JPS6368609A - ビニルピロリドン重合体からビニルピロリドンを除去する方法 - Google Patents
ビニルピロリドン重合体からビニルピロリドンを除去する方法Info
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- JPS6368609A JPS6368609A JP62211531A JP21153187A JPS6368609A JP S6368609 A JPS6368609 A JP S6368609A JP 62211531 A JP62211531 A JP 62211531A JP 21153187 A JP21153187 A JP 21153187A JP S6368609 A JPS6368609 A JP S6368609A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F6/00—Post-polymerisation treatments
- C08F6/001—Removal of residual monomers by physical means
- C08F6/003—Removal of residual monomers by physical means from polymer solutions, suspensions, dispersions or emulsions without recovery of the polymer therefrom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ビニルピロリドンの単独重合体又は共重合体
からビニルピロリドン（ｖｐ）を除去する方法に関する
。
からビニルピロリドン（ｖｐ）を除去する方法に関する
。
重合体、特に毒性及び審美的理由（臭気）から、原則と
してできるだけ単量体不含であるべきである。このこと
は特に化粧用及び医薬用の重合体においてそうである。
してできるだけ単量体不含であるべきである。このこと
は特に化粧用及び医薬用の重合体においてそうである。
ｖｐ重合体中の単量体を低下させるための既知方法にお
いては、主重合の終了後に、開始剤を追加し及び／又は
温度を高めて後重合を行うことにより濃縮している（米
国特許、２６６５２７１号及び４１８２８５１号明細書
参照）。■重合体のための他の方法は知られていない。
いては、主重合の終了後に、開始剤を追加し及び／又は
温度を高めて後重合を行うことにより濃縮している（米
国特許、２６６５２７１号及び４１８２８５１号明細書
参照）。■重合体のための他の方法は知られていない。
この方法では重合体中に開始剤による二次生成物の含量
が高くなる。そのほか高温では着色が生じやすい。
が高くなる。そのほか高温では着色が生じやすい。
本発明の課題は、前記の欠点を避けて単量体含量のでき
るだけ低いｖｐ重合体を得る方法を見出すことであった
。
るだけ低いｖｐ重合体を得る方法を見出すことであった
。
本発明は、ビニルピロリドン重合体の水溶液又はアルコ
ール溶液を吸着剤で処理することを特徴とする、ビニル
ピロリドン重合体からビニルピロリドンを除去する方法
である。
ール溶液を吸着剤で処理することを特徴とする、ビニル
ピロリドン重合体からビニルピロリドンを除去する方法
である。
ｖｐ重合体とは、ｖｐの単独重合体及び共重合体（少な
くとも２０重量％特に３０重量％のｖｐを重合含有する
ことが好ましい）である。これは水及び／又は有機溶剤
の中で任意の方法により製造できる。クイケンチャー法
（シェルローゼヘミ−１３巻１９３２年５８〜６４頁及
び７１〜７４頁参照）によるに値は１０〜１００の間に
ある。
くとも２０重量％特に３０重量％のｖｐを重合含有する
ことが好ましい）である。これは水及び／又は有機溶剤
の中で任意の方法により製造できる。クイケンチャー法
（シェルローゼヘミ−１３巻１９３２年５８〜６４頁及
び７１〜７４頁参照）によるに値は１０〜１００の間に
ある。
共単量体としては任意の普通のものが用いられ、その例
は次のものである。１〜４個の炭素原子を有するカルボ
ン酸のビニルエステル、例えばビニルアセテート又はビ
ニルプロピオネート；ビニルエーテル′１〜８個の炭素
原子を有するアルコールのアクリレート及びメタクリレ
ート、例えばメチルメタクリレート又は２−エチルへキ
シルアクリレート（この場合アルコールはさらに遊離の
水酸基を有しうる。例えばヒドロキシプロピルアクリレ
ート）、さらにアクリル酸及びメタクリル酸。共重合に
用いられる共単量体は１種に限られず、むしろ２種又は
それ以上の共単量体の使用が普通である。
は次のものである。１〜４個の炭素原子を有するカルボ
ン酸のビニルエステル、例えばビニルアセテート又はビ
ニルプロピオネート；ビニルエーテル′１〜８個の炭素
原子を有するアルコールのアクリレート及びメタクリレ
ート、例えばメチルメタクリレート又は２−エチルへキ
シルアクリレート（この場合アルコールはさらに遊離の
水酸基を有しうる。例えばヒドロキシプロピルアクリレ
ート）、さらにアクリル酸及びメタクリル酸。共重合に
用いられる共単量体は１種に限られず、むしろ２種又は
それ以上の共単量体の使用が普通である。
吸着剤で処理する場合に、重合体は水性、水／アルコー
ル性又はアルコール性の溶液中に存在する。アルコール
としては１〜４個の炭素原子を有するものが用いられる
が、特に水が好ましい。
ル性又はアルコール性の溶液中に存在する。アルコール
としては１〜４個の炭素原子を有するものが用いられる
が、特に水が好ましい。
吸着剤としては活性炭、ゼオライトそして特に酸性イオ
ン交換体が好適である。種々の活性炭（ウルマンス・エ
ンチクロペデイ・デル・テヒニツシエンＯヘミー４版１
９７７年１４巻６２０〜６３５頁）、ゼオライト（同書
４版２４巻、５７５〜５７８頁）及びイオン交換体（同
書４版１３巻２７９〜３４６頁）があり、原則的にはい
ずれも適する。強酸性（スルホン酸基含有）イオン交換
体（同書１３巻２９７〜２９８頁）が優れており、その
中では特に巨大多孔質のもの（孔径１０ｎｍ又はそれ以
上、同書４版１３巻２９６頁）が好ましい。吸着剤は固
定床として又は溶液中に微細に懸濁した形で用いられる
。最少接触時間は１分程度で、普通は接触時間は４分な
いし１５時間である。接触中の温度は広範囲に変更でき
るが、好ましくは１０〜９０℃である。
ン交換体が好適である。種々の活性炭（ウルマンス・エ
ンチクロペデイ・デル・テヒニツシエンＯヘミー４版１
９７７年１４巻６２０〜６３５頁）、ゼオライト（同書
４版２４巻、５７５〜５７８頁）及びイオン交換体（同
書４版１３巻２７９〜３４６頁）があり、原則的にはい
ずれも適する。強酸性（スルホン酸基含有）イオン交換
体（同書１３巻２９７〜２９８頁）が優れており、その
中では特に巨大多孔質のもの（孔径１０ｎｍ又はそれ以
上、同書４版１３巻２９６頁）が好ましい。吸着剤は固
定床として又は溶液中に微細に懸濁した形で用いられる
。最少接触時間は１分程度で、普通は接触時間は４分な
いし１５時間である。接触中の温度は広範囲に変更でき
るが、好ましくは１０〜９０℃である。
吸着剤の量は、ｖｐ油抽出予定の目的に充分適合するか
、あるいは増量してももはや認めうるほどの効果を生じ
ないことによって定めることが好ましい。これは吸着剤
の種類に大きく依存するが、いずれも予備実験により簡
単に定められる。重合体に対し、活性炭では１〜２０重
景％重量オライトでは３〜２５重量％、酸性イオン交換
体では０８１〜１５重量％の程度である。
、あるいは増量してももはや認めうるほどの効果を生じ
ないことによって定めることが好ましい。これは吸着剤
の種類に大きく依存するが、いずれも予備実験により簡
単に定められる。重合体に対し、活性炭では１〜２０重
景％重量オライトでは３〜２５重量％、酸性イオン交換
体では０８１〜１５重量％の程度である。
この処理によって、残留ｖｐ含量は、重合体に対し２５
０〜１０ ｐｐｍ又はそれ以下である。
０〜１０ ｐｐｍ又はそれ以下である。
処理される溶液の濃度の上限は粘度により制限される。
これはさらに分子量にも依存する。
例えばに値３０における濃度は２０〜４０重量％である
。
。
吸着剤で処理する前の重合体溶液のｐＨ価は特に制限は
なく、重合によって生ずるｐＨ（約４〜９）にしておく
ことが好ましい。重合体溶液が塩及び塩基を含まないと
きは、吸着剤（酸性イオン交換体の場合も）による処理
によってｐＨ価は本質的には変わらない。塩含有及び／
又は酸含有の重合体溶液の場合は、酸性イオン交換体に
よる処理の後で、酸性溶液が得られる。
なく、重合によって生ずるｐＨ（約４〜９）にしておく
ことが好ましい。重合体溶液が塩及び塩基を含まないと
きは、吸着剤（酸性イオン交換体の場合も）による処理
によってｐＨ価は本質的には変わらない。塩含有及び／
又は酸含有の重合体溶液の場合は、酸性イオン交換体に
よる処理の後で、酸性溶液が得られる。
溶液の塩沈着を避けるため、この溶液を塩の添加により
、好ましくは塩基性イオン交換体で処理することにより
中和することができる。
、好ましくは塩基性イオン交換体で処理することにより
中和することができる。
本発明方法の成果は予想外であった。なぜならば吸着剤
は、大分子及び小分子の混合物（高分子化合物及び低分
子化合物）から、大分子を優先的に拘束するはずであっ
て、本方法により低分子部分が除去されることは全く予
期されなかったからである。
は、大分子及び小分子の混合物（高分子化合物及び低分
子化合物）から、大分子を優先的に拘束するはずであっ
て、本方法により低分子部分が除去されることは全く予
期されなかったからである。
下記実施例中の部及び％は重量に関する。残留単量体含
量は重合体に関する。
量は重合体に関する。
実施例１
普通の市販イオン交換体基に、再生した巨大多孔質の強
酸性イオン交換体（レワチツ） ５Ｐ０１１８）を充填
し、これにポリビニルピロリドン（Ｋ値６０．１．１％
水中２５℃で測定）の３０％水溶液を、毎時４ベツド容
積で導通する。この処理によりビニルピロリドン含量は
、９８０ｐｐｍから２０ ｐｐｍに低下する。
酸性イオン交換体（レワチツ） ５Ｐ０１１８）を充填
し、これにポリビニルピロリドン（Ｋ値６０．１．１％
水中２５℃で測定）の３０％水溶液を、毎時４ベツド容
積で導通する。この処理によりビニルピロリドン含量は
、９８０ｐｐｍから２０ ｐｐｍに低下する。
実施例２
水３００部中のポリビニルピロリドン（Ｋ値３１．４．
１％水中２５℃で測定）１００部の溶液（ｐＨｇｆＪ７
．２）を、活性炭（大孔質、平均孔径０．８〜３ ｎｍ
） １０部と混合し、２５℃で４時間攪拌したのち、
吸着剤を除去する。残留単量体含量は、初めの６００
ｐｐｍから２８ ｐｐｍに減少する。
１％水中２５℃で測定）１００部の溶液（ｐＨｇｆＪ７
．２）を、活性炭（大孔質、平均孔径０．８〜３ ｎｍ
） １０部と混合し、２５℃で４時間攪拌したのち、
吸着剤を除去する。残留単量体含量は、初めの６００
ｐｐｍから２８ ｐｐｍに減少する。
実施例３
普通の市販イオン交換体基に、再生した巨大多孔質の強
酸性イオン交換体（レワチツ） ５Ｐ０１１８）を充填
し、これにビニルピロリドン６０部及び酢酸ビニル４０
部からの共重合体（Ｋ値２８．６．１％エタノール中２
５℃で測定）の３５％水溶液を、５０℃で毎時７ベツド
容積の速度で導通する。未処理溶液及び前記の処理な受
けた溶液を噴霧乾燥する。未処理共重合体の■含量は１
０２０ ｐｐｍで、処理された重合体のそれは１０ ｐ
ｐｍ以下である。
酸性イオン交換体（レワチツ） ５Ｐ０１１８）を充填
し、これにビニルピロリドン６０部及び酢酸ビニル４０
部からの共重合体（Ｋ値２８．６．１％エタノール中２
５℃で測定）の３５％水溶液を、５０℃で毎時７ベツド
容積の速度で導通する。未処理溶液及び前記の処理な受
けた溶液を噴霧乾燥する。未処理共重合体の■含量は１
０２０ ｐｐｍで、処理された重合体のそれは１０ ｐ
ｐｍ以下である。
実施例４
普通の市販イオン交換体基に、再生した巨大多孔質の強
酸性イオン交換体（レワチット５ｐｃ１１８）を充填し
、これにビニルピロリドン６０部及び酢酸ビニル７０部
からの共重合体（Ｋ値２５．３．１％エタノール中２５
℃で測定）の２５％インプロパツール溶液を、毎時１０
ベツド容積で流通する。最初の溶液のｖｐ含量５９０ｐ
ｐｍは、処理後に２０ ｐｐｍに低下する。
酸性イオン交換体（レワチット５ｐｃ１１８）を充填し
、これにビニルピロリドン６０部及び酢酸ビニル７０部
からの共重合体（Ｋ値２５．３．１％エタノール中２５
℃で測定）の２５％インプロパツール溶液を、毎時１０
ベツド容積で流通する。最初の溶液のｖｐ含量５９０ｐ
ｐｍは、処理後に２０ ｐｐｍに低下する。
実施例５
ポリビニルピロリドン（Ｋ値３５．５．１％水中２５℃
で測定）の２０％水溶液５００部に、活性炭（ガスクロ
マトグラフィ用、平均孔径０゜５〜１．５ ｎｍ ）
５部を懸濁し、懸濁液を２５°Ｃで６時間攪拌したのち
、吸着剤を除去する。ｖｐ含量はこの処理により、初め
の３００ ｐｐｍから２３ ｐｐｍに低下する。
で測定）の２０％水溶液５００部に、活性炭（ガスクロ
マトグラフィ用、平均孔径０゜５〜１．５ ｎｍ ）
５部を懸濁し、懸濁液を２５°Ｃで６時間攪拌したのち
、吸着剤を除去する。ｖｐ含量はこの処理により、初め
の３００ ｐｐｍから２３ ｐｐｍに低下する。
実施例６
水３００部中のポリビニルピロリドン（Ｋ値この懸濁液
を２５℃で５時間攪拌したのち、分子ふるいを除去する
。未処理溶液及び前記の処理を受けた溶液な噴霧乾燥す
る。未処理重合体のｖｐ含量は５５０ ｐｐｍであるが
、処理された重合体のそれは２４０ ｐｐｍである。
を２５℃で５時間攪拌したのち、分子ふるいを除去する
。未処理溶液及び前記の処理を受けた溶液な噴霧乾燥す
る。未処理重合体のｖｐ含量は５５０ ｐｐｍであるが
、処理された重合体のそれは２４０ ｐｐｍである。
実施例７
再生された巨大多孔質の弱酸性イオン交換体（レワチッ
トＣＮＰ８０）３部を、ポリビニルピロリドン（Ｋ値２
８．６．１％水中２５℃で測定）の３０％水溶液６００
部に懸濁し、混合物を５０℃で２時間攪拌したのち、イ
オン交換体を除去する。この処理によって重合体溶液の
ｖｐ含量は、初めの３３０ ｐｐｍから９０ ｐｐｍに
減少する。
トＣＮＰ８０）３部を、ポリビニルピロリドン（Ｋ値２
８．６．１％水中２５℃で測定）の３０％水溶液６００
部に懸濁し、混合物を５０℃で２時間攪拌したのち、イ
オン交換体を除去する。この処理によって重合体溶液の
ｖｐ含量は、初めの３３０ ｐｐｍから９０ ｐｐｍに
減少する。
実施例８
普通の市販イオン交換体基に、再生した強酸性イオン交
換体（レワチツ）８１００）を充填し、これにポリビニ
ルピロリドン（Ｋ値３１．４．１％水中２５℃で測定）
の２５％水溶液を、毎時６ベツド容積の速度で流通する
。重合体溶液な噴霧乾燥する。ｖｐ含量は初めの６００
ｐｐｍから！１９ ｐｐｍに減少する。
換体（レワチツ）８１００）を充填し、これにポリビニ
ルピロリドン（Ｋ値３１．４．１％水中２５℃で測定）
の２５％水溶液を、毎時６ベツド容積の速度で流通する
。重合体溶液な噴霧乾燥する。ｖｐ含量は初めの６００
ｐｐｍから！１９ ｐｐｍに減少する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ビニルピロリドン重合体の水溶液又はアルコール溶
液を吸着剤で処理することを特徴とする、ビニルピロリ
ドン重合体からビニルピロリドンを除去する方法。 ２、吸着剤として活性炭を使用することを特徴とする、
特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ３、吸着剤としてゼオライトを使用することを特徴とす
る、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ４、吸着剤として酸性イオン交換体を使用することを特
徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3629933.2 | 1986-09-03 | ||
| DE19863629933 DE3629933A1 (de) | 1986-09-03 | 1986-09-03 | Verfahren zur entfernung von vinylpyrrolidon aus vinylpyrrolidon-polymerisaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6368609A true JPS6368609A (ja) | 1988-03-28 |
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