JPH0769959A - ２−ノルボルナノンの製造方法 - Google Patents
２−ノルボルナノンの製造方法Info
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- JPH0769959A JPH0769959A JP23577393A JP23577393A JPH0769959A JP H0769959 A JPH0769959 A JP H0769959A JP 23577393 A JP23577393 A JP 23577393A JP 23577393 A JP23577393 A JP 23577393A JP H0769959 A JPH0769959 A JP H0769959A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 種々の生理活性物質の合成原料として有用な
２−ノルボルナノンを、２−ヒドロキシノルボルナン−
２−カルボン酸から効率的に且つ工業的に簡便に製造で
きるようにする。 【構成】 ２−ヒドロキシノルボンナン−２−カルボン
酸を酸化的に脱炭酸させることにより２−ノルボルナノ
ンに変換する際に、酸化剤として次亜塩素酸ナトリウム
を使用する。
２−ノルボルナノンを、２−ヒドロキシノルボルナン−
２−カルボン酸から効率的に且つ工業的に簡便に製造で
きるようにする。 【構成】 ２−ヒドロキシノルボンナン−２−カルボン
酸を酸化的に脱炭酸させることにより２−ノルボルナノ
ンに変換する際に、酸化剤として次亜塩素酸ナトリウム
を使用する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、種々の光学活性物質の
合成原料として有用な２−ノルボルナノンの製造方法に
関する。
合成原料として有用な２−ノルボルナノンの製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】血液凝固剤として有用なトロンボキサン
Ａ２受容体アンタゴニストが、光学活性３−アリル−２
−ノルボルナノンから合成できることが報告されている
（Ｎａｒｉｓａｄａ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈ
ｅｍ．，３１，１８４７（１９８８）。
Ａ２受容体アンタゴニストが、光学活性３−アリル−２
−ノルボルナノンから合成できることが報告されている
（Ｎａｒｉｓａｄａ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈ
ｅｍ．，３１，１８４７（１９８８）。
【０００３】ここで、光学活性３−アリル−２−ノルボ
ルナノンは、通常、光学活性２−ノルボルナノンのカル
ボニル基のα位をアリル化することにより製造されてお
り、従って、トロンボキサンＡ２受容体アンタゴニスト
を製造するに際しては、光学活性２−ノルボルナノンを
入手することが必要となる。
ルナノンは、通常、光学活性２−ノルボルナノンのカル
ボニル基のα位をアリル化することにより製造されてお
り、従って、トロンボキサンＡ２受容体アンタゴニスト
を製造するに際しては、光学活性２−ノルボルナノンを
入手することが必要となる。
【０００４】ところで、従来、２−ノルボルナノンを製
造する有力な方法として、以下の反応式
造する有力な方法として、以下の反応式
【０００５】
【化３】 に示すように式（２）の２−ヒドロキシノルボルナン−
２−カルボン酸を酸化剤を用いて酸化的に脱炭酸して式
（１）の２−ノルボルナノンを得る方法として以下に示
す３種類の方法が提案されている。
２−カルボン酸を酸化剤を用いて酸化的に脱炭酸して式
（１）の２−ノルボルナノンを得る方法として以下に示
す３種類の方法が提案されている。
【０００６】即ち、第１方法は、２−ヒドロキシノルボ
ルナン−２−カルボン酸に酸化剤として式（３）
ルナン−２−カルボン酸に酸化剤として式（３）
【０００７】
【化４】 の２−クロロベンゾオキサゾリウム塩を作用させて２−
ノルボルナノンを収率約６６％で得るというものである
（Ｔ．Ｍｕｋａｉｙａｍａ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，３１，１８４７（１９８
８））。
ノルボルナノンを収率約６６％で得るというものである
（Ｔ．Ｍｕｋａｉｙａｍａ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，３１，１８４７（１９８
８））。
【０００８】第２の方法は、２−ヒドロキシノルボルナ
ン−２−カルボン酸に酸化剤として過ヨウ素酸ナトリウ
ム（ＮａＩＯ４）を作用させて２−ノルボルナノンを収
率約８０〜９０％で得るというものである（Ｇ．Ｈｅｌ
ｍｃｈｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ，１，３５７（１９９０））。
ン−２−カルボン酸に酸化剤として過ヨウ素酸ナトリウ
ム（ＮａＩＯ４）を作用させて２−ノルボルナノンを収
率約８０〜９０％で得るというものである（Ｇ．Ｈｅｌ
ｍｃｈｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ，１，３５７（１９９０））。
【０００９】第３の方法は、２−ヒドロキシノルボルナ
ン−２−カルボン酸に酸化剤としてビスマス酸ナトリウ
ム−リン酸（ＮａＢｉＯ３−Ｈ３ＰＯ４）を作用させて
２−ノルボルナノンを収率約５５％で得るというもので
ある（特開平５−５１３４５号公報）。
ン−２−カルボン酸に酸化剤としてビスマス酸ナトリウ
ム−リン酸（ＮａＢｉＯ３−Ｈ３ＰＯ４）を作用させて
２−ノルボルナノンを収率約５５％で得るというもので
ある（特開平５−５１３４５号公報）。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述の
第１の方法の場合には、使用する酸化剤が入手しにく
く、また高価であるために、工業的に実施するには問題
があった。
第１の方法の場合には、使用する酸化剤が入手しにく
く、また高価であるために、工業的に実施するには問題
があった。
【００１１】また、第２の方法の場合は、使用する酸化
剤が高価であるために、工業的に実施するには問題があ
った。
剤が高価であるために、工業的に実施するには問題があ
った。
【００１２】第３の方法の場合には、使用する酸化剤が
重金属のビスマスを含む化合物を使用しているので環境
に悪影響を与える可能性が大きく、また、収率も低いの
で大量処理に不向きであり、やはり工業的に実施するに
は問題があった。
重金属のビスマスを含む化合物を使用しているので環境
に悪影響を与える可能性が大きく、また、収率も低いの
で大量処理に不向きであり、やはり工業的に実施するに
は問題があった。
【００１３】本発明は、上述したような従来技術の課題
を解決しようとするものであり、血液凝固剤として有用
なトロンボキサンＡ２受容体アンタゴニストをはじめと
する、種々の生理活性物質の合成原料として有用な２−
ノルボルナノンを、２−ヒドロキシノルボルナン−２−
カルボン酸を効率的且つ工業的に簡便に酸化的脱炭酸し
て製造できるようにすることを目的とする。
を解決しようとするものであり、血液凝固剤として有用
なトロンボキサンＡ２受容体アンタゴニストをはじめと
する、種々の生理活性物質の合成原料として有用な２−
ノルボルナノンを、２−ヒドロキシノルボルナン−２−
カルボン酸を効率的且つ工業的に簡便に酸化的脱炭酸し
て製造できるようにすることを目的とする。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、入手しや
すく廉価な次亜塩素酸ナトリウムが予想外にも２−ヒド
ロキシノルボルナン−２−カルボン酸を効率的に酸化的
脱炭酸させることができること、及びこの反応を利用す
ることにより上述の目的が達成できることを見出し、本
発明を完成させるに至った。
すく廉価な次亜塩素酸ナトリウムが予想外にも２−ヒド
ロキシノルボルナン−２−カルボン酸を効率的に酸化的
脱炭酸させることができること、及びこの反応を利用す
ることにより上述の目的が達成できることを見出し、本
発明を完成させるに至った。
【００１５】即ち、本発明は、 式（１）
【００１６】
【化５】 で表わされる２−ノルボルナノンを製造する方法におい
て：式（２）
て：式（２）
【００１７】
【化６】 で表わされる２−ヒドロキシノルボルナン−２−カルボ
ン酸に次亜塩素酸ナトリウムを作用させて酸化的に脱炭
酸させることにより式（１）の２−ノルボルナノンを得
ることを特徴とする製造方法を提供する。
ン酸に次亜塩素酸ナトリウムを作用させて酸化的に脱炭
酸させることにより式（１）の２−ノルボルナノンを得
ることを特徴とする製造方法を提供する。
【００１８】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１９】本発明の製造方法においては、上述したよ
うに２−ヒドロキシノルボルナン−２−カルボン酸に次
亜塩素酸ナトリウムを作用させて酸化的脱炭酸させる
が、この場合、２−ヒドロキシノルボルナン−２−カル
ボン酸と次亜塩素酸ナトリウムとを、−１０〜４０℃、
好ましくは０〜２０℃の温度で混合撹拌することにより
酸化的脱炭酸を実現することができる。
うに２−ヒドロキシノルボルナン−２−カルボン酸に次
亜塩素酸ナトリウムを作用させて酸化的脱炭酸させる
が、この場合、２−ヒドロキシノルボルナン−２−カル
ボン酸と次亜塩素酸ナトリウムとを、−１０〜４０℃、
好ましくは０〜２０℃の温度で混合撹拌することにより
酸化的脱炭酸を実現することができる。
【００２０】なお、本発明において、２−ヒドロキシノ
ルボルナン−２−カルボン酸として光学活性なものを使
用した場合、酸化的脱炭酸反応の前後でラセミ化しな
い。従って、本発明は光学活性な２−ノルボルナノンを
製造する場合に適している。
ルボルナン−２−カルボン酸として光学活性なものを使
用した場合、酸化的脱炭酸反応の前後でラセミ化しな
い。従って、本発明は光学活性な２−ノルボルナノンを
製造する場合に適している。
【００２１】次亜塩素酸ナトリウムの使用量は、２−ヒ
ドロキシノルボルナン−２−カルボン酸に対して好まし
くは１．００〜１．５０当量、より好ましくは１．０５
〜１．１０当量とする。
ドロキシノルボルナン−２−カルボン酸に対して好まし
くは１．００〜１．５０当量、より好ましくは１．０５
〜１．１０当量とする。
【００２２】この酸化的脱炭酸時には溶媒を使用しなく
てもよいが、必要に応じて水、あるいは水とベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、
ヘプタン等の脂肪族炭化水素類との二相系の反応溶媒を
使用することができる。また、酸化的脱炭酸時には、必
要に応じて、塩酸などの鉱酸、酢酸などの有機酸、ある
いは酢酸系緩衝液などを添加してもよい。
てもよいが、必要に応じて水、あるいは水とベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、
ヘプタン等の脂肪族炭化水素類との二相系の反応溶媒を
使用することができる。また、酸化的脱炭酸時には、必
要に応じて、塩酸などの鉱酸、酢酸などの有機酸、ある
いは酢酸系緩衝液などを添加してもよい。
【００２３】なお、次亜塩素酸ナトリウムとしては、通
常、１２％水溶液として市販されているのものを好まし
く使用することができる。
常、１２％水溶液として市販されているのものを好まし
く使用することができる。
【００２４】反応終了後、常法により反応液から２−ノ
ルボルナノンを得ることができる。例えば、反応液をヘ
キサンなどの溶媒で抽出し、得られた有機層をチオ硫酸
ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽
和食塩水で順次洗浄した後、溶媒を減圧留去し、得られ
た残渣を減圧蒸留することにより２−ノルボルナノンを
得ることができる。
ルボルナノンを得ることができる。例えば、反応液をヘ
キサンなどの溶媒で抽出し、得られた有機層をチオ硫酸
ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽
和食塩水で順次洗浄した後、溶媒を減圧留去し、得られ
た残渣を減圧蒸留することにより２−ノルボルナノンを
得ることができる。
【００２５】本発明において使用する２−ヒドロキシノ
ルボルナン−２−カルボン酸は、種々の方法により入手
することができる。例えば、特開平５−５１３４５号公
報などに開示された方法により製造したものを使用する
ことができる。
ルボルナン−２−カルボン酸は、種々の方法により入手
することができる。例えば、特開平５−５１３４５号公
報などに開示された方法により製造したものを使用する
ことができる。
【００２６】
【作用】本発明においては、２−ヒドロキシノルボルナ
ン−２−カルボン酸を酸化的に脱炭酸させて２−ノルボ
ルナノンを製造する。このとき酸化剤として、入手容易
で非常に廉価な次亜塩素酸ナトリウムを使用する。この
次亜塩素酸ナトリウムは、非常に効率よく２−ヒドロキ
シノルボルナン−２−カルボン酸を酸化的脱炭酸するこ
とができる。従って、本発明によれば、２−ヒドロキシ
ノルボルナン−２−カルボン酸を効率的且つ工業的に簡
便に酸化的脱炭酸することが可能となる。
ン−２−カルボン酸を酸化的に脱炭酸させて２−ノルボ
ルナノンを製造する。このとき酸化剤として、入手容易
で非常に廉価な次亜塩素酸ナトリウムを使用する。この
次亜塩素酸ナトリウムは、非常に効率よく２−ヒドロキ
シノルボルナン−２−カルボン酸を酸化的脱炭酸するこ
とができる。従って、本発明によれば、２−ヒドロキシ
ノルボルナン−２−カルボン酸を効率的且つ工業的に簡
便に酸化的脱炭酸することが可能となる。
【００２７】
【実施例】以下に、本発明を実施例により具体的に説明
する。
する。
【００２８】実施例１ ２−ヒドロキシ−５−ノルボルナン−２−カルボン酸１
５．６ｇを氷冷により１０〜１５℃に保持し撹拌しなが
ら、それに１２％次亜塩素酸ナトリウム水溶液６５．１
ｇを徐々に滴下した。滴下終了後１０〜１５℃で１時間
撹拌して反応を熟成させた。反応終了後、反応液をヘキ
サンで抽出し、得られた有機層を１０％チオ硫酸ナトリ
ウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩
水で順次洗浄した。洗浄した有機層からヘキサンを減圧
留去し、得られた残渣を減圧蒸留して２−ノルボルナノ
ンを１０．３ｇ（収率９３％）得た。得られた２−ノル
ボルナノンの物性データを以下に示す。
５．６ｇを氷冷により１０〜１５℃に保持し撹拌しなが
ら、それに１２％次亜塩素酸ナトリウム水溶液６５．１
ｇを徐々に滴下した。滴下終了後１０〜１５℃で１時間
撹拌して反応を熟成させた。反応終了後、反応液をヘキ
サンで抽出し、得られた有機層を１０％チオ硫酸ナトリ
ウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩
水で順次洗浄した。洗浄した有機層からヘキサンを減圧
留去し、得られた残渣を減圧蒸留して２−ノルボルナノ
ンを１０．３ｇ（収率９３％）得た。得られた２−ノル
ボルナノンの物性データを以下に示す。
【００２９】融点：９６〜９７℃１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：１．
３８〜１．６０（３Ｈ，ｍ），１．７０〜１．９０（４
Ｈ，ｍ），２．５０〜２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５９
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）１３ Ｃ−ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：
２４．１，２７．１，３５．２，３７．６，４５．２，
４９．８，２１８．２。
３８〜１．６０（３Ｈ，ｍ），１．７０〜１．９０（４
Ｈ，ｍ），２．５０〜２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５９
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）１３ Ｃ−ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：
２４．１，２７．１，３５．２，３７．６，４５．２，
４９．８，２１８．２。
【００３０】実施例２ ２−ヒドロキシノルボルナン−２−カルボン酸１５．６
ｇを水１００ｍｌに溶解し、その溶液にヘキサン１００
ｍｌを加えて２相系反応液とした。この反応液に１２％
次亜塩素酸ナトリウム６５．１ｇを徐々に滴下した。滴
下終了後１０〜１５℃で１時間撹拌して反応を熟成させ
た。反応終了後、反応液から水層を除き、有機層を１０
％チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。洗浄した有機層か
らヘキサンを減圧留去し、得られた残渣を減圧蒸留して
２−ノルボルナノンを９．９ｇ（収率９０％）得た。
ｇを水１００ｍｌに溶解し、その溶液にヘキサン１００
ｍｌを加えて２相系反応液とした。この反応液に１２％
次亜塩素酸ナトリウム６５．１ｇを徐々に滴下した。滴
下終了後１０〜１５℃で１時間撹拌して反応を熟成させ
た。反応終了後、反応液から水層を除き、有機層を１０
％チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。洗浄した有機層か
らヘキサンを減圧留去し、得られた残渣を減圧蒸留して
２−ノルボルナノンを９．９ｇ（収率９０％）得た。
【００３１】実施例３ ２−ヒドロキシノルボルナン−２−カルボン酸１５．６
ｇを酢酸緩衝液（ｐＨ５．０）に溶解し、その溶液を氷
冷により１０〜１５℃に保持し撹拌しながら、それに１
２％次亜塩素酸ナトリウム水溶液６５．１ｇを徐々に滴
下した。滴下終了後１０〜１５℃で１時間撹拌して反応
を熟成させた。反応終了後、反応液をヘキサンで抽出
し、得られた有機層を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶
液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次
洗浄した。洗浄した有機層からヘキサンを減圧留去し、
得られた残渣を減圧蒸留して２−ノルボルナノンを８．
８ｇ（収率８０％）得た。
ｇを酢酸緩衝液（ｐＨ５．０）に溶解し、その溶液を氷
冷により１０〜１５℃に保持し撹拌しながら、それに１
２％次亜塩素酸ナトリウム水溶液６５．１ｇを徐々に滴
下した。滴下終了後１０〜１５℃で１時間撹拌して反応
を熟成させた。反応終了後、反応液をヘキサンで抽出
し、得られた有機層を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶
液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次
洗浄した。洗浄した有機層からヘキサンを減圧留去し、
得られた残渣を減圧蒸留して２−ノルボルナノンを８．
８ｇ（収率８０％）得た。
【００３２】
【発明の効果】本発明によれば、種々の生理活性物質の
合成原料として有用な２−ノルボルナノンを、２−ヒド
ロキシノルボルナン−２−カルボン酸から効率的且つ工
業的に簡便に製造することができる。
合成原料として有用な２−ノルボルナノンを、２−ヒド
ロキシノルボルナン−２−カルボン酸から効率的且つ工
業的に簡便に製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 で表わされる２−ノルボルナノンを製造する方法におい
て：式（２） 【化２】 で表わされる２−ヒドロキシノルボルナン−２−カルボ
ン酸に次亜塩素酸ナトリウムを作用させて酸化的に脱炭
酸させることにより式（１）の２−ノルボルナノンを得
ることを特徴とする製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23577393A JP2864490B2 (ja) | 1993-08-26 | 1993-08-26 | ２−ノルボルナノンの製造方法 |
| EP94113001A EP0640579B1 (en) | 1993-08-26 | 1994-08-19 | Process for producing optically active 2-norbornanone |
| DE69409733T DE69409733T2 (de) | 1993-08-26 | 1994-08-19 | Verfahren zur Herstellung optisch aktiven 2-Norbornanons |
| US08/293,215 US5498799A (en) | 1993-08-26 | 1994-08-19 | Process for producing optically active 2-norbornanone |
| KR1019940020779A KR100334844B1 (ko) | 1993-08-26 | 1994-08-23 | 광학활성2-노르보르난온의제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23577393A JP2864490B2 (ja) | 1993-08-26 | 1993-08-26 | ２−ノルボルナノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0769959A true JPH0769959A (ja) | 1995-03-14 |
| JP2864490B2 JP2864490B2 (ja) | 1999-03-03 |
Family
ID=16991030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23577393A Expired - Fee Related JP2864490B2 (ja) | 1993-08-26 | 1993-08-26 | ２−ノルボルナノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2864490B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005102972A1 (ja) * | 2004-04-19 | 2005-11-03 | Daikin Industries, Ltd. | フルオロアルキルケトンの水和物の製造方法 |
| JP2006522463A (ja) * | 2002-11-01 | 2006-09-28 | クーリギー インコーポレイテッド | 流体により冷却される超小型熱交換のための最適なスプレッダシステム、装置及び方法 |
-
1993
- 1993-08-26 JP JP23577393A patent/JP2864490B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006522463A (ja) * | 2002-11-01 | 2006-09-28 | クーリギー インコーポレイテッド | 流体により冷却される超小型熱交換のための最適なスプレッダシステム、装置及び方法 |
| WO2005102972A1 (ja) * | 2004-04-19 | 2005-11-03 | Daikin Industries, Ltd. | フルオロアルキルケトンの水和物の製造方法 |
| US7598425B2 (en) | 2004-04-19 | 2009-10-06 | Daikin Industries, Ltd. | Method for producing hydrate of fluoroalkyl ketone |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2864490B2 (ja) | 1999-03-03 |
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