JPH01193246A - ２，３―ジクロロピリジンの製造法 - Google Patents
２，３―ジクロロピリジンの製造法Info
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- JPH01193246A JPH01193246A JP63016284A JP1628488A JPH01193246A JP H01193246 A JPH01193246 A JP H01193246A JP 63016284 A JP63016284 A JP 63016284A JP 1628488 A JP1628488 A JP 1628488A JP H01193246 A JPH01193246 A JP H01193246A
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- raney
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は農・医薬中間体として有用な２．３−ジクロロ
ピリジンを製造する方法に関する。
ピリジンを製造する方法に関する。
２．３−ジクロロピリジン（以下２．３−ＤＣＰ）の製
造法としては、ピリジンもしくはピリジン塩酸塩の液相
塩素化により製造する方法（特開昭６１−２４９９６５
号）やピリジンの気相塩素化により製造する方法（特開
昭５８−２０６５６４号）などがある。また、ピリジン
の塩化パラジウム錯体の塩素化により製造する方法（Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ、 ５，３７８（１９８０） ）があ
る。
造法としては、ピリジンもしくはピリジン塩酸塩の液相
塩素化により製造する方法（特開昭６１−２４９９６５
号）やピリジンの気相塩素化により製造する方法（特開
昭５８−２０６５６４号）などがある。また、ピリジン
の塩化パラジウム錯体の塩素化により製造する方法（Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ、 ５，３７８（１９８０） ）があ
る。
しかしながら、上記方法において塩化パラジウムを用い
る方法では、収率は良いが、高価な塩化パラジウムを基
質に対して当量用いるため、実用上問題がある。また他
の方法では、目的物である２、、３−ＤＣＰはピリジン
多塩素化物との混合物として得られ、さらに反応収率も
１０〜１５％と非常に低いという欠点があった。このた
めに、更に目的物の精製に蒸留等の操作を用いざるを得
す、煩雑になると共に収率の一層の低下は避けえなかっ
た。
る方法では、収率は良いが、高価な塩化パラジウムを基
質に対して当量用いるため、実用上問題がある。また他
の方法では、目的物である２、、３−ＤＣＰはピリジン
多塩素化物との混合物として得られ、さらに反応収率も
１０〜１５％と非常に低いという欠点があった。このた
めに、更に目的物の精製に蒸留等の操作を用いざるを得
す、煩雑になると共に収率の一層の低下は避けえなかっ
た。
本発明者は、２，３．６−）ジクロロピリジン（以下Ｔ
ＲＣＰという）を用いる収率の良い２．３−ＤＣＰの製
造法を鋭意検討した結果、触媒の存在下、水素と反応さ
せると選択的に２．３−ジクロロピリジンが得られるこ
とを見出し、本発明に至った。
ＲＣＰという）を用いる収率の良い２．３−ＤＣＰの製
造法を鋭意検討した結果、触媒の存在下、水素と反応さ
せると選択的に２．３−ジクロロピリジンが得られるこ
とを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明はＴＲＣＰを触媒の存在下、水素と反応さ
せることを特徴とする２、３−ＤＣＰの製造法を提供す
るものである。
せることを特徴とする２、３−ＤＣＰの製造法を提供す
るものである。
ＴＲＣＰは、例えばピリジンの光塩素化で２゜６−トリ
クロルピリジンとした後、更に塩化第二鉄触媒存在下で
塩素化することにより容易に得ることができる。
クロルピリジンとした後、更に塩化第二鉄触媒存在下で
塩素化することにより容易に得ることができる。
上記触媒としては、パラジウム、白金、ルテニウム、ロ
ジウムなどの白金属、°又はラネーニッケル、ラネー銅
等のラネー系触媒が挙げられる。
ジウムなどの白金属、°又はラネーニッケル、ラネー銅
等のラネー系触媒が挙げられる。
これらの触媒は炭素、シリカ等の担体に担持されたもの
でもよい。
でもよい。
又、この様な本発明の触媒の含水率が高いと、更に水添
が進みモノクロロピリジンあるいはピリジンにまで変化
する傾向が高くなる。従って触媒中の水分は１９ｗｔ％
以下、更には２〜３ｗｔ％以下である事が好ましい。
が進みモノクロロピリジンあるいはピリジンにまで変化
する傾向が高くなる。従って触媒中の水分は１９ｗｔ％
以下、更には２〜３ｗｔ％以下である事が好ましい。
触媒の量は金属基準でＴＲＣＰに対し、０．０１〜２０
重量％、好ましくは０．１〜１重量％が適当である。
重量％、好ましくは０．１〜１重量％が適当である。
本発明の方法を行うのに溶媒の使用は必ずし−も必要で
はないが、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類、メ
タノール、エタノーノペイソプロピルアルコールのよう
なアルコール類、ギ酸、酢酸のような有機酸、酢酸エチ
ルのようなエステルなどを使用してもよい。その量は水
素化分解するピリジン塩素化物を溶解させるに足りる量
で良く、通常水素化分解するピリジン塩素化物に対して
０．５〜４重量倍用いられる。
はないが、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類、メ
タノール、エタノーノペイソプロピルアルコールのよう
なアルコール類、ギ酸、酢酸のような有機酸、酢酸エチ
ルのようなエステルなどを使用してもよい。その量は水
素化分解するピリジン塩素化物を溶解させるに足りる量
で良く、通常水素化分解するピリジン塩素化物に対して
０．５〜４重量倍用いられる。
なお酢酸ナトリウム、トリエチルアミン、炭酸ナトリウ
ムなどの塩基の添加によって反応は促進される。
ムなどの塩基の添加によって反応は促進される。
反応温度は、実質的に反応が進行する最低温度以上、及
びある程度の選択性を保ちかつ工業的に容易に実施でき
る温度範囲で適時選択される。通常は０〜２００℃、好
ましくは３０〜１５０℃の間で行われる。
びある程度の選択性を保ちかつ工業的に容易に実施でき
る温度範囲で適時選択される。通常は０〜２００℃、好
ましくは３０〜１５０℃の間で行われる。
圧力は、常圧、加圧どちらにおいても実施できる。
反応させる水素の量、又反応時間は反応器の形状、容積
、構造、水素の吹き込み方法等に応じて適当に選択すれ
ばよい。
、構造、水素の吹き込み方法等に応じて適当に選択すれ
ばよい。
反応後の後処理法としては、触媒を濾過、又はデカンテ
ーションで除去（これは再使用する）した後、溶媒を留
去し、水洗浄により塩基物を分離除去した後、分留によ
り精製する方法が効率的である。
ーションで除去（これは再使用する）した後、溶媒を留
去し、水洗浄により塩基物を分離除去した後、分留によ
り精製する方法が効率的である。
本発明の方法によれば、簡便なプロセスにより反応、後
処理が実施でき、また極めて高い選択率で目的とする２
、３−ジクロロピリジンを製造することができる。
処理が実施でき、また極めて高い選択率で目的とする２
、３−ジクロロピリジンを製造することができる。
以下に実施例により本発明を説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
らの実施例に限定されるものではない。
実施例１
還流管、水素ガス吹き込み管、温度計及び撹拌器を備え
た５００ｍ１の四つロフラスコに２．３．６−ドリクロ
ロビリジン８６．７ｇ （０，４８モル）、酢酸ナトリ
ウム３９．４ｇ （０，４８モル）、炭素上パラジウム
５重量％の触媒（水分１％以下）２．０ｇ。
た５００ｍ１の四つロフラスコに２．３．６−ドリクロ
ロビリジン８６．７ｇ （０，４８モル）、酢酸ナトリ
ウム３９．４ｇ （０，４８モル）、炭素上パラジウム
５重量％の触媒（水分１％以下）２．０ｇ。
及び酢酸３００．０ ｇを仕込み、５０℃に加温した。
５０℃を維持しながらガス吹き込み管より水素ガスをｌ
ｌ／Ｈの速度で１４時間連続的に吹き込み水素化分解を
行った。反応後の組成は、２．３−ジクロロピリジン３
３％、原料である２、３．６−）ジクロロピリジン６２
％、その他５％であった。
ｌ／Ｈの速度で１４時間連続的に吹き込み水素化分解を
行った。反応後の組成は、２．３−ジクロロピリジン３
３％、原料である２、３．６−）ジクロロピリジン６２
％、その他５％であった。
Claims (1)
- ２，３，６−トリクロロピリジンを触媒の存在下、水素
と反応させることを特徴とする２，３−ジクロロピリジ
ンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63016284A JP2523753B2 (ja) | 1988-01-27 | 1988-01-27 | ２，３―ジクロロピリジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63016284A JP2523753B2 (ja) | 1988-01-27 | 1988-01-27 | ２，３―ジクロロピリジンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01193246A true JPH01193246A (ja) | 1989-08-03 |
| JP2523753B2 JP2523753B2 (ja) | 1996-08-14 |
Family
ID=11912253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63016284A Expired - Fee Related JP2523753B2 (ja) | 1988-01-27 | 1988-01-27 | ２，３―ジクロロピリジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2523753B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102153507A (zh) * | 2011-03-13 | 2011-08-17 | 联化科技股份有限公司 | 一种2，3-二氯吡啶的制备方法 |
| CN103145609A (zh) * | 2013-03-05 | 2013-06-12 | 衢州恒顺化工有限公司 | 一种2,3-二氯吡啶的制备方法 |
| CN103232388A (zh) * | 2013-05-07 | 2013-08-07 | 山东天信化工有限公司 | 一种2，3-二氯吡啶和2,3,6-三氯吡啶的分离方法 |
| CN107597107A (zh) * | 2017-08-30 | 2018-01-19 | 重庆中邦科技有限公司 | 一种2,3‑二氯吡啶生产用催化剂及其制备方法 |
| CN109225293A (zh) * | 2018-10-15 | 2019-01-18 | 安徽绩溪县徽煌化工有限公司 | 一种提高2,3-二氯吡啶产出率催化剂的加工方法 |
| CN109453786A (zh) * | 2018-12-03 | 2019-03-12 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 一种用于制备2,3-二氯吡啶的催化剂及其制备方法和应用 |
| CN112479990A (zh) * | 2020-12-17 | 2021-03-12 | 重庆华歌生物化学有限公司 | 一种高效2,3-二氯吡啶的合成方法 |
| CN114192140A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-03-18 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 一种用于2,3-二氯吡啶合成的催化剂及其制备方法 |
| CN117358270A (zh) * | 2023-10-11 | 2024-01-09 | 利尔化学股份有限公司 | 一种合成2,3-二氯吡啶用催化剂及其制备方法和应用 |
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|---|---|---|---|---|
| CN105642280B (zh) * | 2016-03-17 | 2018-07-31 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 连续生产2,3-二氯吡啶用催化剂及其制备方法和应用 |
-
1988
- 1988-01-27 JP JP63016284A patent/JP2523753B2/ja not_active Expired - Fee Related
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