JPH0770044A - 非イオン性ウレタンモノマー - Google Patents

非イオン性ウレタンモノマー

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JPH0770044A
JPH0770044A JP6149496A JP14949694A JPH0770044A JP H0770044 A JPH0770044 A JP H0770044A JP 6149496 A JP6149496 A JP 6149496A JP 14949694 A JP14949694 A JP 14949694A JP H0770044 A JPH0770044 A JP H0770044A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 優れた会合性増粘作用を有する高分子材料製
造用の新規非イオン性ウレタンモノマーを提供する。 【構成】 新規一及び多官能性比イオン性ウレタンモノ
マーは、ポリ（エチレンオキシド）コポリマー、好まし
くはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ末端、一価、エチレンオキシ
ド／ブチレンオキシドブロックポリマーを含む界面活性
剤とモノエチレン系不飽和脂肪族イソシアネートより製
造される。例えばアクリル酸もしくはアルキルアクリレ
ートと重合した場合、これらのモノマーはかなり高い増
粘作用を示すコポリマーを提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規非イオン性ウレタンモノマ
ー、並びにこの非イオン性ウレタンモノマーを含むエマ
ルジョン及び溶液ポリマー及びコポリマーに関する。こ
の新規モノマーを含むポリマーは、ラテックスシステ
ム、コーティング組成物、サイジングペースト及びプリ
ントペースト、ペイント、紙コーティング、工業用コー
ティング、石油掘削液、クリーナー、洗剤、日用ケア製
品(care product)、及び他の水溶液もしくはエマルジョ
ン製品を増粘し、流動性を改良し、安定化し、粒子を懸
濁し、粘度を調節し、物理特性を高める。
【０００２】モノ及びジカルボン酸をベースとする種々
の高分子材料が公知である。このポリマーの特性、特に
このポリマーの増粘作用は種々の界面活性剤モノマーの
混入により改良され、会合性ポリマー増粘特性を与え
た。この「会合性増粘剤」（会合性モノマーを含むポリ
マー）はカーペット及び繊維裏地接着剤として用いられ
る格子並びに同様の用途のような材料に用途が見出され
た。そのようなコポリマーは1991年５月７日にBarronら
に発行された米国特許第A-5,013,789 号に記載されてい
る。この会合性コポリマー増粘剤の製造に適した界面活
性剤モノマーは、1991年４月30日にBarronらに発行され
た米国特許第A-5,011,978 号に開示されている。
【０００３】会合性増粘特性を特徴とする、上記モノマ
ーより製造された他の界面活性剤モノマー及びコポリマ
ーは、1988年５月10日にRuffner らに発行された米国特
許第A-4,743,698 号及び1986年７月15日にRuffner らに
発行された米国特許第A-4,600,761 号に開示されてい
る。このRuffner のモノマーは非イオン性一価界面活性
剤もしくはソルビタン脂肪エステルのウレタン反応生成
物より製造されたコポリマーである。Barronのモノマー
及びコポリマーは非イオン性アミン含有界面活性剤と不
飽和イソシアネートとの反応生成物より得られる。この
モノマーとアクリル酸とのコポリマーを製造する際に、
ウレア（又はウレタン）モノマーはコモノマーと共にポ
リマーの主鎖に混入される。
【０００４】1985年４月30日にShayらに発行された米国
特許第A-4,514,552 号及び1990年１月30日にShayらに再
発行された米国特許第B-33,156号に開示されている会合
性増粘剤コポリマーは、ポリ（アルコキシ）（界面活性
剤）部分により改質されたウレタン側鎖と共にアクリル
主鎖を含む。界面活性剤部分はＣ6 〜Ｃ22アルキルもし
くはＣ8 〜Ｃ22アリール末端基を含み、側鎖に疎水性を
与える。1993年３月２日にShayらに発行された米国特許
第A-5,191,051 号に開示されたプロポキシル価アルカリ
溶解性増粘剤は、一価もしくはモノアミン末端ポリプロ
ポキシル化もしくはポリブトキシル化疎水性物質と用い
る条件において反応性である１つの基を有するモノエチ
レン系不飽和モノマーとの反応生成物であるモノエチレ
ン系不飽和、疎水性非イオン性モノマーを約0.5 〜40重
量パーセント含む水性エマルジョンコポリマーである
が、前記モノエチレン系不飽和、疎水性非イオン性モノ
マーは一価もしくはモノアミン末端ポリエトキシル化疎
水性物質と用いる条件において反応性である１つの基を
有するモノエチレン系不飽和モノマーとの反応生成物で
はない。
【０００５】会合性増粘特性を有する他のポリマーは、
1988年12月20日にHaweらに発行された米国特許第A-4,79
2,343 号、1983年５月17日にSonnabend に発行された米
国特許第A-4,384,096 号、1972年４月18日にZimmerman
に発行された米国特許第A-3,657,175 号、及び1992年４
月７日にHuthらに発行された米国特許第A-5,102,936号
に開示されている。
【０００６】優れた会合性増粘作用を有する種々の高分
子材料が本発明の新規非イオン性ウレタンモノマーより
製造されることが見出された。さらなる利点として、こ
のポリマーは、カーペット裏地接着剤のような組成物を
増粘するための当該分野において公知のポリマーよりも
揮発性有機化合物残留物が少ない。一態様において、こ
のモノマーはほぼ等量の選ばれた非イオン性、一価界面
活性剤とモノエチレン系不飽和イソシアネートとの反応
生成物であり、この反応生成物はその後重合され、ウレ
タン部分を含むポリマー主鎖を与えてもよい。本発明の
他の態様において、選ばれた非イオン性、多価界面活性
剤はほぼ２モルのモノエチレン系不飽和イソシアネート
と反応され、会合性増粘能並びに増粘特性をさらに高め
るようポリマーを架橋する能力を有する多官能性モノマ
ーを与える。
【０００７】ここで、「増粘作用」とは、水系、例えば
高分子材料もしくは他の不溶性材料の水性分散液への最
少量の本発明の増粘剤の添加により、同じ量の他の増粘
剤により得られるものと比べ、粘度もしくは増粘作用の
相対的増加を意味する。
【０００８】このモノマーは、会合性モノマーにおける
疎水性物質として従来用いられてきたＣ6 〜Ｃ30炭化水
素末端基の代わりにポリ（エチレンオキシド）（ブチレ
ンオキシド）ブロックＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ末端鎖を含
む界面活性剤より製造されるであろう。従って、本発明
のモノマーは驚くべきことに、従来用いられた疎水性部
分を用いずそのアクリルコポリマーに会合性増粘特性を
与える。
【０００９】予期しない増粘作用に加え、このモノマー
より製造されたポリマーは、カーペット裏地接着剤のよ
うな用途に、最終カーペットの揮発性有機薬品含量の低
下を含む種々の利点を与え、従来の増粘剤と比較して、
接着引張強度及び泡安定性を改良する。
【００１０】本発明は、構造Ｉ（一官能性）
【化９】 （上式中、Ｒ及びＲ1 は独立に、Ｈ、−ＣＨ3 又は−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ3 であり、Ｒ2はＣ1 〜Ｃ4 線状もしくは分枝
鎖アルキル基であり、ｙは１〜50の整数であり、ｘは１
〜50の整数であり、ｘとｙの合計は100 以下であり、Ａ
はＣ2 〜Ｃ20アルキル、アリールもしくはアルクアリー
ルアルキレン基である）又は構造II（多官能性）
【化１０】 （上式中、Ｒ及びＲ1 は独立に、Ｈ、−ＣＨ3 又は−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ3 であり、ｑは１〜50の整数であり、ｐ及びｒ
は独立に、１〜50の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒの合計は15
0 以下であり、ＡはＣ2 〜Ｃ20アルキル、アリールもし
くはアルクアリールアルキレン基である）のいずれかを
含む新規一官能性もしくは多官能性モノマーを提供す
る。
【００１１】このモノマーは好ましくは、モノエチレン
系不飽和脂肪族イソシアネート、又は有機ジイソシアネ
ート及びＣ2 〜Ｃ4 エポキシドとアクリルもしくはメタ
クリル酸のヒドロキシルエステルとの反応生成物と、非
イオン性界面活性剤とのウレタン反応生成物である。一
官能性モノマーは一価界面活性剤より製造してよく、一
官能性モノマーは二もしくは多価界面活性剤より製造し
てもよい。イソシアネートはイソシアナトエチルメチル
アクリレート及びα，α−ジメチル−ｍ−イソプロペニ
ルベンジルイソシアネートより選んでよい。非イオン性
界面活性剤は、ポリグリコールであり、好ましくは一価
ブチレンオキシド／エチレンオキシド、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ末端ブロックポリマー、又は二価エチレンオキシ
ド／ブチレンオキシド／エチレンオキシドトリブロック
ポリマーを含む。
【００１２】本発明はまた、本発明の新規モノマーを含
む溶液及びエマルジョンポリマー及びコポリマーを提供
する。
【００１３】本発明のポリマーの製造に用いられる新規
モノマーは、１，２−ブチレンオキシドと１，２−エチ
レンオキシドのＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ末端、ブロックコ
ポリマーを含む非イオン性界面活性剤とモノエチレン系
不飽和イソシアネートとのウレタン反応生成物である。
【００１４】このモノマーに用いるに好ましいイソシア
ネートは、以下の構造III 及びIVを有する。
【化１１】 （上式中、Ｒ及びＲ1 はＨ、−ＣＨ3 又は−ＣＨ2 ＣＨ
3 であり、ＡはＣ2 〜Ｃ 20アルキル、アリールもしくは
アルクアリールアルキレン基である）
【化１２】 （上式中、ＡはＣ2 〜Ｃ20アルキル、アリールもしくは
アルクアリールアルキレン基であり、Ｚは
【化１３】 からなる群より選ばれるＣ2 〜Ｃ5 エチレン系不飽和ア
ルキレン基である）
【００１５】本発明のモノマーの製造に適したイソシア
ネートは、α，α−ジメチル−ｍ−イソプロペニルベン
ジルイソシアネート（ＴＭＩ）及びイソシアナトエチル
メタクリレート（ＩＥＭ）、及び有機ジイソシアネート
とＣ2 〜Ｃ4 モノエポキシドのヒドロキシエステルとの
反応生成物を含む。他のビニル置換モノイソシアネート
も適するが、ただしこの化合物は一もしくは多価界面活
性剤と反応性である。そのようなイソシアネートの例
は、米国特許第 4,514,522号、4,743,698 号及び米国再
発行特許第33,156号に示されている。
【００１６】モノマーの製造に有効な界面活性剤は、イ
ソシアネート化合物との反応に有効な１以上のヒドロキ
シ基で停止されたブチレンオキシド／エチレンオキシド
ポリマーである。一価ブチレンオキシド／エチレンオキ
シドポリマーは、１〜４個の炭素原子を有する１つのヒ
ドロキシ基及び１つのアルコキシ基で停止されている。
多価ブチレンオキシド／エチレンキシドポリマーは１よ
り多くのヒドロキシ基で停止されている。
【００１７】好ましい実施態様において、エチレンオキ
シド／ブチレンオキシド／エチレンオキシドブロックコ
ポリマーが多官能性モノマーの製造に用いられる界面活
性剤である。他の好ましい態様において、ブチレンオキ
シド／エチレンオキシドブロックコポリマーが一官能性
モノマーの製造に用いられる。
【００１８】ブチレンオキシドポリマー及びコポリマー
は約 500〜6100、好ましくは1000〜3000、最も好ましく
は1000〜1500の分子量を有する。
【００１９】好適なブチレンオキシド／エチレンオキシ
ドポリマーは、Dow Chemical Companyより商標ポリグリ
コールB-50-6600 （二価界面活性剤）及びポリグリコー
ルBL50-1500 （一価界面活性剤）として得られる。ここ
で適したブチレンオキシド／エチレンオキシドコポリマ
ーは３：１、好ましくは１：１のブチレンオキシド：エ
チレンオキシドのモル比を有する。
【００２０】ブチレンオキシドユニットを含み、以下の
構造Ｖ及びVIで示される式を有する他の非イオン性界面
活性剤も用いてよい。
【化１４】 （上式中、ＲはＣ1 〜Ｃ4 線状もしくは分枝鎖アルコキ
シ基であり、ｙは１〜50の整数であり、ｘは１〜50の整
数であり、ｘとｙの合計は100 以下である）
【化１５】 （上式中、ｑは１〜50の整数であり、ｐ及びｒは独立
に、１〜50の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒの合計は150 以下
である）
【００２１】この新規モノマーは、アルコールとイソシ
アネート基の反応（例えば付加反応）において当該分野
に公知の標準方法を用いて製造される。好適な反応条件
は、限定するものではないが、以下の実施例に記載の条
件を含む。この条件を用いて、実質的に定量的収量が得
られ、副生成物は形成しない。従って、従来の手段に伴
っていたモノマーの精製は、所望の工程である。
【００２２】本発明の新規モノマーを含むホモポリマー
及びコポリマーは水系における高い増粘作用を特徴と
し、カーペット裏地コーティング、接着剤、顔料及びペ
イント用の縣濁及び分散系、コーティング、工業マッ
ド、クレー及びオレ並びに他のスラリーのような工業用
水系において特に有効である。
【００２３】本発明のポリマーはとても低い揮発性有機
薬品含量を特徴としている。これは、カーペットから家
庭及びオフィイスに放出される揮発性有機薬品含量の量
を低下させるため、安全性及び雰囲気圧を有するカーペ
ット産業に用いられている従来のポリマーよりも大きな
改良を与える。このポリマーは単独で流動改良剤として
用いてよく、又は従来の高分子増粘剤のような他の高分
子増粘剤及び界面活性剤のような他の流動改良剤と共に
用いてもよい。
【００２４】本発明のポリマーは、単独でもしくは他の
高分子増粘剤、分散剤及びゲル化剤と共に、コーティン
グ（例えば紙コーティング）、繊維サイジング剤、繊維
プリントペースト、ペイント及び水溶性樹脂を用いる他
の工業用コーティングにおいて有効である。本発明のポ
リマーはまた、クレー、他の充填材、顔料等が存在する
ラテックスベース接着剤においても有効である。さら
に、アルカリ可溶性エマルジョンポリマー及びコポリマ
ーは、クリーナー、洗濯洗剤、ローション、練り歯磨
き、並びに他の化粧品及び日用ケアー製品に用途が見出
されている。石油探査において、粘度調節用の掘削泥水
添加剤として及び掘削泥水の特性を高めるためのベント
ナイト増量剤としてアクリルコポリマーが用いられ、例
えば水溶性アルカリ金属ポリアクリレートコポリマーは
新鮮な水をベースとする掘削泥水において有効な添加剤
である。
【００２５】本発明のポリマーは、従来の遊離基重合
法、好ましくは水溶液重合法又は水性エマルジョン重合
法（限定するものではないが、以下の例に記載の方法を
含む）を用いて製造される。
【００２６】エマルジョン重合により、コポリマーはア
ルカリによる処理によって加水分解され、アルカリ性増
粘ポリマーを必要とするある種の接着剤、コーティング
及び粒子懸濁液用の溶液中のコポリマーの中和された塩
を形成する。
【００２７】アルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、
又は他の塩基（例えば水酸化アンモニウム、メチルアミ
ンもしくはジエチルアミン）のようなアルカリ性物質の
添加の際に、ポリマー中の遊離カルボキシル基の少なく
とも一部が中和され、コポリマーを水溶性にする。低い
ｐＨ、例えば約5.5 のｐＨにおいて、エマルジョンポリ
マーは約0.1 〜５ミクロンの平均粒度を有する分離した
水不溶性粒子の形状で存在する。コポリマーの平均分子
量は約100,000 〜5,000,000 と推定される。好ましいコ
ポリマーは約500,000 〜1,000,000 の平均分子量を有す
る。
【００２８】ホモポリマーは本発明の一官能性もしくは
多官能性会合性モノマーを少なくとも２モル含む。この
ホモポリマーは好ましくは水性重合法においてそのま
ま、又は低固体（例えば約15％未満）で重合する。
【００２９】コポリマーは、(a) 30〜99モルパーセント
のモノエチレン系不飽和Ｃ3 〜Ｃ8 モノカルボン酸、モ
ノエチレン系不飽和Ｃ4 〜Ｃ8 ジカルボン酸、モノエチ
レン系不飽和Ｃ4 〜Ｃ8 ジカルボン酸のエステル、モノ
エチレン系不飽和Ｃ3 〜Ｃ8 モノカルボン酸のエステ
ル、飽和Ｃ1 〜Ｃ8 モノカルボン酸のビニルエステル、
又はこれらの混合物、及び(b)0.1〜70モルパーセントの
本発明の非イオン性ウレタンモノマーを含む。
【００３０】好ましい実施態様において、エマルジョン
コポリマーは、0.1 〜20モルパーセントのモノマー(b)
及び80〜99モルパーセントのモノマー(a) を含み、モノ
マー(a) はモノもしくはジカルボン酸を80％未満含む。
好ましい実施態様において、エマルジョンコポリマーは
30〜99モルパーセントのカルボン酸モノマーのアルキル
エステル、好ましくはメチルアクリレートもしくはエチ
ルアクリレートより製造される。
【００３１】通常、疎水性モノマーがエマルジョンコポ
リマーの製造用に選ばれる。(a) モノマーは下式
【化１６】 （上式中、ＲはＨでありかつＲ1 はＨ、又は１〜４個の
炭素原子を含むアルキル基もしくは−ＣＨ2 ＣＯＯＸで
あり、Ｒは−ＣＯＯＸでありかつＲ1 はＨであり、そし
てＸはＨ又は１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であ
る）を有するα，β−エチレン系不飽和カルボン酸モノ
マーより選ばれる。
【００３２】この酸モノマーの例は、アクリル酸、メタ
クリル酸、クロトン酸、及びアシルオキシプロピオン酸
のような一塩基酸を含む。二塩基酸モノマーは、マレイ
ン酸、フマル酸、及びイタコン酸を含む。マレイン酸の
モノブチルエステルのような二塩基酸のモノエステルで
あるモノマーも用いてよい。アクリル酸及びメタクリル
酸が好ましい酸モノマーである。
【００３３】(a) モノマーは、下式 ＣＨ2=ＣＹＺ （上式中、ＹはＨでありかつＺはＣＮ、Ｃｌ、−ＣＯＯ
Ｒ、−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ、
【化１７】 又は−ＣＨ＝ＣＨ2 であり、Ｙ及びＺはＣｌであり、そ
してＹはＣＨ3 でありＺはＣＮ、
【化１８】 −ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ又は−ＣＯＯＲ1 であ
り、ＲはＨ、Ｃｌ、Ｂｒ又は１〜４個の炭素原子を含む
アルキル基であり、Ｒ1 は１〜12個の炭素原子を含むア
ルキル基、又は２〜８個の炭素原子を含むヒドロキシア
ルキル基であり、Ｒ 2 は１〜８個の炭素原子を含むアル
キル基である）を有する非イオン性α，β−エチレン系
不飽和モノマーより選んでもよい。
【００３４】この非イオン性モノマーの例は、アクリル
及びメタクリル酸のＣ1 〜Ｃ18アルキル及びＣ2 〜Ｃ18
ヒドロキシアルキルエステル、例えばメチルアクリレー
ト、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エ
チルヘキシルアクリレート、メチルメタクリレート、エ
チルメタクリレート、ブチルメチャクリレート、２−ヒ
ドロキシブチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレー
ト、ラウリルメタクリレート、スチレン、ブタジエン、
イソプレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリロニ
トリル、メタクリロニトリル、ビニルアセテート、ビニ
ルカプロレート、ｐ−クロロスチレン、イソプロピルス
チレン、ビニルトルエン等である。好ましいモノマー
は、アクリレート及びメタクリレートエステル単独又は
これらとスチレン、アクリロニトリル、もしくはビニル
アセテートとの混合物である。
【００３５】好ましい実施態様において、溶液コポリマ
ーは、0.1 〜20モルパーセントのモノマー(b) 及び70〜
99.9モルパーセントのモノマー(a) を含むモノマーの混
合物より製造され、モノマー(a) はカルボン酸モノマ
ー、最も好ましくはアクリル酸を少なくとも90モルパー
セント含む。
【００３６】コポリマーは、上記(a) 及び(b) モノマー
に加えて少なくとも１種の所望のコモノマーを１〜30モ
ルパーセント含んでよい。好適な、好ましいコモノマー
の例は、上記のものであり、さらに、(a) 及び(b) モノ
マーと遊離基重合しやすいモノマーも含む。
【００３７】好ましい所望のコモノマーは水溶性であ
り、溶液重合法により重合されてもよい。水溶性とは、
25℃において水に５重量％の最小溶解度を有するコモノ
マーを意味する。そのようなコモノマーは、アクリル
酸、メタクリル酸、エタクリル酸、α−クロロアクリル
酸、α−シアノアクリル酸、βメチルアクリル酸（クロ
トン酸）、α−フェニルアクリル酸、β−アクリルオキ
シプロピオン酸、ソルビン酸、α−クロロソルビン酸、
アンゲリカ酸、シンナミン酸、ｐ−クロロシンナミン
酸、β−スチリルアクリル酸（１−カルボキシ−４−フ
ェニルブタジエン−１，３）、イタコン酸、シトラコン
酸、メサコン酸、グルタコン酸、アコニチン酸、フマル
酸、及びトリカルボキシエチレンを含む。
【００３８】また、同じポリカルボン酸分子上に位置す
る２つのカルボン酸から１分子の水を排除することによ
り形成される対応する無水物モノマーも有効である。本
発明用に好ましいカルボン酸モノマーは、水素、ハロゲ
ン、及びヒドロキシル基、一価アルキレン基、一価アリ
ール基、１価アルアルキル基、１価アルクアリール基並
びに環式脂肪族基より選ばれる置換基を有するモノエチ
レン系不飽和アクリル酸モノマーである。
【００３９】有効な他のコモノマーは、アクリルアミ
ン、メタクリルアミン、アクリロニトリル、Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルアミノアルキルアクリレート及びメタクリレー
ト、エチレン系不飽和４級アンモニウム塩、例えばＮ，
Ｎ，Ｎ−トリメチルアミノメチルメタクリレートメチル
スルフェートもしくはハロゲン化物、２−ヒドロキシ−
３−メタクリルオキシプロピルトリメチルアンモニウム
メチルスルフェートもしくはハロゲン化物、ビニルベン
ジルトリアルキルアンモニウムメチルスルフェートもし
くはハロゲン化物、ナトリウムもしくはアンモニウムス
チレンスルホネート、ビニルピロリドン、ヒドロキシア
ルキルアクリレート及びメタクリレート、ナトリウム２
−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホネート等
を含む。特に有効な他のコモノマーは、ジアリルアミ
ン、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシエチ
ルアクリレート及びビニルアセテートを含む。
【００４０】他のコモノマーも有効であることが当業者
に認識されるであろう。それは、コポリマーを溶媒中で
あるいはエマルジョン重合法により製造する場合、実質
的に水不溶性コモノマーを含む。そのようなコモノマー
は、例えばＣ2 〜Ｃ30オレフィンを含む。
【００４１】以下の例は本発明に新規コポリマーの製造
及び使用を説明するものであり、本発明をなんら限定す
るものではない。この例において、部は特に示さない限
り重量部である。
【００４２】例１ この例は、非イオン性、一価界面活性剤及びモノエチレ
ン系不飽和脂肪族イソシアネートからの一官能性非イオ
ン性ウレタンモノマーの製造を説明する。
【００４３】The Dow Chemical Company、Freeport、Te
xas より得たポリグリコールBL50-1500(分子量1500、一
価、ポリ（ブチレンオキシド）ポリ（エチレンオキシ
ド）界面活性剤）103.5g(0.1050 モル）を、温度計、攪
拌機、還流冷却器、及び加熱マントルを備えた１リット
ルの反応器内でゆっくり加熱した。界面活性剤の温度が
55℃に達したら、ヒドロキノンのモノメチルエーテル0.
206g及びオクタン酸第一錫0.200gを加えた。この溶液を
55℃に保ち、α，α−ジメチル−ｍ−イソプロペニルベ
ンジルイソシアネート（ＴＭＩ）（American Cyanamid
Corporation, Wayne, New Jerseyより入手）21.14g(0.1
035 モル）を添加漏斗から約45分かけて滴加し、その間
反応混合物を55〜60℃に保った。次いでこの反応混合物
を57℃で２時間加熱した。冷却後の最終生成物は粘稠な
溶液であった。
【００４４】例２ 例１の方法を用い、表１に示す非界面活性剤の群及びＴ
ＭＩより、比較のため他のモノマーを製造した。各モノ
マーを以下の例６の方法により、アクリル酸と５：95の
モノマー：アクリル酸の比で共重合させ、このコポリマ
ーを、固体、ｐＨ、粘度及び増粘作用についてテストし
た。増粘作用は82％固体、600 負荷(load)カーペットプ
レコート化合物で測定した。増粘作用は、BrookfieldRV
T 粘度計(#6 スピンドル、20rpm)を用いて13,000〜14,0
00cps のプレコート化合物粘度を与えるまでの、カーペ
ットプレコート化合物に加えられるポリマーのグラム
（乾燥重量基準）として測定される。結果を表１に示
す。
【００４５】コポリマーＡ ＴＭＩ及び一価メトキシポリ（エチレン）グリコール
（分子量約750)（Dow Chemicalより得たサンプルTB9001
7)よりウレタンモノマーを製造した。このモノマーをア
クリル酸と重合した（５：95 モノマー：アクリル
酸）。増粘作用は、５：95の重量比の例１のモノマーと
アクリル酸より製造した対照ポリマーの作用のほぼ半分
であった。
【００４６】コポリマーＢ ＴＭＩ及び一価ポリ（ブチレン）オキシド（分子量約75
0)（ポリグリコールXU-13428.0、Dow Chemicalより得た
サンプル#92067）よりウレタンモノマーを製造した。ウ
レタン／アクリル酸コポリマー(B) の増粘作用は、対照
ポリマーの作用のほぼ１／４であった。
【００４７】コポリマーＣ ＴＭＩ及び１−ブタノール（Ardrich Chemical Company
より入手）よりウレタンモノマーを製造した。ウレタン
／アクリル酸コポリマー(C) の増粘作用は、対照ポリマ
ーの作用の0.98に対しわずか19.15 であった。
【００４８】コポリマーＤ ＴＭＩ及び１−ヘキサノール（Ardrich Chemical Compa
nyより入手）よりウレタンモノマーを製造した。ウレタ
ン／アクリル酸コポリマー(D) の増粘作用は、対照ポリ
マーの作用のほぼ半分であった。
【００４９】対照ポリマーにより得られる増粘作用は、
(A) 末端Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、(B) 末端Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル基を移動させるためのブチレンオキシド基内のエ
チレンオキシドスペーサー及び親水性ポリマー主鎖から
離れたブチレンオキシド基、(C) １より多いブチレンオ
キシド基、及び(D) ポリマー主鎖から末端Ｃ1 〜Ｃ4ア
ルキル基を単離するポリグリコール側鎖成分を特徴とす
る会合性モノマー残基の存在を必要とする。
【００５０】例３ この例は、１モルの非イオン性、多価界面活性剤及び２
モルのモノエチレン系不飽和脂肪族イソシアネートから
の多官能性非イオン性ウレタンモノマーの製造を説明す
る。
【００５１】ポリグリコールB50-6600（分子量6600、二
価、ポリ（エチレンオキシド）ポリ（エチレンオキシ
ド）トリブロック界面活性剤、The Dow Chemical Compa
nyより入手）210g(0.1050 モル）を、例１の界面活性剤
の代わりに用いたＴＭＩ及びポリグリコールB50-6600界
面活性剤より製造したウレタンモノマーは、100 パーセ
ントの固体及び7.1 のｐＨを有するオフホワイトのワッ
クスであった。アクリル酸コポリマー（５：95重量比）
の製造を例６の方法によって行った。
【００５２】例４ この例は例１及び３のウレタンモノマーのホモポリマー
の製造を説明する。パートＡ 例１のモノマー45g 及び水255gを、温度計、攪拌機、還
流冷却器及び加熱マントルを備えた１リットルの反応器
に入れた。このモノマーを70℃に加熱し、アゾ開始剤、
アゾビス（２−メチルプロパンニトリル）を加えた。反
応を２時間続け、この間反応混合物の粘度が増加した。
反応混合物を室温まで冷却し、生成物を回収した。
【００５３】この生成物は240 ℃を越える融点を有し、
例１のモノマーの融点（約42℃）と対照的であり、モノ
マーが重合したことを示している。この生成物を13％固
体の溶液で例２のプレコート組成物において増粘作用に
ついてテストした。69.04gのレベルでのカーペットプレ
コート化合物に用いた場合、生成物溶液は3910cps の粘
度を示した。この粘度は例１のモノマーの13％固体溶液
の69.04gのもの(1830cps) と対照的であり、これはホモ
ポリマーの形成を示している。
【００５４】パートＢ 例３のモノマーをパートＡの方法により重合した。この
生成物は粘稠であり、例３のモノマーよりも高い融点を
有しており、かつより大きな増粘作用を示す。
【００５５】例５ この例はエマルジョン重合法による、例１及び２のウレ
タンモノマーからのコポリマーの製造を説明する。水19
8.5g及びナトリウムラウリルスルフェート6.1gの混合物
を温度計、攪拌機、還流冷却器及び加熱マントルを備え
た１リットルの反応器に入れた。
【００５６】水262.7g、例１によって製造したウレタン
モノマー22.8g 、メタクリル酸91.4g(1.06モル）、エチ
ルアクリレート114.1g(1.14 モル）、水262.1g、及びナ
トリウムラウリルスルフェート６．１ｇを混合すること
によりビーカー内でモノマーのプレエマルジョンを製造
した。
【００５７】反応器内容物を80℃に加熱し、48.46gの水
中の0.44g の過硫酸カリウムを加えた。このモノマープ
レエマルジョンを90分かけて添加漏斗から一定の速度で
加え、その間反応混合物を80℃に保った。形成したラテ
ックスを88℃に１時間加熱し、100gの水を加え、この混
合物を30℃に冷却した。
【００５８】水酸化ナトリウムの25パーセント溶液145g
（0.906 当量) を混合しながら１０分かけてラテックス
に加えることにより、メタクリレート／エチルアクリレ
ート／ウレタンコポリマーエマルジョンの溶液を製造し
た。この混合物を90〜95℃に加熱し、この温度で16時間
加熱し、ナトリウムポリアクリレート／ウレタンコポリ
マー溶液を得た。
【００５９】例１、２及び３のモノマーより製造したエ
マルジョン重合コポリマーを含む溶液を増粘作用及び他
の特性についてテストした。結果を以下の表２に示す。
【００６０】
【表１】
【００６１】
【表２】
【００６２】例６ 溶液重合法を用いて本発明のウレタンモノマーを重合し
た。水568.5g及び例１のウレタンモノマー4.5gの混合物
を、温度計、攪拌機、還流冷却器及び加熱マントルを備
えた１リットルの反応器に入れた。
【００６３】この内容物を80℃に加熱し、ジブチルベン
ゼン0.45g 及びアクリル酸105.45g(95ml) の混合物を約
90分かけて過硫酸ナトリウム溶液0.23g(28ml) と共に滴
加した。温度を80℃に保ち、反応を１時間続けた。最初
の15分の間、過硫酸ナトリウムを加えた。重合後、水酸
化アンモニウム40g を含む溶液及び水91g をコポリマー
溶液に加えた。例２のウレタンモノマーより同様の比較
コポリマーを製造した。結果を表１に示す。
【００６４】例７ 例１及び６のポリマー（表１、「対照」溶液コポリマ
ー）を、以下の表３に示すカーペットコーティング組成
物中の有効な増粘剤として用いる。
【００６５】
【表３】
【００６６】このコーティングを0.678kg/m2(20oz/sq.y
d)でカーペットに塗布した。塗布する前にコーティング
を30％空気に曝した。本発明にコポリマーは、カーペッ
ト裏地コーティング組成物において有効な増粘剤であ
り、カーペットコーティング組成物に用いられている工
業用増粘剤と同様の特性を有している。
【００６７】例８ 例１及び６のポリマー（表１、「対照」溶液コポリマ
ー）を、Carpet PolicyDialogue, EPA 及びthe Adhesiv
e and Sealant Council(1992 年10月）により準備され
た"Standard Test Method for Determining TVOC Emiss
ion Factors fromCarpet under Defined Test Conditio
ns Using Small Environmental Chambers: Modificatio
n 1. Adhesive Products"に従って全揮発性有機薬品発
生についてテストした。
【００６８】工業用カーペット裏地増粘剤（例７参照）
も比較のため調べた。結果を以下の表４に示す。
【表４】
【００６９】チャンバー排気の直前までポリマーはパッ
クされたままであった。この際に、ポリマーは0.42m2/m
2 で、ステンレスプレート上にこのプレートに対し45°
の１／４インチナップローラーで塗布された。次いでプ
レートをステンレススチールトレー上に乗せ、SA3 チャ
ンバーに入れた。50.0±2.0 ％相対湿度及び23.0±1.0
℃においてテストを行った。
【００７０】この結果は、カーペットコーティング組成
物に増粘剤として工業上用いられているポリマーと比較
して、本発明のポリマーの揮発性有機薬品含量がかなり
低いことを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｍ 15/564 Ｄ２１Ｈ 17/46 (72)発明者 ダニエル ダブリュ．バーストラット アメリカ合衆国，テネシー 37363，オー ルトウォー，ホピ トレイル 9220 (72)発明者 ミラグロス シー．バロン アメリカ合衆国，テネシー 37343，ヒク ソン，フォーレスター ホワイト ドライ ブ 526

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下式 【化１】 （上式中、Ｒ及びＲ1 は独立に、Ｈ、−ＣＨ3 又は−Ｃ
    Ｈ2 ＣＨ3 であり、Ｒ2はＣ1 〜Ｃ4 線状もしくは分枝
    鎖アルキル基であり、ｙは１〜50の整数であり、ｘは１
    〜50の整数であり、ｘとｙの合計は100 以下であり、Ａ
    はＣ2 〜Ｃ20アルキル、アリールもしくはアルクアリー
    ルアルキレン基である）の構造を有する非イオン性ウレ
    タンモノマー。
  2. 【請求項２】 下式 【化２】 （上式中、Ｒ、Ｒ1 及びＲ2 は独立に、Ｈ、−ＣＨ3 又
    は−ＣＨ2 ＣＨ3 であり、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ4 線状もしく
    は分枝鎖アルキル基であり、ｙは１〜50の整数であり、
    ｘは１〜50の整数であり、ｘとｙの合計は100 以下であ
    る）の構造を有する、請求項１記載のモノマー。
  3. 【請求項３】 下式 【化３】 （上式中、Ｒ及びＲ1 は独立に、Ｈ、−ＣＨ3 又は−Ｃ
    Ｈ2 ＣＨ3 であり、ｑは１〜50の整数であり、ｐ及びｒ
    は独立に、１〜50の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒの合計は15
    0 以下であり、ＡはＣ2 〜Ｃ20アルキル、アリールもし
    くはアルクアリールアルキレン基である）の構造を有す
    る、請求項１記載のモノマー。
  4. 【請求項４】 下式 【化４】 （上式中、Ｒ、Ｒ1 及びＲ2 は独立に、Ｈ、−ＣＨ3 又
    は−ＣＨ2 ＣＨ3 であり、ｑは１〜50の整数であり、ｐ
    及びｒは独立に、１〜50の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒの合
    計は150 以下である）の構造を有する、請求項３記載の
    モノマー。
  5. 【請求項５】 下式 【化５】 （上式中、Ｒ、Ｒ1 及びＲ2 は独立に、Ｈ、−ＣＨ3 又
    は−ＣＨ2 ＣＨ3 であり、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ4 線状もしく
    は分枝鎖アルキル基であり、ｙは１〜50の整数であり、
    ｘは１〜50の整数であり、ｘとｙの合計は100 以下であ
    り、ＡはＣ2 〜Ｃ 20アルキル、アリールもしくはアルク
    アリールアルキレン基であり、ｎは少なくとも１であ
    る）の構造の繰り返し単位を少なくとも２つ含む、非イ
    オン性ウレタンモノマーのポリマー。
  6. 【請求項６】 下式 【化６】 （上式中、Ｒ、Ｒ1 及びＲ2 は独立に、Ｈ、−ＣＨ3 又
    は−ＣＨ2 ＣＨ3 であり、ｑは１〜50の整数であり、ｐ
    及びｒは独立に、１〜50の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒの合
    計は150 以下であり、ＡはＣ2 〜Ｃ20アルキル、アリー
    ルもしくはアルクアリールアルキレン基であり、ｎは１
    である）の構造の繰り返し単位を少なくとも２つ含む、
    非イオン性ウレタンモノマーのポリマー。
  7. 【請求項７】 (a) 30〜99モルパーセントのモノエチレ
    ン系不飽和Ｃ3 〜Ｃ 8 モノカルボン酸、モノエチレン系
    不飽和Ｃ4 〜Ｃ8 ジカルボン酸、モノエチレン系不飽和
    Ｃ4 〜Ｃ8 ジカルボン酸のエステル、モノエチレン系不
    飽和Ｃ3 〜Ｃ 8 モノカルボン酸のエステル、飽和Ｃ1 〜
    Ｃ8 モノカルボン酸のビニルエステル、又はこれらの混
    合物、及び(b)0.1〜70モルパーセントの、下式 【化７】 （上式中、Ｒ及びＲ1 は独立に、Ｈ、−ＣＨ3 又は−Ｃ
    Ｈ2 ＣＨ3 であり、Ｒ2はＣ1 〜Ｃ4 線状もしくは分枝
    鎖アルキル基であり、ｙは１〜50の整数であり、ｘは１
    〜50の整数であり、ｘとｙの合計は100 以下であり、Ａ
    はＣ2 〜Ｃ20アルキル、アリールもしくはアルクアリー
    ルアルキレン基である）の構造を有する非イオン性ウレ
    タンモノマーを含むコポリマー。
  8. 【請求項８】 塩形状の請求項７記載のコポリマーを含
    む水溶液。
  9. 【請求項９】 界面活性剤、高分子増粘剤、会合性ポリ
    マー、及びこれらの混合物からなる群より選ばれる少な
    くとも１種の流動改良剤をさらに含む、請求項８記載の
    水溶液。
  10. 【請求項１０】 請求項７記載のコポリマーを含むラテ
    ックス。
  11. 【請求項１１】 界面活性剤、高分子増粘剤、会合性ポ
    リマー、及びこれらの混合物からなる群より選ばれる少
    なくとも１種の流動改良剤をさらに含む、請求項１０記
    載のラテックス。
  12. 【請求項１２】 アクリルアミド、メタクリルアミド、
    アクリル酸、メタクリル酸、アクリル及びメタクリル酸
    のＣ1 〜Ｃ18アルキル及びＣ2 〜Ｃ18ヒドロキシアルキ
    ルエステル、エチルアクリレート、アクリロニトリル、
    並びにイタコン酸のエステルからなる群より選ばれるコ
    モノマーをさらに含む、請求項７記載のコポリマー。
  13. 【請求項１３】 (a) 30〜99モルパーセントのモノエチ
    レン系不飽和Ｃ3 〜Ｃ8 モノカルボン酸、モノエチレン
    系不飽和Ｃ4 〜Ｃ8 ジカルボン酸、モノエチレン系不飽
    和Ｃ4 〜Ｃ8 ジカルボン酸のエステル、モノエチレン系
    不飽和Ｃ3 〜Ｃ8 モノカルボン酸のエステル、飽和Ｃ1
    〜Ｃ8 モノカルボン酸のビニルエステル、又はこれらの
    混合物、及び(b)0.1〜35モルパーセントの、下式 【化８】 （上式中、Ｒ及びＲ1 は独立に、Ｈ、−ＣＨ3 又は−Ｃ
    Ｈ2 ＣＨ3 であり、ｑは１〜50の整数であり、ｐ及びｒ
    は独立に、１〜50の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒの合計は15
    0 以下であり、ＡはＣ2 〜Ｃ20アルキル、アリールもし
    くはアルクアリールアルキレン基である）の構造を有す
    る非イオン性ウレタンモノマーを含むコポリマー。
  14. 【請求項１４】 塩形状の請求項１３記載のコポリマー
    を含む水溶液。
  15. 【請求項１５】 界面活性剤、高分子増粘剤、会合性ポ
    リマー、及びこれらの混合物からなる群より選ばれる少
    なくとも１種の流動改良剤をさらに含む、請求項１４記
    載の水溶液。
  16. 【請求項１６】 請求項１３記載のコポリマーを含むラ
    テックス。
  17. 【請求項１７】 界面活性剤、高分子増粘剤、会合性ポ
    リマー、及びこれらの混合物からなる群より選ばれる少
    なくとも１種の流動改良剤をさらに含む、請求項１６記
    載のラテックス。
  18. 【請求項１８】 アクリルアミド、メタクリルアミド、
    アクリル酸、メタクリル酸、アクリル及びメタクリル酸
    のＣ1 〜Ｃ18アルキル及びＣ2 〜Ｃ18ヒドロキシアルキ
    ルエステル、エチルアクリレート、アクリロニトリル、
    並びにイタコン酸のエステルからなる群より選ばれるコ
    モノマーをさらに含む、請求項１３記載のコポリマー。
  19. 【請求項１９】 10〜70重量％のラテックスバインダ
    ー、30〜90重量％の少なくとも１種の充填材、及び0.5
    〜15重量％の少なくとも１種の増粘剤を含み、前記増粘
    剤が請求項５記載のポリマーである、カーペットコーテ
    ィング組成物。
  20. 【請求項２０】 10〜70重量％のラテックスバインダ
    ー、30〜90重量％の少なくとも１種の充填材、及び0.5
    〜15重量％の少なくとも１種の増粘剤を含み、前記増粘
    剤が請求項６記載のポリマーである、カーペットコーテ
    ィング組成物。
  21. 【請求項２１】 10〜70重量％のラテックスバインダ
    ー、30〜90重量％の少なくとも１種の充填材、及び0.5
    〜15重量％の少なくとも１種の増粘剤を含み、前記増粘
    剤が請求項７記載のコポリマーである、カーペットコー
    ティング組成物。
  22. 【請求項２２】 10〜70重量％のラテックスバインダ
    ー、30〜90重量％の少なくとも１種の充填材、及び0.5
    〜15重量％の少なくとも１種の増粘剤を含み、前記増粘
    剤が請求項１３記載のコポリマーである、カーペットコ
    ーティング組成物。
  23. 【請求項２３】 カーペットの揮発性有機薬品含量を低
    下させる方法であって、以下の工程 ａ．裏地に挿入された多数のヤーンループもしくはタフ
    トからカーペットを加工すること、 ｂ．10〜70重量％のラテックスバインダー、30〜90重量
    ％の少なくとも１種の充填材、及び0.5 〜15重量％の少
    なくとも１種の増粘剤を含み、前記増粘剤が請求項５記
    載のポリマーであるコーティング組成物を裏地にコート
    することを含み、この請求項５記載のポリマーが少なく
    とも1.0mg/m2の揮発性有機薬品含量を有する増粘剤を置
    換するために用いられる方法。
  24. 【請求項２４】 カーペットの揮発性有機薬品含量を低
    下させる方法であって、以下の工程 ａ．裏地に挿入された多数のヤーンループもしくはタフ
    トからカーペットを加工すること、 ｂ．10〜70重量％のラテックスバインダー、30〜90重量
    ％の少なくとも１種の充填材、及び0.5 〜15重量％の少
    なくとも１種の増粘剤を含み、前記増粘剤が請求項６記
    載のポリマーであるコーティング組成物を裏地にコート
    することを含み、この請求項６記載のポリマーが少なく
    とも1.0mg/m2の揮発性有機薬品含量を有する増粘剤を置
    換するために用いられる方法。
  25. 【請求項２５】 カーペットの揮発性有機薬品含量を低
    下させる方法であって、以下の工程 ａ．裏地に挿入された多数のヤーンループもしくはタフ
    トからカーペットを加工すること、 ｂ．10〜70重量％のラテックスバインダー、30〜90重量
    ％の少なくとも１種の充填材、及び0.5 〜15重量％の少
    なくとも１種の増粘剤を含み、前記増粘剤が請求項７記
    載のコポリマーであるコーティング組成物を裏地にコー
    トすることを含み、この請求項７記載のコポリマーが少
    なくとも1.0mg/m2の揮発性有機薬品含量を有する増粘剤
    を置換するために用いられる方法。
  26. 【請求項２６】 カーペットの揮発性有機薬品含量を低
    下させる方法であって、以下の工程 ａ．裏地に挿入された多数のヤーンループもしくはタフ
    トからカーペットを加工すること、 ｂ．10〜70重量％のラテックスバインダー、30〜90重量
    ％の少なくとも１種の充填材、及び0.5 〜15重量％の少
    なくとも１種の増粘剤を含み、前記増粘剤が請求項１３
    記載のコポリマーであるコーティング組成物を裏地にコ
    ートすることを含み、この請求項１３記載のコポリマー
    が少なくとも1.0mg/m2の揮発性有機薬品含量を有する増
    粘剤を置換するために用いられる方法。
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