチル〕、
３−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシルオキ
シ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸ｎ−ブ
チル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブチル〕、３−フェニレ
ン−ジ〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸
ｔ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−エチル
ヘキシルオキシ）アクリル酸ｎ−ペンチル〕、３−フェ
ニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリ
ル酸ｎ−ヘキシル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−
エチルヘキシルオキシ）アクリル酸ｎ−オクチル〕、３
−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）
アクリル酸２−エチルヘキシル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸アリ
ル〕、

【００３６】３−フェニレン−ジ〔α−（２−メトキシ
フェノキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ〔α−
（２−メトキシフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、
３−フェニレン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）
アクリル酸メチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−
メトキシフェノキシ）アクリル酸エチル〕、３−フェニ
レン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）アクリル酸
ｎ−プロピル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−メト
キシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、３−フェニ
レン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）アクリル酸
ｉｓｏ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−メ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、３−フェ
ニレン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）アクリル
酸ｎ−ペンチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−メ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、３−フ
ェニレン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）アクリ
ル酸ｎ−オクチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−
メトキシフェノキシ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−メトキシフェノ
キシ）アクリル酸アリル〕、

【００３７】３−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキ
シフェノキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ〔α
−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸ナトリウ
ム〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェ
ノキシ）アクリル酸メチル〕、３−フェニレン−ジ〔α
−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸エチル〕、
３−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ブ
チル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフ
ェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブチル〕、３−フェニレ
ン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸
ｔ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロ
キシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ペンチル〕、３−フェ
ニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリ
ル酸ｎ−ヘキシル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−
ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチル〕、３
−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）
アクリル酸２−エチルヘキシル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、

【００３８】３−フェニレン−ジ〔α−（４−メトキシ
フェノキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ〔α−
（４−メトキシフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、
３−フェニレン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）
アクリル酸メチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−
メトキシフェノキシ）アクリル酸エチル〕、３−フェニ
レン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）アクリル酸
ｎ−プロピル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−メト
キシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、３−フェニ
レン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）アクリル酸
ｉｓｏ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−メ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、３−フェ
ニレン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）アクリル
酸ｎ−ペンチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−メ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、３−フ
ェニレン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）アクリ
ル酸ｎ−オクチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−
メトキシフェノキシ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−メトキシフェノ
キシ）アクリル酸アリル〕、

【００３９】３−フェニレン−ジ〔α−（４−ブトキシ
フェノキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ〔α−
（４−ブトキシフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、
３−フェニレン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）
アクリル酸メチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−
ブトキシフェノキシ）アクリル酸エチル〕、３−フェニ
レン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）アクリル酸
ｎ−プロピル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−ブト
キシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、３−フェニ
レン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）アクリル酸
ｉｓｏ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−ブ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、３−フェ
ニレン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）アクリル
酸ｎ−ペンチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−ブ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、３−フ
ェニレン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）アクリ
ル酸ｎ−オクチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−
ブトキシフェノキシ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノ
キシ）アクリル酸アリル〕、

【００４０】３−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ナ
トリウム〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸メチル〕、３−フェニレ
ン−ジ〔α−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリ
ル酸エチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジ
メトキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、３−
フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメトキシフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α
−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ
−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、３−フェ
ニレン−ジ〔α−（２，６−ジメトキシフェノキシ）ア
クリル酸ｎ−ペンチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−
（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキ
シル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメトキ
シフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチル〕、３−フェニ
レン−ジ〔α−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アク
リル酸２−エチルヘキシル〕、３−フェニレン−ジ〔α
−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、

【００４１】３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ナ
トリウム〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸メチル〕、３−フェニレ
ン−ジ〔α−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリ
ル酸エチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジ
メトキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、３−
フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメトキシフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α
−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ
−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、３−フェ
ニレン−ジ〔α−（３，５−ジメトキシフェノキシ）ア
クリル酸ｎ−ペンチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−
（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキ
シル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメトキ
シフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチル〕、３−フェニ
レン−ジ〔α−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アク
リル酸２−エチルヘキシル〕、３−フェニレン−ジ〔α
−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、

【００４２】３−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフ
ェノキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ〔α−
（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、３
−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノキシ）アク
リル酸メチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−メチ
ルフェノキシ）アクリル酸エチル〕、３−フェニレン−
ジ〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−プロ
ピル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノ
キシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブ
チル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノ
キシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−ペンチ
ル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチ
ル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノキ
シ）アクリル酸２−エチルヘキシル〕、３−フェニレン
−ジ〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、

【００４３】３−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフ
ェノキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ〔α−
（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、３
−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノキシ）アク
リル酸メチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−エチ
ルフェノキシ）アクリル酸エチル〕、３−フェニレン−
ジ〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−プロ
ピル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノ
キシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブ
チル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノ
キシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−ペンチ
ル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチ
ル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノキ
シ）アクリル酸２−エチルヘキシル〕、３−フェニレン
−ジ〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、

【００４４】３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメ
チルフェノキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル酸ナト
リウム〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチ
ルフェノキシ）アクリル酸メチル〕、３−フェニレン−
ジ〔α−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル酸エ
チル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチル
フェノキシ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、３−フェニレ
ン−ジ〔α−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル
酸ｎ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−
ジメチルフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブチル〕、３
−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチルフェノキ
シ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α
−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−ペン
チル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチル
フェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、３−フェニレ
ン−ジ〔α−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル
酸ｎ−オクチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５
−ジメチルフェノキシ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチルフ
ェノキシ）アクリル酸アリル〕、

【００４５】本発明のフェニレンジα−オキシアクリル
酸誘導体は、例えば次式に示す如き公知の方法〔Ｐｒｏ
ｃ．Ｉｎｄｉａｎ Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，８２Ｂ，２２
４（１９７５）やＡｃｔａ Ｃｈｅｍ．Ａｃａｎｄ．，
Ｂ３１，７２５（１９７７）〕に従い、製造することが
できる。

【００４６】

【化３】

【００４７】〔式中、Ｒは前記と同じものを示し、Ｚは
エステル基を示す〕

【００４８】すなわち、フタルアルデヒド（２）とα−
オキシ酢酸エステル（３）とを塩基を触媒として用い、
２０〜１５０℃で数時間〜十数時間反応させる事により
縮合生成物としてフェニレンジα−オキシアクリル酸エ
ステル誘導体（１ａ）又はフェニレンジα−オキシアク
リル酸誘導体（１ｂ）を製造する事ができる。さらに、
このようにして得られるフェニレンジα−オキシアクリ
ル酸誘導体（１ｂ）からフェニレンジα−オキシアクリ
ル酸塩誘導体、フェニレンジα−オキシアクリル酸エス
テル誘導体を製造する事ができる。

【００４９】ここで用いられる塩基及び溶媒としては、
ナトリウムメトキシドとメタノール、ナトリウムエトキ
シドとエタノール、カリウム−ｔ−ブトキシドとｔ−ブ
タノールなどの金属アルコラート類と対応するアルコー
ル類の組み合わせ、又は水素化ナトリウム、水素化カリ
ウムなどの金属水素化物とジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの非プロトン性溶媒の組み合わせが
挙げられる。さらに、フェニレンジα−オキシアクリル
酸誘導体（１ｂ）に水溶液中又はアルコール溶液中で金
属水酸化物などを反応させる事により対応するフェニレ
ンジα−オキシアクリル酸塩誘導体を、フェニレンジα
−オキシアクリル酸誘導体（１ｂ）に硫酸、塩酸又はｐ
−トルエンスルホン酸などの酸触媒の存在下で過剰のア
ルコールを反応させる事により対応するフェニレンジα
−オキシアクリル酸エステル誘導体を得ることができ
る。

【００５０】本発明の紫外線吸収剤は、上記の如くして
得られるフェニレンジα−オキシアクリル酸誘導体
（１）の１種又は２種以上をそのまま使用してもよい
が、担体に加えて混和せしめた形態のものが好ましい。
担体としては、上記フェニレンジα−オキシアクリル酸
誘導体（１）に対して不活性なものであれば特に制限さ
れず、固体、液体、乳剤、泡状体、ゲル等のいずれであ
ってもよい。その代表的なものとしては、例えば水、ア
ルコール、油脂（例えば炭化水素オイル、脂肪酸エステ
ル、長鎖アルコール、シリコーン油）、澱粉又はタルク
等の微粉末、エアゾール噴射剤として使用される低沸点
炭化水素又はハロゲン化炭化水素等が挙げられる。

【００５１】さらに本発明の紫外線吸収剤には、フェニ
レンジα−オキシアクリル酸誘導体（１）の紫外線吸収
作用を損わない限りにおいて、他の成分、例えば防腐
剤、香料、着色料、界面活性剤等を添加配合することが
できる。

【００５２】フェニレンジα−オキシアクリル酸誘導体
（１）を含有する化粧料（以下、「本発明化粧料」と称
する）は、その化粧料基剤に対して親和性を有するフェ
ニレンジα−オキシアクリル酸誘導体（１）の１種又は
２種以上を適宜選択し、これを常法により公知の化粧料
基剤に配合し、クリーム、溶液、油剤、スプレー、ステ
ィック、乳液、ファンデーション、軟膏等の剤型にする
ことにより調製される。

【００５３】すなわち、フェニレンジα−オキシアクリ
ル酸誘導体（１）を化粧料基剤に合わせて選択使用する
ことにより、オイル基剤の化粧油、多量にオイルを配合
する油性クリームや油性乳液、水を多量に配合する弱油
性クリームや弱油性乳液、水ベースの化粧水等の基礎化
粧品から油剤を基剤とするファンデーションやリップス
ティック等のメイクアップ化粧料に至るまで、紫外線吸
収作用を有するあらゆる形態の化粧品を製造することが
できる。これに適した基剤及び溶剤としては、固体状あ
るいは液状パラフィン、クリスタルオイル、セレシン、
オゾケライト又はモンタンろうなどの炭化水素類；オリ
ーブ、地ろう、カルナウバロウ、ラノリン又は鯨ろうな
どの植物油もしくは動物性油脂やろう；更にステアリン
酸、パルミチン酸、オレイン酸、グリセリンモノステア
リン酸エステル、グリセリンジステアリン酸エステル、
グリセリンモノオレイン酸エステル、イソプロピルミリ
スチン酸エステル、イソプロピルステアリン酸エステル
又はブチルステアリン酸エステル等の脂肪酸及びそのエ
ステル類；メチルポリシロキサン、メチルポリシクロシ
ロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、シリコーン
ポリエーテルコポリマーなどのシリコーン類；エチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、セチルアルコー
ル、ステアリルアルコール、パルミチルアルコール又は
ヘキシルドデシルアルコール等のアルコール類などが挙
げられる。また、グリコール、グリセリン又はソルビト
ールなどの保湿作用を有する多価アルコール類も使用す
ることができる。

【００５４】また、化粧料の基剤としては、マイカ、タ
ルク、セリサイト、カオリン、ナイロンパウダー、ポリ
メチルシルセスキオキサン、硫酸バリウム等の体質顔
料、赤色２０２号、赤色２２６号、黄色４号、アルミニ
ウムレーキ等の有機顔料、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化
鉄等の紫外線散乱剤も使用することができる。酸化チタ
ン、酸化亜鉛は粒径が１００nm以下の市販の微粒子酸化
チタン、微粒子酸化亜鉛をそのまま用いても良く、また
特開平１−１７５９２１号公報記載の薄片状酸化亜鉛を
用いることもできる。これらの体質顔料、有機顔料、紫
外線散乱剤は、公知の方法でメチルハイドロジェンポリ
シロキサン等でシリコン処理したものや、パーフルオロ
アルキルリン酸エステル、金属石鹸、Ｎ−アシルグルタ
ミン酸、シリカ、アルミナ、シリカ・アルミナ等で表面
処理したものも使用できる。

【００５５】本発明紫外線吸収剤及び化粧料中のフェニ
レンジα−オキシアクリル酸誘導体（１）の配合量は、
使用形態により変動し得るので特に限定されず、有効量
存在すればよいが、一般には全組成物中に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．５〜１０重量％となるように配
合するのがよい。

【００５６】本発明紫外線吸収剤及び化粧料はフェニレ
ンジα−オキシアクリル酸誘導体（１）を配合したのみ
でもよいが、更に他の紫外線吸収剤と組み合わせて、通
常の日焼け止め化粧料として使用するのがより好まし
い。このような紫外線吸収剤としては、例えばｐ−メチ
ルベンジリデン−Ｄ、Ｌ−ショウノウ又はそのスルホン
酸ナトリウム塩；２−フェニルベンズイミダゾール−５
−スルホン酸ナトリウム塩、３，４−ジメチルフェニル
グリオキシル酸ナトリウム塩、４−フェニルベンゾフェ
ノン、４−フェニルベンゾフェノン−２′−カルボン酸
イソオクチルエステル、４−メトキシ桂皮酸エステル、
２−フェニル−５−メチルベンズオキサゾール、４−ジ
メチルアミノ安息香酸エステル、４−メトキシ−２′−
カルボキシジベンゾイルメタン、４−メトキシ−４′−
ｔ−ブチルジベンゾイルメタン、４−イソプロピルジベ
ンゾイルメタン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾ
フェノン又はジベンジリデンカンファー類などが挙げら
れる。

【００５７】本発明化粧料には、上記成分のほか、種々
の添加剤を加えることができる。適当な添加剤として
は、例えばＷ／Ｏ型及びＯ／Ｗ型の乳化剤が挙げられ
る。乳化剤としては、市販の乳化剤が使用できる。さら
に、シリコーン類の乳化にあたり、ポリエーテル変性シ
リコーン、ポリエーテル・アルキル変性シリコーン、グ
リセリルエーテル変性シリコーンを配合してもよい。

【００５８】またメチルセルロース、エチルセルロース
又はカルボキシメチルセルロース、ポリアクリル酸、ト
ラガカント、寒天又はゼラチン等の増粘剤も添加剤とし
て加えることもできる。更に、必要に応じて、香料、防
腐剤、保湿剤、乳化安定剤、薬効成分及び／又は生理的
に許容し得る着色剤を添加してもよい。

【００５９】

【発明の効果】本発明の紫外線吸収剤及び化粧料は、広
い波長領域にわたり優れた紫外線吸収作用を示す。

【００６０】

【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。なお以下の本発明化合物の番号は、実施例及び
試験例のみに適用される。

【００６１】実施例１ ４−フェニレン−ジ（α−フェノキシアクリル酸ジメチ
ル）（本発明化合物１；一般式（１）中、Ｒ＝Ｐｈ、Ｘ
＝ＣＯ₂Ｍｅ）及び４−フェニレン−ジ（α−フェノキ
シアクリル酸）（本発明化合物２；一般式（１）中、Ｒ
＝Ｐｈ、Ｘ＝ＣＯ₂Ｈ）の合成：

【００６２】撹拌装置及び窒素導入管を備えた２００ml
の三口フラスコにナトリウムメトキシド３．２４ｇ
（０．０６０mol）を入れ、１２０mlのメタノールに分
散混合した。これに、テレフタルアルデヒド４．０２ｇ
（０．０３０mol）及びフェノキシ酢酸メチル９．９７
ｇ（０．０６０mol）を加え、２０℃で４時間、更に５
０℃で１４時間撹拌を続けた。反応混合物に希塩酸を注
いでpHを５に調節後、溶媒を留去した。残渣をジエチル
エーテルで希釈したのち、５％重曹水で４回抽出した。
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し
た。残渣をヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒（８：１）
に溶かし結晶化させると淡黄色の粗結晶が得られた。こ
の粗結晶をヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒（８：１）
から再結晶し、目的の標記化合物１を淡黄色結晶として
３．１５ｇ（収率２４％）得た。一方、水層を希塩酸を
注いでpHを３に調節後、ジエチルエーテルで３回抽出し
た。この有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を留去した。残渣をヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒
（５：１）に溶かし結晶化させると淡黄色の粗結晶が得
られた。この粗結晶をヘキサンと酢酸エチル混合溶媒
（５：１）から再結晶し、目的の標記化合物２を白色結
晶として１．３２ｇ（収率１１％）得た。

【００６３】本発明化合物１ 融点：１３５．１℃ IR(νKBr,cm^-1):3410, 3050, 2950, 1710, 1640, 1590,
1485, 1435,1350, 1280, 1200, 1165, 1120, 1095, 97
5, 885, 820,750, 690, 525¹ H-NMR(CDCl₃,δ):3.70(6H,s), 6.73-7.47(12H,m), 7.5
3-7.80(4H,m)

【００６４】本発明化合物２ 融点：２９６．０℃（分解） IR(νKBr,cm^-1):3450, 3065, 2920, 2850, 2650, 1690,
1635, 1590,1490, 1425, 1360, 1270, 1210, 1165, 11
00, 1075, 890,825, 745, 685, 530¹ H-NMR(CDCl₃,δ):6.82-7.10(6H,m), 7.20-7.45(6H,m),
7.69(4H,br s)

【００６５】実施例２ ３−フェニレン−ジ（α−フェノキシアクリル酸ジメチ
ル）（本発明化合物３；一般式（１）中、Ｒ＝Ｐｈ、Ｘ
＝ＣＯ₂Ｍｅ）の合成：

【００６６】ナトリウムメトキシド３．７３ｇ（０．０
６９mol）、イソフタルアルデヒド４．０２ｇ（０．０
３０mol）、フェノキシ酢酸メチル１１．９６ｇ（０．
０７２mol）及びメタノール１５０mlを使用し、実施例
１と同様にして、５０℃で１６時間反応させることによ
り、目的の標記化合物を白色結晶として２．８０ｇ（収
率２２％）得た。

【００６７】融点：１２４．５℃ IR(νKBr,cm^-1):3455, 3045, 2950, 1705, 1640, 1590,
1485, 1430,1350, 1325, 1300, 1250, 1210, 1185, 11
65, 1095, 1000,940, 890, 795, 745, 685, 565¹ H-NMR(CDCl₃,δ):3.74(6H,s), 6.85-7.10(6H,m), 7.70
(2H,dd,7.8,1.7),7.95(1H,dd,1.7,1.0)

【００６８】実施例３ ４−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸ジメチ
ル）（本発明化合物４；一般式（１）中、Ｒ＝Ｍｅ、Ｘ
＝ＣＯ₂Ｍｅ）の合成：

【００６９】撹拌装置、滴下漏斗及び窒素導入管を備え
た３００mlの三口フラスコに６０％水素化ナトリウム
７．６０ｇ（０．１９０mol）を入れ、１００mlのトル
エンに分散混合し、７５℃に加熱した。これにテレフタ
ルアルデヒド６．７１ｇ（０．０５０mol）を加えた
後、メトキシ酢酸メチル７．７８ｇ（０．０７５mol）
を３０mlのトルエンに溶かした溶液を、約１．５時間か
けて注意深く滴下し、１１時間加熱撹拌を続けた。放冷
後、反応混合物に酢酸を注いでpHを４に調節した。これ
を酢酸エチルで希釈したのち、水で２回洗浄した。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して黄
色の油状物を得た。この油状物をヘキサン＋酢酸エチル
（３０：１〜２０：１）を展開溶媒としてシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーを行い、目的の標記化合物を白
色結晶として１．３２ｇ（収率１４％）得た。

【００７０】融点：１０９．６℃ IR(νKBr,cm^-1):3475, 2950, 2850, 1710, 1630, 1440,
1415, 1350,1300, 1250, 1210, 1100, 1015, 945, 90
0, 835, 760,735, 480¹ H-NMR(CDCl₃,δ):3.83(6H,s), 3.87(6H,s), 6.96(2H,
s), 6.74(4H,br s)

【００７１】試験例１ 本発明化合物の紫外線吸収効果：本発明化合物として前
記実施例で得られた１〜４を用い、比較化合物として公
知の紫外線吸収剤２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾ
フェノン（比較化合物１）及び４−メトキシ桂皮酸２−
エチルヘキシル（比較化合物２）を用い、紫外線吸収効
果（吸光度）を下記測定方法により調べた。結果を表１
に示す。

【００７２】（測定方法）被験化合物をエタノール（９
９．５％試薬特級）に溶解して２．５×１０^-5mol／１
濃度の溶液を調製し、石英セル（１cm×１cm）に入れた
後、自記分光光度計（日立製Ｕ−３４１０型）により吸
光度を測定した。

【００７３】

【表１】

【００７４】表１から明らかなように、本発明化合物は
紫外線吸収剤として汎用されている比較化合物に比べ、
ＵＶ−Ａ紫外線及びＵＶ−Ｂ紫外線に対する吸収効果が
強く、日焼け止め効果の高いことがわかる。

【００７５】

【表２】 実施例４ パウダーファンデーション：常法により、下記組成のパ
ウダーファンデーションを製造した。 （組成） （重量％） １．マイカ 残量 ２．タルク ２０ ３．酸化チタン １０ ４．ベンガラ １ ５．黄酸化鉄 ２ ６．黒酸化鉄 １ ７．流動パラフィン １０ ８．ミツロウ ２ ９．防腐剤 適量 １０．本発明化合物１ ５１１．香料 適量 計 １００

【００７６】

【表３】 実施例５ クリーム状ファンデーション：常法により、下記組成の
クリーム状ファンデーションを製造した。 （組成） （重量％） １．ステアリン酸 ５ ２．親油型モノステアリン酸グリセリン ３ ３．セトステアリルアルコール １ ４．モノラウリン酸プロピレングリコール ３ ５．スクワラン ７ ６．オリーブ油 ８ ７．精製水 残量 ８．防腐剤 適量 ９．トリエタノールアミン １．２ １０．ソルビット ３ １１．酸化チタン １０ １２．タルク ５ １３．着色顔料 適量 １４．本発明化合物１ ７１５．香料 適量 計 １００

【００７７】

【表４】 実施例６ 油性ファンデーション：常法により、下記組成の油性フ
ァンデーションを製造した。 （組成） （重量％） １．本発明化合物１ ５ ２．タルク 残量 ３．カオリン １２ ４．酸化チタン １３ ５．ベンガラ １．５ ６．黄酸化鉄 ２０ ７．黒酸化鉄 ０．５ ８．流動パラフィン １５ ９．パルミチン酸イソプロピル １０ １０．ラノリンアルコール ３ １１．マイクロクリスタリンワックス ７ １２．オゾケライト ８ １３．防腐剤 適量１４．香料 適量 計 １００

【００７８】

【表５】 実施例７ クリーム：常法により、下記組成のＯ／Ｗクリームを製
造した。 （組成） （重量％） １．ミツロウ ６ ２．セタノール ５ ３．水添ラノリン ７ ４．スクワラン ３３ ５．脂肪酸グリセリン ３．５ ６．親油型モノステアリン酸グリセリン ２ ７．ポリオキシエチレン（E.O.２０）ソルビタン モノラウリン酸エステル ２ ８．本発明化合物１ 適量 ９．香料 微量 １０．防腐剤 適量 １１．酸化防止剤 適量１２．精製水 残量 計 １００

【００７９】

【表６】 実施例８ クリーム：常法により、下記組成のＷ／Ｏクリームを製
造した。 （組成） （重量％） １．本発明化合物３ ５ ２．４−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ３ ３．シリコン処理酸化チタン ０．５ ４．ジメチルポリシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン） シロキサン共重合体 ３ ５．メチルポリシロキサン １０ ６．メチルポリシクロポリシロキサン １０ ７．スクワラン ５ ８．硫酸マグネシウム ０．７ ９．グリセリン ７ １０．香料 微量 １１．防腐剤 適量 １２．酸化防止剤 適量１３．精製水 残量 計 １００

【００８０】

【表７】 実施例９ クリーム：常法により、下記組成のＷ／Ｏクリームを製
造した。 （組成） （重量％） １．本発明化合物３ ４ ２．シリコン処理薄片状酸化亜鉛 ２ ３．４−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ４ ４．ジメチルポリシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン） シロキサン共重合体 ３ ５．メチルポリシロキサン １０ ６．メチルポリシクロポリシロキサン １０ ７．スクワラン ４ ８．硫酸マグネシウム ０．５ ９．グリセリン ７ １０．香料 微量 １１．防腐剤 適量 １２．酸化防止剤 適量１３．精製水 残量 計 １００

【００８１】

【表８】 実施例１０ 乳液：常法により、下記組成のＯ／Ｗ乳液を製造した。 （組成） （重量％） １．本発明化合物３ ４ ２．シリコン処理酸化チタン １ ３．４−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ４ ４．ソルビタンセスキオレイン酸エステル ０．８ ５．ポリオキシエチレン（E.O.２０）オレイルエーテル １．２ ６．スクワラン ５ ７．ワセリン ２ ８．ミツロウ ０．５ ９．シリコン処理タルク ５ １０．プロピレングリコール ５ １１．エタノール ５ １２．カルボキシビニルポリマー１０％水溶液 ２０ １３．水酸化カリウム ０．１１４．精製水 残量 計 １００

【００８２】

【表９】 実施例１１ 乳液：常法により、下記組成のＯ／Ｗ乳液を製造した。 （組成） （重量％） １．本発明化合物１ ５ ２．４−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ２ ３．シリコン処理酸化チタン １ ４．親油型モノオレイン酸グリセリン ２ ５．ポリオキシエチレン（E.O.２０）ソルビタン モノラウリン酸エステル １ ６．スクワラン １０ ７．シリコン処理タルク ５ ８．グリセリン ５ ９．防腐剤 適量 １０．香料 適量 １１．酸化防止剤 残量１２．精製水 残量 計 １００

【００８３】

【表１０】 実施例１２ クリーム：常法により、下記組成のＷ／Ｏクリームを製
造した。 （組成） （重量％） １．４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル酸 ジナトリウム） ４ ２．シリコン処理薄片状酸化亜鉛 ２ ３．４−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ４ ４．ジメチルポリシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン） シロキサン共重合体 ３ ５．メチルポリシロキサン １０ ６．メチルポリシクロポリシロキサン １０ ７．スクワラン ４ ８．硫酸マグネシウム ０．５ ９．グリセリン ７ １０．香料 微量 １１．防腐剤 適量 １２．酸化防止剤 適量１３．精製水 残量 計 １００

【００８４】

【表１１】 実施例１３ クリーム：常法により、下記組成のＷ／Ｏクリームを製
造した。 （組成） （重量％） １．３−フェニレン−ジ（α−フェノキシアクリル酸 ジ２−エチルヘキシル） ４ ２．シリコン処理薄片状酸化亜鉛 ２ ３．４−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ４ ４．ジメチルポリシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン） シロキサン共重合体 ３ ５．メチルポリシロキサン １０ ６．メチルポリシクロポリシロキサン １０ ７．スクワラン ４ ８．硫酸マグネシウム ０．５ ９．グリセリン ７ １０．香料 微量 １１．防腐剤 適量 １２．酸化防止剤 適量１３．精製水 残量 計 １００

【００８５】

【表１２】 実施例１４ クリーム：常法により、下記組成のＷ／Ｏクリームを製
造した。 （組成） （重量％） １．４−フェニレン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ） アクリル酸ジｎ−ブチル〕 ４ ２．シリコン処理薄片状酸化亜鉛 ２ ３．４−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ４ ４．ジメチルポリシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン） シロキサン共重合体 ３ ５．メチルポリシロキサン １０ ６．メチルポリシクロポリシロキサン １０ ７．スクワラン ４ ８．硫酸マグネシウム ０．５ ９．グリセリン ７ １０．香料 微量 １１．防腐剤 適量 １２．酸化防止剤 適量１３．精製水 残量 計 １００

【００８６】

【表１３】 実施例１５ クリーム：常法により、下記組成のＷ／Ｏクリームを製
造した。 （組成） （重量％） １．４−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸 ジエトキシエチル） ４ ２．シリコン処理薄片状酸化亜鉛 ２ ３．４−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ４ ４．ジメチルポリシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン） シロキサン共重合体 ３ ５．メチルポリシロキサン １０ ６．メチルポリシクロポリシロキサン １０ ７．スクワラン ４ ８．硫酸マグネシウム ０．５ ９．グリセリン ７ １０．香料 微量 １１．防腐剤 適量 １２．酸化防止剤 適量１３．精製水 残量 計 １００

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒはアルキル基又は置換基を有していてもよい
   フェニル基を示し、Ｘはカルボキシル基若しくはその塩
   又はエステル基を示す〕で表わされるフェニレンジα−
   オキシアクリル酸誘導体。
2. 【請求項２】 請求項１記載のフェニレンジα−オキシ
   アクリル酸誘導体を含有することを特徴とする紫外線吸
   収剤。
3. 【請求項３】 請求項１記載のフェニレンジα−オキシ
   アクリル酸誘導体を含有することを特徴とする化粧料。