JPH0768169B2 - Method for separating eicosapentaenoic acid ester and / or docosahexaenoic acid ester - Google Patents
Method for separating eicosapentaenoic acid ester and / or docosahexaenoic acid esterInfo
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- JPH0768169B2 JPH0768169B2 JP1080658A JP8065889A JPH0768169B2 JP H0768169 B2 JPH0768169 B2 JP H0768169B2 JP 1080658 A JP1080658 A JP 1080658A JP 8065889 A JP8065889 A JP 8065889A JP H0768169 B2 JPH0768169 B2 JP H0768169B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は、天然油脂から、その中に含まれているエイコ
サペンタエン酸（以下、EPAとも言う）成分及び／又は
ドコサヘキサエン酸（以下、DHAとも言う）成分を高純
度で分離する方法に関するものである。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a natural fat or oil containing eicosapentaenoic acid (hereinafter, also referred to as EPA) component and / or docosahexaenoic acid (hereinafter, also referred to as DHA) component contained in the fat or oil. The present invention relates to a method for separating a high purity.
（従来技術及びその問題点） 魚油（イワシ油、タラ肝油等）や、クロレラ抽出油等の
天然油脂にはEPA成分やDHA成分が含まれており、これら
の油脂からそれらのEPA成分やDHA成分を分離する試みが
行われている。しかし、油脂から直接EPA成分やDHA成分
を分離することは困難であるため、油脂をあらかじめ低
級アルコールとエステル変換反応を行わせて、高級脂肪
酸エステル混合物とした後、この混合物からEPAやDHAを
それらのエステルとして分離する方法が行われている。
従来、このような高級脂肪酸エステル混合物からEPA成
分やDHA成分を分離するための方法としては、尿素アダ
クト法（特開昭57−187397号、特開昭58−8037号、特開
昭60−133094号、特開昭62−72793号）や、晶析法（特
開昭59−67241号等）、分配クロマト法（特開昭60−208
940号）等が提案されているが、工業的見地から見た場
合、未だ満足し得る方法ではなかった。即、尿素アダク
ト法では目的物の分離係数が小さいため高純度製品を得
ることは難しい。晶析法では極めて低い温度まで冷却す
る必要があることから経済的に不利な上、目的物の分離
係数も低いことから高純度製品を得ることが困難であ
る。分配クロマト法では、カラムの吸着容量が小さく、
しかも高価なカラムを多量に使用する必要がある上、製
品が溶離液で薄められてしまうという問題があり、実用
的な方法とはなり得ない。(Prior art and its problems) Natural oils and fats such as fish oil (sardine oil, cod liver oil, etc.) and chlorella extract oil contain EPA and DHA components, and these EPA and DHA components are included in these fats and oils. Attempts are being made to separate the. However, it is difficult to separate the EPA and DHA components directly from the fats and oils.Therefore, the fats and oils are preliminarily subjected to an ester conversion reaction with a lower alcohol to form a higher fatty acid ester mixture, and then EPA and DHA are separated from the mixture. The method of separating it as the ester of is carried out.
Conventionally, as a method for separating the EPA component and the DHA component from such a higher fatty acid ester mixture, a urea adduct method (JP-A-57-187397, JP-A-58-8037, JP-A-60-133094) has been used. No. 62-72793), crystallization method (JP-A-59-67241, etc.), partition chromatography method (JP-A-60-208).
No. 940) has been proposed, but from an industrial point of view, it was not yet a satisfactory method. Immediately, it is difficult to obtain a high-purity product by the urea adduct method because the separation coefficient of the target substance is small. The crystallization method is economically disadvantageous because it needs to be cooled to an extremely low temperature, and it is difficult to obtain a high-purity product because the target product has a low separation coefficient. In the partition chromatography method, the adsorption capacity of the column is small,
In addition, it is necessary to use a large amount of expensive columns and there is a problem that the product is diluted with the eluent, which is not a practical method.
一方、沸点の近似する混合物から特定成分を分離する方
法として、吸着分離法が知られているが、これらEPAやD
HAの高純度分離法については、未だ工業的に有利な方法
は何ら提案されていない。特開昭63−290845号公報に
は、吸着分離によりエイコサペンタエン酸エステルの分
離法について記載されているが、この方法の場合、エイ
コサペンタエン酸を高純度で分離するには、アルキルア
ンモニウムカチオンを含む高価なゼオライトを用いる必
要があるため、工業的な未だ満足すべき方法とは言うこ
とができない。On the other hand, the adsorption separation method is known as a method for separating a specific component from a mixture having a similar boiling point.
No industrially advantageous method has been proposed for the high-purity separation method of HA. JP-A-63-290845 describes a method for separating eicosapentaenoic acid ester by adsorption separation. In this method, in order to separate eicosapentaenoic acid with high purity, an alkylammonium cation is included. Since it is necessary to use expensive zeolite, it cannot be said that it is an industrially satisfactory method.
（発明の課題） 本発明は、EPA成分やDHA成分を含む天然油脂から、それ
らの成分を高純度でかつ工業的に有利に分離する方法を
提供することをその課題とする。(Problem of the Invention) An object of the present invention is to provide a method for separating these components from a natural fat or oil containing an EPA component or a DHA component with high purity and industrially advantageously.
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた
結果、EPA成分やDHA成分を含むトリグリセライドを低級
アルコールとエステル交換反応させて得られる高級脂肪
酸エステル混合物からそれらの成分を含む留分を分離
し、この留分をホージャサイト型に属し、表面イオン交
換金属種がリチウム、ナトリウム及びカリウムの中から
選ばれる少なくとも１種であるＹ型ゼオライトに接触さ
せる時に、EPA成分やDHA成分が強吸着成分として選択的
に吸着し、沸点が近似し、分離困難な他の高級脂肪酸成
分から効率よく分離し得ることを見出し、本発明を完成
するに至った。(Means for Solving the Problem) The inventors of the present invention have conducted extensive studies to solve the above problems, and as a result, a higher fatty acid ester obtained by transesterifying a triglyceride containing an EPA component or a DHA component with a lower alcohol. A fraction containing those components is separated from the mixture, and this fraction is contacted with a Y-type zeolite that belongs to the faujasite type and has at least one surface ion exchange metal species selected from lithium, sodium and potassium. At the same time, the inventors have found that the EPA component and the DHA component are selectively adsorbed as a strongly adsorbed component and have similar boiling points, and can be efficiently separated from other higher fatty acid components that are difficult to separate, and have completed the present invention.
すなわち、本発明によれば、エイコサペンタエン酸トリ
グリセリドを含む天然油脂を低級アルコールでエステル
交換反応させて得られる脂肪酸エステル混合物から、エ
イコサペンタエン酸エステルを含む炭素数20の脂肪酸エ
ステル留分を分離し、この留分を、ホージャサイト型に
属し、表面イオン交換金属種がリチウム、ナトリウム及
びカリウムの中から選ばれる少なくとも１種であるＹ型
ゼオライトに接触させ、エイコサペンタエン酸エステル
を該ゼオライトに選択的に吸着させてそれより不飽和結
合の数が１つ少ないエイコサテトラエン酸エステルから
分離することを特徴とするエイコサペンタエン酸エステ
ルの分離方法が提供される。That is, according to the present invention, a fatty acid ester mixture obtained by subjecting a natural fat or oil containing eicosapentaenoic acid triglyceride to a transesterification reaction with a lower alcohol, a fatty acid ester fraction having 20 carbon atoms containing eicosapentaenoic acid ester is separated, This fraction is brought into contact with a Y-type zeolite that belongs to the faujasite type and the surface ion-exchange metal species is at least one selected from lithium, sodium and potassium, and eicosapentaenoic acid ester is selectively applied to the zeolite. There is provided a method for separating eicosapentaenoic acid ester, which comprises adsorbing and separating from eicosatetraenoic acid ester having one less unsaturated bond.
また、本発明によれば、ドコサヘキサエン酸トリグリセ
リドを含む天然油脂を低級アルコールでエステル交換反
応させて得られる脂肪酸エステル混合物から、ドコサヘ
キサエン酸エステルを含む炭素数22の脂肪酸エステル留
分を分離し、この留分を、ホージャサイト型に属し、表
面イオン交換金属種がリチウム、ナトリウム及びカリウ
ムの中から選ばれる少なくとも１種であるＹ型ゼオライ
トに接触させ、ドコサヘキサエン酸エステルを該ゼオラ
イトに選択的に吸着させてそれより不飽和結合の数が１
つ少ないドコサペンタエン酸エステルから分離すること
を特徴とするドコサヘキサエン酸エステルの分離方法が
提供される。Further, according to the present invention, from a fatty acid ester mixture obtained by transesterifying a natural fat and oil containing docosahexaenoic acid triglyceride with a lower alcohol, a fatty acid ester fraction containing 22 carbon atoms containing docosahexaenoic acid ester is separated, To a Y-type zeolite, which belongs to the faujasite type and whose surface ion-exchange metal species is at least one selected from lithium, sodium and potassium, to selectively adsorb the docosahexaenoic acid ester to the zeolite. The number of unsaturated bonds is 1
There is provided a method for separating docosahexaenoic acid ester, which is characterized in that it is separated from less docosapentaenoic acid ester.
本発明に用いることのできる原料油脂は、EPAやDHAをト
リグリセライドとして含むものであればいずれのもので
もよい。このような油脂としては、サバ、イワシ、タラ
等から得られる水産物油脂、クロレラからの抽出油脂、
ある種の菌体から採取された菌体油脂等が挙げられる。The raw material oil and fat that can be used in the present invention may be any as long as it contains EPA and DHA as triglycerides. Such oils and fats include mackerel, sardines, marine oils and fats obtained from cod, oils and fats extracted from chlorella,
Examples include microbial cell fats and oils collected from certain types of microbial cells.
本発明においては、これらの油脂は、あらかじめ、常法
により低級アルコールとエステル交換反応させて高級脂
肪酸エステル混合物とする。このエステル交換反応は周
知の反応である。アルコールとしては、メタノール、エ
タノール、プロパノール等の低級１価アルコールが用い
られる。In the present invention, these fats and oils are subjected to a transesterification reaction with a lower alcohol in advance by a conventional method to obtain a higher fatty acid ester mixture. This transesterification reaction is a well-known reaction. As the alcohol, a lower monohydric alcohol such as methanol, ethanol or propanol is used.
本発明においては、この高級脂肪酸エステル混合物を、
あらかじめ真空蒸留法（温度200〜250℃、圧力１〜5mmH
g）や、超臨界ガス抽出法（温度40℃、圧力100atm）等
の分別方法で処理し、同一炭素数の留分、即ち、炭素数
20の脂肪酸を含む留分（エイコサペンタエン酸を含む留
分）又は炭素数22の脂肪酸を含む留分（ドコサヘキサエ
ン酸を含む留分）を得、これらの留分を吸着処理原料と
して用いこれを吸着分離処理する。In the present invention, this higher fatty acid ester mixture is
Vacuum distillation method (temperature 200-250 ℃, pressure 1-5mmH
g) or a fractional method such as a supercritical gas extraction method (temperature 40 ° C, pressure 100atm), and a fraction with the same carbon number, that is, carbon number
Obtain a fraction containing 20 fatty acids (fraction containing eicosapentaenoic acid) or a fraction containing 22 carbon fatty acids (fraction containing docosahexaenoic acid), and use these fractions as adsorption treatment raw materials Separate processing.
本発明において、EPA又はDHAのみを分離したい場合に
は、EPA又はDHAを含む留分のみを吸着分離処理すればよ
く、一方、EPAとDHAの両方を分離したい場合には、それ
らの各留分をそれぞ吸着分離処理すればよい。In the present invention, when it is desired to separate only EPA or DHA, only the fraction containing EPA or DHA may be subjected to adsorption separation treatment, while when it is desired to separate both EPA and DHA, each of those fractions may be separated. Each may be subjected to adsorption separation treatment.
本発明で用いる吸着剤は、ボージャサイト型のＹ型ゼオ
ライトであり、その表面イオン交換金属種はリチウム、
ナトリウム及び／又はカリウムである。吸着剤の形状
は、粉末状、ペレット状、ビーズ状、粒状等の各種の形
状であることができる。本発明の場合、Ｘ型ゼオライト
は良好な結果を与えない。The adsorbent used in the present invention is a baujasite type Y zeolite, and the surface ion exchange metal species is lithium,
Sodium and / or potassium. The shape of the adsorbent can be various shapes such as powder, pellets, beads, and particles. In the case of the present invention, type X zeolite does not give good results.
本発明により吸着分離処理を行うには、前記高級脂肪酸
エステル粒分を吸着剤に接触させる。この場合、接触温
度は20〜200℃、好ましくは20〜100℃である。接触方式
としては、攪拌槽内において吸着剤と原料留分とを攪拌
する方法や、吸着剤をカラムに充填し、このカラムに原
料留分を流通させる方法等がある。この場合、原料留分
は、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ
−オクタン、イソオクタン、ベンゼン、ｐ−キシレン等
の無極性有機溶媒にあらかじめ溶解して用いるのが好ま
しい。To carry out the adsorption separation treatment according to the present invention, the higher fatty acid ester particles are brought into contact with the adsorbent. In this case, the contact temperature is 20 to 200 ° C, preferably 20 to 100 ° C. Examples of the contact method include a method of stirring the adsorbent and the raw material fraction in a stirring tank, a method of filling the adsorbent in a column and flowing the raw material fraction through this column. In this case, the raw material fractions are n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n
-It is preferable to dissolve it in a nonpolar organic solvent such as octane, isooctane, benzene or p-xylene in advance before use.
前記のような吸着処理により、原料留分中に含まれるEP
AエステルやDHAエステルは、それより不飽和結合の数が
１つ少ない成分（エイコサテトラエン酸エステル又はド
コサペンタエン酸エステル）よりも強吸着成分として選
択的に吸着剤に吸着分離される。このようにしてEPAエ
ステルやDHAエステルを吸着した吸着剤は、これを極性
有機溶媒と接触させて、それらの吸着成分を吸着剤から
脱着させる。そして脱着生成物から溶媒を分離すること
により、EPAエステルやDHAエステルを高純度製品として
得ることができる。脱着用の極性有機溶媒としては、ア
セトン、メタノール、エタノール、クロロホルム、ジエ
チルエーテル、酢酸エチル等を挙げることができる。By the adsorption treatment as described above, EP contained in the raw material fraction
The A ester and DHA ester are selectively adsorbed and separated by the adsorbent as strong adsorbing components than the component having one less unsaturated bond (eicosatetraenoic acid ester or docosapentaenoic acid ester). The adsorbent that has adsorbed the EPA ester or DHA ester in this way is brought into contact with a polar organic solvent to desorb those adsorbed components from the adsorbent. By separating the solvent from the desorption product, EPA ester and DHA ester can be obtained as high-purity products. Examples of the polar organic solvent for desorption include acetone, methanol, ethanol, chloroform, diethyl ether, ethyl acetate and the like.
また、本発明による吸着分離処理は、原料留分を適当な
脱着剤の存在下で吸着及び脱着を行い、EPAエステルやD
HAエステルをエクストラクト成分として回収するクロマ
トグラフィー的吸着処理法（例えば、擬似移動床方法）
によって実施することもできる。In the adsorption separation treatment according to the present invention, the raw material fraction is adsorbed and desorbed in the presence of an appropriate desorbent to obtain EPA ester or D
Chromatographic adsorption treatment method for recovering HA ester as an extract component (for example, simulated moving bed method)
It can also be implemented by.
本発明により吸着分離されたEPAエステルやDHAエステル
は、これを加水分解することにより、EPA及びDHAとする
ことができる。The EPA ester and DHA ester adsorbed and separated according to the present invention can be hydrolyzed to be EPA and DHA.
（実施例） 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。(Example) Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
実施例１ （１）エステル交換反応 イワイ油（トリグリセライド）1.5kgとエタノール1.5kg
とを混合し、この混合物に触媒としてナトリウムエチラ
ート30gを加え、80〜90℃で約２時間エステル交換反応
を行った。Example 1 (1) Transesterification reaction Iwai oil (triglyceride) 1.5 kg and ethanol 1.5 kg
Were mixed, 30 g of sodium ethylate as a catalyst was added to this mixture, and transesterification reaction was carried out at 80 to 90 ° C. for about 2 hours.
次いで得られた反応生成物を飽和食塩水約3.0kgと混合
し、高級脂肪酸エチルエステル混合物からなる油相を採
取した。この高級脂肪酸エチルエステル混合物の組成を
ガスクロマトグラフィーで測定した結果を次表に示す。Then, the obtained reaction product was mixed with about 3.0 kg of a saturated saline solution, and an oil phase composed of a higher fatty acid ethyl ester mixture was collected. The results of measuring the composition of this higher fatty acid ethyl ester mixture by gas chromatography are shown in the following table.
なお、表−１及び以下において示す「Cx:y」は、炭素数
ｘの脂肪酸のエチルエステルで、不飽和結合をｙ個有す
るものを意味する。従って、EPAエステルは、「C20:5」
で表わされ、DHAエステルは、「C22:6」で表わされる。In addition, "Cx: y" shown in Table 1 and the following means an ethyl ester of a fatty acid having carbon atoms x and having y unsaturated bonds. Therefore, EPA ester is "C20: 5"
The DHA ester is represented by “C22: 6”.
（２）蒸留処理 前記（１）で得た高級脂肪酸エチルエステル混合物1.0k
gを、内径20mm、高さ180mmのマクマオホンパッキンを充
填した回分式蒸留塔により蒸留処理した。蒸留時の圧力
は1mmHg、還流比20とした。この結果、原料混合物よ
り、炭素数が20の脂肪酸のエチルエステル混合物（C20
留分）が175g、また炭素数22の脂肪酸のエチルエステル
混合物（C22留分）が103g得られた。これらの留分の組
成をガスクロマトグラフィーで測定した結果を表−２及
び表−３にそれぞれ示す。 (2) Distillation treatment 1.0 k of higher fatty acid ethyl ester mixture obtained in (1) above
g was subjected to a distillation treatment by a batch distillation column packed with McMaohon packing having an inner diameter of 20 mm and a height of 180 mm. The pressure during distillation was 1 mmHg and the reflux ratio was 20. As a result, from the raw material mixture, a C20 fatty acid ethyl ester mixture (C20
Fraction) was obtained in an amount of 175 g, and 103 g of a C22 fraction fatty acid ethyl ester mixture (C22 fraction) was obtained. The results of measuring the composition of these fractions by gas chromatography are shown in Table 2 and Table 3, respectively.
（３）吸着分離（Ｉ） EPAエチルエステル（C20:5）の分離を目的として、前記
（２）で得たC20留分3gと、イソオクタン3gを三角フラ
スコに入れ、ホージャサイト型のイオン交換金属種がN
a、Ｋ又はLiであるＹ型ゼオライト2gをこのフラスコに
投入してよく攪拌した後、一昼夜放置した。次に、液相
の試料（ラフィネート）を採取した後、フラスコ内の液
相を廃棄し、イソオクタンを投入して、ゼイライトに吸
着していないエチルエステルを洗浄、除去した。最後
に、フラスコにエタノールを投入し、ゼオライトに吸着
しているエチルエステル混合物を脱着させた。フラスコ
内の液相をすべてビーカーに採取し、次いでフラスコに
新たにエタノールを投入してゼオライトを洗浄し、再
び、フラスコ内の液相をビーカーに採取することによ
り、吸着していたエチルエステル混合物をすべてビーカ
ーに採取した。このビーカー内の液相をエクストラクト
とし、先に採取したラフィネートの組成と、このエクス
トラクトの組成をガスクロマトグラフィーにより測定し
た。これらの測定結果に基ずき、各成分の分配係数Ｋ、
分離係数α、及び吸着容量ｑを次式により算出した。そ
の結果、表−４に示すような良好な分離結果が得られ
た。この際、吸着容量ｑは0.1〜0.2g/gであった。 (3) Adsorption separation (I) For the purpose of separating EPA ethyl ester (C20: 5), 3 g of the C20 fraction obtained in (2) above and 3 g of isooctane were placed in an Erlenmeyer flask, and a faujasite type ion exchange metal was prepared. Seed is N
2 g of Y-type zeolite which is a, K or Li was put into this flask, stirred well, and left to stand overnight. Next, after collecting a liquid phase sample (raffinate), the liquid phase in the flask was discarded and isooctane was added to wash and remove the ethyl ester that was not adsorbed by zelite. Finally, ethanol was added to the flask to desorb the ethyl ester mixture adsorbed on the zeolite. All the liquid phase in the flask was collected in a beaker, then ethanol was newly added to the flask to wash the zeolite, and again, by collecting the liquid phase in the flask in the beaker, the adsorbed ethyl ester mixture was removed. All were collected in a beaker. The liquid phase in this beaker was used as an extract, and the composition of the raffinate collected previously and the composition of this extract were measured by gas chromatography. Based on these measurement results, the distribution coefficient K of each component,
The separation coefficient α and the adsorption capacity q were calculated by the following equations. As a result, good separation results as shown in Table 4 were obtained. At this time, the adsorption capacity q was 0.1 to 0.2 g / g.
αｉ＝Ｋ（目的成分）/Ki ｑ＝（エクストラクト中のエステルの割合〔wt％〕） ×（エクストラクト総量〔ｇ〕）／（吸着剤重量
〔ｇ〕） 表−４に示された結果から、EPA成分（C20:5）に対して
最も分離困難である成分（C20:4）（エイコサテトラエ
ン酸エステル）も、本発明による吸着分離では、その分
離関係が大きく、EPA成分から効率よく分離されること
がわかる。 αi = K (target component) / Ki q = (proportion of ester in extract [wt%]) × (total amount of extract [g]) / (weight of adsorbent [g]) From the results shown in Table 4, the component (C20: 4) (eicosatetraenoic acid ester), which is the most difficult to separate from the EPA component (C20: 5), was separated by the adsorption separation according to the present invention. The relationship is large and it can be seen that it is efficiently separated from the EPA component.
（４）吸着分離（II） DHAエチルエステル（C22:6）の分離を目的をして、前記
（２）で得たC22留分を用いて、前記吸着分離（Ｉ）と
同様にして吸着分離試験を行なった。その結果、表−５
に示した良好な分離結果が得られた。また、表−５に示
された結果から、DHA成分（C22:6）に対して最も困難で
ある成分（（C22:5）（ドコサペンタエン酸エステル
も）も、本発明による吸着分離ではこの分離係数が大き
く、DHA成分から効率よく分離されることがわかる。(4) Adsorption separation (II) For the purpose of separating DHA ethyl ester (C22: 6), adsorption separation using the C22 fraction obtained in (2) above in the same manner as in adsorption separation (I) above. The test was conducted. As a result, Table-5
The good separation result shown in was obtained. Further, from the results shown in Table 5, the component ((C22: 5) (docosapentaenoic acid ester), which is the most difficult for the DHA component (C22: 6), was also detected by adsorption separation according to the present invention. It can be seen that the separation coefficient is large, and it is efficiently separated from the DHA component.
比較例１ イオン交換金属種がNa、Ｋ及びLiであるホージャサイト
型のＸ型ゼオライトを用いて、前記吸着分離（Ｉ）及び
吸着分離（II）と同様な実験を行なった。その結果、Ｘ
型ゼオライトでは吸着容量が極めて小さく、実用的でな
いことがわかった。 Comparative Example 1 An experiment similar to the adsorption separation (I) and the adsorption separation (II) was performed using a faujasite type X zeolite in which the ion-exchange metal species were Na, K and Li. As a result, X
It was found that type zeolite has an extremely small adsorption capacity and is not practical.
フロントページの続き (72)発明者 広浜 誠也 神奈川県横浜市保土ケ谷区川島町63―２ 上星川寮 (56)参考文献 特開 昭63−290845（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−136248（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−106417（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−264555（ＪＰ，Ａ)Front Page Continuation (72) Inventor Seiya Hirohama 63-2 Kawashima-cho, Hodogaya-ku, Yokohama-shi Kanagawa Prefecture (56) References JP-A-63-290845 (JP, A) JP-A-55-136248 (JP, A) JP-A-54-106417 (JP, A) JP-A-63-264555 (JP, A)
Claims (2)
む天然油脂を低級アルコールでエステル交換反応させて
得られる脂肪酸エステル混合物から、エイコサペンタエ
ン酸エステルを含む炭素数20の脂肪酸エステル留分を分
離し、この留分を、ホージャサイト型に属し、表面イオ
ン交換金属種がリチウム、ナトリウム及びカリウムの中
から選ばれる少なくとも１種であるＹ型ゼオライトに接
触させ、エイコサペンタエン酸エステルを該ゼオライト
に選択的に吸着させてそれより不飽和結合の数が１つ少
ないエイコサテトラエン酸エステルから分離することを
特徴とするエイコサペンタエン酸エステルの分離方法。1. A C20 fatty acid ester fraction containing eicosapentaenoic acid ester is separated from a fatty acid ester mixture obtained by transesterifying natural fats and oils containing eicosapentaenoic acid triglyceride with a lower alcohol, and this fraction is separated. Is contacted with a Y-type zeolite that belongs to the faujasite type and the surface ion-exchange metal species is at least one selected from lithium, sodium and potassium, to selectively adsorb the eicosapentaenoic acid ester to the zeolite. A method for separating eicosapentaenoic acid ester, which comprises separating from eicosatetraenoic acid ester having one less unsaturated bond.
天然油脂を低級アルコールでエステル交換反応させて得
られる脂肪酸エステル混合物から、ドコサヘキサエン酸
エステルを含む炭素数22の脂肪酸エステル留分を分離
し、この留分を、ホージャサイト型に属し、表面イオン
交換金属種がリチウム、ナトリウム及びカリウムの中か
ら選ばれる少なくとも１種であるＹ型ゼオライトに接触
させ、ドコサヘキサエン酸エステルを該ゼオライトに選
択的に吸着させてそれより不飽和結合の数が１つ少ない
ドコサペンタエン酸エステルから分離することを特徴と
するドコサヘキサエン酸エステルの分離方法。2. A 22-carbon fatty acid ester fraction containing docosahexaenoic acid ester is separated from a fatty acid ester mixture obtained by transesterifying natural fats and oils containing docosahexaenoic acid triglyceride with a lower alcohol, and this fraction is It is contacted with a Y-type zeolite that belongs to the faujasite type and the surface ion-exchange metal species is at least one selected from lithium, sodium, and potassium, and docosahexaenoic acid ester is selectively adsorbed on the zeolite to cause less adsorption. A method for separating docosahexaenoic acid ester, which comprises separating from docosapentaenoic acid ester having one less saturated bond.
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| JP1080658A JPH0768169B2 (en) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | Method for separating eicosapentaenoic acid ester and / or docosahexaenoic acid ester |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP1080658A JPH0768169B2 (en) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | Method for separating eicosapentaenoic acid ester and / or docosahexaenoic acid ester |
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Family
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Family Applications (1)
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| JP1080658A Expired - Lifetime JPH0768169B2 (en) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | Method for separating eicosapentaenoic acid ester and / or docosahexaenoic acid ester |
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1989
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Also Published As
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| JPH02258742A (en) | 1990-10-19 |
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