JPH0767571A - Sweetener and method for producing the same - Google Patents

Sweetener and method for producing the same

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JPH0767571A
JPH0767571A JP5239227A JP23922793A JPH0767571A JP H0767571 A JPH0767571 A JP H0767571A JP 5239227 A JP5239227 A JP 5239227A JP 23922793 A JP23922793 A JP 23922793A JP H0767571 A JPH0767571 A JP H0767571A
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oligosaccharide
mesh
aspartame
sweetener
oligosaccharides
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Yoshiyuki Moriya
芳行 森谷
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 吸湿性が少なく、流動性及び甘味度の優れた
オリゴ糖を含有する甘味剤を提供することにある。 【構成】 α−L−アスパルチル−L−フェニルアラニ
ンメチルエステルが添着又は被覆されたオリゴ糖を含有
し、オリゴ糖に対するα−L−アスパルチル−L−フェ
ニルアラニンメチルエステルの量は等量以下である甘味
剤である。
(57) [Summary] [Object] To provide a sweetener containing an oligosaccharide having low hygroscopicity and excellent fluidity and sweetness. [Structure] A sweetener comprising an oligosaccharide impregnated or coated with α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester, and the amount of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester is equal to or less than the oligosaccharide. Is.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、飲食品用の甘味剤の吸
湿性及び流動性を改善し固結しにくいオリゴ糖を含有す
る甘味剤及びその製造法に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a sweetener containing an oligosaccharide which has improved hygroscopicity and fluidity and is hard to be solidified, and a method for producing the same.

【0002】[0002]

【従来の技術】オリゴ糖の粉末又は粒状品は固結し易
く、保管には気密性のあるアルミ袋を使用したり乾燥剤
を入れる方法がとられている。
2. Description of the Related Art Powdery or granular products of oligosaccharides are easily solidified, and an airtight aluminum bag or a desiccant is used for storage.

【0003】しかしながら、密封した包装をしてもまた
乾燥剤を使用しても夏場の高温に長時間保つとオリゴ糖
自体が保有している微量の水分で固結する傾向にある。
また固結を防ぐ為にデキストリンや澱粉等を入れるとそ
の分オリゴ糖の甘味度が減失されてしまう。また砂糖、
ブドウ糖などの甘味剤を入れるとオリゴ糖と接触した部
分で固結が始まり全体が固まってしまうので好ましくな
い。
However, even if it is hermetically sealed and a desiccant is used, if it is kept at a high temperature in summer for a long time, it tends to be solidified by a trace amount of water held by the oligosaccharide itself.
If dextrin, starch or the like is added to prevent caking, the sweetness of the oligosaccharide will be reduced accordingly. Again sugar,
It is not preferable to add a sweetener such as glucose because the portion that comes into contact with the oligosaccharide will start to solidify and the whole will solidify.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、オリ
ゴ糖の有する吸湿性による固結の問題を解消しえる甘味
剤及びその製造法を提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a sweetener which can solve the problem of solidification due to hygroscopicity of oligosaccharides and a method for producing the same.

【0005】更に、本発明の目的は、流動性及び甘味度
にも優れたオリゴ糖を含有する甘味剤及びその製造方法
を提供することにある。
A further object of the present invention is to provide a sweetener containing an oligosaccharide having excellent fluidity and sweetness, and a method for producing the same.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段及び作用】本発明者らは前
記問題点を解決する為に鋭意研究を行った結果、常温に
おけるα−L−アスパルチル−L−フェニルアラニンメ
チルエステル(以下アスパルテームと称す)の水に対す
る低溶解性とアスパルテームの粒子相互が結着し難い点
に着目し、甘味を増強し更に固結を防止した甘味剤の開
発に成功した。
Means and Actions for Solving the Problems As a result of intensive studies for solving the above problems, the present inventors have found that α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester (hereinafter referred to as aspartame) at room temperature. Focusing on its low solubility in water and the difficulty of binding aspartame particles to each other, we have succeeded in developing a sweetener that enhances sweetness and prevents caking.

【0007】本発明者らは、オリゴ糖の有する生理的機
能性を減少させることなく、充分な甘味を保ちながら固
結しない方法として、粉末又は粒状形態のオリゴ糖にア
スパルテームを添着させてオリゴ糖の表面にアスパルテ
ームの有する難固結性のフィルムを形成させ防湿及び流
動性をもち、更に甘味度の高いオリゴ糖の粒子を歩留ま
りよく形成させる方法を開発した。
The present inventors have proposed a method of attaching aspartame to powdery or granular oligosaccharides by attaching aspartame, as a method of preventing solidification while maintaining sufficient sweetness without decreasing the physiological functionality of the oligosaccharides. We have developed a method for forming oligosaccharide particles that have moisture resistance and fluidity and have a high degree of sweetness by forming a film of aspartame on the surface of which is difficult to harden.

【0008】すなわち、本発明は、水又はアルコールに
溶解又はスラリー状にしたアスパルテームの溶液を、粉
末又は粒状形態のオリゴ糖に噴霧し添着させ乾燥するこ
とを含んで成る甘味剤の製造法、及びアスパルテームが
添着又は被覆されたオリゴ糖を含有し、オリゴ糖に対す
るアスパルテームの量は等量以下である甘味剤に関す
る。
That is, the present invention provides a method for producing a sweetener, which comprises spraying a solution of aspartame dissolved or slurried in water or alcohol on powdered or granular oligosaccharides, adhering and drying, and The present invention relates to a sweetener which contains oligosaccharides having aspartame impregnated or coated thereon, and the amount of aspartame with respect to the oligosaccharides is not more than an equal amount.

【0009】以下、本発明を更に詳細に説明する。The present invention will be described in more detail below.

【0010】本発明において使用する粉末又は粒状形態
のオリゴ糖としては通常の飲食品用に供することができ
るオリゴ糖であればいずれでもよい。例えば、ラクチュ
ロース、フラクトオリゴ糖、ガラクトオリゴ糖、ラフィ
ノース類、イソマルトオリゴ糖、キシロオリゴ糖、ラク
トスクロース、パラチノースオリゴ糖及びゲンチオリゴ
糖等が挙げられるが、フラクトオリゴ糖及びガラクトオ
リゴ糖に代表される吸湿性の強いオリゴ糖に特に強い流
動性及び吸湿性の改善が顕著である。
The oligosaccharide in powder or granular form used in the present invention may be any oligosaccharide as long as it can be used for ordinary food and drink. Examples thereof include lactulose, fructooligosaccharides, galactooligosaccharides, raffinoses, isomaltooligosaccharides, xylooligosaccharides, lactosucrose, palatinose oligosaccharides, and gentio-oligosaccharides. In particular, the improvement of the fluidity and hygroscopicity is remarkable.

【0011】原料として使用するオリゴ糖の粒度は特に
制限はないが、通常5メッシュ〜200メッシュ程度の
ものを使用するのが好ましく、更に好ましくは20メッ
シュ〜60メッシュが適当である。また本発明において
原料として使用するアスパルテームの粒度は細かい程よ
いが、好ましくは100メッシュパスがよい。またアス
パルテームのオリゴ糖に対する量は等量以下であればよ
いが、好ましくは0.1%〜1%程度である。即ち、ア
スパルテームの少量の使用によって本発明の目的を十分
に達成することができる。
The particle size of the oligosaccharide used as a raw material is not particularly limited, but it is usually preferable to use one having a size of about 5 mesh to 200 mesh, more preferably 20 mesh to 60 mesh. Further, the finer the particle size of aspartame used as a raw material in the present invention, the better, but 100 mesh pass is preferable. The amount of aspartame with respect to the oligosaccharide may be equal to or less than that, but is preferably about 0.1% to 1%. That is, the object of the present invention can be sufficiently achieved by using a small amount of aspartame.

【0012】水又はアルコールに溶解又はスラリー状に
したアスパルテームの溶液の濃度は、水又はアルコール
に対し0.5%〜5%であればよいが、好ましくは1.
5%〜3.5%の範囲であり、溶液の温度は60℃〜8
0℃が好ましい。
The concentration of the aspartame solution dissolved or slurried in water or alcohol may be 0.5% to 5% with respect to water or alcohol, but preferably 1.
It is in the range of 5% to 3.5%, and the temperature of the solution is 60 ° C to 8%.
0 ° C is preferred.

【0013】使用するアルコールはエチルアルコールが
好ましく、更に好ましくは10%〜25%のエチルアル
コール水溶液がよい。また、これらアスパルテーム溶液
を調製するにあたりアスパルテーム以外に、α澱粉、デ
キストリン、乳糖及び天然又は合成の糊料を適量例えば
オリゴ糖に対して1〜2%程度添加することも可能であ
る。その中でもデキストリンを添加するのが好ましい。
The alcohol used is preferably ethyl alcohol, and more preferably a 10% to 25% ethyl alcohol aqueous solution. When preparing these aspartame solutions, in addition to aspartame, α-starch, dextrin, lactose and a natural or synthetic paste may be added in an appropriate amount, for example, about 1 to 2% based on oligosaccharide. Among them, it is preferable to add dextrin.

【0014】本発明においてオリゴ糖に対するアスパル
テーム溶液の噴霧及び乾燥は、例えばオリゴ糖粉末を流
動層造粒乾燥機に入れ、乾燥機の底部より熱風を吹き込
み、オリゴ糖粉末を流動させつつ、これにアスパルテー
ム溶液を噴霧しつつ乾燥させることによって行うことが
できる。
In the present invention, the spraying and drying of the aspartame solution on the oligosaccharide is carried out, for example, by placing the oligosaccharide powder in a fluidized bed granulation drier and blowing hot air from the bottom of the drier to make the oligosaccharide powder flow. This can be done by spraying and drying the aspartame solution.

【0015】噴霧空気圧は2Kg/cm2 〜5Kg/c
2 の範囲が好ましく、噴霧液は定量ポンプを使用する
のが好ましい。またオリゴ糖の流動状態は円滑な流動状
態を保てる様に送風及び排風タンバーを調整し、噴霧液
の送液速度が過多になると流動状態が悪化する場合があ
るので、その場合は送液速度を落とすか又は停止させオ
リゴ糖の表面を乾燥させるのが好ましい。なお、アスパ
ルテームを添着させたオリゴ糖を乾燥させる前にこれに
熱水を噴霧し、粒子の表面処理を行うのが好ましい。
The atomizing air pressure is 2 Kg / cm 2 to 5 Kg / c
The range of m 2 is preferable, and it is preferable to use a metering pump for the spray liquid. In addition, the flow condition of oligosaccharides may be adjusted by adjusting the blower and exhaust tumblers so that the flow condition may be kept smooth, and if the spray liquid feed rate becomes excessive, the flow state may deteriorate. Is preferably dropped or stopped and the surface of the oligosaccharide is dried. In addition, it is preferable to spray hot water on the oligosaccharides having aspartame attached thereto before drying, to perform surface treatment of the particles.

【0016】乾燥条件は排気温度が50℃〜60℃の範
囲になるように運転するのが好ましい。送風温度は80
℃〜100℃の間でコントロールするのが好ましい。
The drying conditions are preferably such that the exhaust temperature is in the range of 50 ° C to 60 ° C. Blower temperature is 80
It is preferable to control the temperature between 0 ° C and 100 ° C.

【0017】[0017]

【実施例】次に実施例によって本発明を更に具体的に説
明する。
EXAMPLES Next, the present invention will be described more specifically by way of examples.

【0018】(実施例1)40メッシュパス60メッシ
ュオンが80%以上の粒度をしめるガラクトオリゴ糖9
97gを流動層造粒乾燥機に入れ、80℃の熱風を底部
より送り流動状態に保ちながら、あらかじめ調製した8
0℃の熱水130gにアスパルテーム3gを溶解した液
を定量ポンプにて1分間に5gを送液出来るように回転
数をコントロールしながら噴霧空気圧2.5Kg/cm
2 で、流動しているオリゴ糖の表面に噴霧を行った。こ
の時点での排気温は50℃ないし55℃になっていた。
(Example 1) 40 mesh pass 60 galacto-oligosaccharide 9 having a mesh size of 80% or more
97 g was placed in a fluidized bed granulation drier, and hot air of 80 ° C. was sent from the bottom to maintain a fluidized state.
Spraying air pressure 2.5Kg / cm while controlling the number of revolutions so that 3g of aspartame dissolved in 130g of hot water at 0 ° C can be sent by a constant rate pump at 5g per minute.
At 2 , the surface of the flowing oligosaccharide was sprayed. The exhaust temperature at this point was 50 ° C to 55 ° C.

【0019】また、アスパルテームは液温が60℃以下
にならない様に加温した。
The aspartame was heated so that the liquid temperature did not fall below 60 ° C.

【0020】計量したアスパルテームの溶液を噴霧終了
後、80℃の熱水20gを30分間かけて噴霧した。噴
霧終了後、送風温度を70℃にし10分間乾燥させた。
After the spraying of the measured solution of aspartame was completed, 20 g of hot water at 80 ° C. was sprayed over 30 minutes. After the spraying was completed, the temperature of the blown air was set to 70 ° C. and the product was dried for 10 minutes.

【0021】このようにしてアスパルテームによりコー
ティングされたオリゴ糖は下記の組成及び粒度分布を有
し流動性のよい粒状を示した。
The oligosaccharide coated with aspartame in this manner had the following composition and particle size distribution, and exhibited a highly fluid granular form.

【0022】組成 配合成分 配合割合 ガラクトオリゴ糖 99.7% アスパルテーム 0.3% Composition Blending ingredient Blending ratio Galactooligosaccharide 99.7% Aspartame 0.3%

【0023】粒度分布 20メッシュオン 1.5% 20〜40メッシュ 17.2% 40〜60メッシュ 76.0% 60〜80メッシュ 4.3% 80メッシュパス 1.0% Particle size distribution 20 mesh on 1.5% 20-40 mesh 17.2% 40-60 mesh 76.0% 60-80 mesh 4.3% 80 mesh pass 1.0%

【0024】(実施例2)実施例1と同じ粒度のフラク
トオリゴ糖997gを実施例1と同じ流動層乾燥機に入
れ実施例1と同条件にて流動させ、あらかじめ用意した
80℃の熱水130gにアスパルテーム3gを溶解した
液を実施例1と同条件にて噴霧後、80℃の熱水20g
を噴霧し実施例1と同条件にて乾燥させた。
Example 2 997 g of fructooligosaccharide having the same particle size as in Example 1 was put in the same fluidized bed dryer as in Example 1 and allowed to flow under the same conditions as in Example 1, and 130 g of hot water at 80 ° C. prepared in advance. A solution of 3 g of aspartame was sprayed under the same conditions as in Example 1, and 20 g of hot water at 80 ° C.
Was sprayed and dried under the same conditions as in Example 1.

【0025】下記の組成及び粒度分布を有する甘味剤が
得られた。
A sweetener having the following composition and particle size distribution was obtained.

【0026】組成 配合成分 配合割合 フラクトオリゴ糖 99.7% アスパルテーム 0.3% Composition Blending ingredient Blending ratio Fructooligosaccharide 99.7% Aspartame 0.3%

【0027】粒度分布 20メッシュオン 1.1% 20〜40メッシュ 18.9% 40〜60メッシュ 77.0% 60〜80メッシュ 2.5% 80メッシュパス 0.5% Particle size distribution 20 mesh on 1.1% 20-40 mesh 18.9% 40-60 mesh 77.0% 60-80 mesh 2.5% 80 mesh pass 0.5%

【0028】(実施例3)実施例1と同じ粒度のガラク
トオリゴ糖987gを実施例1と同じ流動層乾燥機に入
れ実施例1と同条件にて流動させ、あらかじめ用意した
80℃の熱水130gにアスパルテーム3g及びDE8
±1のデキストリン10gを溶解した液を実施例1と同
条件にて噴霧後、80℃の熱水20gを噴霧し実施例1
と同条件にて乾燥させた。下記組成及び粒度分布を有す
る甘味剤が得られた。
Example 3 987 g of galactooligosaccharide having the same particle size as in Example 1 was put in the same fluidized bed dryer as in Example 1 and allowed to flow under the same conditions as in Example 1, and 130 g of hot water at 80 ° C. prepared in advance. Aspartame 3g and DE8
A solution prepared by dissolving 10 g of ± 1 dextrin was sprayed under the same conditions as in Example 1 and then sprayed with 20 g of hot water at 80 ° C.
And dried under the same conditions. A sweetener having the following composition and particle size distribution was obtained.

【0029】組成 配合成分 配合割合 ガラクトオリゴ糖 98.7% デキストリン 1.0% アスパルテーム 0.3% Composition Blending ingredient Blending ratio Galactooligosaccharide 98.7% Dextrin 1.0% Aspartame 0.3%

【0030】粒度分布 20メッシュオン 2.2% 20〜40メッシュ 23.1% 40〜60メッシュ 73.2% 60〜80メッシュ 1.5% 80メッシュパス 0 % Particle size distribution 20 mesh on 2.2% 20-40 mesh 23.1% 40-60 mesh 73.2% 60-80 mesh 1.5% 80 mesh pass 0%

【0031】(実施例4)実施例3のガラクトオリゴ糖
をフラクトオリゴ糖に置き替え、その他は全て実施例3
と同じ条件で実施し、下記組成及び粒度分布を有する甘
味剤を得た。
(Example 4) The galactooligosaccharide of Example 3 was replaced with fructooligosaccharide, and all other conditions were changed to those of Example 3.
It carried out on the same conditions as, and obtained the sweetener which has the following composition and particle size distribution.

【0032】組成 配合成分 配合割合 フラクトオリゴ糖 98.7% デキストリン 1.0% アスパルテーム 0.3% Composition Blending ingredient Blending ratio Fructooligosaccharide 98.7% Dextrin 1.0% Aspartame 0.3%

【0033】粒度分布 20メッシュオン 2.3% 20〜40メッシュ 25.2% 40〜60メッシュ 71.4% 60〜80メッシュ 1.1% 80メッシュパス 0 % Particle size distribution 20 mesh on 2.3% 20-40 mesh 25.2% 40-60 mesh 71.4% 60-80 mesh 1.1% 80 mesh pass 0%

【0034】(実施例5〜8)この他、実施例1及び実
施例3のガラクトオリゴ糖の代りにキシロオリゴ糖(実
施例5及び実施例6)及びラフィノース類のオリゴ糖
(実施例7及び実施例8)についてもテストを行った
が、いずれも顕著なる品質の改善がみられた。
(Examples 5 to 8) In addition to the galactooligosaccharides of Examples 1 and 3, xylooligosaccharides (Examples 5 and 6) and raffinose-type oligosaccharides (Examples 7 and 7) When 8) was also tested, significant improvement in quality was observed.

【0035】上記実施例1ないし実施例8で得られた本
発明の甘味剤と従来のオリゴ糖(対照)についてそれぞ
れの流動性、甘味度及び吸湿性を測定して得た結果を下
記表1及び表2に示した。各特性値の測定法は次の通り
である。 流動性:注入法による安息角で示し、安息角が小さいほ
ど流動性は良い。 甘味度:蔗糖を甘味度100として比較した場合のそれ
ぞれの甘味度を示す。 吸湿性:相対湿度80%,室温20℃±1℃にて、それ
ぞれ甘味剤10gを直径80mmのシャーレに入れ7時
間開放した後の重量の増加率で示した。
The fluidity, sweetness and hygroscopicity of the sweeteners of the present invention obtained in Examples 1 to 8 and the conventional oligosaccharide (control) were measured, and the results are shown in Table 1 below. And shown in Table 2. The measuring method of each characteristic value is as follows. Flowability: Shown by the angle of repose by the injection method. The smaller the angle of repose, the better the fluidity. Sweetness degree: Each sweetness degree when sucrose is compared with a sweetness degree of 100 is shown. Hygroscopicity: At a relative humidity of 80% and a room temperature of 20 ° C. ± 1 ° C., 10 g of each sweetener was put in a petri dish having a diameter of 80 mm and allowed to stand for 7 hours.

【0036】なお、比較の対照として使用した従来のオ
リゴ糖の粒度は40メッシュから60メッシュが80%
に分級したものを使用した。
The particle size of the conventional oligosaccharide used as a control for comparison is 40% to 60 mesh of 80%.
The one that was classified to was used.

【0037】[0037]

【表1】 [Table 1]

【0038】[0038]

【表2】 [Table 2]

【0039】[0039]

【発明の効果】上記結果から明らかな様に本発明の甘味
剤は、従来のオリゴ糖に比べて、流動性、甘味度が優
れ、また吸湿性が少なく、その製法も容易に実施できる
ため、産業上利用価値の非常に高いものである。
EFFECTS OF THE INVENTION As is clear from the above results, the sweetener of the present invention is superior in fluidity and sweetness to conventional oligosaccharides, has a low hygroscopicity, and can be easily manufactured by the method. It has a very high industrial utility value.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 α−L−アスパルチル−L−フェニルア
ラニンメチルエステルが添着又は被覆されたオリゴ糖を
含有し、オリゴ糖に対するα−L−アスパルチル−L−
フェニルアラニンメチルエステルの量は等量以下である
甘味剤。
1. An α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester-containing oligosaccharide impregnated or coated, and α-L-aspartyl-L- with respect to the oligosaccharide.
A sweetener in which the amount of phenylalanine methyl ester is equal or less.
【請求項2】 オリゴ糖は5メッシュ〜200メッシュ
の粒径を有する請求項1に記載の甘味剤。
2. The sweetener according to claim 1, wherein the oligosaccharide has a particle size of 5 mesh to 200 mesh.
【請求項3】 水又はアルコールに溶解又はスラリー状
にしたα−L−アスパルチル−L−フェニルアラニンメ
チルエステルの溶液を、粉末又は粒状形態のオリゴ糖に
噴霧し添着させ乾燥することを含んで成る甘味剤の製造
法。
3. A sweetness which comprises spraying a solution of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester dissolved or slurried in water or alcohol into a powder or granular form of oligosaccharides and impregnating and drying. Agent manufacturing method.
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