JPH0768205B2

JPH0768205B2 - ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤

Info

Publication number: JPH0768205B2
Application number: JP61181250A
Authority: JP
Inventors: 陽田辺; 忠司大住; 俊彦矢野; 容司高田
Original assignee: 住友化学工業株式会社
Priority date: 1986-05-13
Filing date: 1986-07-31
Publication date: 1995-07-26
Anticipated expiration: 2010-07-26
Also published as: AU589277B2; EP0246061A2; BR8702401A; DE3777447D1; EP0246061A3; KR940011136B1; MY102135A; KR870011081A; EG18368A; ES2039241T3; EP0246061B1; JPS6399046A; CA1296738C; AU7229687A

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野〉本発明は新規なベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効
成分として含有する殺虫剤に関する。

〈従来の技術〉これまでジフルベンズロン、ペンフルロン、テフルベン
ズロンなどの殺虫活性を有するいくつかのベンゾイル尿
素化合物が知られている（特公昭52-18255号公報、特開
昭57 126460号公報）。

〈発明が解決しようとする問題点〉しかしながら、これらの化合物は効力的に不充分である
など、必ずしも満足すべきものとは言い難い。

〈問題点を解決するための手段〉本発明者らは、このような状況に鑑み、より優れた殺虫
効力を有するベンゾイル尿素化合物を開発すべく鋭意検
討を行なった結果、一般式（Ｉ）〔式中、R₁は水素原子またはフッ素原子を表わし、R₂ト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基またはヘ
プタフルオロプロピル基を表わし、R₃は水素原子、フッ
素原子または塩素原子を表わす。〕で示される新規なベンゾイル尿素誘導体（以下、本発明
化合物と称す）が公知の類縁化合物に比しきわめて優れ
た殺虫効力を示すことを認め、しかも比較的簡便に製造
できるなどの優れた性質を有することを見いだし、本発
明を完成するに至った。

本発明化合物は、たとえば一般式（II）〔式中、R₁は前述と同じ意味を表わす。〕で示されるベンゾイルイソシアネート化合物と一般式（III）〔式中、R₂およびR₃は前述と同じ意味を表わす。〕で示されるアニリン化合物とを反応させる方法（以下、
製造法Ａと称す。）または一般式（IV）〔式中、R₁は前述と同じ意味を表わす。〕で示されるベンツアミド化合物と一般式（Ｖ）〔式中、R₂およびR₃は前述と同じ意味を表わす。〕で示されるイソシアネート化合物とを反応させる方法
（以下、製造法Ｂと称す）により製造することができ
る。上記の製造法において通常、反応を円滑に進行させ
るために不活性溶媒が用いられ、そのような溶媒として
は、炭化水素類、たとえばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ニトロメタンなど、ハロゲン化炭化水素類、たとえ
ばクロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メ
チレン、1,2−ジクロロエタンなど、エーテル類、たと
えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンなど、ケトン類、たとえばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンなど、極性有機溶媒、た
とえばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、
スルホラン等およびこれらの２種以上の混合溶媒等があ
げられる。また、反応試剤の使用量は一般的に等モル比
で使用されるが一方の成分を過剰量用いてもよい。反応
温度は特に制限されるものではないが、一般に製造法Ａ
では０〜80℃の範囲、通常室温〜60℃の範囲であり、ま
た製造法Ｂでは室温〜180℃の範囲、通常80〜160℃の範
囲である。反応時間は反応温度、反応試剤の使用量、反
応溶媒の種類にもよるが、通常１〜50時間で充分その目
的を達することができる。

得られた本発明化合物は、必要に応じてカラムクロマト
グラフィー、再結晶等の手段により精製することができ
る。

なお、一般式（III）で示されるアニリン化合物の中で
一般式（III′）〔式中、Ｒ′₃はフッ素原子または塩素原子を表わ
す。〕で示されるジハロゲノ置換トリフルオロメチルアニリン
および一般式（III″）〔式中、Ｒ′₂はペンタフルオロエチル基またはヘプタ
フルオロプロピル基を表わし、R₃は水素原子、フッ素原
子または塩素原子を表わす。〕で示される含フッ素アニリン化合物は、それぞれ新規化
合物であり、たとえば以下に示す方法により製造するこ
とができる。

すなわち一般式（III′）で示されるアニリン化合物に
関しては、まず2,5−ジフルオロアセトアニリドまたは
２−フルオロ−５−クロロアセトアニリドをキセノンジ
フロリド存在下、トリフルオロ酢酸を作用させ、その４
位にトリフルオロメチル基を導入することにより、それ
ぞれ対応する2,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメチ
ルアセトアニリドまたは２−フルオロ−５−クロロ−４
−トリフルオロメチルアセトアニリドを得る。ついで、
これを脱アセチル化することによりそれぞれ対応する2,
5−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルアニリンまた
は２−フルオロ−５−クロロ−４−トリフルオロメチル
アニリンに導くことができる。

また一般式（III″）で示されるアニリン化合物に関し
ては、まず２−フルオロアセトアニリド、2,5−ジフル
オロアセトアニリドまたは２−フルオロ−５−クロロア
セトアニリドをキセノンジフロリド存在下、ペンタフル
オロプロピオン酸と反応させ、その４位にペンタフルオ
ロエチル基を導入することにより、それぞれ対応する２
−フルオロ−４−ペンタフルオロエチルアセトアニリ
ド、2,5−ジフルオロ−４−ペンタフルオロエチルアセ
トアニリドまたは２−フルオロ−５−クロロ−４−ペン
タフルオロエチルアセトアニリドを得る。ついで、これ
を脱アセチル化することによりそれぞれ対応する２−フ
ルオロペンタフルオロエチルアニリン、2,5−ジフルオ
ロ−４−ペンタフルオロエチルアニリンまたは２−フル
オロ−５−クロロ−４−ペンタフルオロエチルアニリン
に導くことができる。

同様な方法により、２−フルオロアセトアニリド、2,5
−ジフルオロアセトアニリドまたは２−フルオロ−５−
クロロアセトアニリドとヘプタフルオロ酪酸との反応、
引き続くアセチル化によりそれぞれ対応する２−フルオ
ロ−４−ヘプタフルオロプロピルアニリン、2,5−ジフ
ルオロ−４−ヘプタフルオロプロピルアニリンまたは２
−フルオロ−５−クロロ−４−ヘプタフルオロプロピル
アニリンに導くことができる。

トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基または
ヘプタフルオロプロピル基を導入する反応において用い
られるキセノンジフロリドおよびトリフルオロ酢酸、ペ
ンタフルオロプロピオン酸またはヘプタフルオロ酪酸の
使用量は、アセトアニリドに対し通常１〜５倍であり、
またこのとき、標準的には溶媒としてジクロロメタン、
その他のハロゲン化炭化水素等が使用される。反応温度
は−10℃〜50℃で十分その目的が達成される。

なお、このようにして得られた反応生成物は、必要に応
じシリカゲルカラムクロマトグラフィー等により容易に
精製することもできる。

また、脱アセチル化反応は通常酸性条件下で行なわれ、
酸としては５％〜35％塩酸水溶液、５〜80％硫酸水溶
液、その他の鉱酸水溶液が使用でき、必要に応じメタノ
ール、エタノール等のアルコール溶媒またはテトラヒド
ロフラン、アセトニトリル等の有機溶媒を併用すること
もできる。このとき、反応温度は室温から溶媒の沸点の
範囲であり、生成物は必要に応じ蒸留等により容易に精
製することもできる。

さらに一般式（Ｖ）で示されるイソシアネート化合物
は、通常の方法、たとえば一般式（III）で示されるア
ニリン化合物とホスゲンとを反応させることにより容易
に製造することができる。

この反応で用いるホスゲンの使用量はアニリン化合物に
対し通常１〜５倍であり、またこのとき、通常、不活性
溶媒が用いられ、そのような溶媒として、標準的にはた
とえばヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン等の炭
化水素、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロ
ロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素およ
びこれらの２種以上の混合溶媒などが使用される。該反
応において反応は室温から溶媒の沸点で充分進行する。
このようにして得られる反応生成物は必要に応じ蒸留等
により容易に精製することができる。

本発明化合物はたとえばコナガ、ハスモンヨトウ、ニカ
メイチュウ等の鱗翅目幼虫やアカイエカ等の双翅目幼虫
等種々の害虫に卓効を発揮する。

本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、乳剤、水和
剤、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール、毒餌等に製剤して
用いる。

これらの製剤中、有効成分としての本発明化合物の含量
は、重量比で0.01％〜95％である。固体担体としては、
たとえばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、
ベントナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪
藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿
素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あ
るいは粒状物があげられ、液体担体としては、たとえば
ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、
ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素、エチレングリコール、セロソルブ
等のアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン、イソホロン等のケトン、ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル、酢
酸エチル等のエステル、アセトニトリル、イソブチロニ
トリル等のニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、大
豆油、綿実油等の植物油等があげられる。ガス状担体と
しては、たとえばフロンガス、LPG（液化石油ガス）、
ジメチルエーテル等があげられる。乳化、分散、湿展等
のために用いられる界面活性剤としては、たとえばアル
キル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スルホン酸
塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、ナフタレ
ンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤があげられ
る。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえ
ばリグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルア
ルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチン、
CMC（カルボキシメチルセルロース）、松根油、寒天等
があげられ、安定剤としては、たとえばPAP（酸性りん
酸イソプロピル）、TCP（りん酸トリクレジル）等のり
ん酸アルキル、植物油、エポキシ化油、前記の界面活性
剤、BHT、BHA等の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、
ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチ
ル、ステアリン酸メチル等の脂肪族エステル等があげら
れる。

得られた製剤は、そのままであるいは水で稀釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。

本発明化合物を殺虫剤として用いる場合、その施用量
は、通常10アールあたり0.5gから500gであり、乳剤、水
和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用濃度は
1ppm〜1000ppmであり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール
等は、何ら希釈することなく、製剤のままで施用する。

〈実施例〉以下、製造例、参考例、製剤例および試験例をあげ、本
発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に
限定されるものではない。

まず、本発明化合物の製造例をあげる。

製造例１（本発明化合物（１）の製造）２−フルオロ−４−トリフルオロメチルアニリン0.50g
をトルエン10mlに溶かし、これに氷冷下攪拌しながら2,
6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート0.51gをトルエ
ン5mlに溶かした液を滴下した。滴下終了後、室温で一
晩攪拌を続け、ついでこれにヘキサン10mlを加え、生じ
た結晶を取し、乾燥することにより、Ｎ−2,6−ジフ
ルオロベンゾイル−Ｎ′−２−フルオロ−４−トリフル
オロメチル尿素0.83gを白色結晶として得た。

m.p. 186.1℃ 収率 83％製造例２（本発明化合物（２）の製造） 2,6−ジフルオロベンツアミド0.16gおよび2,5−ジフル
オロ−４−トリフルオロメチルフェニルイソシアネート
0.22gをキシレン10mlに加え、その混合物を20時間還流
下反応させた。ついで該反応液を冷却し、析出した結晶
を取し、アセトンを用い再結晶することにより、Ｎ−
2,6−ジフルオロベンゾイル−Ｎ′−2,5−ジフルオロ−
４−トリフルオロメチルフェニル尿素0.23gを白色結晶
として得た。

m.p. 204.0℃ 収率 61％製造例３（本発明化合物（３）の製造） 2,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルアニリン0.2
0gをトルエン4mlに溶かし、これに氷冷下攪拌しなが
ら、2,4,6−トリフルオロベンゾイルイソシアネート0.2
0gをトルエン2mlに溶かした液を滴下した。滴下終了
後、室温で一晩攪拌を続け、ついでこれにヘキサン5ml
を加え、生じた結晶を取し、乾燥することにより、Ｎ
−2,4,6,−トリフルオロベンゾイル−Ｎ′−2,5−ジフ
ルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル尿素0.31gを
白色結晶として得た。

m.p. 171.6℃ 収率 78％製造例４（本発明化合物（６）の製造） 2,5−ジフルオロ−４−ペンタフルオロエチルアニリン1
50mgをトルエン5mlに溶かし、これに氷冷下攪拌しなが
ら2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート110mgをト
ルエン5mlに溶かした液を滴下した。滴下終了後、室温
で一晩攪拌を続け、ついでこれにヘキサン10mlを加え、
生じた結晶を取し、乾燥することにより、Ｎ−2,6−
ジフルオロベンゾイル−Ｎ′−2,5−ジフルオロ−４−
ペンタフルオロエチルフェニル尿素153mgを白色結晶と
して得た。

m.p. 162.7℃ 収率 59％製造例５（本発明化合物（７）の製造） 2,6−ジフルオロベンツアミド49mgおよび2,5−ジフルオ
ロ−４−ヘプタフルオロプロピルフェニルイソシアネー
ト100mgをキシレン2mlに加え、その混合物を20時間還流
下反応させた。ついで該反応液を冷却し、析出した結晶
を取し、アセトンを用い再結晶することにより、Ｎ−
2,6−ジフルオロベンゾイル−Ｎ′−2,5−ジフルオロ−
４−ヘプタフルオロプロピルフェニル尿素87mgを白色結
晶として得た。

m.p. 183.5℃ 収率 58％製造例６（本発明化合物（８）の製造） 2,5−ジフルオロ−４−ヘプタフルオロプロピルアニリ
ン150mgをトルエン5mlに溶かし、これに氷冷下攪拌しな
がら、2,4,6−トリフルオロベンゾイルイソシアネート1
02mgをトルエン2mlに溶かした液を滴下した。滴下終了
後、室温で一晩攪拌を続け、ついでこれにヘキサン5ml
を加え、生じた結晶を取し、乾燥することにより、Ｎ
−2,4,6−トリフルオロベンゾイル−Ｎ′−2,5−ジフル
オロ−４−ヘプタフルオロプロピルフェニル尿素165mg
を白色結晶として得た。

m.p. 194.4℃ 収率 65％製造例７（本発明化合物（９）の製造）２−フルオロ−４−ペンタフルオロエチルアニリン95mg
をトルエン5mlに溶かし、これに氷冷下攪拌しながら、
2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート83mgをトル
エン2mlに溶かした液を滴下した。滴下終了後、室温で
一晩攪拌を続け、ついでこれにヘキサン10mlを加え、生
じた結晶を取し、乾燥することにより、Ｎ−2,6−ジ
フルオロベンゾイル−Ｎ′−２−フルオロ−４−ペンタ
フルオロエチルフェニル尿素132mgを白色結晶として得
た。

m.p. 154.6℃ 収率 74％このようにして得られる本発明化合物のいくつかをまと
めて下記第１表に示す。

参考例１ 2,5−ジフルオロアセトアニリド3.50gをジクロロメタン
40mlに溶解させ、これに室温で、トリフルオロ酢酸5.10
gを攪拌下滴下した。次に水冷下、キセノンジフロリド
7.5gを少量ずつ添加した。添加後、室温で一晩攪拌し、
ついでこれに水を加え、ジクロロメタン100mlで抽出操
作を行なった。ジクロロメタン層を水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、ジクロロメタンを減圧留去し、生成
物5.15gをシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；
クロロホルム：酢酸エチル＝20:1）に対し、2,5−ジフ
ルオロ−４−トリフルオロメチルアセトアニリド1.35g
を白色結晶として得た。

収率 25％¹ Ｈ−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 2.23（s,3H） 7.18（dd,1H,J＝6.0,10.0Hz） 7.70〜8.20（br.,1H） 8.21（dd,1H,J＝5.8,12.0Hz）¹⁹ Ｆ−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、CF₃CO₂H外部標
準） δ値（ppm） 18.0（s,3F） 37.0（s,1F） 54.0（s,1F）参考例２ 2,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルアセトアニ
リド1.35gを20％硫酸10mlおよびメタノール10mlの混合
溶媒に加え、80℃で２時間還流下に攪拌した。反応液を
冷却後、ジクロロメタン50mlで抽出操作を行ない、水洗
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ジクロロメタンを
減圧下に留去した後、蒸留し、2,5−ジフルオロ−４−
トリフルオロメチルアニリン1.10gを得た。

収率 99％ b.p. 170〜172℃/15mmHg¹ Ｈ−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 3.80〜4.70（br.,2H） 6.52（dd,1H,J＝8.0Hz,11.0Hz） 7.16（dd,1H,J＝7.5Hz,12.0Hz）参考例３５−クロロ−２−フルオロアセトアニリド1.00gをジク
ロロメタン20mlに溶解させ、これに室温で、トリフルオ
ロ酢酸1.22gを攪拌下滴下した。次に水冷下、キセノン
ジフロリド1.80gを少量ずつ添加した。添加後、室温で
一晩攪拌し、ついでこれに水を加え、ジクロロメタン50
mlで抽出操作を行なった。ジクロロメタン層を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ジクロロメタンを減圧留
去し、生成物1.38gを得た。該生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：酢酸
エチル10:1）に付し、５−クロロ−２−フルオロ−４−
トリフルオロメチルアセトアニリド0.27gを白色の結晶
として得た。

収率 20％¹ Ｈ−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 2.25（s,3H） 7.42（d,1H,J＝11.0Hz） 8.65（d,1H,J＝6.5Hz）¹⁹ Ｆ−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、CF₃CO₂H外部標
準） δ値（ppm） −15.0（s,3F） 50.0（s,1F）参考例４５−クロロ−２−フルオロ−４−トリフルオロメチルア
セトアニリド0.27gを20％硫酸2mlおよびメタノール2ml
の混合溶媒に加え、80℃で２時間還流下に攪拌し、反応
液を冷却後、ジクロロメタン5mlで抽出操作を行ない、
水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ジクロロメタ
ンを減圧下に留去した後、蒸留し、５−クロロ−２−フ
ルオロ−４−トリフルオロメチルアニリン0.18gを得
た。

b.p. 180〜185℃/13mmHg 収率 75％参考例５参考例１と同様の方法で、2,5−ジフルオロアセトアニ
リド2.00g、ペンタフルオロプロピオン酸4.18gおよびキ
セノンジフロリド4.30gを用い、2,5−ジフルオロ−４−
ペンタフルオロエチルアセトアニリド0.57gを白色結晶
として得た。

収率 16％¹ Ｈ−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 2.30（s,3H） 7.32（dd,1H,J＝6.5,10.0Hz） 8.00〜8.30（m,1H） 8.45（dd,1H,J＝6.5,12.0Hz）¹⁹ Ｆ−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、CF₃CO₂H外部標
準） δ値（ppm） 6.0（m,3F） 33.0（m,1F） 33.5（s,2F） 54.0（m,1F）参考例６参考例１と同様の方法で、２−フルオロアセトアニリド
2.00g、ペンタフルオロプロピオン酸4.71gおよびキセノ
ンジフロリド4.86gを用い、２−フルオロ−４−ペンタ
フルオロエチルアセトアニリド0.45gを白色結晶として
得た。

収率 12％¹ Ｈ−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 2.25（s,3H） 7.10〜7.50（m,2H） 7.50〜7.80（m,1H） 8.35〜8.70（m,1H）¹⁹ Ｆ−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、CF₃CO₂H外部標
準） δ値（ppm） 6.0（br,3F） 35.1（br,2F） 49.5（br,1F）参考例７参考例１と同様の方法で、2,5−ジフルオロアセトアニ
リド2.00g、ヘプタフルオロ酪酸5.83gおよびキセノンジ
フロリド4.27gを用い、2,5−ジフルオロ−４−ペンタフ
ルオロプロピルアセトアニリド0.65gを白色結晶として
得た。

収率 15％¹ Ｈ−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 2.25（s,3H） 7.05（dd,1H,J＝6.0Hz,12.0Hz） 7.55〜7.90（br,1H） 8.20（dd,1H,J＝6.5Hz,14.0Hz）参考例８参考例２と同様の方法で、2,5−ジフルオロ−４−ペン
タフルオロエチルアセトアニリド0.30gを用い、2,5−ジ
フルオロ−４−ペンタフルオロエチルアニリン0.25gを
得た。¹ Ｈ−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 3.50−4.50（br,2H） 6.17（dd,1H,J＝6Hz,10Hz） 6.55（dd,1H,J＝7Hz,12Hz）参考例９参考例２と同様の方法で、2,5−ジフルオロ−４−ヘプ
タフルオロプロピルアセトアニリド0.50gを用い、2,5−
ジフルオロ−４−ヘプタフルオロプロピルアニリン0.41
gを得た。¹ Ｈ−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 4.20−4.80（br,2H） 6.60（dd,1H,J＝7Hz,11Hz） 7.15（dd,1H,J＝6Hz,10Hz）¹⁹ Ｆ−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、CF₃CO₂H外部標
準） δ値（ppm） 3.0（t,3F,J＝10Hz） 30.0（m,2F） 38.1（m,1F） 47.4（d,2F,J＝20Hz） 61.5（m,1F）次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は、第１表に記
載の化合物番号で示し、部は重量部を表わす。

製剤例１本発明化合物（１）〜（10）の各々10部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
スルホン酸カルシウム６部、キシレン35部およびジメチ
ルホルムアミド35部をよく混合して乳剤を得る。

製剤例２本発明化合物（１）〜（10）の各々20部、フェニトロチ
オン10部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリ
ル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素65部をよ
く粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例３本発明化合物（１）〜（10）の各々１部、カルバリール
２部、カオリンクレー87部およびタルク10部をよく粉砕
混合して粉剤を得る。

製剤例４本発明化合物（１）〜（10）の各々５部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー62部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を
得る。

次に試験例を示す。なお、本発明化合物は、第１表の化
合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表の
化合物記号で示す。

試験例１製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を水
で3.5ppmになるように希釈した。希釈液100mlを180mlポ
リカップに入れ、アカイエカ終令幼虫20頭を放飼した。
餌を与え羽化まで飼育し、羽化阻害率を求めた（２反
復）。

結果を第３表に示す。

試験例２製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所定濃度稀釈液2mlを13gのハス
モンヨトウ用人工餌料にしみこませ、直径11cmのポリエ
チレンカップに入れた。その中にハスモンヨトウ４令幼
虫を10頭放ち、６日後に生死を調査し、死虫率を求めた
（２反復）。

結果を第４表に示す。

試験例３製剤例１に準じて調整した、下記本発明化合物および対
照化合物の乳剤の水による67,000倍稀釈液（1.5ppm相
当）1mlを直径5.5cmのポリエチレンカップ内に調整した
ニカメイチュウ用人工飼料5g中にしみこませた。その中
にニカメイガ10日令幼虫10頭を放ち、８日後に生死を調
査し死虫率を求めた（２反復）。

結果を第５表に示す。

試験例４製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による20万倍稀釈液（0.5ppm相当）の
中に、直径9.0cmの円形に切り取ったカンラン葉を１分
間浸漬した。風乾後、底面に紙を敷いた直径11cmのポ
リカップ内にカンラン葉を入れ、野外系コナガ３令幼虫
10頭を放飼した。９日後に羽化数を調査し、羽化阻害度
を求めた（２反復）。

結果を第６表に示す。

〈発明の効果〉本発明化合物は、コナガ、ハスモンヨトウ、ニカメイチ
ュウ等の鱗翅目幼虫やアカイエカ等の双翅目幼虫等種々
の害虫に卓効を発揮することから種々の用途に供し得
る。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式〔式中、R₁は水素原子またはフッ素原子を表わし、R₂ト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基またはヘ
プタフルオロプロピル基を表わし、R₃は水素原子、フッ
素原子または塩素原子を表わす。〕で示されるベンゾイル尿素誘導体。
【請求項２】一般式〔式中、R₁は水素原子またはフッ素原子を表わし、R₂ト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基またはヘ
プタフルオロプロピル基を表わし、R₃は水素原子、フッ
素原子または塩素原子を表わす。〕で示されるベンゾイル尿素誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする殺虫剤。