JPH0770031A - 新規のアゾメチン類、その製造方法並びにその用途 - Google Patents

新規のアゾメチン類、その製造方法並びにその用途

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JPH0770031A
JPH0770031A JP6071028A JP7102894A JPH0770031A JP H0770031 A JPH0770031 A JP H0770031A JP 6071028 A JP6071028 A JP 6071028A JP 7102894 A JP7102894 A JP 7102894A JP H0770031 A JPH0770031 A JP H0770031A
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azomethine
alkyl
carbon atoms
diisocyanate
compound
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JP6071028A
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Rainer Lomoelder
ライナー・ロメルダー
Wilfried Paulen
ウイルフリート・パウレン
Felix Dr Schmitt
フエリックス・シユミット
Elmar Wolf
エルマール・ウオルフ
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Huels AG
Original Assignee
Huels AG
Chemische Werke Huels AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 以下の組成の新規アゾメチン類（シッフ塩
基）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 はＨ、場合によっては枝分かれしている炭
素原子数１〜１４のアルキル残基であり、Ｒ2 は場合に
よっては枝分かれしている炭素原子数１〜１４のアルキ
ル残基またはアルキル置換フェニル残基を意味する。〕
この生成物は３−アミノメチル−３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキサノール（ＩＰＡＡ）と相応するカルボニ
ル化合物 Ｏ＝Ｃ（Ｒ1 ）Ｒ2と反応させることによっ
て製造される。 【効果】 このアゾメチンは、アゾメチンとジイソシア
ネートまたはそれのポリオールとの付加物またはそれの
三量体と反応させることによって特定のポリアゾメチン
を製造するのに使用できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規のアゾメチン、そ
の製造方法並びにそれの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】シッフ塩基の名称で知られているアゾメ
チンは一般に第一アミンとカルボニル化合物との縮合反
応によって製造される：
【０００３】
【化７】
【０００４】Ｈ2 Ｏを平衡状態から除いた場合には、ア
ゾメチンを殆ど定量的な収率で得ることができる。第一
の２−ヒドロキシアミンはカルボニル化合物にてシッフ
塩基およびオキサゾリジンとの混合物に転化される
〔Ａ．Ｐａｑｕｉｎ、Ｂ．８２、第３１６頁（１９４
９）〕。その際に両方の反応生成物は互いに平衡状態に
ある：
【０００５】
【化８】
【０００６】同様に３−あるいは４−ヒドロキシアミン
はカルボニル化合物と反応して６員−あるいは７員環系
をもたらす。４−ヒドロキシアミンおよびカルボニル化
合物──アルデヒドまたはケトン───から反応式Ｉに
従ってシッフ塩基が７員環−Ｎ，Ｏ−ヘテロ環との混合
状態でしか製造できない。４−ヒドロキシアミンからの
シッフ塩基はポリ−シッフ塩基の製造に非常に興味が持
たれている。何故ならば、他の方法では全くまたは非常
に困難を伴ってしか製造できないポリアミンが加水分解
によって簡単に得られるからである。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、アゾ
メチンのＮに対してδ位にＯＨ基があるアゾメチンを、
カルボニル化合物と反応して簡単に且つ副生成物を形成
することなくもたらす４−ヒドロキシアミン類を捜すこ
とである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この課題は、一般式
【０００９】
【化９】
【００１０】で表されるヒドロキシアミン類を用いるこ
とによって解決された。それ故に本発明の対象は、下記
一般的構造のアゾメチン（シッフ塩基）である：
【００１１】
【化１０】
【００１２】〔式中、Ｈ、Ｒ1 は場合によっては枝分か
れしている炭素原子数１〜１４のアルキル残基であり、
そしてＲ2 は場合によっては枝分かれしている炭素原子
数１〜１４のアルキル残基またはアルキル置換フェニル
残基を意味する。〕本発明の化合物は、＜１のガードナ
ー色価および２〜５ｍｍｏｌ／ｇのアミン含有量および
１００〜２８０のＯＨ価〔ｍｇ（ＫＯＨ）／ｇ〕を有し
ている生成物である。
【００１３】本発明の別の対象は、請求項１に記載のア
ゾメチン類を製造する方法において、次のアミノアルコ
ール〔＝３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシ
クロヘキサノール（ＩＰＡＡ）〕：
【００１４】
【化１１】
【００１５】を次のカルボニル化合物
【００１６】
【化１２】
【００１７】〔式中、Ｒ1 はＨ、場合によっては枝分か
れしている炭素原子数１〜１４のアルキル残基であり、
Ｒ2 は場合によっては枝分かれしている炭素原子数１〜
１４のアルキル残基またはアルキル置換フェニル残基を
意味する。〕と、１：１〜１．３のモル比で６０〜１４
０℃の温度にて公知の様に反応させることを特徴とす
る、上記方法でもある。
【００１８】製造は溶液状態でも溶剤不含状態でも行う
ことができる。反応を溶液状態で実施する場合には、
（不活性）溶剤としてトルエンまたはキシレンを用いて
実施するのが特に有利である。０．０１〜０．１重量%
の酸、例えばＨ3 ＰＯ4 を添加することによってアゾメ
チンの形成を促進させることができる。これは、立体障
害アミン類およびケトン類の場合の様に反応成分が不活
発である時に好都合である。ＩＰＡＡとトルエンを室温
で混合しそしてカルボニル化合物とモル比で混合する。
トルエン濃度は約５０〜８０重量% である。この溶液を
次に還流状態までゆゆっくり加熱しそして、算出された
Ｈ2 Ｏ量が留去されるまでの間、水分離器で更に加熱す
る。その後にトルエンを減圧下に留去する。こうして製
造されるシッフ塩基の濃度は≧９９% （ガスクロマトグ
ラムでの面積百分率）である。一般にこの純度は、シッ
フ塩基とＮＣＯプレポリマーとを更に反応させてポリ−
シッフ塩基を形成するのに充分である。
【００１９】無溶剤状態で製造する場合には、ＩＰＡＡ
とカルボニル成分を室温でモル比で混合しそして還流状
態までゆっくりと加熱しそして、算出されたＨ2 Ｏ量が
留去されるまでの間、水分離器で更に加熱する。カルボ
ニル成分を１０〜３０% 過剰に添加するのが非常に有利
であることが判った。反応水および過剰のカルボニル成
分を蒸留分離した後に、短時間、減圧状態にする。こう
して製造される本発明の方法生成物は≧９９% の純度を
有しており、一般にもはや更に精製する必要がない。
【００２０】本発明のもう一つの対象は、次の構造のポ
リアゾメチン（ポリ−シッフ塩基）を製造する為に本発
明のアゾメチンを用いることにある：
【００２１】
【化１３】
【００２２】〔式中、１≦ｎ≦６であり、Ｒは炭素原子
数６〜２０の（環状）脂肪族−または芳香族ジイソシア
ネートまたはそれの三量体の炭化水素残基であり、Ｒ1
は、２≦ｎ≦６の場合には、場合によってはエーテル酸
素原子を含有する平均分子量４０〜５，０００のポリヒ
ドロキシル化合物からｎ個のＯＨ基を除くことによって
生じる如きｎ価の有機残基であり、ｎ＝１の場合には
【００２３】
【化１４】
【００２４】（Ｒ1 およびＲ2 は請求項１に記載の意味
を有する。）である。〕本発明のポリアゾメチンの製造
は、ジイソシアネートまたは次の構造のそれの付加物 ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯ
【００２５】
【化１５】
【００２６】〔式中、ｎ、ＲおよびＲ3 は上述の意味を
有する。〕を、以下の構造の本発明のアゾメチン
【００２７】
【化１６】
【００２８】〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は上述の意味を有
する。〕と１：１のＮＣＯ：ＯＨ−当量比で反応させる
ことによって行う。反応は使用するジイソシアネートあ
るいはＮＣＯ−プレポリマーの凝集状態次第で無溶剤状
態でまたは極性溶剤中で２０〜８０℃の温度で行う。
【００２９】低い粘性のＮＣＯ−プレポリマーの場合に
は溶剤は省いてもよい。これに対して高粘性のおよび固
体のＮＣＯ−プレポリマーは溶液状態で実施しなければ
ならない。溶剤としては原則として、ＮＣＯ−基に対し
て反応性の官能基を有していないあらゆるものが適す
る。ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトンお
よび芳香族炭化水素、例えばトルエンが特に適すること
が実証されている。
【００３０】本発明の方法に使用されるイソシアネート
プレポリマー（Ｉａ、IIａ）は自体公知の方法で、ポリ
ヒドロキシル化合物とジイソシアネートとの反応によっ
てあるいはジイソシアネートの三量体化によって製造さ
れる。
【００３１】ポリヒドロキシル化合物としては、６０〜
６００の分子量のポリオール、例えばエチレングリコー
ル、ヘキサンジオール、ジ−およびトリエチレングリコ
ール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパ
ン、オクタデカンジオール、Ｃ36−ジオールが適してい
る。２００〜５，０００の分子量、２〜５、好ましくは
２〜３個の水酸基を持つポリエーテルポリオールが特に
適している。本発明で適する水酸基含有ポリエーテル
は、自体公知の種類のものであり、例えばエチレンオキ
シド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、スチ
ロールオキシドの如きエポキシドをれ自体を、例えばル
イス酸、例えばＢＦ3 の存在下に重合することによって
またはこれらのエポキシドを場合によっては混合状態で
または相前後して、反応性水素原子を持つ出発成分、例
えば水、アルコールおよびアミンに付加させることによ
って製造される。更に、ＯＨ−基を含有するポリブタジ
エン並びに水酸基含有ポリエステルおよびポリケトンも
イソシアネートプレポリマーの為に使用される。
【００３２】本発明の方法に必要とされるイソシアネー
トプレポリマー（Ｉａ、IIａ）を製造する為の出発成分
として、（環状）脂肪族−、芳香脂肪族−、芳香族ジイ
ソシアネート、例えばＷ．Ｓｉｅｆｋｅｎの“Ｊｕｓｔ
ｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈ
ｅｍｉｅ”、第５６２巻、第７５〜１３６頁に記載され
ている如きもの、例えば１，６−ヘキサメチレンジイソ
シアネート、２−メチルペンタメチレンジイソシアネー
ト−１，５、１，１２−ドデカンジイソシアネート、イ
ソホロンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジ
イソシアネート、２，４−および２，６−トルイレンジ
イソシアネートおよびジフェニルメタン−２，４’−お
よび／または−４，４’−ジイソシアネートが適する。
【００３３】イソシアネートプレポリマーは一般に、１
ＯＨ−当量のポリオール当たり２ＮＣＯ−当量のジイソ
シアネートが公知の方法で互いに反応することによって
製造される。こうして製造されたイソシアネートプレポ
リマーは分子量次第で未だ約２〜８% の遊離ジイソシア
ネートを含有している。若干の場合には、＜０．５%の
ジイソシアネート含有量のイソシアネートプレポリマー
を本発明の方法で用いるのが好都合であることが実証さ
れている。この様にモノマー含有量の少ないイソシアネ
ートプレポリマーは、第一段階で大過剰のジイソシアネ
ートをポリオールと反応させそして第二段階で未反応ジ
イソシアネートを薄膜式蒸留器で反応生成物から分離す
る様にして製造される。こうして製造されるイソシアネ
ートプレポリマーはその分子量に無関係に＜０．５% の
ジイソシアネートを含有している。 本発明の方法で使
用されるイソシアネートプレポリマー（II）は公知の様
に、イソシアネートプレポリマー（Ｉａ）の製造で既に
挙げたジイソシアネートを三量体化することによって製
造される。三量体化触媒としては、ドイツ特許第２，６
４４，６８４号明細書および同第２，９１６，２０１号
明細書に記載されている如きものが有利であることが判
っている。
【００３４】ジイソシアネートおよびイソシアネート−
プレポリマー（Ｉａ、IIａ）のための反応成分として
は、本発明の方法に従って本発明のアゾメチン（Ｓｃｈ
−Ｂ）を使用する。
【００３５】本発明の方法生成物は、他の方法で製造で
きないかまたは製造に必ず困難を伴うポリアミン類を簡
単に製造するのに卓越的に適している。
【００３６】
【実施例】実験部分 ：Ａ ．本発明のアゾメチン（モノ−シッフ）塩基の製造例１ ３４２重量部のＩＰＡＡを２６０重量部のメチル−イソ
ブチルケトン（ＭＩＢＫ）と室温で混合し、還流状態ま
で水分離器でゆっくり加熱し、そして次に、３６重量部
のＨ2 Ｏおよび過剰のＭＩＢＫが留去されるまでこの温
度（約１３０℃）で更に加熱する。その後に反応生成物
を水流ポンプでの減圧状態で留去する。そうして製造さ
れた反応生成物を、更に精製することなしにポリ−シッ
フ塩基の製造に使用することができる。反応生成物のア
ミン含有量は３．８９ｍｍｏｌ（ＮＨ2 ）／ｇである。
該生成物の粘度（２３℃）は２，１６０ｍＰａ．ｓであ
る。
【００３７】例２ ３４２重量部のＩＰＡＡを実施例１と同様に１８０重量
部のメチルエチルケトンと反応させる。
【００３８】この反応生成物は４．３ｍｍｏｌ（Ｎ
Ｈ2 ）／ｇの塩基性アミン含有量および２１３０ｍＰ
ａ．ｓの粘度（２３℃）を有している。例３ ３４２重量部のＩＰＡＡを実施例１と同様に３００重量
部のジイソブチルケトンと反応させる。
【００３９】この反応生成物は３．２５ｍｍｏｌ（ＮＨ
2 ）／ｇの塩基性アミン含有量および１５，３００ｍＰ
ａ．ｓの粘度（２３℃）を有している。例４ ３４２重量部のＩＰＡＡと１８０重量部のイソブチルア
ルデヒドを、５００重量部のトルエンと室温で混合しそ
して水分離器にて、還流するまでゆっくりと加熱しそし
て、３６重量部のＨ2 Ｏが留去されるまでの間、この温
度に維持する。トルエンの主量（および未反応のイソブ
チルアルデヒド）を標準圧で留去する。トルエンの残量
を除くために、反応生成物を水流ポンプでの減圧状態で
短時間、更に加熱する。
【００４０】そうして製造されたアゾメチンは、＞９９
% （ガスクロマトグラムで面積百聞率）の純度、４．３
ｍｍｏｌ（ＮＨ2 ）／ｇの塩基性アミン含有量および
１，３２０ｍＰａ．ｓの粘度（２３℃）を有している。
【００４１】例５ ３４２重量部のＩＰＡＡおよび２８５重量部の３，５，
５−トリメチルシクロヘキサノンを実施例４と同様に５
００重量部のトルエンと反応させる。
【００４２】この反応生成物は３．３９ｍｍｏｌ（ＮＨ
2 ）／ｇの塩基性アミン含有量および３１，６００ｍＰ
ａ．ｓの粘度を有している。Ｂ ．本発明のポリアゾメチン（ポリ−シッフ）塩基の製
造例１ 例Ａ．１のシッフ塩基２５３重量部および、公知の方法
により４４４重量部のＩＰＤＩと６５０重量部のポリテ
トラヒドロフランジオール（平均分子量６５０）とより
製造されたＮＣＯ−プレポリマー５６０重量部を一緒に
５０℃のもとで、ＮＣＯがもはや検出できなくなるまで
の間（約２０時間）ゆっくり加熱する。この反応生成物
は、１．２ｍｍｏｌ（ＮＨ2 ）／ｇの塩基性アミン含有
量および７５０×１０3 ｍＰａ．ｓの粘度（２３℃）を
有している。
【００４３】例２ 例Ａ．２のシッフ塩基２２５重量部および、公知の方法
により４４４重量部のＩＰＤＩと１０００重量部のポリ
テトラヒドロフランジオール（平均分子量１０００）と
より製造されたＮＣＯ−プレポリマー７３７重量部を実
施例１と同様に反応させる。この反応生成物は１．０３
ｍｍｏｌ（ＮＨ2 ）／ｇの塩基性アミン含有量および８
１０×１０3 ｍＰａ．ｓ（２３℃）の粘度を有してい
る。
【００４４】例３ 例Ａ．３のシッフ塩基２９５重量部および、公知の方法
により４４４重量部のＩＰＤＩと２０００重量部の二官
能性ポリプロピレングリコール（平均分子量２０００）
とより製造されたイソシアネート−プレポリマー１３１
３重量部を実施例１と同様に反応させる。
【００４５】この反応生成物は０．６ｍｍｏｌ（Ｎ
Ｈ2 ）／ｇの塩基性アミン含有量および６７×１０3 ｍ
Ｐａ．ｓ（２３℃）の粘度を有している。例４ ２４４重量部の三量体ＩＰＤＩ（ＮＣＯ含有量１７．２
% 、Ｈｕｅｌｓ ＡＧ社の商品ＶＥＳＴＡＮＡＴ Ｔ１
８９０）を、３００重量部のアセトンに溶解しそして２
５３重量部のシッフ塩基Ａ．１と一緒に、ＮＣＯ含有量
が＜０．１% になるまでの間、加熱する。次いでアセト
ンを常圧で留去する。アセトンを完全に除くために、反
応生成物を水流ポンプでの減圧状態で１２０℃に更に加
熱する。
【００４６】反応生成物は１．２ｍｍｏｌ（ＮＨ2 ）／
ｇの塩基性アミン含有量および１６５〜１６９℃の溶融
範囲を有している。
フロントページの続き (72)発明者 フエリックス・シユミット ドイツ連邦共和国、45701 ヘルテン、チ ロラー・ウエーク、２ (72)発明者 エルマール・ウオルフ ドイツ連邦共和国、45661 レックリング ハウゼン、シユタウフフエンベルクストラ ーセ、７

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項 1】 以下の組成の新規アゾメチン類（シッフ
    塩基）： 【化１】 〔式中、Ｈ、Ｒ1 は場合によっては枝分かれしている炭
    素原子数１〜１４のアルキル残基であり、 Ｒ2 は場合によっては枝分かれしている炭素原子数１〜
    １４のアルキル残基またはアルキル置換フェニル残基を
    意味する。〕
  2. 【請求項２】 請求項１に記載のアゾメチン類を製造す
    る方法において、次のアミノアルコール〔＝３−アミノ
    メチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノール
    （ＩＰＡＡ）〕： 【化２】 を次のカルボニル化合物 【化３】 〔式中、Ｒ1 はＨ、場合によっては枝分かれしている炭
    素原子数１〜１４のアルキル残基であり、 Ｒ2 は場合によっては枝分かれしている炭素原子数１〜
    １４のアルキル残基またはアルキル置換フェニル残基を
    意味する。〕と、１：１〜１．３のモル比で６０〜１４
    ０℃の温度にて公知の様に反応させることを特徴とす
    る、上記方法。
  3. 【請求項３】 以下の構造 【化４】 〔式中、１≦ｎ≦６であり、 Ｒは炭素原子数６〜２０の（環状）脂肪族−または芳香
    族ジイソシアネートまたはそれの三量体の炭化水素残基
    であり、 Ｒ3 は、２≦ｎ≦６の場合には、場合によってはエーテ
    ル酸素原子を含有する平均分子量４０〜５，０００のポ
    リヒドロキシル化合物からｎ個のＯＨ基を除くことによ
    って生じる如きｎ価の有機残基であり、ｎ＝１の場合に
    は 【化５】 であり、 Ｒ1 およびＲ2 は請求項１に記載の意味を有する。〕で
    表されるポリアゾメチン（＝ポリ−シッフ塩基）を製造
    するために請求項１に記載のアゾメチンを用いる方法。
  4. 【請求項４】 ポリアゾメチン（＝ポリ−シッフ塩基）
    の製造に請求項１に記載のアゾメチンを用いる方法にお
    いて、請求項１に記載のアゾメチンをジイソシアネート
    またはそれとポリオールとの付加物（Ｉａ）またはジイ
    ソシアネートの三量体（IIａ） ＯＣＮ−Ｒ−ＮＣＯ 【化６】 〔式中、ｎ、ＲおよびＲ3 は請求項３に記載の意味を有
    する。〕と１：１のＮＣＯ：ＯＨ−当量比で公知の様に
    反応させる、請求項３に記載の方法。
JP6071028A 1993-04-10 1994-04-08 新規のアゾメチン類、その製造方法並びにその用途 Withdrawn JPH0770031A (ja)

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DE4311901A DE4311901A1 (de) 1993-04-10 1993-04-10 Neue Azeomethine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
DE4311901:8 1993-04-10

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