JPH0753476A - ２，６−ジフルオロベンジルアミンの製造法 - Google Patents
２，６−ジフルオロベンジルアミンの製造法Info
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- JPH0753476A JPH0753476A JP21790593A JP21790593A JPH0753476A JP H0753476 A JPH0753476 A JP H0753476A JP 21790593 A JP21790593 A JP 21790593A JP 21790593 A JP21790593 A JP 21790593A JP H0753476 A JPH0753476 A JP H0753476A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 農薬及び医薬において使用される多くの誘導
体の合成中間体として有用である２，６−ジフルオロベ
ンジルアミンの工業的に有効な製造方法。 【構成】 ２，６−ジフルオロベンゾニトリルをテトラ
ヒドロフラン中、水素化ホウ素ナトリウムとジメチル硫
酸とで還元することによる２，６−ジフルオロベンジル
アミンの製造法。
体の合成中間体として有用である２，６−ジフルオロベ
ンジルアミンの工業的に有効な製造方法。 【構成】 ２，６−ジフルオロベンゾニトリルをテトラ
ヒドロフラン中、水素化ホウ素ナトリウムとジメチル硫
酸とで還元することによる２，６−ジフルオロベンジル
アミンの製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２，６−ベンゾニトリル
の還元により、２，６−ジフルオロベンジルアミンを製
造する方法に関するもので、農薬及び医薬において使用
される多くの誘導体の合成中間体として有用である。
の還元により、２，６−ジフルオロベンジルアミンを製
造する方法に関するもので、農薬及び医薬において使用
される多くの誘導体の合成中間体として有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来、ベンゾニトリル誘導体の還元よ
り、ベンジルアミン誘導体を製造する方法は、すでに種
々の還元試剤によって合成されている。例えば、 （１）Journal of the American Chemical Society., V
ol.70,3738(1948)に記載されている方法は、ｏ−トルニ
トリルを水素化リチウムアルミニウムで還元する方法。 （２）Collect Czeck Commun., Vol.34,1033(1969)に記
載されている方法は、ベンゾニトリルを水素化ビス（２
−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウムで還元す
る方法。 （３）Journal of the American Chemical Society., V
ol.78,2582(1956)に記載されている方法は、ベンゾニト
リルを水素化ホウ素ナトリウムと塩化アルミニウムで還
元する方法。 （４）Journal of the American Chemical Society., V
ol.82, 681(1960)に記載されている方法は、ｍ−ニトロ
ベンゾニトリルを水素化ホウ素ナトリウムと三フッ化ホ
ウ素で還元する方法。 （５）工業化学雑誌.,55巻,476(1952)には、ベンジルシ
アニドを電解還元する方法が記載されている。
り、ベンジルアミン誘導体を製造する方法は、すでに種
々の還元試剤によって合成されている。例えば、 （１）Journal of the American Chemical Society., V
ol.70,3738(1948)に記載されている方法は、ｏ−トルニ
トリルを水素化リチウムアルミニウムで還元する方法。 （２）Collect Czeck Commun., Vol.34,1033(1969)に記
載されている方法は、ベンゾニトリルを水素化ビス（２
−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウムで還元す
る方法。 （３）Journal of the American Chemical Society., V
ol.78,2582(1956)に記載されている方法は、ベンゾニト
リルを水素化ホウ素ナトリウムと塩化アルミニウムで還
元する方法。 （４）Journal of the American Chemical Society., V
ol.82, 681(1960)に記載されている方法は、ｍ−ニトロ
ベンゾニトリルを水素化ホウ素ナトリウムと三フッ化ホ
ウ素で還元する方法。 （５）工業化学雑誌.,55巻,476(1952)には、ベンジルシ
アニドを電解還元する方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記製法のうち
（１）、（２）の方法では、主に副反応が進行し目的物
を得るには至らなかった。又、水素化リチウムアルミニ
ウムを使用することは工業的に取り扱い上危険であり大
きな問題となる。（３）の方法では、目的物が少量得ら
れるものの副生成物の増大が著しい。又、（４）の方法
の三フッ化ホウ素を工業的に使用することは、取り扱い
上危険である。さらに、（５）の方法では、設備の面で
工業化は困難である。以上、いずれの方法においても目
的物を高収率で得るには至らず、又、工業的に製造する
には様々な問題があり、２，６−ジフルオロベンジルア
ミンの有用な製造法とはいいがたい。本発明の目的は簡
単な操作方法により、高収率で、かつ、安全に製造でき
る２，６−ジフルオロベンジルアミンの製造法を提供す
ることにある。
（１）、（２）の方法では、主に副反応が進行し目的物
を得るには至らなかった。又、水素化リチウムアルミニ
ウムを使用することは工業的に取り扱い上危険であり大
きな問題となる。（３）の方法では、目的物が少量得ら
れるものの副生成物の増大が著しい。又、（４）の方法
の三フッ化ホウ素を工業的に使用することは、取り扱い
上危険である。さらに、（５）の方法では、設備の面で
工業化は困難である。以上、いずれの方法においても目
的物を高収率で得るには至らず、又、工業的に製造する
には様々な問題があり、２，６−ジフルオロベンジルア
ミンの有用な製造法とはいいがたい。本発明の目的は簡
単な操作方法により、高収率で、かつ、安全に製造でき
る２，６−ジフルオロベンジルアミンの製造法を提供す
ることにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題を解決するため鋭意検討した結果、２，６−ジフルオ
ロベンゾニトリルをテトラヒドロフラン中、水素化ホウ
素ナトリウムとジメチル硫酸で還元して２，６−ジフル
オロベンジルアミンを高収率で得る方法を見いだした。
以下に本発明について、さらに詳細に説明する。本発明
の反応は、還元試剤の調製反応と還元の主反応からな
る。還元試剤の調製反応はテトラヒドロフラン溶媒中、
２，６−ジフルオロベンゾニトリル１．０モルに対して
水素化ホウ素ナトリウムを２．０〜７．０モル、好まし
くは３．０〜４．０モルの範囲で加え、その溶液にジメ
チル硫酸１．０〜３．５モル、好ましくは１．５〜２．
０モルを徐々に滴下し、ジメチル硫酸を完全に反応させ
る。未反応のジメチル硫酸が残存していると次の主反応
の際にＮメチル化による副生成物が生成する。従って、
水素化ホウ素ナトリウムとジメチル硫酸の使用割合は、
理論量でよいが後者に対し前者は１．８〜３．０倍モル
である。１．８倍モル以下ではＮメチル化の副反応生成
物が増加し、使用量が多いとコスト高となる。テトラヒ
ドロフラン溶媒の量は、２，６−ジフルオロベンゾニト
リルに対して、２〜８重量倍、好ましくは４〜５倍量用
いる。 調製反応温度は、１５〜３０℃、好ましくは２
０〜２５℃のほぼ室温である。還元主反応は、該還元試
剤調製液中に２，６−ジフルオロベンゾニトリルを適下
することによって行われる。反応温度は１０〜６０℃の
範囲で行い、好ましくは、３０〜４０℃の範囲である。
２，６−ジフルオロベンゾニトリルは１．０モル当たり
３０〜５０℃に保つように徐々に０．５〜３．０時間か
けて滴下する。さらに、滴下後４５〜６０℃の範囲で
１．０〜５．０時間攪拌して行われる。後処理法は、抽
出・洗浄・脱水・分液・濃縮・蒸留等の適切な処理法を
組み合わせることにより行うことができる。
題を解決するため鋭意検討した結果、２，６−ジフルオ
ロベンゾニトリルをテトラヒドロフラン中、水素化ホウ
素ナトリウムとジメチル硫酸で還元して２，６−ジフル
オロベンジルアミンを高収率で得る方法を見いだした。
以下に本発明について、さらに詳細に説明する。本発明
の反応は、還元試剤の調製反応と還元の主反応からな
る。還元試剤の調製反応はテトラヒドロフラン溶媒中、
２，６−ジフルオロベンゾニトリル１．０モルに対して
水素化ホウ素ナトリウムを２．０〜７．０モル、好まし
くは３．０〜４．０モルの範囲で加え、その溶液にジメ
チル硫酸１．０〜３．５モル、好ましくは１．５〜２．
０モルを徐々に滴下し、ジメチル硫酸を完全に反応させ
る。未反応のジメチル硫酸が残存していると次の主反応
の際にＮメチル化による副生成物が生成する。従って、
水素化ホウ素ナトリウムとジメチル硫酸の使用割合は、
理論量でよいが後者に対し前者は１．８〜３．０倍モル
である。１．８倍モル以下ではＮメチル化の副反応生成
物が増加し、使用量が多いとコスト高となる。テトラヒ
ドロフラン溶媒の量は、２，６−ジフルオロベンゾニト
リルに対して、２〜８重量倍、好ましくは４〜５倍量用
いる。 調製反応温度は、１５〜３０℃、好ましくは２
０〜２５℃のほぼ室温である。還元主反応は、該還元試
剤調製液中に２，６−ジフルオロベンゾニトリルを適下
することによって行われる。反応温度は１０〜６０℃の
範囲で行い、好ましくは、３０〜４０℃の範囲である。
２，６−ジフルオロベンゾニトリルは１．０モル当たり
３０〜５０℃に保つように徐々に０．５〜３．０時間か
けて滴下する。さらに、滴下後４５〜６０℃の範囲で
１．０〜５．０時間攪拌して行われる。後処理法は、抽
出・洗浄・脱水・分液・濃縮・蒸留等の適切な処理法を
組み合わせることにより行うことができる。
【０００５】
【実施例】以下、本発明をより具体的に実施例をもって
説明する。 ［実施例１］あらかじめガラス製反応器をアルゴンガス
で完全に置換しておき、テトラヒドロフラン２００ｍｌ
と、水素化ホウ素ナトリウム１２．１１ｇ（０．３２モ
ル）を仕込み、この中に室温でジメチル硫酸２０．２ｇ
（０．１６モル）を徐々に滴下した。この際、５〜１０
℃の発熱が生じる。次いで、発熱が完了する前に２，６
−ジフルオロベンゾニトリル１３．９ｇ（０．１モル）
を３０〜４０℃に保つように徐々に滴下した。発熱が終
了するまで室温下にて攪拌し、さらに、５４〜５７℃で
３時間攪拌した。反応終了後、反応液に２５％−水酸化
ナトリウム水溶液を加え洗浄し、４８％−水酸化ナトリ
ウム水溶液にて脱水・分液後、テトラヒドロフラン層を
分取し減圧濃縮した。後処理後得た粗２，６−ジフルオ
ロベンジルアミンを減圧蒸留（６９℃／１６ｍｍＨｇ）
することにより、２，６−ジフルオロベンジルアミン１
０．８ｇ（純度９９．２％）、得率８３．５％を得た。
ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲは、いずれも分析結
果は目的の標準物質と一致した。
説明する。 ［実施例１］あらかじめガラス製反応器をアルゴンガス
で完全に置換しておき、テトラヒドロフラン２００ｍｌ
と、水素化ホウ素ナトリウム１２．１１ｇ（０．３２モ
ル）を仕込み、この中に室温でジメチル硫酸２０．２ｇ
（０．１６モル）を徐々に滴下した。この際、５〜１０
℃の発熱が生じる。次いで、発熱が完了する前に２，６
−ジフルオロベンゾニトリル１３．９ｇ（０．１モル）
を３０〜４０℃に保つように徐々に滴下した。発熱が終
了するまで室温下にて攪拌し、さらに、５４〜５７℃で
３時間攪拌した。反応終了後、反応液に２５％−水酸化
ナトリウム水溶液を加え洗浄し、４８％−水酸化ナトリ
ウム水溶液にて脱水・分液後、テトラヒドロフラン層を
分取し減圧濃縮した。後処理後得た粗２，６−ジフルオ
ロベンジルアミンを減圧蒸留（６９℃／１６ｍｍＨｇ）
することにより、２，６−ジフルオロベンジルアミン１
０．８ｇ（純度９９．２％）、得率８３．５％を得た。
ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲは、いずれも分析結
果は目的の標準物質と一致した。
【０００６】〔比較例１〕還元助剤ジメチル硫酸を除い
た以外は［実施例１］と同様の操作で反応を実施した
が、２，６−ジフルオロベンジルアミンは得られなかっ
た。 〔比較例２〕水素化ホウ素ナトリウム７．５７ｇ（０．
２モル）、ジメチル硫酸２５．２３ｇ（０．２モル）、
２，６−ジフルオロベンゾニトリル１３．９ｇ（０．１
モル）の添加量を変えた以外は［実施例１］と同様の操
作で反応を実施した結果、ＧＣ分析による反応生成物の
組成は２，６−ジフルオロベンジルアミン７１．９％
２，６−ジフルオロベンゾニトリル０．７％、副生成物
１７．３％であった。副生成物が多かったため以降の後
処理は行わなかった。
た以外は［実施例１］と同様の操作で反応を実施した
が、２，６−ジフルオロベンジルアミンは得られなかっ
た。 〔比較例２〕水素化ホウ素ナトリウム７．５７ｇ（０．
２モル）、ジメチル硫酸２５．２３ｇ（０．２モル）、
２，６−ジフルオロベンゾニトリル１３．９ｇ（０．１
モル）の添加量を変えた以外は［実施例１］と同様の操
作で反応を実施した結果、ＧＣ分析による反応生成物の
組成は２，６−ジフルオロベンジルアミン７１．９％
２，６−ジフルオロベンゾニトリル０．７％、副生成物
１７．３％であった。副生成物が多かったため以降の後
処理は行わなかった。
【０００７】
【発明の効果】従来の方法では、２，６−ジフルオロベ
ンゾニトリルの還元から２，６−ジフルオロベンジルア
ミンを得るのは、分解、副生成物の増大、取り扱い上の
問題等様々な問題があり適切な還元試剤の利用とはいい
がたかったが、本発明において還元試剤に水素化ホウ素
ナトリウムとジメチル硫酸とを組み合わせることによっ
て簡単、安全かつ高収率で２，６−ジフルオロベンジル
アミンを製造することができる。
ンゾニトリルの還元から２，６−ジフルオロベンジルア
ミンを得るのは、分解、副生成物の増大、取り扱い上の
問題等様々な問題があり適切な還元試剤の利用とはいい
がたかったが、本発明において還元試剤に水素化ホウ素
ナトリウムとジメチル硫酸とを組み合わせることによっ
て簡単、安全かつ高収率で２，６−ジフルオロベンジル
アミンを製造することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年６月２９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００１
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００１】
【産業上の利用分野】本願発明は、２，６−ジフルオロ
ベンゾニトリルの還元により、２，６−ジフルオロベン
ジルアミンを製造する方法に関するもので、農薬及び医
薬において使用される多くの誘導体の合成中間体として
有用である。
ベンゾニトリルの還元により、２，６−ジフルオロベン
ジルアミンを製造する方法に関するもので、農薬及び医
薬において使用される多くの誘導体の合成中間体として
有用である。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題を解決するため鋭意検討した結果、２，６−ジフルオ
ロベンゾニトリルをテトラヒドロフラン中、水素化ホウ
素ナトリウムとジメチル硫酸で還元して２，６−ジフル
オロベンジルアミンを高収率で得る方法を見いだした。
以下に本発明について、さらに詳細に説明する。本発明
の反応は、還元試剤の調製反応と還元の主反応からな
る。還元試剤の調製反応はテトラヒドロフラン溶媒中、
２，６−ジフルオロベンゾニトリル１．０モルに対して
水素化ホウ素ナトリウムを２．０〜７．０モル、好まし
くは３．０〜４．０モルの範囲で加え、その溶液にジメ
チル硫酸１．０〜３．５モル、好ましくは１．５〜２．
０モルを徐々に滴下し、ジメチル硫酸を完全に反応させ
る。未反応のジメチル硫酸が残存していると次の主反応
の際にＮ−メチル化による副生成物が生成する。従っ
て、水素化ホウ素ナトリウムとジメチル硫酸の使用割合
は 、理論量でよいが後者に対し前者は１．８〜３．０
倍モルである。１．８倍モル以下ではＮ−メチル化の副
反応生成物が増加し、使用量が多いとコスト高となる
。テトラヒドロフラン溶媒の量は、２，６−ジフルオ
ロベンゾニトリルに対して、２〜８重量倍、好ましくは
４〜５倍量用いる。 調製反応温度は、１５〜３０℃、
好ましくは２０〜２５℃のほぼ室温である。還元主反応
は、該還元試剤調製液中に２，６−ジフルオロベンゾニ
トリルを適下することによって行われる。反応温度は１
０〜６０℃の範囲で行い、好ましくは、３０〜４０℃の
範囲である。２，６−ジフルオロベンゾニトリルは１．
０モル当たり３０〜５０℃に保つように徐々に０．５〜
３．０時間かけて滴下する。さらに、滴下後４５〜６０
℃の範囲で１．０〜５．０時間攪拌して行われる。後処
理法は、抽出・洗浄・脱水・分液・濃縮・蒸留等の適切
な処理法を組み合わせることにより行うことができる。
題を解決するため鋭意検討した結果、２，６−ジフルオ
ロベンゾニトリルをテトラヒドロフラン中、水素化ホウ
素ナトリウムとジメチル硫酸で還元して２，６−ジフル
オロベンジルアミンを高収率で得る方法を見いだした。
以下に本発明について、さらに詳細に説明する。本発明
の反応は、還元試剤の調製反応と還元の主反応からな
る。還元試剤の調製反応はテトラヒドロフラン溶媒中、
２，６−ジフルオロベンゾニトリル１．０モルに対して
水素化ホウ素ナトリウムを２．０〜７．０モル、好まし
くは３．０〜４．０モルの範囲で加え、その溶液にジメ
チル硫酸１．０〜３．５モル、好ましくは１．５〜２．
０モルを徐々に滴下し、ジメチル硫酸を完全に反応させ
る。未反応のジメチル硫酸が残存していると次の主反応
の際にＮ−メチル化による副生成物が生成する。従っ
て、水素化ホウ素ナトリウムとジメチル硫酸の使用割合
は 、理論量でよいが後者に対し前者は１．８〜３．０
倍モルである。１．８倍モル以下ではＮ−メチル化の副
反応生成物が増加し、使用量が多いとコスト高となる
。テトラヒドロフラン溶媒の量は、２，６−ジフルオ
ロベンゾニトリルに対して、２〜８重量倍、好ましくは
４〜５倍量用いる。 調製反応温度は、１５〜３０℃、
好ましくは２０〜２５℃のほぼ室温である。還元主反応
は、該還元試剤調製液中に２，６−ジフルオロベンゾニ
トリルを適下することによって行われる。反応温度は１
０〜６０℃の範囲で行い、好ましくは、３０〜４０℃の
範囲である。２，６−ジフルオロベンゾニトリルは１．
０モル当たり３０〜５０℃に保つように徐々に０．５〜
３．０時間かけて滴下する。さらに、滴下後４５〜６０
℃の範囲で１．０〜５．０時間攪拌して行われる。後処
理法は、抽出・洗浄・脱水・分液・濃縮・蒸留等の適切
な処理法を組み合わせることにより行うことができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 ２，６−ジフルオロベンゾニトリルの還
元により２，６−ジフルオロベンジルアミンを製造する
方法において、テトラヒドロフラン溶媒の存在下、還元
試剤として、水素化ホウ素ナトリウムとジメチル硫酸と
を用いて反応する事を特徴とする２，６−ジフルオロベ
ンジルアミンの製造法。 - 【請求項２】 還元試剤の使用量が２，６−ジフルオロ
ベンゾニトリル１モルに対し、水素化ホウ素ナトリウム
が２．０〜７．０モル、ジメチル硫酸が１．０〜３．５
モルの割合である請求項１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21790593A JPH0753476A (ja) | 1993-08-11 | 1993-08-11 | ２，６−ジフルオロベンジルアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21790593A JPH0753476A (ja) | 1993-08-11 | 1993-08-11 | ２，６−ジフルオロベンジルアミンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753476A true JPH0753476A (ja) | 1995-02-28 |
Family
ID=16711593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21790593A Pending JPH0753476A (ja) | 1993-08-11 | 1993-08-11 | ２，６−ジフルオロベンジルアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753476A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1114809A4 (en) * | 1998-09-17 | 2003-06-18 | Asahi Glass Co Ltd | Process for the preparation of fluorobenzyl derivatives |
-
1993
- 1993-08-11 JP JP21790593A patent/JPH0753476A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1114809A4 (en) * | 1998-09-17 | 2003-06-18 | Asahi Glass Co Ltd | Process for the preparation of fluorobenzyl derivatives |
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