JPH0770039A - 除草剤 - Google Patents

除草剤

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JPH0770039A
JPH0770039A JP6128244A JP12824494A JPH0770039A JP H0770039 A JPH0770039 A JP H0770039A JP 6128244 A JP6128244 A JP 6128244A JP 12824494 A JP12824494 A JP 12824494A JP H0770039 A JPH0770039 A JP H0770039A
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Claude Lambert
クロード・ラーンバー
Gillian Mary Little
ジリアン・メアリー・リトル
John Morris
ジヨン・モリス
Tibor Musil
テイボール・ムジル
Simon Neil Pettit
シモン・ネール・プテイ
Philip H G Smith
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 式（Ｉ） （Ｒは６個までのＣを有するアルキル、シクロアルキル
等、Ｒ１はＨ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｆまたはメチル基等、Ｒ２
〜Ｒ５はＨ、もしくは６個までのＣを有するアルキル基
等）で示されることを特徴とするトリ置換シクロアルカ
ン誘導体、立体または光学的に活性であるその異性体お
よび可能なそれらの混合物、並びにその酸付加塩および
第四級アンモニウム誘導体。 【効果】 本化合物は発生前および／または発生後散布
による双子葉雑草および草子葉雑草の防除に有効な除草
剤として使用される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な２−シアノ−１，
３−ジオン誘導体、前記誘導体を含有する組成物、前記
誘導体の製造方法および前記誘導体の除草剤としての使
用に関する。
【０００２】本発明は有用な性質を有する下記式（Ｉ）
の２−シアノ−１，３−ジオン誘導体およびその農業上
許容しうる塩もしくは金属錯体を提供する。
【０００３】
【化１０】 上記式中、Ｒは適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原
子により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニ
ル基；適宜１個もしくはそれ以上のＲ6 基または１個も
しくはそれ以上のハロゲン、−ＣＯ2 Ｒ7 、−ＳＲ71お
よび−ＯＲ71から選択される基により置換される３〜６
個の炭素原子を有するシクロアルキル基；適宜１個もし
くはそれ以上のＲ6 基または１個もしくはそれ以上のハ
ロゲン原子もしくは基−ＣＯ2 Ｒ7 により置換される５
個もしくは６個の炭素原子を有するシクロアルケニル
基；または式−（ＣＨ2 ）p −フェニル−（Ｒ21）r の
基を示し；Ｒ1 は水素、塩素、臭素もしくは弗素原子；
またはメチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから
選択される基を示し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は同
一でも異なってもよく、それぞれ水素原子；適宜１個も
しくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個ま
での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、
アルケニルもしくはアルキニル基；基−ＯＲ6 により置
換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖のアルキル基；ハロゲン原子；ニトロ、シアノ、−Ｃ
Ｏ2 Ｒ6 、−ＣＯＲ7 、−Ｘ−Ｓ（Ｏ）q Ｒ8 、−Ｓ
（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ（ＣＨ2 ）m ＯＲ6 、−ＮＲ
10Ｒ11、−ＣＯＮＲ10Ｒ15および−ＯＲ61から選択され
る基；適宜１〜５個の同一でも異なってもよい基Ｒ21に
より置換されるフェニル；または３〜６個の炭素原子を
有するシクロアルキル基を示し；Ｒ6 は適宜１個もしく
はそれ以上のハロゲン原子により置換される６個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アル
ケニルもしくはアルキニル基；または３〜６個の炭素原
子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ61は適宜１個も
しくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個ま
での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、
アルケニルもしくはアルキニル基；適宜１〜５個の同一
でも異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニル；
または３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を
示し；Ｒ7 は適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子
により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖のアルキル基；または３〜６個の炭素原子を
有するシクロアルキル基を示し；Ｒ71は３個までの炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；
Ｒ8 は適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により
置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；３
〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基；適宜１〜
５個の同一でも異なってもよい基Ｒ21により置換される
フェニル；または−ＣＨ2 ＣＮ、−ＣＨ2 ＣＯ2 Ｒ6 お
よび−ＮＲ10Ｒ11から選択される基を示し；Ｒ9 は適宜
１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される
６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル、アルケニルもしくはアルキニル基；３〜６個の炭
素原子を有するシクロアルキル基；適宜１〜５個の同一
でも異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニル；
または−ＣＨ2 ＣＮ、−ＣＨ2 ＣＯ2 Ｒ6 および−ＮＲ
10Ｒ11から選択される基を示し；Ｒ10は水素原子；適宜
１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される
６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル基；または３〜６個の炭素原子を有するシクロアル
キル基を示し；Ｒ7 とＲ10とが基−ＣＯＮＲ7 Ｒ10の一
部である場合、これらはその結合する窒素と一緒になっ
て５員環もしくは６員環を形成することができ、この環
は必要に応じ環中に１個の酸素もしくは窒素である追加
ヘテロ原子を有し（例えば、ピロリジン、モルホリン、
ピロール、ピペリジンおよびピペラジン）、環は必要に
応じ１個もしくはそれ以上の３個までの炭素原子を有す
るアルキル基により置換され；Ｒ11は適宜１個もしくは
それ以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；３〜
６個の炭素原子を有するシクロアルキル基；または−Ｃ
ＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ7 および−ＣＯＮＲ7 Ｒ10から選択
される基を示し；Ｒ10とＲ11とが基−ＮＲ10Ｒ11の一部
である場合、これらはその結合する窒素と一緒になって
５員環もしくは６員環を形成することができ、この環は
必要に応じ環中に１個の酸素もしくは窒素である追加ヘ
テロ原子を有し（例えば、ピロリジン、モルホリン、ピ
ロール、ピペリジンおよびピペラジン）、環は必要に応
じ１個もしくはそれ以上の３個までの炭素原子を有する
アルキル基により置換され；Ｘは酸素、−Ｎ（Ｒ12）
−、−（−ＣＲ13Ｒ14−）t −もしくは−Ｓ（Ｏ）u−
を示し；Ｒ12は水素原子；適宜１個もしくはそれ以上の
ハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしく
はアルキニル基；３〜６個の炭素原子を有するシクロア
ルキル基；適宜１〜５個の同一でも異なってもよい基Ｒ
21により置換されるフェニル；または−ＣＯＲ7 、−Ｃ
Ｏ2 Ｒ7 、−ＣＯＮＲ7 Ｒ10、−ＯＲ17および−ＳＯ2
Ｒ7から選択される基を示し；Ｒ13およびＲ14は同一で
も異なってもよく、それぞれ水素原子；または適宜１個
もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
基を示し；Ｒ15はＲ7 および−ＯＲ17から選択される基
を示し；Ｒ10とＲ15とが基−ＣＯＮＲ10Ｒ15の一部であ
る場合、これらはその結合する窒素と一緒になって５員
環もしくは６員環を形成することができ、環は必要に応
じ環中に１個の酸素もしくは窒素である追加ヘテロ原子
を有し（例えば、ピロリジン、モルホリン、ピロール、
ピペリジンおよびピペラジン）、環は必要に応じ１個も
しくはそれ以上の３個までの炭素原子を有するアルキル
基により置換され；Ｒ17は６個までの炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ21はハロゲ
ン原子；またはＲ7 、ニトロ、シアノ、−ＣＯ2 Ｒ7 、
−Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 、−ＮＲ10Ｒ11および−ＯＲ7 から選
択される基を示し；ｍは１、２もしくは３を示し；ｎは
０、１もしくは２を示し；ｐは０もしくは１を示し；ｑ
は０、１もしくは２を示し；Ｘが−Ｎ（Ｒ12）−もしく
は酸素のときｑは２を示し；Ｘが−Ｓ（Ｏ）u −のとき
ｑは０もしくは２を示し；ｒは０または１〜５の整数を
示し；ｔは１〜４の整数を示し、ｔが１より大であれば
基−（ＣＲ13Ｒ14）−は同一でも異なってもよく；ｕは
０もしくは２を示す。
【０００４】本発明の化合物はエノール型互変異性体と
しても存在し得る。上記したすべての形態が本発明に包
含されると理解されたい。
【０００５】式（Ｉ）の化合物は、エノール二重結合の
周りで幾何異性体を生成するエノール型互変異性体の形
態で存在し得る。
【０００６】さらに、場合により、基Ｒ1 〜Ｒ5 は立体
異性体および幾何異性体を生成し得る。上記したすべて
の形態が本発明に包含される。
【０００７】「農業上許容しうる塩」とは、そのカチオ
ンもしくはアニオンが農業もしくは園芸目的で塩を形成
するために公知であり許容されている塩を指す。好まし
くは、塩は水溶性である。適当な塩基との塩としては、
アルカリ金属（例えば、ナトリウムおよびカリウム）、
アルカリ土類金属（例えば、カルシウムおよびマグネシ
ウム）、アンモニウムおよびアミン（例えば、シエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、
モルホリンおよびジオクチルメチルアミン）塩が例示さ
れる。アミノ基を有する式（Ｉ）の化合物により形成さ
れる適当な酸付加塩としては、無機酸、例えば塩酸、硫
酸、りん酸および硝酸との塩、および有機酸、例えば酢
酸との塩が例示される。
【０００８】「金属錯体」とは、１，３−ジオンの酵素
原子の１つもしくは両方が金属カチオンに対するキレー
ト剤として作用する化合物を指す。適当なカチオンの例
には、亜鉛、マンガン、第一銅、第二銅、第一鉄、第二
鉄、チタンおよびアルミニウムが包含される。
【０００９】本発明の化合物は、その幾つかの活性の点
で、公知化合物に比べて優れている。
【００１０】本発明の第１の態様によると、本発明によ
り、式（Ｉ）［上記式中、Ｒが適宜１個もしくはそれ以
上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜
１個もしくはそれ以上のＲ7 基により置換される３〜６
個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ1 が
水素原子を示し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一で
も異なってもよく、それぞれ水素原子；適宜１個もしく
はそれ以上のハロゲン原子により置換される６個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アル
ケニルもしくはアルキニル基；基−ＯＲ6 により置換さ
れる６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
アルキル基；ハロゲン原子；適宜１〜３個の同一でも異
なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニル；または
−ＣＯＲ7 、ニトロ、シアノ、−ＣＯ2 Ｒ6 、−Ｓ
（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ（ＣＨ2 ）m ＯＲ6 、−Ｎ（Ｒ12）
ＳＯ2 Ｒ8 、−ＣＯＮＲ10Ｒ15および−ＯＲ61から選択
される基を示し；ただし基Ｒ2 〜Ｒ5 の少なくとも１つ
は−Ｎ（Ｒ12）ＳＯ2 Ｒ8 を示し；Ｒ6 が適宜１個もし
くはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個まで
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、ア
ルケニルもしくはアルキニル基；または３〜６個の炭素
原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ61が適宜１個
もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル、アルケニルもしくはアルキニル基；３〜６個の炭素
原子を有するシクロアルキル基；または適宜１〜５個の
同一でも異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニ
ルを示し；Ｒ7 が適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン
原子により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖のアルキル基；または３〜６個の炭素原
子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ8 が適宜１個も
しくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個ま
での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、
アルケニルもしくはアルキニル基；３〜６個の炭素原子
を有するシクロアルキル基；適宜１〜５個の同一でも異
なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニル；または
−ＮＲ10Ｒ11を示し；Ｒ9 が適宜１個もしくはそれ以上
のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもし
くはアルキニル基；３〜６個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基；または適宜１〜５個の同一でも異なっても
よい基Ｒ21により置換されるフェニルを示し；Ｒ10が水
素；または適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子に
より置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ11が適宜１個もしくは
それ以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示
し；Ｒ10とＲ11とが基−ＮＲ10Ｒ11の一部である場合、
これらはその結合する窒素と一緒になって５員環もしく
は６員環を形成することができ、この環は必要に応じ環
中に１個の酸素もしくは窒素である追加ヘテロ原子を有
し（例えば、ピロリジン、モルホリン、ピロール、ピペ
リジンおよびピペラジン）、環は必要に応じ１個もしく
はそれ以上の３個までの炭素原子を有するアルキル基に
より置換され；Ｒ12が水素原子；適宜１個もしくはそれ
以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニル
もしくはアルキニル基；３〜６個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基；適宜１〜５個の同一でも異なってもよ
い基Ｒ21により置換されるフェニル；または基−ＯＲ17
を示し；Ｒ15がＲ7 および−ＯＲ17から選択される基を
示し；Ｒ10とＲ15とが基−ＣＯＮＲ10Ｒ15の一部である
場合、これらはその結合する窒素と一緒になって５員環
もしくは６員環を形成することができ、この環は必要に
応じ環中に１個の酸素もしくは窒素である追加ヘテロ原
子を有し（例えば、ピロリジン、モルホリン、ピロー
ル、ピペリジンおよびピペラジン）、環は必要に応じ１
個もしくはそれ以上の３個までの炭素原子を有するアル
キル基により置換され；Ｒ17が６個までの炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ21がハ
ロゲン原子；適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子
により置換される３個までの炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖のアルキル基；またはニトロ、シアノ、−Ｓ
（Ｏ）n Ｒ7 および−ＯＲ7 から選択される基を示し；
ｍが１、２もしくは３を示し；ｎが０、１もしくは２を
示す］の２−シアノ−１，３−ジオン誘導体が提供され
る。
【００１１】第１の態様では、式（Ｉ）の化合物の好ま
しいものは次の通りである：Ｒが適宜１個もしくはそれ
以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または適
宜１個もしくはそれ以上のメチル基により置換される３
〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一でも異なってもよく、
それぞれ水素もしくはハロゲン原子；適宜１個もしくは
それ以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケ
ニルもしくはアルキニル基；基−ＯＲ6 により置換され
る６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキル基；適宜１〜３個の同一でも異なってもよい基Ｒ
21により置換されるフェニル；または−ＣＯＲ7 、シア
ノ、ニトロ、−ＣＯ2 Ｒ6 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ
（ＣＨ2 ）m ＯＲ6 、−Ｎ（Ｒ12）ＳＯ2 Ｒ8 および−
ＯＲ61から選択される基を示し；Ｒ6 およびＲ7 が同一
でも異なってもよく、それぞれ適宜１個もしくはそれ以
上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または３〜
６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ61
およびＲ9 が同一でも異なってもよく、それぞれ適宜１
個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ルもしくはアルケニル基；３〜６個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル基；または３〜６個の
炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ8 が適宜
１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される
６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
キルもしくはアルケニル基；３〜６個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル基；３〜６個の炭素
原子を有するシクロアルキル基；または適宜１〜３個の
同一でも異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニ
ルを示し；Ｒ12が水素原子；適宜１個もしくはそれ以上
のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケニ
ル基；３〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
のアルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基を示し；Ｒ21がハロゲン原子；適宜１個
もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される３個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
基；またはニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 および−
ＯＲ7 から選択される基を示し；ｍが２もしくは３を示
し；ｎが０、１もしくは２を示す。
【００１２】第１の態様において、式（Ｉ）の化合物の
さらに好ましいものは次の通りである：Ｒが３個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；ま
たは適宜メチル基により置換される３個もしくは４個の
炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ2 、Ｒ3
およびＲ4 が同一でも異なってもよく、それぞれ水素、
塩素、臭素もしくは弗素原子；適宜１個もしくはそれ以
上のハロゲン原子により置換される４個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルも
しくはアルキニル基；基−ＯＲ6 により置換される４個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
基；または−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ6 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ
9 、−Ｏ（ＣＨ2 ）m ＯＲ6 、−Ｎ（Ｒ12）ＳＯ2 Ｒ8
および−ＯＲ61から選択される基を示し；Ｒ5 が水素原
子を示し；Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ9 が同一でも異なっても
よく、それぞれ適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素
もしくは弗素原子により置換される４個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；またはシク
ロプロピル基を示し；Ｒ61およびＲ8 が同一でも異なっ
てもよく、それぞれ適宜１個もしくはそれ以上の塩素、
臭素もしくは弗素原子により置換される４個までの炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはア
ルケニル基；３個もしくは４個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖のアルキニル基；またはシクロプロピル
基を示し；Ｒ12が水素原子；適宜１個もしくはそれ以上
の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換される４個ま
での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルも
しくはアルケニル基；３個もしくは４個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル基；またはシクロ
プロピル基を示し；ｍが２もしくは３を示し；ｎが０、
１もしくは２を示す。
【００１３】第１の態様において、式（Ｉ）の化合物の
さらに好ましいものは次の通りである：Ｒがメチル、エ
チル、イソプロピル、シクロプロピルもしくは１−メチ
ルシクロプロピル基を示し；Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が同
一でも異なってもよく、それぞれ水素、臭素、塩素もし
くは弗素原子；適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素
もしくは弗素原子により置換される４個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケ
ニル基；−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ6 、−ＳＲ9 −、−Ｏ
（ＣＨ2 ）m ＯＲ6 、−ＯＲ61および−Ｎ（Ｒ12）ＳＯ
2 Ｒ8 から選択される基；または−ＯＲ6 により置換さ
れる４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
アルキル基を示し；Ｒ5 が水素原子を示し；Ｒ6 、Ｒ7
およびＲ9 が同一でも異なってもよく、それぞれ３個ま
での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基
を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素
もしくは弗素原子により置換される４個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；３個もしく
は４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケ
ニルもしくはアルキニル基；またはシクロプロピル基を
示し；Ｒ8 が適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素も
しくは弗素原子により置換される３個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜１
個もしくはそれ以上の塩素、弗素もしくは臭素原子によ
り置換されるアリル基を示し；Ｒ12が水素原子；適宜１
個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子によ
り置換される３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝鎖のアルキル基；または適宜１個もしくはそれ以上
の塩素、弗素もしくは臭素原子により置換されるアリル
基を示し；ｍが２もしくは３を示す。
【００１４】本発明の第２の態様によると、本発明によ
り、式（Ｉ）［上記式中、Ｒが適宜１個もしくはそれ以
上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜
１個もしくはそれ以上のＲ7 基により置換される３〜６
個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ1 が
水素原子を示し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一で
も異なってもよく、それぞれ水素原子；ハロゲン原子；
適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換さ
れる６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；適宜３個
までの同一でも異なってもよい基Ｒ21により置換される
フェニル；基−ＯＲ6 により置換される６個までの炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または
ニトロ、シアノ、−ＣＯ2 Ｒ6 、−ＣＯＲ7 、−Ｓ
（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ（ＣＨ2 ）m ＯＲ6 、−Ｎ（Ｒ12）
ＳＯ2 Ｒ8 、−ＯＲ61、−ＯＳＯ2 Ｒ8 、−ＣＯＮＲ10
Ｒ15および−（ＣＲ13Ｒ14）t −Ｓ（Ｏ）q Ｒ8 から選
択される基を示し；ただし基Ｒ2 〜Ｒ5 の少なくとも１
つは−（ＣＲ13Ｒ14）t −Ｓ（Ｏ）q Ｒ8を示し；Ｒ6
が適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換
される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；または
３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；
Ｒ61が適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により
置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；３
〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基；または適
宜１〜５個の同一でも異なってもよい基Ｒ21により置換
されるフェニルを示し；Ｒ7 が適宜１個もしくはそれ以
上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または３〜
６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ8
が適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換
される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；３〜６
個の炭素原子を有するシクロアルキル基；適宜１〜５個
の同一でも異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェ
ニル；または−ＮＲ10Ｒ11を示し；Ｒ9 が適宜１個もし
くはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個まで
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、ア
ルケニルもしくはアルキニル基；３〜６個の炭素原子を
有するシクロアルキル基；または適宜１〜５個の同一で
も異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニルを示
し；Ｒ10が水素原子；または適宜１個もしくはそれ以上
のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ11が
適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換さ
れる６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
アルキル基；または−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ7 および−
ＣＯＮＲ7 Ｒ10から選択される基を示し；Ｒ10とＲ11と
が基−ＮＲ10Ｒ11の一部である場合、これらはその結合
する窒素と一緒になって５員環もしくは６員環を形成す
ることができ、この環は必要に応じ環中に１個の酸素も
しくは窒素である追加ヘテロ原子を有し（例えば、ピロ
リジン、モルホリン、ピロール、ピペリジンおよびピペ
ラジン）、環は必要に応じ１個もしくはそれ以上の３個
までの炭素原子を有するアルキル基により置換され；Ｒ
12が水素原子；適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原
子により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニ
ル基；３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基；
適宜１〜５個の同一でも異なってもよい基Ｒ21により置
換されるフェニル；または基−ＯＲ17を示し；Ｒ13およ
びＲ14が同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子；
または適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により
置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ15がＲ7 および−ＯＲ17か
ら選択される基を示し；Ｒ10とＲ15とが基−ＣＯＮＲ10
Ｒ15の一部である場合、これらはその結合する窒素と一
緒になって５員環もしくは６員環を形成することがで
き、この環は必要に応じ環中に１個の酸素もしくは窒素
である追加ヘテロ原子を有し（例えば、ピロリジン、モ
ルホリン、ピロール、ピペリジンおよびピペラジン）、
環は必要に応じ１個もしくはそれ以上の３個までの炭素
原子を有するアルキル基により置換され；Ｒ17が６個ま
での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基
を示し；Ｒ21がハロゲン原子；適宜１個もしくはそれ以
上のハロゲン原子により置換される３個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；またはニト
ロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 および−ＯＲ7 から選択
される基を示し；ｍが１、２もしくは３を示し；ｎが
０、１もしくは２を示し；ｑが０、１もしくは２を示
し；ｔが１〜４の整数を示し、ｔが１より大であれば基
−（ＣＲ13Ｒ14）−は同一でも異なってもよい］の２−
シアノ−１，３−ジオン誘導体が提供される。
【００１５】第１の態様では、好ましい化合物類は次の
通りである：Ｒが適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン
原子により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜１個もしくは
それ以上のメチル基により置換される３〜６個の炭素原
子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4
およびＲ5 が同一でも異なってもよく、それぞれ水素も
しくはハロゲン原子；適宜１個もしくはそれ以上のハロ
ゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはア
ルキニル基；基−ＯＲ6 により置換される６個までの炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；また
は−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ6 、シアノ、ニトロ、−Ｏ
（ＣＨ2 ）m ＯＲ6 、−ＯＲ61、−Ｎ（Ｒ12）ＳＯ2 Ｒ
8 、−ＯＳＯ2 Ｒ8 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 および−（ＣＲ
13Ｒ14）t −Ｓ（Ｏ）q Ｒ8 から選択される基を示し；
Ｒ6 およびＲ7 が同一でも異なってもよく、それぞれ適
宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換され
る６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキル基；または３個もしくは４個の炭素原子を有する
シクロアルキル基を示し；Ｒ61およびＲ9 が同一でも異
なってもよく、それぞれ適宜１個もしくはそれ以上のハ
ロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケニル
基；適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置
換される３〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖のアルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有する
シクロアルキル基を示し；Ｒ8 が適宜１個もしくはそれ
以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアル
ケニル基；適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子に
より置換される３〜６個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキニル基；３〜６個の炭素原子を有する
シクロアルキル基；または適宜１〜３個の同一でも異な
ってもよい基Ｒ21により置換されるフェニルを示し；Ｒ
12が水素原子；適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原
子により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケニル基；適宜１
個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される３
〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ニル基；または３〜６個の炭素原子を有するシクロアル
キル基を示し；Ｒ13およびＲ14が同一でも異なってもよ
く、それぞれ水素原子；または適宜１個もしくはそれ以
上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ21
がハロゲン原子；適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン
原子により置換される３個までの炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖のアルキル基；またはニトロ、シアノ、
−Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 および−ＯＲ7 から選択される基を示
し；ｍが２もしくは３を示し；ｎが０、１もしくは２を
示し；ｑが０、１もしくは２を示し；ｔが１もしくは２
を示す。
【００１６】第２の態様において、さらに好ましい化合
物は次の通りである：Ｒが３個までの炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜１個もし
くはそれ以上のメチル基により置換される３個もしくは
４個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；
Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が同一でも異なってもよく、それ
ぞれ水素、塩素、臭素もしくは弗素原子；適宜１個もし
くはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換
される４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
のアルキルもしくはアルケニル基；４個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル基；−ＯＲ6
により置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖のアルキル基；または−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2
Ｒ6 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ（ＣＨ2 ）m ＯＲ6 、−
Ｎ（Ｒ12）ＳＯ2 Ｒ8 、−ＯＲ61、−（ＣＲ13Ｒ14）t
−Ｓ（Ｏ）q Ｒ8 および−ＯＳＯ2 Ｒ8 から選択される
基を示し；ただし基Ｒ2 〜Ｒ4 の少なくとも１つは−
（ＣＲ13Ｒ14）t −Ｓ（Ｏ）q Ｒ8を示し；Ｒ5 が水素
原子を示し；Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 が同一でも異
なってもよく、それぞれ適宜１個もしくはそれ以上の塩
素、臭素もしくは弗素原子により置換される４個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；ま
たはシクロプロピル基を示し；Ｒ61が適宜１個もしくは
それ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換され
る４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキルもしくはアルケニル基；３個もしくは４個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル基；また
はシクロプロピル基を示し；Ｒ12が水素原子；または適
宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子
により置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖のアルキルもしくはアルケニル基；３個もし
くは４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
キニル基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ13および
Ｒ14が同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子；ま
たは３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
アルキル基を示し；ｍが２もしくは３を示し；ｎが０、
１もしくは２を示し；ｑが０、１もしくは２を示し；ｔ
が１を示す。
【００１７】第２の態様において、さらに好ましい式
（Ｉ）の化合物は次の通りである：Ｒがメチル、エチ
ル、イソプロピル、シクロプロピルもしくは１−メチル
シクロプロピル基を示し；Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が同一
でも異なってもよく、それぞれ水素、塩素、臭素もしく
は弗素原子；適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素も
しくは弗素原子により置換される４個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケニ
ル基；−ＯＲ6 により置換される３個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または−ＣＯ
Ｒ7 、−ＣＯ2 Ｒ6 、−ＳＲ9 、−Ｏ（ＣＨ2 ）m ＯＲ
6 、−ＯＲ61、−Ｎ（Ｒ12）ＳＯ2 Ｒ8 、−ＯＳＯ2 Ｒ
8 および−（ＣＲ13Ｒ14）t −Ｓ（Ｏ）q Ｒ8 から選択
される基を示し；ただし基Ｒ2 〜Ｒ4 の少なくとも１つ
は−（ＣＲ13Ｒ14）t −Ｓ（Ｏ）q Ｒ8を示し；Ｒ5 が
水素原子を示し；Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 が同一で
も異なってもよく、それぞれ３個までの炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ61が適宜
１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子に
より置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基；３個もしくは４個の炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキ
ニル基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ12が水素原
子；適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗
素原子により置換される３個までの炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；適宜１個もしくはそれ
以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換されるア
リル基を示し；Ｒ13およびＲ14が同一でも異なってもよ
く、それぞれ水素原子；またはメチルもしくはエチル基
を示し；ｍが２もしくは３を示し；ｑが０、１もしくは
２を示し；ｔが１を示す。
【００１８】本発明の第三の態様によると、本発明によ
り、式（Ｉ）［上記式中、Ｒが適宜１個もしくはそれ以
上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜
１個もしくはそれ以上のＲ7 基により置換される３〜６
個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ1 が
水素原子を示し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一で
も異なってもよく、それぞれ水素原子；ハロゲン原子；
適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換さ
れる６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；基−ＯＲ
6 により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖のアルキル基；またはニトロ、シアノ、−
ＣＯ2 Ｒ6 、−ＣＯＲ7 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ（Ｃ
Ｈ2 ）m ＯＲ6 、−ＣＯＮＲ10Ｒ15および−ＯＲ61から
選択される基を示し；Ｒ6 が適宜１個もしくはそれ以上
のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもし
くはアルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有する
シクロアルキル基を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ
以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニル
もしくはアルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有
するシクロアルキル基を示し；Ｒ7 が適宜１個もしくは
それ以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；また
は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示
し；Ｒ9 が適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子に
より置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル
基；３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基；ま
たは適宜１〜５個の同一でも異なってもよい基Ｒ21によ
り置換されるフェニルを示し；Ｒ10が水素原子；または
適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換さ
れる６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
アルキル基を示し；Ｒ15がＲ7 および−ＯＲ17から選択
される基を示し；Ｒ10とＲ15とが基−ＣＯＮＲ10Ｒ15の
一部である場合、これらはその結合する窒素と一緒にな
って５員環もしくは６員環を形成することができ、この
環は必要に応じ環中に１個の酸素もしくは窒素である追
加ヘテロ原子を有し（例えば、ピロリジン、モルホリ
ン、ピロール、ピペリジン、ピペラジン）、環は必要に
応じ１個もしくはそれ以上の３個までの炭素原子を有す
るアルキル基により置換され；Ｒ17が６個までの炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ
21がハロゲン原子；適宜１個もしくはそれ以上のハロゲ
ン原子により置換される３個までの炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；またはニトロ、シア
ノ、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 および−ＯＲ7 から選択される基
を示し；ｍは１、２もしくは３を示し；ｎは０、１もし
くは２を示し；ただし基Ｒ2 〜Ｒ4 の少なくとも１つは
−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 （ここでＲ9 は適宜１〜５個の同一で
も異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニル）を
示す］の２−シアノ−１，３−ジオン誘導体が提供され
る。
【００１９】第３の態様では、Ｒ2 が基−Ｓ（Ｏ）n Ｒ
9 を示すのが好ましい。
【００２０】第３の態様において、式（Ｉ）の化合物の
好ましいものは次の通りである：Ｒが適宜１個もしくは
それ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換され
る３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキル基；または適宜１個もしくはそれ以上のメチル基
により置換される３個もしくは４個の炭素原子を有する
シクロアルキル基を示し；Ｒ2 が−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 ；ま
たは３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
アルキル基を示し；Ｒ3 およびＲ4 が同一でも異なって
もよく、それぞれ水素、臭素、塩素もしくは弗素原子；
適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原
子により置換される４個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖のアルキル基；基−ＯＲ6 により置換され
る４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキル基；または−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ6 、−Ｓ
（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ（ＣＨ2 ）m ＯＲ6 および−ＯＲ61
から選択される基を示し；Ｒ5 が水素原子を示し；Ｒ6
およびＲ7 が同一でも異なってもよく、それぞれ適宜１
個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子によ
り置換される３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝鎖のアルキル基；またはシクロプロピル基を示し；
Ｒ61が適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは
弗素原子により置換される４個までの炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケニル基；
３個もしくは４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖のアルキニル基；または３個もしくは４個の炭素原子
を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ9 が適宜１〜３個
の同一でも異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェ
ニル；適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは
弗素原子により置換される３個までの炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または３個もしくは
４個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ21
が塩素、臭素もしくは弗素原子；適宜１個もしくはそれ
以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換される３
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル基；またはニトロ、シアノもしくは−ＯＲ7 から選択
される基を示し；ｍが２もしくは３を示し；ｎが０、１
もしくは２を示し；ただしＲ2 、Ｒ3 もしくはＲ4 の少
なくとも１つは基−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 （ここでＲ9 は適宜
１〜３個の基Ｒ21により置換されるフェニル）を示し、
さらにＲ2が−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 （ここでＲ9 が適宜１〜
３個の基Ｒ21により置換されるフェニル）でないとき、
Ｒ2 は３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
のアルキル基を示すかまたは基−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 （ここ
でＲ9 は３個までの炭素原子を有するアルキル基）を示
す。
【００２１】第３の態様において、さらに好ましい化合
物は次の通りである：Ｒがメチル、エチル、イソプロピ
ル、シクロプロピルもしくは１−メチルシクロプロピル
基を示し；Ｒ2 が−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 ；または３個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示
し；Ｒ3 およびＲ4 が同一でも異なってもよく、それぞ
れ水素、臭素、塩素もしくは弗素原子；４個までの炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または
−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ6 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 および−
ＯＲ61から選択される基を示し；Ｒ5 が水素原子を示
し；Ｒ6 およびＲ7 が同一でも異なってもよく、それぞ
れ３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキル基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ61が適宜
１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子に
より置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基；３個もしくは４個の炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキ
ニル基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ9 が適宜１
〜３個の同一でも異なってもよい基Ｒ21により置換され
るフェニル；または適宜１個もしくはそれ以上の塩素、
臭素もしくは弗素原子により置換される３個までの炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；
Ｒ21が塩素、臭素もしくは弗素原子；またはメチル、メ
トキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
ニトロもしくはシアノ基を示し；ｎが０、１もしくは２
を示し；ただしＲ2 、Ｒ3 もしくはＲ4 の少なくとも１
つは基−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 （ここでＲ9 は適宜１〜３個の
基Ｒ21により置換されるフェニル）を示し、さらにＲ2
が−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 （ここでＲ9 が適宜１〜３個の基Ｒ
21により置換されるフェニル）でないとき、Ｒ2 は３個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
基を示すかまたは基−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 （ここでＲ9 は３
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル基）を示す。
【００２２】本発明の第４の態様によると、本発明によ
り、式（Ｉ）［上記式中、Ｒが適宜１個もしくはそれ以
上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜
１個もしくはそれ以上のＲ7 基により置換される３〜６
個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ1 が
水素原子を示し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一で
も異なってもよく、それぞれ水素原子；ハロゲン原子；
適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換さ
れる６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；基−ＯＲ
6 により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖のアルキル基；またはニトロ、シアノ、−
ＣＯ2 Ｒ6 、−ＣＯＲ7 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ（Ｃ
Ｈ2 ）m ＯＲ6 、−ＣＯＮＲ10Ｒ15および−ＯＲ61から
選択される基を示し；Ｒ6 が適宜１個もしくはそれ以上
のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもし
くはアルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有する
シクロアルキル基を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ
以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニル
もしくはアルキニル基；３〜６個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基；または適宜１〜５個の同一でも異なっ
てもよい基Ｒ21により置換されるフェニルを示し；Ｒ7
が適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換
される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
のアルキル基；または３〜６個の炭素原子を有するシク
ロアルキル基を示し；Ｒ9 が適宜１個もしくはそれ以上
のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもし
くはアルキニル基；３〜６個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基；または適宜１〜５個の同一でも異なっても
よい基Ｒ21により置換されるフェニルを示し；Ｒ10が水
素または；適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子に
より置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ15がＲ7 および−ＯＲ
17から選択される基を示し；Ｒ10とＲ15とが基−ＣＯＮ
Ｒ10Ｒ15の一部である場合、これらはその結合する窒素
と一緒になって５員環もしくは６員環を形成することが
でき、この環は必要に応じ環中に１個の酸素もしくは窒
素である追加ヘテロ原子を有し（例えば、ピロリジン、
モルホリン、ピロール、ピペリジンおよびピペラジ
ン）、環は必要に応じ１個もしくはそれ以上の３個まで
の炭素原子を有するアルキル基により置換され；Ｒ17が
６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル基を示し；Ｒ21がハロゲン原子；適宜１個もしくは
それ以上のハロゲン原子により置換される３個までの炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；また
はニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 および−ＯＲ7 か
ら選択される基を示し；ｍが１、２もしくは３を示し；
ｎは０、１もしくは２を示し；ただし基Ｒ2 、Ｒ3 およ
びＲ4 の少なくとも１つは−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 （ここでＲ
9 は適宜置換されたフェニル以外の基）を示し、さらに
基Ｒ2 〜Ｒ5 の少なくとも１つは−ＯＲ61（ここでＲ61
は適宜１〜５個の同一でも異なってもよい基Ｒ21により
置換されるフェニル）を示す］の２−シアノ−１，３−
ジオン誘導体が提供される。
【００２３】第４の態様において、Ｒ2 が−ＯＲ61（こ
こでＲ61が適宜１〜５個の基Ｒ21により置換されるフェ
ニル）を示すかまたは−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 （ここでＲ9 は
適宜置換されたフェニル以外の基）を示すのが好まし
い。
【００２４】第４の態様において、式（Ｉ）の化合物の
好ましいものは次の通りである：Ｒが適宜１個もしくは
それ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換され
る３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキル基；または適宜１個もしくはそれ以上のメチル基
により置換される３個もしくは４個の炭素原子を有する
シクロアルキル基を示し；Ｒ2 が４個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもし
くはアルキニル基；または−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 および−Ｏ
Ｒ61から選択される基を示し；Ｒ3 およびＲ4 が同一で
も異なってもよく、それぞれ水素、塩素、臭素もしくは
弗素原子；適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もし
くは弗素原子により置換される４個までの炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしく
はアルキニル基；または−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ6 、−
Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 および−ＯＲ61から選択される基を示
し；Ｒ5 が水素原子を示し；Ｒ6 およびＲ9 が同一でも
異なってもよく、それぞれ適宜１個もしくはそれ以上の
塩素、臭素もしくは弗素原子により置換される４個まで
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもし
くはアルケニル基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ
61が適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗
素原子により置換される４個までの炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケニル基；３
個もしくは４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
のアルキニル基；３個もしくは４個の炭素原子を有する
シクロアルキル基；または適宜１〜３個の同一でも異な
ってもよい基Ｒ21により基換されるフェニルを示し；Ｒ
7 が適宜１個もしくはそれ以上の塩素、弗素もしくは臭
素原子により置換される４個までの炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；またはシクロプロピル
基を示し；Ｒ21が塩素、臭素もしくは弗素原子；適宜１
個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子によ
り置換される３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝鎖のアルキル基；またはニトロ、シアノおよび−Ｏ
Ｒ7 から選択される基を示し；ｎが０、１もしくは２を
示し；ただし基Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の少なくとも１つ
は−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 をし、基Ｒ2 〜Ｒ5 の少なくとも１
つは−ＯＲ61（ここでＲ61は適宜１〜３個の同一でも異
なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニル）を示
し、さらにＲ2 が−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 もしくは−ＯＲ61で
なければＲ2 は４個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基
を示す。
【００２５】第４の態様において、さらに好ましい化合
物は次の通りである：Ｒがメチル、エチル、イソプロピ
ル、シクロプロピルもしくは１−メチルシクロプロピル
基を示し；Ｒ2 が３個までの炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖のアルキル基；または−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 およ
び−ＯＲ61から選択される基を示し；Ｒ3 およびＲ4 が
同一でも異なってもよく、それぞれ水素、塩素、臭素も
しくは弗素原子；適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭
素もしくは弗素原子により置換される４個までの炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアル
ケニル基；または−ＯＲ61、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−ＣＯ
Ｒ7 および−ＣＯ2 Ｒ6 から選択される基を示し；Ｒ5
が水素原子を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ以上の
塩素、臭素もしくは弗素原子により置換される３個まで
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；
シクロプロピル基；または適宜１〜３個の同一でも異な
ってもよい基Ｒ21により置換されるフェニルを示し；Ｒ
6 、Ｒ7 およびＲ9 が同一でも異なってもよく、それぞ
れ３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキル基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ21が塩
素、臭素もしくは弗素原子；またはメチル、メトキシ、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノも
しくはニトロから選択される基を示し；ｎが０、１もし
くは２を示し；ただし基Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の少なく
とも１つは−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 を示し、基Ｒ2 〜Ｒ5 の少
なくとも１つは−ＯＲ61（ここでＲ61は適宜１〜３個の
同一でも異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニ
ル）を示し、Ｒ2 が−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 もしくは−ＯＲ61
でなければＲ2 は３個までの炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖のアルキル基を示す。
【００２６】第５の態様によると、本発明により、式
（Ｉ）［上記式中、Ｒが適宜１個もしくはそれ以上のハ
ロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜１個も
しくはそれ以上のＲ7 基により置換される３〜６個の炭
素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ1 が水素原
子を示し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一でも異な
ってもよく、それぞれ水素原子；ハロゲン原子；適宜１
個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル、アルケニルもしくはアルキニル基；基−ＯＲ6 によ
り置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝鎖のアルキル基；またはニトロ、シアノ、−ＣＯ2
Ｒ6 、−ＣＯＲ7 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ（ＣＨ2 ）
m ＯＲ6 、−ＣＯＮＲ10Ｒ15および−ＯＲ61から選択さ
れる基を示し；Ｒ6 が適宜１個もしくはそれ以上のハロ
ゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはア
ルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ以上の
ハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしく
はアルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基を示し；Ｒ7 が適宜１個もしくはそれ以
上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または３〜
６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ9
が適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換
される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；または
３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；
Ｒ10が水素；または適宜１個もしくはそれ以上のハロゲ
ン原子により置換される６個までの炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ15がＲ7 およ
び−ＯＲ17から選択される基を示し；Ｒ10とＲ15とが基
−ＣＯＮＲ10Ｒ15の一部である場合、これらはその結合
する窒素と一緒になって５員環もしくは６員環を形成す
ることができ、この環は必要に応じ環中に１個の酸素も
しくは窒素である追加ヘテロ原子を有し（例えば、ピロ
リジン、モルホリン、ピロール、ピペリジンおよびピペ
ラジン）、環は必要に応じ１個もしくはそれ以上の３個
までの炭素原子を有するアルキル基により置換され；Ｒ
17が６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
アルキル基を示し；Ｒ21がハロゲン原子；適宜１個もし
くはそれ以上のハロゲン原子により置換される３個まで
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；
またはニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 および−ＯＲ
7 から選択される基を示し；ｍが１、２もしくは３を示
し；ｎが０、１もしくは２を示し；ただし基Ｒ2 、Ｒ3
およびＲ4 の少なくとも１つは−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 を示
し、さらに基Ｒ2 〜Ｒ5 の少なくとも１つは−ＯＲ
61（ここでＲ61は適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン
原子により置換される３〜６個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル基）を
示す］の２−シアノ−１，３−ジオン誘導体が提供され
る。
【００２７】第５の態様において、式（Ｉ）の化合物の
好ましいものは次の通りである：Ｒが適宜１個もしくは
それ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換され
る３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキル基；または適宜１個もしくはそれ以上のメチル基
により置換される３個もしくは４個の炭素原子を有する
シクロアルキル基を示し；Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が同一
でも異なってもよく、それぞれ水素、塩素、臭素もしく
は弗素原子；適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素も
しくは弗素原子により置換される４個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもし
くはアルキニル基；または−ＣＯＲ7 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ
9 、−ＣＯ2 Ｒ6 および−ＯＲ61から選択される基を示
し；Ｒ5 が水素原子を示し；Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ9 が同
一でも異なってもよく、それぞれ適宜１個もしくはそれ
以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換される４
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ61が適宜１個
もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により
置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；ま
たは３個もしくは４個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル基を示し；ｎが０、１もしくは２を示し；ただし基Ｒ
2 、Ｒ3 およびＲ4 の少なくとも１つは−Ｓ（Ｏ）n Ｒ
9 を示し、さらに基Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の少なくとも
１つは−ＯＲ61（ここでＲ61は適宜１個もしくはそれ以
上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換される４個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニ
ルもしくはアルキニル基）を示す。
【００２８】第５の態様において、式（Ｉ）の化合物の
さらに好ましいものは次の通りである：Ｒがメチル、エ
チル、イソプロピル、シクロプロピルもしくは１−メチ
ルシクロプロピル基を示し；Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が同
一でも異なってもよく、それぞれ水素、塩素、臭素もし
くは弗素原子；適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素
もしくは弗素原子により置換される４個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケ
ニル基；または−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−ＯＲ61、−ＣＯＲ
7 および−ＣＯ2 Ｒ6 から選択される基を示し；Ｒ5 が
水素原子を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ以上の塩
素、臭素もしくは弗素原子により置換される４個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしく
はアルケニル基；３個もしくは４個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル基を示し；Ｒ6 、Ｒ7
およびＲ9 が同一でも異なってもよく、それぞれ３個ま
での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
基；またはシクロプロピル基を示し；ｎが０、１もしく
は２を示し；ただし基Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の少なくと
も１つは−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 を示し、さらに基Ｒ2 、Ｒ3
およびＲ4 の１つは−ＯＲ61（ここでＲ61は適宜１個も
しくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置
換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖のアルケニル基またはＲ61は３個もしくは４個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル基）を示
す。
【００２９】第６の態様によると、本発明により、式
（Ｉ）［上記式中、Ｒが適宜１個もしくはそれ以上のハ
ロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜１個も
しくはそれ以上のＲ7 基により置換される３〜６個の炭
素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ1 が水素原
子を示し；Ｒ2 が６個までの炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル
基；または−ＯＳＯ2 Ｒ8 および−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 から
選択される基を示し；Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一でも
異なってもよく、それぞれ水素原子；ハロゲン原子；適
宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換され
る６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；基−ＯＲ6
により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖のアルキル基；ニトロ、シアノ、−ＣＯ2 Ｒ
6 、−ＣＯＲ7 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ（ＣＨ2 ）m
ＯＲ6 、−Ｎ（Ｒ12）ＳＯ2 Ｒ8 、−ＯＲ61、−ＣＯＮ
Ｒ10Ｒ15および−ＯＳＯ2 Ｒ8 から選択される基を示
し；ただし基Ｒ2 〜Ｒ5 の少なくとも１つは−ＯＳＯ2
Ｒ8 を示し、Ｒ2 が−ＯＳＯ2 Ｒ8 でなければＲ2 は−
Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 および６個までの炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキ
ニル基から選択される基を示し；Ｒ6 が適宜１個もしく
はそれ以上のハロゲン原子により置換される６個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アル
ケニルもしくはアルキニル基；または３〜６個の炭素原
子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ61が適宜１個も
しくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個ま
での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、
アルケニルもしくはアルキニル基；３〜６個の炭素原子
を有するシクロアルキル基；または適宜１〜５個の同一
でも異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニルを
示し；Ｒ7 が適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子
により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖のアルキル基；または３〜６個の炭素原子を
有するシクロアルキル基を示し；Ｒ8 が適宜１個もしく
はそれ以上のハロゲン原子により置換される６個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アル
ケニルもしくはアルキニル基；３〜６個の炭素原子を有
するシクロアルキル基；適宜１〜５個の同一でも異なっ
てもよい基Ｒ21により置換されるフェニル；または−Ｎ
Ｒ10Ｒ11を示し；Ｒ9 が適宜１個もしくはそれ以上のハ
ロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくは
アルキニル基；３〜６個の炭素原子を有するシクロアル
キル基；または適宜１〜５個の同一でも異なってもよい
基Ｒ21により置換されたフェニルを示し；Ｒ10が水素原
子；または適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子に
より置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ11が適宜１個もしくは
それ以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示
し；Ｒ10とＲ11とが基−ＮＲ10Ｒ11の一部である場合、
これらはその結合する窒素と一緒になって５員環もしく
は６員環を形成することができ、この環は必要に応じ環
中に１個の酸素もしくは窒素である追加ヘテロ原子を有
し（例えば、ピロリジン、モルホリン、ピロール、ピペ
リジンおよびピペラジン）、環は必要に応じ１個もしく
はそれ以上の３個までの炭素原子を有するアルキル基に
より置換され；Ｒ12が水素原子；適宜１個もしくはそれ
以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニル
もしくはアルキニル基；３〜６個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基；または基−ＯＲ17を示し；Ｒ15がＲ7
および−ＯＲ17から選択される基を示し；Ｒ10とＲ15と
が基−ＣＯＮＲ10Ｒ15の一部である場合、これらはその
結合する窒素と一緒になって５員環もしくは６員環を形
成することができ、この環は必要に応じ環中に１個の酸
素もしくは窒素である追加ヘテロ原子を有し（例えば、
ピロリジン、モルホリン、ピロール、ピペリジンおよび
ピペラジン）、環は必要に応じ１個もしくはそれ以上の
３個までの炭素原子を有するアルキル基により置換さ
れ；Ｒ17が６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ21がハロゲン原子；適宜１
個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される３
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル基；またはニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 および
−ＯＲ7 から選択される基を示し；ｍが１、２もしくは
３を示し；ｎが０、１もしくは２を示す］の２−シアノ
−１，３−ジオン誘導体が提供される。
【００３０】第６の態様において、Ｒ2 が−ＯＳＯ2 Ｒ
8 もしくは−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 を示すことが好ましい。
【００３１】第６の態様において、式（Ｉ）の化合物の
好ましいものは次の通りである：Ｒが適宜１個もしくは
それ以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；また
は適宜１個もしくはそれ以上のメチル基により置換され
る３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示
し；Ｒ2 が６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；ま
たは−ＯＳＯ2 Ｒ8 および−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 から選択さ
れる基を示し；Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一でも異なっ
てもよく、それぞれ水素もしくはハロゲン原子；適宜１
個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル、アルケニルもしくはアルキニル基；−ＯＲ6 により
置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル基；または−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ6 、
シアノ、ニトロ、−Ｏ（ＣＨ2 ）m ＯＲ6 、−ＯＲ61、
−Ｎ（Ｒ12）ＳＯ2 Ｒ8 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 および−Ｏ
ＳＯ2 Ｒ8 から選択される基を示し；Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ9
およびＲ12が同一でも異なってもよく、それぞれ適宜１
個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル基；または３個もしくは４個の炭素原子を有するシク
ロアルキル基を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ以上
のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケニ
ル基；３〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
のアルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基を示し；Ｒ8 が適宜１個もしくはそれ以
上のハロゲン原子により置換される４個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；３個もしく
は４個の炭素原子を有するシクロアルキル基；または適
宜１〜３個の同一でも異なってもよい基Ｒ21により置換
されるフェニルを示し；Ｒ21がハロゲン原子；適宜１個
もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される３個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
基；またはニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 および−
ＯＲ7 から選択される基を示し；ｍが２もしくは３を示
し；ｎが０、１もしくは２を示す。
【００３２】第６の態様において、式（Ｉ）の化合物の
さらに好ましいものは次の通りである：Ｒが３個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；ま
たは適宜１個もしくはそれ以上のメチル基により置換さ
れる３個もしくは４個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル基を示し；Ｒ2 が４個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニ
ル基；または−ＯＳＯ2 Ｒ8 および−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 か
ら選択される基を示し；Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一で
も異なってもよく、それぞれ水素、塩素、臭素もしくは
弗素原子；適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もし
くは弗素原子により置換される４個までの炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしく
はアルキニル基；または−ＣＯ2 Ｒ6 、−ＣＯＲ7 、−
Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−ＯＲ61、−Ｎ（Ｒ12）ＳＯ2 Ｒ8 お
よび−ＯＳＯ2 Ｒ8 から選択される基を示し；Ｒ6 、Ｒ
7 、Ｒ9 およびＲ12が同一でも異なってもよく、それぞ
れ適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素
原子により置換される３個までの炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖のアルキル基；またはシクロプロピル基
を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素
もしくは弗素原子により置換される４個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケ
ニル基；３個もしくは４個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖のアルキニル基；または３個もしくは４個の
炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ8 が３個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
基；３個もしくは４個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル基；または適宜１〜３個の同一でも異なってもよい基
Ｒ21により置換されるフェニルを示し；Ｒ21が塩素、臭
素もしくは弗素原子；またはニトロ、シアノ、メチル、
メトキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメト
キシから選択される基を示し；ｎが０、１もしくは２を
示す。
【００３３】第６の態様において、さらに好ましい化合
物は次の通りである：Ｒがメチル、エチル、イソプロピ
ル、シクロプロピルもしくは１−メチルシクロプロピル
基を示し；Ｒ2 が４個までの炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル
基；または−ＯＳＯ2 Ｒ8 および−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 から
選択される基を示し；Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一でも
異なってもよく、それぞれ水素、塩素、臭素もしくは弗
素原子；適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしく
は弗素原子により置換される４個までの炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケニル
基；または−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−ＯＲ61、−ＣＯＲ7 、
−ＣＯ2 Ｒ6 および−ＯＳＯ2 Ｒ8 から選択される基を
示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素も
しくは弗素原子により置換される３個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；３個もしくは
４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニ
ルもしくはアルキニル基；またはシクロプロピル基を示
し；Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 が同一でも異なっても
よく、それぞれ３個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基；またはシクロプロピル基を示
し；ｎが０、１もしくは２を示す。
【００３４】第７の態様によると、本発明により、式
（Ｉ）［上記式中、Ｒが適宜１個もしくはそれ以上のハ
ロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜１個も
しくはそれ以上のＲ7 基により置換される３〜６個の炭
素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ1 が水素原
子を示し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一でも異な
ってもよく、それぞれ水素原子；ハロゲン原子；適宜１
個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル、アルケニルもしくはアルキニル基；基−ＯＲ6 によ
り置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝鎖のアルキル基；またはニトロ、シアノ、−ＣＯ2
Ｒ6 、−ＣＯＲ7 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ（ＣＨ2 ）
m ＯＲ6 、−ＣＯＮＲ10Ｒ15および−ＯＲ61から選択さ
れる基を示し；Ｒ6 が適宜１個もしくはそれ以上のハロ
ゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはア
ルキニル基；または３個もしくは４個の炭素原子を有す
るシクロアルキル基を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそ
れ以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニ
ルもしくはアルキニル基；または３個もしくは４個の炭
素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ7 が適宜１
個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル基；または３個もしくは４個の炭素原子を有するシク
ロアルキル基を示し；Ｒ9 が適宜１個もしくはそれ以上
のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもし
くはアルキニル基；３個もしくは４個の炭素原子を有す
るシクロアルキル基；または適宜１〜５個の同一でも異
なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニルを示し；
Ｒ10が水素原子；または適宜１個もしくはそれ以上のハ
ロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ15がＲ7
および−ＯＲ17から選択される基を示し；Ｒ10とＲ15と
が基−ＣＯＮＲ10Ｒ15の一部である場合、これらはその
結合する窒素と一緒になって５員環もしくは６員環を形
成することができ、この環は必要に応じ環中に１個の酸
素もしくは窒素である追加ヘテロ原子を有し（例えば、
ピロリジン、モルホリン、ピロール、ピペリジンおよび
ピペラジン）、環は必要に応じ１個もしくはそれ以上の
３個までの炭素原子を有するアルキル基により置換さ
れ；Ｒ17が６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ21がハロゲン原子；適宜１
個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される３
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル基；またはニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 および
−ＯＲ7 から選択される基を示し；ｍが１、２もしくは
３を示し；ｎが０、１もしくは２を示し；ただし基
Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の少なくとも１つは−Ｓ（Ｏ）n
Ｒ9 （ここでＲ9 は適宜１個もしくはそれ以上のハロゲ
ン原子により置換される６個までの炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアル
キニル基）を示し、さらに基Ｒ2 〜Ｒ5 の少なくとも１
つは適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置
換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖のアルケニルもしくはアルキニル基を示す］の２−シ
アノ−１，３−ジオン誘導体が提供される。
【００３５】第７の態様において、式（Ｉ）の化合物の
好ましいものは次の通りである：Ｒが適宜１個もしくは
それ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換され
る３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキル基；または適宜１個もしくはそれ以上のメチル基
により置換される３個もしくは４個の炭素原子を有する
シクロアルキル基を示し；Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が同一
でも異なってもよく、それぞれ水素、塩素、臭素もしく
は弗素原子；適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素も
しくは弗素原子により置換される４個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもし
くはアルキニル基；−ＯＲ6 により置換される４個まで
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；
または−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ6 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、
−Ｏ（ＣＨ2 ）m ＯＲ6 および−ＯＲ61から選択される
基を示し；Ｒ5 が水素原子を示し；Ｒ6 およびＲ7 が同
一でも異なってもよく、それぞれ適宜１個もしくはそれ
以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換される４
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ61が適宜１個
もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により
置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖のアルキルもしくはアルケニル基；３個もしくは４
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル
基；または３個もしくは４個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基を示し；Ｒ9 が適宜１個もしくはそれ以上の
塩素、臭素もしくは弗素原子により置換される４個まで
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、ア
ルケニルもしくはアルキニル基；３個もしくは４個の炭
素原子を有するシクロアルキル基；または適宜１〜３個
の同一でも異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェ
ニルを示し；Ｒ21が塩素、臭素もしくは弗素原子；適宜
１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子に
より置換される３個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基；またはニトロ、シアノおよび−
ＯＲ7 から選択される基を示し；ｍが２もしくは３を示
し；ｎが０、１もしくは２を示し；ただし基Ｒ2 、Ｒ3
およびＲ4 の少なくとも１つは−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 を示
し、さらに基Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の少なくとも１つは
適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原
子により置換される４個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル基を示
す。
【００３６】第７の態様において、式（Ｉ）の化合物の
さらに好ましいものは次の通りである：Ｒがメチル、エ
チル、イソプロピル、シクロプロピルもしくは１−メチ
ルシクロプロピル基を示し；Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が同
一でも異なってもよく、それぞれ水素、塩素、臭素もし
くは弗素原子；適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素
もしくは弗素原子により置換される４個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルも
しくはアルキニル基；または−ＣＯＲ7 、−ＣＯ
2 Ｒ6 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 および−ＯＲ61から選択され
る基を示し；Ｒ5 が水素原子を示し；Ｒ6 およびＲ7 が
同一でも異なってもよく、それぞれ３個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；またはシク
ロプロピル基を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ以上
の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換される４個ま
での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルも
しくはアルケニル基；３個もしくは４個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル基；またはシクロ
プロピル基を示し；Ｒ9 が３個までの炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；またはシクロプロピ
ル基を示し；ｎが０、１もしくは２を示し；ただし基Ｒ
2 、Ｒ3 およびＲ4 の少なくとも１つは−Ｓ（Ｏ）n Ｒ
9 を示し、さらに基Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の少なくとも
１つは適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは
弗素原子により置換される４個までの炭素原子を有する
アルケニルもしくはアルキニル基を示す。
【００３７】式（Ｉ）で表わされる化合物の特定な例を
以下に示す。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【００４０】
【表３】
【００４１】
【表４】
【００４２】
【表５】
【００４３】
【表６】
【００４４】
【表７】
【００４５】
【表８】
【００４６】
【表９】
【００４７】
【表１０】
【００４８】
【表１１】
【００４９】
【表１２】
【００５０】
【表１３】
【００５１】
【表１４】
【００５２】
【表１５】
【００５３】
【表１６】
【００５４】
【表１７】
【００５５】
【表１８】
【００５６】
【表１９】
【００５７】
【表２０】
【００５８】
【表２１】
【００５９】
【表２２】
【００６０】
【表２３】
【００６１】
【表２４】
【００６２】
【表２５】
【００６３】
【表２６】 上記表中、ｃＰｒはシクロプロピルである。化合物１〜
５８９および６１１〜６２４において、下つきし省略し
たが、次のように理解されたい。例えば、ＳＯ２ＮＭｅ
２はＳＯ2 Ｎ（ＣＨ3 ）2 ；ＳＯ２Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ３はＳＯ2 Ｎ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ；
ＯＣ（Ｃｌ）＝ＣＣｌ２はＯＣ（Ｃｌ）＝ＣＣｌ2 ；Ｃ
Ｈ２Ｓ（Ｐｈ−３，４−Ｃｌ２）はＣＨ2 Ｓ−（３，４
−ジクロロフェニル）を意味する。
【００６４】これらの化合物にＮｏ．１から６２４まで
の番号を本明細書の事後の参考および確認のため、割り
当てた。
【００６５】式（Ｉ）の化合物は、以下に説明するよう
な既知の方法（たとえばこれまでに使用されてきた、あ
るいは文献に記述されている方法）の適用あるいは適応
によって調製できる。
【００６６】以下の記述では、各式に出てくる記号は、
特に定義していないが、本明細書の各記号に関する冒頭
の定義に従い、「本書で既に定義した通り」と解釈す
る。
【００６７】下記の方法は、さまざまな順序で実施で
き、かつ適切な保護基が探索した化合物を作成するのに
必要であることは了解事項とする。
【００６８】本発明の特徴の１つによれば、式（Ｉ）の
化合物は、式（II）：
【００６９】
【化１１】 ［式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は本明
細書ですでに定義されている通りであり、Ｒ31が水素原
子あるいはカルボン酸エステル、アミド、ニトリル、お
よびアシルから選択される基である］の化合物から調製
できる。
【００７０】Ｒ31が水素あるいはアシル基を表す場合、
反応は塩基による処理により実施する。適切な塩基の例
としては、アルカリあるいはアルカリ土類金属の水酸化
物もしくはナトリウムエトキシドのようなアルコキシ
ド、あるいはトリエチルアミンのような有機塩基類が含
まれる。
【００７１】Ｒ31がエステル、アミド、あるいはニトリ
ルのような基を表す場合、転化は加水分解反応によって
行う。この加水分解反応は、酸あるいは塩基の存在下で
行うことができる。酸性加水分解は、たとえば塩酸水溶
液を使って行うことができる。塩基性加水分解は、たと
えばアルコールと水の混合物中で水酸化ナトリウムを使
って行うことができる。これらの反応は、室温と当該混
合物の還流温度の間のある温度で行う。
【００７２】本発明の別の特徴によれば、式（Ｉ）の化
合物は、式（III ）：
【００７３】
【化１２】 ［式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ31
は本明細書ですでに定義されている通りである］の化合
物から調製できる。
【００７４】Ｒ31が水素あるいはアシル基を表す場合、
反応は塩基による処理により実施する。適切な塩基の例
としては、アルカリあるいはアルカリ土類金属の水酸化
物もしくはナトリウムエトキシドのようなアルコキシ
ド、あるいはトリエチルアミンのような有機塩基類が含
まれる。
【００７５】Ｒ31がエステル、アミド、あるいはニトリ
ルのような基を表す場合、転化は加水分解反応によって
行う。この加水分解反応は、酸あるいは塩基の存在下で
行うことができる。酸性加水分解は、たとえば塩酸水溶
液を使って行うことができる。塩基性加水分解は、たと
えばアルコールと水の混合物中で水酸化ナトリウムを使
って行うことができる。これらの反応は、室温と当該混
合物の還流温度の間のある温度で行われる。
【００７６】本発明のもう１つの特徴によれば、式
（Ｉ）の化合物は、式（IV）：
【００７７】
【化１３】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は本明細書
ですでに定義されている通りである］の塩化ベンゾイル
と、式（Ｖ）：
【００７８】
【化１４】 ［式中、Ｒは本明細書ですでに定義されている通りであ
る］のベーターケトニトリルとの反応によってもまた調
製できる。
【００７９】反応は、一般に溶媒あるいは溶媒混合物中
で塩基の存在下で行われる。適切な塩基には、金属水素
化物、水酸化物、あるいはアルコキシド（たとえば水素
化ナトリウムもしくはリチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、マグネシウムエトキシド、あるいはマグ
ネシウムメトキシド）が含まれる。適切な溶媒として
は、たとえばテトラヒドロフラン、トルエンのような炭
化水素、あるいはジクロロメタンのようなハロゲン化炭
化水素が含まれる。反応は、一般に０℃から還流温度ま
での間のある温度で行われる。
【００８０】本発明の更に別の特徴によれば、式（Ｉ）
の化合物は、式（VI）：
【００８１】
【化１５】 ［式中、Ｒは本明細書ですでに定義されている通りであ
る］の酸塩化物と、式（VII ）：
【００８２】
【化１６】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は本明細書
ですでに定義されている通りである］のベーターケトニ
トリルとの反応によっても調製することができる。
【００８３】反応は、一般に溶媒あるいは溶媒混合物中
で塩基の存在下で行われる。適切な塩基には、金属水素
化物、水酸化物、あるいはアルコキシド（たとえば水素
化ナトリウムもしくはリチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、マグネシウムエトキシド、もしくはマグ
ネシウムメトキシド）が含まれる。適切な溶媒として
は、たとえばテトラヒドロフラン、トルエンのような炭
化水素、あるいはジクロロメタンのようなハロゲン化炭
化水素が含まれる。反応は、一般に０℃から還流温度ま
での間のある温度で行われる。
【００８４】本発明の別の特徴によれば、式（Ｉ）の化
合物は、式（IV）［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、お
よびＲ5 は本明細書ですでに定義されている通りであ
る］の塩化ベンゾイルと、式（Ｖ）［式中、Ｒは本明細
書ですでに定義されている通りである］のベーターケト
ニトリルとの反応により、式（VIII）：
【００８５】
【化１７】 ［式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、およびＲ5 は本
明細書ですでに定義されている通りである］の中間体を
経由して調製することができる。
【００８６】式（VIII）の中間体の形成は、室温と混合
物の還流温度との間のある温度において、アセトニトリ
ルあるいはジクロロメタンのような不活性溶媒中、たと
えばトリエチルアミンのような有機塩基のような穏和な
塩基の存在下で行うことができる。式（VIII）の中間体
の式（Ｉ）の化合物への転位は、場合により、シアン化
物源のような触媒の存在下でアセトニトリルあるいはジ
クロロメタンのような不活性溶媒中でその場で行うこと
ができる。このようなシアン化物源の例は、アセトンシ
アンヒドリンあるいはシアン化カリウムのようなアルカ
リ金属シアン化物であり、任意に１８−クラウン−６の
ようなクラウンエーテルを存在させてもよい。
【００８７】本発明の別の特徴によれば、式（Ｉ）の化
合物は、式（IV）［式中、Ｒは本明細書ですでに定義さ
れている通りである］の酸塩化物と、式（VII ）［式
中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は本明細書です
でに定義されている通りである］のベーターケトニトリ
ルとの反応により、式（IX）：
【００８８】
【化１８】 ［式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、およびＲ5 は本
明細書ですでに定義されている通りである］の中間体を
経由して調製することができる。
【００８９】式（IX）の中間体の形成は、室温と混合物
の還流温度との間のある温度において、アセトニトリル
あるいはジクロロメタンのような不活性溶媒中、たとえ
ばトリエチルアミンのような有機塩基のような穏和な塩
基の存在下で行うことができる。式（IX）の中間体の式
（Ｉ）の化合物への転位は、場合により、シアン化物源
のような触媒の存在下でアセトニトリルあるいはジクロ
ロメタンのような不活性溶媒中でその場で行うことがで
きる。このようなシアン化物源の例は、アセトンシアン
ヒドリンあるいはシアン化カリウムのようなアルカリ金
属シアン化物であり、任意に１８−クラウン−６のよう
なクラウンエーテルを存在させてもよい。
【００９０】式（Ｉ）の化合物の調製における中間体は
既知の方法の適用もしくは適応によって調製することが
できる。
【００９１】Ｒ31が水素を表わす式（II）もしくは（II
I ）の化合物は、式（Ｘ）：
【００９２】
【化１９】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は本明細書
ですでに定義された通りであり、Ｌが−ＯＲ72もしくは
−Ｎ（Ｒ72）2 で、Ｒ72がアルキル基である］の化合物
と、ヒドロキシルアミン塩との反応により、塩基もしく
は酸受容体の存在下で調製することができる。反応は、
一般に酢酸ナトリウムもしくはトリエチルアミンのよう
な有機塩基の存在下で、塩酸ヒドロキシルアミンを用い
て行う。この反応は、好ましくは溶媒中で行う。適切な
溶媒としては、エタノールのようなアルコールあるいは
アセトニトリルのような不活性溶媒が含まれる。反応
は、室温とその溶媒の沸点の間のある温度で行う。
【００９３】Ｌが−ＯＲ72を表す式（Ｘ）の化合物は、
式（XI）：
【００９４】
【化２０】 ［式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が本明
細書ですでに定義されている通りである］のジケトンと
オルトエステル、ＨＣ（ＯＲ72）3 との反応によって調
製することができる。この反応は、一般に無水酢酸のよ
うな酸性触媒の存在下でオルトギ酸トリエチルを用い、
室温と当該混合物の沸点の間のある温度で行われる。
【００９５】Ｌが−Ｎ（Ｒ72）2 を表す式（Ｘ）の化合
物は、式（XI）のジケトンと式（Ｒ72）2 Ｎ−ＣＨ（Ｏ
Ｒ72）2 のアミドアセタールとの反応によって調製する
ことができる。この反応は、場合により、室温と混合物
の沸点との間のある温度においてトルエンのような不活
性溶媒中で行う。
【００９６】Ｒ31がエステル、ニトリル、もしくはアシ
ル基を表す式（II）の化合物は、式（XII ）：
【００９７】
【化２１】 ［式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は本明
細書ですでに定義されている通りであり、ＰがＮ，Ｎ−
ジアルキルアミノのような脱離基である］の化合物と、
式Ｒ31−Ｃ（Ｚ）＝ＮＯＨ［式中、Ｒ31はエステル、ニ
トリル、もしくはアシル基を表し、Ｚがハロゲン元素で
ある］の化合物との反応によって調製できる。一般的に
Ｚは塩素もしくは臭素原子である。この反応は、一般に
トリエチルアミンのような塩基あるいは４オングストロ
ームの分子ふるいもしくはフッ素イオンのような触媒の
いずれかの存在下において、トルエンあるいはジクロロ
メタンのような不活性溶媒中において行う。
【００９８】式（XII ）の化合物は、Ｒ31およびＰが本
明細書ですでに定義されている通りである式ＣＨ2 ＝Ｃ
（Ｒ31）（Ｐ）の化合物と、式（IV）の塩化ベンゾイル
との反応によって調製することができる。この反応は、
一般に−２０℃から室温の間のある温度で、トルエンも
しくはジクロロメタンのような不活性溶媒中において、
トリエチルアミンのような有機塩基の存在下で行う。
【００９９】Ｒ31がエステル、ニトリルもしくはアシル
基を表す式（II）もしくは（III ）の化合物は、式（X
I）の化合物と、Ｒ31がエステル、ニトリルもしくはア
シル基を表し、Ｚが本明細書ですでに定義されている通
りである式Ｒ31−Ｃ（Ｚ）＝ＮＯＨの化合物との反応に
よって調製することができる。一般にＺは、塩素もしく
は臭素原子である。この反応は、一般に塩基の存在下で
ジクロロメタンもしくはアセトニトリルのような不活性
溶媒中で行う。適切な塩基の例は、マグネシウムメトキ
シドのようなアルカリ土類金属アルコキシドであり、反
応は室温と混合物の還流温度との間のある温度で行う。
【０１００】Ｒ31がアミド基を表す式（II）もしくは
（III ）の化合物は、Ｒ31がエステルを表す式（II）も
しくは（III ）の相当する化合物とアンモニアもしくは
アミンとの反応によって調製することができる。反応
は、室温と混合物の還流温度との間のある温度において
溶媒もしくは水性エタノールのような溶媒混合物中にお
いて行う。
【０１０１】Ｒ31が水素を表す式（III ）の化合物は、
式（XIII）：
【０１０２】
【化２２】 ［式中、Ｒ31は水素を表し、Ｙがカルボキシ基もしくは
その反応性誘導体（たとえば、カルボン酸塩化物もしく
はカルボン酸エステル等）あるいはシアノ基等を表す］
の化合物と、グリニャール試薬もしくは有機リチウム試
薬のような適当な有機金属試薬との反応により、−ＣＯ
Ｒ基をイソキサゾール環の４位に導入してる調製するこ
とができる。反応は、一般に０℃から溶媒の還流温度ま
での間のある温度で、エーテルもしくはテトラヒドロフ
ランのような不活性溶媒中で行われる。
【０１０３】Ｒ31がエステル、ニトリル、あるいはアシ
ル基を表す式（III ）の化合物は、式（XIV ）：
【０１０４】
【化２３】 ［式中、ＰがＮ，Ｎ−ジアルキルアミンのような脱離基
である］の化合物と、Ｚが本明細書ですでに定義されて
いる通りであり、Ｒ31がエステル、ニトリル、もしくは
アシル基である式Ｒ31Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−ＯＨの化合物との
反応によって調製することができる。一般にＺは塩素も
しくは臭素である。この反応は、一般にトリエチルアミ
ンのような塩基あるいは４オングストローム分子ふるい
もしくはフッ素イオンのような触媒のいずれかの存在
下、トルエンもしくはジクロロメタンのような不活性溶
媒中で行う。
【０１０５】Ｒ31が水素原子であり、Ｙが−ＣＯ2 −ア
ルキルもしくは−ＣＮである式（XIII）の化合物は、式
（XV）：
【０１０６】
【化２４】 ［式中、Ｙ1 がＣＯ2 −アルキルもしくは−ＣＮを表
し、Ｌが本明細書ですでに定義されている通りである］
の化合物と、塩酸ヒドロキシルアミンのようなヒドロキ
シルアミンの塩との反応により、所要によりトリエチル
アミンもしくは酢酸ナトリウムのような塩基もしくは酸
受容体の存在下において、エタノールもしくはアセトニ
トリルのような溶媒中で調製することができる。
【０１０７】Ｒ31が水素を表し、Ｙがカルボン酸もしく
はカルボン酸塩化物を表す式（XIII）の化合物は、Ｒ31
が水素を表し、Ｙがカルボン酸エステル基を表す式（XI
II）の対応する化合物から、当該エステル基の加水分解
および必要に応じ、それによって得られた酸を、例えば
塩化チオニルを加えて加熱する等によって酸塩化物に転
化することにより、調製することができる。
【０１０８】式（XV）の化合物は、式（VII ）の化合
物、もしくは、式（XVI ）：
【０１０９】
【化２５】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、およびＲ5 は本明細
書ですでに定義されている通りであり、Ｙ2 が−ＣＯ2
アルキルを表す］のケトエステルを、混合物の還流温度
で無水酢酸の存在下で、オルトギ酸トリエチルと反応さ
せるか、あるいは室温と混合物の還流温度との間のある
温度において任意にトルエンのような不活性溶媒中でジ
メチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させて調
製できる。
【０１１０】式（XIV ）の化合物は、式（XVII）：
【０１１１】
【化２６】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＰは本明
細書ですでに定義されている通りである］の化合物と、
Ｒが本明細書ですでに定義されている通りである式（V
I）の酸塩化物との反応によってトリエチルアミンなど
の塩基の存在下でジクロロメタンもしくはトルエンなど
の不活性溶媒中で調製できる。
【０１１２】式（IV）もしくは（VI）の酸塩化物は、一
般に知られており、あるいはたとえば還流下でクロロホ
ルム中で塩化チオニルを使うなど一般に受け入れられた
方法に従って、対応するカルボン酸から調製できる。
【０１１３】式（Ｖ）のベーターケトニトリルは、化学
の文献でよく知られた数多くの方法により式（VI）の酸
塩化物から調製できる。たとえば「Synthesis 」誌１９
８３年３０８ページ所載のKrsuss等の論文、あるいはJ.
Org.Chem, １９６０年、２５，７３６に所載のMuth等の
論文を参照されたい。代替案として、式（Ｖ）のベータ
・ケトニトリルは、Ｒを本明細書ですでに定義した通り
である、式Ｒ−ＣＯ2Ｅｔのエステルとアセトニトルの
反応により調製できる。この反応は、文献に記載されて
いる。たとえば、Am.Chem.Soc., １９４２年，６４，２
７２０に記載のアブラノビッチおよびホーザーＪ．の論
文を参照されたい。
【０１１４】式（VII ）のベーターケトニトリルは、式
（IV）の塩化ベンゾイルから、あるいは式（XVIII ）：
【０１１５】
【化２７】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は本明細書
ですでに定義されている通りである］の安息香酸エチル
から、上記の式（Ｖ）のベーターケトニトリルの調製と
類似の方法で調製できる。
【０１１６】式（Ｖ）、（XI）、（XIV ）、（XVI ）、
（XVII）および（XVIII ）の化合物は、既知であり、あ
るいは既知の方法を適用および適応することにより調製
できる。
【０１１７】式（Ｉ）の化合物の農業上許容しうる塩類
および金属錯体は、既知の方法で調製できる。
【０１１８】下記の例は、一般式（Ｉ）の化合物の調製
を例示している。本明細書において、ｂ．ｐ．は沸点を
意味し、ｍ．ｐ．は融点を意味する。ＮＭＲという文字
の後に、プロトン核磁気共鳴スペクトルの特性を示す。
下記の記述において、ｃＰｒはシクロプロピルを表し、
ＣＨｅｘはシクロヘキシルを表す。特に明記しない限
り、百分率は、重量パーセントである。
【０１１９】実施例１ 金属ナトリウム（０．１１ｇ）を撹拌しながら無水エタ
ノールに溶解し、周囲温度まで冷却した。無水エタノー
ル中の４−（２−シクロヘキシルスルホニル−４−トリ
フルオロメチルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソ
キサゾール（１．５ｇ）を加え、得られた溶液を周囲温
度で３時間撹拌した。これを氷／水に注ぎ込み、濃塩酸
でｐＨ１に酸性化し、得られた白色懸濁液を周囲温度ま
で温めてから酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を合体
して、水で洗浄し、乾燥させた（硫酸マグネシウム）。
溶媒を蒸発させると２−シアノ−１−（２−シクロヘキ
シルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−
３−シクロプロピルプロパン−１，３−ジオン（化合物
５１７）のライトブラウン固形物（１．３ｇ）が得られ
た。ｍ．ｐ．６０−６２℃。
【０１２０】同様の手順によって下記の式（Ｉ）の化合
物を適切に代替した出発原料から調製した。
【０１２１】
【表２７】 実施例２ ジクロロメタン中の４−（２−メチルスルホニルメチル
−４−ブロモベンゾイル）−５−シクロプロピルイソキ
サゾール（０．３ｇ）をトリエチルアミン（０．１２４
ｍｌ）で周囲温度で処理し、反応混合物を周囲温度で
３．３３時間撹拌した。これを２Ｍ塩酸で処理し、ジク
ロロメタンとブラインで希釈し、さらにジクロロメタン
によって抽出し、乾燥させた（硫酸ナトリウム）。溶媒
を蒸発させるとベージュ色のガム（０．３ｇ）が生じ
た。これをジイソプロピル・エーテルと共に摩砕する
と、白色固形物（０．２４ｇ）として２−シアノ−３−
シクロプロピル−１−（２−メチルスルホニルメチル−
４−ブロモフェニル）プロパン−１，３−ジオン（化合
物１５２）を得た。ｍ．ｐ．１０８℃。
【０１２２】同様の手順により、式（Ｉ）の下記の化合
物を適切に代替した出発原料から調製した。
【０１２３】
【表２８】 実施例３ アセトニトリル中の［アルファ−（シアノメチルアミ
ン）−４−クロロ−２−（メチルスルフェニル）ベンジ
ル］３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾネート
（０．９ｇ）を室温でシアン化カリウム（０．０３８
ｇ）、トリエチルアミン（０．３７ｍｌ）および１８−
クラウン−６（０．００５ｇ）で処理した。反応混合物
を２２時間撹拌した。溶媒を蒸発させた後、残渣をジク
ロロメタンに溶かし、塩酸（２Ｍ）と水で洗浄した。有
機抽出物を乾燥（硫酸マグネシウム）、濾過し、蒸発さ
せて、３−［３，５−２（トリフルオロメチル）フェニ
ル］−２−シアノ−１−［４−クロロ−２−メチルスル
フェニルフェニル］プロパン−１，３−ジオン（化合物
３３７．０８５ｇ）を得た。ｍ．ｐ．１４６−１４９
℃。
【０１２４】参考例１ ジクロロメタン中の５−シクロプロピル−４−（２−フ
ェニルスルフェニル−４−トリフルオロメチル）ベンゾ
イルイソキサゾール（１ｇ）と３−クロロペルオキシ安
息香酸（１ｇ）の混合物を室温で１時間撹拌した。析出
物を濾過し、濾液を水性メタジ亜硫酸ナトリウム、水性
炭酸水素ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥させて濾過した。ジクロロメタンを蒸発させて、白色
固形物として５−シクロプロピル−４−（２−フェニル
スルホニル−４−トリフルオロメチル）ベンゾイルイソ
キサゾールを得た。ｍ．ｐ．１７４℃。
【０１２５】同様の手順により、下記の式（II）の化合
物を、適当に代替した出発原料から調製した。
【０１２６】
【表２９】 参考例１（ａ） ３−クロロペル安息香酸（５０％，１．３５ｇ）を、−
２０℃でジクロロメタン（３０ｍｌ）中の５−シクロプ
ロピル−４−［３，４−ジクロロ−２−（エチルスルフ
ェニルメチル）ベンゾイル］イソキサゾール（０．７
ｇ）の溶液に加えた後、室温で２時間撹拌した。混合物
をメタジ亜硫酸ナトリウムで洗浄した後、炭酸水素ナト
リウムと水で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、
蒸発させて、５−シクロプロピル−４−［３，４−ジク
ロロ−２−（エチルスルホニルメチル）ベンゾイル］イ
ソキサゾール（０．５１ｇ）を得た。ｍ．ｐ．１５２．
５−１５３．５℃。
【０１２７】同様の手順により、５−シクロプロピル−
４−（２−メチルスルホニルメチルベンゾイル）イソキ
サゾールを、適当に代替した出発原料から調製した。
ｍ．ｐ．１３１．５−１３３．５℃。
【０１２８】参考例２ エタノール中の３−シクロプロピル−２−エトキシメチ
レン−１−（２−フェニルスルフェニール−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロパン−１，３−ジオン（７
ｇ）、塩酸ヒドロオキシルアミン（１．２４ｇ）および
酢酸ナトリウム（１．５ｇ）の混合物を２５℃で２時間
撹拌した。その後、この混合物を水に注ぎ込み、酢酸エ
チルで抽出した。この溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥
させ、濾過した。濾液を蒸発させて残渣をシリカ上でカ
ラムクロマトグラフィにより精製した。このクロマトグ
ラフィには、酢酸エチルとヘキサンの混合物を溶出液と
して用いた。得られた溶液を蒸発させ、残渣をシクロヘ
キサンから結晶化させて５−シクロプロピル−４−（２
−フェニルスルフェニル−４−トリフルオロメチルベン
ゾイル）イソキサゾール３．０６ｇを得た。ｍ．ｐ．１
１５℃。
【０１２９】同様の手順により、下記の式（II）の化合
物を、適切に代替した出発原料から調製した。
【０１３０】
【表３０】 参考例３ ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．７６ｇ）を、エタノー
ル中の１−［４−クロロ−２−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチ
ルスルホニルアミノ）フェニル］−３−シクロプロピル
−２−ジメチルアミノメチレンプロパン−１，３−ジオ
ン（３．８３ｇ）の混合物に添加した。この混合物を１
時間撹拌し、蒸発乾固させた。残渣をジクロロメタンに
溶解し、水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）、濾過し
た。濾液を蒸発乾固し、残渣をシクロヘキサン、ジクロ
ロメタン、および酢酸エチルの混合物を溶出液とするク
ロマトグラフィで精製した。生成物をエーテルとヘキサ
ンの混合物で摩砕し（ｔｒｉｔｕ ｒａｔｅ）、濾過し
て、白色固形物として４−［４−クロロ−２−（Ｎ−エ
チル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ）ベンゾイル］−５
−シクロロプロピルイソキサゾール（０．８１ｇ）を得
た。ｍ．ｐ．１１４−１１５．８℃。
【０１３１】同様の手順により、下記の式（II）の化合
物を適切に代替した出発原料から調製した。
【０１３２】
【表３１】 参考例４ 無水酢酸中の３−シクロプロピル−１−（２−フェニル
スルフェニル−４−トリフルオロメチルフェニル）プロ
パン−１，３−ジオン（６．７ｇ）およびオルトギ酸ト
リエチル（４．９ｇ）の混合物を撹拌し、３時間還流加
熱した。これを冷却し、蒸発させ、残渣をトルエンで処
理し、再蒸発させて乾固し、レッド・オイルとして１−
シクロプロピル−２−エトキシメチレン−３−（２−フ
ェニルスルフェニル−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）プロパン−１，３−ジオン（６．７ｇ）を得た。
【０１３３】同様の手順により、下記のＬがエトキシを
表す式（Ｘ）の化合物を適切に代替した出発原料から調
製した。
【０１３４】
【表３２】 参考例５ ジクロロメタン中の１−［４−クロロ−２−（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−メチルスルフォニルアミノ）フェニル］−３−
シクロプロピルプロパン−１，３−ジオン（３．５ｇ）
とジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１．５ｍ
ｌ）の混合物を室温で１晩撹拌し、３日間還流加熱し
た。冷却後、混合物を蒸発乾固し、オレンジ色のガムと
して１−［４−クロロ−２−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチル
スルホニルアミノフェニル］−３−シクロプロピル−２
−ジメチルアミノメチレンプロパン−１，３−ジオン
（３．８３ｇ）を得た。
【０１３５】同様の手順により、下記のＬがＮ，Ｎ−ジ
メチルアミノを表す式（Ｘ）の化合物を適切に代替した
出発原料から調製した。
【０１３６】
【表３３】 参考例６ テトラヒドロフラン中の（２−フェニルスルフェニル−
４−トリフルオロメチル）安息香酸メチル（８ｇ）とシ
クロプロピルメチルケトン（４．２ｇ）の溶液を、６０
℃で水素化ナトリウムのテトラヒドロフラン懸濁液（油
中８０％水素化ナトリウム１．６５ｇ）に添加した。こ
の添加が完了した後、温度をさらに１５分間６０℃に保
った。その後、混合物を２５℃に冷却し、水に注ぎ込ん
だ。塩酸水溶液をこの混合物に添加し、ｐＨ１にした。
混合物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥させ、濾過して蒸発させた。残渣を酢酸エチルを溶出
液とするシリカクロマトグラフィにより精製し、溶媒の
蒸発後、赤色のオイル（８．７ｇ）として３−シクロプ
ロピル−１−（２−フェニルスルフェニル−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロパン−１，３−ジオンを得
た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）０．９（２Ｈ，ｍ），１．２
５（２Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｍ），６．０５（１
Ｈ，ｓ），７．１（１Ｈ，ｓ），７．３−７．５（６
Ｈ，ｍ），７．６（１Ｈ，ｓ）。
【０１３７】同様の手順により下記の化合物を調製し
た。
【０１３８】３−シクロプロピル−１−（２−メチルス
ルフェニルメチル−４−ブロモフェニル）プロパン−
１，３−ジオン、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）０．９−１１
（ｍ，４Ｈ），１．６−１．７５（ｍ，１Ｈ），２．０
５（ｓ，３Ｈ），３．９（ｓ，２Ｈ），６．０（ｓ，１
Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），
７．４５（ｄ，１Ｈ），７．６（ｓ，１Ｈ），１５．９
−１６．２（ｂｓ，１Ｈ）。
【０１３９】３−シクロプロピル−１−（３−ブロモ−
４−クロロ−２−メチルスルフェニルメチルフェニル）
プロパン−１，３−ジオン、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）１．
０５（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｍ，２Ｈ），１．７５
（ｍ，１Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），４．２（ｓ，２
Ｈ），６．０（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），
７．４（ｄ，１Ｈ），１６．０（ｂｓ，１Ｈ）。
【０１４０】３−シクロプロピル−１−（３，４−ジク
ロロ−２−エチルスルフェニルメチルフェニル）プロパ
ン−１，３−ジオン、ｍ．ｐ．１０５−１０９℃。
【０１４１】１−（３−ブロモ−２−メチルスルフェニ
ルメチルフェニル）−３−シクロプロピルプロパン−
１，３−ジオン、ｍ．ｐ．６５−６８℃。
【０１４２】３−シクロプロピル−１−（２−メチルス
ルフェニルメチルフェニル）プロパン−１，３−ジオ
ン、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）０．９５（ｍ，２Ｈ），１．
１３（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｍ，１Ｈ），１．９２
（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），５．９８（ｓ，
１Ｈ），７．３２（ｍ，４Ｈ），１６．０６（ｓ，１
Ｈ）。
【０１４３】３−シクロプロピル−１−（３，４−ジフ
ルオロ−２−メチルスルフェニルメチルフェニル）プロ
パン−１．３−ジオン。
【０１４４】１−（２−クロロ−４−メチルスルフェニ
ルメチルフェニル）−３−シクロプロピルプロパン−
１，３−ジオン、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）１０（ｍ，２
Ｈ），１．２（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，１Ｈ），
２．０（ｓ，３Ｈ），３．６（ｓ，２Ｈ），６．２
（ｓ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．４（ｄ，１
Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ），１５．９（ｂｓ，１Ｈ）。
【０１４５】参考例７ マグネシウム（０．４７ｇ）のメタノール懸濁液を徐々
に熱して反応を開始させた後、マグネシウム全てが溶解
するまで還流で加熱した。僅かに冷却し、３−シクロプ
ロピル−３−オキソプロピオン酸ｔ−ブチル（２．３９
ｇ）を添加した。この混合物を撹拌し、２５分間還流で
加熱した後、蒸発乾固した。これをトルエン中で溶解
し、再度蒸発乾固した。残渣を再びトルエンに溶かし、
塩化２−クロロ−４−（メチルスルホニルアミノ）ベン
ゾイル（３．２ｇ）を添加した。この混合物を室温で１
晩撹拌した。塩酸（２Ｍ）を添加し、混合物を撹拌し
た。層を分離し、有機層を乾燥（ＭｇＳＯ4 ）し、濾過
した。濾液を蒸発させて、白色固形物として２−［２−
クロロ−４−（メチルスルホニルアミノ）ベンゾイル］
−３−シクロプロピル−３−オキソプロピオン酸ｔ−ブ
チル（３．７ｇ）を得た。ｍ．ｐ．１３７−１４０℃。
【０１４６】２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニ
ルアミノ）ベンゾイル］−３−シクロプロピル−３−オ
キソプロピオン酸ｔ−ブチル（２ｇ）をトルエンに溶解
し、ｐ−トルエンスルホン酸（０．２ｇ）を添加した。
この混合物を撹拌し、３０分還流加熱した。これを冷却
し、水で洗浄して、乾燥（ＭｇＳＯ4 ）し、濾過した。
濾液を乾燥乾固し、白色固形物として１−［２−クロロ
−４−（メチルスルホニルアミノ）フェニル］−３−シ
クロプロピルプロパン−１，３−ジオン（１．４８ｇ）
を得た。ｍ．ｐ．１１９．９−１２１．６℃。
【０１４７】同様の手順により、下記の式（XI）の化合
物を、中間体エステルを分離することなく、適切に代替
した出発原料から調製した。
【０１４８】
【表３４】
【０１４９】
【表３５】 参考例８ アセトニトリル中の塩化３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）ベンゾイル（１．１５ｇ）を、アセトニトリル中
の４−クロロ−２−メチルスルフェニルベンゾイル−ア
セトニトリル（１ｇ）とトリエチルアミン（０．６２ｍ
ｌ）の撹拌した溶液に室温で添加した。反応混合物を４
時間撹拌した。溶媒を蒸発させた後、残渣をジクロロメ
タン／ヘキサンを用いてクロマトグラフ処理し、３，５
−ビス−（トリフルオロメチル）安息香酸［（アルファ
シアノメチレン）−４−クロロ−２−メチルスルフェニ
ルベンジル］（１．３３ｇ）を得た。ｍ．ｐ．１３０−
１３２℃。
【０１５０】参考例９ ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ，５５．２４
ｍｌ）を、不活性雰囲気下でシアノ酢酸（事前乾燥５．
９ｇ）の撹拌冷却テトラヒドロフラン溶液に温度を−７
０℃以下に１時間保ちながら添加し、その後さらに１時
間約＋１０℃に温まるまで放置した。
【０１５１】この混合物を再度−７８℃に冷却し、塩化
４−クロロ−２−メチルスルフェニルベンゾイル（７．
７ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）溶液を３０分
かけて添加した。混合物を約−７８℃で１２時間撹拌し
た後、８時間室温まで温まるよう放置した。
【０１５２】この混合物を塩酸（２Ｍ，５００ｍｌ）で
処理し、２時間撹拌した。有機相を分離し、乾燥（硫酸
マグネシウム）し、濾過して蒸発させ、褐色の固形物を
得た。トルエンから再結晶化によって、４−クロロ−２
−メチルスルフェニルベンゾイルアセトニトリル（６．
３ｇ）が生じた。ｍ．ｐ．１３９−１４１℃。
【０１５３】塩化ベンゾイルが、適切に代替した安息香
酸を塩化チオニルで加熱することにより調製された。過
剰な塩化チオニルを蒸発によって除去し、その結果得ら
れた塩化ベンゾイルをさらに精製せずに使用した。
【０１５４】参考例１０ ２−フェニルスルフェニル−４−トリフルオロメチル安
息香酸（１１．５ｇ）塩化チオニル（１１．４ｇ）、ジ
メチルホルムアミド（０．２ｍｌ）およびジクロロエタ
ンの混合物を９０分間還流加熱した。その後、この溶液
を減圧下で濃縮し、残渣をメントールに溶かして１時間
還流加熱した。結果として生じた溶液を炭酸水素ナトリ
ウム水溶液に注ぎ込み、エーテルで抽出した。有機相を
無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、蒸発させ
た。得られた物質をヘキサンから結晶化させ、白色結晶
体として２−フェニルスルフェニル−４−トリフルオロ
メチル安息香酸メチル（１０．５ｇ）を得た。ｍ．ｐ．
５８℃。
【０１５５】同様の手順により、下記の化合物を調製し
た。
【０１５６】塩化４−クロロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−
イソプロピルスルホニルアミノ）ベンゾイル。この調製
には、純塩化チオニルを使用した。
【０１５７】塩化４，５−ジフルオロ−２−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ）ベンゾイル。純塩化
チオニルを使用した。
【０１５８】参考例１１ ２−フェニルスルフェニル−４−トリフルオロメチルベ
ンゾニトリル（９ｇ）、濃硫酸（２７ｍｌ）および水の
混合物を還流で１０時間加熱した。その後、この混合物
を冷却し、水に注ぎ込んでジクロロメタンで抽出した。
有機抽出物を水酸化ナトリウム水溶液で抽出した。結果
として生じた水溶液を塩酸水溶液で酸性化し、ｐＨ１と
した。懸濁液をジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥させ、濾過して、蒸発後、白色固形物
（７．５ｇ）としてジクロロメタン−２−フェニルスル
フェニル−４−トリフルオロメチル安息香酸を得た。
ｍ．ｐ．１６１℃。
【０１５９】参考例１２ ２−シクロヘキシスルフェニル−４−トリフルオロメチ
ルベンゾニトリル（１０．５５ｇ）を、水酸化ナトリウ
ム（５２．７５ｇ）の水性エタノールとの混合物に添加
し、得られた混合物を撹拌して、２３時間還流加熱し
た。これを冷却し、水で希釈して濾過した。濾液を酸性
化し、ジクロロメタンで抽出し、水で洗浄して乾燥（Ｍ
ｇＳＯ4 ）し、濾過して、灰白色固形物として２−シク
ロロヘキシルスルフェニル−４−トリフルオロメチル安
息香酸（１０．７ｇ）を得た。ｍ．ｐ．１１５．４−１
１５．４℃。
【０１６０】参考例１３ アセトニトリル中の２ニトロ−４−トリフルオロメチル
ベンゾニトリル（８．６４ｇ）、チオフェノール（４．
４ｇ）、炭酸カリウム（６．９ｇ）の混合物を４時間還
流加熱した。冷却後、この混合物を水に注ぎ込み、ジク
ロロメタンで抽出した。有機抽出物を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮した。残渣をヘ
キサンで摩砕処理し、白色固形物（９．５ｇ）として２
−フェニルスルフェニル−４−トリフルオロメチルベン
ゾニトリルを得た。ｍ．ｐ．５１℃。
【０１６１】同様の手順により、２−シクロヘキシルス
ルフェニル−４−トリフルオロメチルベンゾニトリル
を、適切に代替した出発原料から調製した。ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ3 ）１．１−２．０（ｍ，１０Ｈ），３．２５
（ｍ，１Ｈ），７．４（ｄ１Ｈ），７．５５（ｓ，１
Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ）。
【０１６２】参考例１４ ２Ｎ水酸化ナトリウム溶液（２０ml）を、メタノール中
の４−クロロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニ
ルアミノ）安息香酸メチル（２．７５ｇ）の撹拌溶液に
添加した。この混合物を３０分で還流撹拌した。冷却
後、混合物を２Ｎ塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出し
た。抽出物を合体し、乾燥させて蒸発させ、白色固形物
（２．４５ｇ）として４−クロロ−２−（Ｎ−メチル−
Ｎ−メチルスルホニルアミノ）安息香酸を得た。ｍ．
ｐ．１６１−１６４℃。
【０１６３】同様の手順により、下記の化合物を調製し
た。
【０１６４】２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニル
アミノ）−４−ニトロ安息香酸、ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ
6 ），３．１（ｓ，３Ｈ），３．３（ｓ，３Ｈ），７．
９５（ｄ，１Ｈ），８．３（ｄ，１Ｈ），８．４（ｓ，
１Ｈ），１３．３−１３．８（ｂｓ，１Ｈ）。
【０１６５】４−クロロ−２−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチ
ルスルホニルアミノ）安息香酸、ｍ．ｐ．１４８−１５
３℃。
【０１６６】２−クロロ−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチ
ルスルホニルアミノ）安息香酸、ｍ．ｐ．１５２−１５
３℃。
【０１６７】４−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニル
アミノ）−２−ニトロ安息香酸、ｍ．ｐ．１７７−１７
８．６℃。
【０１６８】４−メチル−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチ
ルスルホニルアミノ）安息香酸、ｍ．ｐ．１８５−１８
７℃。
【０１６９】２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニル
アミノ）−４−トリフルオロメトキシ安息香酸、ｍ．
ｐ．１３９−１４２．５℃。
【０１７０】５−クロロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチ
ルスルホニルアミノ）安息香酸、ＮＭＲ（Ｄ6 −ＤＭＳ
Ｏ）３．０（ｓ，３Ｈ），３．２（ｓ，３Ｈ），７．６
（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．７（ｍ，１
Ｈ）。
【０１７１】参考例１５ 炭酸カリウム（１２．５ｇ）を、アセトン中の４−クロ
ロ−２−（Ｎ−メチルスルホニルアミノ）安息香酸メチ
ル（７．５ｇ）の撹拌溶液に添加した。この混合物を１
５分間撹拌し、ヨウ化メチル（８．０ｇ）を添加した。
結果として生じた混合物を室温で１時間撹拌し、１晩放
置した。この混合物を蒸発乾固し、残渣を酢酸エチルに
溶解し、水酸化ナトリウム溶液（２Ｍ）と水で洗浄し、
乾燥（無水ＭｇＳＯ4 ）した後、濾過した。濾液を蒸発
乾固し、白色固形物として４−クロロ−２−（Ｎ−メチ
ルスルホニルアミノ）安息香酸メチル（４．９ｇ）を得
た。ｍ．ｐ．７３−７５℃。
【０１７２】同様の手順により、下記の化合物を適当な
代替した出発原料から調製した。
【０１７３】２−クロロ−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチ
ルスルホニルアミノ）安息香酸メチル、ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ6 ）３．０５（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｓ，３
Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），
７．６（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ）。
【０１７４】２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニル
アミノ）−４−ニトロ安息香酸メチル、ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ6 ）３．０５（ｓ，ＳＨ），３．２５（ｓ，３
Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ），８．
３（ｄ，１Ｈ），８．４（ｓ，１Ｈ）。
【０１７５】４−クロロ−２−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチ
ルスルホニルアミノ）安息香酸エチル、ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3 ）１．１（ｔ，３Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ），
２．９（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｑ，２Ｈ），４．３
（ｑ，２Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１
Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ）。
【０１７６】２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニル
アミノ）−４−トリフルオロメトキシ安息香酸メチル、
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）２．９５（ｓ，３Ｈ），３．３
（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），７．２５（ｍ，
２Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ）。
【０１７７】５−クロロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチ
ルスルホニルアミノ）安息香酸メチル、ｍ．ｐ．９１−
９３℃。
【０１７８】参考例１６ ヨウ化メチル（２２．０ｍｌ）を、アセトン中の４−メ
チル−２−（Ｎ−メチルスルホニルアミノ）安息香酸
（８．０ｇ）と無水炭酸カリウム（２４．２ｇ）の撹拌
懸濁液に添加し、混合物を撹拌し、１晩還流加熱した。
この混合物を冷却し、濾過して、濾液を蒸発乾固した。
残渣をジクロロメタンに溶かし、炭酸水素ナトリウム水
溶液と水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4 ）し濾過した。濾
液を蒸発乾固し、クリーム色の固形物として４−メチル
−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ）安
息香酸メチル（８．３６ｇ）を得た。ｍ．ｐ．１００−
１０３℃。
【０１７９】同様の手順により、４−（Ｎ−メチル−Ｎ
−メチルスルホニルアミノ）−２−ニトロ安息香酸メチ
ルを適切に代替した出発原料から調製した。ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ3 ）２．９５（ｓ，３Ｈ），３．４（ｓ，３
Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ），７．
７５（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ）。
【０１８０】参考例１７ ジクロロメタン中の塩化メタンスルホニル（６．３ｇ）
を、ジクロロメタン中の２−アミノ−４−クロロ安息香
酸メチルの撹拌冷却（０−５℃）溶液に添加した。その
後トリエチルアミン（７．１ｇ）を添加し、混合物を０
−５℃で１０分間撹拌した後、室温で３０分撹拌した。
【０１８１】この混合物を２Ｎ塩酸で希釈した。有機相
を分離し、水で洗浄し、乾燥し、蒸発させた。
【０１８２】粗生成物をカラムクロマトグラフィで精製
し、白色固形物（３．６ｇ）として４−クロロ−２−
（Ｎ−メチルスルホニルアミノ）安息香酸メチルを得
た。ｍ．ｐ．１２５．５−１２８．１℃。
【０１８３】参考例１８ 濃硫酸（２０ｍｌ）を、メタノール中の２−クロロ−４
−（Ｎ−メチルスルホルアミノ）安息香酸（１０．３
ｇ）に添加し、混合物を撹拌して２２時間還流加熱し
た。これを冷却し、蒸発乾固し、水で希釈し、酢酸エチ
ルで抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液と水で洗浄し、
乾燥（ＭｇＳＯ4 ）した後、濾過した。濾液を蒸発乾固
し、灰白色の固形物として２−クロロ−４−（Ｎ−メチ
ルスルホニルアミノ）安息香酸メチル（１０．０ｇ）を
得た。ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）３．１５（ｓ，３
Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），
７．３（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），１０．５
（ｓ，１Ｈ）。
【０１８４】同様の手順により、下記の化合物を調製し
た。
【０１８５】２−（Ｎ−メチルスルホニルアミノ）−４
−ニトロ安息香酸メチル、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）３．１
５（ｓ，３Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），７．９（ｄ，１
Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ），１
０．６５（ｓ，１Ｈ）。
【０１８６】３，４−ジフルオロ−２−メチル安息香酸
メチル、ｍ．ｐ．４４−４５．８℃。
【０１８７】参考例１９ 水酸化ナトリウム（２Ｍ）水溶液およびメタノール中の
２−クロロ−４−（Ｎ−メチルスルホニルアミノ）安息
香酸と２−クロロ−４−［Ｎ，Ｎ−ビス（メチルスルホ
ニル）アミン］安息香酸（３．６ｇ）の混合物を撹拌
し、３０分間還流加熱した。それを冷却し、メタノール
を蒸発によって除去した。水性残渣を酸性化させ、生成
物を濾別して、白色固形物として２−クロロ−４−（Ｎ
−メチルスルホニルアミノ）安息香酸（３．４ｇ）を得
た。ｍ．ｐ．２５６−２５８℃。
【０１８８】同様の手順により、下記の化合物を適切に
代替した出発原料から調製した。
【０１８９】２−（Ｎ−メチルスルホニルアミノ）−４
−ニトロ安息香酸、ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）３．３
（ｓ，３Ｈ），７．９（ｄ，１Ｈ），８．２（ｄ，１
Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），１０．５−１１．１（ｂ
ｓ，１Ｈ）。
【０１９０】参考例１９（ａ） 水酸化ナトリウム（２．３８ｇ）水溶液を、メタノール
中の２−（Ｎ−メチルスルホニルアミノ）−４−トリフ
ルオロメトキシ安息香酸メチルと２−［Ｎ，Ｎ−ビス
（メチルスルホニル）アミノ］−４−トリフルオロメト
キシ安息香酸メチル（８．２６ｇ）の混合物に１５−２
０℃で添加した。さらに１５分後、固形物を濾過し、酢
酸エチルに溶かし、乾燥（硫酸マグネシウム）した後、
真空状態で蒸発させ、ヘキサンで摩砕後、褐色の固形物
として２−（Ｎ−メチルスルホニルアミノ）−４−トリ
フルオロメトキシ安息香酸メチル（４．１５ｇ）を得
た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）３．０（ｓ，３Ｈ），３．９
（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１
Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），１０．５（ｂｒｓ，１
Ｈ）。
【０１９１】参考例２０ 水酸化ナトリウム（１１．０ｇ）水溶液を、メタノール
中の４−メチル−２−［Ｎ，Ｎ−ビス（メチルスルホニ
ル）アミノ］安息香酸メチルと４−メチル−２−（Ｎ−
メチルスルホニルアミノ）安息香酸メチル（２３．２６
ｇ）の混合物の溶液に添加し、結果として生じた懸濁液
を１時間還流加熱した。それを冷却し、メタノールを蒸
発によって除去した。水溶液を酸性化し、結果として生
じた固形物を濾別して、クリーム固形物として４−メチ
ル−２−（Ｎ−メチルスルホニルアミノ）安息香酸（１
６．４２ｇ）を得た。ｍ．ｐ．２０２−２０５℃。
【０１９２】同様の手順により、下記の化合物を適切に
代替した出発原料から調製した。
【０１９３】４−（Ｎ−メチルスルホニルアミノ）−２
−ニトロ安息香酸、ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）３．２
（ｓ，３Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），７．６（ｓ，１
Ｈ），７．９（ｄ，１Ｈ），１０．８（ｓ，１Ｈ）。
【０１９４】参考例２１ 塩化メタンスルホニル（５．７２ｇ）を、アセトニトリ
ル中の４−アミノ−２−クロロ安息香酸（６．９ｇ）と
トリエチルアミン（１３．１ｇ）の撹拌冷却（０℃）混
合物に添加した。その後、この混合物を室温で３時間半
撹拌した。トリエチルアミン（４ｇ）を添加し、混合物
を０℃まで冷却し、さらに塩化メタンスルホニル（３．
８ｇ）を添加した。この混合物をその後室温で１時間撹
拌した。これを濾過し、濾液を蒸発させた。残渣を２Ｎ
水酸化ナトリウム溶液に溶解し、ジエチルエーテルで洗
浄した。この水溶液を２Ｎ塩酸で酸性化してｐＨ２−３
にした後、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を蒸発さ
せ、残渣をジエチルエーテルで摩砕し、２−クロロ−４
−（Ｎ−メチルスルホニルアミノ）安息香酸と２−クロ
ロ−４−［Ｎ，Ｎ−ビス（メチルスルホニル）アミノ］
安息香酸の混合物を得た。
【０１９５】参考例２２ 塩化メタンスルホニル（１２．２ｍｌ）を、ジクロロメ
タン中の２−アミノ−４−メチル安息香酸メチル（１
０．３ｇ）とトリエチルアミン（１９．５ｍｌ）の撹拌
冷却溶液に温度０℃以下に保ちながら添加した。この混
合物を室温で４時間撹拌し、塩酸（２Ｍ）を添加し、各
層を分離した。有機層を水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳ
Ｏ4 ）した後、濾過した。濾液を蒸発乾固し、黄色固形
物として４−メチル−２−［Ｎ，Ｎ−ビス（メチルスル
ホニル）アミノ］安息香酸メチルと４−メチル−２−
（Ｎ−メチルスルホニルアミノ）安息香酸メチル（１
８．２６ｇ）の混合物を得た。これを更に精製しなかっ
た。
【０１９６】同様の手順により、下記の化合物を調製し
た。
【０１９７】４−［Ｎ，Ｎ−ビス（メチルスルホニル）
アミノ］−２−ニトロ安息香酸；２−［Ｎ，Ｎ−ビス
（メチルスルホニル）アミノ］−４−トリフルオロメト
キシ安息香酸メチルおよび２−（Ｎ−メチルスルホニル
アミノ）−４−トリフルオロメトキシ安息香酸メチル；
５−クロロ−２−［Ｎ−メチルスルホニルアミノ］安息
香酸メチルと５−クロロ−２−［Ｎ，Ｎ−ビス（メチル
スルホニルアミノ）アミノ］安息香酸メチル。
【０１９８】参考例２３ 塩酸（６Ｍ）中の２−（メチルスルホニルオキシ）安息
香酸メチル（６．９ｇ）混合物のを４５分間還流加熱し
た。冷却混合物をエーテルで希釈し、酢酸エチルで抽出
した。有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥
（ＭｇＳＯ4 ）し、濾過した。濾液を蒸発乾固にし、白
色固形物として２−（メチルスルホニルオキシ）安息香
酸（６．１ｇ）を得た。ｍ．ｐ．１２５−１２６℃。
【０１９９】同様の手順により、下記の化合物を適切に
代替した出発原料から調製した。
【０２００】４−クロロ−２−（メチルスルホニルオキ
シ）安息香酸、ｍ．ｐ．１６７−１７０℃。
【０２０１】２−（エチルスルホニルオキシ）安息香
酸、ｍ．ｐ．１０１．７−１０３．２℃。
【０２０２】２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル
オキシ）安息香酸、ｍ．ｐ．１０８．５−１１１．５
℃。
【０２０３】５−クロロ−２−（メチルスルホニルオキ
シ）安息香酸、ｍ．ｐ．１４８−１５６℃。
【０２０４】参考例２４ 塩化メタンスルホニル（７．０ｇ）を、ジクロロメタン
中の４−クロロサリチル酸メチル（１０．０ｇ）とトリ
エチルアミン（８．０ｇ）の撹拌冷却混合物に温度を０
℃に保ちながら添加した。その後、この混合物を室温で
３０分間撹拌し、１晩放置した。この混合物を塩酸（２
Ｍ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄し、乾
燥（Ｎａ2 ＳＯ4 ）し、濾過した。濾液を蒸発乾固し、
オレンジ色固形物として４−クロロ−２−（メチルスル
ホニルオキシ）安息香酸メチル（１１．７ｇ）を得た。
ｍ．ｐ．８２．５−８４．５℃。
【０２０５】同様の手順により、下記の化合物を適切に
代替した出発原料から調製した。
【０２０６】２−（エチルスルホニルオキシ）安息香酸
メチル、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）１．５（ｔ，３Ｈ），
３．４（ｑ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），７．２５
−７．４（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．９
（ｄ，１Ｈ）。
【０２０７】５−クロロ−２−（メチルスルホニルオキ
シ）安息香酸メチル、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）３．３
（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），７．３５（ｄ，
１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１
Ｈ）。
【０２０８】参考例２５ 塩化ジメチルアミノスルホニル（１７．２ｇ）を、アセ
トニトリル中のサルチル酸メチル（１５．２ｇ）と炭酸
カリウム（２７．６ｇ）の混合物に添加した。この混合
物を室温で１時間撹拌し、ＴＤＡ−１（２．０ｇ）を添
加し、混合物を室温で２４時間撹拌した。この混合物を
濾過し、濾液を蒸発乾固した。残渣をジクロロメタンに
溶かし、水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4 ）し、濾過し
た。濾液を蒸発乾固し、残渣をエーテルで摩砕した。固
形物を濾過し、ジクロロメタンを溶出液とするクロマト
グラフィで精製し、白色固形物として２−（ジメチルア
ミノスルホニルオキシ）安息香酸メチル（１７．４ｇ）
を得た。ｍ．ｐ．７５．５−７６．５℃。
【０２０９】参考例２６ トルエン中の４−ブロモ−２−（ブロモメチル）安息香
酸メチル（１２ｇ）とナトリウムチオメトキシド（２．
５ｇ）の混合物を１００℃で２時間撹拌し、その後混合
物を冷却し、水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有
機層を分離し、ブラインで洗浄し、乾燥（無水硫酸ナト
リウム）し、蒸発させて褐色の油を得た。この油をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィにより精製し、白色結晶
体として４−ブロモ−２−（メチルスルフェニルメチ
ル）安息香酸メチル（４．１ｇ）を得た。ｍ．ｐ．７
９．３℃。
【０２１０】同様の手順により、下記の化合物を調製し
た。
【０２１１】２−クロロ−４−メチルスルフェニルメチ
ル安息香酸メチル、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）１．９（ｓ，
３Ｈ），３．６（ｓ，２Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），
７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．７
（ｄ，１Ｈ）。
【０２１２】参考例２７ 亜硝酸イソアミル（１５０ｍｌ）を、酢酸および濃硫酸
中の４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル）−２−
トリフルオロメチルベンズアミド（１５．１ｇ）の撹拌
混合物に温度を７０−８０℃を保ちながら添加した。こ
れを冷却し、水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出し、水で
洗浄して、乾燥（ＭｇＳＯ4 ）し、濾過して、白色固形
物として４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル）−
２−トリフルオロメチル安息香酸（１１．２ｇ）を得
た。ｍ．ｐ．１８８．９−１８９．４℃。
【０２１３】同様の手順により、下記の化合物を調製し
た。
【０２１４】２−クロロ−４−メチルスルフェニルメチ
ル安息香酸メチル、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）１．９（ｓ，
３Ｈ），３．６（ｓ，２Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），
７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．７
（ｄ，１Ｈ）。
【０２１５】参考例２８ 過酸化水素（３０％，１００ｍｌ）を、温度を４０−４
５℃に保った無能雰囲気下でエタノール中の４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノスルホニル）−２−トリフルオロメ
チルベンゾニトリル（２０．３７ｇ）および水酸化ナト
リウム（１．０ｇ）の撹拌混合物に添加した。この混合
物を撹拌し、同じ温度で３時間半加熱した。それを冷却
し、水に注ぎ込み、塩化ナトリウムを添加し、酢酸エチ
ルで抽出し、水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4 ）し、濾過
した。濾液を蒸発乾固し、残渣を酢酸エチルおよびトル
エンの混合物から再結晶化させ、白色結晶体として４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル）−２−トリフル
オロメチルベンズアミド（１６．４４ｇ）を得た。ｍ．
ｐ．１４９−１５６℃。
【０２１６】参考例２９ 水中の亜硝酸ナトリウム（０．７ｇ）を、酢酸および濃
塩酸の混合物中の４−アミノ−２−トリフルオロメチル
ベンゾニトリル（１．８６ｇ）の冷却撹拌溶液を温度を
５℃に以下保ちながら添加した。この混合物を０℃で３
０分撹拌した後、液体二酸化硫黄（１０ｍｌ）、塩化第
２銅（０．６ｇ）および酢酸の混合物に−２０℃で注ぎ
込んだ。この混合物を、室温まで除々に温まるよう放置
し、４５分間撹拌した。それを水に注ぎ込み、ジクロロ
メタンで抽出し、水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4 ）し、
濾過した。濾液を蒸発乾固し、残渣をジクロロメタンに
再度溶かし、溶液を０℃に冷却した。ジメチルアミン液
（１０ｍｌ）を添加し、混合物を１晩放置した。この混
合物を蒸発乾固し、残渣を酢酸エチルに溶かし、水で洗
浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4 ）し、濾過した。濾液を蒸発乾
固し、ベージュ色の固形物として４−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノスルホニル）−２−トリフルオロメチルベンゾ
ニトリル（２．０５ｇ）を得た。ｍ．ｐ．１３３．４−
１３５．８℃同様の手順により、２−クロロ−４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル）安息香酸を適切
な代替出発材料から調製した。ｍ．ｐ．１８１．４−１
８２．４℃。
【０２１７】参考例３０ メタノール中のメチル２−ニトロ−４−トリフルオロメ
トキシベンゾエート（１０ｇ）および活性炭上の５％パ
ラジウム（０．５ｇ）を周囲温度で２０時間水素化し、
混合物を濾過し、濾液を蒸発させ、褐色のオイルとして
メチル２−アミノ−４−トリフルオロメトキシベンゾエ
ート（８．３５ｇ）を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）３．
９（ｓ，３Ｈ），５．９（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５５
（ｍ，２Ｈ），７．９（ｄ，１Ｈ）。
【０２１８】参考例３１ ２−ニトロ−４−トリフルオロメトキシ安息香酸（４．
７ｇ）を還流条件下で塩化オキサリル（１．９５ｍｌ）
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２滴）を含む
１，２−ジクロロエタン（２５ｍｌ）と共に加熱した。
溶媒を蒸発乾固し、残渣を乾燥ジクロロメタンに溶か
し、乾燥メタノール中のトリエチルアミン（２．０８
ｇ）の溶液に添加した。２日後、溶媒を蒸発させ、残渣
をジクロロメタンおよび炭酸水素ナトリウム溶液に分配
した。有機相を乾燥（硫酸マグネシウム）し、蒸発さ
せ、残渣をジクロロメタン−ヘキサンで溶離しながらク
ロマトグラフィで精製し、黄色液体としてメチル２−ニ
トロ−４−トリフロオロメトキシベンゾエート（４．９
ｇ）を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）３．９（ｓ，３
Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｂｒｓ，１
Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ）。
【０２１９】参考例３２ ２−ニトロ−４−トリフルオロメソキシベンゾニトリル
（８．７ｇ）と５５％硫酸溶液（４６ｍｌ）の混合物を
還流条件下で２時間加熱し、混合物を氷上に注ぎ、エー
テルで抽出した。エーテル抽出物を水で洗浄し、水酸化
ナトリウム溶液で逆抽出した。この水性抽出物の再酸性
化とエーテルによるその後の抽出によって溶液が生じ、
この溶液を乾燥（硫酸マグネシウム）させ、蒸発させて
クリーム色の固形物として２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメトキシベンゾエート（８．５ｇ）を得た。ＮＭＲ
（ｄ6 −ＤＭＳＯ）３．３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８
（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｍ，
１Ｈ）。
【０２２０】参考例３３ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）中の２−ニト
ロ−４−トリフロオロメトキシブロモベンゼン（２．０
ｇ）の溶液を、シアン化銅（Ｉ）（０．６２ｇ）で処理
し、混合物を１５０℃で１時間加熱した。トルエン（１
０ｍｌ）を添加し、混合物を還流で１時間維持し、濾過
し、濾液を蒸発させて暗色のオイルを得た。このオイル
を酢酸エチル／ヘキサン（１：９）で溶離するクロマト
グラフィで精製し、黄色の液体として２−ニトロ−４−
トリフルオロメトキシベンゾニトリル（１．１ｇ）を得
た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）７．６５（ｍ，１Ｈ），８．
０（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ）。
【０２２１】参考例３４ 塩化オキサリル（２．３ｍｌ）を、１，２−ジクロロエ
タン中の２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミ
ノ）−４−トリフルオロメトキシ安息香酸（６．２ｇ）
の撹拌溶液に添加し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（３滴）を添加し、撹拌を２時間続けた。蒸発後、２−
（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ）−４−ト
リフルオロメトキシベンゾイルクロリド（６．３ｇ）を
赤色油として得、これをそのまま次の段階で使用した。
【０２２２】同様の手順により下記の化合物を調製し
た。
【０２２３】５−クロロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチ
ルスルホニルアミノ）ベンゾイルクロリド；４−クロロ
−２−メチルスルフェニル−３−イソプロピルスルフェ
ニルメチルベンゾイルクロリド。
【０２２４】参考例３５ 水（２５ｍｌ）に水酸化ナトリウム（３．５６ｇ）の水
溶液を、２０℃に維持したメタノール中の５−クロロ−
２−（Ｎ−メチルスルホルニルアミノ）安息香酸メチル
および５−クロロ−２−［Ｎ，Ｎ−ビス（メチルスルホ
ニル）アミノ］安息香酸メチル（９．９ｇ）の混合物に
１５分間滴下添加した。さらに１５分後、溶媒を真空濃
縮し、重亜硫酸カリウムで酸性化した。析出生成物を濾
過し、洗浄（水）した後、乾燥して５−クロロ−２−
（Ｎ−メチルスルホニルアミノ）安息香酸メチル（６．
６９ｇ）を得た。ｍ．ｐ．１１７−１２０℃。
【０２２５】参考例３６ Ｎ−メチルイソプロピルスルホンアミド（５．０ｇ）
を、乾燥ジオキサン（７０ｍｌ）中の水素化ナトリウム
（６０％油分散、２．９ｇ）の撹拌混合物に滴下添加し
た。起泡が静まった時点で２−ブロモ−４−クロロ安息
香酸（７．８ｇ）を添加した。水素の放出が終わった時
点で臭化銅（Ｉ）（０．９５ｇ）を少しずつ添加し、混
合物を還流条件下で１晩加熱した。溶媒を蒸発させ、塩
酸（２ｍｌ）を添加し、混合物を抽出した（酢酸エチ
ル）。抽出物を乾燥させ（硫酸マグネシウム）、蒸発さ
せて、エーテルで摩砕し、４−クロロ−２−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−イソプロピルスルホニルアミノ）安息香酸
（６．４５ｇ）を得た。ｍ．ｐ．１７８−１８０℃。
【０２２６】同様の手順により下記の化合物を調製し
た。
【０２２７】４，５−ジフルオロ−２−（Ｎ−メチル−
Ｎ−メチルスルホニルアミノ）安息香酸を２−クロロ−
４，５−ジフルオロ安息香酸から、また臭化銅（Ｉ）の
代わりに塩化銅（Ｉ）を用いて製造した。
【０２２８】参考例３７ ナトリウムチオメトキシド（５．１４ｇ）を、テトラヒ
ドロフラン（２００ｍｌ）中のエチル３−ブロモ−２−
ブロモメチル−４−クロロベンゾエート（２０．１４
ｇ）とヨウ化テトラエチルアンモニウム（０．５ｇ）の
混合物に添加し、室温で１晩撹拌した。水を添加し、混
合物を抽出（エーテル）し、有機相を洗浄（水）し、乾
燥（硫酸マグネシウム）し、蒸発させて、褐色のオイル
としてエチル３−ブロモ−４−クロロ−２−メチルスル
フェニルメチルベンゾエート（１４．６ｇ）を得た。
【０２２９】同様の手順により、下記の化合物を調製し
た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）１．２５（ｔ，３Ｈ），２．
０（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｑ，２Ｈ），４．３（ｓ，
２Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ）。
【０２３０】エチル３，４−ジクロロ−２−エチルスル
フェニルメチルベンゾエート、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）
１．２（ｔ，３Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ），２．５
（ｑ，２Ｈ），４．３５（ｑ，２Ｈ），４．３５（ｓ，
２Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ）。
【０２３１】エチル３−ブロモ−２−メチルスルフェニ
ルメチルベンゾエート、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）１．４５
（ｔ，３Ｈ），２．０（ｓ，３Ｈ），４．３（ｑ，２
Ｈ），７．１（ｄｄ，１Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ），
７．７（ｄ，１Ｈ）；メチル４−クロロ−２−メチルス
ルフェニル−３−イソプロピルスルフェニルメチルベン
ゾエート、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）１．３２（ｄ，６
Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｍ，１Ｈ），
３．９４（ｓ，３Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．３
３（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ）。これは、メチ
ル４−クロロ−２−フルオロ−３−イソプロピルスルフ
ェニルメチルベンゾエートから調製した；次の段階で直
接使用されるメチル４−クロロ−２−フロオロ−３−イ
ソプロピルスルフェニルメチルベンゾエート。
【０２３２】同様の手順により、但しヨウ化テトラエチ
ルアンモニウムを存在させずに、次の化合物を調製し
た。
【０２３３】メチル２−メチルスルフェニルメチルベン
ゾネート、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）１．９２（ｓ，３
Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），
７．２５（ｍ，２ｈ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．
８４（ｄｄ，１Ｈ）。
【０２３４】メチル３，４−ジフルオロ−２−メチルス
ルフェニルメチルベンゾエート、ｍ．ｐ．３９．５−４
０℃。
【０２３５】参考例３８ 四塩化炭素（４０ｍｌ）中のエチル３−ブロモ−４−ク
ロロ−２−メチルベンゾエート（３．５ｇ）およびＮ−
ブロモサクシンイミド（２．８ｇ）の混合物を光化学リ
アクタ内で４時間半紫外線照射を行った。冷却した混合
物を濾過し、水で洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム）
し、蒸発させて、オレンジ色の油としてエチル３−ブロ
モ−２−ブロモメチル−４−クロロベンゾエート（４．
７ｇ）を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）１．３５（ｔ，３
Ｈ），４．３５（ｑ，２Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），
７．６（ｍ，２Ｈ）。
【０２３６】同様の手順により、下記の化合物を調製し
た。
【０２３７】エチル２−ブロモメチル−３，４−ジクロ
ロベンゾエート、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）１．４５（ｔ，
３Ｈ），４．４（ｑ，２Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），
７．７（ｄｄ，２Ｈ）。
【０２３８】エチル３−ブロモ−２−ブロモメチルベン
ゾエート、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）１．４（ｔ，３Ｈ），
４．３５（ｑ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，１Ｈ），７．
７（ｄ，１Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ）。
【０２３９】メチル２−ブロモメチル−３，４−ジフル
オロベンゾエート、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）３．９７
（ｓ，３Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｍ，
１Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ）。
【０２４０】メチル４−ブロモメチル−２−クロロベン
ゾエート、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）３．９（ｓ，３Ｈ），
４．４５（ｓ，２Ｈ），７．３（ｄｄ，１Ｈ），７．５
（ｄ，１Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ）。
【０２４１】メチル３−ブロモメチル−４−クロロ−２
−フルオロベンゾエート、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）３．９
０（ｓ，３Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），７．２１
（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ）。
【０２４２】参考例３９ Ｎ−クロロサクシニミド（２１５ｇ）を、０℃以下に保
ったジクロロメタン中にエチル３−アミノ−４−クロロ
ベンゾエート（１０８ｇ）と硫化ジメチル（１１７ｍ
ｌ）を含む溶液に１０分間で添加した。トリエチルアミ
ン（８０ｍｌ）を添加し、２０分後にさらに硫化ジメチ
ル（１１７ｍｌ）、Ｎ−クロロスクシンイミド（２１５
ｇ）およびトリエチルアミン（８０ｍｌ）の添加を行っ
た。３０分後、追加のトリエチルアミン（２８０ｍｌ）
を導入し、混合物を還流条件下で１晩加熱し、蒸発させ
た。エーテルを添加し、これを水、希炭酸水素ナトリウ
ムで洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム）し、蒸発させ
た。酢酸エチル／石油エーテルで浴出しながらクロマト
グラフィにより精製することによってエチル３−アミノ
−４−クロロ−２−メチルスルフェニルメチルベンゾエ
ート（４７．６ｇ）を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）１．
４５（ｔ，３Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），４．１（ｓ，
２Ｈ），４．３（ｑ，２Ｈ），４．７（ｓ，２Ｈ），
７．２（ｍ，２Ｈ）。
【０２４３】参考例４０ ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中の２．５Ｍ，１８０ｍ
ｌ）を、７８℃で３，４−ジクロロ安息香酸（４０．０
ｇ）の撹拌溶液に１時間添加し、その温度で１晩撹拌状
態を維持した。その後テトラヒドロフラン中のヨウ化メ
チル（７２ｍｌ）溶液を１時間半添加し、混合物を３時
間−７８℃に保った後、室温に温まるまで放置した。溶
媒を蒸発させ、混合物を水に添加し、酸性化（濃塩酸）
および抽出（酢酸エチル）の各処理を行った。抽出物を
乾燥（硫酸マグネシウム）させ、蒸発させ、摩砕（エー
テル）し、白色固形物として３，４−ジクロロ−２−メ
チル安息香酸（３３．３ｇ）を得た。ｍ．ｐ．１７７−
１７８℃。
【０２４４】同様の手順により、下記の化合物を調製し
た。
【０２４５】３，４−ジフルオロ−２−メチル安息香
酸、ｍ．ｐ．１５２．５−１５３．５℃。
【０２４６】参考例４１ 亜硝酸ナトリウム（１３ｇ）の濃硫酸溶液を、エチル３
−アミノ−４−クロロ−２−メチルベンゾエート（２
２．４ｇ）の硝酸溶液に温度を１５℃以下に保ちながら
３０分間添加した。さらに５℃で１時間撹拌した後、結
果として生じたジアゾニウム混合物を臭化銅（Ｉ）（３
１ｇ）の臭化水素酸（４５％，１０３ｍｌ）と水の溶液
に４５分間添加した。４０℃に加熱を水の追加と抽出
（硝酸エチル）の前に、さらに２時間続けた。抽出物を
洗浄（水酸化ナトリウム溶液）し、乾燥（硫酸マグネシ
ウム）を行い、乾燥させて、褐色の油としてエチル３−
ブロモ−４−クロロ−２−メチルベンゾエート（２２．
２ｇ）を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）１．３（ｔ，３
Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），４．３（ｑ，２Ｈ），
７．４５（ｍ，２Ｈ）。
【０２４７】同様にエチル３−ブロモ−２−メチルベン
ゾエートを調製した。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）１．６
（ｔ，３Ｈ），２．６（ｓ，３Ｈ），４．４（ｑ，２
Ｈ），７．１（ｄｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），
７．７（ｄ，１Ｈ）。
【０２４８】参考例４２ ３−アミノ−４−クロロ−２−（メチルスルフェニルメ
チル）安息香酸エチル（５０ｇ）のエタノール溶液をラ
ネーニッケル（３００ｇ）のエタノール撹拌懸濁液に添
加した。室温で１晩撹拌した後、さらにラネーニッケル
を添加し、混合物を２時間撹拌した。水を添加し、混合
物を濾過し、残渣をジクロロメタンで洗浄した。濾液を
蒸発させ、酢酸エチルで再抽出し、乾燥（硫酸マグネシ
ウム）し、蒸発させ、褐色の油として３−アミノ−４−
クロロ−２−メチルベンゾエート（２９．７ｇ）を得
た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）１．２５（ｔ，３Ｈ），２．
２５（ｓ，３Ｈ），４．３（ｑ，２Ｈ），７．０５
（ｍ，２Ｈ）。
【０２４９】参考例４３ ３，４−ジクロロ−２−メチル安息香酸（３３．３ｇ）
と塩化チオニル（２００ｍｌ）の混合物を４時間還流加
熱した後、真空状態で蒸発させた。追加したトルエンの
再蒸発後、残渣をエタノールに溶解し、周囲温度で１晩
撹拌した。蒸発後、残渣をエーテルに溶解し、炭酸水素
ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム）
し、蒸発させて、エチル３，４−ジクロロ−２−メチル
ベンゾエート（３４．２ｇ）を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
3 ）１．４（ｔ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），４．
４（ｔ，２Ｈ），７．５（ｄｄ，２Ｈ）。
【０２５０】同様の手順により、下記の化合物を調製し
た。
【０２５１】メチル４−クロロ−２−フルオロ−３−メ
チルベンゾエート、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）２．４３
（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），７．２１（ｍ，
１Ｈ），７．７１（ｍ，１Ｈ）。
【０２５２】参考例４４ 硫酸（１５０ｍｌ）中の亜硝酸ナトリウム（２８．６
ｇ）を、エチル３−アミノ−２−メチルベンゾエート
（５５．０ｇ）の硝酸溶液に１８℃以下に保ちながら滴
下添加した。１５℃で１時間撹拌を続け、溶液を３０℃
で臭化銅（Ｉ）（８７．５ｇ）と臭化水素酸（３００ｍ
ｌ）と水（２００ｍｌ）の混合物に滴下添加した。結果
として生じた混合物を４時間４０℃で加熱し、冷却し、
水で希釈し、抽出（酢酸エチル）を行った。抽出物を洗
浄（水）し、乾燥（硫酸マグネシウム）を行い、蒸発さ
せた。残渣を酢酸エチルと石油エーテル（５：９５）で
浴出しながらシリカクロマトグラフィにより精製するこ
とによってエチル３−ブロモ−２−メチルベンゾエート
（５２．４ｇ）を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）１．６
（ｔ，３Ｈ）、２．６（ｓ，３Ｈ）、４．４（ｑ，２
Ｈ）、７．１（ｄｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、
７．７（ｄ，１Ｈ）。
【０２５３】参考例４５ ｎ−ブチルリチウム溶液（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液１
８９ｍｌ）を、２−クロロ−６−フルオロトルエン（６
０．０ｇ）の乾燥テトラヒドロフラン（８４０ｍｌ）撹
拌溶液に−７０℃で添加した。この温度で１晩撹拌を続
け、混合物を過剰固体ＣＯ2 上に注いだ。室温まで温ま
った後、水を添加し、混合物をエーテルに抽出した。こ
のエーテル溶液を水で抽出し、結合水性相を塩酸で酸性
化し、エーテルで抽出した。この抽出物を洗浄（水）
し、乾燥（硫酸マグネシウム）して蒸発させ、石油エー
テルで摩砕後、４−クロロ−２−フルオロ３−メチル安
息香酸（６１．５ｇ）を得た。ｍ．ｐ．１９４−１９５
℃。
【０２５４】本発明は特徴の１つとして、関与場所で雑
草（即ち望ましくない植物）の生長を抑制する方法であ
って、一般式（Ｉ）の少なくとも１種類の２−シアノ−
１，３−ジオン誘導体又はその農業的に許容し得る塩を
関与場所に除草効果量施用することからなる方法を提供
する。そのためには通常、２−シアノ−１，３−ジオン
誘導体を、例えば後述のような除草組成物の形態で（即
ち相容性希釈剤もしくは担体及び／又は除草組成物での
使用に適した界面活性剤と組み合わせて）使用する。
【０２５５】一般式（Ｉ）の化合物は、発生前及び／又
は発生後施用により、双子葉（即ち広葉）及び単子葉
（即ちイネ科）の雑草に対して除草活性を示す。
【０２５６】「発生前施用」という用語は、雑草が土壌
表面の上方に出現する前に、雑草の種子又は芽が存在し
ている土壌への施用を行うことを意味する。「発生後施
用」という用語は、土壌表面の上方に出現した雑草の空
中に存在する部分又は露出部分への施用を意味する。例
えば、一般式（Ｉ）の化合物は、広葉雑草類、例えばＡ
ｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ、Ａｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ、Ｂｉｄｅｎｓ
ｐｉｌｏｓａ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ、
Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ、Ｉｐｏｍｏｅａ種、例
えばＩｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ、Ｓｅｓｂａｎ
ｉａ ｅｘａｌｔａｔａ、Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎ
ｓｉｓ、Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ及びＸａｎｔｈ
ｉｕｍｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ、イネ科雑草類、例えばＡ
ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ、Ａｖｅ
ｎａ ｆａｔｕａ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉ
ｎａｌｉｓ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａ
ｌｌｉ、Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ及びＳｅｔａ
ｒｉａ種、例えばＳｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉもし
くはＳｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ、並びにスゲ類、
例えばＣｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓの生長抑
制に使用し得る。
【０２５７】一般式（Ｉ）の化合物の使用量は、雑草の
種類、使用する組成物、施用時期、気候条件、土壌の状
態、及び（作物栽培地で雑草の生長を抑制するのに使用
する場合は）作物の種類に応じて変える。作物栽培地に
施用する場合の使用量は、作物に実質的な恒久的被害を
与えずに雑草の生長を抑制するのに十分なものでなけれ
ばならない。通常は、前述の要因を考慮して、０．０１
ｋｇ〜５ｋｇ／ヘクタールの活性物質に等しい使用量に
すると良好な結果が得られる。但し、使用量は、雑草の
防除で遭遇する特定の問題に応じて適宜加減し得ると理
解されたい。
【０２５８】一般式（Ｉ）の化合物は、例えば、コム
ギ、オオムギ、カラスムギ、トウモロコシ及びコメのよ
うな穀類、ダイズ、フィールドビーンズ（ｆｉｅｌｄ
ｂｅａｎｓ）、矮化ビーンズ（ｄｗａｒｆ ｂｅａｎ
ｓ）、エンドウ豆、アルファルファ、ワタ、ナンキンマ
メ、アマ、タマネギ、ニンジン、キャベツ、脂肪種子セ
イヨウアブラナ、ヒマワリ、テンサイといった作物の栽
培に使用されているか又は使用される予定の土地であっ
て雑草がはびこっている場所、並びに永久牧草地又は種
蒔きによる人工草地に、作物の種蒔きの前もしくは後、
又は作物の発生前もしくは発生後に、例えば定方向もし
くは不定方向噴霧のような定方向もしくは不定方向の方
法で発生前もしくは発生後施用することにより、雑草の
生長を選択的に抑制する、例えば前述の種類の雑草の生
長を抑制するのに使用し得る。作物栽培、例えば前述の
ような作物の栽培に使用されているか又は使用される予
定の土地であって雑草がはびこっている場所で雑草を選
択的に抑制する場合は、０．０１〜４．０ｋｇ／ヘクタ
ール、好ましくは０．０１〜２ｋｇ／ヘクタールの活性
物質に等しい使用量にすると特に適当である。
【０２５９】一般式（Ｉ）の化合物は、確立された果樹
園及び他の樹木栽培地、例えば森林、公園及びプランテ
ーション、例えばサトウキビ、ギネアアブラヤシ及びゴ
ムのプランテーションで、発生前又は発生後施用によ
り、雑草、特に前述のような雑草の生長を抑制するため
にも使用し得る。そのためには化合物を、０．２５ｋｇ
〜５ｋｇ／ヘクタール、好ましくは０．５〜４ｋｇ／ヘ
クタールの活性物質に等しい使用量で、樹木又はプラン
テーションの植え付け前又は後に、雑草か又は雑草が生
えると予想される土壌に、定方向又は不定方向施用（例
えば定方向又は不定方向噴霧）し得る。
【０２６０】一般式（Ｉ）の化合物は、作物栽培地では
ないが雑草の防除が望まれる場所で、雑草、特に前述の
雑草の生長を抑制するためにも使用し得る。
【０２６１】このような非作物栽培地の具体例として
は、飛行場、工業用地、鉄道、路肩、河川縁、潅漑等の
水路、低木でおおわれた土地、休閑地又は未耕作地、特
に火事の危険を低下させるために雑草生長抑制が望まれ
る地域が挙げられる。完全な除草効果が望まれることが
多いこの種の用途で使用する場合には、活性化合物を前
述のような作物栽培地での用量より多い用量で使用する
のが普通である。正確な用量は処理すべき植物の種類と
所期の効果とに応じて決定する。
【０２６２】この種の用途では、１ｋｇ〜２０ｋｇ／ヘ
クタール、好ましくは５ｋｇ〜１０ｋｇ／ヘクタールの
活性物質に等しい用量で、定方向又は不定方向（例えば
定方向噴霧又は不定方向噴霧）で、発生前又は発生後施
用、好ましくは発生前施用するのが特に適している。
【０２６３】発生前施用によって雑草の生長を抑制する
ために使用する場合は、雑草が生えると予想される土壌
に一般式（Ｉ）の化合物を混入する。尚、一般式（Ｉ）
の化合物を発生後施用によって、即ち発生した雑草の空
中に存在する部分又は露出部分に施用することによって
雑草の生長抑制に使用する場合にも、一般式（Ｉ）の化
合物を土壌と接触させるのが普通であり、このようにす
ると後から土壌中に発芽する雑草に対して発生前防除が
施され得る。
【０２６４】特に長期の雑草防除が必要な場合には、一
般式（Ｉ）の化合物の施用を必要に応じて繰り返し得
る。
【０２６５】本発明は別の特徴として、除草剤として使
用するのに適した組成物であって、一般式（Ｉ）の１種
類以上の２−シアノ−１，３−ジオン誘導体又はその農
業的に許容し得る塩を、除草剤で許容し得る１種類以上
の相容性希釈剤もしくは担体及び／又は界面活性剤［即
ち当業界で除草組成物で使用するのに適していると一般
的に認められており且つ一般式（Ｉ）の化合物に対して
相容性を示す希釈剤もしくは担体及び／又は界面活性
剤］と組み合わせて含み、好ましくはその中に均質に分
散させた状態で含む組成物を提供する。「均質に分散さ
せた（ｈｏｍｏｇｅｎｏｕｓｌｙ ｄｉｓｐｅｒｓｅ
ｄ）」という用語は、一般式（Ｉ）の化合物が別の成分
中に溶解している組成物をさすのに使用している。「除
草組成物（ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉ
ｏｎ）」という用語は、そのまま除草剤として使用でき
る組成物だけでなく、使用前に希釈する必要がある濃厚
物も含めて広い意味で使用している。該組成物は、１種
類以上の一般式（Ｉ）の化合物を０．０５〜９０重量％
含むのが好ましい。
【０２６６】本発明の除草組成物は、希釈剤又は担体と
界面活性剤（例えば湿潤剤、分散剤もしくは乳化剤）と
の両方を含み得る。本発明の除草組成物に含ませ得る界
面活性剤はイオン系又は非イオン系であってよく、例え
ばスルホリシノレエート、第四アンモニウム誘導体、エ
チレンオキシドとアルキル及びポリアリールフェノー
ル、例えばノニルフェノールもしくはオクチルフェノー
ルとの縮合物をベースとする生成物、又はエチレンオキ
シドとの縮合による遊離ヒドロキシ基のエーテル化によ
り可溶性にしたアンヒドロソルビトールのカルボン酸エ
ステル、硫酸エステル及びスルホン酸のアルカリ金属及
びアルカリ土類金属塩、例えばジノニル−及びジオクチ
ル−ナトリウムスルホスクシネート、並びに高分子量ス
ルホン酸誘導体のアルカリ金属及びアルカリ土類金属
塩、例えばリグノスルホン酸ナトリウム及びカルシウ
ム、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム及びカルシ
ウム等を使用し得る。
【０２６７】本発明の除草組成物は界面活性剤を１０重
量％以下、例えば０．０５重量％〜１０重量％含むのが
適当であり得るが、所望であれば、本発明の除草組成物
の界面活性剤含量はより高くすることができ、例えば乳
化性懸濁液濃厚物中には１５重量％まで、また液体水溶
性濃厚物中には２５重量％まで含ませ得る。
【０２６８】適当な固体希釈剤又は担体の具体例として
は、ケイ酸アルミニウム、タルク、焼成マグネシア、多
孔質ケイ藻土、リン酸トリカルシウム、コルク粉、吸着
性カーボンブラック、並びにカオリン及びベントナイト
のようなクレーが挙げられる。固体組成物（微粉、顆粒
又は水和剤の形態をとり得る）は、一般式（Ｉ）の化合
物を固体希釈剤と共に粉砕するか、又は固体希釈剤もし
くは担体に揮発性溶剤中の一般式（Ｉ）の化合物の溶液
を含浸させ、溶剤を蒸発させ、必要であれば粉末を得る
べく生成物を粉砕することによって調製するのが好まし
い。粒状組成物は、一般式（Ｉ）の化合物（所望であれ
ば揮発性であってよい適当な溶剤に溶解したもの）を粒
状の固体希釈剤もしくは担体に吸収させ、所望であれば
溶剤を蒸発させるか、又は前述の方法で得た粉末状組成
物を造粒処理することによって調製し得る。固体除草組
成物、特に粉末状及び粒状の水和剤は、固体状態時に希
釈剤又は担体としても使用し得る湿潤剤又は分散剤（例
えば前記タイプのもの）を含み得る。
【０２６９】本発明の液体組成物は、界面活性剤を含み
得る水性、有機性又は水性有機性の溶液、懸濁液及び乳
濁液の形態をとり得る。本発明の液体組成物に含ませる
のに適した液体希釈剤としては、水、グリコール、テト
ラヒドロフルフリルアルコール、アセトフェノン、シク
ロヘキサノン、イソホロン、トルエン、キシレン、鉱
油、動物性油脂、植物性油脂、石油の軽質芳香性留分及
びナフテン系留分（並びにこれらの希釈剤の混合物）が
挙げられる。本発明の液体組成物に使用し得る界面活性
剤はイオン系又は非イオン系（例えば前記タイプのも
の）であってよく、液体状態時には希釈剤もしくは担体
としても使用し得る。
【０２７０】粉末、分散性顆粒及び濃厚物形態液体組成
物は、そのまま使用できる組成物を得るために、水又は
他の適当な希釈剤、例えば特に希釈剤又は担体が油脂で
ある液体濃厚物の場合は鉱油もしくは植物性油脂で希釈
し得る。
【０２７１】所望であれば、一般式（Ｉ）の化合物の液
体組成物は、活性物質に対して相容性の乳化剤又は乳化
剤含有溶媒に溶解した活性物質を含む自己乳化性濃厚物
の形態で使用し得る。この種の濃厚物は、水を加えるだ
けでそのまま使用できる組成物となる。
【０２７２】希釈剤又は担体が油脂である液体濃厚物
は、静電噴霧技術を用いれば希釈せずに使用し得る。
【０２７３】本発明の除草組成物は更に、所望であれ
ば、一般的なアジュバント、例えば接着剤、保護コロイ
ド、増粘剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、凝結
防止剤、着色剤及び腐食防止剤を含み得る。これらのア
ジュバントは担体又は希釈剤としても使用し得る。
【０２７４】特に断りのない限り、下記の％は重量％で
ある。本発明の好ましい除草組成物は、１種類以上の一
般式（Ｉ）化合物を１０〜７０％、界面活性剤を２〜１
０％、増粘剤を０．１〜５％、水を１５〜８７．９％含
む水性懸濁液濃厚物、１種類以上の一般式（Ｉ）化合物
を１０〜９０％、界面活性剤を２〜１０％、固体希釈剤
もしくは担体を８〜８８％含む水和剤、１種類以上の一
般式（Ｉ）化合物を１０〜９０％、炭酸ナトリウムを２
〜４０％、固体希釈剤を０〜８８％含む可溶性粉末、１
種類以上の一般式（Ｉ）化合物を５〜５０％、例えば１
０〜３０％、界面活性剤を５〜２５％、水混和性溶剤、
例えばジメチルホルムアミド、又は水混和性溶剤と水と
の混合物を２５〜９０％、例えば４５〜８５％含む液体
水溶性濃厚物、１種類以上の一般式（Ｉ）化合物を１０
〜７０％、界面活性剤を５〜１５％、増粘剤を０．１〜
５％、有機溶剤を１０〜８４．９％含む乳化性懸濁液濃
厚物、１種類以上の一般式（Ｉ）化合物を１〜９０％、
例えば２〜１０％、界面活性剤を０．５〜７％、例えば
０．５〜２％、粒状担体を３〜９８．５％、例えば８８
〜９７．５％含む顆粒、並びに１種類以上の一般式
（Ｉ）化合物を０．０５〜９０％、好ましくは１〜６０
％、界面活性剤を０．０１〜１０％、好ましくは１〜１
０％、有機溶剤を９．９９〜９９．９４％、好ましくは
３９〜９８．９９％含む乳化性濃厚物である。
【０２７５】本発明の除草組成物は更に、一般式（Ｉ）
の化合物を、１種類以上の他の農薬活性化合物、そして
所望であれば農薬で許容し得る１種類以上の相容性希釈
剤もしくは担体、界面活性剤及び前述のような一般的ア
ジュバントと組み合わせて、また好ましくはその中に均
質に分散させて含み得る。本発明の除草組成物に含ませ
るか又は該組成物と一緒に使用し得る他の農薬活性化合
物の具体例としては、例えば防除される雑草の種類を増
やすための除草剤、例えばアラクロール［２−クロロ−
２，６’−ジエチル−Ｎ−（メトキシ−メチル）−アセ
トアニリド］、アトラジン［２−クロロ−４−エチルア
ミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジ
ン］、ブロモキシニル［３，５−ジブロモ−４−ヒドロ
キシベンゾニトリル］、クロルトルロン［Ｎ’−（３−
クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿
素］、シアナジン［２−クロロ−４−（１−シアノ−１
−メチルエチルアミノ）−６−エチルアミノ−１，３，
５−トリアジン］、２，４−Ｄ ［２，４−ジクロロフ
ェノキシ−酢酸］、ジカンバ［３，６−ジクロロ−２−
メトキシ安息香酸］、ジフェンゾクアット［１，２−ジ
メチル−３，５−ジフェニル−ピラゾリウム塩］、フラ
ムプロプメチル［メチル−Ｎ−２−（Ｎ−ベンゾイル−
３−クロロ−４−フルオロアニリノ）−プロピオネー
ト］、フルオメツロン［Ｎ’−（３−トリフルオロ−メ
チルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、イソプロツ
ロン［Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ−
ジメチルウレア］、ニコスルフロン［２−（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモ
イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンアミド］、殺虫剤、
例えば合成ピレスロイド、例えばペルメスリン及びシペ
ルメスリン、及び殺カビ剤、例えばカルバメート、例え
ばメチルＮ−（１−ブチル−カルバモイル−ベンズイミ
ダゾル−２−イル）カルバメート及びトリアゾール、例
えば１−（４−クロロ−フェノキシ）−３，３−ジメチ
ル−１−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ブタ
ン−２−オンが挙げられる。
【０２７６】本発明の除草組成物に含ませるか又は該組
成物と一緒に使用し得る農薬活性化合物及び他の生物学
的活性物質、例えば前述のような活性物質であって、酸
の形態を有する活性物質は、所望であれば、一般的な誘
導体の形態、例えばアルカリ金属及びアミンの塩及びエ
ステルの形態で使用し得る。
【０２７７】本発明は更に別の特徴として、一般式
（Ｉ）の少なくとも１種類の２−シアノ−１，３−ジオ
ン誘導体もしくはその農業的に許容し得る塩か、又は好
ましいものとして、一般式（Ｉ）の少なくとも１種類の
２−シアノ−１，３−ジオン誘導体を含む前述のような
除草剤、好ましくは使用前に希釈しなければならない除
草剤濃厚物を、前記一般式（Ｉ）誘導体か又は前記除草
組成物用の容器に入れたものからなる製品を提供する。
尚、前記容器には、その中に入っている前述の一般式
（Ｉ）の誘導体又は除草組成物を雑草生長抑制に使用す
る方法を記述した使用説明書が物理的に取り付けられて
いる。容器としては通常、室温で固体状態の化学物質及
び特に濃厚物形態の除草用組成物の貯蔵に一般的に使用
されているタイプのもの、例えば内側をラッカー被膜し
てあってよい金属及びプラスチック材料の缶及びドラ
ム、ガラス及びプラスチック材料のビン、そして容器の
中味が例えば顆粒のような固体の除草組成物の場合に
は、例えばボール紙、プラスチック材料及び金属の箱、
又は袋を使用する。容器は通常、少なくとも１エーカー
の土地を雑草生長抑制処理するのに十分な量の２−シア
ノ−１，３−ジオン誘導体又は除草組成物を入れるのに
十分な容量を有するが、通常の取り扱いに便利な大きさ
を超えないようなものとする。使用説明書は、例えば容
器に直接印刷するか、又は容器に固定されるラベルもし
くはタグに印刷することによって、容器に物理的に取り
付ける。説明書には通常、雑草生長抑制のために容器の
中味を必要に応じて希釈して０．０１ｋｇ〜２０ｋｇ／
ヘクタールの活性物質に等しい用量で前述の方法及び目
的に従い施用する旨が記述される。
【０２７８】以下の実施例は本発明の除草組成物を明ら
かにするものである。
【０２７９】実施例Ｃ１ 下記の成分で水和剤を調製する： 活性成分（化合物１） ５０％ｗ／ｗ フェノール１モル当たり９モルのエチレンオキシドを含
むノニルフェノール／エチレンオキシド縮合物 ５％ｗ
／ｗ ミクロ微粒子サイズの二酸化ケイ素 ５％ｗ／ｗ 合成ケイ酸マグネシウム担体 ４０％ｗ／ｗ。
【０２８０】前記縮合物を二酸化ケイ素に吸収させ、そ
の他の成分と混合し、該混合物をハンマーミルで粉砕し
て水和剤を得る。
【０２８１】２−シアノ−１，３−ジオン（化合物１）
の代わりに式（Ｉ）の別の化合物を用いて類似の水和剤
を調製することもできる。
【０２８２】実施例Ｃ２ 下記の成分で水性懸濁液濃厚物を調製する： 活性成分（化合物１） ５０％ｗ／ｖ フェノール１モル当たり９モルのエチレンオキシドを含
むノニルフェノール／エチレンオキシド縮合物 １％ｗ
／ｖ ポリカルボン酸ナトリウム塩 ０．２％ｗ／ｖ エチレングリコール ５％ｗ／ｖ 多糖キサンタンガム増粘剤 ０．１５％ｗ／ｖ 水 １００容量％まで 前記成分を均密に混和し、ボールミルで２４時間粉砕す
る。
【０２８３】２−シアノ−１，３−ジオン（化合物１）
の代わりに式（Ｉ）の別の化合物を用いて類似の水性濃
厚物を調製することもできる。
【０２８４】式（Ｉ）の代表的化合物を下記の手順で除
草に使用した。
【０２８５】除草化合物の使用方法 除草活性 ：植物の処理に使用する化合物をアセトン中に
適量溶解して、１０００ｇ／ヘクタールまでの植物処理
用化合物用量（ｇ／ｈａ）に等しい溶液を調製した。こ
れらの溶液を２６０リットル／ヘクタールの噴霧液量で
施用した。
【０２８６】ａ）発生前施用による雑草防除 種子（雑草又は作物）をローム土が入っている鉢に撒い
た。
【０２８７】本発明の化合物を前述のように土壌表面に
施用した。
【０２８８】ｂ）発生後施用による雑草防除 種々の雑草を本発明の化合物を噴霧できる状態になるま
で生長させた。噴霧時の植物の生長段階は下記の通りで
あった： １）広葉雑草： イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔ
ｉ）：１〜２葉 アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘ
ｕｓ）：１〜２葉 ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）：１〜２
輪生葉 ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）：
２葉 マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅ
ａ）：１〜２葉 オモナミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕ
ｍ）：２葉 ２）イネ科雑草 スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕ
ｒｏｉｄｅｓ）：２葉 カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）：１〜２葉 イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ）：２〜３葉 エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）：２
〜３葉 ３）スゲ類 カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕ
ｓ）：３葉 ｃ）作物の耐性 本発明の化合物を、コムギ、トウモロコシ、コメ、ダイ
ズ及びワタといった作物に（ａ）のように発生前施用す
るか又は発生後（３葉段階）施用した。
【０２８９】非噴霧対照とアセトンのみを噴霧した対照
とを含めて、各種類の植物の鉢を各処理に１つずつ割当
てた。
【０２９０】処理後、鉢を温室内に保持し、上から灌水
した。
【０２９１】噴霧後１７〜２０日目に植物毒性の視覚評
価を行った。雑草防除の結果は、対照鉢の植物と比較し
た雑草の生長低下率又は死滅率（％）で表した。作物の
耐性は、作物に対する被害の％で表した。
【０２９２】本発明の代表的化合物は、１ｋｇ／ｈａ以
下の用量で使用したときに、前述の雑草のうち１種類以
上に対して除草活性を示した。これらの化合物はまた、
前述の作物のうち１種類以上に対して選択性を示した。
【０２９３】以上、種々の好ましい実施例を挙げて本発
明を説明してきたが、当業者には、本発明の範囲を逸脱
せずに様々な変形、置換、省略及び変更が可能であると
理解されたい。従って、本発明の範囲は、等価物を含む
後述の特許請求の範囲によってのみ限定されるものとす
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 311/08 311/11 311/15 317/44 323/50 Ｃ０７Ｄ 207/48 211/16 211/96 295/18 Ａ Ｚ 295/22 Ｚ // Ｃ０７Ｄ 263/32 (72)発明者 スーザン・メアリー・クランプ イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、 フアイフイールド・ロード、ローヌ−プー ラン・アグリカルチヤー・リミテツド、リ サーチ・ステーシヨン（番地なし) (72)発明者 クロード・ラーンバー フランス国、69009・リオン、シユマン・ ドウ・モンペラ・12 (72)発明者 ジリアン・メアリー・リトル イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ６・３・アール・キユー、ニアー・ダンモ ウ、パークサイド・ステツビング・７ (72)発明者 ジヨン・モリス イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、 フアイフイールド・ロード、ローヌ−プー ラン・アグリカルチヤー・リミテツド、リ サーチ・ステーシヨン（番地なし) (72)発明者 テイボール・ムジル スウエーデン国、640 40・アケルス・ス テツケブルク、フオルツサゲン・７ (72)発明者 シモン・ネール・プテイ イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、 フアイフイールド・ロード、ローヌ−プー ラン・アグリカルチヤー・リミテツド、リ サーチ・ステーシヨン（番地なし) (72)発明者 フイリツプ・ヘンリー・ジー・スミス イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、 フアイフイールド・ロード、ローヌ−プー ラン・アグリカルチヤー・リミテツド、リ サーチ・ステーシヨン（番地なし)

Claims (34)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 ［式中、 Ｒは適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置
    換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
    鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；適宜
    １個もしくはそれ以上のＲ6 基または１個もしくはそれ
    以上のハロゲン、−ＣＯ2 Ｒ7 、−ＳＲ71および−ＯＲ
    71から選択される基により置換される３〜６個の炭素原
    子を有するシクロアルキル基；適宜１個もしくはそれ以
    上のＲ6 基または１個もしくはそれ以上のハロゲン原子
    もしくは基−ＣＯ2 Ｒ7 により置換される５個もしくは
    ６個の炭素原子を有するシクロアルケニル基；または式
    −（ＣＨ2 ）p −フェニル−（Ｒ21）r の基を示し；Ｒ
    1 は水素、塩素、臭素もしくは弗素原子；またはメチ
    ル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される
    基を示し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は同一でも異な
    ってもよく、それぞれ水素原子；適宜１個もしくはそれ
    以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原
    子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニル
    もしくはアルキニル基；基−ＯＲ6 により置換される６
    個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
    ル基；ハロゲン原子；ニトロ、シアノ、−ＣＯ2 Ｒ6 、
    −ＣＯＲ7 、−Ｘ−Ｓ（Ｏ）q Ｒ8 、−Ｓ（Ｏ）
    n Ｒ9 、−Ｏ（ＣＨ2 ）m ＯＲ6 、−ＮＲ10Ｒ11、−Ｃ
    ＯＮＲ10Ｒ15および−ＯＲ61から選択される基；適宜１
    〜５個の同一でも異なってもよい基Ｒ21により置換され
    るフェニル；または３〜６個の炭素原子を有するシクロ
    アルキル基を示し；Ｒ6 は適宜１個もしくはそれ以上の
    ハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有
    する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしく
    はアルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有するシ
    クロアルキル基を示し；Ｒ61は適宜１個もしくはそれ以
    上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子
    を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルも
    しくはアルキニル基；適宜１〜５個の同一でも異なって
    もよい基Ｒ21により置換されるフェニル；または３〜６
    個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ7 は
    適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換さ
    れる６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
    アルキル基；または３〜６個の炭素原子を有するシクロ
    アルキル基を示し；Ｒ71は３個までの炭素原子を有する
    直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ8 は適宜１
    個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６
    個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
    ル、アルケニルもしくはアルキニル基；３〜６個の炭素
    原子を有するシクロアルキル基；適宜１〜５個の同一で
    も異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニル；ま
    たは−ＣＨ2 ＣＮ、−ＣＨ2 ＣＯ2 Ｒ6 および−ＮＲ10
    Ｒ11から選択される基を示し；Ｒ9 は適宜１個もしくは
    それ以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭
    素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケ
    ニルもしくはアルキニル基；３〜６個の炭素原子を有す
    るシクロアルキル基；適宜１〜５個の同一でも異なって
    もよい基Ｒ21により置換されるフェニル；または−ＣＨ
    2 ＣＮ、−ＣＨ2 ＣＯ2 Ｒ6 および−ＮＲ10Ｒ11から選
    択される基を示し；Ｒ10は水素原子；適宜１個もしくは
    それ以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭
    素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；また
    は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示
    し；Ｒ7 とＲ10とが基−ＣＯＮＲ7 Ｒ10の一部である場
    合、これらはその結合する窒素と一緒になって５員環も
    しくは６員環を形成することができ、この環は必要に応
    じ環中に１個の酸素もしくは窒素である追加ヘテロ原子
    を有し、環は必要に応じ１個もしくはそれ以上の３個ま
    での炭素原子を有するアルキル基により置換され；Ｒ11
    は適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換
    される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
    のアルキル基；３〜６個の炭素原子を有するシクロアル
    キル基；または−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ7 および−ＣＯ
    ＮＲ7 Ｒ10から選択される基を示し；Ｒ10とＲ11とが基
    −ＮＲ10Ｒ11の一部である場合、これらはその結合する
    窒素と一緒になって５員環もしくは６員環を形成するこ
    とができ、この環は必要に応じ環中に１個の酸素もしく
    は窒素である追加ヘテロ原子を有し、環は必要に応じ１
    個もしくはそれ以上の３個までの炭素原子を有するアル
    キル基により置換され；Ｘは酸素、−Ｎ（Ｒ12）−、−
    （−ＣＲ13Ｒ14−）t −もしくは−Ｓ（Ｏ）u−を示
    し；Ｒ12は水素原子；適宜１個もしくはそれ以上のハロ
    ゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有する
    直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはア
    ルキニル基；３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキ
    ル基；適宜１〜５個の同一でも異なってもよい基Ｒ21に
    より置換されるフェニル；または−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2
    Ｒ7 、−ＣＯＮＲ7 Ｒ10、−ＯＲ17および−ＳＯ2 Ｒ7
    から選択される基を示し；Ｒ13およびＲ14は同一でも異
    なってもよく、それぞれ水素原子；または適宜１個もし
    くはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個まで
    の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を
    示し；Ｒ15はＲ7 および−ＯＲ17から選択される基を示
    し；Ｒ10とＲ15とが基−ＣＯＮＲ10Ｒ15の一部である場
    合、これらはその結合する窒素と一緒になって５員環も
    しくは６員環を形成することができ、環は必要に応じ環
    中に１個の酸素もしくは窒素である追加ヘテロ原子を有
    し、環は必要に応じ１個もしくはそれ以上の３個までの
    炭素原子を有するアルキル基により置換され；Ｒ17は６
    個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
    ル基を示し；Ｒ21はハロゲン原子；またはＲ7 、ニト
    ロ、シアノ、−ＣＯ2 Ｒ7 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 、−ＮＲ
    10Ｒ11および−ＯＲ7 から選択される基を示し；ｍは
    １、２もしくは３を示し；ｎは０、１もしくは２を示
    し；ｐは０もしくは１を示し；ｑは０、１もしくは２を
    示し；Ｘが−Ｎ（Ｒ12）−もしくは酸素のときｑは２を
    示し；Ｘが−Ｓ（Ｏ）u −のときｑは０もしくは２を示
    し；ｒは０または１〜５の整数を示し；ｔは１〜４の整
    数を示し、ｔが１より大であれば基−（ＣＲ13Ｒ14）−
    は同一でも異なってもよく；ｕは０もしくは２を示す］
    の２−シアノ−１，３−ジオン誘導体、またはその農業
    上許容しうる塩、金属錯体もしくはエノール型互変異性
    体。
  2. 【請求項２】Ｒが適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン
    原子により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖
    もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜１個もしくは
    それ以上のＲ7 基により置換される３〜６個の炭素原子
    を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ1 が水素原子を示
    し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一でも異なっても
    よく、それぞれ水素原子；適宜１個もしくはそれ以上の
    ハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有
    する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしく
    はアルキニル基；基−ＯＲ6 により置換される６個まで
    の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；
    ハロゲン原子；適宜１〜３個の同一でも異なってもよい
    基Ｒ21により置換されるフェニル；または−ＣＯＲ7 、
    ニトロ、シアノ、−ＣＯ2 Ｒ6 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−
    Ｏ（ＣＨ2 ）m ＯＲ6 、−Ｎ（Ｒ12）ＳＯ2 Ｒ8 、−Ｃ
    ＯＮＲ10Ｒ15および−ＯＲ61から選択される基を示し；
    ただし基Ｒ2 〜Ｒ5 の少なくとも１つは−Ｎ（Ｒ12）Ｓ
    Ｏ2 Ｒ8 を示し；Ｒ6 が適宜１個もしくはそれ以上のハ
    ロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有す
    る直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくは
    アルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有するシク
    ロアルキル基を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ以上
    のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を
    有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもし
    くはアルキニル基；３〜６個の炭素原子を有するシクロ
    アルキル基；または適宜１〜５個の同一でも異なっても
    よい基Ｒ21により置換されるフェニルを示し；Ｒ7 が適
    宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換され
    る６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
    ルキル基；または３〜６個の炭素原子を有するシクロア
    ルキル基を示し；Ｒ8 が適宜１個もしくはそれ以上のハ
    ロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有す
    る直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくは
    アルキニル基；３〜６個の炭素原子を有するシクロアル
    キル基；適宜１〜５個の同一でも異なってもよい基Ｒ21
    により置換されるフェニル；または−ＮＲ10Ｒ11を示
    し；Ｒ9 が適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子に
    より置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
    は分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル
    基；３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基；ま
    たは適宜１〜５個の同一でも異なってもよい基Ｒ21によ
    り置換されるフェニルを示し；Ｒ10が水素；または適宜
    １個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される
    ６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
    キル基を示し；Ｒ11が適宜１個もしくはそれ以上のハロ
    ゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有する
    直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ10とＲ11と
    が基−ＮＲ10Ｒ11の一部である場合、これらはその結合
    する窒素と一緒になって５員環もしくは６員環を形成す
    ることができ、この環は必要に応じ環中に１個の酸素も
    しくは窒素である追加ヘテロ原子を有し、環は必要に応
    じ１個もしくはそれ以上の３個までの炭素原子を有する
    アルキル基により置換され；Ｒ12が水素原子；適宜１個
    もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個
    までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
    ル、アルケニルもしくはアルキニル基；３〜６個の炭素
    原子を有するシクロアルキル基；適宜１〜５個の同一で
    も異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニル；ま
    たは基−ＯＲ17を示し；Ｒ15がＲ7 および−ＯＲ17から
    選択される基を示し；Ｒ10とＲ15とが基−ＣＯＮＲ10Ｒ
    15の一部である場合、これらはその結合する窒素と一緒
    になって５員環もしくは６員環を形成することができ、
    この環は必要に応じ環中に１個の酸素もしくは窒素であ
    る追加ヘテロ原子を有し、環は必要に応じ１個もしくは
    それ以上の３個までの炭素原子を有するアルキル基によ
    り置換され；Ｒ17が６個までの炭素原子を有する直鎖も
    しくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ21がハロゲン原
    子；適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置
    換される３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
    鎖のアルキル基；またはニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）n
    Ｒ7 および−ＯＲ7 から選択される基を示し；ｍが１、
    ２もしくは３を示し；ｎが０、１もしくは２を示す；請
    求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ｒが適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン
    原子により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖
    もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜１個もしくは
    それ以上のメチル基により置換される３〜６個の炭素原
    子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4
    およびＲ5 が同一でも異なってもよく、それぞれ水素も
    しくはハロゲン原子；適宜１個もしくはそれ以上のハロ
    ゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有する
    直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはア
    ルキニル基；基−ＯＲ6 により置換される６個までの炭
    素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；適宜
    １〜３個の同一でも異なってもよい基Ｒ21により置換さ
    れるフェニル；または−ＣＯＲ7 、シアノ、ニトロ、−
    ＣＯ2 Ｒ6 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ（ＣＨ2 ）m ＯＲ
    6 、−Ｎ（Ｒ12）ＳＯ2 Ｒ8 および−ＯＲ61から選択さ
    れる基を示し；Ｒ6 およびＲ7 が同一でも異なってもよ
    く、それぞれ適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子
    により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もし
    くは分枝鎖のアルキル基；または３〜６個の炭素原子を
    有するシクロアルキル基を示し；Ｒ61およびＲ9 が同一
    でも異なってもよく、それぞれ適宜１個もしくはそれ以
    上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子
    を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケ
    ニル基；３〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
    鎖のアルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有する
    シクロアルキル基を示し；Ｒ8 が適宜１個もしくはそれ
    以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原
    子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアル
    ケニル基；３〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキニル基；３〜６個の炭素原子を有するシク
    ロアルキル基；または適宜１〜３個の同一でも異なって
    もよい基Ｒ21により置換されるフェニルを示し；Ｒ12が
    水素原子；適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子に
    より置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
    は分枝鎖のアルキルもしくはアルケニル基；３〜６個の
    炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル基；
    または３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を
    示し；Ｒ21がハロゲン原子；適宜１個もしくはそれ以上
    のハロゲン原子により置換される３個までの炭素原子を
    有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；またはニト
    ロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 および−ＯＲ7 から選択
    される基を示し；ｍが２もしくは３を示し；ｎが０、１
    もしくは２を示す；請求項２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】Ｒが３個までの炭素原子を有する直鎖もし
    くは分枝鎖のアルキル基；または適宜メチル基により置
    換される３個もしくは４個の炭素原子を有するシクロア
    ルキル基を示し；Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が同一でも異な
    ってもよく、それぞれ水素、塩素、臭素もしくは弗素原
    子；適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置
    換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
    鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；基−
    ＯＲ6 により置換される４個までの炭素原子を有する直
    鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または−ＣＯＲ7 、−
    ＣＯ2 Ｒ6 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ（ＣＨ2 ）m ＯＲ
    6 、−Ｎ（Ｒ12）ＳＯ2 Ｒ8 および−ＯＲ61から選択さ
    れる基を示し；Ｒ5 が水素原子を示し；Ｒ6 、Ｒ7 およ
    びＲ9 が同一でも異なってもよく、それぞれ適宜１個も
    しくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置
    換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
    鎖のアルキル基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ61
    およびＲ8 が同一でも異なってもよく、それぞれ適宜１
    個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子によ
    り置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは
    分枝鎖のアルキルもしくはアルケニル基；３個もしくは
    ４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキニ
    ル基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ12が水素原
    子；適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗
    素原子により置換される４個までの炭素原子を有する直
    鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケニル基；３
    個もしくは４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
    のアルキニル基；またはシクロプロピル基を示し；ｍが
    ２もしくは３を示し；ｎが０、１もしくは２を示す；請
    求項２に記載の化合物。
  5. 【請求項５】Ｒがメチル、エチル、イソプロピル、シク
    ロプロピルもしくは１−メチルシクロプロピル基を示
    し；Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が同一でも異なってもよく、
    それぞれ水素、臭素、塩素もしくは弗素原子；適宜１個
    もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により
    置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキルもしくはアルケニル基；−ＣＯＲ7 、−
    ＣＯ2 Ｒ6 、−ＳＲ9 −、−Ｏ（ＣＨ2 ）m ＯＲ6 、−
    ＯＲ61および−Ｎ（Ｒ12）ＳＯ2 Ｒ8 から選択される
    基；または−ＯＲ6 により置換される４個までの炭素原
    子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ
    5 が水素原子を示し；Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ9 が同一でも
    異なってもよく、それぞれ３個までの炭素原子を有する
    直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ61が適宜１
    個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子によ
    り置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは
    分枝鎖のアルキル基；３個もしくは４個の炭素原子を有
    する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニ
    ル基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ8 が適宜１個
    もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により
    置換される３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキル基；または適宜１個もしくはそれ以上の
    塩素、弗素もしくは臭素原子により置換されるアリル基
    を示し；Ｒ12が水素原子；適宜１個もしくはそれ以上の
    塩素、臭素もしくは弗素原子により置換される３個まで
    の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；
    または適宜１個もしくはそれ以上の塩素、弗素もしくは
    臭素原子により置換されるアリル基を示し；ｍが２もし
    くは３を示す；請求項２に記載の化合物。
  6. 【請求項６】Ｒが適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン
    原子により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖
    もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜１個もしくは
    それ以上のＲ7 基により置換される３〜６個の炭素原子
    を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ1 が水素原子を示
    し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一でも異なっても
    よく、それぞれ水素原子；ハロゲン原子；適宜１個もし
    くはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個まで
    の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、ア
    ルケニルもしくはアルキニル基；適宜３個までの同一で
    も異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニル；基
    −ＯＲ6 により置換される６個までの炭素原子を有する
    直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；またはニトロ、シア
    ノ、−ＣＯ2 Ｒ6 、−ＣＯＲ7 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−
    Ｏ（ＣＨ2 ）m ＯＲ6 、−Ｎ（Ｒ12）ＳＯ2 Ｒ8 、−Ｏ
    Ｒ61、−ＯＳＯ2 Ｒ8 、−ＣＯＮＲ10Ｒ15および−（Ｃ
    Ｒ13Ｒ14）t −Ｓ（Ｏ）q Ｒ8 から選択される基を示
    し；ただし基Ｒ2 〜Ｒ5 の少なくとも１つは−（ＣＲ13
    Ｒ14）t −Ｓ（Ｏ）q Ｒ8を示し；Ｒ6 が適宜１個もし
    くはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個まで
    の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、ア
    ルケニルもしくはアルキニル基；または３〜６個の炭素
    原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ61が適宜１個
    もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個
    までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
    ル、アルケニルもしくはアルキニル基；３〜６個の炭素
    原子を有するシクロアルキル基；または適宜１〜５個の
    同一でも異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニ
    ルを示し；Ｒ7 が適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン
    原子により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖
    もしくは分枝鎖のアルキル基；または３〜６個の炭素原
    子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ8 が適宜１個も
    しくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個ま
    での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、
    アルケニルもしくはアルキニル基；３〜６個の炭素原子
    を有するシクロアルキル基；適宜１〜５個の同一でも異
    なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニル；または
    −ＮＲ10Ｒ11を示し；Ｒ9 が適宜１個もしくはそれ以上
    のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を
    有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもし
    くはアルキニル基；３〜６個の炭素原子を有するシクロ
    アルキル基；または適宜１〜５個の同一でも異なっても
    よい基Ｒ21により置換されるフェニルを示し；Ｒ10が水
    素原子；または適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原
    子により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖も
    しくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ11が適宜１個もし
    くはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個まで
    の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；
    または−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ7 および−ＣＯＮＲ7 Ｒ
    10から選択される基を示し；Ｒ10とＲ11とが基−ＮＲ10
    Ｒ11の一部である場合、これらはその結合する窒素と一
    緒になって５員環もしくは６員環を形成することがで
    き、この環は必要に応じ環中に１個の酸素もしくは窒素
    である追加ヘテロ原子を有し、環は必要に応じ１個もし
    くはそれ以上の３個までの炭素原子を有するアルキル基
    により置換され；Ｒ12が水素原子；適宜１個もしくはそ
    れ以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素
    原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニ
    ルもしくはアルキニル基；３〜６個の炭素原子を有する
    シクロアルキル基；適宜１〜５個の同一でも異なっても
    よい基Ｒ21により置換されるフェニル；または基−ＯＲ
    17を示し；Ｒ13およびＲ14が同一でも異なってもよく、
    それぞれ水素原子；または適宜１個もしくはそれ以上の
    ハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有
    する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ15がＲ
    7 および−ＯＲ17から選択される基を示し；Ｒ10とＲ15
    とが基−ＣＯＮＲ10Ｒ15の一部である場合、これらはそ
    の結合する窒素と一緒になって５員環もしくは６員環を
    形成することができ、この環は必要に応じ環中に１個の
    酸素もしくは窒素である追加ヘテロ原子を有し、環は必
    要に応じ１個もしくはそれ以上の３個までの炭素原子を
    有するアルキル基により置換され；Ｒ17が６個までの炭
    素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示
    し；Ｒ21がハロゲン原子；適宜１個もしくはそれ以上の
    ハロゲン原子により置換される３個までの炭素原子を有
    する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；またはニトロ、
    シアノ、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 および−ＯＲ7 から選択され
    る基を示し；ｍが１、２もしくは３を示し；ｎが０、１
    もしくは２を示し；ｑが０、１もしくは２を示し；ｔが
    １〜４の整数を示し、ｔが１より大であれば基−（ＣＲ
    13Ｒ14）−は同一でも異なってもよい；請求項１に記載
    の化合物。
  7. 【請求項７】Ｒが適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン
    原子により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖
    もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜１個もしくは
    それ以上のメチル基により置換される３〜６個の炭素原
    子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4
    およびＲ5 が同一でも異なってもよく、それぞれ水素も
    しくはハロゲン原子；適宜１個もしくはそれ以上のハロ
    ゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有する
    直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはア
    ルキニル基；基−ＯＲ6 により置換される６個までの炭
    素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；また
    は−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ6 、シアノ、ニトロ、−Ｏ
    （ＣＨ2 ）m ＯＲ6 、−ＯＲ61、−Ｎ（Ｒ12）ＳＯ2 Ｒ
    8 、−ＯＳＯ2 Ｒ8 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 および−（ＣＲ
    13Ｒ14）t −Ｓ（Ｏ）q Ｒ8 から選択される基を示し；
    Ｒ6 およびＲ7 が同一でも異なってもよく、それぞれ適
    宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換され
    る６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
    ルキル基；または３個もしくは４個の炭素原子を有する
    シクロアルキル基を示し；Ｒ61およびＲ9 が同一でも異
    なってもよく、それぞれ適宜１個もしくはそれ以上のハ
    ロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有す
    る直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケニル
    基；適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置
    換される３〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
    鎖のアルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有する
    シクロアルキル基を示し；Ｒ8 が適宜１個もしくはそれ
    以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原
    子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアル
    ケニル基；適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子に
    より置換される３〜６個の炭素原子を有する直鎖もしく
    は分枝鎖のアルキニル基；３〜６個の炭素原子を有する
    シクロアルキル基；または適宜１〜３個の同一でも異な
    ってもよい基Ｒ21により置換されるフェニルを示し；Ｒ
    12が水素原子；適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原
    子により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖も
    しくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケニル基；適宜１
    個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される３
    〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
    ニル基；または３〜６個の炭素原子を有するシクロアル
    キル基を示し；Ｒ13およびＲ14が同一でも異なってもよ
    く、それぞれ水素原子；または適宜１個もしくはそれ以
    上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子
    を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ21
    がハロゲン原子；適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン
    原子により置換される３個までの炭素原子を有する直鎖
    もしくは分枝鎖のアルキル基；またはニトロ、シアノ、
    −Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 および−ＯＲ7 から選択される基を示
    し；ｍが２もしくは３を示し；ｎが０、１もしくは２を
    示し；ｑが０、１もしくは２を示し；ｔが１もしくは２
    を示す；請求項６に記載の化合物。
  8. 【請求項８】Ｒが３個までの炭素原子を有する直鎖もし
    くは分枝鎖のアルキル基；または適宜１個もしくはそれ
    以上のメチル基により置換される３個もしくは４個の炭
    素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ2 、Ｒ3 お
    よびＲ4 が同一でも異なってもよく、それぞれ水素、塩
    素、臭素もしくは弗素原子；適宜１個もしくはそれ以上
    の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換される４個ま
    での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルも
    しくはアルケニル基；４個までの炭素原子を有する直鎖
    もしくは分枝鎖のアルキニル基；−ＯＲ6 により置換さ
    れる４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
    アルキル基；または−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ6 、−Ｓ
    （Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ（ＣＨ2 ）m ＯＲ6 、−Ｎ（Ｒ12）
    ＳＯ2 Ｒ8 、−ＯＲ61、−（ＣＲ13Ｒ14）t −Ｓ（Ｏ）
    q Ｒ8 および−ＯＳＯ2 Ｒ8 から選択される基を示し；
    ただし基Ｒ2 〜Ｒ4 の少なくとも１つは−（ＣＲ
    13Ｒ14）t −Ｓ（Ｏ）q Ｒ8を示し；Ｒ5 が水素原子を
    示し；Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 が同一でも異なって
    もよく、それぞれ適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭
    素もしくは弗素原子により置換される４個までの炭素原
    子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；またはシ
    クロプロピル基を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ以
    上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換される４個
    までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
    もしくはアルケニル基；３個もしくは４個の炭素原子を
    有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル基；またはシク
    ロプロピル基を示し；Ｒ12が水素原子；または適宜１個
    もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により
    置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキルもしくはアルケニル基；３個もしくは４
    個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル
    基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ13およびＲ14が
    同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子；または３
    個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
    ル基を示し；ｍが２もしくは３を示し；ｎが０、１もし
    くは２を示し；ｑが０、１もしくは２を示し；ｔが１を
    示す；請求項６に記載の化合物。
  9. 【請求項９】Ｒがメチル、エチル、イソプロピル、シク
    ロプロピルもしくは１−メチルシクロプロピル基を示
    し；Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が同一でも異なってもよく、
    それぞれ水素、塩素、臭素もしくは弗素原子；適宜１個
    もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により
    置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキルもしくはアルケニル基；−ＯＲ6 により
    置換される３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキル基；または−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ6 、
    −ＳＲ9 、−Ｏ（ＣＨ2 ）m ＯＲ6 、−ＯＲ61、−Ｎ
    （Ｒ12）ＳＯ2 Ｒ8 、−ＯＳＯ2 Ｒ8 および−（ＣＲ13
    Ｒ14）t −Ｓ（Ｏ）q Ｒ8 から選択される基を示し；た
    だし基Ｒ2 〜Ｒ4 の少なくとも１つは−（ＣＲ13Ｒ14）
    t −Ｓ（Ｏ）q Ｒ8を示し；Ｒ5 が水素原子を示し；Ｒ
    6 、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 が同一でも異なってもよく、
    それぞれ３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
    鎖のアルキル基を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ以
    上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換される４個
    までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
    基；３個もしくは４個の炭素原子を有する直鎖もしくは
    分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル基；またはシク
    ロプロピル基を示し；Ｒ12が水素原子；適宜１個もしく
    はそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換さ
    れる３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
    アルキル基；適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素も
    しくは弗素原子により置換されるアリル基を示し；Ｒ13
    およびＲ14が同一でも異なってもよく、それぞれ水素原
    子；またはメチルもしくはエチル基を示し；ｍが２もし
    くは３を示し；ｑが０、１もしくは２を示し；ｔが１を
    示す；請求項６に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】Ｒが適宜１個もしくはそれ以上のハロゲ
    ン原子により置換される６個までの炭素原子を有する直
    鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜１個もしく
    はそれ以上のＲ7 基により置換される３〜６個の炭素原
    子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ1 が水素原子を
    示し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一でも異なって
    もよく、それぞれ水素原子；ハロゲン原子；適宜１個も
    しくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個ま
    での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、
    アルケニルもしくはアルキニル基；基−ＯＲ6 により置
    換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
    鎖のアルキル基；またはニトロ、シアノ、−ＣＯ
    2 Ｒ6 、−ＣＯＲ7 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ（Ｃ
    Ｈ2 ）m ＯＲ6 、−ＣＯＮＲ10Ｒ15および−ＯＲ61から
    選択される基を示し；Ｒ6 が適宜１個もしくはそれ以上
    のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を
    有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもし
    くはアルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有する
    シクロアルキル基を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ
    以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原
    子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニル
    もしくはアルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有
    するシクロアルキル基を示し；Ｒ7 が適宜１個もしくは
    それ以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭
    素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；また
    は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示
    し；Ｒ9 が適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子に
    より置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
    は分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル
    基；３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基；ま
    たは適宜１〜５個の同一でも異なってもよい基Ｒ21によ
    り置換されるフェニルを示し；Ｒ10が水素原子；または
    適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換さ
    れる６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
    アルキル基を示し；Ｒ15がＲ7 および−ＯＲ17から選択
    される基を示し；Ｒ10とＲ15とが基−ＣＯＮＲ10Ｒ15の
    一部である場合、これらはその結合する窒素と一緒にな
    って５員環もしくは６員環を形成することができ、この
    環は必要に応じ環中に１個の酸素もしくは窒素である追
    加ヘテロ原子を有し、環は必要に応じ１個もしくはそれ
    以上の３個までの炭素原子を有するアルキル基により置
    換され；Ｒ17が６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
    は分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ21がハロゲン原子；適
    宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換され
    る３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
    ルキル基；またはニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 お
    よび−ＯＲ7 から選択される基を示し；ｍは１、２もし
    くは３を示し；ｎは０、１もしくは２を示し；ただし基
    Ｒ2 〜Ｒ4 の少なくとも１つは−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 （ここ
    でＲ9 は適宜１〜５個の同一でも異なってもよい基Ｒ21
    により置換されるフェニル）を示す；請求項１に記載の
    化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｒ2 が基−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 を示す請求
    項１０に記載の化合物。
  12. 【請求項１２】Ｒが適宜１個もしくはそれ以上の塩素、
    臭素もしくは弗素原子により置換される３個までの炭素
    原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または
    適宜１個もしくはそれ以上のメチル基により置換される
    ３個もしくは４個の炭素原子を有するシクロアルキル基
    を示し；Ｒ2 が−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 ；または３個までの炭
    素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示
    し；Ｒ3 およびＲ4 が同一でも異なってもよく、それぞ
    れ水素、臭素、塩素もしくは弗素原子；適宜１個もしく
    はそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換さ
    れる４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
    アルキル基；基−ＯＲ6 により置換される４個までの炭
    素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；また
    は−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ6 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ
    （ＣＨ2 ）m ＯＲ6 および−ＯＲ61から選択される基を
    示し；Ｒ5 が水素原子を示し；Ｒ6 およびＲ7 が同一で
    も異なってもよく、それぞれ適宜１個もしくはそれ以上
    の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換される３個ま
    での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
    基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ61が適宜１個も
    しくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置
    換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
    鎖のアルキルもしくはアルケニル基；３個もしくは４個
    の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル
    基；または３個もしくは４個の炭素原子を有するシクロ
    アルキル基を示し；Ｒ9 が適宜１〜３個の同一でも異な
    ってもよい基Ｒ21により置換されるフェニル；適宜１個
    もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により
    置換される３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキル基；または３個もしくは４個の炭素原子
    を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ21が塩素、臭素も
    しくは弗素原子；適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭
    素もしくは弗素原子により置換される３個までの炭素原
    子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；またはニ
    トロ、シアノもしくは−ＯＲ7 から選択される基を示
    し；ｍが２もしくは３を示し；ｎが０、１もしくは２を
    示し；ただしＲ2 、Ｒ3 もしくはＲ4 の少なくとも１つ
    は基−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 （ここでＲ9 は適宜１〜３個の基
    Ｒ21により置換されるフェニル）を示し、さらにＲ2が
    −Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 （ここでＲ9 が適宜１〜３個の基Ｒ21
    により置換されるフェニル）でないとき、Ｒ2 は３個ま
    での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基
    を示すかまたは基−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 （ここでＲ9 は３個
    までの炭素原子を有するアルキル基）を示す；請求項１
    ０に記載の化合物。
  13. 【請求項１３】Ｒがメチル、エチル、イソプロピル、シ
    クロプロピルもしくは１−メチルシクロプロピル基を示
    し；Ｒ2 が−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 ；または３個までの炭素原
    子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ
    3 およびＲ4 が同一でも異なってもよく、それぞれ水
    素、臭素、塩素もしくは弗素原子；４個までの炭素原子
    を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または−Ｃ
    ＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ6 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 および−ＯＲ
    61から選択される基を示し；Ｒ5 が水素原子を示し；Ｒ
    6 およびＲ7 が同一でも異なってもよく、それぞれ３個
    までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
    基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ61が適宜１個も
    しくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置
    換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
    鎖のアルキル基；３個もしくは４個の炭素原子を有する
    直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもしくはアルキニル
    基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ9 が適宜１〜３
    個の同一でも異なってもよい基Ｒ21により置換されるフ
    ェニル；または適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素
    もしくは弗素原子により置換される３個までの炭素原子
    を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ21
    が塩素、臭素もしくは弗素原子；またはメチル、メトキ
    シ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニト
    ロもしくはシアノ基を示し；ｎが０、１もしくは２を示
    し；ただしＲ2 、Ｒ3 もしくはＲ4 の少なくとも１つは
    基−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 （ここでＲ9 は適宜１〜３個の基Ｒ
    21により置換されるフェニル）を示し、さらにＲ2が−
    Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 （ここでＲ9 が適宜１〜３個の基Ｒ21に
    より置換されるフェニル）でないとき、Ｒ2 は３個まで
    の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を
    示すかまたは基−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 （ここでＲ9 は３個ま
    での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
    基）を示す；請求項１０に記載の化合物。
  14. 【請求項１４】Ｒが適宜１個もしくはそれ以上のハロゲ
    ン原子により置換される６個までの炭素原子を有する直
    鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜１個もしく
    はそれ以上のＲ7 基により置換される３〜６個の炭素原
    子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ1 が水素原子を
    示し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一でも異なって
    もよく、それぞれ水素原子；ハロゲン原子；適宜１個も
    しくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個ま
    での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、
    アルケニルもしくはアルキニル基；基−ＯＲ6 により置
    換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
    鎖のアルキル基；またはニトロ、シアノ、−ＣＯ
    2 Ｒ6 、−ＣＯＲ7 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ（Ｃ
    Ｈ2 ）m ＯＲ6 、−ＣＯＮＲ10Ｒ15および−ＯＲ61から
    選択される基を示し；Ｒ6 が適宜１個もしくはそれ以上
    のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を
    有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもし
    くはアルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有する
    シクロアルキル基を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ
    以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原
    子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニル
    もしくはアルキニル基；３〜６個の炭素原子を有するシ
    クロアルキル基；または適宜１〜５個の同一でも異なっ
    てもよい基Ｒ21により置換されるフェニルを示し；Ｒ7
    が適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換
    される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
    のアルキル基；または３〜６個の炭素原子を有するシク
    ロアルキル基を示し；Ｒ9 が適宜１個もしくはそれ以上
    のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を
    有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもし
    くはアルキニル基；３〜６個の炭素原子を有するシクロ
    アルキル基；または適宜１〜５個の同一でも異なっても
    よい基Ｒ21により置換されるフェニルを示し；Ｒ10が水
    素または；適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子に
    より置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
    は分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ15がＲ7 および−ＯＲ
    17から選択される基を示し；Ｒ10とＲ15とが基−ＣＯＮ
    Ｒ10Ｒ15の一部である場合、これらはその結合する窒素
    と一緒になって５員環もしくは６員環を形成することが
    でき、この環は必要に応じ環中に１個の酸素もしくは窒
    素である追加ヘテロ原子を有し、環は必要に応じ１個も
    しくはそれ以上の３個までの炭素原子を有するアルキル
    基により置換され；Ｒ17が６個までの炭素原子を有する
    直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ21がハロゲ
    ン原子；適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子によ
    り置換される３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは
    分枝鎖のアルキル基；またはニトロ、シアノ、−Ｓ
    （Ｏ）n Ｒ7 および−ＯＲ7 から選択される基を示し；
    ｍが１、２もしくは３を示し；ｎは０、１もしくは２を
    示し；ただし基Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の少なくとも１つ
    は−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 （ここでＲ9 は適宜置換されたフェ
    ニル以外の基）を示し、さらに基Ｒ2 〜Ｒ5 の少なくと
    も１つは−ＯＲ61（ここでＲ61は適宜１〜５個の同一で
    も異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニル）を
    示す；請求項１に記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 Ｒ2 が−ＯＲ61（ここでＲ61が適宜１
    〜５個の基Ｒ21により置換されるフェニル）を示すかま
    たは−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 （ここでＲ9 は適宜置換されたフ
    ェニル以外の基）を示す請求項１４に記載の化合物。
  16. 【請求項１６】Ｒが適宜１個もしくはそれ以上の塩素、
    臭素もしくは弗素原子により置換される３個までの炭素
    原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または
    適宜１個もしくはそれ以上のメチル基により置換される
    ３個もしくは４個の炭素原子を有するシクロアルキル基
    を示し；Ｒ2 が４個までの炭素原子を有する直鎖もしく
    は分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル
    基；または−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 および−ＯＲ61から選択さ
    れる基を示し；Ｒ3 およびＲ4 が同一でも異なってもよ
    く、それぞれ水素、塩素、臭素もしくは弗素原子；適宜
    １個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子に
    より置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしく
    は分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル
    基；または−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ6 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ
    9 および−ＯＲ61から選択される基を示し；Ｒ5 が水素
    原子を示し；Ｒ6 およびＲ9 が同一でも異なってもよ
    く、それぞれ適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素も
    しくは弗素原子により置換される４個までの炭素原子を
    有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケニ
    ル基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ61が適宜１個
    もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により
    置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキルもしくはアルケニル基；３個もしくは４
    個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル
    基；３個もしくは４個の炭素原子を有するシクロアルキ
    ル基；または適宜１〜３個の同一でも異なってもよい基
    Ｒ21により基換されるフェニルを示し；Ｒ7 が適宜１個
    もしくはそれ以上の塩素、弗素もしくは臭素原子により
    置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキル基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ
    21が塩素、臭素もしくは弗素原子；適宜１個もしくはそ
    れ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換される
    ３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
    キル基；またはニトロ、シアノおよび−ＯＲ7 から選択
    される基を示し；ｎが０、１もしくは２を示し；ただし
    基Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の少なくとも１つは−Ｓ（Ｏ）
    n Ｒ9 を湿し、基Ｒ2 〜Ｒ5 の少なくとも１つは−ＯＲ
    61（ここでＲ61は適宜１〜３個の同一でも異なってもよ
    い基Ｒ21により置換されるフェニル）を示し、さらにＲ
    2 が−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 もしくは−ＯＲ61でなければＲ2
    は４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
    ルキル、アルケニルもしくはアルキニル基を示す；請求
    項１４に記載の化合物。
  17. 【請求項１７】Ｒがメチル、エチル、イソプロピル、シ
    クロプロピルもしくは１−メチルシクロプロピル基を示
    し；Ｒ2 が３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキル基；または−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 および−Ｏ
    Ｒ61から選択される基を示し；Ｒ3 およびＲ4 が同一で
    も異なってもよく、それぞれ水素、塩素、臭素もしくは
    弗素原子；適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もし
    くは弗素原子により置換される４個までの炭素原子を有
    する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケニル
    基；または−ＯＲ61、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−ＣＯＲ7 お
    よび−ＣＯ2 Ｒ6 から選択される基を示し；Ｒ5 が水素
    原子を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ以上の塩素、
    臭素もしくは弗素原子により置換される３個までの炭素
    原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；シクロ
    プロピル基；または適宜１〜３個の同一でも異なっても
    よい基Ｒ21により置換されるフェニルを示し；Ｒ6 、Ｒ
    7 およびＲ9 が同一でも異なってもよく、それぞれ３個
    までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
    基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ21が塩素、臭素
    もしくは弗素原子；またはメチル、メトキシ、トリフル
    オロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニ
    トロから選択される基を示し；ｎが０、１もしくは２を
    示し；ただし基Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の少なくとも１つ
    は−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 を示し、基Ｒ2 〜Ｒ5 の少なくとも
    １つは−ＯＲ61（ここでＲ61は適宜１〜３個の同一でも
    異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニル）を示
    し、Ｒ2 が−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 もしくは−ＯＲ61でなけれ
    ばＲ2 は３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
    鎖のアルキル基を示す；請求項１４に記載の化合物。
  18. 【請求項１８】Ｒが適宜１個もしくはそれ以上のハロゲ
    ン原子により置換される６個までの炭素原子を有する直
    鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜１個もしく
    はそれ以上のＲ7 基により置換される３〜６個の炭素原
    子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ1 が水素原子を
    示し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一でも異なって
    もよく、それぞれ水素原子；ハロゲン原子；適宜１個も
    しくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個ま
    での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、
    アルケニルもしくはアルキニル基；基−ＯＲ6 により置
    換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
    鎖のアルキル基；またはニトロ、シアノ、−ＣＯ
    2 Ｒ6 、−ＣＯＲ7 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ（Ｃ
    Ｈ2 ）m ＯＲ6 、−ＣＯＮＲ10Ｒ15および−ＯＲ61から
    選択される基を示し；Ｒ6 が適宜１個もしくはそれ以上
    のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を
    有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもし
    くはアルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有する
    シクロアルキル基を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ
    以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原
    子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニル
    もしくはアルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有
    するシクロアルキル基を示し；Ｒ7 が適宜１個もしくは
    それ以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭
    素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；また
    は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示
    し；Ｒ9 が適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子に
    より置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
    は分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル
    基；または３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル
    基を示し；Ｒ10が水素；または適宜１個もしくはそれ以
    上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子
    を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ15
    がＲ7 および−ＯＲ17から選択される基を示し；Ｒ10と
    Ｒ15とが基−ＣＯＮＲ10Ｒ15の一部である場合、これら
    はその結合する窒素と一緒になって５員環もしくは６員
    環を形成することができ、この環は必要に応じ環中に１
    個の酸素もしくは窒素である追加ヘテロ原子を有し、環
    は必要に応じ１個もしくはそれ以上の３個までの炭素原
    子を有するアルキル基により置換され；Ｒ17が６個まで
    の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を
    示し；Ｒ21がハロゲン原子；適宜１個もしくはそれ以上
    のハロゲン原子により置換される３個までの炭素原子を
    有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；またはニト
    ロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 および−ＯＲ7 から選択
    される基を示し；ｍが１、２もしくは３を示し；ｎが
    ０、１もしくは２を示し；ただし基Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ
    4 の少なくとも１つは−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 を示し、さらに
    基Ｒ2 〜Ｒ5 の少なくとも１つは−ＯＲ61（ここでＲ61
    は適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換
    される３〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
    のアルケニルもしくはアルキニル基）を示す；請求項１
    に記載の化合物。
  19. 【請求項１９】Ｒが適宜１個もしくはそれ以上の塩素、
    臭素もしくは弗素原子により置換される３個までの炭素
    原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または
    適宜１個もしくはそれ以上のメチル基により置換される
    ３個もしくは４個の炭素原子を有するシクロアルキル基
    を示し；Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が同一でも異なってもよ
    く、それぞれ水素、塩素、臭素もしくは弗素原子；適宜
    １個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子に
    より置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしく
    は分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル
    基；または−ＣＯＲ7 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−ＣＯ2 Ｒ
    6 および−ＯＲ61から選択される基を示し；Ｒ5 が水素
    原子を示し；Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ9 が同一でも異なって
    もよく、それぞれ適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭
    素もしくは弗素原子により置換される４個までの炭素原
    子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；またはシ
    クロプロピル基を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ以
    上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換される４個
    までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
    ル、アルケニルもしくはアルキニル基；または３個もし
    くは４個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；
    ｎが０、１もしくは２を示し；ただし基Ｒ2 、Ｒ3 およ
    びＲ4 の少なくとも１つは−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 を示し、さ
    らに基Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の少なくとも１つは−ＯＲ
    61（ここでＲ61は適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭
    素もしくは弗素原子により置換される４個までの炭素原
    子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもしくはア
    ルキニル基）を示す；請求項１８に記載の化合物。
  20. 【請求項２０】Ｒがメチル、エチル、イソプロピル、シ
    クロプロピルもしくは１−メチルシクロプロピル基を示
    し；Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が同一でも異なってもよく、
    それぞれ水素、塩素、臭素もしくは弗素原子；適宜１個
    もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により
    置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキルもしくはアルケニル基；または−Ｓ
    （Ｏ）n Ｒ9 、−ＯＲ61、−ＣＯＲ7 および−ＣＯ2 Ｒ
    6 から選択される基を示し；Ｒ5 が水素原子を示し；Ｒ
    61が適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗
    素原子により置換される４個までの炭素原子を有する直
    鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケニル基；３
    個もしくは４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
    のアルキニル基を示し；Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ9 が同一で
    も異なってもよく、それぞれ３個までの炭素原子を有す
    る直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；またはシクロプロ
    ピル基を示し；ｎが０、１もしくは２を示し；ただし基
    Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の少なくとも１つは−Ｓ（Ｏ）n
    Ｒ9 を示し、さらに基Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の１つは−
    ＯＲ61（ここでＲ61は適宜１個もしくはそれ以上の塩
    素、臭素もしくは弗素原子により置換される４個までの
    炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基ま
    たはＲ61は３個もしくは４個の炭素原子を有する直鎖も
    しくは分枝鎖のアルキニル基）を示す；請求項１８に記
    載の化合物。
  21. 【請求項２１】Ｒが適宜１個もしくはそれ以上のハロゲ
    ン原子により置換される６個までの炭素原子を有する直
    鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜１個もしく
    はそれ以上のＲ7 基により置換される３〜６個の炭素原
    子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ1 が水素原子を
    示し；Ｒ2 が６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは
    分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；
    または−ＯＳＯ2 Ｒ8 および−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 から選択
    される基を示し；Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一でも異な
    ってもよく、それぞれ水素原子；ハロゲン原子；適宜１
    個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６
    個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
    ル、アルケニルもしくはアルキニル基；基−ＯＲ6 によ
    り置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは
    分枝鎖のアルキル基；ニトロ、シアノ、−ＣＯ2 Ｒ6 、
    −ＣＯＲ7 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ（ＣＨ2 ）m ＯＲ
    6 、−Ｎ（Ｒ12）ＳＯ2 Ｒ8 、−ＯＲ61、−ＣＯＮＲ10
    Ｒ15および−ＯＳＯ2 Ｒ8 から選択される基を示し；た
    だし基Ｒ2 〜Ｒ5 の少なくとも１つは−ＯＳＯ2 Ｒ8 を
    示し、Ｒ2 が−ＯＳＯ2 Ｒ8 でなければＲ2 は−Ｓ
    （Ｏ）n Ｒ9 および６個までの炭素原子を有する直鎖も
    しくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニ
    ル基から選択される基を示し；Ｒ6 が適宜１個もしくは
    それ以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭
    素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケ
    ニルもしくはアルキニル基；または３〜６個の炭素原子
    を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ61が適宜１個もし
    くはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個まで
    の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、ア
    ルケニルもしくはアルキニル基；３〜６個の炭素原子を
    有するシクロアルキル基；または適宜１〜５個の同一で
    も異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニルを示
    し；Ｒ7 が適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子に
    より置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
    は分枝鎖のアルキル基；または３〜６個の炭素原子を有
    するシクロアルキル基を示し；Ｒ8 が適宜１個もしくは
    それ以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭
    素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケ
    ニルもしくはアルキニル基；３〜６個の炭素原子を有す
    るシクロアルキル基；適宜１〜５個の同一でも異なって
    もよい基Ｒ21により置換されるフェニル；または−ＮＲ
    10Ｒ11を示し；Ｒ9 が適宜１個もしくはそれ以上のハロ
    ゲン原子により置換される６個までの炭素原子を有する
    直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはア
    ルキニル基；３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキ
    ル基；または適宜１〜５個の同一でも異なってもよい基
    Ｒ21により置換されたフェニルを示し；Ｒ10が水素原
    子；または適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子に
    より置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
    は分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ11が適宜１個もしくは
    それ以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭
    素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示
    し；Ｒ10とＲ11とが基−ＮＲ10Ｒ11の一部である場合、
    これらはその結合する窒素と一緒になって５員環もしく
    は６員環を形成することができ、この環は必要に応じ環
    中に１個の酸素もしくは窒素である追加ヘテロ原子を有
    し、環は必要に応じ１個もしくはそれ以上の３個までの
    炭素原子を有するアルキル基により置換され；Ｒ12が水
    素原子；適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子によ
    り置換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは
    分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；
    ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基；または
    基−ＯＲ17を示し；Ｒ15がＲ7 および−ＯＲ17から選択
    される基を示し；Ｒ10とＲ15とが基−ＣＯＮＲ10Ｒ15の
    一部である場合、これらはその結合する窒素と一緒にな
    って５員環もしくは６員環を形成することができ、この
    環は必要に応じ環中に１個の酸素もしくは窒素である追
    加ヘテロ原子を有し、環は必要に応じ１個もしくはそれ
    以上の３個までの炭素原子を有するアルキル基により置
    換され；Ｒ17が６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
    は分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ21がハロゲン原子；適
    宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換され
    る３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
    ルキル基；またはニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 お
    よび−ＯＲ7 から選択される基を示し；ｍが１、２もし
    くは３を示し；ｎが０、１もしくは２を示す；請求項１
    に記載の化合物。
  22. 【請求項２２】 Ｒ2 が−ＯＳＯ2 Ｒ8 もしくは−Ｓ
    （Ｏ）n Ｒ9 を示す請求項２１に記載の化合物。
  23. 【請求項２３】Ｒが適宜１個もしくはそれ以上のハロゲ
    ン原子により置換される６個までの炭素原子を有する直
    鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜１個もしく
    はそれ以上のメチル基により置換される３〜６個の炭素
    原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ2 が６個まで
    の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、ア
    ルケニルもしくはアルキニル基；または−ＯＳＯ2 Ｒ8
    および−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 から選択される基を示し；
    Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一でも異なってもよく、それ
    ぞれ水素もしくはハロゲン原子；適宜１個もしくはそれ
    以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原
    子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニル
    もしくはアルキニル基；−ＯＲ6 により置換される６個
    までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
    基；または−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ6 、シアノ、ニト
    ロ、−Ｏ（ＣＨ2 ）m ＯＲ6 、−ＯＲ61、−Ｎ（Ｒ12）
    ＳＯ2 Ｒ8 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 および−ＯＳＯ2 Ｒ8 か
    ら選択される基を示し；Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ9 およびＲ12が
    同一でも異なってもよく、それぞれ適宜１個もしくはそ
    れ以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素
    原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または
    ３個もしくは４個の炭素原子を有するシクロアルキル基
    を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原
    子により置換される６個までの炭素原子を有する直鎖も
    しくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケニル基；３〜６
    個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル
    基；または３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル
    基を示し；Ｒ8 が適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン
    原子により置換される４個までの炭素原子を有する直鎖
    もしくは分枝鎖のアルキル基；３個もしくは４個の炭素
    原子を有するシクロアルキル基；または適宜１〜３個の
    同一でも異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニ
    ルを示し；Ｒ21がハロゲン原子；適宜１個もしくはそれ
    以上のハロゲン原子により置換される３個までの炭素原
    子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；またはニ
    トロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 および−ＯＲ7 から選
    択される基を示し；ｍが２もしくは３を示し；ｎが０、
    １もしくは２を示す；請求項２１に記載の化合物。
  24. 【請求項２４】Ｒが３個までの炭素原子を有する直鎖も
    しくは分枝鎖のアルキル基；または適宜１個もしくはそ
    れ以上のメチル基により置換される３個もしくは４個の
    炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ2 が４個
    までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
    ル、アルケニルもしくはアルキニル基；または−ＯＳＯ
    2 Ｒ8 および−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 から選択される基を示
    し；Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一でも異なってもよく、
    それぞれ水素、塩素、臭素もしくは弗素原子；適宜１個
    もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により
    置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；ま
    たは−ＣＯ2 Ｒ6 、−ＣＯＲ7 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−
    ＯＲ61、−Ｎ（Ｒ12）ＳＯ2 Ｒ8 および−ＯＳＯ2 Ｒ8
    から選択される基を示し；Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ9 およびＲ12
    が同一でも異なってもよく、それぞれ適宜１個もしくは
    それ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換され
    る３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
    ルキル基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ61が適宜
    １個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子に
    より置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしく
    は分枝鎖のアルキルもしくはアルケニル基；３個もしく
    は４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
    ニル基；または３個もしくは４個の炭素原子を有するシ
    クロアルキル基を示し；Ｒ8 が３個までの炭素原子を有
    する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；３個もしくは４
    個の炭素原子を有するシクロアルキル基；または適宜１
    〜３個の同一でも異なってもよい基Ｒ21により置換され
    るフェニルを示し；Ｒ21が塩素、臭素もしくは弗素原
    子；またはニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフ
    ルオロメチルおよびトリフルオロメトキシから選択され
    る基を示し；ｎが０、１もしくは２を示す；請求項２１
    に記載の化合物。
  25. 【請求項２５】Ｒがメチル、エチル、イソプロピル、シ
    クロプロピルもしくは１−メチルシクロプロピル基を示
    し；Ｒ2 が４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；ま
    たは−ＯＳＯ2 Ｒ8 および−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 から選択さ
    れる基を示し；Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一でも異なっ
    てもよく、それぞれ水素、塩素、臭素もしくは弗素原
    子；適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗
    素原子により置換される４個までの炭素原子を有する直
    鎖もしくは分枝鎖のアルキルもしくはアルケニル基；ま
    たは−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−ＯＲ61、−ＣＯＲ7 、−ＣＯ
    2 Ｒ6 および−ＯＳＯ2 Ｒ8 から選択される基を示し；
    Ｒ61が適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは
    弗素原子により置換される３個までの炭素原子を有する
    直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；３個もしくは４個の
    炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもし
    くはアルキニル基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ
    6 、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 が同一でも異なってもよく、
    それぞれ３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
    鎖のアルキル基；またはシクロプロピル基を示し；ｎが
    ０、１もしくは２を示す；請求項２１に記載の化合物。
  26. 【請求項２６】Ｒが適宜１個もしくはそれ以上のハロゲ
    ン原子により置換される６個までの炭素原子を有する直
    鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または適宜１個もしく
    はそれ以上のＲ7 基により置換される３〜６個の炭素原
    子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ1 が水素原子を
    示し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が同一でも異なって
    もよく、それぞれ水素原子；ハロゲン原子；適宜１個も
    しくはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個ま
    での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、
    アルケニルもしくはアルキニル基；基−ＯＲ6 により置
    換される６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
    鎖のアルキル基；またはニトロ、シアノ、−ＣＯ
    2 Ｒ6 、−ＣＯＲ7 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ（Ｃ
    Ｈ2 ）m ＯＲ6 、−ＣＯＮＲ10Ｒ15および−ＯＲ61から
    選択される基を示し；Ｒ6 が適宜１個もしくはそれ以上
    のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子を
    有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもし
    くはアルキニル基；または３個もしくは４個の炭素原子
    を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ61が適宜１個もし
    くはそれ以上のハロゲン原子により置換される６個まで
    の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、ア
    ルケニルもしくはアルキニル基；または３個もしくは４
    個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し；Ｒ7 が
    適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換さ
    れる６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
    アルキル基；または３個もしくは４個の炭素原子を有す
    るシクロアルキル基を示し；Ｒ9 が適宜１個もしくはそ
    れ以上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素
    原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニ
    ルもしくはアルキニル基；３個もしくは４個の炭素原子
    を有するシクロアルキル基；または適宜１〜５個の同一
    でも異なってもよい基Ｒ21により置換されるフェニルを
    示し；Ｒ10が水素原子；または適宜１個もしくはそれ以
    上のハロゲン原子により置換される６個までの炭素原子
    を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；Ｒ15
    がＲ7 および−ＯＲ17から選択される基を示し；Ｒ10と
    Ｒ15とが基−ＣＯＮＲ10Ｒ15の一部である場合、これら
    はその結合する窒素と一緒になって５員環もしくは６員
    環を形成することができ、この環は必要に応じ環中に１
    個の酸素もしくは窒素である追加ヘテロ原子を有し、環
    は必要に応じ１個もしくはそれ以上の３個までの炭素原
    子を有するアルキル基により置換され；Ｒ17が６個まで
    の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を
    示し；Ｒ21がハロゲン原子；適宜１個もしくはそれ以上
    のハロゲン原子により置換される３個までの炭素原子を
    有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；またはニト
    ロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 および−ＯＲ7 から選択
    される基を示し；ｍが１、２もしくは３を示し；ｎが
    ０、１もしくは２を示し；ただし基Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ
    4 の少なくとも１つは−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 （ここでＲ9 は
    適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換さ
    れる６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
    アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基）を示し、
    さらに基Ｒ2 〜Ｒ5 の少なくとも１つは適宜１個もしく
    はそれ以上のハロゲン原子により置換される６個までの
    炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルもし
    くはアルキニル基を示す請求項１に記載の化合物。
  27. 【請求項２７】Ｒが適宜１個もしくはそれ以上の塩素、
    臭素もしくは弗素原子により置換される３個までの炭素
    原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または
    適宜１個もしくはそれ以上のメチル基により置換される
    ３個もしくは４個の炭素原子を有するシクロアルキル基
    を示し；Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が同一でも異なってもよ
    く、それぞれ水素、塩素、臭素もしくは弗素原子；適宜
    １個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子に
    より置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしく
    は分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル
    基；−ＯＲ6 により置換される４個までの炭素原子を有
    する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または−ＣＯＲ
    7 、−ＣＯ2 Ｒ6 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 、−Ｏ（ＣＨ2 ）
    m ＯＲ6 および−ＯＲ61から選択される基を示し；Ｒ5
    が水素原子を示し；Ｒ6 およびＲ7 が同一でも異なって
    もよく、それぞれ適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭
    素もしくは弗素原子により置換される４個までの炭素原
    子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；またはシ
    クロプロピル基を示し；Ｒ61が適宜１個もしくはそれ以
    上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換される４個
    までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
    もしくはアルケニル基；３個もしくは４個の炭素原子を
    有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル基；または３個
    もしくは４個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示
    し；Ｒ9 が適宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もし
    くは弗素原子により置換される４個までの炭素原子を有
    する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしく
    はアルキニル基；３個もしくは４個の炭素原子を有する
    シクロアルキル基；または適宜１〜３個の同一でも異な
    ってもよい基Ｒ21により置換されるフェニルを示し；Ｒ
    21が塩素、臭素もしくは弗素原子；適宜１個もしくはそ
    れ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換される
    ３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
    キル基；またはニトロ、シアノおよび−ＯＲ7 から選択
    される基を示し；ｍが２もしくは３を示し；ｎが０、１
    もしくは２を示し；ただし基Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の少
    なくとも１つは−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 を示し、さらに基
    Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の少なくとも１つは適宜１個もし
    くはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換
    される４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
    のアルケニルもしくはアルキニル基を示す；請求項２６
    に記載の化合物。
  28. 【請求項２８】Ｒがメチル、エチル、イソプロピル、シ
    クロプロピルもしくは１−メチルシクロプロピル基を示
    し；Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が同一でも異なってもよく、
    それぞれ水素、塩素、臭素もしくは弗素原子；適宜１個
    もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子により
    置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；ま
    たは−ＣＯＲ7 、−ＣＯ2 Ｒ6 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 およ
    び−ＯＲ61から選択される基を示し；Ｒ5 が水素原子を
    示し；Ｒ6 およびＲ7 が同一でも異なってもよく、それ
    ぞれ３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
    アルキル基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ61が適
    宜１個もしくはそれ以上の塩素、臭素もしくは弗素原子
    により置換される４個までの炭素原子を有する直鎖もし
    くは分枝鎖のアルキルもしくはアルケニル基；３個もし
    くは４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
    キニル基；またはシクロプロピル基を示し；Ｒ9 が３個
    までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
    基；またはシクロプロピル基を示し；ｎが０、１もしく
    は２を示し；ただし基Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の少なくと
    も１つは−Ｓ（Ｏ）n Ｒ9 を示し、さらに基Ｒ2 、Ｒ3
    およびＲ4 の少なくとも１つは適宜１個もしくはそれ以
    上の塩素、臭素もしくは弗素原子により置換される４個
    までの炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル
    基を示す；請求項２６に記載の化合物。
  29. 【請求項２９】（ａ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1
    が水素であり、Ｒ2 が−ＳＯ2 −シクロヘキシルであ
    り、Ｒ3 が水素であり、Ｒ4 がトリフルオロメチルであ
    り、Ｒ5が水素である； （ｂ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 が−Ｎ（ＣＨ3 ）ＳＯ2 ＣＨ3 であり、Ｒ3 が水素
    であり、Ｒ4 がニトロであり、Ｒ5 が水素である； （ｃ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 が塩素であり、Ｒ3 が水素であり、Ｒ4 が−Ｎ（Ｃ
    Ｈ3 ）ＳＯ2 ＣＨ3 であり、Ｒ5 が水素である； （ｄ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 がニトロであり、Ｒ3 が水素であり、Ｒ4 が−Ｎ
    （ＣＨ3 ）ＳＯ2 ＣＨ3 であり、Ｒ5 が水素である； （ｅ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 が−ＳＯ2 −フェニルであり、Ｒ3 が水素であり、
    Ｒ4 がトリフルオロメチルであり、Ｒ5 が水素である； （ｆ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 が−Ｓ−フェニルであり、Ｒ3 が水素であり、Ｒ4
    がトリフルオロメチルであり、Ｒ5 が水素である； （ｇ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 が−Ｓ−シクロヘキシルであり、Ｒ3 が水素であ
    り、Ｒ4 がトリフルオロメチルであり、Ｒ5 が水素であ
    る； （ｈ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 が−ＣＨ2 ＳＯ2ＣＨ3 であり、Ｒ3 が水素であ
    り、Ｒ4 がブロモであり、Ｒ5 が水素である； （ｉ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 がクロルであり、Ｒ3 が水素であり、Ｒ4 が−ＳＯ
    2 Ｎ（ＣＨ3 ）2 であり、Ｒ5 が水素である； （ｊ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 がトリフルオロメチルであり、Ｒ3 が水素であり、
    Ｒ4 が−ＳＯ2 Ｎ（ＣＨ3 ）2 であり、Ｒ5 が水素であ
    る； （ｋ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 が−Ｎ（ＣＨ3 ）ＳＯ2 ＣＨ3 であり、Ｒ3 が水素
    であり、Ｒ4 がクロルであり、Ｒ5 が水素である； （ｌ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 が−Ｎ（ＣＨ3 ）ＳＯ2 ＣＨ3 であり、Ｒ3 が水素
    であり、Ｒ4 がメチルであり、Ｒ5 が水素である； （ｍ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 がクロルであり、Ｒ3 が水素であり、Ｒ4 が−ＮＨ
    ＳＯ2 ＣＨ3 であり、Ｒ5 が水素である； （ｎ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 が−Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ3 ）ＳＯ2 ＣＨ3 であり、Ｒ3
    が水素であり、Ｒ4 がクロルであり、Ｒ5 が水素であ
    る； （ｏ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 が−ＯＳＯ2 ＣＨ3 であり、Ｒ3 が水素であり、Ｒ
    4 が水素であり、Ｒ5 が水素である； （ｐ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 が−ＯＳＯ2 ＣＨ3 であり、Ｒ3 が水素であり、Ｒ
    4 がクロルであり、Ｒ5 が水素である； （ｑ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 が−ＯＳＯ2 ＣＨ3 であり、Ｒ3 が水素であり、Ｒ
    4 が水素であり、Ｒ5 がクロルである； （ｒ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 が−ＯＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ3 であり、Ｒ3 が水素であ
    り、Ｒ4 が水素であり、Ｒ5 が水素である； （ｓ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 が−ＯＳＯ2 Ｎ（ＣＨ3 ）2 であり、Ｒ3 が水素で
    あり、Ｒ4 が水素であり、Ｒ5 が水素である； （ｔ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 がクロルであり、Ｒ3 が水素であり、Ｒ4 が−ＣＨ
    2 ＳＣＨ3 であり、Ｒ5 が水素である； （ｕ）Ｒが３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
    ルであり、Ｒ1 が水素であり、Ｒ2 が−ＳＣＨ3 であ
    り、Ｒ3 が水素であり、Ｒ4 がクロルであり、Ｒ5 が水
    素である； （ｖ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 が−ＣＨ2 ＳＣＨ3 であり、Ｒ3 が臭素であり、Ｒ
    4 が塩素であり、Ｒ5 が水素である； （ｗ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 が−ＣＨ2 ＳＯ2ＣＨ2 ＣＨ3 であり、Ｒ3 および
    Ｒ4 が塩素であり、Ｒ5 が水素である； （ｘ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 が−ＣＨ2 ＳＣＨ3 であり、Ｒ3 が臭素であり、Ｒ
    4 およびＲ5 が水素である； （ｙ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 が−ＳＯ2 ＣＨ3であり、Ｒ3 が−Ｃ（ＣＨ3 ）＝
    ＣＨ2 であり、Ｒ4 が塩素であり、Ｒ5 が水素である； （ｚ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であり、
    Ｒ2 が−Ｎ（ＣＨ3 ）ＳＯ2 ＣＨ3 であり、Ｒ3 が水素
    であり、Ｒ4 が−ＯＣＦ3 であり、Ｒ5 が水素である； （ａａ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であ
    り、Ｒ2 が−Ｎ（ＣＨ3）ＳＯ2 ＣＨ3 であり、Ｒ3 お
    よびＲ4 が水素であり、Ｒ5 が塩素である； （ｂｂ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であ
    り、Ｒ2 が−Ｎ（ＣＨ3）ＳＯ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ3
    であり、Ｒ3 が水素であり、Ｒ4 が塩素であり、Ｒ5 が
    水素である； （ｃｃ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であ
    り、Ｒ2 が−Ｎ（ＣＨ3）ＳＯ2 ＣＨ3 であり、Ｒ3 が
    水素であり、Ｒ4 およびＲ5 が弗素である； （ｄｄ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であ
    り、Ｒ2 が−ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ3 であり、Ｒ3 、Ｒ4 お
    よびＲ5 が水素である； （ｅｅ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であ
    り、Ｒ2 が−ＣＨ2 ＳＣＨ3 であり、Ｒ3 およびＲ4 が
    弗素であり、Ｒ5 が水素である； （ｆｆ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であ
    り、Ｒ2 が塩素であり、Ｒ3 が水素であり、Ｒ4 が−Ｃ
    Ｈ2 ＳＣＨ3 であり、Ｒ5 が水素である； （ｇｇ）Ｒがシクロプロピルであり、Ｒ1 が水素であ
    り、Ｒ2 が−ＳＣＨ3 であり、Ｒ3 が−ＣＨ2 ＳＣＨ
    （ＣＨ3 ）ＣＨ3 であり、Ｒ4 が塩素であり、Ｒ5が水
    素である；請求項１に記載の化合物またはその農業上許
    容しうる塩、金属錯体またはエノール型互変異性体。
  30. 【請求項３０】 除草上有効量の請求項１〜２９のいず
    れか一項に記載の式（Ｉ）を有する２−シアノ−１，３
    −ジオン誘導体またはその農業上許容しうる塩、金属錯
    体もしくはエノール型互変異性体を、農業上許容しうる
    希釈剤もしくはキャリヤおよび／または表面活性剤と組
    合せてなる除草組成物。
  31. 【請求項３１】 水性懸濁濃厚物、水和剤、水溶性もし
    くは水分散性粉末、液体水溶性濃厚物、液体乳化性懸濁
    濃厚物、顆粒または乳化性濃厚物としての請求項３０に
    記載の除草組成物。
  32. 【請求項３２】 除草上有効量の請求項１〜２９のいず
    れか一項に記載の式（Ｉ）を有する２−シアノ−１，３
    −ジオン誘導体またはその農業上許容しうる塩、金属錯
    体もしくはエノール型互変異性体を生育地に施すことを
    特徴とする生育地における雑草成長の抑制方法。
  33. 【請求項３３】 生育地が作物を生長させるべく使用し
    たまたは使用予定の区域であり、化合物を１ｈａ当り
    ０．０１〜４．０ｋｇの施用割合にて施す請求項３２に
    記載の方法。
  34. 【請求項３４】 （ａ）式（ＩＩ）： 【化２】 ［式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は請求
    項１に記載の意味を有し、Ｒ31は水素原子またはアシル
    基を示す］の化合物を塩基と反応させ； （ｂ）Ｒ31がエステル、アミドもしくはニトリルを示す
    上記式（ＩＩ）の化合物を酸もしくは塩基加水分解にか
    け； （ｃ）式（ＩＩＩ）： 【化３】 ［式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は請求
    項１に記載の意味を有し、Ｒ31は水素原子またはアシル
    基である］の化合物を塩基と反応させ； （ｄ）Ｒ31がエステル、アミドもしくはニトリルを示す
    上記式（ＩＩＩ）の化合物を酸もしくは塩基加水分解に
    かけ； （ｅ）式（ＩＶ）： 【化４】 ［式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は請求
    項１に記載の意味を有する］の塩化ベンゾイルを式
    （Ｖ）： 【化５】 ［式中、Ｒは請求項１に記載の意味を有する］のβ−ケ
    トニトリルと反応させ； （ｆ）式（ＶＩ）： 【化６】 ［式中、Ｒは請求項１に記載の意味を有する］の酸塩化
    物を式（ＶＩＩ）： 【化７】 ［式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は請求
    項１に記載の意味を有する］のβ−ケトニトリルと反応
    させ； （ｅ）上記式（ＩＶ）の塩化ベンゾイルを緩和な塩基の
    存在下に式（Ｖ）のβ−ケトニトリルと反応させて式
    （ＶＩＩＩ）： 【化８】 ［式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は請求
    項１に記載の意味を有する］の中間体を生成させ、次い
    で式（ＶＩＩＩ）の中間体の転位を触媒の存在下に行
    い； （ｆ）上記式（ＶＩ）の酸塩化物を緩和な塩基の存在下
    に上記式（ＶＩＩ）のβ−ケトニトリルと反応させて式
    （ＩＸ）： 【化９】 ［式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は請求
    項１に記載の意味を有する］の中間体を生成させ、次い
    で式（ＩＸ）の中間体の転位を触媒の存在下に行い；必
    要に応じ、得られた化合物をその農業上許容しうる塩も
    しくは金属錯体に変換させることを特徴とする請求項１
    に記載の式（Ｉ）を有する２−シアノ−１，３−ジオン
    誘導体の製造方法。
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