JPH0762006B2

JPH0762006B2 - ２―置換フエニル―２―オキサ―又はチアゾリン誘導体、その製造法及びそれを含有する殺虫・殺ダニ剤

Info

Publication number: JPH0762006B2
Application number: JP2329851A
Authority: JP
Inventors: 聰宮本; 純二鈴木; 靖夫菊池; 和哉戸田; 美明伊藤; 康明針谷; 達也石田; 辰文池田; 洋吉月館; 千晴森川
Original assignee: 八州化学工業株式会社
Priority date: 1989-12-09
Filing date: 1990-11-30
Publication date: 1995-07-05
Anticipated expiration: 2010-07-05
Also published as: JPH03232867A

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は新規な2-置換フエニル‐2-オキサ‐又はチアゾ
リン誘導体、その製造法及び該誘導体を有効成分として
含有する殺虫・殺ダニ剤に関する。

（従来の技術）従来、2,4-ジフエニル‐2-オキサ‐又はチアゾリンに関
してはいくつか報告されている。例えば、TETRAHEDRON
LETTERS（テトラヘドロン・レターズ）22巻45号4471〜4
474頁、1981年;CHEMICAL ABSTRACTS（ケミカル・アブス
トラクツ）98巻19号160087k、1983年;JOURNAL OF ORGAN
IC CHEMISTRY（ジヤーナル・オブ・オルガニツク・ケミ
ストリー）52巻2523〜2530頁、1987年には、或る種の2,
4-ジフエニル‐2-オキサ‐又はチアゾリン化合物の製造
法に関して記載されている。

また、公表特許公報昭57-501962号公報ないしPCT:WO82/
02046号には、△²‐N-ヘテロ環式化合物の製造法が開示
されている。同公報には、この化合物は医薬品の有効成
分の製造のための中間体として、又はそれ自体、例えば
糖尿病薬としての生物学的作用を有する化合物して有用
であることが記載されているが、農園芸作物を加害する
病害虫の防除効果については何等記載されていない。

PESTICIDE BIOCHEMISTRY AND PHYSIOLOGY（ペステイサ
イド・バイオケミストリー・アンド・フイジイオロジ
ー）30巻190〜197頁、1988年には、或る種の2-アミノ‐
2-オキサゾリン誘導体がダニ、アブラムシに対して活性
を示すことが記載されている。

更に、本発明者らは先に、殺虫、殺ダニ活性を有する新
規な2,4-ジ置換された2-オキサ又はチアゾリン誘導体を
見出し提案した（特願昭63−140547号明細書参照）。

（発明が解決しようとする課題）本発明者らは、新規な殺虫、殺ダニ剤を開発するに当
り、従来の技術には見い出せないような広汎は害虫に対
し効果を示し、かつ毒性の低い化合物を創製することを
目的に研究を行なった。

植物寄生性の害虫及びダニ類は、イネ、ムギ等の穀類；
ダイズ、アズキ等の豆類；リンゴ、ミカン、ナシ等の各
種の果樹類；ナス、キユウリ、イチゴ等の蔬菜類；バ
ラ、カーネーション等の花卉類、さらには茶等の特用作
物類に対し、甚大な被害を与えるものであることは周知
であり、すでに幾多の殺虫、殺ダニ剤が実用されてい
る。

しかし、植物寄生性の害虫類、ダニ類の既存の殺虫、殺
ダニ剤に対する抵抗性（耐性）発現の問題は近年ますま
す深刻化しており、同一薬剤の連用による防除効果の低
下は避け難い問題となっている。この薬剤抵抗性発現の
問題に対処するため、実用的には同一薬剤の連用を避
け、次々と新しいタイプの殺虫、殺ダニ剤を使用した
り、作用機作の異なる薬剤を混用して使用することが提
唱されている。

2-オキサゾリンの誘導体で、殺虫、殺ダニ活性を示す化
合物の中でPESTICIDE BIOCHEMISTRY AND PHYSIOLOGY
（ペステイサイド・バイオケミストリー・アンド・フイ
ジイオロジー）30巻190〜197頁、1988年に記載の2-アミ
ノ‐2-オキサゾリン誘導体は、オキサゾリン環の2-位に
アミノ基を有することが特徴で、ダニ、アブラムシでの
活性が示されている。

また、特願昭63−140547号明細書に記載の2,4-位がジ置
換された2-オキサゾリン誘導体では、ハダニの殺卵活
性、アブラムシ、ツマグロヨコバイ、トビイロウンカの
殺虫活性について記載されている。

本発明者らは、以上の事実に鑑み鋭意研究を行った結
果、広汎な害虫及びダニ類に卓効を示し、かつ毒性の低
い新規な2-置換フエニル‐2-オキサ‐又はチアゾリン誘
導体を創製し、本発明を完成するに至った。

（発明の構成）かくして、本発明は一般式式中、 R₁及びR₂は同一もしくは相異なり、各々水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ
基、低級ハロアルキル基又は低級ハロアルコキシ基を表
わし、ただし、R₁とR₂は同時に水素原子を表わすことは
なく； R₃は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又は低級
アルコキシ基を表わし； R₄は炭素数７以上のアルキル基、炭素数７以上のアルコ
キシ基、アルキルチオ基、低級アルコキシ‐低級アルキ
ル基、低級アルコキシ‐低級アルコキシ基、炭素数３以
上のアルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、ト
リ（低級アルキル）シリル基、随時低級アルキル基で置
換されていてもよいシクロアルキル基又は式の基を表わし、ここでＢは直接結合、酸素原子、低級ア
ルキレン基、低級アルキレンオキシ基、低級アルキレン
ジオキシ基又はジ（低級アルキル）シリル基を表わし、
ＱはCH又はＮを表わし、ｎは０〜５の整数であり、ｎ個
の置換基R₅は同一もしくは相異なり、各々ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、低級ハロアルキル基、
低級ハロアルコキシ基又はトリ（低級アルキル）シリル
基を表わし；Ａは直接結合又は低級アルキレン基を表わし；Ｚは酸素原子又はイオウ原子を表わす、で示される2-置換フエニル‐2-オキサ又はチアゾリン誘
導体を提供するものである。

本明細書において「低級」なる語は、この語が付された
基又は化合物の炭素数が６以下であることを意味する。

「ハロゲン原子」にはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素原
子が包含される。

「アルキル基」は直鎖状又は分枝鎖状であることがで
き、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピ
ル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチ
ル、n-ペンチル、イソアミル、ネオペンチル、n-ヘキシ
ル、n-ヘプチル、1,1-ジメチルペンチル、n-オクチル、
1-メチルヘプチル、1,1-ジメチルヘプチル、1,1-ジメチ
ル‐4-メチルペンチル、n-ノニル、n-デシル、4,8-ジメ
チルノニル、n-ウンデシル、1-ペンチルヘキシル、n-ド
デシル、n-トリデシル、n-テトラデシル、n-ペンタデシ
ル、n-ヘキサデシル、n-オクタデシル、n-ノナデシル、
n-エイコシル基等の炭素数１〜20、好ましくは１〜15の
アルキル基を例示することができる。また、「アルコキ
シ基」及び「アルキルチオ基」はそれぞれアルキル部分
が上記の意味を有する（アルキル）‐O-基及び（アルキ
ル）‐S-基である。

「ハロアルキル基」はアルキル基の炭素原子に結合する
水素原子の少なくとも１つがハロゲン原子で置換された
アルキル基であり、具体的にはクロロメチル、トリフル
オロメチル、フルオロエチル、トリフルオロエチル、パ
ーフルオロエチル基等が包含され、また「ハロアルコキ
シ基」はハロアルキル部分が上記の意味を有する（ハロ
アルキル）‐O-基、例えばトリフルオロメトキシ基等で
ある。

「低級アルコキシ‐低級アルキル基」はアルキル部分が
上記の意味を有する（低級アルキル）‐O-（低級アルキ
ル）基であり、例えば、エトキシメチル、n-プロポキシ
メチル、イソプロポキシメチル、n-ブトキシメチル、イ
ソブトキシメチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチ
ル基等が挙げられる。また、「低級アルコキシ‐低級ア
ルコキシ基」はアルキル部分が前記の意味を有する（低
級アルキル）‐O-（低級アルキル）‐O-基であり、例え
ば、2-メトキシ‐エトキシ、2-エトキシエトキシ、2-n-
プロポキシエトキシ、4-イソプロポキシブトキシ基等が
包含される。

「アルケニルオキシ基」はアルケニル部分が直鎖状又は
分枝鎖状のアルケニル基である（アルケニル）‐O-基で
あり、例えばアリルオキシ、ブテニルオキシ、3-メチル
‐2-ブテニルオキシ、ゲラニルオキシ、フアルネシルオ
キシ、シトロネリルオキシ基等の炭素数３〜15のアルケ
ニルオキシ基を例示することができる。

「低級アルキニルオキシ基」としては例えばプロパルギ
ルオキシ基を挙げることができる。また、「トリ（低級
アルキル）シリル基」としては例えばトリメチルシリ
ル、エチルジメチルシリル、n-プロピルジメチルシリ
ル、t-ブチルジメチルシリル、トリエチルシリル、メチ
ルジエチルシリル基等が挙げられる。

「シクロアルキル基」は炭素数３〜８のもの、例えばシ
クロヘキシル基が包含され、このシクロアルキル基は随
時低級アルキル基で置換されていてもよい。そのように
置換されたシクロアルキル基の例には、メチルシクロヘ
キシル、エチルシクロヘキシル、t-ブチルシクロヘキシ
ル基等を挙げることができる。

「低級アルキレン基」は直鎖状又は分枝鎖状であること
ができ、例えば‐CH₂‐、 ‐CH₂CH₂‐、 ‐CH₂CH₂CH₂‐、 ‐CH₂CH₂CH₂CH₂‐、等が挙げられる。また、「低級アルキレンオキシ基」及
び「低級アルキレンジオキシ基」はそれぞれ低級アルキ
レン部分が上記の意味を有する‐Ｏ低級アルキレン）
‐基及び‐Ｏ低級アルキレンO-基である。

「ジ（低級アルキル）シリル基」の例には等が挙げられる。

前記一般式（Ｉ）において、好ましい化合物群として
は、式式中、 R₁₁及びR₂₁は同一もしくは相異なり、各々ハロゲン原子
を表わし； R₃、R₄及びＺは前記の意味を有する、で示される2-置換フエニル‐2-オキサ又はチアゾリン誘
導体が挙げられる。

上記式（Ｉ−ａ）の化合物の中でさらに好適な化合物群
としては、下記式で示される2-置換フエニル‐2-オキサ
ゾリン誘導体が挙げられる。

上記各式中、ｎ個の置換基R₅₁は同一もしくは相異なり、各々ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基又
はハロアルコキシ基を表わし； R₁₁、R₂₁、R₃、Ｑ及びｎは前記の意味を有する。

本発明の化合物は、例えば、（ａ）一般式式中、R₁及びR₂は前記の意味を有するで示される置換安息香酸を一般式又は式中、R₃、R₄及びＡは前記の意味を有する、で示されるアミノアルコール誘導体と脱水剤の存在下に
反応させるか、（ｂ）一般式又は式中、R₁、R₂、R₃、R₄及びＡは前記の意味を有する、で示されるアミドアルコール誘導体を脱水剤で処理する
か、或いは（ｃ）一般式式中、R₁、R₂、R₃、R₄及びＡは前記の意味を有し、Ｗは
ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基（例えばメ
タンスルホニルオキシ基）又はアリールスルホニルオキ
シ基（例えばp-トルエンスルホニルオキシ基）を表わ
す、で示される化合物を塩基で処理することにより製造することができる。

方法（ａ）における式（II）の安息香酸化合物と式（II
I）又は（IV）のアミノアルコール誘導体との反応は、
通常、適当な溶媒中、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、ニトロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等の芳香族炭化水素系溶媒中で、約70℃ないし溶媒
の沸点間の温度で行なうことができる。

上記反応に使用される脱水剤としては、例えば、硫酸、
ポリリン酸、五酸化リン、ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド（DCC）、五硫化リン等が挙げられ、硫酸、ポリリ
ン酸、五酸化リン、DCC等の脱水剤を用いた場合には、
Ｚが酸素原子である式（Ｉ）の化合物が得られ、また、
五硫化リン等の脱水剤を用いた場合には、Ｚがイオウ原
子である式（Ｉ）の化合物が得られる。

式（II）の化合物と式（III）又は（IV）のアミノアル
コール誘導体の反応モル比は厳密に制限されるものでは
ないが、一般には、式（II）の化合物１モルに対して式
（III）又は（IV）のアミノアルコール誘導体は0.8〜1.
2モルの範囲内で使用するのが好都合である。また、上
記脱水剤の使用量も厳密に制限されるものではないが通
常、式（II）の化合物１モルに対して２〜８モルの範囲
内で用いるのが適当である。

方法（ｂ）における式（Ｖ）又は（VI）のアミドアルコ
ール誘導体の脱水剤による処理は、方法（ａ）について
前述したと同様の条件下に実施することができる。

本方法（ｂ）において出発原料として使用される式
（Ｖ）又は（VI）のアミドアルコール誘導体は、前記式
（II）の置換安息香酸の反応性誘導体、例えばクロライ
ド、ブロマイドの如きハライドを式（III）又は（IV）
のアミノアルコール誘導体と塩基の存在下に反応させる
ことにより製造することができる。

この反応は通常溶媒中で行われる。用いうる溶媒として
は、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタ
ノール類）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジグリム等）、芳香族
炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン
等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等）が用い
られる。また、反応温度は一般に約０℃〜約50℃の範囲
内が好適である。

一方、塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基；トリエチルアミ
ン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-N,N-ジメチル
アミノピリジン等の３級有機塩基が用いられる。

上記反応において、式（II）の化合物の反応性誘導体と
式（III）又は（IV）のアミノアルコール誘導体との反
応モル比は特に制限されないが、式（II）の化合物の反
応性誘導体１モルに対して式（III）又は（IV）のアミ
ノアルコール誘導体は0.8〜1.2モルの範囲内で使用する
のが好ましく、また塩基は式（II）の化合物の反応性誘
導体１モルに対して0.8〜1.2当量の割合で用いるものが
好都合である。

反応（ｃ）において、式（VII）の化合物は、上記反応
（ｂ）で出発原料として用いられる式（Ｖ）の化合物を
ハロゲン化剤又はスルホン化剤と反応させることにより
得られる。

このハロゲン化又はスルホン化反応は、通常、溶媒中で
行うことができる。溶媒としては例えば、芳香族炭化水
素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等）、ハ
ロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、シクロロエタン等）、エーテル類
（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジグリム等）が挙げられる。また、ハロゲン化
剤としては、例えば塩化チオニル、臭化チオニル、オキ
シ塩化リン、三塩化リン、三臭化リン等が用いられるこ
とができ、スルホン化剤としては、例えばメタンスルホ
ニルクロライド、p-トルエンスルホニルクロライド等を
用いることができる。

反応温度は一般に約０℃ないし溶媒の沸点間の温度が適
当である。

式（Ｖ）の化合物に対するハロゲン化剤又はスルホン化
剤の使用割合もまた厳密に制限されるものではないが、
一般には、式（Ｖ）の化合物１モルに対してハロゲン化
剤又はスルホン化剤は１〜６モルの範囲内で用いるのが
適当である。

生成する式（VII）の化合物の塩基による閉環反応は、
通常、水又はアルコール類（例えば、メタノール、エタ
ノール等）の溶媒中において、約40℃〜約100℃の範囲
内の温度で有利に行なうことができる。塩基としては、
反応（ｂ）において前述した無機塩基を好適に使用する
ことができ、その使用量として式（VII）の化合物１モ
ルに対して１〜６当量の範囲内が適当である。

以上述べた反応（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）で得られる本
発明の式（Ｉ）の化合物は、それ自体既知の方法、例え
ばカラムクロマトグラフイー、再結晶などの手段により
単離、精製することができる。カラムクロマトグラフイ
ー及び再結晶のための溶媒としては、例えばベンゼン、
メチルアルコール、エチルアルコール、クロロホルム、
n-ヘキサン、酢酸エチルなど、又はこれらの混合物が用
いられる。

以下の合成例により、本発明の化合物の製造についてさ
らに具体的に説明する。

合成例１ 2-（2,6-ジフルオロフエニル）‐4-（4-n-デシルオキシ
フエニル）‐2-オキサゾリンの合成： 2-アミノ‐2-（4-n-デシルオキシフエニル）‐エタノー
ル2.93g（10ミリモル）、トリエチルアミン1.01g（10ミ
リモル）、テトラヒドロフラン30mlの入った100mlのナ
ス形フラスコに、テトラヒドロフラン15mlに溶かした2,
6-ジフロオロベンゾイルクロライド1.77g（10ミリモ
ル）を、氷冷攪拌下、30分で加えた。更に室温で３時間
攪拌した後、生成したトリエチルアミン塩酸塩をグラス
フイルターで除去し、ろ液を減圧濃縮した。この濃縮物
にトルエン50mlと（五酸化リン2.84g（20ミリモル）を
加え、油浴上で３時間還流した。反応液を室温まで冷却
した後、10％水酸化ナトリウム水溶液50ml、続いて飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥した後、減圧濃縮した。この濃縮物をシリカゲル
カラムクロマトグラフイー（移動相はn-ヘキサン：酢酸
エチル＝8:2）で精製し、2-（2.6-ジフルオロフエニ
ル）‐4-（4-n-デシルオキシフエニル）‐2-オキサゾリ
ン（化合物番号94）を得た。（淡黄色液体、▲ｎ²⁵ _D▼
1.5236、総収量2.15g、総収率51.8％）合成例２ 2-（2-クロロ‐6-フルオロフエニル）‐4-（3-フエニル
‐4-メトキシフエニル）‐2-オキサゾリンの合成 2-アミノ‐2-（3-フエニル‐4-メトキシフエニル）‐エ
タノール2.43g（10ミリモル）、トリエチルアミン1.01g
（10ミリモル）、テトラヒドロフラン30mlの入った100m
lのナス形フラスコに、テトラヒドロフラン15mlに溶か
した2-クロロ‐6-フルオロベンゾイルクロライド1.93g
（10ミリモル）を、氷冷攪拌下、30分で加えた。更に室
温で３時間攪拌した後、生成したトリエチルアミン塩酸
塩をグラスフイルターで除去し、ろ液を減圧濃縮した。
この濃縮物とベンゼン30mlの入った100mlのナス形フラ
スコに、塩化チオニル4.76g（40ミリモル）を一度に加
え、攪拌下、湯浴上で３時間還流した。反応液を室温に
戻した後、減圧濃縮した。この濃縮物にメタノール30ml
と30％水酸化ナトリウム水溶液5mlを加え、湯浴上70℃
で20分間攪拌した後、減圧濃縮し、濃縮物にベンゼンで
100mlを加え、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。

この濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（移
動相はn-ヘキサン：酢酸エチル＝8:2）で精製し、2-（2
-クロロ‐6-フルオロフエニル）‐4-（3-フエニル‐4-
メトキシフエニル）‐2-オキサゾリン（化合物番号14
7）を得た。

（淡黄色固体、融点80.5〜82.0℃、総収量1.8g、総収率
47.4％）合成例３ 2-（2,6-ジフルオロフエニル）‐4-（4-n-デシルフエニ
ル）‐2-オキサゾリンの合成： 2-アミノ‐2-（4-n-デシルフエニル）‐エタノール2.77
g（10ミリモル）、トリエチルアミン1.01g（10ミリモ
ル）、テトラヒドロフラン30mlの入った100mlのナス形
フラスコに、テトラヒドロフラン15mlに溶かした2,6-ジ
フルオロベンゾイルクロライド1.77g（10ミリモル）
を、氷冷攪拌下、30分で加えた。更に室温で３時間攪拌
した後、生成したトリエチルアミン塩酸塩をグラスフイ
ルターで除去し、ろ液を減圧濃縮した。この濃縮物にベ
ンゼン50mlと塩化チオニル3.57g（30ミリモル）を加
え、油浴上で３時間還流した。反応液を減圧濃縮し、メ
タノール50mlを加え、60℃で攪拌下、50％水酸化ナトリ
ウム水溶液2mlを滴下した。更に30分攪拌した後、水に
あけ、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウム上で乾
燥した後、減圧濃縮した。

この濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（移
動相はn-ヘキサン：酢酸エチル＝8:2）で精製し、2-
（2,6-ジフルオロフエニル）‐4-（4-n-デシルフエニ
ル）‐2-オキサゾリン（化合物番号20）を得た。（淡黄
色液体、▲ｎ²⁵ _D▼1.5421、総収量3.4g、総収率85.2
％）合成例４ 2-（2-クロロ‐6-フルオロフエニル）‐5-（4-n-オクチ
ルオキシフエニル）‐2-チアゾリンの合成： 2-アミノ‐1-（4-n-オクチルオキシフエニル）‐エタノ
ール2.65g（10ミリモル）、トリエチルアミン1.01g（10
ミリモル）及びテトラヒドロフラン30mlを100mlのナス
形フラスコに入れ、テトラヒドロフラン10mlに溶解した
2-クロロ‐6-フルオロベンゾイルクロライド1.93g（10
ミリモル）を、氷冷攪拌下、30分で加えた。更に室温で
３時間攪拌した後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を
グラスフイルターで除去し、ろ液を減圧濃縮した。この
濃縮物及びトルエン30mlを100mlのナス形フラスコに入
れ、五硫化リン4.44g（20ミリモル）を一度に加え、攪
拌下、油浴上で４時間還流した。

反応液を室温に戻した後、30％水酸化ナトリウム水溶液
40mlを加え、室温で１時間攪拌した。反応液にベンゼン
100mlを加え、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。この
濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（移動相
はn-ヘキサン：酢酸エチル＝8:2）で精製し、2-（２ク
ロロ‐6-フルオロフエニル）‐5-（4-n-オクチルオキシ
フエニル）‐2-チアゾリン（化合物番号91）を得た（淡
黄色固体、融点41.0〜41.5℃、総収量3.20g、総収率76.
2％）。

合成例５ 2-（2,6-ジフルオロフエニル）‐4-（4-n-オクチルフエ
ニル）‐2-オキサゾリンの合成： 2-アミノ‐2-（4-n-オクチルフエニル）‐エタノール2.
49g（10ミリモル）、トリエチルアミン1.01g（10ミリモ
ル）及びテトラヒドロフラン30mlの混合物に、氷冷攪拌
下、テトラヒドロフラン15mlに溶かした2,6-ジフルオロ
ベンゾイルクロライド1.77g（10ミリモル）を30分間で
加えた。更に室温で３時間攪拌した後、反応液を濾過
し、ろ液を減圧濃縮した。この濃縮物とベンゼン30ml、
塩化チオニル3.57g（30ミリモル）の混合物を油浴上で
３時間加熱還流した。

反応液を室温に戻した後、減圧濃縮し、濃縮物にメタノ
ール30mlを加え、70℃に加温攪拌下、30％水酸化ナトリ
ウム水溶液4mlを10分間で加えた。

更に、70℃で20分間攪拌した後室温に戻して酢酸エチル
で抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥した後、減圧濃縮した。この濃縮物をシリカゲル
カラムクロマトグラフイー（移動相はn-ヘキサン：酢酸
エチル＝8:2）で精製し、2-（2,6-ジフルオロフエニ
ル）‐4-（4-n-オクチルフエニル）‐2-オキサゾリン
（化合物番号６）を得た。（無色油状物、▲ｎ²⁵ _D▼1.5
226、総収量3.1g、総収率83.6％）合成例６ 2-（2,6-ジフルオロフエニル）‐4-｛4-（2,4-ジクロロ
ベンジルオキシ）フエニル｝‐2-オキサゾリンの合成： 2-アミノ‐2-｛4-（2,4-ジンクロロベンジルオキシ）フ
エニル｝‐エタノール3.12g（10ミリモル）、トリエチ
ルアミン1.01g（10ミリモル）及びテトラヒドロフラン3
0mlの混合物に、氷冷攪拌下、テトラヒドロフラン15ml
に溶かした2,6-ジフルオロベンゾイルクロライド1.77g
（10ミリモル）を30分間で加えた。更に室温で３時間攪
拌した後、反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。この
濃縮物にテトラヒドロフラン30ml、トリエチルアミン1.
01g（10ミリモル）を加え、氷冷攪拌下、テトラヒドロ
フラン15mlに溶かしたメタンスルホニルクロライド1.15
g（10ミリモル）を30分間で加えた。

更に室温で３時間攪拌した後、反応液をろ過し、ろ液を
減圧濃縮した。

この濃縮物にメタノール50ml、85％水酸化カリウム1.00
g（15ミリモル）を加え、70℃で２時間攪拌した。室温
に戻して酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。この
濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（移動相
はn-ヘキサン：酢酸エチル＝8:2）で精製し、2-（2,6-
ジフルオロフエニル）‐4-｛4-（2,4-ジクロロベンジル
オキシ）フエニル｝‐2-オキサゾリン（化合物番号35
9）を得た。（無色結晶、融点104.0〜104.5℃、総収量
3.5g、総収率80.6％）合成例７ 2-（2,6-ジフルオロフエニル）‐4-（2-フルオロ‐4-n-
ノニルフエニル）‐2-オキサゾリンの合成： 2-アミノ‐2-（2-フルオロ‐4-n-ノニルフエニル）‐エ
タノール2.81g（10ミリモル）、２、6-ジフルオロ安息
香酸1.77g（10ミリモル）及びトルエン20mlの混合物に
濃硫酸3g（30ミリモル）を加え、７時間還流攪拌した。
反応液を室温に戻した後、10％水酸化ナトリウム水溶液
30ml、次に飽和食塩水30mlで洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥した後、減圧濃縮した。この濃縮物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイー（移動相はn-ヘキサン：
酢酸エチル＝8:2）で精製し、2-（2,6-ジフルオロフエ
ニル）‐4-（2-フルオロ‐4-n-ノニルフエニル）‐2-オ
キサゾリン（化合物番号42）を得た。（淡褐色油状物、
▲ｎ²⁵ _D▼1.5184、総収量2.27g、総収率66.2％）合成例１〜７と同様にして、下記第１表に示す化合物を
合成した。なお、第１表には合成例１〜７で得られた化
合物も併せて記載する。

但し、表中の物性値は＊印を付したものは融点（℃）を
示し、それ以外は屈折率（▲ｎ²⁵ _D▼）を示す。

本発明により提供される前記一般式（Ｉ）の化合物は、
後記試験例から明らかなとおり、農園芸上及び／又は防
疫上有害な昆虫類及び／又はダニ類に対する強力な殺
卵、殺虫、殺ダニ活性を示し、しかも有用作物に対する
薬害が少なく、農園芸用及び／又は防疫用殺虫、殺ダニ
剤の有効成分として有用である。

しかして、本発明の式（Ｉ）の化合物は、有用作物及び
／又は防疫上において害を与える昆虫及びダニ類、例え
ばモモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ワタアブラ
ムシ（Aphis gossypii）、ニセダイコンアブラムシ（Li
paphiserysimiae）、ミカンモドリアブラムシ（Aphis c
itricola）、ナシミドリオオアブラムシ（Nippolachnus
piri）等のアブラムシ類；ツマグロヨコバイ（Nephote
ttix cincticeps）、ヒメトビウンカ（Laodelphax stri
atellus）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ト
ビイロウンカ（Nilaparvata lugens）等のウンカ、ヨコ
バイ類；アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソ
ハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ
（Riptortus clavatus）等のカメムシ類；チヤノキイロ
アザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロ
アザミウマ（Thrips palmi）、カキクダアザミウマ（Po
nticulothrips diospyrosi）等のアザミウマ類；コバネ
イナゴ（Oxya yezoensis）、トノサマバッタ（Locusta
migratoria）等の直翅目害虫；ドウガネブイブイ（Anom
ala cuprea）、イネクビボソハムシ（Oulema oryza
e）、オオニジユウヤホシテントウ（Epilachna viginti
octomaculata）の等の鞘翅目害虫；イエバエ（Musca do
mestica）、アカイエカ（Culex pipiens）等の双翅目害
虫；コナガ（Plutella xylostella）、ハスモンヨトウ
（Spodoptera litura）、ニカメイチユウ（Chilo suppr
essalis）等の鱗翅目害虫及びナミハダニ（Tetranuchus
urticae）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarin
us）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、リン
ゴハダニ（Panonychus ulmi）、ミカンハダニ（Panonyc
hus citri）等のハダニ類に対して、すぐれた防除効果
を発揮する。

従って、本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、農園芸
用及び／又は防疫用殺虫、殺ダニ剤の有効成分として有
用である。

本発明の化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として実際
の使用に供する場合は、式（Ｉ）の化合物の１種又は２
種以上をそのまま用いてもよいが、通常は、農園芸上許
容しうる補助剤と共に種々の形態に製剤化することがで
きる。

製剤化に用いうる補助剤としては、担体又は希釈剤、界
面活性剤、分散剤、固着剤、安定剤等が挙げられ、剤型
等に応じ必要により適宜選択して添加することができ
る。

担体又は希釈剤としては、固体及び液体の担体又は希釈
剤が包含され固体の担体又は希釈剤としては、例えば珪
藻土、タルク、クレー、アルミナ、カオリン、モンモリ
ロナイト、ケイ酸、ホワイトカーボン等の鉱物性粉末或
は粒状物、澱粉、大豆粉、小麦粉、魚粉等の動植物性粉
末が挙げられ、液体の担体又は希釈剤としては、水、ア
ルコール類（例えばメタノール、エチレングリコール、
フエノキシエタノール等）、ケトン類、（例えばアセト
ン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（例え
ばキシレン、トリメチルベンゼン、メチルナフタレン、
ソルベントナフサ等）、脂肪族炭化水素類（例えばヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン、灯油等）、エーテル
類（例えばジオキサン、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン等）、ハロゲン化炭化水素（例えばジク
ロロメタン、トリクロロエタン等）、ジメチルホルムア
ミド等の酸アミド類、酢酸エチルエステル等のエステル
類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキ
シド等の含硫化合物、大豆油、オリーブ油等の植物油な
どが挙げられる。

界面活性剤としては、例えば非イオン型のポリオキシア
ルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアリ
ルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪族エステル、ポ
リオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、陰イオ
ン型のアルキルアリル硫酸エステル塩、ポリオキシアル
キレンアルキルアリル硫酸エステル塩、或はこれらの混
合物が挙げられる。

分散剤や固着剤としては、例えばリグニンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、アルギン
酸塩、澱粉、セルロース誘導体、モンモリロナイト、合
成水溶性高分子、合成樹脂などが挙げられる。

安定剤としては、リン酸エステル類、グリコール類、非
イオン界面活性剤、芳香族ジアミン類、植物油、エポキ
シ化油等が包含される。

さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物を含む製剤は、必要
に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
誘引剤等と混用又は併用することができ、それによって
一層の優れた効果を示すこともある。

そのような殺虫又は殺ダニ剤としては、例えば、Fenitr
othion（O,O-ジメチルO-4-ニトロ‐m-トリルホスホロチ
オエート）、Diazinon（O,O-ジエチルO-2-イソプロピル
‐6-メチルピリミジン‐4-イルホスホロチオエート）、
Chlorpyrifos-methyl（O,O-ジメチルO-（3,5,6-トリク
ロロ‐2-ピリジル）ホスホロチオエート）、Acephate
（O,S-ジメチルアセチルホスホロアミドチオエート）等
の有機リン酸エステル系化合物;Carbaryl（1-ナフチル
メチルカーバメート）、Carbofuran（2,3-ジヒドロ‐2,
2-ジメチルベンゾフラン‐7-イルメチルカーバメー
ト）、Methomyl（S-メチルN-（メチルカルバモイルオキ
シ）チオアセトイミデート）等のカーバメート系化合
物;Dicofol（2,2,2-トリクロロ‐1,1-ビス（4-クロロフ
エニル）エタノール）等の有機塩素系化合物;Fenbutati
n oxide（ヘキサキス（β，β‐ジメチルフエネチル）
ジスタンノキサン）のような有機金属系化合物;Fenvale
rate（（RS）‐α‐シアノ‐3-フエノキシベンジル（R
S）‐2-（4-クロロフエニル）‐3-メチルブチレー
ト）、Permethrin（3-フエノキシベンジル1RS）‐シ
ス、トランス‐3-（2,2-ジクロロビニル）‐2,2-ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート）等のピレスロイド
系化合物;Diflubenzuron（1-（4-クロロフエニル）‐3-
（2,6-ジフルオロベンゾイル）ウレア）、Chlorfluazur
on（1-（3,5-ジクロロ‐4-（3-クロロ‐5-トリフルオロ
メチル‐2-ピリジルオキシ）フエニエル）‐3-（2,6-ジ
フルオロベンゾイル）ウレア）等のベンゾイルウレア系
化合物;Buprofezin（2-t-ブチルイミノ‐3-イソプロピ
ル‐5-フエニル‐3,4,5,6-テトラヒドロ‐2H-1,3,5-チ
アジアジン‐4-オン）、Hexythiazox（トランス‐5-（4
-クロロフエニル）‐N-シクロヘキシル‐4-メチル‐2-
オキソチアゾリジノン‐3-カルボキサミド）等の化合物
が挙げられる。殺菌剤としては、例えばIprobenfos（S-
ベンジルO,O-ジイソプロピルホスホロチオエート、Edif
enphos（O-エチルS,S-ジフェニルホスホロジチオエー
ト）等の有機リン系化合物;Phthalide（４、5,6,7-テト
ラクロロフタリド）等の有機塩素系化合物;Zinb（ジン
クエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物）、Po
lycarbamate（ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメ
ート））等のジチオカーバメート系化合物;Captan（3a,
4,7,7a-テトラヒドロ‐N-（トリクロロメタンスルホン
フエニル）フタルイミド、Captafol（3a,4,7,7a-テトラ
ヒドロ‐N-（1,1,2,2-テトラクロロエタンスルフエニ
ル）フタルイミド）等のN-ハロゲノチオアルキル系化合
物;Glycophene（3,5-ジクロロフエニル）‐N-イソプロ
ピル‐2,4-ジオキソイミダゾリジン‐1-カルボキサミ
ド）、Vinclozplin（（RS）‐3-（3,5-ジクロロフエニ
ル）‐5-メチル‐5-ビニル‐1,3-オキサゾリジン‐2,4-
ジオン）、Procymidone（N-（3,5-ジクロロフエニル）
‐1,2-ジメチルシクロプロパン‐1,2-ジカルボキシミ
ド）等のジカルボキシミド系化合物;Benomyl（メチル1-
（ブチルカルバモイル）ベンンズイミダゾール‐2-イル
カーバメート）等のベンズイミダゾール系化合物;Biter
tanol（1-（ビフエニル‐4-イルオキシ）‐3,3-ジメチ
ル‐1-（1H-1,2,4-トリアゾール‐1-イル）ブタン‐2-
オール）、Triflumizole（1-（N-（4-クロロ‐2-トリフ
ルオロメチルフエニル）‐2-プロポキシアセトイミドイ
ル）イミダゾール）等のアゾール系化合物;Mepronil（3
-イソプロポキシ‐O-トルアニリド）、Flutolanil
（α，α，α‐トリフルオロ‐3-イソプロポキシ‐O-ト
リアニリド）等のベンズアニリド系化合物が挙げられ
る。誘引剤としては、例えば、安息香酸、4-アリル‐2-
メトキシフエノール、4-（p-アセトキシフエニル）‐2-
ブタノン等の化合物が挙げられる。

本発明の式（Ｉ）の化合物は以上に述べた配合成分を用
いてそれ自体既知の農薬製剤化方法に従い、水和剤、粒
剤、粉剤、乳剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤等
の剤型に製剤化することができる。これらの製剤中にお
ける式（Ｉ）の活性化合物の配合割合は、化合物の種類
や剤型等に応じ広範囲にわたって変えることができるが
一般的には、該化合物0.01〜80重量％の範囲内が適当で
あり、更に好ましくは、個々の剤型に応じて、例えば乳
剤、水和剤及びフロアブル剤等の場合には、式（Ｉ）の
化合物を0.01〜50重量％、更に好ましくは、0.1〜20重
量％の濃度で含ませることができ、また粉剤及び粒剤等
の場合には、式（Ｉ）の化合物を0.01〜20重量％、更に
好ましくは0.1〜10重量％の濃度で含ませることができ
る。

本発明による式（Ｉ）の化合物を含む製剤は、農園芸作
物及び／又は防疫上に有害な昆虫又はダニの成虫、幼虫
又は卵に直接、または該成虫、幼虫又は卵が生息してい
る場所に散布することにより有害昆虫及び／又はダニ類
を防除するために使用することができる。この際の式
（Ｉ）の化合物の施用量は、活性化合物の種類、剤型、
害虫の発生状況等によって適当に変更できるが、一般に
は１ヘクタール当り１〜10,000g、好ましくは10〜1,000
gの範囲内とすることができ、より具体的には、例えば
前述した乳剤、水和剤及びフロアブル剤等の場合には、
通常それらを1,000〜10,000倍に希釈し、１ヘクタール
当り1,000〜10,000lの割合で散布することができ、また
粉剤及び粒剤等の場合には、通常それらを１ヘクタール
当り10〜100kgの割合で散布するのが適当である。

以下の本発明の式（Ｉ）の化合物の製剤化例を記載する
が、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

なお、下記実施例中「部」は、いずれも重量部である。

製剤例１（乳剤）本発明化合物（化合物番号６）10部、アルキルアリルス
ルホネート５部及びポリオキシアルキレンアルキルアリ
ールエーテル５部にキシレン80部を加え、均一に溶解し
て乳剤とする。

製剤例２（水和剤）本発明化合物（化合物番号145）10部、ポリオキシアル
キレンアルキルアリル硫酸エステル塩５部、リグニンス
ルホン酸塩５部ホワイトカーボン10部及び珪藻土70部を
混合粉砕して水和剤とする。

製剤例３（粉剤）本発明化合物（化合物番号315）１部、ホワイトカーボ
ン１部及び微粉クレー98部を混合粉砕して粉剤とする。

製剤例４（粒剤）本発明化合物（化合物番号382）５部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸塩0.5部、リグニンスルホン酸塩3.5部、ベ
ントナイト30部及びタルク61部を均一に混合したのち、
適量の水を加えて混練し、造粒機を用いて造粒し、流動
乾燥装置で通風乾燥して粒剤とする。

製剤例５（フロアブル）本発明化合物（化合物番号352）10部、ポリオキシアル
キレンアルキルアリールエーテル５部、エチレングリコ
ール５部及び水79.6部を均一に攪拌分散した後、増量剤
としてキサンタンガム0.4部を添加混合してフロアブル
とする。

次に試験例を挙げて、本発明の式（Ｉ）の化合物の優れ
た殺虫、殺ダニ活性を立証する。

試験例１（ナミハダニの殺卵試験）アイスクリーム容器（直径9cm）に水を入れ、蓋の一部
に穴を開け、ろ紙全体が吸水して湿った状態とし、その
上にインゲン葉をのせた。葉にナミハダニ雌成虫10頭ず
つを接種して24時間産卵させたのち、雌成虫を除去し
た。所定濃度の薬剤（製剤例１の乳剤を水で希釈）を散
布して恒温室（25℃）に静置し、７日後に孵化幼虫数を
顕微鏡下で調査し、殺卵率を求めた。試験は１区３連制
で行った。その結果を下記の第２表に示す。

試験例２（カンザワハダニの殺卵試験）アイスクリーム容器（直径9cm）に水を入れ、蓋の一部
に穴を開け、ろ紙全体が吸水して湿った状態とし、その
上にインゲン葉をのせた。葉にカンザワハダニ雌成虫10
頭ずつを接種して24時間産卵させたのち、雌成虫を除去
した。所定濃度の薬剤（製剤例１の乳剤を水で希釈）を
散布して恒温室（25℃）に静置し、７日後に孵化幼虫数
を顕微鏡下で調査し、殺卵率を求めた。試験は１区３連
制で行った。その結果を下記の第２表に示す。

＊＊対照Ａ＝PESTICIDE BIOCHEMISTRY AND PHYSIOLOGY,
30,190−197（1988）Compound No.AC−５＊＊＊対照Ｂ＝PCT:No82/02046号試験例３（ナミハダニの孵化幼虫に対する殺虫試験）アイスクリーム容器（直径9cm）に水を入れ、蓋の一部
に穴を開け、ろ紙全体が吸水して湿った状態とし、その
上にインゲン葉をのせた。葉にナミハダニ雌成虫10頭ず
つを接種して24時間産卵させた。その後雌成虫を除去
し、恒温室（25℃）に静置した。７日後に孵化幼虫数を
計数して、所定濃度の薬剤（製剤例１の乳剤を水で希
釈）を散布して恒温室（25℃）に静置し、さらに７日後
に成虫数を顕微鏡下で調査し、孵化幼虫に対する殺虫率
を求めた。試験は１区３連制で行った。

その結果を下記の第３表に示す。

＊＊対照Ａ＝PESTICIDE BIOCHEMISTRY AND PHYSIOLOGY,
30,190−197（1988）Compound No.AC−５＊＊＊対照Ｂ＝PCT:No82/02046号試験例４（モモアカアブラムシの幼若虫に対する殺虫試
験）カツプに備えた本葉２葉期のダイコン苗に、無翅胎生雌
成虫を１苗当り５頭寄生させ、３日間産子させたのち成
虫を除去し、所定濃度の薬剤（製剤例１の乳剤を水で希
釈）を散布した。処理苗は温室内におき、96時間後に死
虫数を調査し、殺虫率を求めた。試験は１区３連制で行
った。その結果を下記の第４表に示す。

試験例５（ワタアブラムシの幼若虫に対する殺虫試験）カツプに備えた本葉１葉期のキユウリ苗に、無翅胎生雌
成虫を１苗当り５頭寄生させ３日間産子させたのち成虫
を除去し、所定濃度の薬剤（製剤例１の乳剤を水で希
釈）を散布した。処理苗は温室内に置き、96時間後に死
虫数を調査し、殺虫率を求めた。試験は１区３連制で行
った。その結果を下記第４表に示す。

＊＊対照Ａ＝PESTICIDE BIOCHEMISTRY AND PHYSIOLOGY,
30,190−197（1988）Compound No.AC−５＊＊＊対照Ｂ＝PCT:WO82/02046号＊＊＊＊対照Ｃ＝ピリミカーブ（Pirimicarb）試験例６（ツマグロヨコバイの幼虫に対する殺虫試験）カツプに備えたイネ苗に所定濃度の薬剤（製剤例１の乳
剤を水で希釈）を散布し、風乾燥後アクリル製の円筒を
かぶせ、ツマグロヨコバイ幼虫を１苗当り10頭放飼し、
ガーゼで蓋をした。処理苗は温室内におき、７日後に死
虫数を調査し、殺虫率を求めた。試験は１区３連制で行
なった。その結果を下記の第５表に示す。

＊＊対照Ｂ＝PCT:WO82/02046号試験例７（コナガの幼虫に対する殺虫試験）キヤベツ葉片（2cm四方）を所定濃度の薬液（製剤例１
の乳剤を水で希釈）に浸漬し、風乾後直径9cmのアイス
クリームカップにコナガの孵化幼虫15頭と共に入れ、25
℃の恒温室内におき、３日後に殺虫率を調査した。試験
は１区２連制で行なった。その結果を下記の第６表に示
す。

＊＊＊対照Ｂ＝PCT:WO82/02046号試験例８（アカイエカの幼虫に対する殺虫試験）所定濃度に調整した薬剤（製剤例１の乳剤を水で希釈）
50mlを120mlのアイスクリームカップに入れ、餌として
乾燥酵母粉末をごく少量加え、そこにアカイエカ２齢幼
虫を15頭前後放飼した。放飼５日後に３齢となった幼虫
数を数え、殺虫率を求めた。試験は１区３連制で行っ
た。その結果を下記の第７表に示す。

＊＊対照Ｂ＝PCT:WO82/02046号

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｄ 277/10 413/10 ２１３ 413/12 ２１３ 417/10 ２１３ 417/12 ２１３Ｃ０７Ｆ 7/10 Ａ (72)発明者戸田和哉長野県長野市大字富竹字弘誓173―２八洲化学工業株式会社研究所内 (72)発明者伊藤美明長野県長野市大字富竹字弘誓173―２八洲化学工業株式会社研究所内 (72)発明者針谷康明長野県長野市大字富竹字弘誓173―２八洲化学工業株式会社研究所内 (72)発明者石田達也長野県長野市大字富竹字弘誓173―２八洲化学工業株式会社研究所内 (72)発明者池田辰文長野県長野市大字富竹字弘誓173―２八洲化学工業株式会社研究所内 (72)発明者月館洋吉長野県長野市大字富竹字弘誓173―２八洲化学工業株式会社研究所内 (72)発明者森川千晴長野県長野市大字富竹字弘誓173―２八洲化学工業株式会社研究所内 (56)参考文献特開平２−304069（ＪＰ，Ａ) 特公平４−17952（ＪＰ，Ｂ２)

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式式中、 R₁及びR₂は同一もしくは相異なり、各々水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ
基、低級ハロアルキル基又は低級ハロアルコキシ基を表
わし、ただし、R₁とR₂は同時に水素原子を表わすことは
なく； R₃は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又は低級
アルコキシ基を表わし； R₄は炭素数７以上のアルキル基、炭素数７以上のアルコ
キシ基、アルキルチオ基、低級アルコキシ‐低級アルキ
ル基、低級アルコキシ‐低級アルコキシ基、炭素数３以
上のアルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、ト
リ（低級アルキル）シリル基、随時低級アルキル基で置
換されていてもよいシクロアルキル基又は式の基を表わし、ここでＢは直接結合、酸素原子、低級ア
ルキレン基、低級アルキレンオキシ基、低級アルキレン
ジオキシ基又はジ（低級アルキル）シリル基を表わし、
ＱはCH又はＮを表わし、ｎは０〜５の整数であり、ｎ個
の置換基R₅は同一もしくは相異なり、各々ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、低級ハロアルキル基、
低級ハロアルコキシ基又はトリ（低級アルキル）シリル
基を表わし；Ａは直接結合又は低級アルキレン基を表わし；Ｚは酸素原子又はイオウ原子を表わす、で示される2-置換フエニル‐2-オキサ又はチアゾリン誘
導体。
【請求項２】一般式式中、R₁及びR₂は請求項１記載の意味を有する、で示される置換安息香酸を一般式又は式中、R₃、R₄及びＡは請求項１記載の意味を有する、で示されるアミノアルコール誘導体と脱水剤の存在下に
反応させることを特徴とする請求項１記載の一般式
（Ｉ）で示される2-置換フエニル‐2-オキサ又はチアゾ
リン誘導体の製造法。
【請求項３】一般式又は式中、R₁、R₂、R₃、R₄及びＡは請求項１記載の意味を有
する、で示されるアミドアルコール誘導体を脱水剤で処理する
ことを特徴とする請求項１記載の一般式（Ｉ）で示され
る2-置換フエニル‐2-オキサ又はチアゾリン誘導体の製
造法。
【請求項４】一般式式中、R₁、R₂、R₃、R₄及びＡは請求項１記載の意味を有
し、Ｗはハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基又
はアリールスルホニルオキシ基を表わす、で示される化合物を塩基で処理することを特徴とする請
求項１記載の一般式（Ｉ）で示される2-置換フエニル‐
2-オキサ又はチアゾリン誘導体の製造法。
【請求項５】請求項１記載の2-置換フエニル‐2-オキサ
又はチアゾリン誘導体を有効成分として含有することを
特徴とする殺虫又は殺ダニ剤。