JPH0759606B2 - ビニルピロリドン重合体からビニルピロリドンを除去する方法 - Google Patents
ビニルピロリドン重合体からビニルピロリドンを除去する方法Info
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- JPH0759606B2 JPH0759606B2 JP62211531A JP21153187A JPH0759606B2 JP H0759606 B2 JPH0759606 B2 JP H0759606B2 JP 62211531 A JP62211531 A JP 62211531A JP 21153187 A JP21153187 A JP 21153187A JP H0759606 B2 JPH0759606 B2 JP H0759606B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F6/00—Post-polymerisation treatments
- C08F6/001—Removal of residual monomers by physical means
- C08F6/003—Removal of residual monomers by physical means from polymer solutions, suspensions, dispersions or emulsions without recovery of the polymer therefrom
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- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、ビニルピロリドンの単独重合体又は共重合体
からビニルピロリドン（VP）を除去する方法に関する。
からビニルピロリドン（VP）を除去する方法に関する。
重合体、特に毒性及び審美的理由（臭気）から、原則と
してできるだけ単量体不含であるべきである。このこと
は特に化粧用及び医薬用の重合体においてそうである。
してできるだけ単量体不含であるべきである。このこと
は特に化粧用及び医薬用の重合体においてそうである。
VP重合体中の単量体を低下させるための既知方法におい
ては、主重合の終了後に、開始剤を追加し及び／又は温
度を高めて後重合を行うことにより濃縮している（米国
特許2665271号及び4182851号明細書参照）。VP重合体の
ための他の方法は知られていない。この方法では重合体
中に開始剤による二次生成物の含量が高くなる。そのほ
か高温では着色が生じやすい。
ては、主重合の終了後に、開始剤を追加し及び／又は温
度を高めて後重合を行うことにより濃縮している（米国
特許2665271号及び4182851号明細書参照）。VP重合体の
ための他の方法は知られていない。この方法では重合体
中に開始剤による二次生成物の含量が高くなる。そのほ
か高温では着色が生じやすい。
本発明の課題は、前記の欠点を避けて単量体含量のでき
るだけ低いVP重合体を得る方法を見出すことであつた。
るだけ低いVP重合体を得る方法を見出すことであつた。
本発明は、ビニルピロリドン重合体の水溶液又はアルコ
ール溶液を吸着剤で処理することを特徴とする、ビニル
ピロリドン重合体からビニルピロリドンを除去する方法
である。
ール溶液を吸着剤で処理することを特徴とする、ビニル
ピロリドン重合体からビニルピロリドンを除去する方法
である。
VP重合体とは、VPの単独重合体及び共重合体（少なくと
も20重量％特に30重量％のVPを重合含有することが好ま
しい）である。これは水及び／又は有機溶剤の中で任意
の方法により製造できる。フイケンチヤー法（ツエルロ
ーゼヘミー13巻1932年58〜64頁及び71〜74頁参照）によ
るＫ値は10〜100の間にある。
も20重量％特に30重量％のVPを重合含有することが好ま
しい）である。これは水及び／又は有機溶剤の中で任意
の方法により製造できる。フイケンチヤー法（ツエルロ
ーゼヘミー13巻1932年58〜64頁及び71〜74頁参照）によ
るＫ値は10〜100の間にある。
共単量体としては任意の普通のものが用いられ、その例
は次のものである。１〜４個の炭素原子を有するカルボ
ン酸のビニルエステル、例えばビニルアセテート又はビ
ニルプロピオネート；ビニルエーテル;1〜８個の炭素原
子を有するアルコールのアクリレート及びメタクリレー
ト、例えばメチルメタクリレート又は２−エチルヘキシ
ルアクリレート（この場合アルコールはさらに遊離の水
酸基を有しうる。例えばヒドロキシプロピルアクリレー
ト）、さらにアクリル酸及びメタクリル酸。共重合に用
いられる共単量体は１種に限られず、むしろ２種又はそ
れ以上の共単量体の使用が普通である。
は次のものである。１〜４個の炭素原子を有するカルボ
ン酸のビニルエステル、例えばビニルアセテート又はビ
ニルプロピオネート；ビニルエーテル;1〜８個の炭素原
子を有するアルコールのアクリレート及びメタクリレー
ト、例えばメチルメタクリレート又は２−エチルヘキシ
ルアクリレート（この場合アルコールはさらに遊離の水
酸基を有しうる。例えばヒドロキシプロピルアクリレー
ト）、さらにアクリル酸及びメタクリル酸。共重合に用
いられる共単量体は１種に限られず、むしろ２種又はそ
れ以上の共単量体の使用が普通である。
吸着剤で処理する場合に、重合体は水性、水／アルコー
ル性又はアルコール性の溶液中に存在する。アルコール
としては１〜４個の炭素原子を有するものが用いられる
が、特に水が好ましい。
ル性又はアルコール性の溶液中に存在する。アルコール
としては１〜４個の炭素原子を有するものが用いられる
が、特に水が好ましい。
吸着剤としては活性炭、ゼオライトそして特に酸性イオ
ン交換体が好適である。種々の活性炭（ウルマンス・エ
ンチクロペデイ・デル・テヒニツシエン・ヘミー４版19
77年14巻620〜633頁）、ゼオライト（同書４版24巻、57
5〜578頁）及びイオン交換体（同書４版13巻279〜346
頁）があり、原則的にはいずれも適する。強酸性（スル
ホン酸基含有）イオン交換体（同書13巻297〜298頁）が
優れており、その中では特に巨大多孔質のもの（孔径10
nm又はそれ以上、同書４版13巻296頁）が好ましい。吸
着剤は固定床として又は溶液中に微細に懸濁した形で用
いられる。最少接触時間は１分程度で、普通は接触時間
は４分ないし15時間である。接触中の温度は広範囲に変
更できるが、好ましくは10〜90℃である。
ン交換体が好適である。種々の活性炭（ウルマンス・エ
ンチクロペデイ・デル・テヒニツシエン・ヘミー４版19
77年14巻620〜633頁）、ゼオライト（同書４版24巻、57
5〜578頁）及びイオン交換体（同書４版13巻279〜346
頁）があり、原則的にはいずれも適する。強酸性（スル
ホン酸基含有）イオン交換体（同書13巻297〜298頁）が
優れており、その中では特に巨大多孔質のもの（孔径10
nm又はそれ以上、同書４版13巻296頁）が好ましい。吸
着剤は固定床として又は溶液中に微細に懸濁した形で用
いられる。最少接触時間は１分程度で、普通は接触時間
は４分ないし15時間である。接触中の温度は広範囲に変
更できるが、好ましくは10〜90℃である。
吸着剤の量は、VP抽出が予定の目的に充分適合するか、
あるいは増量してももはや認めうるほどの効果を生じな
いことによつて定めることが好ましい。これは吸着剤の
種類に大きく依存するが、いずれも予備実験により簡単
に定められる。重合体に対し、活性炭では１〜20重量
％、ゼオライトでは３〜25重量％、酸性イオン交換体で
は0.1〜15重量％の程度である。この処理によつて、残
留VP含量は、重合体に対し250〜10ppm又はそれ以下であ
る。
あるいは増量してももはや認めうるほどの効果を生じな
いことによつて定めることが好ましい。これは吸着剤の
種類に大きく依存するが、いずれも予備実験により簡単
に定められる。重合体に対し、活性炭では１〜20重量
％、ゼオライトでは３〜25重量％、酸性イオン交換体で
は0.1〜15重量％の程度である。この処理によつて、残
留VP含量は、重合体に対し250〜10ppm又はそれ以下であ
る。
処理される溶液の濃度の上限は粘度により制限される。
これはさらに分子量にも依存する。例えばＫ値30におけ
る濃度は20〜40重量％である。
これはさらに分子量にも依存する。例えばＫ値30におけ
る濃度は20〜40重量％である。
吸着剤で処理する前の重合体溶液のpH価は特に制限はな
く、重合によつて生ずるpH（約４〜９）にしておくこと
が好ましい。重合体溶液が塩及び塩基を含まないとき
は、吸着剤（酸性イオン交換体の場合も）による処理に
よつてpH価は本質的には変わらない。塩含有及び／又は
酸含有の重合体溶液の場合は、酸性イオン交換体による
処理の後で、酸性溶液が得られる。溶液の塩沈着を避け
るため、この溶液を塩の添加により、好ましくは塩基性
イオン交換体で処理することにより中和することができ
る。
く、重合によつて生ずるpH（約４〜９）にしておくこと
が好ましい。重合体溶液が塩及び塩基を含まないとき
は、吸着剤（酸性イオン交換体の場合も）による処理に
よつてpH価は本質的には変わらない。塩含有及び／又は
酸含有の重合体溶液の場合は、酸性イオン交換体による
処理の後で、酸性溶液が得られる。溶液の塩沈着を避け
るため、この溶液を塩の添加により、好ましくは塩基性
イオン交換体で処理することにより中和することができ
る。
本発明方法の成果は予想外であった。なぜならば吸着剤
は、大分子及び小分子の混合物（高分子化合物及び低分
子化合物）から、大分子を優先的に拘束するはずであつ
て、本方法により低分子部分が除去されることは全く予
期されなかつたからである。
は、大分子及び小分子の混合物（高分子化合物及び低分
子化合物）から、大分子を優先的に拘束するはずであつ
て、本方法により低分子部分が除去されることは全く予
期されなかつたからである。
下記実施例中の部及び％は重量に関する。残留単量体含
量は重合体に関する。
量は重合体に関する。
実施例１ 普通の市販イオン交換体塔に、再生した巨大多孔質の強
酸性イオン交換体（レワチツトSPC118）を充填し、これ
にポリビニルピロリドン（Ｋ値30.1、１％水中25℃で測
定）の30％水溶液を、毎時４ベツド容積で導通する。こ
の処理によりビニルピロリドン含量は、980ppmから20pp
mに低下する。
酸性イオン交換体（レワチツトSPC118）を充填し、これ
にポリビニルピロリドン（Ｋ値30.1、１％水中25℃で測
定）の30％水溶液を、毎時４ベツド容積で導通する。こ
の処理によりビニルピロリドン含量は、980ppmから20pp
mに低下する。
実施例２ 水300部中のポリビニルピロリドン（Ｋ値31.4、１％水
中25℃で測定）100部の溶液（pH価7.2）を、活性炭（大
孔質、平均孔径0.8〜3nm）10部と混合し、25℃で４時間
撹拌したのち、吸着剤を除去する。残留単量体含量は、
初めの600ppmから28ppmに減少する。
中25℃で測定）100部の溶液（pH価7.2）を、活性炭（大
孔質、平均孔径0.8〜3nm）10部と混合し、25℃で４時間
撹拌したのち、吸着剤を除去する。残留単量体含量は、
初めの600ppmから28ppmに減少する。
実施例３ 普通の市販イオン交換体塔に、再生した巨大多孔質の強
酸性イオン交換体（レワチツトSPC118）を充填し、これ
にビニルピロリドン60部及び酢酸ビニル40部からの共重
合体（Ｋ値28.3、１％エタノール中25℃で測定）の35％
水溶液を、50℃で毎時７ベツド容積の速度で導通する。
未処理溶液及び前記の処理を受けた溶液を噴霧乾燥す
る。未処理共重合体のVP含量は1020ppmで、処理された
重合体のそれは10ppm以下である。
酸性イオン交換体（レワチツトSPC118）を充填し、これ
にビニルピロリドン60部及び酢酸ビニル40部からの共重
合体（Ｋ値28.3、１％エタノール中25℃で測定）の35％
水溶液を、50℃で毎時７ベツド容積の速度で導通する。
未処理溶液及び前記の処理を受けた溶液を噴霧乾燥す
る。未処理共重合体のVP含量は1020ppmで、処理された
重合体のそれは10ppm以下である。
実施例４ 普通の市販イオン交換体塔に、再生した巨大多孔質の強
酸性イオン交換体（レワチツトSPC118）を充填し、これ
にビニルピロリドン30部及び酢酸ビニル70部からの共重
合体（Ｋ値25.3、１％エタノール中25℃で測定）の25％
イソプロパノール溶液を、毎時10ベツド容積で流通す
る。最初の溶液のVP含量590ppmは、処理後に20ppmに低
下する。
酸性イオン交換体（レワチツトSPC118）を充填し、これ
にビニルピロリドン30部及び酢酸ビニル70部からの共重
合体（Ｋ値25.3、１％エタノール中25℃で測定）の25％
イソプロパノール溶液を、毎時10ベツド容積で流通す
る。最初の溶液のVP含量590ppmは、処理後に20ppmに低
下する。
実施例５ ポリビニルピロリドン（Ｋ値35.5、１％水中25℃で測
定）の20％水溶液500部に、活性炭（ガスクロマトグラ
フイ用、平均孔径0.5〜1.5nm）５部を懸濁し、懸濁液を
25℃で６時間撹拌したのち、吸着剤を除去する。VP含量
はこの処理により、初めの300ppmから23ppmに低下す
る。
定）の20％水溶液500部に、活性炭（ガスクロマトグラ
フイ用、平均孔径0.5〜1.5nm）５部を懸濁し、懸濁液を
25℃で６時間撹拌したのち、吸着剤を除去する。VP含量
はこの処理により、初めの300ppmから23ppmに低下す
る。
実施例６ 水300部中のポリビニルピロリドン（Ｋ値23.9、１％水
中25℃で測定）100部の溶液（pH5）に、分子ふるい1nm
の15部を混合する。この懸濁液を25℃で５時間撹拌した
のち、分子ふるいを除去する。未処理溶液及び前記の処
理を受けた溶液を噴霧乾燥する。未処理重合体のVP含量
は530ppmであるが、処理された重合体のそれは240ppmで
ある。
中25℃で測定）100部の溶液（pH5）に、分子ふるい1nm
の15部を混合する。この懸濁液を25℃で５時間撹拌した
のち、分子ふるいを除去する。未処理溶液及び前記の処
理を受けた溶液を噴霧乾燥する。未処理重合体のVP含量
は530ppmであるが、処理された重合体のそれは240ppmで
ある。
実施例７ 再生された巨大多孔質の弱酸性イオン交換体（レワチツ
トCNP80）３部を、ポリビニルピロリドン（Ｋ値28.6、
１％水中25℃で測定）の30％水溶液300部に懸濁し、混
合物を50℃で２時間撹拌したのち、イオン交換体を除去
する。この処理によつて重合体溶液のVP含量は、初めの
330ppmから90ppmに減少する。
トCNP80）３部を、ポリビニルピロリドン（Ｋ値28.6、
１％水中25℃で測定）の30％水溶液300部に懸濁し、混
合物を50℃で２時間撹拌したのち、イオン交換体を除去
する。この処理によつて重合体溶液のVP含量は、初めの
330ppmから90ppmに減少する。
実施例８ 普通の市販イオン交換体塔に、再生した強酸性イオン交
換体（レワチツトS100）を充填し、これにポリビニルピ
ロリドン（Ｋ値31.4、１％水中25℃で測定）の25％水溶
液を、毎時３ベツド容積の速度で流通する。重合体溶液
を噴霧乾燥する。VP含量は初めの600ppmから39ppmに減
少する。
換体（レワチツトS100）を充填し、これにポリビニルピ
ロリドン（Ｋ値31.4、１％水中25℃で測定）の25％水溶
液を、毎時３ベツド容積の速度で流通する。重合体溶液
を噴霧乾燥する。VP含量は初めの600ppmから39ppmに減
少する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デイ−タ−・ウルバン ドイツ連邦共和国6800マンハイム１・エス ペンシユトラ−セ15 (56)参考文献 特開 昭56−110704（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】ビニルピロリドン重合体の水溶液又はアル
コール溶液を吸着剤で処理することを特徴とする、ビニ
ルピロリドン重合体からビニルピロリドンを除去する方
法。 - 【請求項２】吸着剤として活性炭を使用することを特徴
とする、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - 【請求項３】吸着剤としてゼオライトを使用することを
特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - 【請求項４】吸着剤として酸性イオン交換体を使用する
ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の方
法。
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