JPH0768169B2 - エイコサペンタエン酸エステル及び／又はドコサヘキサエン酸エステルの分離方法 - Google Patents
エイコサペンタエン酸エステル及び／又はドコサヘキサエン酸エステルの分離方法Info
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- JPH0768169B2 JPH0768169B2 JP1080658A JP8065889A JPH0768169B2 JP H0768169 B2 JPH0768169 B2 JP H0768169B2 JP 1080658 A JP1080658 A JP 1080658A JP 8065889 A JP8065889 A JP 8065889A JP H0768169 B2 JPH0768169 B2 JP H0768169B2
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- separating
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- fatty acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は、天然油脂から、その中に含まれているエイコ
サペンタエン酸（以下、EPAとも言う）成分及び／又は
ドコサヘキサエン酸（以下、DHAとも言う）成分を高純
度で分離する方法に関するものである。
サペンタエン酸（以下、EPAとも言う）成分及び／又は
ドコサヘキサエン酸（以下、DHAとも言う）成分を高純
度で分離する方法に関するものである。
（従来技術及びその問題点） 魚油（イワシ油、タラ肝油等）や、クロレラ抽出油等の
天然油脂にはEPA成分やDHA成分が含まれており、これら
の油脂からそれらのEPA成分やDHA成分を分離する試みが
行われている。しかし、油脂から直接EPA成分やDHA成分
を分離することは困難であるため、油脂をあらかじめ低
級アルコールとエステル変換反応を行わせて、高級脂肪
酸エステル混合物とした後、この混合物からEPAやDHAを
それらのエステルとして分離する方法が行われている。
従来、このような高級脂肪酸エステル混合物からEPA成
分やDHA成分を分離するための方法としては、尿素アダ
クト法（特開昭57−187397号、特開昭58−8037号、特開
昭60−133094号、特開昭62−72793号）や、晶析法（特
開昭59−67241号等）、分配クロマト法（特開昭60−208
940号）等が提案されているが、工業的見地から見た場
合、未だ満足し得る方法ではなかった。即、尿素アダク
ト法では目的物の分離係数が小さいため高純度製品を得
ることは難しい。晶析法では極めて低い温度まで冷却す
る必要があることから経済的に不利な上、目的物の分離
係数も低いことから高純度製品を得ることが困難であ
る。分配クロマト法では、カラムの吸着容量が小さく、
しかも高価なカラムを多量に使用する必要がある上、製
品が溶離液で薄められてしまうという問題があり、実用
的な方法とはなり得ない。
天然油脂にはEPA成分やDHA成分が含まれており、これら
の油脂からそれらのEPA成分やDHA成分を分離する試みが
行われている。しかし、油脂から直接EPA成分やDHA成分
を分離することは困難であるため、油脂をあらかじめ低
級アルコールとエステル変換反応を行わせて、高級脂肪
酸エステル混合物とした後、この混合物からEPAやDHAを
それらのエステルとして分離する方法が行われている。
従来、このような高級脂肪酸エステル混合物からEPA成
分やDHA成分を分離するための方法としては、尿素アダ
クト法（特開昭57−187397号、特開昭58−8037号、特開
昭60−133094号、特開昭62−72793号）や、晶析法（特
開昭59−67241号等）、分配クロマト法（特開昭60−208
940号）等が提案されているが、工業的見地から見た場
合、未だ満足し得る方法ではなかった。即、尿素アダク
ト法では目的物の分離係数が小さいため高純度製品を得
ることは難しい。晶析法では極めて低い温度まで冷却す
る必要があることから経済的に不利な上、目的物の分離
係数も低いことから高純度製品を得ることが困難であ
る。分配クロマト法では、カラムの吸着容量が小さく、
しかも高価なカラムを多量に使用する必要がある上、製
品が溶離液で薄められてしまうという問題があり、実用
的な方法とはなり得ない。
一方、沸点の近似する混合物から特定成分を分離する方
法として、吸着分離法が知られているが、これらEPAやD
HAの高純度分離法については、未だ工業的に有利な方法
は何ら提案されていない。特開昭63−290845号公報に
は、吸着分離によりエイコサペンタエン酸エステルの分
離法について記載されているが、この方法の場合、エイ
コサペンタエン酸を高純度で分離するには、アルキルア
ンモニウムカチオンを含む高価なゼオライトを用いる必
要があるため、工業的な未だ満足すべき方法とは言うこ
とができない。
法として、吸着分離法が知られているが、これらEPAやD
HAの高純度分離法については、未だ工業的に有利な方法
は何ら提案されていない。特開昭63−290845号公報に
は、吸着分離によりエイコサペンタエン酸エステルの分
離法について記載されているが、この方法の場合、エイ
コサペンタエン酸を高純度で分離するには、アルキルア
ンモニウムカチオンを含む高価なゼオライトを用いる必
要があるため、工業的な未だ満足すべき方法とは言うこ
とができない。
（発明の課題） 本発明は、EPA成分やDHA成分を含む天然油脂から、それ
らの成分を高純度でかつ工業的に有利に分離する方法を
提供することをその課題とする。
らの成分を高純度でかつ工業的に有利に分離する方法を
提供することをその課題とする。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた
結果、EPA成分やDHA成分を含むトリグリセライドを低級
アルコールとエステル交換反応させて得られる高級脂肪
酸エステル混合物からそれらの成分を含む留分を分離
し、この留分をホージャサイト型に属し、表面イオン交
換金属種がリチウム、ナトリウム及びカリウムの中から
選ばれる少なくとも１種であるＹ型ゼオライトに接触さ
せる時に、EPA成分やDHA成分が強吸着成分として選択的
に吸着し、沸点が近似し、分離困難な他の高級脂肪酸成
分から効率よく分離し得ることを見出し、本発明を完成
するに至った。
結果、EPA成分やDHA成分を含むトリグリセライドを低級
アルコールとエステル交換反応させて得られる高級脂肪
酸エステル混合物からそれらの成分を含む留分を分離
し、この留分をホージャサイト型に属し、表面イオン交
換金属種がリチウム、ナトリウム及びカリウムの中から
選ばれる少なくとも１種であるＹ型ゼオライトに接触さ
せる時に、EPA成分やDHA成分が強吸着成分として選択的
に吸着し、沸点が近似し、分離困難な他の高級脂肪酸成
分から効率よく分離し得ることを見出し、本発明を完成
するに至った。
すなわち、本発明によれば、エイコサペンタエン酸トリ
グリセリドを含む天然油脂を低級アルコールでエステル
交換反応させて得られる脂肪酸エステル混合物から、エ
イコサペンタエン酸エステルを含む炭素数20の脂肪酸エ
ステル留分を分離し、この留分を、ホージャサイト型に
属し、表面イオン交換金属種がリチウム、ナトリウム及
びカリウムの中から選ばれる少なくとも１種であるＹ型
ゼオライトに接触させ、エイコサペンタエン酸エステル
を該ゼオライトに選択的に吸着させてそれより不飽和結
合の数が１つ少ないエイコサテトラエン酸エステルから
分離することを特徴とするエイコサペンタエン酸エステ
ルの分離方法が提供される。
グリセリドを含む天然油脂を低級アルコールでエステル
交換反応させて得られる脂肪酸エステル混合物から、エ
イコサペンタエン酸エステルを含む炭素数20の脂肪酸エ
ステル留分を分離し、この留分を、ホージャサイト型に
属し、表面イオン交換金属種がリチウム、ナトリウム及
びカリウムの中から選ばれる少なくとも１種であるＹ型
ゼオライトに接触させ、エイコサペンタエン酸エステル
を該ゼオライトに選択的に吸着させてそれより不飽和結
合の数が１つ少ないエイコサテトラエン酸エステルから
分離することを特徴とするエイコサペンタエン酸エステ
ルの分離方法が提供される。
また、本発明によれば、ドコサヘキサエン酸トリグリセ
リドを含む天然油脂を低級アルコールでエステル交換反
応させて得られる脂肪酸エステル混合物から、ドコサヘ
キサエン酸エステルを含む炭素数22の脂肪酸エステル留
分を分離し、この留分を、ホージャサイト型に属し、表
面イオン交換金属種がリチウム、ナトリウム及びカリウ
ムの中から選ばれる少なくとも１種であるＹ型ゼオライ
トに接触させ、ドコサヘキサエン酸エステルを該ゼオラ
イトに選択的に吸着させてそれより不飽和結合の数が１
つ少ないドコサペンタエン酸エステルから分離すること
を特徴とするドコサヘキサエン酸エステルの分離方法が
提供される。
リドを含む天然油脂を低級アルコールでエステル交換反
応させて得られる脂肪酸エステル混合物から、ドコサヘ
キサエン酸エステルを含む炭素数22の脂肪酸エステル留
分を分離し、この留分を、ホージャサイト型に属し、表
面イオン交換金属種がリチウム、ナトリウム及びカリウ
ムの中から選ばれる少なくとも１種であるＹ型ゼオライ
トに接触させ、ドコサヘキサエン酸エステルを該ゼオラ
イトに選択的に吸着させてそれより不飽和結合の数が１
つ少ないドコサペンタエン酸エステルから分離すること
を特徴とするドコサヘキサエン酸エステルの分離方法が
提供される。
本発明に用いることのできる原料油脂は、EPAやDHAをト
リグリセライドとして含むものであればいずれのもので
もよい。このような油脂としては、サバ、イワシ、タラ
等から得られる水産物油脂、クロレラからの抽出油脂、
ある種の菌体から採取された菌体油脂等が挙げられる。
リグリセライドとして含むものであればいずれのもので
もよい。このような油脂としては、サバ、イワシ、タラ
等から得られる水産物油脂、クロレラからの抽出油脂、
ある種の菌体から採取された菌体油脂等が挙げられる。
本発明においては、これらの油脂は、あらかじめ、常法
により低級アルコールとエステル交換反応させて高級脂
肪酸エステル混合物とする。このエステル交換反応は周
知の反応である。アルコールとしては、メタノール、エ
タノール、プロパノール等の低級１価アルコールが用い
られる。
により低級アルコールとエステル交換反応させて高級脂
肪酸エステル混合物とする。このエステル交換反応は周
知の反応である。アルコールとしては、メタノール、エ
タノール、プロパノール等の低級１価アルコールが用い
られる。
本発明においては、この高級脂肪酸エステル混合物を、
あらかじめ真空蒸留法（温度200〜250℃、圧力１〜5mmH
g）や、超臨界ガス抽出法（温度40℃、圧力100atm）等
の分別方法で処理し、同一炭素数の留分、即ち、炭素数
20の脂肪酸を含む留分（エイコサペンタエン酸を含む留
分）又は炭素数22の脂肪酸を含む留分（ドコサヘキサエ
ン酸を含む留分）を得、これらの留分を吸着処理原料と
して用いこれを吸着分離処理する。
あらかじめ真空蒸留法（温度200〜250℃、圧力１〜5mmH
g）や、超臨界ガス抽出法（温度40℃、圧力100atm）等
の分別方法で処理し、同一炭素数の留分、即ち、炭素数
20の脂肪酸を含む留分（エイコサペンタエン酸を含む留
分）又は炭素数22の脂肪酸を含む留分（ドコサヘキサエ
ン酸を含む留分）を得、これらの留分を吸着処理原料と
して用いこれを吸着分離処理する。
本発明において、EPA又はDHAのみを分離したい場合に
は、EPA又はDHAを含む留分のみを吸着分離処理すればよ
く、一方、EPAとDHAの両方を分離したい場合には、それ
らの各留分をそれぞ吸着分離処理すればよい。
は、EPA又はDHAを含む留分のみを吸着分離処理すればよ
く、一方、EPAとDHAの両方を分離したい場合には、それ
らの各留分をそれぞ吸着分離処理すればよい。
本発明で用いる吸着剤は、ボージャサイト型のＹ型ゼオ
ライトであり、その表面イオン交換金属種はリチウム、
ナトリウム及び／又はカリウムである。吸着剤の形状
は、粉末状、ペレット状、ビーズ状、粒状等の各種の形
状であることができる。本発明の場合、Ｘ型ゼオライト
は良好な結果を与えない。
ライトであり、その表面イオン交換金属種はリチウム、
ナトリウム及び／又はカリウムである。吸着剤の形状
は、粉末状、ペレット状、ビーズ状、粒状等の各種の形
状であることができる。本発明の場合、Ｘ型ゼオライト
は良好な結果を与えない。
本発明により吸着分離処理を行うには、前記高級脂肪酸
エステル粒分を吸着剤に接触させる。この場合、接触温
度は20〜200℃、好ましくは20〜100℃である。接触方式
としては、攪拌槽内において吸着剤と原料留分とを攪拌
する方法や、吸着剤をカラムに充填し、このカラムに原
料留分を流通させる方法等がある。この場合、原料留分
は、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ
−オクタン、イソオクタン、ベンゼン、ｐ−キシレン等
の無極性有機溶媒にあらかじめ溶解して用いるのが好ま
しい。
エステル粒分を吸着剤に接触させる。この場合、接触温
度は20〜200℃、好ましくは20〜100℃である。接触方式
としては、攪拌槽内において吸着剤と原料留分とを攪拌
する方法や、吸着剤をカラムに充填し、このカラムに原
料留分を流通させる方法等がある。この場合、原料留分
は、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ
−オクタン、イソオクタン、ベンゼン、ｐ−キシレン等
の無極性有機溶媒にあらかじめ溶解して用いるのが好ま
しい。
前記のような吸着処理により、原料留分中に含まれるEP
AエステルやDHAエステルは、それより不飽和結合の数が
１つ少ない成分（エイコサテトラエン酸エステル又はド
コサペンタエン酸エステル）よりも強吸着成分として選
択的に吸着剤に吸着分離される。このようにしてEPAエ
ステルやDHAエステルを吸着した吸着剤は、これを極性
有機溶媒と接触させて、それらの吸着成分を吸着剤から
脱着させる。そして脱着生成物から溶媒を分離すること
により、EPAエステルやDHAエステルを高純度製品として
得ることができる。脱着用の極性有機溶媒としては、ア
セトン、メタノール、エタノール、クロロホルム、ジエ
チルエーテル、酢酸エチル等を挙げることができる。
AエステルやDHAエステルは、それより不飽和結合の数が
１つ少ない成分（エイコサテトラエン酸エステル又はド
コサペンタエン酸エステル）よりも強吸着成分として選
択的に吸着剤に吸着分離される。このようにしてEPAエ
ステルやDHAエステルを吸着した吸着剤は、これを極性
有機溶媒と接触させて、それらの吸着成分を吸着剤から
脱着させる。そして脱着生成物から溶媒を分離すること
により、EPAエステルやDHAエステルを高純度製品として
得ることができる。脱着用の極性有機溶媒としては、ア
セトン、メタノール、エタノール、クロロホルム、ジエ
チルエーテル、酢酸エチル等を挙げることができる。
また、本発明による吸着分離処理は、原料留分を適当な
脱着剤の存在下で吸着及び脱着を行い、EPAエステルやD
HAエステルをエクストラクト成分として回収するクロマ
トグラフィー的吸着処理法（例えば、擬似移動床方法）
によって実施することもできる。
脱着剤の存在下で吸着及び脱着を行い、EPAエステルやD
HAエステルをエクストラクト成分として回収するクロマ
トグラフィー的吸着処理法（例えば、擬似移動床方法）
によって実施することもできる。
本発明により吸着分離されたEPAエステルやDHAエステル
は、これを加水分解することにより、EPA及びDHAとする
ことができる。
は、これを加水分解することにより、EPA及びDHAとする
ことができる。
（実施例） 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１ （１）エステル交換反応 イワイ油（トリグリセライド）1.5kgとエタノール1.5kg
とを混合し、この混合物に触媒としてナトリウムエチラ
ート30gを加え、80〜90℃で約２時間エステル交換反応
を行った。
とを混合し、この混合物に触媒としてナトリウムエチラ
ート30gを加え、80〜90℃で約２時間エステル交換反応
を行った。
次いで得られた反応生成物を飽和食塩水約3.0kgと混合
し、高級脂肪酸エチルエステル混合物からなる油相を採
取した。この高級脂肪酸エチルエステル混合物の組成を
ガスクロマトグラフィーで測定した結果を次表に示す。
し、高級脂肪酸エチルエステル混合物からなる油相を採
取した。この高級脂肪酸エチルエステル混合物の組成を
ガスクロマトグラフィーで測定した結果を次表に示す。
なお、表−１及び以下において示す「Cx:y」は、炭素数
ｘの脂肪酸のエチルエステルで、不飽和結合をｙ個有す
るものを意味する。従って、EPAエステルは、「C20:5」
で表わされ、DHAエステルは、「C22:6」で表わされる。
ｘの脂肪酸のエチルエステルで、不飽和結合をｙ個有す
るものを意味する。従って、EPAエステルは、「C20:5」
で表わされ、DHAエステルは、「C22:6」で表わされる。
（２）蒸留処理 前記（１）で得た高級脂肪酸エチルエステル混合物1.0k
gを、内径20mm、高さ180mmのマクマオホンパッキンを充
填した回分式蒸留塔により蒸留処理した。蒸留時の圧力
は1mmHg、還流比20とした。この結果、原料混合物よ
り、炭素数が20の脂肪酸のエチルエステル混合物（C20
留分）が175g、また炭素数22の脂肪酸のエチルエステル
混合物（C22留分）が103g得られた。これらの留分の組
成をガスクロマトグラフィーで測定した結果を表−２及
び表−３にそれぞれ示す。
gを、内径20mm、高さ180mmのマクマオホンパッキンを充
填した回分式蒸留塔により蒸留処理した。蒸留時の圧力
は1mmHg、還流比20とした。この結果、原料混合物よ
り、炭素数が20の脂肪酸のエチルエステル混合物（C20
留分）が175g、また炭素数22の脂肪酸のエチルエステル
混合物（C22留分）が103g得られた。これらの留分の組
成をガスクロマトグラフィーで測定した結果を表−２及
び表−３にそれぞれ示す。
（３）吸着分離（Ｉ） EPAエチルエステル（C20:5）の分離を目的として、前記
（２）で得たC20留分3gと、イソオクタン3gを三角フラ
スコに入れ、ホージャサイト型のイオン交換金属種がN
a、Ｋ又はLiであるＹ型ゼオライト2gをこのフラスコに
投入してよく攪拌した後、一昼夜放置した。次に、液相
の試料（ラフィネート）を採取した後、フラスコ内の液
相を廃棄し、イソオクタンを投入して、ゼイライトに吸
着していないエチルエステルを洗浄、除去した。最後
に、フラスコにエタノールを投入し、ゼオライトに吸着
しているエチルエステル混合物を脱着させた。フラスコ
内の液相をすべてビーカーに採取し、次いでフラスコに
新たにエタノールを投入してゼオライトを洗浄し、再
び、フラスコ内の液相をビーカーに採取することによ
り、吸着していたエチルエステル混合物をすべてビーカ
ーに採取した。このビーカー内の液相をエクストラクト
とし、先に採取したラフィネートの組成と、このエクス
トラクトの組成をガスクロマトグラフィーにより測定し
た。これらの測定結果に基ずき、各成分の分配係数Ｋ、
分離係数α、及び吸着容量ｑを次式により算出した。そ
の結果、表−４に示すような良好な分離結果が得られ
た。この際、吸着容量ｑは0.1〜0.2g/gであった。
（２）で得たC20留分3gと、イソオクタン3gを三角フラ
スコに入れ、ホージャサイト型のイオン交換金属種がN
a、Ｋ又はLiであるＹ型ゼオライト2gをこのフラスコに
投入してよく攪拌した後、一昼夜放置した。次に、液相
の試料（ラフィネート）を採取した後、フラスコ内の液
相を廃棄し、イソオクタンを投入して、ゼイライトに吸
着していないエチルエステルを洗浄、除去した。最後
に、フラスコにエタノールを投入し、ゼオライトに吸着
しているエチルエステル混合物を脱着させた。フラスコ
内の液相をすべてビーカーに採取し、次いでフラスコに
新たにエタノールを投入してゼオライトを洗浄し、再
び、フラスコ内の液相をビーカーに採取することによ
り、吸着していたエチルエステル混合物をすべてビーカ
ーに採取した。このビーカー内の液相をエクストラクト
とし、先に採取したラフィネートの組成と、このエクス
トラクトの組成をガスクロマトグラフィーにより測定し
た。これらの測定結果に基ずき、各成分の分配係数Ｋ、
分離係数α、及び吸着容量ｑを次式により算出した。そ
の結果、表−４に示すような良好な分離結果が得られ
た。この際、吸着容量ｑは0.1〜0.2g/gであった。
αｉ＝Ｋ（目的成分）/Ki ｑ＝（エクストラクト中のエステルの割合〔wt％〕） ×（エクストラクト総量〔ｇ〕）／（吸着剤重量
〔ｇ〕） 表−４に示された結果から、EPA成分（C20:5）に対して
最も分離困難である成分（C20:4）（エイコサテトラエ
ン酸エステル）も、本発明による吸着分離では、その分
離関係が大きく、EPA成分から効率よく分離されること
がわかる。
〔ｇ〕） 表−４に示された結果から、EPA成分（C20:5）に対して
最も分離困難である成分（C20:4）（エイコサテトラエ
ン酸エステル）も、本発明による吸着分離では、その分
離関係が大きく、EPA成分から効率よく分離されること
がわかる。
（４）吸着分離（II） DHAエチルエステル（C22:6）の分離を目的をして、前記
（２）で得たC22留分を用いて、前記吸着分離（Ｉ）と
同様にして吸着分離試験を行なった。その結果、表−５
に示した良好な分離結果が得られた。また、表−５に示
された結果から、DHA成分（C22:6）に対して最も困難で
ある成分（（C22:5）（ドコサペンタエン酸エステル
も）も、本発明による吸着分離ではこの分離係数が大き
く、DHA成分から効率よく分離されることがわかる。
（２）で得たC22留分を用いて、前記吸着分離（Ｉ）と
同様にして吸着分離試験を行なった。その結果、表−５
に示した良好な分離結果が得られた。また、表−５に示
された結果から、DHA成分（C22:6）に対して最も困難で
ある成分（（C22:5）（ドコサペンタエン酸エステル
も）も、本発明による吸着分離ではこの分離係数が大き
く、DHA成分から効率よく分離されることがわかる。
比較例１ イオン交換金属種がNa、Ｋ及びLiであるホージャサイト
型のＸ型ゼオライトを用いて、前記吸着分離（Ｉ）及び
吸着分離（II）と同様な実験を行なった。その結果、Ｘ
型ゼオライトでは吸着容量が極めて小さく、実用的でな
いことがわかった。
型のＸ型ゼオライトを用いて、前記吸着分離（Ｉ）及び
吸着分離（II）と同様な実験を行なった。その結果、Ｘ
型ゼオライトでは吸着容量が極めて小さく、実用的でな
いことがわかった。
フロントページの続き (72)発明者 広浜 誠也 神奈川県横浜市保土ケ谷区川島町63―２ 上星川寮 (56)参考文献 特開 昭63−290845（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−136248（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−106417（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−264555（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】エイコサペンタエン酸トリグリセリドを含
む天然油脂を低級アルコールでエステル交換反応させて
得られる脂肪酸エステル混合物から、エイコサペンタエ
ン酸エステルを含む炭素数20の脂肪酸エステル留分を分
離し、この留分を、ホージャサイト型に属し、表面イオ
ン交換金属種がリチウム、ナトリウム及びカリウムの中
から選ばれる少なくとも１種であるＹ型ゼオライトに接
触させ、エイコサペンタエン酸エステルを該ゼオライト
に選択的に吸着させてそれより不飽和結合の数が１つ少
ないエイコサテトラエン酸エステルから分離することを
特徴とするエイコサペンタエン酸エステルの分離方法。 - 【請求項２】ドコサヘキサエン酸トリグリセリドを含む
天然油脂を低級アルコールでエステル交換反応させて得
られる脂肪酸エステル混合物から、ドコサヘキサエン酸
エステルを含む炭素数22の脂肪酸エステル留分を分離
し、この留分を、ホージャサイト型に属し、表面イオン
交換金属種がリチウム、ナトリウム及びカリウムの中か
ら選ばれる少なくとも１種であるＹ型ゼオライトに接触
させ、ドコサヘキサエン酸エステルを該ゼオライトに選
択的に吸着させてそれより不飽和結合の数が１つ少ない
ドコサペンタエン酸エステルから分離することを特徴と
するドコサヘキサエン酸エステルの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1080658A JPH0768169B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | エイコサペンタエン酸エステル及び／又はドコサヘキサエン酸エステルの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1080658A JPH0768169B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | エイコサペンタエン酸エステル及び／又はドコサヘキサエン酸エステルの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02258742A JPH02258742A (ja) | 1990-10-19 |
| JPH0768169B2 true JPH0768169B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=13724459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1080658A Expired - Lifetime JPH0768169B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | エイコサペンタエン酸エステル及び／又はドコサヘキサエン酸エステルの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPH0768169B2 (ja) |
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-
1989
- 1989-03-30 JP JP1080658A patent/JPH0768169B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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