JPH075902B2 - 冷却圧縮機のための流体組成物及びその製造方法 - Google Patents

冷却圧縮機のための流体組成物及びその製造方法

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JPH075902B2
JPH075902B2 JP2514584A JP51458490A JPH075902B2 JP H075902 B2 JPH075902 B2 JP H075902B2 JP 2514584 A JP2514584 A JP 2514584A JP 51458490 A JP51458490 A JP 51458490A JP H075902 B2 JPH075902 B2 JP H075902B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、圧縮冷却装置、たとえば熱ポンプ及び空調圧
縮機を潤滑にするために有用であるヒドロフルオロカー
ボン及びヒドロクロロフルオロカーボン冷媒とエステル
化されたポリグリコールとの組成物に関する。
冷媒R12(ジクロロジフルオロメタン)は、自動車の空
調機及び多くの他のタイプの冷却及び空調圧縮機に使用
される。クロロフルオロカーボンは、大気中のオゾンを
消耗するものとしてこれまで同定されて来た。Montreal
Protocolは、1992年の初期、R12の製造を制限する。冷
媒R134a(1,1,1,2−テトラフルオロエタン)は、R12に
ひじょうに類似する蒸気圧を有し、そしてそれが大気中
のオゾンを消耗しない利点を有する。R134aは、現在の
装置の主な再企画を伴わないでほとんどの冷却システム
においてR12に取って代わることができる。それは、自
動車会社によるいづれの再設備もなしに自動車空調機に
使用され得る。R134aを用いることの主要問題は、R12と
共に使用される従来の滑剤、たとえばナフタレン系鉱油
が−20℃〜100℃の温度範囲、すなわち種々の冷却用途
において出会う操作温度にわたってR134aに溶解できな
いことである。いくつかのポリグリコールは25℃及びそ
れ以下でR134aに溶解できるが、しかし温度が上昇する
につれて相分離が生じる。相分離の温度は上限溶液臨界
温度(USCT)と呼ばれ、そして度Cで報告される。冷媒
からの滑剤の相分離は、圧縮機への良好でない滑剤の戻
りを引き起こす。これは、同時に高められた摩耗及び低
められた圧縮機寿命を伴って、圧縮機の良好でない潤滑
をもたらす。
空調又は冷却圧縮機に効果的な潤滑を付与するために、
滑剤はすべての操作温度で溶解性であるべきである。驚
くべき事には、あるポリグリコールのエステルはそれら
のポリグリコール前駆体よりも冷媒134a(R134a)によ
り溶解することが見出された。この発見は、従来の既知
の技術に存在する滑剤よりも滑剤溶解性の範囲を高め
る。このエステル化されたポリグリコールは、圧縮機を
企画する圧縮機製造業者に広い温度範囲を提供するであ
ろうR134a及び他のヒドロフルオロカーボン冷媒のため
の滑剤を配合するために使用され得る。本発明の有用性
は、存在する圧縮機の機械的な改良を伴わないで、ほと
んどの圧縮機において、クロロフルオロカーボン、たと
えばR12とR134a及び他のヒドロフルオロカーボン又はヒ
ドロクロロフルオロカーボンとの交換可能性を圧縮機製
造業者に付与し、そして広い温度範囲にわたって操作で
きるであろうことである。
空調機における潤滑の原則は、H.H.Krnseなど、“Funda
mentals of Lubrication in Refrigeration Systems an
d Heat Pumps",763〜783ページ;ASHRAE Transactions第
90巻、2B部分(1984)により示される。
種々の冷却圧縮機のための滑剤は、アメリカ特許第4,24
8,726号から知られている。この特許は、1〜6の官能
基を有するポリエーテルポリオール又はポリグリコール
が種々の冷媒、たとえばR11,R12及びR22と共に冷却滑剤
として有用であることを示す。ポリグリコールは、遊離
OH基を有し、又はエーテル−又はエステル−キャップさ
れ得、そして酸掃去性添加剤パッケージを含むことがで
きる。これらの流体は、98.8℃で50〜200センチストー
クス(5×10-5〜20×10-5m2/s)の粘度及び少なくとも
150の粘度指数を有すべきである。この特許の焦点は、
圧縮機タイプの冷蔵庫において高い粘度のポリグリコー
ルの劣化を妨ぐ添加剤パッケージである。これらの滑剤
の粘度は、本発明の滑剤の粘度よりも高く、そしてこれ
らの滑剤は高温でR134aに溶解できない。
アメリカ特許第4,267,064号は、上記特許第4,248,726号
と実質的に同じ発明を示すが、但し、特許第4,267,064
号は98.8℃で25〜50センチストークス(25×10-6〜5×
10-5m2/s)の粘度を有するポリエーテルポリオールの使
用を開示し、そして教授する。これらの滑剤は、本発明
の滑剤の粘度よりも高い粘度を有し、そしてそれらは高
温でR134aに不溶性である。
アメリカ特許第4,755,316号は、R134aを用いての冷却圧
縮機を潤滑にするために1又は複数のポリエーテルポリ
オールを含む組成物を開示する。この特許の流体はすべ
てのヒドロキシルを末端基とされている。いくつかのエ
ステルは、高温(35℃又はそれ以上)で不溶性であるの
で、R134aのための滑剤として不適切であるものと言及
されている。
アメリカ特許第4,851,144号は、R134a中で高いUSCTを有
する、ポリエーテルポリオール、たとえばポリプロピレ
ングリコールとあるポリオールエステル、たとえばペン
タエリトリトールテトラエステルとの混合物を開示す
る。後で示されるであろうように、本発明のエステル化
されたポリエーテルポリオールは、驚くべきには、個々
の流体が等量のエステル官能基を有するようにそのポリ
エーテルポリオールと共に多量のエステルを混合するこ
とによって、予期されるよりも高いUSCTを有する。
種々の冷却圧縮機のための滑剤はまた、日本特許J57/05
1795から既知である。この特許は、グリセリン基材の高
分子量ポリプロピレングリコールが冷却滑剤として有用
であることを示唆する。しかしながら、これらのポリグ
リコールは室温でR134aに不溶性である。
本発明は、エステル化されたポリエーテルポリオールと
ヒドロフルオロカーボン及びヒドロクロロフルオロカー
ボン冷媒とを含んで成る、約35℃に等しいか又はそれよ
りも高いUSCTを有する、冷媒/滑剤流体組成物を含んで
成る。
一般的に、本発明の組成物は、(A)ヒドロフルオロカ
ーボン及びヒドロクロロフルオロカーボンから選択され
た冷媒及び(B)38℃で6〜150センチストークス(6
×10-6〜15×10-5m2/s)の粘度を有し、そしてエステル
化されたポリエーテルポリオールを含んで成る滑剤組成
物から成り、ここで約30%以上、好ましくは約60%以上
及び最っとも好ましくは95〜100%のヒドロキシル基が
エステル化されており、そして前記エステル化されたポ
リエーテルポリオールは、下記一般式: Z−〔(CH2−CH(R1)−O−)n−(CH2−CH(CH3) −O−)m−R2〕p (I) 〔式中、 Zは1〜8個の活性水素及び好ましくは約1〜4個の活
性水素を有する化合物の残基であり、 R1は水素、エチル又はその混合物であり、 R2は2〜6個の炭素原子のアルカノイル基又は水素であ
り、 nは0又は正数であり、 mは正数であり、 n+mは400〜2500の数平均分子量範囲を有するエステ
ル化されたポリエーテルポリオールを付与するであろう
値を有する数であり、そして PはZの活性水素の数に等しい値を有する整数であ
る〕;又は Z−〔(CH2−CH(CH3)−O−)n−R1〕p (II) 〔式中、 Zは1〜8個の活性水素を有する化合物の残基であり、 R1は2〜6個の炭素原子のアルカノイル基又は水素であ
り、 nは400〜2500の数平均分子量範囲を有するエステル化
されたポリエーテルポリオールを付与するであろう値を
有する数であり、そして PはZの活性水素の数に等しい値を有する整数である〕
から選択された式を有することを特徴とする。
本発明はまた、約35℃に等しいか又はそれ以上のUSCTを
有する、圧縮冷却に使用するための流体組成物を調製す
るための方法にも関し、ここで前記方法は、 (A)ヒドロフルオロカーボン及びヒドロクロロフルオ
ロカーボンから選択された冷媒及び (B)38℃で6〜150センチストークス(6×10-6〜15
×10-5m2/s)の粘度を有するエステル化されたポリエー
テルポリオール(ここで前記ポリオールのヒオロキシル
基の約30%以上がエステル化され、そして一般式I,II及
びIIIから選択された式を有する)を含んで成る滑剤組
成物をブレドする。することを含んで成る。
本発明の好ましい組成物は、1,1,1,2−テトラフルオロ
エタン(R134a)、及び2〜6個の炭素原子のアルカノ
イル基及び特にアセテート基又はプロピオネート基によ
りエステル化された遊離ヒドロキシル基約95%又はそれ
以上と共に280〜1500の数平均分子量を有するポリプロ
ピレングリコールの滑剤1〜75重量%を含んで成る流体
組成物である。
本発明に使用される前駆体オリエーテルポリオール又は
ポリオキシルアルキレンポリオールの例は、酸化エチレ
ン、酸化プロピレン、1,2−ブチレンオキシド又は2,3−
ブチレンオキシドに由来するものである。上記酸化物
は、単独で重合され得、すなわちホモ重合され得又は組
合して重合され得る。組合された酸化物はまた、ランダ
ム又はブロック付加で組合され得る。疎水性質の化合
物、たとえば酸化プロピレン、酸化ブチレン又はそれら
の組合せに由来するものが好ましい。
適切なポリオキシアルキレングリコールの例は、エチレ
ン、プロピレン及びブチレン酸化物(ここで、前記アル
キレン酸化物は既知の方法で、1〜8個の活性水素を有
する化合物から誘導される)に由来するものである。こ
れらのポリエーテルポリオール及びそれらの調製法は、
Saunders及びFrischによる文献“Palynrethanes",Inter
science Publishers(1962),33〜39ページから良く知
られている。
上記ポリエーテルポリオールを調製するために使用され
る適切な開始剤化合物の例は、1〜8個の活性水素を有
する化合物、たとえばn−ブタノール、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、水、グリセリン、ペンタ
エリトリトール、エチレンジアミン、ジエチレントリア
ミン及びソルビトールである。
前記前駆体ポリエーテルポリオールは、280〜2500及び4
00〜1500の範囲の数平均分子量を有すべきである。
本発明のエステル化されたポリグリコールは、いくつか
の異なった方法により製造され得る。ヒドロキシル−含
有化合物のエステルを形成する種々の方法は、Jerry Ma
rch(McGraw−Hill),“Advanced Organic Chemistyr"
1968,319及び320ページに見出され得る。1つの方法
は、トリフルオロアセテートエステルを形成するために
ヒドロキシル基を末端基とするポリグリコールと酸塩化
物、たとえばトリフルオロアセチルクロリドとを反応せ
しめることである。他の方法は、アセテートエステル末
端基を形成するためにヒドロキシル基を末端基とするポ
リグリコールと無水物、たとえば無水酢酸とを反応せし
めることである。
部分エステル化されたポリオールの調製 加熱マントル、攪拌機、温度計、冷却器及び窒素パージ
を備える250mlの三ツ首丸底フラスコ中に、ポリグリコ
ールP2000(100.9g)及び無水酢酸30.4gを充填した。そ
の混合物の加熱を開始する前、そのシステムを5分間パ
ージし、そして攪拌した。次に、その混合物を90℃に加
熱し、そして4時間還流した。その混合物を冷却し、そ
して250mlの一ツ首丸底フラスコに移し、そして回転蒸
発器上に置いた。生成物を110℃及び30インチ−Hg(762
mmHg)の真空に1.5時間ゆだね、酢酸及び過剰の無水酢
酸を除去した。生成物を冷却し、そして窒素充填のボト
ルに移した。反応生成物の%ヒドロキシルは、0.338%
であることが分析され、これはヒドロキシルの76.6%が
キャップされた事実のしるしである。
本発明の最終的な滑剤組成物は、有効量の無灰添加物、
たとえば酸化防止剤、腐蝕防止剤、金属奪活剤、減摩性
添加剤、極限圧添加剤及び粘度変性剤を必要に応じて含
むことができる。
本発明で使用され得る有用な無灰酸化防止剤の例は、フ
ェニルナフチルアミン、すなわちα及びβ−ナフチルア
ミン;ジフェニルアミン;イミノジベンジル;p,p−ジブ
チル−ジフェニルアミン;p,p′−ジオクチルジフェニル
アミン;及びそれらの混合物である。他の適切な酸化防
止剤は、ヒンダードフェノール、たとえば2−t−ブチ
ルフェノール、2,6−ジ−t−ブチルフェノール及び4
−メチル−2,6−ジ−t−ブチルフェノールである。
市販されている適切な無灰金属腐蝕防止剤の例は、リン
酸モノヘキシルエステルの脂肪族アミン塩、ジメチレン
トリアミンジノニルナフタレンスルホネート、エチレン
ジアミンジノニルナフタレンスルホネート及びN−メチ
ルオレオサルコシンを包含する。
適切な無灰銅金属奪活剤の例は、イミダゾール、ベンズ
イミダゾール、ピラゾール、ベンゾトリアゾール、トル
トリアゾール、2−メチルベンズイミダゾール、3,5−
ジメチルピラゾール及びメチレンビス−ベンゾトリアゾ
ールである。
適切な粘度変性剤の例は、ペンタエリトリトールテトラ
ペラルゴネート及びトリメチオールプロパントリヘプト
ネートである。
空洞圧縮機に使用するための前記添加剤の有効量は一般
的に、酸化防止剤については0.1〜5.0重量%、腐蝕防止
剤については0.1〜5.0重量%、金属奪活剤については0.
001〜0.5重量%及び粘度変性剤については1〜49重量%
の範囲である。前記重量%は、ポリエーテルポリオール
の合計重量に基づかれる。多少の添加剤が、最終組成物
が使用されるための環境に依存して使用され得ることが
理解されるべきである。エステル化されたポリグリコー
ルについての上限溶液臨界温度(USCT)の決定 選択されたエステル化ポリエーテルポリオール又は対照
を真空下で抜取った。ガラスアンプルをアセトンにより
洗浄し、そして110℃で真空乾燥せしめた。空のアンプ
ルの重量を計り、そして評価されるべきサンプルを前記
管中に注射器で注入した。その管の重量を再び計量し、
滑剤の重量を決定した。その管を排気し、空気を除き、
そして次に、Dewar Flaskに含まれるドライアイス/塩
化メチレンスラリに含浸した。R134aを8psig(55kPaゲ
ージ)の圧力下でその管中に移し、所望する滑剤濃度を
付与した。次に、充填されたアンプルを離し、そして25
℃で平衡化した。そのアンプルを調節された温度の槽に
置き、そしてその温度を−10℃から95℃に変えた。95℃
以上の温度は、ガラスアンプル装置の圧力限界のために
調べられなかった。この温度以上のUSCTを有するシステ
ムは、95℃以上として表示される。
冷媒R134aに関する本発明のいくつかの例(EX.)及び比
較例(C.E.)が次の表に与えられる。
例1で使用されるポリオールは、アセテート基によりキ
ャップされたヒドロキシル器99%を有するアセテートエ
ステルの910分子量n−ブタノール−誘導ポリオキシプ
ロピレンポリオールであり、そして比較例1のポリグリ
コール前駆体よりもUSCTにおいて15℃の改良度を有す
る。
比較例1に使用されるポリオールは、910分子量のn−
ブタノール−誘導ポリオキシプロピレンポリオールであ
る。
例2に使用されるポリオールは、アセテートエステルの
1000分子量プロピレングリコール−誘導ポリオキシプロ
ピレンポリグリコールであり、そして比較例2のポリグ
リコール前駆体よりもUSCTにおいて20℃の改良度を有す
る。
比較例2に使用されるポリオールは、1000分子量のプロ
ピレングリコール−誘導ポリオキシプロピレンポリグリ
コールである。
例3に使用されるポリオールは、比較例3のポリグリコ
ール前駆体よりもUSCTにおいて20℃の改良度を有する。
アセテートエステルの1200分子量プロピレングリコール
−誘導ポリオキシプロピレンポリグリコールである。10
0゜F(38℃)及び210゜F(99℃)での粘度は測定され
ず、そしてこれは(ND)として表に示される。
比較例3に使用されるポリオールは、1200分子量のプロ
ピレングリコール−誘導ポリオキシプロピレンポリグリ
コールである。
例4に使用されるポリオールは、比較例4のポリグリコ
ール前駆体よりもUSCTにおいて20℃以上の改良度を有す
る、アセテートエステルの2000分子量プロピレングリコ
ール−誘導ポリオキシプロピレンポリグリコールであ
る。
比較例4に使用されるポリオールは、2000分子量のプロ
ピレングリコール−誘導ポリオキシプロピレンポリグリ
コールである。
例5に使用されるポリオールは、比較例4のポリグリコ
ール前駆体よりもUSCTにおいて20度C以上の改良度を有
する、プロピオネートエステルの2000分子量プロピレン
グリコール−誘導ポリオキシプロピレンポリグリコール
である。
例6に使用されるポリオールは、比較例5のポリグリコ
ール前駆動体よりもUSCTにおいて13度C以上の改良度を
有する、アセテートエステルの700分子量グリセリン−
誘導ポリオキシプロピレングリコールである。
比較例5に使用されるポリオールは、700分子量のグリ
セリン−誘導ポリオキシプロピレンポリグリコールであ
る。
比較例6に使用されるポリオールは、ベンゾエートエス
テルの700分子量グリセリン−誘導ポリオキシプロピレ
ンポリグリコールである。この比較例は、ベンゾエート
エステルがポリグリコールのUSCTを高める点で効果的で
ないことを示す。100゜F(38℃)及び210゜F(99℃)
での粘度は測定されなかった(ND)。
例7に使用されるポリオールは、比較例7のポリグリコ
ール前駆体よりもUSCTにおいて70℃以上の改良度を有す
るアセテートエステルの500分子量ペンタエリトリトー
ル−誘導ポリオキシプロピレンポリグリコールである。
比較例7に使用されるポリオールは、500分子量のペン
タエリトリトール−誘導ポリオキシプロピレンポリグリ
コールである。
比較例8に使用されるポリオールは、P−200ポリグリ
コールとMobil P−51エステルとの70/30ブレンドであ
る。本発明のエステル化されたポリエーテルポリオール
はアメリカ特許第4,851,144号に開示されるようにポリ
グリコール及びエステルのブレンドよりも卓越してい
る。なぜならば、そのエステル化されたポリエーテルポ
リオールはより少ない%のエステル成分を有し、そして
驚くべきにはより高いUSCT値を有するからである。たと
えば、比較例8に使用されるポリオールは9.5%のエス
テル基及び35℃のUSCTを有し、そして本発明の例4に使
用されるポリオールは3.3%のエステル基及び47℃のUSC
T値を有し、そして本発明の例1に使用されるポリオー
ルは4.6%のエステル基及び85℃のUSCTを有する。
例8に使用されるポリオールは、425の分子量のプロピ
レングリコール−誘導ポリオキシプロピレンポリグリコ
ールである。
例9に使用されるポリオールは、アセテート基によりキ
ャップされたヒドロキシル基100%を有する、アセテー
トエステルの280分子量n−ブタノール−誘導ポリオキ
シプロピレンポリオールである。
本発明のエステル化されたポリグリコールはまた、良好
な溶解性を示し、そして関連するヒドロフルオロカーボ
ン及びヒドロクロロフルオロカーボン、たとえば1,1,2,
2−テトラフルオロエタン、1,1,1−トリフルオロエタ
ン、1,1−ジフルオロエタン、トリフルオロメタン、メ
チレンフルオリド、メチルフルオリド、ジフルオロエチ
レン、ペンタフルオロエタン、クロロジフルオロメタ
ン、クロロフルオロメタン、2,2−ジクロロ−1,1,1−ト
リフルオロエタン、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフル
オロエタン、2−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエ
タン、1−クロロ−2,2,2−トリフルオロエタン、1,1−
ジクロロ−1−フルオロエタン及び1−クロロ−1,1−
ジフルオロエタンと共に利用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C10M 105:38 107:34) C10N 20:02 20:04 30:08 40:30 (72)発明者 ワード,エルドン エル. アメリカ合衆国,テキサス 77515,アン グルトン,クローバー 1309 (56)参考文献 特開 昭59−66495(JP,A) 特開 昭60−96684(JP,A) 米国特許4851144(US,A)

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】約35℃に等しいか又はそれよりも高い上限
    溶液臨界温度(USCT)を有する圧縮冷却に使用するため
    の流体組成物であって、 (A)ヒドロフルオロカーボン及びヒドロクロロフルオ
    ロカーボンから選択された冷媒及び (B)38℃で6〜150センチストークス(6×10-6〜15
    ×10-5m2/s)の粘度を有するエステル化されたポリエー
    テルポリオールを含んで成る滑剤組成物から成り、ここ
    で前記ポリオールの約30%以上のヒドロキシル基がエス
    テル化されており、そして前記エステル化されたポリエ
    ーテルポリオールは、下記一般式: Z−〔(CH2−CH(R1)−O−)n−(CH2−CH(CH3) −O−)m−R2〕p (I) 〔式中、 Zは1〜8個の活性水素を有する化合物の残基であり、 R1は水素、エチル又はその混合物であり、 R2は2〜6個の炭素原子のアルカノイル基又は水素であ
    り、 nは0又は正数であり、 mは正数であり、 n+mは400〜2500の数平均分子量範囲を有するエステ
    ル化されたポリエーテルポリオールを付与するであろう
    値を有する数であり、そして PはZの活性水素の数に等しい値を有する整数であ
    る〕;又は Z−〔(CH2−CH(CH3)−O−)n−R1〕p (II) 〔式中、 Zは1〜8個の活性水素を有する化合物の残基であり、 R1は2〜6個の炭素原子のアルカノイル基又は水素であ
    り、 nは400〜2500の数平均分子量範囲を有するエステル化
    されたポリエーテルポリオールを付与するであろう値を
    有する数であり、そして PはZの活性水素の数に等しい値を有する整数である〕
    から選択された式を有することを特徴とする流体組成
    物。
  2. 【請求項2】約60%以上のヒドロキシル基がエステル化
    される請求の範囲第1項記載の流体組成物。
  3. 【請求項3】前記流体組成物が滑剤組成物1〜75重量%
    を含む請求の範囲第1項記載の流体組成物。
  4. 【請求項4】前記ヒドロクロロフルオロカーボンを、ク
    ロロジフルオロメタン、クロロフルオロメタン、2,2−
    ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタン、1−クロロ−
    1,2,2,2−テトラフルオロエタン、2−クロロ−1,1,2,2
    −テトラフルオロエタン、1−クロロ−2,2,2−トリフ
    ルオロエタン、1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン及
    び2−クロロ−2,2−ジフルオロエタンから選択する請
    求の範囲第1項記載の流体組成物。
  5. 【請求項5】前記ヒドロフルオロカーボンを、1,1,1,2
    −テトラフルオロエタン、1,1,2,2−テトラフルオロエ
    タン、1,1,1−トリフルオロエタン、2,2−ジフルオロエ
    タン、トリフルオロメタン、メチレンフルオリド、メチ
    ルフルオリド、ジフルオロエチレン及びペンタフルオロ
    エタンから選択する請求の範囲第1項記載の流体組成
    物。
  6. 【請求項6】前記Zが1〜4個の活性水素を有する化合
    物の残基である請求の範囲第1項記載の流体組成物。
  7. 【請求項7】圧縮冷却に使用するための流体組成物であ
    って、 (A)1,1,1,2−テトラフルオロエタン、及び (B)2〜6個の炭素原子のアルカノイル基によりエス
    テル化された遊離ヒドロキシル基95%又はそれ以上有す
    る、400〜1500の数平均分子量のポリプロピレングリコ
    ールを含んで成る流体組成物。
  8. 【請求項8】前記アルカノイル基をアセテート及びプロ
    ピオネート基から選択する請求の範囲第7項記載の流体
    組成物。
  9. 【請求項9】圧縮冷却装置を潤滑にし、そして/又は操
    作するための方法であって、請求の範囲第1又は7項記
    載の組成物を滑剤として使用することを含んで成る方
    法。
  10. 【請求項10】約35℃に等しいか又はそれよりも高い上
    限溶液臨界温度(USCT)を有する圧縮冷却に使用するた
    めの流体組成物を製造するための方法であって: (A)ヒドロフルオロカーボン及びヒドロクロロフルオ
    ロカーボンから選択された冷媒及び (B)38℃で6〜150センチストークス(6×10-6〜15
    ×10-5m2/s)の粘度を有するエステル化されたポリエー
    テルポリオールを含んで成る滑剤組成物もブレンドする
    ことを含んで成り、ここで前記ポリオールの約30%以上
    のヒドロキシル基がエステル化されており、そして前記
    エステル化されたポリエーテルポリオールは、下記一般
    式: Z−〔(CH2−CH(R1)−O−)n−(CH2−CH(CH3) −O−)m−R2〕p (I) 〔式中、 Zは1〜8個の活性水素を有する化合物の残基であり、 R1は水素、エチル又はその混合物であり、 R2は2〜6個の炭素原子のアルカノイル基又は水素であ
    り、 nは0または正数であり、 mは正数であり、 n+mは400〜2500の数平均分子量範囲を有するエステ
    ル化されたポリエーテルポリオールを付与するであろう
    値を有する数であり、そして PはZの活性水素の数に等しい値を有する整数であ
    る〕;又は Z−〔(CH2−CH(CH3)−O−)n−R1〕p (II) 〔式中、 Zは1〜8個の活性水素を有する化合物の残基であり、 R1は2〜6個の炭素原子のアルカノイル基又は水素であ
    り、 nは400〜2500の数平均分子量範囲を有するエステル化
    されたポリエーテルポリオールを付与するであろう値を
    有する数であり、そして PはZの活性水素の数に等しい値を有する整数である〕
    から選択された式を有することを特徴とする方法。
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ZA (1) ZA908405B (ja)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5008028A (en) * 1988-12-14 1991-04-16 The Lubrizol Corporation Liquid compositions containing carboxylic esters
US5250205A (en) * 1989-04-26 1993-10-05 Nippon Oil And Fats Co., Ltd. Lubricating oil
GB8924057D0 (en) * 1989-10-25 1989-12-13 Ici Plc Lubricants
ES2074584T3 (es) * 1989-12-14 1995-09-16 Idemitsu Kosan Co Uso de una composicion de aceite de refrigerador para refrigerante de hidrofluorocarbono.
US6582621B1 (en) * 1989-12-28 2003-06-24 Nippon Mitsubishi Oil Corporation Refrigerator oils for use with chlorine-free fluorocarbon refrigerants
DE69129637T2 (de) * 1990-01-31 1998-12-17 Exxon Chemical Patents Inc., Linden, N.J. Ester als Schmiermittel für Haloalkangefriermittel
DE4006827A1 (de) * 1990-03-05 1991-09-12 Hoechst Ag Verwendung von esteroelen als schmiermittel fuer kaeltemittelverdichter
DE4006828A1 (de) * 1990-03-05 1991-09-12 Hoechst Ag Verwendung von komplexen esteroelen als schmiermittel fuer kaeltemittelverdichter
AU640019B2 (en) * 1990-05-22 1993-08-12 Unichema Chemie Bv Lubricants
US5102557A (en) * 1990-10-05 1992-04-07 University Of New Mexico Fire extinguishing agents for streaming applications
CA2053147A1 (en) * 1990-10-15 1992-04-16 Charles F. Cooper Esterified polyoxyalkylene block copolymers as reduced calorie fat substitutes
JP2967574B2 (ja) * 1990-11-16 1999-10-25 株式会社日立製作所 冷凍装置
GB9104588D0 (en) * 1991-03-05 1991-04-17 Ici Plc Lubricants
WO1992017559A1 (en) * 1991-04-05 1992-10-15 Allied-Signal Inc. Stabilized dichlorotrifluoroethane refrigeration compositions
US5156768A (en) * 1991-04-05 1992-10-20 Allied-Signal Inc. Stabilized chlorine-containing refrigeration compositions
JP3142321B2 (ja) * 1991-09-03 2001-03-07 日石三菱株式会社 冷凍機油組成物
EP0536940B1 (en) * 1991-10-11 2001-11-21 Imperial Chemical Industries Plc Working fluids
TW204364B (en) 1992-03-05 1993-04-21 Dairei Kk Carbon-fluoro coolant mixture
CA2137263C (en) * 1992-06-03 2003-10-14 Nicholas E. Schnur Polyol ester lubricants for refrigerating compressors operating at high temperature
US6183662B1 (en) 1992-06-03 2001-02-06 Henkel Corporation Polyol ester lubricants, especially those compatible with mineral oils, for refrigerating compressors operating at high temperatures
ATE184310T1 (de) * 1992-06-03 1999-09-15 Henkel Corp Polyol/ester-gemisch als schmiermittel für wärmeträgerflüssigkeiten in kälteanlagen
US5976399A (en) 1992-06-03 1999-11-02 Henkel Corporation Blended polyol ester lubricants for refrigerant heat transfer fluids
ATE195545T1 (de) 1992-06-03 2000-09-15 Henkel Corp Schmiermittel auf basis von polyolester für kälteübertragungsmittel
JP2613526B2 (ja) * 1992-07-04 1997-05-28 花王株式会社 冷凍機作動流体用組成物
US5499908A (en) * 1992-09-30 1996-03-19 Tecumseh Products Company Method of making foam in an energy efficient compressor
AU666505B2 (en) * 1992-11-27 1996-02-15 Japan Energy Corporation Ammonia refrigerating machine, working fluid composition for use in refrigerating machine, and method for lubricating ammonia refrigerating machine.
US6019909A (en) * 1993-01-22 2000-02-01 Daikin Industries, Ltd. Fluorinated hydrocarbon compound and process for its preparation, and refrigerator oil and magnetic recording medium lubricant
DE69531614T2 (de) * 1994-05-23 2004-06-17 Cognis Corp. Erhöhung des spezifischen elektrischen widerstandes von esterschmiermitteln
DE69532168T2 (de) * 1994-10-05 2004-08-26 Idemitsu Kosan Co. Ltd. Kühlgerätölzusammensetzung
US5665686A (en) * 1995-03-14 1997-09-09 Exxon Chemical Patents Inc. Polyol ester compositions with unconverted hydroxyl groups
US5698502A (en) * 1996-09-11 1997-12-16 Exxon Chemical Patents Inc Polyol ester compositions with unconverted hydroxyl groups for use as lubricant base stocks
DE19739288C1 (de) * 1997-09-08 1999-05-27 Rwe Dea Ag Polyalkylenglykole als Schmiermittel für CO¶2¶-Kältemaschinen
AR019107A1 (es) 1998-04-27 2001-12-26 Dow Global Technologies Inc Polioles de alto peso molecular, proceso para su preparacion y uso de los mismos.
US20010019120A1 (en) 1999-06-09 2001-09-06 Nicolas E. Schnur Method of improving performance of refrigerant systems
DE10140246A1 (de) * 2001-08-09 2003-03-06 Forsch Pigmente Und Lacke E V Verfahren zur Behandlung von Oberflächen von Substraten
US7560045B2 (en) * 2003-10-21 2009-07-14 Dow Global Technologies, Inc. Refrigerant composition
US9187682B2 (en) 2011-06-24 2015-11-17 Emerson Climate Technologies, Inc. Refrigeration compressor lubricant
WO2019126924A1 (en) 2017-12-25 2019-07-04 Dow Global Technologies Llc Modified oil soluble polyalkylene glycols
WO2019126923A1 (en) 2017-12-25 2019-07-04 Dow Global Technologies Llc Modified oil soluble polyalkylene glycols
WO2020177085A1 (en) 2019-03-05 2020-09-10 Dow Global Technologies Llc Polyalkylene glycol lubricant compositions

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5966495A (ja) * 1982-10-08 1984-04-14 Nippon Oil & Fats Co Ltd 潤滑油組成物
JPS6096684A (ja) * 1983-11-01 1985-05-30 Asahi Glass Co Ltd 耐熱性が向上した作動媒体組成物
US4851144A (en) * 1989-01-10 1989-07-25 The Dow Chemical Company Lubricants for refrigeration compressors
JPH02276881A (ja) * 1989-01-06 1990-11-13 Asahi Glass Co Ltd テトラフルオロエタン系冷凍機用組成物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53140469A (en) * 1977-05-13 1978-12-07 Nippon Oil Co Ltd Component of high viscosity refrigerator oil
JPS5558298A (en) * 1978-10-25 1980-04-30 Nippon Oil Co Ltd Lubricating oil for rotary refrigerant compressor
US4302343A (en) * 1979-04-02 1981-11-24 The Dow Chemical Company Rotary screw compressor lubricants
JPS5679175A (en) * 1979-11-30 1981-06-29 Daikin Ind Ltd Absorption refrigerant carrier composition
JPS5710694A (en) * 1980-06-11 1982-01-20 Mitsubishi Oil Co Ltd Oil composition for refrigerator
JPS57124664A (en) * 1981-01-28 1982-08-03 Hitachi Ltd Absorbing liquid for absorption type refrigerating machine
JPS5921632A (ja) * 1982-07-29 1984-02-03 Nisso Yuka Kogyo Kk フツ素化炭化水素系組成物
US4751012A (en) * 1985-12-23 1988-06-14 The Dow Chemical Company Lubricants for reciprocating air compressors
US4755316A (en) * 1987-10-23 1988-07-05 Allied-Signal Inc. Refrigeration lubricants
US5021180A (en) * 1989-01-18 1991-06-04 The Dow Chemical Company Polyglycol lubricants for refrigeration compressors
GB8905379D0 (en) * 1989-03-09 1989-04-19 Shell Int Research Refrigeration lubricants

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5966495A (ja) * 1982-10-08 1984-04-14 Nippon Oil & Fats Co Ltd 潤滑油組成物
JPS6096684A (ja) * 1983-11-01 1985-05-30 Asahi Glass Co Ltd 耐熱性が向上した作動媒体組成物
JPH02276881A (ja) * 1989-01-06 1990-11-13 Asahi Glass Co Ltd テトラフルオロエタン系冷凍機用組成物
US4851144A (en) * 1989-01-10 1989-07-25 The Dow Chemical Company Lubricants for refrigeration compressors

Also Published As

Publication number Publication date
ATE107344T1 (de) 1994-07-15
ZA908405B (en) 1992-06-24
ES2055450T3 (es) 1994-08-16
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AU628234B2 (en) 1992-09-10
DE69009985T2 (de) 1994-09-22
AU6606690A (en) 1991-05-16

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