JPH0755928B2 - イミド環含有ジアミン類およびその製造方法 - Google Patents
イミド環含有ジアミン類およびその製造方法Info
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- JPH0755928B2 JPH0755928B2 JP24712085A JP24712085A JPH0755928B2 JP H0755928 B2 JPH0755928 B2 JP H0755928B2 JP 24712085 A JP24712085 A JP 24712085A JP 24712085 A JP24712085 A JP 24712085A JP H0755928 B2 JPH0755928 B2 JP H0755928B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なイミド環含有ジアミン類およびその製
造方法に関する。
造方法に関する。
更に、詳細には、一般式（Ｉ） （式中、Ｒは、炭素数２以上の脂肪族炭化水素基、環式
脂肪族炭化水素基、単環式芳香族炭化水素基、縮合多環
式芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基が直接又は架橋
員により相互に連結された非縮合多環式芳香族炭化水素
基からなる群より選ばれた４価の基を示す）で表される
イミド環含有ジアミン類およびその製造方法に関する。
脂肪族炭化水素基、単環式芳香族炭化水素基、縮合多環
式芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基が直接又は架橋
員により相互に連結された非縮合多環式芳香族炭化水素
基からなる群より選ばれた４価の基を示す）で表される
イミド環含有ジアミン類およびその製造方法に関する。
前記一般式（Ｉ）で表される新規イミド環含有ジアミン
類は、耐熱性高分子のモノマー、特に、ポリイミド、ポ
リアミドイミドなどの原料成分として、また、エポキシ
樹脂の硬化剤として有用な物質となることが期待され
る。例えば、従来、コポリイミドを製造する場合、
（ｉ）一定の繰り返し単位を有するポリイミドを混合す
る、（ii）ポリイミドの前駆体であるポリアミド酸の段
階で混合する、（iii）モノマーの段階で混合し、それ
を反応原料として重合する、などの方法があった。
類は、耐熱性高分子のモノマー、特に、ポリイミド、ポ
リアミドイミドなどの原料成分として、また、エポキシ
樹脂の硬化剤として有用な物質となることが期待され
る。例えば、従来、コポリイミドを製造する場合、
（ｉ）一定の繰り返し単位を有するポリイミドを混合す
る、（ii）ポリイミドの前駆体であるポリアミド酸の段
階で混合する、（iii）モノマーの段階で混合し、それ
を反応原料として重合する、などの方法があった。
（ｉ）、（ii）の場合、得られたポリマーはブロツク共
重合体となり、常に一定の性能を有するポリマーを再現
性よく得るには、配合比、相互溶解性等の条件を細かに
設定する必要がある。又、（iii）の方法で得られるポ
リイミドも、ランダム共重合体のポリマー構造となり
（ｉ）、（ii）の場合と同様な問題点を有していた。
重合体となり、常に一定の性能を有するポリマーを再現
性よく得るには、配合比、相互溶解性等の条件を細かに
設定する必要がある。又、（iii）の方法で得られるポ
リイミドも、ランダム共重合体のポリマー構造となり
（ｉ）、（ii）の場合と同様な問題点を有していた。
しかし、本発明の化合物は既にモノマー骨格の中にイミ
ド環を含有しているジアミン類であり、これをモノマー
として用い、テトラカルボン酸二無水物を選定すること
により、異なったイミド構造を交互に含有するコポリイ
ミドを製造することができる。
ド環を含有しているジアミン類であり、これをモノマー
として用い、テトラカルボン酸二無水物を選定すること
により、異なったイミド構造を交互に含有するコポリイ
ミドを製造することができる。
また、エポキシ樹脂の硬化剤としては、従来、ジアミン
類、ジフエノール類等が用いられたが、本発明のイミド
環を含有するジアミン類を硬化剤として用いることによ
り、エポキシ樹脂中に耐熱性の優れたイミド骨格を導入
することが可能となり、エポキシ樹脂の耐熱性向上に大
きく役立つことが期待出来る。
類、ジフエノール類等が用いられたが、本発明のイミド
環を含有するジアミン類を硬化剤として用いることによ
り、エポキシ樹脂中に耐熱性の優れたイミド骨格を導入
することが可能となり、エポキシ樹脂の耐熱性向上に大
きく役立つことが期待出来る。
（従来の技術） 従来、前記一般式（Ｉ）で表される新規イミド環含有ジ
アミン類は全く知られていない。したがって、その製造
方法も知られていない。
アミン類は全く知られていない。したがって、その製造
方法も知られていない。
すなわち、エポキシ樹脂硬化剤としてブタンテトラカル
ボン酸二無水物と各種ジアミンとからなるイミド環を含
有するジアミン組成物およびそれらの製造方法は知られ
ている（特開昭49-97900、特開昭50-51600）。しかし、
反応原料としてｍ−アミノベンジルをジアミン成分とし
て用いる例はなく、また、単量体としてのイミド環含有
ジアミン類を製造する方法は全く知られていない。
ボン酸二無水物と各種ジアミンとからなるイミド環を含
有するジアミン組成物およびそれらの製造方法は知られ
ている（特開昭49-97900、特開昭50-51600）。しかし、
反応原料としてｍ−アミノベンジルをジアミン成分とし
て用いる例はなく、また、単量体としてのイミド環含有
ジアミン類を製造する方法は全く知られていない。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、耐熱性高分子の原料として有用な前記
一般式（Ｉ）で表される新規イミド環含有ジアミン類お
よびその製造方法を提供することである。
一般式（Ｉ）で表される新規イミド環含有ジアミン類お
よびその製造方法を提供することである。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等は前記目的を達成するために、鋭意検討し、
本発明を完成するに到った。
本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ） （式中、Ｒは、炭素数２以上の脂肪族炭化水素基、環式
脂肪族炭化水素基、単環式芳香族炭化水素基、縮合多環
式芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基が直接又は架橋
員により相互に連結された非縮合多環式芳香族炭化水素
基からなる群より選ばれた４価の基を示す）で表される
イミド環含有ジアミン類、および、一般式（II） （式中、Ｒは、一般式（Ｉ）の場合とおなじ意味を示
す）で表されるテトラカルボン酸二無水物と、ｍ−アミ
ノベンジルアミンを有機極性溶媒中で反応せしめること
を特徴とする前記一般式（Ｉ）で表されるイミド環含有
ジアミン類の製造方法である。
脂肪族炭化水素基、単環式芳香族炭化水素基、縮合多環
式芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基が直接又は架橋
員により相互に連結された非縮合多環式芳香族炭化水素
基からなる群より選ばれた４価の基を示す）で表される
イミド環含有ジアミン類、および、一般式（II） （式中、Ｒは、一般式（Ｉ）の場合とおなじ意味を示
す）で表されるテトラカルボン酸二無水物と、ｍ−アミ
ノベンジルアミンを有機極性溶媒中で反応せしめること
を特徴とする前記一般式（Ｉ）で表されるイミド環含有
ジアミン類の製造方法である。
本発明の新規なイミド環含有ジアミン類を製造する方法
はつぎの通りである。
はつぎの通りである。
この方法において原料として使用されるテトラカルボン
酸二無水物としては、例えば、エチレンテトラカルボン
酸二無水物、シクロペンタンカルボン酸二無水物、ピロ
メリツト酸二無水物、3,3′,4,4′−ベンゾフエノンテ
トラカルボン酸二無水物、2,2′,3,3′−ベンゾフエノ
ンテトラカルボン酸二無水物、3,3′,4,4′−ビフエニ
ルテトラカルボン酸二無水物、2,2′,3,3′−ビフエニ
ルテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス（3,4−ジカル
ボキシフエニル）プロパン二無水物、2,2−ビス（2,3−
ジカルボキシフエニル）プロパン二無水物、ビス（3,4
−ジカルボキシフエニル）エーテル二無水物、ビス（3,
4−ジカルボキシフエニル）スルホン二無水物、1,1−ビ
ス（2,3−ジカルボキシフエニル）エタン二無水物、ビ
ス（2,3−ジカルボキシフエニル）メタン二無水物、ビ
ス（3,4−ジカルボキシフエニル）メタン二無水物、2,
3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8
−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6−ナ
フタレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−ベンゼ
ンテトラカルボン酸二無水物、3,4,9,10−ペリレンテト
ラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−アントラセンテトラ
カルボン酸二無水物、1,2,7,8−フエナントレンテトラ
カルボン酸二無水物等が挙げられる。
酸二無水物としては、例えば、エチレンテトラカルボン
酸二無水物、シクロペンタンカルボン酸二無水物、ピロ
メリツト酸二無水物、3,3′,4,4′−ベンゾフエノンテ
トラカルボン酸二無水物、2,2′,3,3′−ベンゾフエノ
ンテトラカルボン酸二無水物、3,3′,4,4′−ビフエニ
ルテトラカルボン酸二無水物、2,2′,3,3′−ビフエニ
ルテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス（3,4−ジカル
ボキシフエニル）プロパン二無水物、2,2−ビス（2,3−
ジカルボキシフエニル）プロパン二無水物、ビス（3,4
−ジカルボキシフエニル）エーテル二無水物、ビス（3,
4−ジカルボキシフエニル）スルホン二無水物、1,1−ビ
ス（2,3−ジカルボキシフエニル）エタン二無水物、ビ
ス（2,3−ジカルボキシフエニル）メタン二無水物、ビ
ス（3,4−ジカルボキシフエニル）メタン二無水物、2,
3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8
−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6−ナ
フタレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−ベンゼ
ンテトラカルボン酸二無水物、3,4,9,10−ペリレンテト
ラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−アントラセンテトラ
カルボン酸二無水物、1,2,7,8−フエナントレンテトラ
カルボン酸二無水物等が挙げられる。
また、この製造方法で用いられる反応原料のジアミン化
合物は、ｍ−アミノベンジルアミンであり、この化合物
は同一分子内に塩基性の異なる脂肪族アミノ基と芳香族
アミノ基を有している特異なジアミン化合物である。
合物は、ｍ−アミノベンジルアミンであり、この化合物
は同一分子内に塩基性の異なる脂肪族アミノ基と芳香族
アミノ基を有している特異なジアミン化合物である。
これら原料化合物の使用量はテトラカルボン酸二無水物
に対してｍ−アミノベンジルアミンが２倍モル以上あれ
ば良く、好ましくは、2-3倍モルで十分である。
に対してｍ−アミノベンジルアミンが２倍モル以上あれ
ば良く、好ましくは、2-3倍モルで十分である。
前記一般式（II）で表されるテトラカルボン酸二無水物
と、ｍ−アミノベンジルアミンを有機極性溶媒中で反応
せしめると、つぎの一般式（III） （式中、Ｒは一般式（Ｉ）の場合とおなじ意味を示す）
で表される中間体であるアミド酸含有ジアミン類化合物
が生成する反応（以下、第１工程の反応と云う）と、さ
らに、この一般式（III）で表されるアミド酸含有ジア
ミン類化合物を分子内脱水反応をさせて、前記一般式
（Ｉ）で表される新規イミド環含有ジアミン化合物を製
造する反応（以下、第２工程の反応と云う）の２段の反
応より成る。
と、ｍ−アミノベンジルアミンを有機極性溶媒中で反応
せしめると、つぎの一般式（III） （式中、Ｒは一般式（Ｉ）の場合とおなじ意味を示す）
で表される中間体であるアミド酸含有ジアミン類化合物
が生成する反応（以下、第１工程の反応と云う）と、さ
らに、この一般式（III）で表されるアミド酸含有ジア
ミン類化合物を分子内脱水反応をさせて、前記一般式
（Ｉ）で表される新規イミド環含有ジアミン化合物を製
造する反応（以下、第２工程の反応と云う）の２段の反
応より成る。
この反応に用いられる溶媒、即ち、第１の工程のアミド
酸含有ジアミン類化合物を合成するのに用いられる溶媒
は、反応原料であるジアミンおよび酸無水物と反応しな
い有機極性溶媒であり、生成物であるアミド酸含有ジア
ミン類が可溶であることの外に、反応原料の少なくとも
一方、好ましくは両方とも溶解する、例えば、前記第１
の工程の反応に用いられる溶媒としては、N,N−ジメチ
ルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、1,3−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチル
メトキシアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、
テトラメチレン、テトラメチル尿素、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルスルホン、テトラメチレンスルホン、ジ
メチルテトラメチレンスルホン等が挙げられる。
酸含有ジアミン類化合物を合成するのに用いられる溶媒
は、反応原料であるジアミンおよび酸無水物と反応しな
い有機極性溶媒であり、生成物であるアミド酸含有ジア
ミン類が可溶であることの外に、反応原料の少なくとも
一方、好ましくは両方とも溶解する、例えば、前記第１
の工程の反応に用いられる溶媒としては、N,N−ジメチ
ルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、1,3−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチル
メトキシアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、
テトラメチレン、テトラメチル尿素、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルスルホン、テトラメチレンスルホン、ジ
メチルテトラメチレンスルホン等が挙げられる。
また、この反応の第２工程の反応、即ち、アミド酸から
イミドへの加熱による脱水環化工程には、一般式（II
I）で表されるアミド酸含有ジアミン類が反応せず、し
かも加熱脱水イミド化に要する温度、即ち、100-300
℃、好ましくは150-250℃まで加熱可能な溶媒ならば、
いかなる溶媒も使用可能であるが、取り扱い、操作の簡
便さ等の点で中間体のアミド酸含有ジアミン類を溶解し
得る上記記載の有機極性溶媒が好ましい。
イミドへの加熱による脱水環化工程には、一般式（II
I）で表されるアミド酸含有ジアミン類が反応せず、し
かも加熱脱水イミド化に要する温度、即ち、100-300
℃、好ましくは150-250℃まで加熱可能な溶媒ならば、
いかなる溶媒も使用可能であるが、取り扱い、操作の簡
便さ等の点で中間体のアミド酸含有ジアミン類を溶解し
得る上記記載の有機極性溶媒が好ましい。
また、使用する溶媒量は、特に限定されないが、通常、
原料に対して1-10重量倍で十分である。
原料に対して1-10重量倍で十分である。
反応の実施に際しては、原料の装入方法など特に制限は
ないが、この反応は、特に、第１の工程の反応は実質上
無水の条件下で行うことが好ましく、予め溶媒中に含ま
れる水分を水と混和しないベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の溶剤を用い共沸などの方法により除去し、その後
原料を窒素雰囲気下において装入することが好ましい。
ないが、この反応は、特に、第１の工程の反応は実質上
無水の条件下で行うことが好ましく、予め溶媒中に含ま
れる水分を水と混和しないベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の溶剤を用い共沸などの方法により除去し、その後
原料を窒素雰囲気下において装入することが好ましい。
反応は、通常、予め水分を除去した溶媒に窒素雰囲気下
において、ｍ−アミノベンジルアミンを装入し、その
後、テトラカルボン酸二無水物を添加する方法である。
また、テトラカルボン酸二無水物の添加方法は、固体の
まま添加しても良いし、溶媒に溶解させたものを滴下す
る方法であっても何等差し支えない。
において、ｍ−アミノベンジルアミンを装入し、その
後、テトラカルボン酸二無水物を添加する方法である。
また、テトラカルボン酸二無水物の添加方法は、固体の
まま添加しても良いし、溶媒に溶解させたものを滴下す
る方法であっても何等差し支えない。
前記第１工程の反応においては、反応温度は、通常、50
℃以下、好ましくは、５℃以下である。反応圧力は特に
限定されず、常圧で十分実施出来る。
℃以下、好ましくは、５℃以下である。反応圧力は特に
限定されず、常圧で十分実施出来る。
また、反応時間は使用するテトラカルボン酸二無水物、
溶媒の種類および反応温度により異なり、通常、アミド
酸含有ジアミンの生成が完了するに十分な時間反応させ
る。通常、0.5-15時間である。
溶媒の種類および反応温度により異なり、通常、アミド
酸含有ジアミンの生成が完了するに十分な時間反応させ
る。通常、0.5-15時間である。
更に、第１工程の反応において得られるアミド酸含有ジ
アミンを加熱脱水環化してイミド環含有ジアミンとする
第２工程の反応においては、反応温度は、通常、100-30
0℃、好ましくは130-250℃である。反応圧力は特に限定
されず、常圧で十分実施出来る。また、反応時間は使用
するテトラカルボン酸二無水物、溶媒の種類および反応
温度により異なり、通常、イミド環含有ジアミンの生成
が完了するに十分な時間反応させる。通常、1-15時間で
十分である。
アミンを加熱脱水環化してイミド環含有ジアミンとする
第２工程の反応においては、反応温度は、通常、100-30
0℃、好ましくは130-250℃である。反応圧力は特に限定
されず、常圧で十分実施出来る。また、反応時間は使用
するテトラカルボン酸二無水物、溶媒の種類および反応
温度により異なり、通常、イミド環含有ジアミンの生成
が完了するに十分な時間反応させる。通常、1-15時間で
十分である。
反応の終点は、赤外吸収スペクトルおよび高速液体クロ
マトグラフイーなどにより決定できる。反応終了後、冷
却し、目的生成物を濾別、或いは反応液をそのまま水中
に排出することにより、目的生成物の粗製品が得られ
る。
マトグラフイーなどにより決定できる。反応終了後、冷
却し、目的生成物を濾別、或いは反応液をそのまま水中
に排出することにより、目的生成物の粗製品が得られ
る。
（作用および効果） 本発明によれば、反応原料のジアミン化合物として、同
一分子内に塩基性の異なる脂肪族アミノ基と芳香族アミ
ノ基を有するｍ−アミノベンジルアミンを用いて、種々
のテトラカルボン酸二無水物と反応させる方法で比較的
容易に新規なイミド環含有ジアミン化合物を製造出来
る。
一分子内に塩基性の異なる脂肪族アミノ基と芳香族アミ
ノ基を有するｍ−アミノベンジルアミンを用いて、種々
のテトラカルボン酸二無水物と反応させる方法で比較的
容易に新規なイミド環含有ジアミン化合物を製造出来
る。
（実施例） 以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１ 攪拌機、還流冷却機、デイーン−シユタルクの水分離器
および窒素導入管を備えた容器にＮ−メチル−２−ピロ
リドン100mlおよびキシレン30mlを装入し、共沸脱水に
より溶媒中の水分を除去した後、室温に冷却し、窒素雰
囲気下において、ｍ−アミノベンジルアミン12.2g（0.1
モル）を装入する。その後、−２℃まで冷却し、ピロメ
リツト酸二無水物 10.9g（0.05モル）を溶液温度を−2
-5℃の範囲に保って約１時間をかけて添加し、約30分攪
拌を続けた。
および窒素導入管を備えた容器にＮ−メチル−２−ピロ
リドン100mlおよびキシレン30mlを装入し、共沸脱水に
より溶媒中の水分を除去した後、室温に冷却し、窒素雰
囲気下において、ｍ−アミノベンジルアミン12.2g（0.1
モル）を装入する。その後、−２℃まで冷却し、ピロメ
リツト酸二無水物 10.9g（0.05モル）を溶液温度を−2
-5℃の範囲に保って約１時間をかけて添加し、約30分攪
拌を続けた。
その後、反応溶液を加熱し、150-170℃で約２時間攪拌
を行った。反応終了後、冷却して、橙色針状晶のイミド
環含有ジアミンが析出してくる。
を行った。反応終了後、冷却して、橙色針状晶のイミド
環含有ジアミンが析出してくる。
室温まで冷却した後、この針状晶を濾別し、10mlのＮ−
メチル−２−ピロリドンおよび10mlのメタノールで洗浄
した後、150℃、30mmHgで３時間減圧乾燥して、橙色針
状晶の目的物を得た。収量16.1g（収率81％） 橙色針状晶 mp 309-315℃（DTA分析） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％）* 67.60 4.25 13.14 分析値（％） 67.84 4.15 13.07 *) C24H18N4O4として MS :426（Ｍ+）、320、106 IR（KBr.cm-1）:3480と3390（NH2基） 1775 （イミド基） 実施例２ 実施例１と同様な反応容器にＮ−メチル−２−ピロリド
ン100mlおよびキシレン30mlを装入し、共沸脱水により
溶媒中の水分を除去した後、室温に冷却し、窒素雰囲気
下において、ｍ−アミノベンジルアミン12.2g（0.1モ
ル）を装入する。その後、−２℃まで冷却し、3,3′,4,
4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物 16.1g
（0.05モル）を溶液温度を−2-5℃の範囲に保って６約
１時間をかけて添加し、約30分攪拌を続けた。
メチル−２−ピロリドンおよび10mlのメタノールで洗浄
した後、150℃、30mmHgで３時間減圧乾燥して、橙色針
状晶の目的物を得た。収量16.1g（収率81％） 橙色針状晶 mp 309-315℃（DTA分析） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％）* 67.60 4.25 13.14 分析値（％） 67.84 4.15 13.07 *) C24H18N4O4として MS :426（Ｍ+）、320、106 IR（KBr.cm-1）:3480と3390（NH2基） 1775 （イミド基） 実施例２ 実施例１と同様な反応容器にＮ−メチル−２−ピロリド
ン100mlおよびキシレン30mlを装入し、共沸脱水により
溶媒中の水分を除去した後、室温に冷却し、窒素雰囲気
下において、ｍ−アミノベンジルアミン12.2g（0.1モ
ル）を装入する。その後、−２℃まで冷却し、3,3′,4,
4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物 16.1g
（0.05モル）を溶液温度を−2-5℃の範囲に保って６約
１時間をかけて添加し、約30分攪拌を続けた。
その後、反応溶液を加熱し、150-170℃で約２時間攪拌
を行った。反応終了後、冷却して、これを水500mlに排
出し、結晶を濾過する。これに35％塩酸10.5gと50％ml
メタノール／水500mlを加えて加熱溶解し、活性炭2gを
加えて濾過後、アンモニア水により中和し、結晶を濾
過、水洗、乾燥して淡黄色結晶の目的物を得た。
を行った。反応終了後、冷却して、これを水500mlに排
出し、結晶を濾過する。これに35％塩酸10.5gと50％ml
メタノール／水500mlを加えて加熱溶解し、活性炭2gを
加えて濾過後、アンモニア水により中和し、結晶を濾
過、水洗、乾燥して淡黄色結晶の目的物を得た。
収量15.9g（収率60％） 淡黄色結晶 mp 234-238℃ 純度 99.0％（高速液体クロマトグラフイー分析によ
る） 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％）* 70.19 4.15 10.57 分析値（％） 70.15 4.05 10.31 *)C31H22N4O5として MS :530（Ｍ+）、425 IR（KBr.cm-1）:3490と3395（NH2基） 1780 （イミド基）
る） 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％）* 70.19 4.15 10.57 分析値（％） 70.15 4.05 10.31 *)C31H22N4O5として MS :530（Ｍ+）、425 IR（KBr.cm-1）:3490と3395（NH2基） 1780 （イミド基）
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは、炭素数２以上の脂肪族炭化水素基、環式
脂肪族炭化水素基、単環式芳香族炭化水素基、縮合多環
式芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基が直接又は架橋
員により相互に連結された非縮合多環式芳香族炭化水素
基からなる群より選ばれた４価の基を示す） で表されるイミド環含有ジアミン類。 - 【請求項２】一般式（II） （式中、Ｒは、炭素数２以上の脂肪族炭化水素基、環式
脂肪族炭化水素基、単環式芳香族炭化水素基、縮合多環
式芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基が直接又は架橋
員により相互に連結された非縮合多環式芳香族炭化水素
基からなる群より選ばれた４価の基を示す） で表されるテトラカルボン酸二無水物と、ｍ−アミノベ
ンジルアミンを有機極性溶媒中で反応せしめることを特
徴とする、 一般式（Ｉ） （式中、Ｒは、一般式（II）の場合とおなじ意味を示
す） で表されるイミド環含有ジアミン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24712085A JPH0755928B2 (ja) | 1985-11-06 | 1985-11-06 | イミド環含有ジアミン類およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24712085A JPH0755928B2 (ja) | 1985-11-06 | 1985-11-06 | イミド環含有ジアミン類およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62108862A JPS62108862A (ja) | 1987-05-20 |
| JPH0755928B2 true JPH0755928B2 (ja) | 1995-06-14 |
Family
ID=17158728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24712085A Expired - Fee Related JPH0755928B2 (ja) | 1985-11-06 | 1985-11-06 | イミド環含有ジアミン類およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0755928B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10606128B2 (en) | 2015-10-02 | 2020-03-31 | Lg Chem, Ltd. | Method for preparing photoalignment layer |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU647537B2 (en) * | 1990-10-03 | 1994-03-24 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Epoxy resins based on diaminobisimide compounds |
| KR100332948B1 (ko) * | 1999-05-18 | 2002-04-18 | 김충섭 | 신규한 산 이무수물, 테트라카르복시산, 테트라카르복시산 디알킬에스테르 및 그의 제조방법 |
| JP4678142B2 (ja) * | 2004-05-25 | 2011-04-27 | 日産化学工業株式会社 | 高透明性を有するポリ（アミド酸−イミド）共重合体の感光性樹脂組成物およびその硬化膜 |
| JP5884803B2 (ja) | 2012-11-20 | 2016-03-15 | 株式会社デンソー | ガスセンサ |
| JP7279637B2 (ja) * | 2017-08-23 | 2023-05-23 | 日産化学株式会社 | 新規重合体及びジアミン化合物 |
-
1985
- 1985-11-06 JP JP24712085A patent/JPH0755928B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10606128B2 (en) | 2015-10-02 | 2020-03-31 | Lg Chem, Ltd. | Method for preparing photoalignment layer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62108862A (ja) | 1987-05-20 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |