JPH0749584B2 - 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 - Google Patents
液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子Info
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- JPH0749584B2 JPH0749584B2 JP63317340A JP31734088A JPH0749584B2 JP H0749584 B2 JPH0749584 B2 JP H0749584B2 JP 63317340 A JP63317340 A JP 63317340A JP 31734088 A JP31734088 A JP 31734088A JP H0749584 B2 JPH0749584 B2 JP H0749584B2
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- Liquid Crystal (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業用の利用分野） 本発明は耐光性に優れたカラー液晶組成物及び表示素子
に関するものである。
に関するものである。
（従来の技術） 液晶に二色性色素を添加するゲストホスト効果を利用し
た表示素子は、１）視野角が広い ２）色素の選択によ
り多彩な表示色が容易に実現できる ３）偏光板を必ず
しも必要としないため明るい表示が可能、などの特徴を
有するため、特に中〜大型表示に適した表示素子として
注目されている。
た表示素子は、１）視野角が広い ２）色素の選択によ
り多彩な表示色が容易に実現できる ３）偏光板を必ず
しも必要としないため明るい表示が可能、などの特徴を
有するため、特に中〜大型表示に適した表示素子として
注目されている。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら従来、液晶に二色性色素を添加するゲスト
ホスト効果を利用した表示素子は高いコントラスト、長
い寿命及び多彩な色相を同時に満足させることは困難で
あった。この原因は、二色性と耐光性の共に優れた二色
性色素が少ないことの他に、異種の色素を配合した場合
に、いずれかの色素の光劣化、特に紫外線による光劣化
がしばしば促進され、色素を単独で用いた場合よりも耐
光性が低下してしまうことにある。かくして起る光によ
る劣化は、変色又は退色となって観察され、消費電流の
増加となって測定される、という問題点があった。した
がって又、従来、例えばブラック、ブラウン、ダークブ
ルー、などのイエロー系、レッド系及びブルー系の二色
性色素を配合することが必要の多彩な色相については、
特にコントラストと長い寿命を両立させることは難し
い、という問題点があった。本発明は、上記の従来の問
題点を解決し得るカラー液晶組成物及び表示素子の提供
を目的とする。
ホスト効果を利用した表示素子は高いコントラスト、長
い寿命及び多彩な色相を同時に満足させることは困難で
あった。この原因は、二色性と耐光性の共に優れた二色
性色素が少ないことの他に、異種の色素を配合した場合
に、いずれかの色素の光劣化、特に紫外線による光劣化
がしばしば促進され、色素を単独で用いた場合よりも耐
光性が低下してしまうことにある。かくして起る光によ
る劣化は、変色又は退色となって観察され、消費電流の
増加となって測定される、という問題点があった。した
がって又、従来、例えばブラック、ブラウン、ダークブ
ルー、などのイエロー系、レッド系及びブルー系の二色
性色素を配合することが必要の多彩な色相については、
特にコントラストと長い寿命を両立させることは難し
い、という問題点があった。本発明は、上記の従来の問
題点を解決し得るカラー液晶組成物及び表示素子の提供
を目的とする。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、かかる目的を達成すべく鋭意検討の結
果、コントラストと寿命の共に優れた液晶組成物を見い
だし、本発明を完成した。すなわち、本発明は、液晶物
質と下記一般式〔Ｉ〕 （式中、X1は水素原子、ハロゲン原子を示し、ｍは１〜
２を示す。またX2は水素原子、ハロゲン原子、又は下記
式〔II〕で示される基 〔式〔II〕中、R1及びR2は水素原子、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルキル基の置換基を有しても良い
シクロヘキシル基またはアルキル基、アルコキシ基の置
換基を有してもよいフェニル基を示す。）を表わす。ｎ
は１〜２を表し、但しX2が の時はｎは１を示す。〕 で表わされるキノフタロン系二色性色素から少なくとも
一種、下記一般式〔III〕 （式中、R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基又は置換基を有して
も良いシクロアルキル基を示し、X3は水素原子、ハロゲ
ン原子又は置換基を有しても良いカルボン酸エステル基
を示す。）で表されるアントラキノン系二色性色素から
少なくとも一種、一般式〔IV〕 （式中、R4、R5は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基又は置換基を
有しても良いシクロアルキル基を示す。）で表されるア
ントラキノン系二色性色素から少なくとも一種及び、下
記一般式〔Ｖ〕 （式中、R6は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基又は置換基を有して
も良いシクロアルキル基を示し、R7は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキ
シ基、置換基を有しても良いシクロアルキル基又はアル
キル基、アルコキシ基の置換基を有してもよいフェニル
基を示す。）で表されるアントラキノン系二色性色素か
ら少なくとも一種を含むことを特徴とする液晶組成物、
並びに、該液晶組成物を少なくとも一方が透明な電極基
板間に担持してなる液晶表示素子を要旨とするものであ
る。
果、コントラストと寿命の共に優れた液晶組成物を見い
だし、本発明を完成した。すなわち、本発明は、液晶物
質と下記一般式〔Ｉ〕 （式中、X1は水素原子、ハロゲン原子を示し、ｍは１〜
２を示す。またX2は水素原子、ハロゲン原子、又は下記
式〔II〕で示される基 〔式〔II〕中、R1及びR2は水素原子、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルキル基の置換基を有しても良い
シクロヘキシル基またはアルキル基、アルコキシ基の置
換基を有してもよいフェニル基を示す。）を表わす。ｎ
は１〜２を表し、但しX2が の時はｎは１を示す。〕 で表わされるキノフタロン系二色性色素から少なくとも
一種、下記一般式〔III〕 （式中、R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基又は置換基を有して
も良いシクロアルキル基を示し、X3は水素原子、ハロゲ
ン原子又は置換基を有しても良いカルボン酸エステル基
を示す。）で表されるアントラキノン系二色性色素から
少なくとも一種、一般式〔IV〕 （式中、R4、R5は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基又は置換基を
有しても良いシクロアルキル基を示す。）で表されるア
ントラキノン系二色性色素から少なくとも一種及び、下
記一般式〔Ｖ〕 （式中、R6は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基又は置換基を有して
も良いシクロアルキル基を示し、R7は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキ
シ基、置換基を有しても良いシクロアルキル基又はアル
キル基、アルコキシ基の置換基を有してもよいフェニル
基を示す。）で表されるアントラキノン系二色性色素か
ら少なくとも一種を含むことを特徴とする液晶組成物、
並びに、該液晶組成物を少なくとも一方が透明な電極基
板間に担持してなる液晶表示素子を要旨とするものであ
る。
本発明をさらに詳細に説明すれば、前示一般式〔Ｉ〕に
おけるX1、X2としては、水素原子；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子が挙げられ、またX2が式
〔II〕で表わされる時のR1、R2としては、水素原子；メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基な
どの直鎖状又は分枝状のアルキル基；メトキシメチル
基、ブトキシメチル基、メトキシプロピル基、エトキシ
エチル基、ブトキシエチル基等の直鎖状又は分枝状のア
ルコキシアルキル基；プロピルシクロヘキシル基、ブチ
ルシクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘキ
シルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基等の
直鎖状又は分枝状のアルキル基の置換基を有しても良い
シクロヘキシル基；フェニル基、エチルフェニル基、ブ
チルフェニル基、オクチルフェニル基、ブトキシフェニ
ル基、オクチルオキシフェニル基等の直鎖状又は分枝状
のアルキル基、アルコキシ基の置換基を有してもよいフ
ェニル基等が挙げられ、前示一般式〔III〕〜〔Ｖ〕に
おけるR3〜R4としては、水素原子；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オク
チル基、ノニル基、ドデシル基などの直鎖状又は分枝状
のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、
メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチ
ル基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシアルキル基；メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペ
ントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状又は分枝状のアル
コキシ基；プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘ
キシル基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロ
ヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基等の直鎖状又は
分枝状のアルキル基等の置換基を有しても良いシクロア
ルキル基が挙げられ、前示一般式〔III〕におけるX3と
しては水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子；メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ブトキシカルボニル基、オクチルオキシカルボ
ニル基等のアルコキシカルボニル基、ブチルフェノキシ
カルボニル基、オクチルフェノキシカルボニル基、ブト
キシフェノキシカルボニル基等のアルキル基又はアルコ
キシ基等の置換基を有していてもよいフェノキシカルボ
ニル基、トランス−４−ブチルシクロヘキシルオキシカ
ルボニル基、トランス−４−オクチルシクロヘキシルオ
キシカルボニル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル基等
の置換基を有しても良いシクロヘキシルオキシカルボニ
ル基等のカルボン酸エステル基が挙げられ、前示一般式
〔Ｖ〕におけるR7としては水素原子；フッ素原子、塩素
原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、ノニル基、ドデシル基などの直鎖状又は分
枝状のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル
基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エチル基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシアルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状又は分枝状
のアルコキシ基；プロピルシクロヘキシル基、ブチルシ
クロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘキシル
シクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基等の直鎖
状又は分枝状のアルキル基等の置換基を有しても良いシ
クロアルキル基；エチルフェニル基、ブチルフェニル
基、オクチルフェニル基、ブトキシフェニル基、オクチ
ルオキシフェニル基等のアルキル基、アルコキシ基の置
換基を有してもよいフェニル基が挙げられる。
おけるX1、X2としては、水素原子；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子が挙げられ、またX2が式
〔II〕で表わされる時のR1、R2としては、水素原子；メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基な
どの直鎖状又は分枝状のアルキル基；メトキシメチル
基、ブトキシメチル基、メトキシプロピル基、エトキシ
エチル基、ブトキシエチル基等の直鎖状又は分枝状のア
ルコキシアルキル基；プロピルシクロヘキシル基、ブチ
ルシクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘキ
シルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基等の
直鎖状又は分枝状のアルキル基の置換基を有しても良い
シクロヘキシル基；フェニル基、エチルフェニル基、ブ
チルフェニル基、オクチルフェニル基、ブトキシフェニ
ル基、オクチルオキシフェニル基等の直鎖状又は分枝状
のアルキル基、アルコキシ基の置換基を有してもよいフ
ェニル基等が挙げられ、前示一般式〔III〕〜〔Ｖ〕に
おけるR3〜R4としては、水素原子；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オク
チル基、ノニル基、ドデシル基などの直鎖状又は分枝状
のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、
メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチ
ル基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシアルキル基；メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペ
ントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状又は分枝状のアル
コキシ基；プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘ
キシル基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロ
ヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基等の直鎖状又は
分枝状のアルキル基等の置換基を有しても良いシクロア
ルキル基が挙げられ、前示一般式〔III〕におけるX3と
しては水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子；メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ブトキシカルボニル基、オクチルオキシカルボ
ニル基等のアルコキシカルボニル基、ブチルフェノキシ
カルボニル基、オクチルフェノキシカルボニル基、ブト
キシフェノキシカルボニル基等のアルキル基又はアルコ
キシ基等の置換基を有していてもよいフェノキシカルボ
ニル基、トランス−４−ブチルシクロヘキシルオキシカ
ルボニル基、トランス−４−オクチルシクロヘキシルオ
キシカルボニル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル基等
の置換基を有しても良いシクロヘキシルオキシカルボニ
ル基等のカルボン酸エステル基が挙げられ、前示一般式
〔Ｖ〕におけるR7としては水素原子；フッ素原子、塩素
原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル
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枝状のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル
基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エチル基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシアルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状又は分枝状
のアルコキシ基；プロピルシクロヘキシル基、ブチルシ
クロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘキシル
シクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基等の直鎖
状又は分枝状のアルキル基等の置換基を有しても良いシ
クロアルキル基；エチルフェニル基、ブチルフェニル
基、オクチルフェニル基、ブトキシフェニル基、オクチ
ルオキシフェニル基等のアルキル基、アルコキシ基の置
換基を有してもよいフェニル基が挙げられる。
本発明に用いられる液晶物質としては下記一般式 （式中、R8、R9はアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコキシアルキ
ルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキルシクロ
ヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル基、ア
ルキルシクロヘキシルフェニル基、シアノフェニル基、
シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、ア
ルコキシアルコキシカルボニル基、アルキルフェノキシ
カルボニル基、アルコキシアルキルフェノキシカルボニ
ル基、アルコキシフェノキシカルボニル基、アルキルシ
クロヘキシルオキシカルボニル基、アルコキシシクロヘ
キシルオキシカルボニル基、アルキルシクロヘキシルフ
ェノキシカルボニル基、シアノフェノキシカルボニル
基、ハロゲンフェノキシカルボニル基、アルキルフェニ
ルアルキル基、アルコキシアルキルフェニルアルキル
基、アルコキシフェニルアルキル基、アルキルシクロヘ
キシルアルキル基、アルコキシアルコキシシクロヘキシ
ルアルキル基、アルキルシクロヘキシルフェニルアルキ
ル基、シアノフェニルアルキル基を示し、アルキル鎖、
アルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても良い。又、
R8、R9中のフェニル基又はフェノキシ基は、フッ素原
子、塩素原子などのハロゲン原子で置換されていても良
い。又、X4は水素原子もしくはフッ素原子、塩素原子等
のハロゲン原子を表す。）で表される化合物の単体ある
いはこれらの混合物などの液晶物質が挙げられる。ま
た、前記の液晶混合物はコレステリルノナノエートのよ
うな光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの添
加剤を含有していても良い。
アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコキシアルキ
ルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキルシクロ
ヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル基、ア
ルキルシクロヘキシルフェニル基、シアノフェニル基、
シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、ア
ルコキシアルコキシカルボニル基、アルキルフェノキシ
カルボニル基、アルコキシアルキルフェノキシカルボニ
ル基、アルコキシフェノキシカルボニル基、アルキルシ
クロヘキシルオキシカルボニル基、アルコキシシクロヘ
キシルオキシカルボニル基、アルキルシクロヘキシルフ
ェノキシカルボニル基、シアノフェノキシカルボニル
基、ハロゲンフェノキシカルボニル基、アルキルフェニ
ルアルキル基、アルコキシアルキルフェニルアルキル
基、アルコキシフェニルアルキル基、アルキルシクロヘ
キシルアルキル基、アルコキシアルコキシシクロヘキシ
ルアルキル基、アルキルシクロヘキシルフェニルアルキ
ル基、シアノフェニルアルキル基を示し、アルキル鎖、
アルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても良い。又、
R8、R9中のフェニル基又はフェノキシ基は、フッ素原
子、塩素原子などのハロゲン原子で置換されていても良
い。又、X4は水素原子もしくはフッ素原子、塩素原子等
のハロゲン原子を表す。）で表される化合物の単体ある
いはこれらの混合物などの液晶物質が挙げられる。ま
た、前記の液晶混合物はコレステリルノナノエートのよ
うな光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの添
加剤を含有していても良い。
本発明の液晶組成物は前記構造式〔Ｉ〕〜〔Ｖ〕で示さ
れる色素を前記の液晶物質に溶解させることにより、容
易に調整することが出来る。
れる色素を前記の液晶物質に溶解させることにより、容
易に調整することが出来る。
このようにして調整された液晶組成物を、少なくとも一
方が透明な電極基板間に担持させることによりゲストホ
スト効果を応用した表示素子〔松本正一、角田市良，
“液晶の最新技術”工業調査会34（1983）J.L.Fergaso
n,SID85 Digest68（1985）等参照〕を構成することが出
来る。
方が透明な電極基板間に担持させることによりゲストホ
スト効果を応用した表示素子〔松本正一、角田市良，
“液晶の最新技術”工業調査会34（1983）J.L.Fergaso
n,SID85 Digest68（1985）等参照〕を構成することが出
来る。
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はその要旨を超えない限り以下の実施例に制約される
ものではない。
明はその要旨を超えない限り以下の実施例に制約される
ものではない。
実施例１ 下記構造式で示される色素〔Ｉ−１〕 及び下記構造式で示される色素〔III−１〕 〔III−１〕R3:C4H9（ｎ） R10:C4H9（ｎ） 1.15g 及び下記構造式で示される色素〔IV−１〕 〔IV−１〕R4:C4H9（ｎ） R5:CH3 1.14g 及び下記構造式で示される色素〔Ｖ−１〕と〔Ｖ−２〕 を商標名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−Ｉを調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、578nm及
び452nmにおいて、それぞれ0.74及び0.68であった。液
晶組成物−Ｉを封入したセルを、フェードメーター（カ
ーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結果、
200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は３
以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32H
z）は2.3であり、又各吸収ピーク（578nm、452nm）の吸
光度変化は３％以下であった。
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−Ｉを調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、578nm及
び452nmにおいて、それぞれ0.74及び0.68であった。液
晶組成物−Ｉを封入したセルを、フェードメーター（カ
ーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結果、
200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は３
以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32H
z）は2.3であり、又各吸収ピーク（578nm、452nm）の吸
光度変化は３％以下であった。
実施例２ 下記構造式で示される色素〔Ｉ−２〕と〔Ｉ−３〕 〔Ｉ−２〕R1:C4H9（ｎ） R2:C4H9（ｎ） 0.62g 〔Ｉ−３〕R1:H R2:C8H17（ｎ） 0.33g 及び下記構造式で示される色素〔III−１〕と〔III−
２〕 〔III−１〕R3:C4H9（ｎ） R10:C4H9（ｎ） 0.75g 〔III−２〕R3:C7H15（ｎ） R10:C4H9（ｎ） 0.49g 及び下記構造式で示される色素〔IV−２〕 〔IV−２〕 R4:C6H13（ｎ） R5:CH3 1.33g 及び下記構造式で示される色素〔Ｖ−３〕 を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−IIを調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、575nm及
び448nmにおいて、それぞれ0.74及び0.59であった。液
晶組成物−IIを封入したセルを、フェードメーター（カ
ーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結果、
200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は３
以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32H
z）は2.4であり、又各吸収ピーク（575nm、448nm）の吸
光度変化は３％以下であった。
２〕 〔III−１〕R3:C4H9（ｎ） R10:C4H9（ｎ） 0.75g 〔III−２〕R3:C7H15（ｎ） R10:C4H9（ｎ） 0.49g 及び下記構造式で示される色素〔IV−２〕 〔IV−２〕 R4:C6H13（ｎ） R5:CH3 1.33g 及び下記構造式で示される色素〔Ｖ−３〕 を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−IIを調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、575nm及
び448nmにおいて、それぞれ0.74及び0.59であった。液
晶組成物−IIを封入したセルを、フェードメーター（カ
ーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結果、
200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は３
以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32H
z）は2.4であり、又各吸収ピーク（575nm、448nm）の吸
光度変化は３％以下であった。
実施例３ 下記構造式で示される色素〔Ｉ−４〕と〔Ｉ−５〕 及び下記構造式で示される色素〔III−３〕 〔III−３〕R3:C8H17（ｎ） R10:C6H13（ｎ） 1.05g 及び下記構造式で示される色素〔IV−３〕と〔IV−４〕 〔IV−３〕R4:C7H15（ｎ） R5:CH3 0.75g 〔IV−４〕R4:C6H13（ｎ） R5:C4H9（ｎ） 0.73g 及び下記構造式で示される色素〔Ｖ−２〕と〔Ｖ−４〕 を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−IIIを調整した。
これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホ
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、580nm及
び447nmにおいて、それぞれ0.74及び0.67であった。液
晶組成物−IIIを封入したセルを、フェードメーター
（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結
果、200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）
は3.7以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、
32Hz）は3.2であり、又各吸収ピーク（580nm、447nm）
の吸光度変化は４％以下であった。
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−IIIを調整した。
これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホ
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、580nm及
び447nmにおいて、それぞれ0.74及び0.67であった。液
晶組成物−IIIを封入したセルを、フェードメーター
（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結
果、200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）
は3.7以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、
32Hz）は3.2であり、又各吸収ピーク（580nm、447nm）
の吸光度変化は４％以下であった。
実施例４ 下記構造式で示される色素〔Ｉ−６〕と〔Ｉ−７〕 及び下記構造式で示される色素〔III−４〕 〔III−４〕R3:C4H9（ｎ） X3:Cl 1.24g 及び下記構造式で示される色素〔IV−２〕 〔IV−２〕R4:C6H13（ｎ） R5:CH3 1.00g 及び下記構造式で示される色素〔Ｖ−１〕と〔Ｖ−５〕
並びに〔Ｖ−６〕 〔Ｖ−１〕R6:C4H9（ｎ） R7:H 0.93g 〔Ｖ−１〕R6:C6H13（ｎ） R7:H 0.77g 〔Ｖ−１〕R6:C7H15（ｎ） R7:H 0.85g を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−IVを調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、577nm及
び449nmにおいて、それぞれ0.74及び0.69であった。液
晶組成物−IVを封入したセルを、フェードメーター（カ
ーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結果、
200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は３
以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32H
z）は2.6であり、又各吸収ピーク（577nm、449nm）の吸
光度変化は３％以下であった。
並びに〔Ｖ−６〕 〔Ｖ−１〕R6:C4H9（ｎ） R7:H 0.93g 〔Ｖ−１〕R6:C6H13（ｎ） R7:H 0.77g 〔Ｖ−１〕R6:C7H15（ｎ） R7:H 0.85g を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−IVを調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、577nm及
び449nmにおいて、それぞれ0.74及び0.69であった。液
晶組成物−IVを封入したセルを、フェードメーター（カ
ーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結果、
200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は３
以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32H
z）は2.6であり、又各吸収ピーク（577nm、449nm）の吸
光度変化は３％以下であった。
実施例５ 下記構造式で示される色素〔Ｉ−８〕 及び下記構造式で示される色素〔III−５〕と〔III−
６〕 〔III−５〕R3:C5H11（ｎ） R10:C6H13（ｎ） 0.66g 〔III−６〕R3:C6H13（ｎ） R10:C4H9（ｎ） 0.52g 及び下記構造式で示される色素〔IV−２〕と〔IV−５〕 〔IV−２〕R4:C6H13（ｎ） R5:CH3 0.66g 〔IV−５〕R4:C6H13（ｎ） R5:C6H13（ｎ） 0.75g 及び下記構造式で示される色素〔Ｖ−７〕と〔Ｖ−８〕 を商品名ZLI−1840（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−Ｖを調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、585nm及
び449nmにおいて、それぞれ0.74及び0.67であった。液
晶組成物−IVを封入したセルを、フェードメーター（カ
ーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結果、
200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は3.5
以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32H
z）は3.3であり、又各吸収ピーク（585nm、449nm）の吸
光度変化は３％以下であった。
６〕 〔III−５〕R3:C5H11（ｎ） R10:C6H13（ｎ） 0.66g 〔III−６〕R3:C6H13（ｎ） R10:C4H9（ｎ） 0.52g 及び下記構造式で示される色素〔IV−２〕と〔IV−５〕 〔IV−２〕R4:C6H13（ｎ） R5:CH3 0.66g 〔IV−５〕R4:C6H13（ｎ） R5:C6H13（ｎ） 0.75g 及び下記構造式で示される色素〔Ｖ−７〕と〔Ｖ−８〕 を商品名ZLI−1840（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−Ｖを調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、585nm及
び449nmにおいて、それぞれ0.74及び0.67であった。液
晶組成物−IVを封入したセルを、フェードメーター（カ
ーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結果、
200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は3.5
以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32H
z）は3.3であり、又各吸収ピーク（585nm、449nm）の吸
光度変化は３％以下であった。
（発明の効果） 以上の結果から明らかなように、本発明の特定の二色性
色素の組合せを含むカラー液晶組成物及び該液晶組成物
を用いた液晶表示素子は、二色性色素を添加するゲスト
ホスト効果を利用したものであって耐光性に優れ、特に
イエロー系、レッド系及びブルー系の三系統の二色性色
素の配合を必要とするブラック、ブラウン、ダークブル
ー等の多彩な色相について、従来は困難とされていたコ
ントラストと長い寿命の両立を可能とする、という工業
的価値ある顕著な効果を奏するものである。
色素の組合せを含むカラー液晶組成物及び該液晶組成物
を用いた液晶表示素子は、二色性色素を添加するゲスト
ホスト効果を利用したものであって耐光性に優れ、特に
イエロー系、レッド系及びブルー系の三系統の二色性色
素の配合を必要とするブラック、ブラウン、ダークブル
ー等の多彩な色相について、従来は困難とされていたコ
ントラストと長い寿命の両立を可能とする、という工業
的価値ある顕著な効果を奏するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 25/00 Ｚ Ｃ０９Ｋ 19/60 Ｆ 9279−4Ｈ Ｈ 9279−4Ｈ Ｅ 9279−4Ｈ // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (2)
- 【請求項１】液晶物質と下記一般式〔Ｉ〕 〔式中、X1は水素原子、ハロゲン原子を示し、ｍは１〜
２を示す。またX2は水素原子、ハロゲン原子、又は下記
式〔II〕で示される基 （式〔II〕中、R1及びR2は水素原子、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルキル基の置換基を有しても良い
シクロヘキシル基またはアルキル基、アルコキシ基の置
換基を有してもよいフェニル基を示す。）を表わす。ｎ
は１〜２を示し、但しX2が の時はｎは１を示す。〕 で表わされるキノフタロン系二色性色素から少なくとも
一種、下記一般式〔III〕 （式中、R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基又は置換基を有して
も良いシクロアルキル基を示し、X3は水素原子、ハロゲ
ン原子又は置換基を有しても良いカルボン酸エステル基
を示す。）で表されるアントラキノン系二色性色素から
少なくとも一種、下記一般式〔IV〕 （式中、R4、R5は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基又は置換基を
有しても良いシクロアルキル基を示す。）で表されるア
ントラキノン系二色性色素から少なくとも一種及び、下
記一般式〔Ｖ〕 （式中、R6は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基又は置換基を有して
も良いシクロアルキル基を示し、R7は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキ
シ基、置換基を有しても良いシクロアルキル基又はアル
キル基、アルコキシ基の置換基を有してもよいフェニル
基を示す。）で表されるアントラキノン系二色性色素か
ら少なくとも一種を含むことを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項２】少なくとも一方が透明な電極基板間に液晶
組成物を担持してなる液晶表示素子において、液晶組成
物として前記請求項１）に記載の液晶組成物を用いるこ
とを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63317340A JPH0749584B2 (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63317340A JPH0749584B2 (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02163191A JPH02163191A (ja) | 1990-06-22 |
| JPH0749584B2 true JPH0749584B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=18087126
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63317340A Expired - Lifetime JPH0749584B2 (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0749584B2 (ja) |
-
1988
- 1988-12-15 JP JP63317340A patent/JPH0749584B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02163191A (ja) | 1990-06-22 |
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