JPH0765028B2 - 耐熱性接着剤 - Google Patents
耐熱性接着剤Info
- Publication number
- JPH0765028B2 JPH0765028B2 JP60132071A JP13207185A JPH0765028B2 JP H0765028 B2 JPH0765028 B2 JP H0765028B2 JP 60132071 A JP60132071 A JP 60132071A JP 13207185 A JP13207185 A JP 13207185A JP H0765028 B2 JPH0765028 B2 JP H0765028B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyimide
- polyamic acid
- adhesive
- temperature
- apb
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、耐熱性接着剤に関するものであり、特に強力
な接着力と耐熱性に極めて優れた接着剤に関する。
な接着力と耐熱性に極めて優れた接着剤に関する。
エレクトロニクス、宇宙航空機器、輸送機器などの分野
に用いられる各種高性能材料の接着剤として、従来より
多くの有機合成高分子からなる耐熱性接着剤が知られて
おり、これらのうちで耐熱性の優れたものとしては、ポ
リベンズイミダゾール系、ポリイミド系の接着剤が開発
されている。また前記の接着剤以外にもフッ素系樹脂、
ポリアミドイミド、シリコーン、エポキシノボラック、
エポキシアクリル、ニトリルゴムフェノールまたはポリ
エステル系等の接着剤が開発されているが、これらは耐
熱性の面で満足のいくものは接着力が劣り、逆に接着力
の優れているものは耐熱性が劣るなど充分に満足できる
ものではない。耐熱性の接着剤として、耐熱性及び接着
力ともに優れているものとしてD.J.Progarらによって開
発されたポリイミド接着剤（米国特許第4,065,345号） が知られているにすぎない。しかしながら、このポリイ
ミドを接着剤として適用するには、かなりの高温、高圧
下で適用する必要があり、適用性が改善され、かつ耐熱
性、機械的強度および接着性の優れたポリイミドが求め
られていた。
に用いられる各種高性能材料の接着剤として、従来より
多くの有機合成高分子からなる耐熱性接着剤が知られて
おり、これらのうちで耐熱性の優れたものとしては、ポ
リベンズイミダゾール系、ポリイミド系の接着剤が開発
されている。また前記の接着剤以外にもフッ素系樹脂、
ポリアミドイミド、シリコーン、エポキシノボラック、
エポキシアクリル、ニトリルゴムフェノールまたはポリ
エステル系等の接着剤が開発されているが、これらは耐
熱性の面で満足のいくものは接着力が劣り、逆に接着力
の優れているものは耐熱性が劣るなど充分に満足できる
ものではない。耐熱性の接着剤として、耐熱性及び接着
力ともに優れているものとしてD.J.Progarらによって開
発されたポリイミド接着剤（米国特許第4,065,345号） が知られているにすぎない。しかしながら、このポリイ
ミドを接着剤として適用するには、かなりの高温、高圧
下で適用する必要があり、適用性が改善され、かつ耐熱
性、機械的強度および接着性の優れたポリイミドが求め
られていた。
本発明の目的は、接着剤としてポリイミドそれ自体で適
用可能で且つ適用性が改善され、その接着力が高温で使
用しても、使用中、使用後において低下しない、耐熱性
と、より強力な接着力を有する新規な耐熱性接着剤を得
ることにある。
用可能で且つ適用性が改善され、その接着力が高温で使
用しても、使用中、使用後において低下しない、耐熱性
と、より強力な接着力を有する新規な耐熱性接着剤を得
ることにある。
本発明者らは前記目的を達成するために鋭意検討した結
果、本発明を完成するに至った。
果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、式（Ｉ） （式中、Ｙは を表わす。）で表わされる繰り返し単位を有し、末端が で表わされる基または で表わされる基である重合体のフィルムまたは粉末から
なる耐熱性接着剤である。
なる耐熱性接着剤である。
すなわち、本発明の耐熱性接着剤は1,3−ビス（３−ア
ミノフェノキシ）ベンゼン（以下APBと略記する。）と
3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水
物（以下BTDAと略記する。）とを重縮合させて得られる
ポリアミド酸を、更に脱水環化して得られるポリイミド
からなるものである。
ミノフェノキシ）ベンゼン（以下APBと略記する。）と
3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水
物（以下BTDAと略記する。）とを重縮合させて得られる
ポリアミド酸を、更に脱水環化して得られるポリイミド
からなるものである。
APBを用いたポリイミドとしては次の例が知られてい
る。その一例はAPB、BTDAおよび３−アミノフェニルア
セチレンから製造された末端アセチレンのポリイミドオ
リゴマー（N.Bilow他，米国特許第3,845,018号および第
3,879,349号;National Starch＆Chem.社製Thermid−60
0）であって、このオリゴマーは熱硬化させると末端ア
セチレン基のために付加重合してポリイミドが得られ
る。
る。その一例はAPB、BTDAおよび３−アミノフェニルア
セチレンから製造された末端アセチレンのポリイミドオ
リゴマー（N.Bilow他，米国特許第3,845,018号および第
3,879,349号;National Starch＆Chem.社製Thermid−60
0）であって、このオリゴマーは熱硬化させると末端ア
セチレン基のために付加重合してポリイミドが得られ
る。
すなわち、この付加型ポリイミドは、末端アセチレンの
ポリアミド酸オリゴマーまたはポリイミドオリゴマー
を、成形被覆物や接着剤として適用し、その後、加熱し
て末端アセチレン基の反応により高分子量化するもので
あり、高分子量化した付加型ポリイミドでは、成形被覆
物や接着剤としての適用性に欠ける。
ポリアミド酸オリゴマーまたはポリイミドオリゴマー
を、成形被覆物や接着剤として適用し、その後、加熱し
て末端アセチレン基の反応により高分子量化するもので
あり、高分子量化した付加型ポリイミドでは、成形被覆
物や接着剤としての適用性に欠ける。
他の一例はAPBと無水ピロメリット酸からなる重縮合型
ポリイミドで（T.P.ガネットら，特開昭59−170,122）
ある。
ポリイミドで（T.P.ガネットら，特開昭59−170,122）
ある。
本発明に係る重合体はジアミン成分としてAPB、テトラ
カルボン酸二無水物成分としてはBTDAを用いて得られる
重縮合型ポリマーであって、耐熱性接着剤としては全く
知られていない重合体である。
カルボン酸二無水物成分としてはBTDAを用いて得られる
重縮合型ポリマーであって、耐熱性接着剤としては全く
知られていない重合体である。
本発明のAPBとBTDAの組み合わせからなる重合体は特に
優れた耐熱性の接着剤である。
優れた耐熱性の接着剤である。
一方、例えば、この組み合わせをかえて、APB、すなわ
ち1,3−ビス（３−フェノキシ）ベンゼンにかえて、そ
の置換位置の異性体である1,3ビス（４−フェノキシ）
ベンゼンまたは1,4−ビス（４−アミノフェノキシ）ベ
ンゼンを用いて、これらとBTDAとから得られる重合体は
その接着力が極端に低下し、接着剤としては使用するこ
とができない。
ち1,3−ビス（３−フェノキシ）ベンゼンにかえて、そ
の置換位置の異性体である1,3ビス（４−フェノキシ）
ベンゼンまたは1,4−ビス（４−アミノフェノキシ）ベ
ンゼンを用いて、これらとBTDAとから得られる重合体は
その接着力が極端に低下し、接着剤としては使用するこ
とができない。
この反応に用いる有機溶媒としては、例えばN,N−ジメ
チルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−
ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルメトキシアセト
アミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、1,3−ジメチル
−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルカプロラクタム、
1,2−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）
エーテル、1,2−ビス（２−メトキシエトキシ）エタ
ン、ビス｛２−（２−メトキシエトキシ）エチル｝エー
テル、テトラヒドロフラン、1,3−ジオキサン、1,4−ジ
オキサン、ピリジン、ピコリン、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルスルホン、テトラメチル尿素、ヘキサメチ
ルホスホルアミドなどが挙げられる。またこれらの有機
溶剤は単独でも或いは２種類以上混合して用いても差し
支えない。
チルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−
ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルメトキシアセト
アミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、1,3−ジメチル
−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルカプロラクタム、
1,2−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）
エーテル、1,2−ビス（２−メトキシエトキシ）エタ
ン、ビス｛２−（２−メトキシエトキシ）エチル｝エー
テル、テトラヒドロフラン、1,3−ジオキサン、1,4−ジ
オキサン、ピリジン、ピコリン、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルスルホン、テトラメチル尿素、ヘキサメチ
ルホスホルアミドなどが挙げられる。またこれらの有機
溶剤は単独でも或いは２種類以上混合して用いても差し
支えない。
反応温度は通常60℃以下、好ましくは50℃以下である。
反応圧力は特に限定されず、常圧で十分実施できる。
反応時間は使用する溶剤の種類および反応温度により異
なり、下記式（II）で表わされるポリアミド酸の生成が
完了するに十分な時間であって、通常４〜24時間であ
る。
なり、下記式（II）で表わされるポリアミド酸の生成が
完了するに十分な時間であって、通常４〜24時間であ
る。
このような反応により、下記式（II） （式中、Ｙは を表わす。）で表わされる繰り返し単位を有し、末端が で表わされる基または で表わされる基であるポリアミド酸が得られる。
さらに得られたポリアミド酸を100〜300℃に加熱脱水す
ることにより、下記式（III） （式中Ｙは を表わす。）で表わされる繰り返し単位を有し、末端が で表わされる基または で表わされる基である対応するポリイミドが得られる。
ることにより、下記式（III） （式中Ｙは を表わす。）で表わされる繰り返し単位を有し、末端が で表わされる基または で表わされる基である対応するポリイミドが得られる。
かくしてられ得た重合体を接着剤として使用するに際し
ては、ポリイミドフィルム、すなわち、被接着物に適用
する前に、ポミアミド酸をイミド化して得られるポリイ
ミドフィルム、または被接着物にポリアミド酸の溶液を
塗布しこれをイミド化して得られるポリイミド塗膜、と
して適用するか、製造されたポリイミド粉末として適用
する。
ては、ポリイミドフィルム、すなわち、被接着物に適用
する前に、ポミアミド酸をイミド化して得られるポリイ
ミドフィルム、または被接着物にポリアミド酸の溶液を
塗布しこれをイミド化して得られるポリイミド塗膜、と
して適用するか、製造されたポリイミド粉末として適用
する。
具体的には、（１）被接着物にポリイミド塗膜を形成
し、その塗膜上に更なる被接着物を接着する方法、即
ち、主として上記式（III）で表わされるポリアミド酸
を有機溶媒に溶解した溶液、または有機溶媒中でAPBと
テトラカルボン酸二無水物とを反応させて得られたポリ
アミド酸を含有する反応生成液、さらにまたポリアミド
酸を主成分とし、これにポリアミド酸の環化物であるポ
リイミドを含有するポリイミドを一部含有する溶液また
は懸濁液等を、貼合わすべき被接着物に薄い層に被着
し、ついで被着した被接着物を空気中で所要時間、220
℃程度に予熱して過剰の溶剤を除去し、ポリアミド酸
を、より安定なポリイミドに転化したポリイミドの塗膜
とし、この塗膜に一方の被接着物を１〜1000kg/cm2の圧
力、50〜400℃の温度で圧着し、100〜400℃の温度でキ
ュアさせると、被接着物を強固に接着することができ
る。また、（２）ポリイミドのフィルムまたは粉末を被
接着物の間に挿入して接着する方法、すなわち、上記式
（III）のポリアミド酸を加熱脱水して、上記式（IV）
式で表わされるポリイミドを、例えばフィルム状にした
ポリイミドのフィルム、または粉状にしたポリイミドの
粉末等の実質的なポリイミドを被接着物の間に挿入し、
１〜1000kg/cm2の圧力、50〜400℃の温度で圧着し、100
〜400℃の温度でキュアさせると、被接着物を強固に接
着することができる。
し、その塗膜上に更なる被接着物を接着する方法、即
ち、主として上記式（III）で表わされるポリアミド酸
を有機溶媒に溶解した溶液、または有機溶媒中でAPBと
テトラカルボン酸二無水物とを反応させて得られたポリ
アミド酸を含有する反応生成液、さらにまたポリアミド
酸を主成分とし、これにポリアミド酸の環化物であるポ
リイミドを含有するポリイミドを一部含有する溶液また
は懸濁液等を、貼合わすべき被接着物に薄い層に被着
し、ついで被着した被接着物を空気中で所要時間、220
℃程度に予熱して過剰の溶剤を除去し、ポリアミド酸
を、より安定なポリイミドに転化したポリイミドの塗膜
とし、この塗膜に一方の被接着物を１〜1000kg/cm2の圧
力、50〜400℃の温度で圧着し、100〜400℃の温度でキ
ュアさせると、被接着物を強固に接着することができ
る。また、（２）ポリイミドのフィルムまたは粉末を被
接着物の間に挿入して接着する方法、すなわち、上記式
（III）のポリアミド酸を加熱脱水して、上記式（IV）
式で表わされるポリイミドを、例えばフィルム状にした
ポリイミドのフィルム、または粉状にしたポリイミドの
粉末等の実質的なポリイミドを被接着物の間に挿入し、
１〜1000kg/cm2の圧力、50〜400℃の温度で圧着し、100
〜400℃の温度でキュアさせると、被接着物を強固に接
着することができる。
なお、ポリイミドは、上記式（III）のポリアミド酸を
一部含有していても差し支えない。
一部含有していても差し支えない。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。
実施例−１ かきまぜ機、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器
に、APB14.6g（0.05モル）と、N,N−ジメチルアセトア
ミド92.1gを装入し、室温で窒素雰囲気下3,3′,4,4′−
ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物16.1g（0.05
モル）を、溶液温度の上昇に注意しながら４分割して加
え、室温で約20時間かきまぜた。斯くして得られたポリ
アミド酸の対数粘度（N,N−ジメチルアセトアミド溶
媒，、濃度0.5g/100ml溶媒,35℃で測定、以下同様。）
は1.23dl/gであった。上記ポリアミド酸溶液をガラス板
上にキャストした後、100℃、200℃および300℃で各々
１時間加熱して、淡黄色透明のポリイミドフィルムを得
た。このポリイミドフィルムのガラス転移温度は197℃
（TMA針入法による。以下同様。）、５％熱分解温度は5
39℃（DTA−TGによる。以下同様。）であった。このポ
リイミドフィルムを130℃に予備加熱した冷間圧延鋼板
（JIS G3141、SPCC/SD、25×100×1.6mm）間に挿入し、
340℃で20kg/cm2に５分間加圧して圧着させた。
に、APB14.6g（0.05モル）と、N,N−ジメチルアセトア
ミド92.1gを装入し、室温で窒素雰囲気下3,3′,4,4′−
ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物16.1g（0.05
モル）を、溶液温度の上昇に注意しながら４分割して加
え、室温で約20時間かきまぜた。斯くして得られたポリ
アミド酸の対数粘度（N,N−ジメチルアセトアミド溶
媒，、濃度0.5g/100ml溶媒,35℃で測定、以下同様。）
は1.23dl/gであった。上記ポリアミド酸溶液をガラス板
上にキャストした後、100℃、200℃および300℃で各々
１時間加熱して、淡黄色透明のポリイミドフィルムを得
た。このポリイミドフィルムのガラス転移温度は197℃
（TMA針入法による。以下同様。）、５％熱分解温度は5
39℃（DTA−TGによる。以下同様。）であった。このポ
リイミドフィルムを130℃に予備加熱した冷間圧延鋼板
（JIS G3141、SPCC/SD、25×100×1.6mm）間に挿入し、
340℃で20kg/cm2に５分間加圧して圧着させた。
このものの室温での引張せん断接着強さは310kg/cm2で
あり、これをさらに180℃の高温下で測定したところ205
kg/cm2であった。（測定方法はJIS−K6848および6850に
拠る。以下同様。） 実施例−２ 窒素雰囲気下に14.6g（0.05モル）のAPBを92.1gのビス
（２−メトキシエチル）エーテルに加え、これをかきま
ぜながら3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン
酸二無水物15.8g（0.049モル）を乾燥固体のまゝ少量づ
つ添加した。この間反応器内の温度が25〜30℃を保つよ
うに冷却し、3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物を添加後、約20時間、窒素雰囲気下、室
温でかきまぜた。斯くして得られたポリアミド酸の対数
粘度は0.73dl/gであった。
あり、これをさらに180℃の高温下で測定したところ205
kg/cm2であった。（測定方法はJIS−K6848および6850に
拠る。以下同様。） 実施例−２ 窒素雰囲気下に14.6g（0.05モル）のAPBを92.1gのビス
（２−メトキシエチル）エーテルに加え、これをかきま
ぜながら3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン
酸二無水物15.8g（0.049モル）を乾燥固体のまゝ少量づ
つ添加した。この間反応器内の温度が25〜30℃を保つよ
うに冷却し、3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物を添加後、約20時間、窒素雰囲気下、室
温でかきまぜた。斯くして得られたポリアミド酸の対数
粘度は0.73dl/gであった。
上記ポリアミド酸接着剤溶液をトリクロロエチレン洗浄
した冷間圧延鋼板（前記と同様。）に塗布し、100℃で
１時間、220℃で１時間加熱乾燥した後、冷間圧延鋼板
を重ねて300℃で20kg/cm2に５分間加圧して圧着した。
した冷間圧延鋼板（前記と同様。）に塗布し、100℃で
１時間、220℃で１時間加熱乾燥した後、冷間圧延鋼板
を重ねて300℃で20kg/cm2に５分間加圧して圧着した。
塗布した接着剤の厚みは30ミクロンであった。このもの
の引張せん断接着強さは室温において277kg/cm2であっ
た。これをさらに200℃の高温下で測定したところ155kg
/cm2であった。
の引張せん断接着強さは室温において277kg/cm2であっ
た。これをさらに200℃の高温下で測定したところ155kg
/cm2であった。
比較例−１ 実施例−１におけるAPBすなわち1,3−ビス（３−アミノ
フェノキシ）ベンゼンを1,4−ビス（４−アミノフェノ
キシ）ベンゼンに代えた他は全て実施例−１と同様な操
作により、対数粘度1.23dl/gのポリアミド酸を得た。こ
のポリアミド酸溶液をガラス板上にキャストした後、10
0℃、200℃および300℃で各々１時間加熱してポリイミ
ドフィルムを得た。このポリイミドフィルムのガラス転
移温度は446℃、５％熱分解温度は500℃であった。この
ポリイミドフィルムを用いて実施例−１と同様な条件で
冷間圧延鋼板を圧着した。このものの室温での引張せん
断接着強さは0kg/cm2であった。
フェノキシ）ベンゼンを1,4−ビス（４−アミノフェノ
キシ）ベンゼンに代えた他は全て実施例−１と同様な操
作により、対数粘度1.23dl/gのポリアミド酸を得た。こ
のポリアミド酸溶液をガラス板上にキャストした後、10
0℃、200℃および300℃で各々１時間加熱してポリイミ
ドフィルムを得た。このポリイミドフィルムのガラス転
移温度は446℃、５％熱分解温度は500℃であった。この
ポリイミドフィルムを用いて実施例−１と同様な条件で
冷間圧延鋼板を圧着した。このものの室温での引張せん
断接着強さは0kg/cm2であった。
比較例−２ 実施例−１におけるAPBを1,3ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼンに代えた他は全て実施例−１と同様な操作
により、対数粘度1.06dl/gのポリアミド酸を得た。この
ポリアミド酸溶液をガラス板上にキャストした後、100
℃、200℃および300℃で各々１時間加熱してポリイミド
フィルムを得た。このポリイミドフィルムのガラス転移
温度は320℃、５％熱分解温度は514℃であった。このポ
リイミドフィルムを用いて実施例−１と同様な条件で冷
間圧延鋼板を圧着した。このものの室温での引張せん断
接着強さは110kg/cm2であった。
シ）ベンゼンに代えた他は全て実施例−１と同様な操作
により、対数粘度1.06dl/gのポリアミド酸を得た。この
ポリアミド酸溶液をガラス板上にキャストした後、100
℃、200℃および300℃で各々１時間加熱してポリイミド
フィルムを得た。このポリイミドフィルムのガラス転移
温度は320℃、５％熱分解温度は514℃であった。このポ
リイミドフィルムを用いて実施例−１と同様な条件で冷
間圧延鋼板を圧着した。このものの室温での引張せん断
接着強さは110kg/cm2であった。
比較例３ APBを14.0g（0.048モル）とし、3,3′,4,4′−ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物を16.1g（0.050モル）
用いて他は実施例２と同様に操作しポリアミド酸を得
た。このポリアミド酸に、さらに0.5g（0.004モル）の
５−アミノフェニルアセチレンを加え、３時間撹拌して
末端に反応せしめた。こうして得られたポリアミド酸の
溶液を用いて、実施例２と同様な条件で冷間圧延鋼板を
圧着した。このものの室温での引張剪断強さは180kg/cm
2であり、180℃では160kg/cm2であった。このように末
端をアセチレン基としたものは常温での接着強度が劣る
ものであった。
ェノンテトラカルボン酸二無水物を16.1g（0.050モル）
用いて他は実施例２と同様に操作しポリアミド酸を得
た。このポリアミド酸に、さらに0.5g（0.004モル）の
５−アミノフェニルアセチレンを加え、３時間撹拌して
末端に反応せしめた。こうして得られたポリアミド酸の
溶液を用いて、実施例２と同様な条件で冷間圧延鋼板を
圧着した。このものの室温での引張剪断強さは180kg/cm
2であり、180℃では160kg/cm2であった。このように末
端をアセチレン基としたものは常温での接着強度が劣る
ものであった。
本発明は耐熱性を低下させることなく、強力な接着力を
示し、とくに高温時においても高い接着力を維持できる
新規な耐熱性接着剤を提供するものである。
示し、とくに高温時においても高い接着力を維持できる
新規な耐熱性接着剤を提供するものである。
Claims (1)
- 【請求項１】式（Ｉ） （式中、Ｙは を表わす。）で表わされる繰り返し単位を有し、末端が で表わされる基または で表わされる基である重合体のフィルムまたは粉末から
なる耐熱性接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60132071A JPH0765028B2 (ja) | 1985-06-19 | 1985-06-19 | 耐熱性接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60132071A JPH0765028B2 (ja) | 1985-06-19 | 1985-06-19 | 耐熱性接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61291670A JPS61291670A (ja) | 1986-12-22 |
| JPH0765028B2 true JPH0765028B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=15072831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60132071A Expired - Lifetime JPH0765028B2 (ja) | 1985-06-19 | 1985-06-19 | 耐熱性接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0765028B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1985
- 1985-06-19 JP JP60132071A patent/JPH0765028B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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