JPH0768253B2 - 3−(3,4−ジメトキシフェニル)プロピルトリクロロシラン - Google Patents
3−(3,4−ジメトキシフェニル)プロピルトリクロロシランInfo
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- JPH0768253B2 JPH0768253B2 JP63158118A JP15811888A JPH0768253B2 JP H0768253 B2 JPH0768253 B2 JP H0768253B2 JP 63158118 A JP63158118 A JP 63158118A JP 15811888 A JP15811888 A JP 15811888A JP H0768253 B2 JPH0768253 B2 JP H0768253B2
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- dimethoxyphenyl
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- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/16—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
- C07F7/122—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
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- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/62—Nitrogen atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な有機けい素化合物に関するものであり、
特に、シリコーン樹脂に原料、表面処理剤、シリル化剤
およびカーボンファンクショナルシランとして有用な有
機けい素化合物に関するものである。
特に、シリコーン樹脂に原料、表面処理剤、シリル化剤
およびカーボンファンクショナルシランとして有用な有
機けい素化合物に関するものである。
本発明が提供する有機けい素化合物は従来知られていな
い物質である。
い物質である。
本発明は、新規な有機けい素化合物の提供を目的とする
ものであり、この化合物は分子中に3個の加水分解性塩
素を持つのでシリコーン樹脂の製造に多用される処の の代わりに用いられる。
ものであり、この化合物は分子中に3個の加水分解性塩
素を持つのでシリコーン樹脂の製造に多用される処の の代わりに用いられる。
又、分子中にメトキシ基を2個有するので水親和性のあ
るシリコーン樹脂とすることもできる。
るシリコーン樹脂とすることもできる。
更に分子中のSiClが活性水素を持つ各種の化合物と容易
に反応するので、シリカやチタニアの表面処理剤や有機
合成におけるシリル化剤として利用することもできる。
に反応するので、シリカやチタニアの表面処理剤や有機
合成におけるシリル化剤として利用することもできる。
アルコールと反応させた場合は、次式に示すアルコキシ
シランが容易に合成できる。
シランが容易に合成できる。
(但し、R1は1価の有機基である。) この誘導されたアルコキシシランはシリコーン工業では
よく知られているカーボンファンクショナルシランとし
て利用でき特に有用である。
よく知られているカーボンファンクショナルシランとし
て利用でき特に有用である。
又、アンモニアと反応させポリシラザンとしたものは鋼
板の保護被膜として利用することができる。
板の保護被膜として利用することができる。
本発明により提供される新規な有機けい素化合物は、式 で示される3−(3,4−ジメトキシフェニル)プロピル
トリクロロシランであり、これは例えば、次に示すグリ
ニヤール反応やリチウムを用いる反応によって合成でき
る。
トリクロロシランであり、これは例えば、次に示すグリ
ニヤール反応やリチウムを用いる反応によって合成でき
る。
最もすぐれた効率的な合成法としては、次に示すように
塩化白金酸を触媒とし、1−アリール3,4−ジメトキシ
ベンゼンとトリクロロシランとを付加反応させる方法が
ある。
塩化白金酸を触媒とし、1−アリール3,4−ジメトキシ
ベンゼンとトリクロロシランとを付加反応させる方法が
ある。
〔実施例〕 以下、本発明の実施例により具体的に説明する。
実施例1 攪拌機、還流冷却器、温度計および滴下ロートを取り付
けた300mlの四つ口フラスコに1−アリール−3,4−ジメ
トキシベゼン89g(0.5モル)と塩化白金酸(H2PtCl6・6
H2O)0.01gを入れ、攪拌しながら温度を80℃に上げた。
けた300mlの四つ口フラスコに1−アリール−3,4−ジメ
トキシベゼン89g(0.5モル)と塩化白金酸(H2PtCl6・6
H2O)0.01gを入れ、攪拌しながら温度を80℃に上げた。
この後、攪拌下でトリクロロシラン68g(0.5モル)を滴
下して行くと、ゆるやかな発熱が観察され、反応温度は
80〜90℃となった。
下して行くと、ゆるやかな発熱が観察され、反応温度は
80〜90℃となった。
この滴下は2時間で終了した。
その後、加熱し温度を3時間80〜90℃に保った。
得られた反応終了液を減圧蒸留した処、沸点130℃/5mmH
gで154gの留分が得られた。
gで154gの留分が得られた。
ガスクロマトグラフィーの分析によればこの留分は単一
成分であることを示した。(収率98%) また、下記分析結果から、 式 で示される3−(3,4−ジメトキシフェニル)プロピル
トリクロロシランであることが確認された。
成分であることを示した。(収率98%) また、下記分析結果から、 式 で示される3−(3,4−ジメトキシフェニル)プロピル
トリクロロシランであることが確認された。
○ 質量分析(GC−YS法): m/e:312(分子量313.7) ○ 元素分析: C(%) H(%) Cl(%) Si(%) 計算値 42.1 4.8 33.9 9.0 分析値 42.1 4.7 34.1 8.9 実施例2 実施例1で得られた3−(3,4−ジメトキシフェニル)
プロピルトリクロロシラン10gをトルエン100gに溶解さ
せた後、規定量以上のアンモニアガスを40℃にて吹き込
み中和させた。
プロピルトリクロロシラン10gをトルエン100gに溶解さ
せた後、規定量以上のアンモニアガスを40℃にて吹き込
み中和させた。
生成した副生成物のNH4Clを濾別後、更にトルエンを加
えて固形物(ポリシラザン)1%のトルエン溶液を作っ
た。
えて固形物(ポリシラザン)1%のトルエン溶液を作っ
た。
この溶液に硬化触媒として硫酸アンモニウム0.1%を加
えて、塗布液を調整した。
えて、塗布液を調整した。
この塗布液を市販の鋼板上に流し塗りした後、風乾し
た。
た。
その後220℃で1時間加熱したコート膜を形成させた。
得られた塗膜は滑らかで耐熱、耐摩耗性がある上に染色
性も優れていた。
性も優れていた。
この結果から、印刷性の優れた鋼板の保護コーティング
剤としてこの物質が特に有用なことが判った。
剤としてこの物質が特に有用なことが判った。
本発明の有機けい素化合物は新規物質であり、シリコー
ン樹脂の原料、表面処理剤、シリル化剤カーボンファン
クショナルシラン等に特に有用である。
ン樹脂の原料、表面処理剤、シリル化剤カーボンファン
クショナルシラン等に特に有用である。
Claims (1)
- 【請求項1】式 で示される3−(3,4−ジメトキシフェニル)プロピル
トリクロロシラン。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63158118A JPH0768253B2 (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | 3−(3,4−ジメトキシフェニル)プロピルトリクロロシラン |
| US07/371,780 US4985577A (en) | 1988-06-28 | 1989-06-27 | 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyltrichlorosilane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63158118A JPH0768253B2 (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | 3−(3,4−ジメトキシフェニル)プロピルトリクロロシラン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH029888A JPH029888A (ja) | 1990-01-12 |
| JPH0768253B2 true JPH0768253B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=15664693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63158118A Expired - Fee Related JPH0768253B2 (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | 3−(3,4−ジメトキシフェニル)プロピルトリクロロシラン |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4985577A (ja) |
| JP (1) | JPH0768253B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2895296B2 (ja) * | 1990-12-26 | 1999-05-24 | 信越化学工業株式会社 | 3−(ビニルベンジルオキシ)プロピルシラン化合物 |
| US5162560A (en) * | 1991-02-15 | 1992-11-10 | Dow Corning Corporation | Olefinic and acetylenic azasilacyclopentanes |
| US5599625A (en) * | 1992-06-17 | 1997-02-04 | Research Corporation Technologies, Inc. | Products having multiple-substituted polysiloxane monolayer |
| US6413646B1 (en) | 1999-07-29 | 2002-07-02 | Crompton Corporation | Blocked phenolic silanes |
| US6923895B2 (en) * | 2002-09-09 | 2005-08-02 | Beckman Coulter, Inc. | Coated capillary electrophoresis tubes and system |
| JP2011184304A (ja) * | 2010-03-04 | 2011-09-22 | Tokyo Univ Of Science | シランカップリング剤及びその製造方法 |
-
1988
- 1988-06-28 JP JP63158118A patent/JPH0768253B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-06-27 US US07/371,780 patent/US4985577A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4985577A (en) | 1991-01-15 |
| JPH029888A (ja) | 1990-01-12 |
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|---|---|---|---|
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