JPH0769846A - 毛髪のs−s結合を破壊する組成物および方法 - Google Patents
毛髪のs−s結合を破壊する組成物および方法Info
- Publication number
- JPH0769846A JPH0769846A JP5033902A JP3390293A JPH0769846A JP H0769846 A JPH0769846 A JP H0769846A JP 5033902 A JP5033902 A JP 5033902A JP 3390293 A JP3390293 A JP 3390293A JP H0769846 A JPH0769846 A JP H0769846A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hair
- composition
- cysteamine
- reducing agent
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】 組成物はシステアミン、システアミン塩およ
びその混合物から成る群から選択したシステアミン還元
剤化合物を好ましくは単独で含有する。システアミン化
合物は約7.8〜約9.0重量%の量で、必要の場合組
成物のpHを約7.8〜約8.5にするのに十分な付加
的アルカリを含むべきである。任意には、グリセリンの
ような柔軟剤および/または湿潤剤を組成物の約0.1
〜約15重量%の量で組成物に含む。組成物はローショ
ンラップまたは水ラップすることができ、加熱しまたは
加熱せずに使用できる。 【効果】 組成物は毛髪の構造的損傷と無関係に任意タ
イプの毛髪に適用して同程度のカールの固さおよび柔軟
さを形成し、毛髪に有意の損傷を与えずに先行技術のパ
ーマネントウェーブ組成物より一層頻繁に適用できる。
びその混合物から成る群から選択したシステアミン還元
剤化合物を好ましくは単独で含有する。システアミン化
合物は約7.8〜約9.0重量%の量で、必要の場合組
成物のpHを約7.8〜約8.5にするのに十分な付加
的アルカリを含むべきである。任意には、グリセリンの
ような柔軟剤および/または湿潤剤を組成物の約0.1
〜約15重量%の量で組成物に含む。組成物はローショ
ンラップまたは水ラップすることができ、加熱しまたは
加熱せずに使用できる。 【効果】 組成物は毛髪の構造的損傷と無関係に任意タ
イプの毛髪に適用して同程度のカールの固さおよび柔軟
さを形成し、毛髪に有意の損傷を与えずに先行技術のパ
ーマネントウェーブ組成物より一層頻繁に適用できる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はシステアミンに基づく組
成物およびヒトの毛髪を比較的恒久的に持続性カールパ
ターンに再成形またはカーリングする方法に関する。特
に、本発明は毛髪の状態、すなわち、実質的に未損傷ま
たは正常の毛髪、染色毛髪、白髪、漂白毛髪または何ら
かの他の以前の毛髪トリートメントまたは環境條件の結
果として実質的に損傷した毛髪に関係なく、組成物は正
常および損傷毛髪の双方を過処理の危険なく実質的に同
じ程度まで恒久的に再成型するようにヒトの毛髪に「パ
ーマネント」ウェーブを形成しうる組成物および方法を
指向する。重要なことは、組成物は還元剤、例えばジチ
オグリコール酸ジアンモニウムのようなジチオグリコレ
ートとの平衡反応を定着させ毛髪に対する過処理および
危険を予防するために添加する化合物を必要としないこ
とである。さらに、組成物は有意の損傷を与えずに毛髪
に反復適用できるので、少なくとも3〜6週ごとにパー
マネントをかけて有意な損傷を与えずに新しい見映えの
パーマネントを維持することができる。
成物およびヒトの毛髪を比較的恒久的に持続性カールパ
ターンに再成形またはカーリングする方法に関する。特
に、本発明は毛髪の状態、すなわち、実質的に未損傷ま
たは正常の毛髪、染色毛髪、白髪、漂白毛髪または何ら
かの他の以前の毛髪トリートメントまたは環境條件の結
果として実質的に損傷した毛髪に関係なく、組成物は正
常および損傷毛髪の双方を過処理の危険なく実質的に同
じ程度まで恒久的に再成型するようにヒトの毛髪に「パ
ーマネント」ウェーブを形成しうる組成物および方法を
指向する。重要なことは、組成物は還元剤、例えばジチ
オグリコール酸ジアンモニウムのようなジチオグリコレ
ートとの平衡反応を定着させ毛髪に対する過処理および
危険を予防するために添加する化合物を必要としないこ
とである。さらに、組成物は有意の損傷を与えずに毛髪
に反復適用できるので、少なくとも3〜6週ごとにパー
マネントをかけて有意な損傷を与えずに新しい見映えの
パーマネントを維持することができる。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】一般
に、ヒトの毛髪のパーマネントウェービングはヒトの毛
髪に天然に存在するS−Sまたはジスルフィドシスチン
結合を化学的に破壊し、次に毛髪をロッド上に巻きまた
はカールしながらシスチン結合を再形成することにより
達成される。ヒトの毛髪のS−Sシスチン結合は天然に
まっすぐ、またはカールした髪型に毛髪を維持し、毛髪
を持続性の異る髪型に恒久的に再成形するために有意な
%のS−S結合を破壊し、次に適当な心棒またはローラ
の周りに巻くような所望する位置に毛髪を再成型後再定
着しなければならない。一般に、S−Sシスチン結合は
還元剤を含有する組成物により破壊され、毛髪をロッド
またはローラの周りに成形カールに巻いた後、新しい成
形毛髪を過酸化水素または水溶性臭素酸塩のような酸化
剤と接触させることにより毛髪をカール成形しながらS
−Sシスチン結合を再結合または再定着する。
に、ヒトの毛髪のパーマネントウェービングはヒトの毛
髪に天然に存在するS−Sまたはジスルフィドシスチン
結合を化学的に破壊し、次に毛髪をロッド上に巻きまた
はカールしながらシスチン結合を再形成することにより
達成される。ヒトの毛髪のS−Sシスチン結合は天然に
まっすぐ、またはカールした髪型に毛髪を維持し、毛髪
を持続性の異る髪型に恒久的に再成形するために有意な
%のS−S結合を破壊し、次に適当な心棒またはローラ
の周りに巻くような所望する位置に毛髪を再成型後再定
着しなければならない。一般に、S−Sシスチン結合は
還元剤を含有する組成物により破壊され、毛髪をロッド
またはローラの周りに成形カールに巻いた後、新しい成
形毛髪を過酸化水素または水溶性臭素酸塩のような酸化
剤と接触させることにより毛髪をカール成形しながらS
−Sシスチン結合を再結合または再定着する。
【0003】ドイツ公開公報DE3,631,991号
明細書に示すように、他のものはパーマネント毛髪ウェ
ービングに対しシステアミン、またはその塩と組み合せ
た還元剤組成物をモノチオグリコール酸エステルと同時
に使用した(CA Selects:Cosmetic
Chemicals,Issue 1,1989,1
09:236730h参照)。また毛髪還元化合物とし
てN−アシルシステアミンHSCH2CH2NH−CO
R(R=2〜10Cアルキル)を日本特許JP6314
6808号明細書に開示されるシステイン、酸性次亜硫
酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、チオグリセロールお
よびチオ乳酸から成る群から選択した別の還元剤と同時
に使用した。同様に、ヨーロッパ特許出願公表8830
6449.5、公表番号0299764号は亜硫酸塩、
酸性亜硫酸塩およびシステアミンのようなジスルフィド
化合物と同時に還元剤としてシステアミンを使用し再酸
化を行なうことを開示する。パーマネントウェービング
方法で酸化剤としてシステアミンの使用はSiuta−
Manganoの米国特許第4,795,629号明細
書に開示される。日本特許公報出願番号2053−71
4−A号明細書はジチオグリコレート作用停止化合物と
同時にシステアミンを開示する。
明細書に示すように、他のものはパーマネント毛髪ウェ
ービングに対しシステアミン、またはその塩と組み合せ
た還元剤組成物をモノチオグリコール酸エステルと同時
に使用した(CA Selects:Cosmetic
Chemicals,Issue 1,1989,1
09:236730h参照)。また毛髪還元化合物とし
てN−アシルシステアミンHSCH2CH2NH−CO
R(R=2〜10Cアルキル)を日本特許JP6314
6808号明細書に開示されるシステイン、酸性次亜硫
酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、チオグリセロールお
よびチオ乳酸から成る群から選択した別の還元剤と同時
に使用した。同様に、ヨーロッパ特許出願公表8830
6449.5、公表番号0299764号は亜硫酸塩、
酸性亜硫酸塩およびシステアミンのようなジスルフィド
化合物と同時に還元剤としてシステアミンを使用し再酸
化を行なうことを開示する。パーマネントウェービング
方法で酸化剤としてシステアミンの使用はSiuta−
Manganoの米国特許第4,795,629号明細
書に開示される。日本特許公報出願番号2053−71
4−A号明細書はジチオグリコレート作用停止化合物と
同時にシステアミンを開示する。
【0004】ケラチンに対するメルカプタンの還元作用
は主としてチオール基の解離形、チオレートアニオンに
基づく。酸パーマネントウェーブはアルカリパーマネン
トと比較して低pHで十分に毛髪をカールする。その理
由はこれらのパーマネントウェービング剤は低いpKa
値を有し、従って中性に近いpHで、または微酸性pH
で主として解離(チオレート)形で存在するからであ
る。あるメルカプタンは高pHで有効であるが、低pK
a値および高イオン化恒数を有する他のものは低pH値
で有効であることをpKa値は示す。例えば、チオグリ
コール酸アルカリ塩、例えばチオグリコール酸アンモニ
ウム塩(pKa=10.4)は溶液のpHが9を超える
場合のみ許容しうるウェービング効力を有するが(Zv
iak,Charles,The Science o
f Hair Care,Permanent Wav
ing and Hair Straightenin
g,p.191,1986参照)、チオグリコールアミ
ドのようなアミド(pKa=8.4)、およびグリセロ
ールチオグリコレートのようなエステル(pKa=7.
8)は中性および微酸性pHでさえ許容しうるウェービ
ング効力を示すことは周知である。
は主としてチオール基の解離形、チオレートアニオンに
基づく。酸パーマネントウェーブはアルカリパーマネン
トと比較して低pHで十分に毛髪をカールする。その理
由はこれらのパーマネントウェービング剤は低いpKa
値を有し、従って中性に近いpHで、または微酸性pH
で主として解離(チオレート)形で存在するからであ
る。あるメルカプタンは高pHで有効であるが、低pK
a値および高イオン化恒数を有する他のものは低pH値
で有効であることをpKa値は示す。例えば、チオグリ
コール酸アルカリ塩、例えばチオグリコール酸アンモニ
ウム塩(pKa=10.4)は溶液のpHが9を超える
場合のみ許容しうるウェービング効力を有するが(Zv
iak,Charles,The Science o
f Hair Care,Permanent Wav
ing and Hair Straightenin
g,p.191,1986参照)、チオグリコールアミ
ドのようなアミド(pKa=8.4)、およびグリセロ
ールチオグリコレートのようなエステル(pKa=7.
8)は中性および微酸性pHでさえ許容しうるウェービ
ング効力を示すことは周知である。
【0005】本発明のシステアミンに基づく還元剤含有
組成物および方法は、モノチオグリコレート、ジチオグ
リコレート、モノチオグリコール酸エステル例えばチオ
グリセロール、チオ乳酸、亜硫酸塩、および次亜硫酸塩
から成る群から選択した化合物を好ましくは含まず、そ
れでも尚約7.8〜約8.5、特に約8.0〜8.3の
pH範囲で意外にも有効である。
組成物および方法は、モノチオグリコレート、ジチオグ
リコレート、モノチオグリコール酸エステル例えばチオ
グリセロール、チオ乳酸、亜硫酸塩、および次亜硫酸塩
から成る群から選択した化合物を好ましくは含まず、そ
れでも尚約7.8〜約8.5、特に約8.0〜8.3の
pH範囲で意外にも有効である。
【0006】異る還元剤は異るpHでヒトの毛髪タン白
を架橋結合するシスチン結合を破壊するのに有効であ
る。一般に、低pHの酸パーマネントウェーブ組成物は
酸性亜硫酸塩例えば酸性亜硫酸アンモニウム、またはグ
リセロールモノチオグリコレートのような、低pH範囲
内でS−Sシスチン結合を破壊しうる還元剤を含むが約
7.5〜9.5の範囲のpHを有するアルカリパーマネ
ントウェーブ組成物は、S−Sシスチン結合を破壊する
ように還元剤の浸透を容易にするためアルカリが毛幹に
浸透し、膨潤することができるようにチオグリコール酸
のアルカリ塩を必要とする。
を架橋結合するシスチン結合を破壊するのに有効であ
る。一般に、低pHの酸パーマネントウェーブ組成物は
酸性亜硫酸塩例えば酸性亜硫酸アンモニウム、またはグ
リセロールモノチオグリコレートのような、低pH範囲
内でS−Sシスチン結合を破壊しうる還元剤を含むが約
7.5〜9.5の範囲のpHを有するアルカリパーマネ
ントウェーブ組成物は、S−Sシスチン結合を破壊する
ように還元剤の浸透を容易にするためアルカリが毛幹に
浸透し、膨潤することができるようにチオグリコール酸
のアルカリ塩を必要とする。
【0007】酸またはアルカリパーマネントウェーブロ
ーションにジチオジグリコール酸ジアンモニウムを使用
することにより過処理の可能性が最少化されるので処理
時間に融通性が高くなる。これはチオグリコール酸(T
GA)と毛髪ケラチンとの反応は平衡方法である事実に
よる。従って、ウェーブローションにジチオジグリコー
ル酸ジアンモニウム(酸化TGA)を含むことにより、
チオグリコール酸と毛髪ケラチンとの反応割合は減少
し、完結化が防止される。
ーションにジチオジグリコール酸ジアンモニウムを使用
することにより過処理の可能性が最少化されるので処理
時間に融通性が高くなる。これはチオグリコール酸(T
GA)と毛髪ケラチンとの反応は平衡方法である事実に
よる。従って、ウェーブローションにジチオジグリコー
ル酸ジアンモニウム(酸化TGA)を含むことにより、
チオグリコール酸と毛髪ケラチンとの反応割合は減少
し、完結化が防止される。
【0008】一般に、先行技術のパーマネントウェーブ
組成物はグリセリンのような湿潤剤を含まない。湿潤剤
はCannellらの米国特許第4,301,820号
明細書に開示のようにカールのロスを生ずるからであ
る。
組成物はグリセリンのような湿潤剤を含まない。湿潤剤
はCannellらの米国特許第4,301,820号
明細書に開示のようにカールのロスを生ずるからであ
る。
【0009】パーマネントウェービング方法と関連する
最大問題の1つはパーマネントウェービングローション
を適用する人の人為的エラーによる。還元剤をヒトの毛
幹に時間を誤って適用する場合、毛幹のS−S結合の破
壊は多過ぎるか少なすぎ、ひどく損傷した毛髪を形成す
るか、永い持続力を有するパーマネントウェーブを達成
するのに十分ではない毛髪を形成する。パーマネントウ
ェーブ組成物を適用する人はプロセシングに対し正しい
時間量の決定に困難を有するいくつかの理由はS−S結
合を破壊する還元剤の反応は毛髪に適用される熱量、還
元剤が毛髪と接触する時間量、還元剤濃度、適用される
ローションのpHおよび毛髪の状態によることである。
最大問題の1つはパーマネントウェービングローション
を適用する人の人為的エラーによる。還元剤をヒトの毛
幹に時間を誤って適用する場合、毛幹のS−S結合の破
壊は多過ぎるか少なすぎ、ひどく損傷した毛髪を形成す
るか、永い持続力を有するパーマネントウェーブを達成
するのに十分ではない毛髪を形成する。パーマネントウ
ェーブ組成物を適用する人はプロセシングに対し正しい
時間量の決定に困難を有するいくつかの理由はS−S結
合を破壊する還元剤の反応は毛髪に適用される熱量、還
元剤が毛髪と接触する時間量、還元剤濃度、適用される
ローションのpHおよび毛髪の状態によることである。
【0010】パーマネントウェーブローションの適用者
に対し還元剤を毛髪にどの位の永さで適用するかの決定
の算定にもっとも困難な因子は恐らくパーマネントウェ
ーブをかける時の毛髪の状態であろう。毛髪は化学薬品
の乱用、例えばシャンプー洗い、パーマネントウェービ
ング、染色、フロスティング、漂白、特に過酸化水素の
使用を含む任意の毛髪処理;機械的処理、例えば加熱電
気器具;および環境條件、例えば気候および汚染により
損傷しうることは文献および先行技術に十分に実証され
る。毛髪の損傷段階および程度により損傷毛髪は正常ま
たは未損傷毛髪より還元剤に対し有意に異る化学作用を
有することは十分に知られる。還元剤により毛髪のS−
S結合の破壊が多過ぎる場合、毛髪は非常に弱化し、崩
壊できる。
に対し還元剤を毛髪にどの位の永さで適用するかの決定
の算定にもっとも困難な因子は恐らくパーマネントウェ
ーブをかける時の毛髪の状態であろう。毛髪は化学薬品
の乱用、例えばシャンプー洗い、パーマネントウェービ
ング、染色、フロスティング、漂白、特に過酸化水素の
使用を含む任意の毛髪処理;機械的処理、例えば加熱電
気器具;および環境條件、例えば気候および汚染により
損傷しうることは文献および先行技術に十分に実証され
る。毛髪の損傷段階および程度により損傷毛髪は正常ま
たは未損傷毛髪より還元剤に対し有意に異る化学作用を
有することは十分に知られる。還元剤により毛髪のS−
S結合の破壊が多過ぎる場合、毛髪は非常に弱化し、崩
壊できる。
【0011】毛幹の天然のS−Sシスチン結合を約20
〜約60%の範囲のどこかで、ロッドまたはローラの周
りにカールするような任意の形に再成形し、この形を保
有しうる能力を毛髪に与えるために破壊すべきであると
理論づけられる。S−S結合の破壊が少な過ぎる場合、
天然または正常の髪型が主体となり、毛髪は前の形を保
有する。これは毛髪の優勢な以前または天然の結合は、
毛髪が古い髪型または形をそのまま残すことを指令する
からである。濡れた毛髪を伸ばし、ローラの周りに巻く
場合、水素結合は物理的に破壊される。毛髪を乾燥する
場合、水素結合はカールした位置または形に再形成され
る。水素結合は新しい型に毛髪を維持することを助ける
が、S−Sシスチン結合は水素結合よりはるかに、非常
に大きな程度まで強く、パーマネントウェーブの効力を
調整する。
〜約60%の範囲のどこかで、ロッドまたはローラの周
りにカールするような任意の形に再成形し、この形を保
有しうる能力を毛髪に与えるために破壊すべきであると
理論づけられる。S−S結合の破壊が少な過ぎる場合、
天然または正常の髪型が主体となり、毛髪は前の形を保
有する。これは毛髪の優勢な以前または天然の結合は、
毛髪が古い髪型または形をそのまま残すことを指令する
からである。濡れた毛髪を伸ばし、ローラの周りに巻く
場合、水素結合は物理的に破壊される。毛髪を乾燥する
場合、水素結合はカールした位置または形に再形成され
る。水素結合は新しい型に毛髪を維持することを助ける
が、S−Sシスチン結合は水素結合よりはるかに、非常
に大きな程度まで強く、パーマネントウェーブの効力を
調整する。
【0012】毛髪に満足できるパーマネントウェーブを
うまく供するために、新しい、またはカールした髪型の
毛髪に再形成されるS−Sシスチン結合は、毛髪が後に
中和剤により酸化される場合、以前の、または天然のシ
スチン毛髪結合より強くなくてはならない。従って、パ
ーマネントウェービングをする場合、まっすぐかまたは
天然カールの以前の、または天然髪型に毛髪を成形しが
ちである残留する古い結合数より勝る新しい髪型の十分
な新結合がパーマネントウェービング中形成されること
が望ましい。
うまく供するために、新しい、またはカールした髪型の
毛髪に再形成されるS−Sシスチン結合は、毛髪が後に
中和剤により酸化される場合、以前の、または天然のシ
スチン毛髪結合より強くなくてはならない。従って、パ
ーマネントウェービングをする場合、まっすぐかまたは
天然カールの以前の、または天然髪型に毛髪を成形しが
ちである残留する古い結合数より勝る新しい髪型の十分
な新結合がパーマネントウェービング中形成されること
が望ましい。
【0013】損傷毛髪は何らかの化学的、機械的または
環境的虐待、特に漂白、染色またはフロスティングのよ
うな化学的虐待により有意数のS−Sシスチン結合が破
壊されているので、どの位の時間、およびどの位の還元
剤濃度を、還元剤処理後残留する適当数のS−S結合を
供するために毛髪に適用するかを決定することは困難で
ある。染色毛髪のような有意に損傷した毛髪はほんの約
5分間還元剤ローション適用が必要であるが、有意の損
傷のない正常毛髪は同じ還元剤濃度および温度下で損傷
および正常毛髪の双方が畧畧同じカール髪型になるよう
にするために約20分間還元剤ローション適用が必要で
ある。理想的には還元剤処理後、処理したすべての毛幹
は破壊対未破壊結合の同じ比を有し、その結果この同じ
比は毛髪が新しい髪型にある場合各毛幹に再定着して頭
髪全体に一貫した強いカールを供することができる。
環境的虐待、特に漂白、染色またはフロスティングのよ
うな化学的虐待により有意数のS−Sシスチン結合が破
壊されているので、どの位の時間、およびどの位の還元
剤濃度を、還元剤処理後残留する適当数のS−S結合を
供するために毛髪に適用するかを決定することは困難で
ある。染色毛髪のような有意に損傷した毛髪はほんの約
5分間還元剤ローション適用が必要であるが、有意の損
傷のない正常毛髪は同じ還元剤濃度および温度下で損傷
および正常毛髪の双方が畧畧同じカール髪型になるよう
にするために約20分間還元剤ローション適用が必要で
ある。理想的には還元剤処理後、処理したすべての毛幹
は破壊対未破壊結合の同じ比を有し、その結果この同じ
比は毛髪が新しい髪型にある場合各毛幹に再定着して頭
髪全体に一貫した強いカールを供することができる。
【0014】一般に、還元剤ローションは最初に毛髪を
シャンプー洗いし、次に毛髪に還元剤ローションを適用
することにより、毛髪を適当なローラの周りに巻く前ま
たは後に毛髪に適用する。熟練したパーマネントウェー
ブ適用者でさえ、どの位の時間還元剤を毛髪と接触させ
るべきかの一層良い考えを持つために、毛髪の損傷程度
を可視的に正確に測定することはできないので、所定量
の時間、例えば10分後、第1ローラを毛髪からはず
し、カールの形成が十分な強さであるかどうかを測定す
るために、試しに触わり、伸ばすように「テストカー
ル」することが必要である。還元剤が十分な時間毛髪と
接触したことが測定されると、毛髪は尚ローラまたはロ
ッド上にある間に水で完全にすすぎ、次いで毛髪がロー
ラまたはロッド上にある間に中和剤を適用して酸化し、
S−S結合を再形成し、その間毛髪は新しい、ロールし
た髪型にある。S−S結合を再定着して毛髪を比較的恒
久的、例えば2〜4ヶ月新しい髪型に残すために中和剤
は過酸化水素または臭素酸塩のような酸化剤を含有す
る。中和剤をすすぎ落とす前または後にロッドをはず
す。
シャンプー洗いし、次に毛髪に還元剤ローションを適用
することにより、毛髪を適当なローラの周りに巻く前ま
たは後に毛髪に適用する。熟練したパーマネントウェー
ブ適用者でさえ、どの位の時間還元剤を毛髪と接触させ
るべきかの一層良い考えを持つために、毛髪の損傷程度
を可視的に正確に測定することはできないので、所定量
の時間、例えば10分後、第1ローラを毛髪からはず
し、カールの形成が十分な強さであるかどうかを測定す
るために、試しに触わり、伸ばすように「テストカー
ル」することが必要である。還元剤が十分な時間毛髪と
接触したことが測定されると、毛髪は尚ローラまたはロ
ッド上にある間に水で完全にすすぎ、次いで毛髪がロー
ラまたはロッド上にある間に中和剤を適用して酸化し、
S−S結合を再形成し、その間毛髪は新しい、ロールし
た髪型にある。S−S結合を再定着して毛髪を比較的恒
久的、例えば2〜4ヶ月新しい髪型に残すために中和剤
は過酸化水素または臭素酸塩のような酸化剤を含有す
る。中和剤をすすぎ落とす前または後にロッドをはず
す。
【0015】還元剤ローションは毛髪の部分をロールす
る前に頭部に適用する場合ローションラップと呼ばれる
が、毛髪をロッドまたはローラに最初に巻き、次いでロ
ール後すべての毛髪上にローションを適用する場合これ
は水ラップと呼ばれる。ローションラップでは還元剤と
接触させる時間測定はすべてのロッドが頭上にある時か
ら始まり、水ラップではローション適用が完了する時か
ら始まる。水ラップを使用する可能性は明らかに一層望
ましい。その理由はローションを毛髪の全体の先端に短
時間同時に適用し、同時に毛髪からすすぎ落として一層
均一な還元剤接触時間を同時に供することができるから
である。
る前に頭部に適用する場合ローションラップと呼ばれる
が、毛髪をロッドまたはローラに最初に巻き、次いでロ
ール後すべての毛髪上にローションを適用する場合これ
は水ラップと呼ばれる。ローションラップでは還元剤と
接触させる時間測定はすべてのロッドが頭上にある時か
ら始まり、水ラップではローション適用が完了する時か
ら始まる。水ラップを使用する可能性は明らかに一層望
ましい。その理由はローションを毛髪の全体の先端に短
時間同時に適用し、同時に毛髪からすすぎ落として一層
均一な還元剤接触時間を同時に供することができるから
である。
【0016】正常および損傷毛髪の双方を恒久的にウェ
ービングするためのパーマネントウェーブ組成物を指向
する他の先行技術特許はKlemmらの米国特許第4,
273,143号明細書、およびCannelらの米国
特許第4,301,820号明細書である。日本特許第
57−212110号明細書はグリセリンを含有し、毛
髪の輝きおよび光沢を得る後−パーマネント処理を指向
するようである。
ービングするためのパーマネントウェーブ組成物を指向
する他の先行技術特許はKlemmらの米国特許第4,
273,143号明細書、およびCannelらの米国
特許第4,301,820号明細書である。日本特許第
57−212110号明細書はグリセリンを含有し、毛
髪の輝きおよび光沢を得る後−パーマネント処理を指向
するようである。
【0017】日本公開出願第55−136857号明細
書はシステアミンに基づくパーマネントウェーブ組成物
はチオグリコール酸還元剤により一層有効であることを
教示する。
書はシステアミンに基づくパーマネントウェーブ組成物
はチオグリコール酸還元剤により一層有効であることを
教示する。
【0018】本発明によれば、チオグリコレートまたは
チオグリコール酸を含まないシステアミンに基づくパー
マネントウェーブ組成物を、損傷または未損傷の毛髪構
造に関係なく、毛髪に1回の所定量の時間に適用できる
単一処方で供する。この組成物は還元剤作用を促進する
ためにドライヤー、毛髪キャップまたは他の毛髪処理を
使用せずに水ラップまたはローションラップすることが
できる。
チオグリコール酸を含まないシステアミンに基づくパー
マネントウェーブ組成物を、損傷または未損傷の毛髪構
造に関係なく、毛髪に1回の所定量の時間に適用できる
単一処方で供する。この組成物は還元剤作用を促進する
ためにドライヤー、毛髪キャップまたは他の毛髪処理を
使用せずに水ラップまたはローションラップすることが
できる。
【0019】還元剤としてチオグリコール酸塩を含有す
る先行技術のアルカリ組成物はしっかりしたカールを形
成するが高アルカリ度含量により毛髪に粗い感触を残す
ことが知られる。還元剤としてグリセロールモノチオグ
リコレートを含有する先行技術の酸ウェーブ組成物は使
用直前に還元剤を別のローション中に混合することが必
要であり、これはグリセロールモノチオグリコレートが
水と接触して加水分解し、従って使用直前まで別別に保
存しなければならないからである。さらに、一般に酸ウ
ェーブ組成物は還元剤との反応に対し毛髪の膨潤を助け
る熱を必要とする。何故なら毛髪は酸ウェーブ組成物の
低pHでは通常十分に膨潤しないからである。先行技術
のシステアミンに基づく還元剤組成物はモノチオグリコ
レート、ジチオジグリコレート、モノチオグリコール酸
エステル例えばグリセリルモノチオグリコレート、チオ
グリセロール、チオ乳酸、亜硫酸塩、次亜硫酸塩または
酸性亜硫酸塩から選択した化合物の使用を必要とする。
本発明のシステアミンに基づく還元剤含有パーマネント
ウェーブ組成物は実質的に任意量、好ましくは任意のモ
ノチオグリコレート、ジチオジグリコレート、モノチオ
グリコール酸エステル例えばチオグリセロール、チオ乳
酸、亜硫酸塩、次亜硫酸塩、または酸性亜硫酸塩を含有
せずに上記先行技術の欠陥を解決する。
る先行技術のアルカリ組成物はしっかりしたカールを形
成するが高アルカリ度含量により毛髪に粗い感触を残す
ことが知られる。還元剤としてグリセロールモノチオグ
リコレートを含有する先行技術の酸ウェーブ組成物は使
用直前に還元剤を別のローション中に混合することが必
要であり、これはグリセロールモノチオグリコレートが
水と接触して加水分解し、従って使用直前まで別別に保
存しなければならないからである。さらに、一般に酸ウ
ェーブ組成物は還元剤との反応に対し毛髪の膨潤を助け
る熱を必要とする。何故なら毛髪は酸ウェーブ組成物の
低pHでは通常十分に膨潤しないからである。先行技術
のシステアミンに基づく還元剤組成物はモノチオグリコ
レート、ジチオジグリコレート、モノチオグリコール酸
エステル例えばグリセリルモノチオグリコレート、チオ
グリセロール、チオ乳酸、亜硫酸塩、次亜硫酸塩または
酸性亜硫酸塩から選択した化合物の使用を必要とする。
本発明のシステアミンに基づく還元剤含有パーマネント
ウェーブ組成物は実質的に任意量、好ましくは任意のモ
ノチオグリコレート、ジチオジグリコレート、モノチオ
グリコール酸エステル例えばチオグリセロール、チオ乳
酸、亜硫酸塩、次亜硫酸塩、または酸性亜硫酸塩を含有
せずに上記先行技術の欠陥を解決する。
【0020】
【課題を解決するための手段】要約すれば、本発明は単
一処方の温和なパーマネントウェーブ還元組成物および
強い長期持続性カールを供し、既に損傷した毛髪にそれ
以上の損傷を最少化しながら毛髪に柔軟さを残すヒトの
毛髪のパーマネントウェービングまたは再成形方法を指
向する。一般に組成物はシステアミン、システアミン
塩、およびその混合物から成る群から選択したシステア
ミン還元剤化合物を、好ましくは単独で(モノチオグリ
コレート、モノチオグリコール酸エステル例えばチオグ
リセロール、チオ乳酸、亜硫酸塩、次亜硫酸塩、または
酸性亜硫酸塩第2還元剤を含まずに)含有する。システ
アミン化合物は約7.8〜約9.0%、好ましくは約
7.8〜約8.5重量%の量で、必要の場合十分な付加
的アルカリを約7.8〜約8.5の組成物のpHにする
ために含むべきである。任意には毛髪軟化剤および/ま
たはグリセリンのような湿潤剤を約0.1〜約20重量
%、好ましくは組成物の約0.1〜約15重量%の量で
組成物に含む。この組成物はモノチオグリコレート、ジ
チオグリコレート、モノチオグリコール酸エステル例え
ばチオグリセロール、チオ硫酸、亜硫酸塩、次亜硫酸
塩、または酸性亜硫酸塩を使用せずに、そして強いしっ
かりしたカールを供し、毛髪に意外な柔軟さを残す一方
で毛髪を損傷せずに容易に使用し適用できる。組成物は
ローションラップまたは水ラップでき、加熱しまたはせ
ずに使用できる。意外なことに、毛髪に対する構造的損
傷と無関係に組成物は任意タイプの毛髪に適用され、同
程度のカールの固さおよび柔軟さを供し、毛髪に有意の
損傷を与えずに先行技術のパーマネントウェーブ組成物
よりはるかに頻繁に適用できる。
一処方の温和なパーマネントウェーブ還元組成物および
強い長期持続性カールを供し、既に損傷した毛髪にそれ
以上の損傷を最少化しながら毛髪に柔軟さを残すヒトの
毛髪のパーマネントウェービングまたは再成形方法を指
向する。一般に組成物はシステアミン、システアミン
塩、およびその混合物から成る群から選択したシステア
ミン還元剤化合物を、好ましくは単独で(モノチオグリ
コレート、モノチオグリコール酸エステル例えばチオグ
リセロール、チオ乳酸、亜硫酸塩、次亜硫酸塩、または
酸性亜硫酸塩第2還元剤を含まずに)含有する。システ
アミン化合物は約7.8〜約9.0%、好ましくは約
7.8〜約8.5重量%の量で、必要の場合十分な付加
的アルカリを約7.8〜約8.5の組成物のpHにする
ために含むべきである。任意には毛髪軟化剤および/ま
たはグリセリンのような湿潤剤を約0.1〜約20重量
%、好ましくは組成物の約0.1〜約15重量%の量で
組成物に含む。この組成物はモノチオグリコレート、ジ
チオグリコレート、モノチオグリコール酸エステル例え
ばチオグリセロール、チオ硫酸、亜硫酸塩、次亜硫酸
塩、または酸性亜硫酸塩を使用せずに、そして強いしっ
かりしたカールを供し、毛髪に意外な柔軟さを残す一方
で毛髪を損傷せずに容易に使用し適用できる。組成物は
ローションラップまたは水ラップでき、加熱しまたはせ
ずに使用できる。意外なことに、毛髪に対する構造的損
傷と無関係に組成物は任意タイプの毛髪に適用され、同
程度のカールの固さおよび柔軟さを供し、毛髪に有意の
損傷を与えずに先行技術のパーマネントウェーブ組成物
よりはるかに頻繁に適用できる。
【0021】本発明の1面は毛髪を異る髪型に再成型で
きるようにヒトの毛髪のS−S結合を破壊しうる新規か
つ改良されたパーマネントウェーブ組成物を供すること
である。ヒトの毛髪のS−S結合は酸化剤により再定着
して新しい髪型を実質的期間維持できる。
きるようにヒトの毛髪のS−S結合を破壊しうる新規か
つ改良されたパーマネントウェーブ組成物を供すること
である。ヒトの毛髪のS−S結合は酸化剤により再定着
して新しい髪型を実質的期間維持できる。
【0022】本発明の別の面は染色、フロスティング、
漂白または他の実質的損傷毛髪にそれ以上有意の損傷を
与えずにS−S毛髪結合を破壊しうる還元剤を含有する
新規かつ改良されたパーマネントウェーブローションを
供することである。
漂白または他の実質的損傷毛髪にそれ以上有意の損傷を
与えずにS−S毛髪結合を破壊しうる還元剤を含有する
新規かつ改良されたパーマネントウェーブローションを
供することである。
【0023】本発明の別の面は、本質的にモノチオグリ
コレート、ジチオジグリコレート、モノチオグリコール
酸エステル、例えばチオグリセロール、チオ乳酸、亜硫
酸塩、次亜硫酸塩、または酸性亜硫酸塩を含まず、正常
および損傷毛髪の双方に同程度のカールの固さを達成で
きるように同じ時間組成物と接触させる場合、ヒトの毛
髪のS−S結合を破壊して損傷対未損傷S−S結合の畧
畧同じ比を有する正常および損傷毛髪を残すことができ
る、新規かつ改良されたシステアミンに基づくパーマネ
ントウェーブ還元剤組成物を供することである。
コレート、ジチオジグリコレート、モノチオグリコール
酸エステル、例えばチオグリセロール、チオ乳酸、亜硫
酸塩、次亜硫酸塩、または酸性亜硫酸塩を含まず、正常
および損傷毛髪の双方に同程度のカールの固さを達成で
きるように同じ時間組成物と接触させる場合、ヒトの毛
髪のS−S結合を破壊して損傷対未損傷S−S結合の畧
畧同じ比を有する正常および損傷毛髪を残すことができ
る、新規かつ改良されたシステアミンに基づくパーマネ
ントウェーブ還元剤組成物を供することである。
【0024】本発明の別の面は組成物により達成される
カールを増強する毛髪柔軟化剤および湿潤剤を含むパー
マネントウェーブ還元剤含有組成物を供することであ
る。
カールを増強する毛髪柔軟化剤および湿潤剤を含むパー
マネントウェーブ還元剤含有組成物を供することであ
る。
【0025】本発明のこれらおよび他の目的および利点
は好ましい態様の以下の記載から明らかとなろう。
は好ましい態様の以下の記載から明らかとなろう。
【0026】図1はいくつかのウェービングローション
のウェービング効率対毛髪を各ウェービングローション
により処理した回数を示す。図2は液体保有の変化%を
測定するために各種ウェービングローションにより3回
ウェービングした正常毛髪に対し1回ウェービングした
同じ毛髪の液体保有を示す。図3は液体保有の変化%を
測定するために各種ウェービングローションにより3回
ウェービングした染色毛髪に対し1回ウェービングした
同じ毛髪の液体保有を示す。
のウェービング効率対毛髪を各ウェービングローション
により処理した回数を示す。図2は液体保有の変化%を
測定するために各種ウェービングローションにより3回
ウェービングした正常毛髪に対し1回ウェービングした
同じ毛髪の液体保有を示す。図3は液体保有の変化%を
測定するために各種ウェービングローションにより3回
ウェービングした染色毛髪に対し1回ウェービングした
同じ毛髪の液体保有を示す。
【0027】本発明は単一処方で、水ラップし、温和な
パーマネントとして一定処理時間適用し、しっかりした
長期持続性カールを形成し、有意な毛髪損傷を与えずに
しばしば適用できる、損傷および未損傷毛髪の双方にパ
ーマネントウェービングしうるパーマネントウェーブ組
成物を指向する。単一処方で単一処理時間に試験カール
を必要とせずに、毛髪にそれ以上の損傷を与えずに損傷
および未損傷毛髪の双方に反復パーマネントウェービン
グしうる可能性は産業で全く独特であり、パーマネント
ウェーブローションを適用する人から誤用のすべての余
地を取りさる。
パーマネントとして一定処理時間適用し、しっかりした
長期持続性カールを形成し、有意な毛髪損傷を与えずに
しばしば適用できる、損傷および未損傷毛髪の双方にパ
ーマネントウェービングしうるパーマネントウェーブ組
成物を指向する。単一処方で単一処理時間に試験カール
を必要とせずに、毛髪にそれ以上の損傷を与えずに損傷
および未損傷毛髪の双方に反復パーマネントウェービン
グしうる可能性は産業で全く独特であり、パーマネント
ウェーブローションを適用する人から誤用のすべての余
地を取りさる。
【0028】本発明組成物はヒトの毛髪をウェービング
しまたは再成形することができ、既に損傷した毛髪にそ
れ以上の損傷を与えずに強い、長期持続性カールを供す
る、単一処方の、温和な、アルカリパーマネントウェー
ブコンディショニング組成物である。一般に、組成物は
システアミン、システアミン塩および混合物から成る群
から選択したシステアミン化合物を約7.8〜約9.0
重量%、特に約8〜約8.6重量%の量で含有する。別
の態様では、還元剤組成物は約7.8〜約8.5、特に
約8.0〜約8.3の範囲のpHを有する。好ましく
は、還元性組成物はポリヒドロキシルアルキル化合物、
ポリアルキレングリコールグリセロールエーテル、エト
キシル化脂肪アルコール、脂肪アルコールポリマー化エ
ーテルおよびその混合物から選択した毛髪湿潤剤および
/または柔軟化剤を約0.1〜約20重量%、特に約
0.1〜約15重量%の量で含む。
しまたは再成形することができ、既に損傷した毛髪にそ
れ以上の損傷を与えずに強い、長期持続性カールを供す
る、単一処方の、温和な、アルカリパーマネントウェー
ブコンディショニング組成物である。一般に、組成物は
システアミン、システアミン塩および混合物から成る群
から選択したシステアミン化合物を約7.8〜約9.0
重量%、特に約8〜約8.6重量%の量で含有する。別
の態様では、還元剤組成物は約7.8〜約8.5、特に
約8.0〜約8.3の範囲のpHを有する。好ましく
は、還元性組成物はポリヒドロキシルアルキル化合物、
ポリアルキレングリコールグリセロールエーテル、エト
キシル化脂肪アルコール、脂肪アルコールポリマー化エ
ーテルおよびその混合物から選択した毛髪湿潤剤および
/または柔軟化剤を約0.1〜約20重量%、特に約
0.1〜約15重量%の量で含む。
【0029】任意には、本発明組成物は髪すき性および
扱いやすさを改良するためにコンディショナーを含む。
特に、適当なコンディショナーはCTFA Cosme
tic Ingredient Dictionar
y,3版,1982,p.245に規定されるコンディ
ショナーであるポリクォータニウム1〜14のような重
合性第4級アンモニウム塩である。好ましいコンディシ
ョナーはポリクォータニウム−4、ポリクォータニウム
−10およびポリクォータニウム−11である。添加す
る場合、コンディショナーは組成物の約0.01〜約
2.0重量%の量で含む。
扱いやすさを改良するためにコンディショナーを含む。
特に、適当なコンディショナーはCTFA Cosme
tic Ingredient Dictionar
y,3版,1982,p.245に規定されるコンディ
ショナーであるポリクォータニウム1〜14のような重
合性第4級アンモニウム塩である。好ましいコンディシ
ョナーはポリクォータニウム−4、ポリクォータニウム
−10およびポリクォータニウム−11である。添加す
る場合、コンディショナーは組成物の約0.01〜約
2.0重量%の量で含む。
【0030】他の普通の化粧品用添加物は、パーマネン
トウェーブ組成物の基本性に実質的に悪影響のない限
り、本発明組成物に添加できる。これらの添加剤は限定
されないが、通常使用される香料、染料、乳白剤、真珠
泊剤、増粘剤、起泡安定剤、保存料、水軟化剤、酸、塩
基、緩衝剤などを含み、通例個個に約1%未満の重量%
で、総計で約2〜約5%で含む。組成物ビヒクルは主と
して水であるが、十分に水に可溶化しない化合物を可溶
化するために有機溶媒を組成物に添加することもでき
る。適当な溶媒はエタノールおよびイソプロパノールの
ような低級アルコールおよび混合物を含む。これらの溶
媒は本発明の毛髪セッティング組成物に組成物の全重量
基準で約1〜約75重量%、特に約5〜約50重量%の
量で含むことができる。
トウェーブ組成物の基本性に実質的に悪影響のない限
り、本発明組成物に添加できる。これらの添加剤は限定
されないが、通常使用される香料、染料、乳白剤、真珠
泊剤、増粘剤、起泡安定剤、保存料、水軟化剤、酸、塩
基、緩衝剤などを含み、通例個個に約1%未満の重量%
で、総計で約2〜約5%で含む。組成物ビヒクルは主と
して水であるが、十分に水に可溶化しない化合物を可溶
化するために有機溶媒を組成物に添加することもでき
る。適当な溶媒はエタノールおよびイソプロパノールの
ような低級アルコールおよび混合物を含む。これらの溶
媒は本発明の毛髪セッティング組成物に組成物の全重量
基準で約1〜約75重量%、特に約5〜約50重量%の
量で含むことができる。
【0031】組成物は任意には例えば、アルギン酸ナト
リウム、アラビアガム、メチルセルロース、ヒドロキシ
エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
スおよびカルボキシメチルセルロースのようなセルロー
ス誘導体、およびアクリル酸誘導体のような各種重合性
増粘剤により増粘できる。ベントナイトのような無機増
粘剤を使用することもできる。これらの増粘剤は含む場
合組成物の全重量基準で、好ましくは約0.1〜約10
重量%、特に約0.5〜約3重量%の量で含む。
リウム、アラビアガム、メチルセルロース、ヒドロキシ
エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
スおよびカルボキシメチルセルロースのようなセルロー
ス誘導体、およびアクリル酸誘導体のような各種重合性
増粘剤により増粘できる。ベントナイトのような無機増
粘剤を使用することもできる。これらの増粘剤は含む場
合組成物の全重量基準で、好ましくは約0.1〜約10
重量%、特に約0.5〜約3重量%の量で含む。
【0032】組成物は約7.8〜約8.5の範囲のpH
を有する。本発明の完全な利益を達成するために、組成
物はコールドウェービングの場合カール保有を最良にす
るために約8.0〜8.3のpHを有する。このpHは
本発明組成物にアルカノールアミン、アンモニア、炭酸
アンモニウム、または金属水酸化物を添加することによ
り達成できる。
を有する。本発明の完全な利益を達成するために、組成
物はコールドウェービングの場合カール保有を最良にす
るために約8.0〜8.3のpHを有する。このpHは
本発明組成物にアルカノールアミン、アンモニア、炭酸
アンモニウム、または金属水酸化物を添加することによ
り達成できる。
【0033】湿潤剤は本発明のパーマネントウェーブ組
成物のカール形成を増強する。多価アルコールまたはポ
リヒドロキシアルカン化合物、例えばエチレングリコー
ル、グリセリン、プロピレングリコール、またはポリオ
キシエチレングリセリルエーテルを本組成物に使用する
と湿潤性によりすぐれたコンディションを毛髪に与え、
カール形成を損なわずに、一層均一の天然カールを毛髪
に与える。
成物のカール形成を増強する。多価アルコールまたはポ
リヒドロキシアルカン化合物、例えばエチレングリコー
ル、グリセリン、プロピレングリコール、またはポリオ
キシエチレングリセリルエーテルを本組成物に使用する
と湿潤性によりすぐれたコンディションを毛髪に与え、
カール形成を損なわずに、一層均一の天然カールを毛髪
に与える。
【0034】これらの湿潤剤はポリヒドロキシアルキル
化合物、特にアルキレングリコールおよびポリアルキレ
ングリコール、特にエチレングリコールおよびポリエチ
レングリコール;プロピレングリコールおよびポリプロ
ピレングリコール;ポリエチレングリコールグリセリル
エーテル;エトキシル化脂肪アルコール;および脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテルから成る群から選択す
る。適当な湿潤剤の例はグリコールおよびトリオール、
例えばグリセリン、エチレングリコール、プロピレング
リコール、1,3−ブチレングリコール、1,2,6−
ヘキサントリオール、1,5−ペンタンジオール、2−
メチルペンタンジオール−2,4、および2−エチルヘ
キサンジオール−1,3である。さらに適当な湿潤剤の
例は一般式
化合物、特にアルキレングリコールおよびポリアルキレ
ングリコール、特にエチレングリコールおよびポリエチ
レングリコール;プロピレングリコールおよびポリプロ
ピレングリコール;ポリエチレングリコールグリセリル
エーテル;エトキシル化脂肪アルコール;および脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテルから成る群から選択す
る。適当な湿潤剤の例はグリコールおよびトリオール、
例えばグリセリン、エチレングリコール、プロピレング
リコール、1,3−ブチレングリコール、1,2,6−
ヘキサントリオール、1,5−ペンタンジオール、2−
メチルペンタンジオール−2,4、および2−エチルヘ
キサンジオール−1,3である。さらに適当な湿潤剤の
例は一般式
【化1】 (式中、RはHまたはCH3であり、nは2〜600の
平均値を有し、R=Hである場合特に適当な湿潤剤は4
〜600の範囲のnを有し、R=CH3である場合特に
適当な湿潤剤は2〜34の範囲のnを有する)を有する
化合物のようなポリアルキレングリコールを含む。本発
明のパーマネントウェーブ組成物に湿潤剤として使用で
きるポリアルキレングリコールは限定されないが、ポリ
エチレングリコール200、ポリエチレングリコール4
00、ポリエチレングリコール600、ポリプロピレン
グリコール150、テトラエチレングリコール、および
ジプロピレングリコールのような化合物により例示され
る。
平均値を有し、R=Hである場合特に適当な湿潤剤は4
〜600の範囲のnを有し、R=CH3である場合特に
適当な湿潤剤は2〜34の範囲のnを有する)を有する
化合物のようなポリアルキレングリコールを含む。本発
明のパーマネントウェーブ組成物に湿潤剤として使用で
きるポリアルキレングリコールは限定されないが、ポリ
エチレングリコール200、ポリエチレングリコール4
00、ポリエチレングリコール600、ポリプロピレン
グリコール150、テトラエチレングリコール、および
ジプロピレングリコールのような化合物により例示され
る。
【0035】他の適当な湿潤剤の例はポリエチレングリ
コールグリセリルエーテル、例えばポリエチレングリコ
ール600グリセリルエーテルおよびポリエチレングリ
コール26グリセリルエーテルである。さらに、エトキ
シル化ノニルフェノールおよびエトキシル化オクチルフ
ェノール、特にノノキシノールC9H19C6H4(O
CH2CH2)n−OH(式中nは平均して少なくとも
6で約100までである)、およびオクトキシノールC
8H17S6H4(OCH2CH2)n−OH(式中、
nは平均して少なくとも7で約40までである)も本発
明組成物に使用するには適当な湿潤剤である。本発明組
成物に湿潤剤として使用するのに適するエトキシル化脂
肪アルコールは式R−(OCH2CH2)nOH(式
中、Rは約12〜約30個の炭素原子を含有するアルキ
ル基であり、nは平均して少なくとも6である)を有す
る化合物を含む。さらに、式
コールグリセリルエーテル、例えばポリエチレングリコ
ール600グリセリルエーテルおよびポリエチレングリ
コール26グリセリルエーテルである。さらに、エトキ
シル化ノニルフェノールおよびエトキシル化オクチルフ
ェノール、特にノノキシノールC9H19C6H4(O
CH2CH2)n−OH(式中nは平均して少なくとも
6で約100までである)、およびオクトキシノールC
8H17S6H4(OCH2CH2)n−OH(式中、
nは平均して少なくとも7で約40までである)も本発
明組成物に使用するには適当な湿潤剤である。本発明組
成物に湿潤剤として使用するのに適するエトキシル化脂
肪アルコールは式R−(OCH2CH2)nOH(式
中、Rは約12〜約30個の炭素原子を含有するアルキ
ル基であり、nは平均して少なくとも6である)を有す
る化合物を含む。さらに、式
【化2】 (式中、Rは約8〜約18個の炭素原子を含有するアル
キル基であり、n=0〜6、m=0〜6、およびn+m
は少なくとも6である)を有する脂肪アルコールポリグ
リコールエーテルも本発明組成物に湿潤剤として有用で
ある。
キル基であり、n=0〜6、m=0〜6、およびn+m
は少なくとも6である)を有する脂肪アルコールポリグ
リコールエーテルも本発明組成物に湿潤剤として有用で
ある。
【0036】本発明組成物は強い、しっかりしたカール
を供し、毛髪に意外な柔軟さを残す一方で毛髪に損傷を
与えずに反復使用および適用することが容易である。組
成物はローションラップまたは水ラップであることがで
き、加熱しまたは加熱せずに使用できる。意外なことに
組成物は毛髪の構造的損傷と無関係に任意タイプの毛髪
に使用し、同程度のカールの固さおよび柔軟さを形成す
る。
を供し、毛髪に意外な柔軟さを残す一方で毛髪に損傷を
与えずに反復使用および適用することが容易である。組
成物はローションラップまたは水ラップであることがで
き、加熱しまたは加熱せずに使用できる。意外なことに
組成物は毛髪の構造的損傷と無関係に任意タイプの毛髪
に使用し、同程度のカールの固さおよび柔軟さを形成す
る。
【0037】本発明組成物は正常および損傷毛髪、特に
染色毛髪および漂白毛髪に単一処方で、正常および損傷
毛髪の双方に対し非臨界的処理時間処理することがで
き、処理時間を決定する試験カールも、処理時間を決め
るドライヤーも必要とせず、一方毛髪に有意な損傷を与
えずに反復適用できることは当業者にはもっとも驚くベ
きことである。
染色毛髪および漂白毛髪に単一処方で、正常および損傷
毛髪の双方に対し非臨界的処理時間処理することがで
き、処理時間を決定する試験カールも、処理時間を決め
るドライヤーも必要とせず、一方毛髪に有意な損傷を与
えずに反復適用できることは当業者にはもっとも驚くベ
きことである。
【0038】本発明のシステアミンに基づくウェーブロ
ーション組成物はチオグリコール酸アンモニウム(AT
G)、グリセリルモノチオグリコレート(GMT)、シ
ステインおよびジチオトレイトールを含む他の普通の還
元剤と比較した。ウェービング効率を測定するために、
毛髪ふさは以下に記載のpHを一定に保持し、活性成分
の濃度を変えるカールウェービング方法を行なった。試
験の第2シリーズでは、濃度を一定に保持し、pHを変
えた。同じ試験条件下で、毛髪損傷は「攻撃因子」を使
用し、また毛髪還元は毛髪の還元部位により断面を電子
顕微鏡検査(SEM)で写真撮影して測定するマーキュ
リタッギングと呼ばれる新技術を使用して測定した。こ
れらの試験結果は下記する。
ーション組成物はチオグリコール酸アンモニウム(AT
G)、グリセリルモノチオグリコレート(GMT)、シ
ステインおよびジチオトレイトールを含む他の普通の還
元剤と比較した。ウェービング効率を測定するために、
毛髪ふさは以下に記載のpHを一定に保持し、活性成分
の濃度を変えるカールウェービング方法を行なった。試
験の第2シリーズでは、濃度を一定に保持し、pHを変
えた。同じ試験条件下で、毛髪損傷は「攻撃因子」を使
用し、また毛髪還元は毛髪の還元部位により断面を電子
顕微鏡検査(SEM)で写真撮影して測定するマーキュ
リタッギングと呼ばれる新技術を使用して測定した。こ
れらの試験結果は下記する。
【0039】「攻撃因子」試験では、一定濃度でpHを
変える場合ATGおよびGMTについて、攻撃因子は経
時的に一層強くなり毛髪に与える損傷は徐徐に悪化する
ことを示す。同様に、pHを一定に保持し、濃度を変え
る場合、毛髪損傷は徐徐に悪化する。
変える場合ATGおよびGMTについて、攻撃因子は経
時的に一層強くなり毛髪に与える損傷は徐徐に悪化する
ことを示す。同様に、pHを一定に保持し、濃度を変え
る場合、毛髪損傷は徐徐に悪化する。
【0040】システアミンでは、攻撃因子は比較的狭い
pHまたは濃度範囲内に横ばいとなり、他の還元剤のよ
うに直線的ではなく、毛髪は濃度またはpHを高くした
ウェービングローションに暴露した場合毛髪に対する損
傷は悪化しないことを示した。使用のシステアミンウェ
ーブローションは緩衝化されず、何ら反応停止成分を有
しなかった。
pHまたは濃度範囲内に横ばいとなり、他の還元剤のよ
うに直線的ではなく、毛髪は濃度またはpHを高くした
ウェービングローションに暴露した場合毛髪に対する損
傷は悪化しないことを示した。使用のシステアミンウェ
ーブローションは緩衝化されず、何ら反応停止成分を有
しなかった。
【0041】これらの発見は毛髪繊維の還元部位数を捕
えたSEM像により確証された。ATGおよびGMTで
は、pHまたは濃度の増加は還元部位数を増加するが、
システアミンでは、pHまたは濃度の増加により実質的
にほとんど、または全く変化がなかった。
えたSEM像により確証された。ATGおよびGMTで
は、pHまたは濃度の増加は還元部位数を増加するが、
システアミンでは、pHまたは濃度の増加により実質的
にほとんど、または全く変化がなかった。
【0042】ウェービング効率はpHを一定に保持し濃
度を変え、および濃度を一定に保持し、pHを変えて測
定した。ATGおよびGMTのウェービング効率はpH
および濃度の関数であった。しかし、システアミンで
は、ウェービング効率は8.0までのpHについてのみ
上昇した。8.0〜9.0では、システアミンのウェー
ビング効率は比較的一定であった。同様に、0.60〜
0.80のモル濃度内では、システアミンのウェービン
グ効率は一定で、増加しなかった。
度を変え、および濃度を一定に保持し、pHを変えて測
定した。ATGおよびGMTのウェービング効率はpH
および濃度の関数であった。しかし、システアミンで
は、ウェービング効率は8.0までのpHについてのみ
上昇した。8.0〜9.0では、システアミンのウェー
ビング効率は比較的一定であった。同様に、0.60〜
0.80のモル濃度内では、システアミンのウェービン
グ効率は一定で、増加しなかった。
【0043】システアミンについてこれらの意外な発
見、すなわち比較的狭いpHおよび濃度範囲以上での一
定性能はさらにシステアミンに対する利点の発見となっ
た。通例のウェービング剤では、異る程度の損傷を有す
る毛髪をウェービングする場合、濃度および/またはp
Hを変更することは当業者に周知である。例えば、漂白
毛髪に対する処方を作成する場合、処方は活性成分の攻
撃をそのpHまたは濃度を低下して低減する。システア
ミンの性能は狭いpHおよび濃度範囲以上で変化しなか
ったので、同じ処方(濃度またはpHを変更しない)、
正常毛髪(比較的未損傷)および漂白毛髪(過硫酸アン
モニウム、アルカリ塩および20容量%の過酸化水素の
混合物により漂白した毛髪、高度の損傷%を有する)を
使用してさらに試験を行なった。再び驚くべきことに、
0.73モル濃度のシステアミンを含有し、pH8.4
の同じ処方は過度の損傷を漂白毛髪に与えずに染色およ
び漂白毛髪を正常にウェービングすることが分かった。
見、すなわち比較的狭いpHおよび濃度範囲以上での一
定性能はさらにシステアミンに対する利点の発見となっ
た。通例のウェービング剤では、異る程度の損傷を有す
る毛髪をウェービングする場合、濃度および/またはp
Hを変更することは当業者に周知である。例えば、漂白
毛髪に対する処方を作成する場合、処方は活性成分の攻
撃をそのpHまたは濃度を低下して低減する。システア
ミンの性能は狭いpHおよび濃度範囲以上で変化しなか
ったので、同じ処方(濃度またはpHを変更しない)、
正常毛髪(比較的未損傷)および漂白毛髪(過硫酸アン
モニウム、アルカリ塩および20容量%の過酸化水素の
混合物により漂白した毛髪、高度の損傷%を有する)を
使用してさらに試験を行なった。再び驚くべきことに、
0.73モル濃度のシステアミンを含有し、pH8.4
の同じ処方は過度の損傷を漂白毛髪に与えずに染色およ
び漂白毛髪を正常にウェービングすることが分かった。
【0044】試験の次のシリーズは毛髪はシステアミン
により反復パーマをかけることができるかどうかを測定
し、カール形成および損傷に及ぼす効果を測定するため
に行なった。毛髪ふさに対する複数回ウェービング効果
を測定するために、毛髪試料セットはシステアミン、A
TG、GMTおよび水(対照として)を使用して反復ウ
ェービング(10回)した。図1から分かるように、通
例還元剤のウェービング効率は予期したように反復パー
マネントにより低下する。しかし、システアミンでは、
ウェービング効率は毛髪に10回パーマネントをかけた
後でさえ比較的影響を受けなかった。
により反復パーマをかけることができるかどうかを測定
し、カール形成および損傷に及ぼす効果を測定するため
に行なった。毛髪ふさに対する複数回ウェービング効果
を測定するために、毛髪試料セットはシステアミン、A
TG、GMTおよび水(対照として)を使用して反復ウ
ェービング(10回)した。図1から分かるように、通
例還元剤のウェービング効率は予期したように反復パー
マネントにより低下する。しかし、システアミンでは、
ウェービング効率は毛髪に10回パーマネントをかけた
後でさえ比較的影響を受けなかった。
【0045】この試験の結果はさらに美容院における毛
髪の成長で確証された。13人の試験者群はシステアミ
ンでパーマネントをかけ、11人の試験者の第2群は一
流の酸パーマネントにより処理した。すべての試験者は
2回のパーマネント処理間に6週おくのみで2回パーマ
ネントをかけた。第2回のパーマネント後、試験者の毛
髪は美容師資格者により格付けされた。毛髪破損は1〜
5の点数により格付けした(1は最低、5は最高)。酸
パーマネントをかけた群では、11人のうち5人がある
程度の破損を示し、平均破損は0.55に格付けされ
た。システアミンウェービング群では、13人のうち1
人がいくらか破損が見られ、平均破損は0.4に格付け
された。これらの差は98%信頼レベルで有意であると
計算された。
髪の成長で確証された。13人の試験者群はシステアミ
ンでパーマネントをかけ、11人の試験者の第2群は一
流の酸パーマネントにより処理した。すべての試験者は
2回のパーマネント処理間に6週おくのみで2回パーマ
ネントをかけた。第2回のパーマネント後、試験者の毛
髪は美容師資格者により格付けされた。毛髪破損は1〜
5の点数により格付けした(1は最低、5は最高)。酸
パーマネントをかけた群では、11人のうち5人がある
程度の破損を示し、平均破損は0.55に格付けされ
た。システアミンウェービング群では、13人のうち1
人がいくらか破損が見られ、平均破損は0.4に格付け
された。これらの差は98%信頼レベルで有意であると
計算された。
【0046】毛髪損傷は液体保有と呼ばれる技術により
実験室で分析測定された。液体保有試験に包含される原
理は損傷毛髪は一層多孔性となり、一層多く水分を吸収
する事実に基づく。毛髪が吸収する水分量が多い程、損
傷は大きい。水分吸収(リキッドリテンション)はシス
テアミン、一硫酸ウェーブ、および一流アルカリウェー
ブにより1または3回ウェービングした毛髪で測定し
た。図2から分かるように、システアミンにより1回お
よび3回ウェービングした毛髪が吸収した水分量には有
意の増加がなかった。しかし、酸およびアルカリウェー
ブ毛髪では、3回ウェービングで吸収した水分は1回ウ
ェービングした毛髪より有意に多かった。同様の結果
は、図3に示すように染色毛髪で得られた。
実験室で分析測定された。液体保有試験に包含される原
理は損傷毛髪は一層多孔性となり、一層多く水分を吸収
する事実に基づく。毛髪が吸収する水分量が多い程、損
傷は大きい。水分吸収(リキッドリテンション)はシス
テアミン、一硫酸ウェーブ、および一流アルカリウェー
ブにより1または3回ウェービングした毛髪で測定し
た。図2から分かるように、システアミンにより1回お
よび3回ウェービングした毛髪が吸収した水分量には有
意の増加がなかった。しかし、酸およびアルカリウェー
ブ毛髪では、3回ウェービングで吸収した水分は1回ウ
ェービングした毛髪より有意に多かった。同様の結果
は、図3に示すように染色毛髪で得られた。
【0047】特別の理論に縛られずに、下記濃度および
pH範囲内でシステアミンはいくつかの意外な性質、す
なわち、最少損傷および良好なカール効力を有する。こ
れは分子のアミン官能価に帰することができる。 処 方 W/W% システアミンHCl 7.8〜9.0 水酸化アンモニウム pHを7.8〜8.8にする十分量 ノノキシノール−15 0.90 (Igepal CO−730)(香料安定剤) 香料 0.30 水 100にする十分量
pH範囲内でシステアミンはいくつかの意外な性質、す
なわち、最少損傷および良好なカール効力を有する。こ
れは分子のアミン官能価に帰することができる。 処 方 W/W% システアミンHCl 7.8〜9.0 水酸化アンモニウム pHを7.8〜8.8にする十分量 ノノキシノール−15 0.90 (Igepal CO−730)(香料安定剤) 香料 0.30 水 100にする十分量
【0048】システアミンHClを7.8W/W%活性
以下で使用する場合、カール効力として測定した生成物
性能は十分ではなく、9.0W/W%以上では実施は完
全であるのに生成物は皮膚にひりひりするようになる。
同様にpH7.8以下ではシステアミンの性能は十分で
はなく、8.8を超えるpHでは、組成物は皮膚にひど
くひりひりする。ここに記載の新しい意外な結果はこの
狭い範囲の濃度およびpH内でのみ得られる。
以下で使用する場合、カール効力として測定した生成物
性能は十分ではなく、9.0W/W%以上では実施は完
全であるのに生成物は皮膚にひりひりするようになる。
同様にpH7.8以下ではシステアミンの性能は十分で
はなく、8.8を超えるpHでは、組成物は皮膚にひど
くひりひりする。ここに記載の新しい意外な結果はこの
狭い範囲の濃度およびpH内でのみ得られる。
【0049】ここに示す発明の多くの修正および変更は
発明の精神および範囲から逸脱せずに行なうことがで
き、このような限定のみを請求範囲に示すように課すべ
きである。
発明の精神および範囲から逸脱せずに行なうことがで
き、このような限定のみを請求範囲に示すように課すべ
きである。
【図1】ウェービングローションによるウェービング効
率と処理回数の関係を示した説明図である。
率と処理回数の関係を示した説明図である。
【図2】ウェービングローションによる液体保有を正常
毛髪の1回処理と3回処理について比較した説明図であ
る。
毛髪の1回処理と3回処理について比較した説明図であ
る。
【図3】ウェービングローションによる液体保有を染色
毛髪の1回処理と3回処理について比較した説明図であ
る。
毛髪の1回処理と3回処理について比較した説明図であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リチャード アレン アボット アメリカ合衆国イリノイ州ウエストモン ト,ラムジィブレース 129 (72)発明者 レニー イー.ナードーン アメリカ合衆国イリノイ州シカゴ,ダブリ ュ,アーギル ストリート 5247
Claims (12)
- 【請求項1】 約7.8〜約9.0重量%の量のシステ
アミン水溶液および組成物が約7.8〜約8.8のpH
を有するような十分なアルカリを含むことを特徴とす
る、毛髪を所定髪型に再成型できるようにヒトの毛髪と
接触させる場合ヒトの毛髪のS−S結合を破壊しうる組
成物。 - 【請求項2】 ポリヒドロキシアルキル化合物、ポリア
ルキレングリコール、グリセリルエーテル化合物、エト
キシル化脂肪アルコール、エトキシル化アルキルフェノ
ール、脂肪アルコールポリグリコールエーテル化合物お
よびその混合物から成る群から選択した多価湿潤剤をさ
らに含む、請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】 システアミンは組成物の約7.8〜約
8.5重量%の量で含む、請求項1記載の組成物。 - 【請求項4】 システアミンはシステアミンヒドロクロ
リドである、請求項3記載の組成物。 - 【請求項5】 湿潤剤はグリセリンまたは平均エトキシ
ル化値5〜50を有するグリセリンのポリアルキレング
リコールエーテルである、請求項2記載の組成物。 - 【請求項6】 第4級アンモニウムコンディショニング
化合物を組成物の約0.1〜約2.0重量%の量でさら
に含む、請求項1記載の組成物。 - 【請求項7】 システアミンは組成物の約0.60〜約
0.80モル重量の量で組成物に含む、請求項1記載の
組成物。 - 【請求項8】 約7.8〜約9.0重量%のシステアミ
ンおよび組成物が約7.8〜約8.8のpHを有するよ
うな十分なアルカリを含むシステアミン還元剤含有水性
組成物を毛髪と所定量の時間接触させ、毛髪を還元剤含
有組成物と接触させる一方で新しい髪型に成形するよう
に所望の髪型に毛髪を成形し、次いで大部分の還元剤含
有組成物を毛髪から除去することを特徴とする、損傷毛
髪にそれ以上の損傷を最少にしながら所定髪型に再成型
できるように毛髪を弱化させるヒトの毛髪のS−S結合
の破壊方法。 - 【請求項9】 複数の心棒の周りに複数のヒトの毛髪部
分を巻き、還元剤含有組成物と接触させながら毛髪にカ
ールを形成するように毛髪部分を複数のカール髪型に再
成型し、最初にはずした心棒の1つからの毛髪をカール
の固さに対し試験せずに所定時間後連続して心棒からは
ずすことをさらに含む、請求項8記載の方法。 - 【請求項10】 組成物は多価湿潤剤を組成物の約0.
1〜約20重量%の量で含む、請求項8記載の方法。 - 【請求項11】 多価湿潤剤はポリヒドロキシアルキル
化合物、ポリアルキレングリコール、グリセリルエーテ
ル化合物、エトキシル化脂肪アルコール、エトキシル化
アルキルフェノール、および脂肪アルコールポリグリコ
ールエーテル化合物、またはその混合物から成る群から
選択する、請求項10記載の方法。 - 【請求項12】 システアミンは組成物の約8.0〜約
8.3重量%の量で含む、請求項8記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/819,113 US5260054A (en) | 1992-01-10 | 1992-01-10 | Cysteamine permanent wave composition and method |
| US819113 | 1992-01-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0769846A true JPH0769846A (ja) | 1995-03-14 |
Family
ID=25227236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5033902A Pending JPH0769846A (ja) | 1992-01-10 | 1993-01-11 | 毛髪のs−s結合を破壊する組成物および方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US5260054A (ja) |
| EP (1) | EP0551135A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0769846A (ja) |
| AU (1) | AU656052B2 (ja) |
| CA (1) | CA2086803C (ja) |
| FI (1) | FI930076A7 (ja) |
| IL (1) | IL104348A (ja) |
| MX (1) | MX9300118A (ja) |
| NO (1) | NO306045B1 (ja) |
| ZA (1) | ZA93147B (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002531380A (ja) * | 1999-07-03 | 2002-09-24 | ハンス・シュヴァルツコプフ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンディットゲゼルシャフト | ケラチン繊維に永続的な形を与えるための方法および調製物 |
| JP2004035473A (ja) * | 2002-07-03 | 2004-02-05 | Tokyo Aerosol Kagaku Kk | 毛髪処理用泡沫エアゾール組成物および毛髪処理方法 |
| JP2006232791A (ja) * | 2005-02-28 | 2006-09-07 | Arimino Kagaku Kk | 髪質改善剤 |
| JP2011074043A (ja) * | 2009-10-01 | 2011-04-14 | Arimino Kagaku Kk | 毛髪処理剤および毛髪変形処理方法 |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5456907A (en) * | 1992-01-10 | 1995-10-10 | Helene Curtis, Inc. | Cysteamine permanent wave composition and method |
| FR2707486B1 (fr) * | 1993-07-16 | 1995-08-18 | Oreal | Procédé de déformation permanente des matières kératiniques. |
| US5725870A (en) * | 1993-10-15 | 1998-03-10 | Thoene; Jess G. | Methods, composites and articles for contraception |
| EP0658338B1 (en) * | 1993-12-17 | 2004-03-24 | Kao Corporation | Straightening curly hair using compositions comprising keratin reducing substances and alcohols |
| DE4402328C2 (de) * | 1994-01-27 | 1996-05-02 | Goldwell Gmbh | Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren |
| US5589163A (en) * | 1994-02-09 | 1996-12-31 | Helene Curtis, Inc. | Permanent wave composition and method |
| US6013249A (en) * | 1994-02-09 | 2000-01-11 | Helene Curtis, Inc. | Hair manageability and styling composition and method |
| FR2716803B1 (fr) * | 1994-03-07 | 1996-10-18 | Oreal | Procédé pour la déformation permanente des matières kératiniques. |
| FR2718351B1 (fr) * | 1994-04-11 | 1996-05-31 | Oreal | Procédé pour la déformation permanente des matières kératiniques. |
| US5500210A (en) * | 1994-05-23 | 1996-03-19 | The Gillette Company | Combined two-part reducing agent/humectant shaving system for improved shaving comfort |
| US5902574A (en) * | 1994-05-23 | 1999-05-11 | The Gillette Company | Shaving preparation for improved shaving comfort |
| US5988180A (en) * | 1994-12-22 | 1999-11-23 | Zotos International, Inc. | Leave-on oxidizing solution for permanent waving of hair and a process for permanent waving of hair |
| AU753271B2 (en) * | 1995-04-12 | 2002-10-10 | Zotos International, Inc. | Cysteamine permanent wave composition and method |
| US5639451A (en) * | 1995-06-07 | 1997-06-17 | Roy M. Evans, Jr. | Hair treatment compositions |
| US5533532A (en) * | 1995-06-26 | 1996-07-09 | Revlon Consumer Products Corporation | Permanent wave compositions and methods |
| US6378530B1 (en) * | 2000-05-08 | 2002-04-30 | Shiseido Co., Ltd. | Self-neutralizing permanent wave composition and method therefor |
| GB2490167A (en) | 2011-04-21 | 2012-10-24 | Pz Cussons Int Ltd | Hair styling system |
| US20160346182A1 (en) * | 2013-07-03 | 2016-12-01 | L'oreal | Reducing composition for permanently reshaping keratin fibers |
| KR101721939B1 (ko) * | 2015-05-06 | 2017-03-31 | 유씨엘 주식회사 | 글루타치온을 포함하는 펌제 조성물, 및 이를 구비하는 펌제 세트 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL65044C (ja) * | 1941-06-16 | |||
| US2577711A (en) * | 1949-11-01 | 1951-12-04 | Mcdonough Everett Goodrich | Permanent waving compositions and methods |
| US4273143A (en) * | 1979-07-17 | 1981-06-16 | Zotos International, Inc. | Permanent wave composition |
| JPS5762217A (en) * | 1980-10-01 | 1982-04-15 | Kao Corp | First solution of permanent wave |
| JPS61294456A (ja) * | 1985-06-21 | 1986-12-25 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
| DE3608151A1 (de) * | 1986-03-12 | 1987-09-17 | Wella Ag | Verwendung von dipropylenglykolmonomethylether in haarverformungsmitteln |
| DE3631991A1 (de) * | 1986-09-20 | 1988-03-31 | Wella Ag | Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung |
| JPS63202158A (ja) * | 1987-02-18 | 1988-08-22 | Toshiba Corp | フアクシミリ蓄積交換システム |
| JPS63245795A (ja) * | 1987-04-01 | 1988-10-12 | 日本電気株式会社 | 望遠鏡制御装置 |
| US4795629A (en) * | 1987-07-06 | 1989-01-03 | Chesebrough-Pond's Inc. | Crosslinking of hair thiols using cystamine |
| JPH01291358A (ja) * | 1988-05-18 | 1989-11-22 | Mitsubishi Electric Corp | 多重言語処理システム |
| JPH0253714A (ja) * | 1988-08-12 | 1990-02-22 | Seiwa Kasei:Kk | パーマネントウェーブ用第1剤 |
| DE3833681A1 (de) * | 1988-10-04 | 1990-04-05 | Henkel Kgaa | Dauerwellmittel |
| EP0432051B1 (fr) * | 1989-12-08 | 1993-06-23 | L'oreal | Composition cosmétique réductrice pour la permanente des cheveux, à base de cystéamine et/ou de son dérivé N-acétylé et d'un polymère cationique, et son utilisation dans un procédé de déformation permanente des cheveux |
| DE4119044C1 (ja) * | 1991-06-10 | 1992-06-17 | Goldwell Ag, 6100 Darmstadt, De | |
| US5165427A (en) * | 1991-07-16 | 1992-11-24 | Helene Curtis, Inc. | Cysteinamide--containing permanent wave composition and method |
| FR2681227B1 (fr) * | 1991-09-13 | 1993-11-05 | Oreal | Procede de deformation permanente des cheveux de generant pas d'odeur desagreable. |
-
1992
- 1992-01-10 US US07/819,113 patent/US5260054A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-01-06 CA CA002086803A patent/CA2086803C/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-08 FI FI930076A patent/FI930076A7/fi unknown
- 1993-01-08 ZA ZA93147A patent/ZA93147B/xx unknown
- 1993-01-08 AU AU31100/93A patent/AU656052B2/en not_active Expired
- 1993-01-08 NO NO930053A patent/NO306045B1/no unknown
- 1993-01-08 IL IL104348A patent/IL104348A/xx not_active IP Right Cessation
- 1993-01-09 EP EP93100240A patent/EP0551135A1/en not_active Withdrawn
- 1993-01-11 JP JP5033902A patent/JPH0769846A/ja active Pending
- 1993-01-11 MX MX9300118A patent/MX9300118A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-07-22 US US08/096,364 patent/US5382426A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-24 US US08/111,305 patent/US5362487A/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-06-02 US US08/253,107 patent/US5460809A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-02 US US08/253,105 patent/US5439675A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002531380A (ja) * | 1999-07-03 | 2002-09-24 | ハンス・シュヴァルツコプフ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンディットゲゼルシャフト | ケラチン繊維に永続的な形を与えるための方法および調製物 |
| JP2004035473A (ja) * | 2002-07-03 | 2004-02-05 | Tokyo Aerosol Kagaku Kk | 毛髪処理用泡沫エアゾール組成物および毛髪処理方法 |
| JP2006232791A (ja) * | 2005-02-28 | 2006-09-07 | Arimino Kagaku Kk | 髪質改善剤 |
| JP2011074043A (ja) * | 2009-10-01 | 2011-04-14 | Arimino Kagaku Kk | 毛髪処理剤および毛髪変形処理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL104348A (en) | 1997-07-13 |
| CA2086803A1 (en) | 1993-07-11 |
| US5362487A (en) | 1994-11-08 |
| US5460809A (en) | 1995-10-24 |
| NO930053D0 (no) | 1993-01-08 |
| ZA93147B (en) | 1993-10-25 |
| US5260054A (en) | 1993-11-09 |
| FI930076L (fi) | 1993-07-11 |
| AU3110093A (en) | 1993-07-15 |
| US5439675A (en) | 1995-08-08 |
| FI930076A0 (fi) | 1993-01-08 |
| IL104348A0 (en) | 1993-05-13 |
| NO930053L (no) | 1993-07-12 |
| US5382426A (en) | 1995-01-17 |
| AU656052B2 (en) | 1995-01-19 |
| CA2086803C (en) | 1996-08-27 |
| EP0551135A1 (en) | 1993-07-14 |
| MX9300118A (es) | 1993-08-01 |
| NO306045B1 (no) | 1999-09-13 |
| FI930076A7 (fi) | 1993-07-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5439675A (en) | Cysteamine permanent wave composition and method | |
| US4913900A (en) | Conditioning permanent wave composition and method | |
| US5223252A (en) | Permanent wave composition and method | |
| KR940001004B1 (ko) | 퍼머넨트 웨이브 중화제 조성물 | |
| US4859459A (en) | Method of shaping human hair using dipropylene glycol monomethyl ether | |
| AU654021B2 (en) | Cysteinamide - containing permanent wave composition and method | |
| JPH0840850A (ja) | ケラチン物質のパーマネント形成の処理方法 | |
| EP0667141B1 (en) | Permanent wave composition and method | |
| US5589163A (en) | Permanent wave composition and method | |
| US6013249A (en) | Hair manageability and styling composition and method | |
| WO1989007435A2 (en) | Permanent wave process and compositions | |
| US5456907A (en) | Cysteamine permanent wave composition and method | |
| JPS60237012A (ja) | 毛髪の再編成用組成物及び方法 | |
| AU635625B2 (en) | Permanent wave composition and method | |
| JPH11510825A (ja) | 毛髪のパーマネント加工剤および加工法 | |
| US5617883A (en) | Reducing agents for permanent waving of hair | |
| AU753271B2 (en) | Cysteamine permanent wave composition and method | |
| US5725848A (en) | Permanent waving lotion and method of use | |
| US4883657A (en) | Rearranger process and composition for permanent waving process | |
| US4996997A (en) | Permanent waving process and compositions | |
| US4885160A (en) | Wrapping lotion and method for permanent waving | |
| US5728374A (en) | Hair manageability and styling composition and method |