JPH0759704B2 - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はコントラスト、耐光性及び低温での安定性に優
れたカラー液晶組成物及び液晶表示素子に関する。

（従来の技術） 液晶に二色性色素を添加するゲストホスト効果を利用し
た液晶表示素子は、 １） 視野角が広い。

２）色素の選択により多彩な表示色が容易に実現でき
る。

３）偏光板を必ずしも必要としないため明るい表示が可
能。

などの特徴を有するため、特に中〜大型表示に適した液
晶表示素子として注目されている。

従来、液晶に二色性色素を添加するゲストホスト効果を
利用した液晶表示素子は高コントラスト、高遮光性、長
い寿命、低温での安定性及び多彩な色相を同時に満足さ
せることは困難であった。この原因の一つは二色性、耐
光性及び溶解性の共に優れた二色性色素が少ないことの
外に、異種の色素を配合した場合に、何れかの色素の光
劣化がしばしば促進され、色素を単独で用いた場合より
も、耐光性が低下してしまうことにあり、この現象はア
ゾ色素とアントラキノン色素を配合した場合に顕著であ
る。しかしながら、現在の二色性色素は概してイエロー
系、レッド系はアゾ色素が優れ、ブルー系はアントラキ
ノン系色素が優れているため、ブラック、ブラウン、ダ
ークブルーなどのイエロー系、レッド系及びブルー系の
色素を配合することが必要な色相については、特にコン
トラストと長寿命及び低温での安定性を実現させること
が難しい、という問題点があった。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、概してアゾ色素が優れているというレッド系
二色性色素にアントラキノン系二色性色素を配合して
も、色素配合の組合せを最適化することによってコント
ラスト、遮光性、低温での安定性、特に400nm以下の波
長の光をカットする紫外線カットフィルターを使用した
場合に耐光性を大幅に改善できることを見いだし、上記
の従来の問題点を解決し得るカラー液晶組成物及び液晶
表示素子の提供を目的とする。

（問題を解決するための手段） 本発明はコントラスト、高遮光性、低温での安定性及び
耐光性に優れた液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素
子を提供することにあり、その要旨は、液晶組成物中に
下記（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群及び（Ｄ）群で示さ
れる二色性色素を各々の群から少なくとも一種ずつ含む
ことを特徴とする液晶組成物及び該液晶組成物を少なく
とも一方が透明な電極基板間に担持した液晶表示素子に
存する。

（Ａ）群 下記一般式〔Ｉ〕で表されるアントラキノン系二色性色
素。

（式中、R¹〜R³は水素原子、アルキル基、置換基を有し
ても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子を示し、更にR²、R³は互いに
連結して芳香環を形成しても良い。又、Ａは を示す。） （Ｂ）群 下記一般式〔II〕で表わされるアゾ系二色性色素。

（式中、R⁴、R⁵は水素原子、アルキル基、置換基を有し
ても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子を示し、R⁶〜R⁸は水素原子、
メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子を示し、更にR⁷と
R⁸は互いに連結して芳香環を形成しても良い。） （Ｃ）群 下記一般式〔III〕及び一般式〔IV〕で表わされるアン
トラキノン系二色性色素。

（式中、R⁹、R¹⁰は水素原子、アルキル基、置換基を有
しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子を示す。） （式中、R¹¹、R¹²は水素原子、アルキル基、置換基を有
しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子を示す。） （Ｄ）群 下記一般式〔Ｖ〕及び〔VI〕で表わされるアントラキノ
ン系二色性色素。

（式中、R¹³は水素原子、アルキル基、置換基を有して
も良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子を示す。） （式中、R¹⁴、R¹⁵は水素原子、アルキル基、置換基を有
しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子を示す。） 本発明を詳細に説明すれば、R¹〜R⁵、R⁹〜R¹⁵としては
水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、
ドデシル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル基；置換基
を有していてもよいシクロアルキル基、例えばプロピル
シクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、ペンチル
シクロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシル基、オクチ
ルシクロヘキシル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル基
等の置換基を有してもよいシクロアルキル基；メトキシ
メチル基、ブトキシメチル基、エトキシエチル基、ブト
キシエチル基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシアルキ
ル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状又は分枝
状のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等
のハロゲン原子が挙げられ、或いはR²とR³は互いに連結
して芳香環を形成しても良い。

R⁶〜R⁸としては、水素原子、メチル基、メトキシ基、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子が挙げ
られ、或いはR⁷とR⁸は互いに連結して芳香環を形成して
も良い。

本発明に用いられる液晶物質としては下記一般式 （式中、R¹⁶及びR¹⁷はアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコキシア
ルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキルシ
クロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル
基、アルキルシクロヘキシルフェニル基、シアノフェニ
ル基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル
基、アルコキシアルコキシカルボニル基、アルキルフェ
ノキシカルボニル基、アルコキシアルキルフェノキシカ
ルボニル基、アルコキシフェノキシカルボニル基、アル
キルシクロヘキシルオキシカルボニル基、アルキルシク
ロヘキシルフェノキシカルボニル基、シアノフェノキシ
カルボニル基、ハロゲンフェノキシカルボニル基、アル
キルフェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニル
アルキル基、アルコキシフェニルアルキル基、アルキル
シクロヘキシルアルキル基、アルコキシアルコキシシク
ロヘキシルアルキル基、アルキルシクロヘキシルフェニ
ルアルキル基、シアノフェニルアルキル基を示し、アル
キル鎖、アルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても良
い。又、R¹⁶及びR¹⁷中のフェニル基、又はフェノキシ基
は、更にフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子で置換
されていてもよい。又、Ｘは水素原子、フッ素原子もし
くは、塩素原子を表わす。） で表わされる化合物の単体あるいはこれらの混合物など
の液晶物質が挙げられる。

また、前記の液晶混合物はコレステリルノナノエートの
ような光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの
添加剤を含有していても良い。

本発明の液晶組成物は、前記構造式〔Ｉ〕〜〔VI〕で示
される色素を前記の液晶物質に溶解させることにより、
容易に調整することが出来る。

このようにして調整された液晶組成物を、少なくとも一
方が透明な電極基板間に担持させることによりゲストホ
スト効果を応用した液晶表示素子を構成することが出来
る。

これは松本正一、角田市良“液晶の最新技術”工業調査
会、34（1983）、J.L.Fergason,SID 85 Digest,68（198
5）等に示される方法により行うことができる。

（実施例） 以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に制約され
るものではない。

なお、以下の実施例に於て二色性の良否は次式から求め
られる色素化合物のオーダー・パラメーター（Ｓ）によ
り評価した。

ここでＡ及びＡ⊥は、それぞれ液晶の配向方向に対し
て平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。

オーダー・パラメーター（Ｓ）は、具体的にはゲスト・
ホスト型液晶表示素子の表示コントラストを示す値であ
り、この値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度
が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可
能となる。

また、以下の実施例に使用した色素は、まとめて第１表
に記載した。

実施例１ 下記構造式で示される色素〔Ｉ−１〕1.00g、 下記構造式で示される色素〔II−１〕2.20g、 下記構造式で示される色素〔III−１〕2.60g、 下記構造式で示される色素〔IV−１〕2.12g、 下記構造式で示される色素〔Ｖ−１〕2.65g、 及び下記構造式で示される色素〔VI−１〕2.50g を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製造）として市販されて
いるフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液
晶混合物100gに溶解させて液晶組成物−Ｉを調整した。

これを、ポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングして
ホモジニアス配向処理された透明電極付きガラス板から
なり、該配向処理面を対向させるように構成されたギャ
ブ９μｍのセルに封入し液晶表示素子を作成した。

この液晶表示素子のオーダーパラメーター（Ｓ）を前述
の式を用いて算出した結果、632nm、580nm、535nm及び4
70nmにおいて、それぞれ0.75、0.76、0.73及び0.76であ
った。

液晶組成物−Ｉ及びこれを封入したセルを−20℃で1000
時間放置した結果、色素の析出などの異常は特に認めら
れなかった。

また、液晶組成物−Ｉを封入したセルを用いてフェード
メーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実
施した結果、100時間後の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ
＊法）は1.0以下であり、電流値の増加率:I/I₀（印加電
圧:5V32Hz）は4.5倍であった。

（比較例）液晶組成物−Ｉにおいて色素〔Ｉ−１〕を除
き色素〔II−１〕を3.00g使用した以外は同様にして調
整した液晶組成物にて耐光性テストを実施した結果、10
0時間後の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は1.5であ
り、電流値の増加率:I/I₀（印加電圧:5V32Hz）は6.0倍
であった。

実施例２ 下記の二色性色素を商品名9170（チッソ社製造）として
市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物を主成
分とする液晶混合物100gに溶解させて液晶組成物−IIを
調整した。

色素〔Ｉ−１〕 1.00g 〔II−１〕 2.20g 〔III−１〕 2.20g 〔III−２〕 0.45g 〔IV−１〕 0.45g 〔IV−２〕 0.90g 〔IV−３〕 0.94g 〔Ｖ−１〕 2.50g 〔VI−１〕 1.25g 〔VI−２〕 1.30g これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホ
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入し液晶表示素子を作成した。

この液晶表示素子のオーダーパラメーター（Ｓ）を前述
の式を用いて算出した結果、635nm、575nm及び470nmに
おいて、それぞれ0.75、0.75及び0.76であった。

液晶組成物−II及びこれを封入したセルを−20℃で1000
時間放置した結果、色素の析出などの異常は特に認めら
れなかった。

また、液晶組成物−IIを封入したセルを用いてフェード
メーター（アーボンアーク光源）にて耐光性テストを実
施した結果、100時間後の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ
＊法）は0.7以下であり、電流値の増加率:I/I₀（印加電
圧:5V32Hz）は3.0倍であった。

（比較例）液晶組成物−IIにおいて色素〔Ｉ−１〕を除
き色素〔II−１〕を3.50gを使用した以外は同様にして
調整した液晶組成物にて耐光性テストを実施した結果、
100時間後の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は1.5で
あり、電流値の増加率I/I₀（印加電圧:5V32Hz）は5.0倍
であった。

実施例３ 下記の二色性色素を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製造）
として市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物
を主成分とする液晶混合物に溶解させて液晶組成物−II
Iを調整した。

色素〔Ｉ−１〕 0.55g 〔II−１〕 0.37g 〔II−２〕 0.39g 〔II−３〕 0.41g 〔III−１〕 0.65g 〔III−２〕 0.70g 〔IV−１〕 0.22g 〔IV−２〕 0.41g 〔IV−３〕 0.44g 〔Ｖ−１〕 0.53g 〔Ｖ−２〕 0.25g 〔Ｖ−３〕 0.55g 〔VI−１〕 0.75g 〔VI−２〕 0.64g これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホ
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入し液晶表示素子を作成した。

この液晶表示素子のオーダーパラメーター（Ｓ）を前述
の式を用いて算出した結果、632nm、580nm、535nm及び4
70nmにおいて、それぞれ0.74、0.75、0.73及び0.76であ
った。

液晶組成物−III及びこれを封入したセルを−20℃で100
0時間放置した結果、色素の析出などの異常は特に認め
られなかった。

また、液晶組成物−IIIを封入したセルを用いてフェー
ドメーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを
実施した結果、100時間後の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊
ｂ＊法）は0.8以下であり、電流値の増加率:I/I₀（印加
電圧:5V32Hz）は3.5倍であった。

（比較例）液晶組成物−IIIにおいて色素〔Ｉ−１〕を
除き色素〔II−１〕を0.55g、〔II−２〕を0.58g、〔II
−３〕を0.62gを使用した以外は同様にして調整した液
晶組成物にて耐光性テストを実施した結果、100時間後
の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は1.2であり、電
流値の増加率:I/I₀（印加電圧:5V32Hz）は5.5倍であっ
た。

実施例４ 下記の二色性色素を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製造）
として市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物
を主成分とする液晶混合物100gに溶解させて液晶組成物
−IVを調整した。

色素〔Ｉ−１〕 0.60g 〔II−１〕 0.37g 〔II−２〕 0.39g 〔II−３〕 0.41g 〔III−１〕 0.65g 〔III−２〕 0.70g 〔IV−１〕 0.22g 〔IV−２〕 0.41g 〔IV−３〕 0.44g 〔Ｖ−１〕 0.53g 〔Ｖ−２〕 0.25g 〔Ｖ−３〕 0.55g 〔VI−１〕 0.75g 〔VI−２〕 0.64g これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホ
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入し液晶表示素子を作成した。

この液晶表示素子のオーダーパラメーター（Ｓ）を前述
の式を用いて算出した結果、632nm、580nm、535nm及び4
65nmにおいて、それぞれ0.74、0.75、0.73及び0.75であ
った。

液晶組成物−IV及びこれを封入したセルを−20℃で1000
時間放置した結果、色素の析出などの異常は特に認めら
れなかった。

また、液晶組成物−IVを封入したセルを用いてフェード
メーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実
施した結果、100時間後の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ
＊法）は0.7以下であり、電流値の増加率:I/I₀（印加電
圧:5V32Hz）は3.0倍であった。

（比較例）液晶組成物−IVにおいて色素〔Ｉ−１〕を除
き色素〔II−１〕を0.58g、〔II−２〕を0.58g、〔II−
３〕を0.64gを使用した以外は同様にして調整した液晶
組成物にて耐光性テストを実施した結果、100時間後の
色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は1.2であり、電流
値の増加率:I/I₀（印加電圧:5V32Hz）は5.5倍であっ
た。

実施例５ 下記の二色性色素を商品名9170（チッソ社製造）として
市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物を主成
分とする液晶混合物100gに溶解させて液晶組成物−Ｖを
調整した。

色素〔Ｉ−２〕 1.20g 〔II−１〕 2.20g 〔III−１〕 2.60g 〔IV−１〕 2.12g 〔Ｖ−１〕 2.65g 〔VI−１〕 2.50g これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホ
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入し液晶表示素子を作成した。

この液晶表示素子のオーダーパラメーター（Ｓ）を前述
の式を用いて算出した結果、635nm、575nm及び465nmに
おいて、それぞれ0.75、0.75及び0.76であった。

液晶組成物−Ｖ及びこれを封入したセルを−20℃で1000
時間放置した結果、色素の析出などの異常は特に認めら
れなかった。

また、液晶組成物−Ｖを封入したセルを用いてフェード
メーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実
施した結果、100時間後の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ
＊法）は0.8以下であり、電流値の増加率:I/I₀（印加電
圧:5V32Hz）は3.3倍であった。

（比較例）液晶組成物−Ｖにおいて色素〔Ｉ−１〕を除
き色素〔II−１〕を3.50gを使用した以外は同様にして
調整した液晶組成物にて耐光性テストを実施した結果、
100時間後の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は1.5で
あり、電流値の増加率:I/I₀（印加電圧:5V32Hz）は5.0
倍であった。

実施例６ 下記の二色性色素を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製造）
として市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物
を主成分とする液晶混合物100gに溶解させて液晶組成物
−VIを調整した。

色素〔Ｉ−３〕 0.60g 〔II−１〕 0.33g 〔II−２〕 0.34g 〔II−３〕 0.42g 〔III−１〕 0.66g 〔III−２〕 0.72g 〔IV−１〕 0.25g 〔IV−２〕 0.40g 〔IV−３〕 0.43g 〔Ｖ−１〕 0.55g 〔Ｖ−２〕 0.25g 〔Ｖ−３〕 0.58g 〔VI−１〕 0.75g 〔VI−２〕 0.64g これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホ
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入し液晶表示素子を作成した。

この液晶表示素子のオーダーパラメーター（Ｓ）を前述
の式を用いて算出した結果、632nm、580nm、535nm及び4
67nmにおいて、それぞれ0.74、0.75、0.74及び0.74であ
った。

液晶組成物−VI及びこれを封入したセルを−20℃で1000
時間放置した結果、色素の析出などの異常は特に認めら
れなかった。

また、液晶組成物−VIを封入したセルを用いてフェード
メーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実
施した結果、100時間後の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ
＊法）は0.8以下であり、電流値の増加率:I/I₀（印加電
圧:5V32Hz）は3.3倍であった。

（比較例）液晶組成物−VIにおいて色素〔Ｉ−１〕を除
き色素〔II−１〕を0.55g、〔II−２〕を0.58g、〔II−
３〕を0.62gを使用した以外は同様にして調整した液晶
組成物にて耐光性テストを実施した結果、100時間後の
色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は1.2であり、電流
値の増加率:I/I₀（印加電圧:5V32Hz）は5.5倍であっ
た。

実施例７ 下記の二色性色素を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製造）
として市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物
を主成分とする液晶組成物100gに溶解させて液晶組成物
VIIを調整した。

色素〔Ｉ−４〕 0.70g 〔II−１〕 0.33g 〔II−２〕 0.35g 〔II−３〕 0.39g 〔III−１〕 0.67g 〔III−２〕 0.73g 〔IV−１〕 0.22g 〔IV−２〕 0.41g 〔IV−３〕 0.44g 〔Ｖ−１〕 0.50g 〔Ｖ−２〕 0.23g 〔Ｖ−３〕 0.54g 〔VI−１〕 0.69g 〔VI−２〕 0.62g これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホ
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入し液晶表示素子を作成した。

この液晶表示素子のオーダーパラメーター（Ｓ）を前述
の式を用いて算出した結果、632nm、580nm、535nm及び4
65nmにおいて、それぞれ0.74、0.75、0.73及び0.74であ
った。

液晶組成物−VII及びこれを封入したセルを−20℃で100
0時間放置した結果、色素の析出などの異常は特に認め
られなかった。

また、液晶組成物−VIIを封入したセルを用いてフェー
ドメーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを
実施した結果、100時間後の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊
ｂ＊法）は0.7以下であり、電流値の増加率:I/I₀（印加
電圧:5V32Hz）は3.2倍であった。

（比較例）液晶組成物−VIIにおいて色素〔Ｉ−１〕を
除き色素〔II−１〕を0.58g、〔II−２〕を0.58g、〔II
−３〕を0.64gを使用した以外は同様にして調整した液
晶組成物にて耐光性テストを実施した結果、100時間後
の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は1.2であり、電
流値の増加率:I/I₀（印加電圧:5V32Hz）は5.5倍であっ
た。

実施例８ 下記の二色性色素を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製造）
として市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物
を主成分とする液晶混合物100gに溶解させて液晶組成物
VIIIを調整した。

色素〔Ｉ−５〕 0.70g 〔II−１〕 0.34g 〔II−２〕 0.38g 〔II−３〕 0.43g 〔III−１〕 0.63g 〔III−２〕 0.68g 〔IV−１〕 0.24g 〔IV−２〕 0.44g 〔IV−３〕 0.46g 〔Ｖ−１〕 0.50g 〔Ｖ−２〕 0.23g 〔Ｖ−３〕 0.51g 〔VI−１〕 0.77g 〔VI−２〕 0.61g これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホ
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入し液晶表示素子を作成した。

この液晶表示素子のオーダーパラメーター（Ｓ）を前述
の式を用いて算出した結果、632nm、580nm、535nm及び4
65nmにおいて、それぞれ0.74、0.75、0.73及び0.76であ
った。

液晶組成物−VIII及びこれを封入したセルを−20℃で10
00時間放置した結果、色素の析出などの異常は特に認め
られなかった。

また、液晶組成物−VIIIを封入したセルを用いてフェー
ドメーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを
実施した結果、100時間後の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊
ｂ＊法）は0.7以下であり、電流値の増加率:I/I₀（印加
電圧:5V32Hz）は3.0倍であった。

（比較例）液晶組成物−VIIIにおいて色素〔Ｉ−１〕を
除き色素〔II−１〕を0.58g、〔II−２〕を0.58g、〔II
−３〕を0.64gを使用した以外は同様にして調整した液
晶組成物にて耐光性テストを実施した結果、100時間後
の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は1.2であり、電
流値の増加率:I/I₀（印加電圧:5V32Hz）は5.5倍であっ
た。

（発明の効果） 本発明の液晶組成物は、コントラスト、遮光性、低温で
の安定性に優れ、該液晶組成物を使用した液晶表示素子
は高コントラスト、高遮光性、長い寿命、低温での安定
性及び多彩な色相を有し、特に400nm以下の波長の光を
カットする紫外線カットフィルターを使用することによ
って耐光性にも優れ、カラー液晶表示素子として従来の
ものにくらべ非常に有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】液晶組成物中に下記（Ａ）群、（Ｂ）群、
   （Ｃ）群及び（Ｄ）群で示される二色性色素を各々の群
   から少なくとも一種ずつ含むことを特徴とする液晶組成
   物。 （Ａ）群 下記一般式〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系二色性
   色素。 （式中、R¹〜R³は水素原子、アルキル基、置換基を有し
   ていても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル
   基、アルコキシ基、ハロゲン原子を示し、更にR²、R³は
   互いに連結して芳香環を形成しても良い。又、Ａは を示す。） （Ｂ）群 下記一般式〔II〕で表わされるアゾ系二色性色素。 （式中、R⁴、R⁵は水素原子、アルキル基、置換基を有し
   ても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
   ルコキシ基、ハロゲン原子を示し、R⁶〜R⁸は水素原子、
   メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子を示し、更にR⁷と
   R⁸は互いに連結して芳香環を形成しても良い。） （Ｃ）群 下記一般式〔III〕及び一般式〔IV〕で表わされるアン
   トラキノン系二色性色素。 （式中、R⁹、R¹⁰は水素原子、アルキル基、置換基を有
   しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
   アルコキシ基、ハロゲン原子を示す。） （式中、R¹¹、R¹²は水素原子、アルキル基、置換基を有
   しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
   アルコキシ基、ハロゲン原子を示す。） （Ｄ）群 下記一般式〔Ｖ〕及び〔VI〕で表わされるアントラキノ
   ン系二色性色素。 （式中、R¹³は水素原子、アルキル基、置換基を有して
   も良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
   コキシ基、ハロゲン原子を示す。） （式中、R¹⁴、R¹⁵は水素原子、アルキル基、置換基を有
   しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
   アルコキシ基、ハロゲン原子を示す。）
2. 【請求項２】少なくとも一方が透明な電極基板間に液晶
   組成物を担持してなる液晶表示素子において、該液晶組
   成物は下記（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群及び（Ｄ）群
   で示される二色性色素を各々の群から少なくとも一種ず
   つ含む液晶組成物であることを特徴とする液晶表示素
   子。 （Ａ）群 下記一般式〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系二色性
   色素。 （式中、R¹〜R³は水素原子、アルキル基、置換基を有し
   ても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
   ルコキシ基、ハロゲン原子を示し、更にR²、R³は互いに
   連結して芳香環を形成しても良い。又、Ａは を示す。） （Ｂ）群 下記一般式〔II〕で表わされるアゾ系二色性色素。 （式中、R⁴、R⁵は水素原子、アルキル基、置換基を有し
   ても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
   ルコキシ基、ハロゲン原子を示し、R⁶〜R⁸は水素原子、
   メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子を示し、更にR⁷と
   R⁸は互いに連結して芳香環を形成しても良い。） （Ｃ）群 下記一般式〔III〕及び一般式〔IV〕で表わされるアン
   トラキノン系二色性色素。 （式中、R⁹、R¹⁰は水素原子、アルキル基、置換基を有
   しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
   アルコキシ基、ハロゲン原子を示す。） （式中、R¹¹、R¹²は水素原子、アルキル基、置換基を有
   しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
   アルコキシ基、ハロゲン原子を示す。） （Ｄ）群 下記一般式〔Ｖ〕及び〔VI〕で表わされるアントラキノ
   ン系二色性色素。 （式中、R¹³は水素原子、アルキル基、置換基を有して
   も良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
   コキシ基、ハロゲン原子を示す。） （式中、R¹⁴、R¹⁵は水素原子、アルキル基、置換基を有
   しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
   アルコキシ基、ハロゲン原子を示す。）