JPH0772801B2 - 感光体 - Google Patents
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- JPH0772801B2 JPH0772801B2 JP61108050A JP10805086A JPH0772801B2 JP H0772801 B2 JPH0772801 B2 JP H0772801B2 JP 61108050 A JP61108050 A JP 61108050A JP 10805086 A JP10805086 A JP 10805086A JP H0772801 B2 JPH0772801 B2 JP H0772801B2
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- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
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- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は低分子量の有機化合物を含有する感光体に関す
る。
る。
従来の技術 一般に電子写真においては、感光体の感光層表面に帯
電，露光を行なって静電潜像を形成し、これを現像剤で
現像して可視化させ、その可視像をそのまま直線感光体
上に定着させて複写像を得る直接方式、また感光体上の
可視像を紙などの転写紙上に転写し、その転写像を定着
させて複写像を得る粉像転写方式あるいは感光体上の静
電潜像を転写紙上に転写し、転写紙上の静電潜像を現像
・定着する潜像転写方式等が知られている。
電，露光を行なって静電潜像を形成し、これを現像剤で
現像して可視化させ、その可視像をそのまま直線感光体
上に定着させて複写像を得る直接方式、また感光体上の
可視像を紙などの転写紙上に転写し、その転写像を定着
させて複写像を得る粉像転写方式あるいは感光体上の静
電潜像を転写紙上に転写し、転写紙上の静電潜像を現像
・定着する潜像転写方式等が知られている。
従来この種の電子写真法に使用される感光体の感光層を
形成するのに、光導電性材料として、セレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料を用いることが
知られている。これらの光導電性材料は、暗所で適当な
電位に帯電できること、暗所で電荷の逸散が少ないこ
と、あるいは光照射によって速かに電荷を逸散できるこ
となどの数多くの利点をもっている反面、次のような各
種の欠点を有している。例えば、セレン系感光体では、
製造コストが高く、また熱や機械的な衝撃に弱いため取
扱いに注意を要する、また、硫化カドミウム系感光体や
酸化亜鉛感光体では、多湿の環境下で安定した感度が得
られない点や、増感剤として添加した色素がコロナ帯電
による帯電劣化や露光による光退色を生じるため長期に
わたって安定した特性を与えることができない欠点を有
している。
形成するのに、光導電性材料として、セレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料を用いることが
知られている。これらの光導電性材料は、暗所で適当な
電位に帯電できること、暗所で電荷の逸散が少ないこ
と、あるいは光照射によって速かに電荷を逸散できるこ
となどの数多くの利点をもっている反面、次のような各
種の欠点を有している。例えば、セレン系感光体では、
製造コストが高く、また熱や機械的な衝撃に弱いため取
扱いに注意を要する、また、硫化カドミウム系感光体や
酸化亜鉛感光体では、多湿の環境下で安定した感度が得
られない点や、増感剤として添加した色素がコロナ帯電
による帯電劣化や露光による光退色を生じるため長期に
わたって安定した特性を与えることができない欠点を有
している。
一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に比べて成膜性、軽量
性などの点で優れているが、未だ十分な感度，耐久性お
よび環境変化による安定性の点で無機系光導電材料に比
べ劣っている。
機光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に比べて成膜性、軽量
性などの点で優れているが、未だ十分な感度，耐久性お
よび環境変化による安定性の点で無機系光導電材料に比
べ劣っている。
また低分子量の有機光導電性化合物は、併用する結着剤
の種類、組成比等を選択することにより、被膜の物性あ
るいは電子写真特性を制御することができる点では好ま
しい。
の種類、組成比等を選択することにより、被膜の物性あ
るいは電子写真特性を制御することができる点では好ま
しい。
これらの高分子量及び低分子量の有機光導電性化合物を
結着剤樹脂中に分散させた感光体は、キャリアのトラッ
プが多いため残留電位が大きく、感度が低い等の欠点を
有する。そのため有機光導電性化合物に電荷輸送材料を
配合して前記の欠点を解決することが提案されている。
結着剤樹脂中に分散させた感光体は、キャリアのトラッ
プが多いため残留電位が大きく、感度が低い等の欠点を
有する。そのため有機光導電性化合物に電荷輸送材料を
配合して前記の欠点を解決することが提案されている。
電荷輸送材料としては多くの有機化合物が挙げられてお
り、例えば米国特許第3,189,447号公報に記載されてい
る2,5−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−
オキサジアゾール、米国特許第3,820,989号公報に記載
されているジアリールアルカン誘導体は、特開昭54−59
143号公報に記載さらているヒドラゾン化合物等が知ら
れている。
り、例えば米国特許第3,189,447号公報に記載されてい
る2,5−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−
オキサジアゾール、米国特許第3,820,989号公報に記載
されているジアリールアルカン誘導体は、特開昭54−59
143号公報に記載さらているヒドラゾン化合物等が知ら
れている。
本発明の目的は、電荷輸送能に優れた新規なエナミン化
合物を含有した感光体を提供することにある。
合物を含有した感光体を提供することにある。
また、本願発明の他の目的は、感度及び帯電能の良好な
感光体を提供することにある。
感光体を提供することにある。
問題点を解決するための手段 本発明は特定のエナミン化合物を含有することによって
上記の目的を達成する。
上記の目的を達成する。
本発明の感光体は、下記一般式［Ｉ］あるいは［II］で
表されるエナミン化合物を含有することを特徴とする。
表されるエナミン化合物を含有することを特徴とする。
一般式： ［式中R1は水素、アルコキシ基、アルキル基を表わす。
R2は水素、それぞれ置換基を有してもよいアルキル基、
アルコキシ基、ジ置換アミノ基を表わす。R3はそれぞれ
置換基を有してもよいアリール基、複素環式基を表わ
す。R4は水素、置換基を有してもよいアリール基を表わ
し、R3が複素環式基の時R4は水素をとる。ただし、R1お
よびR2が水素、かつ、R3およびR4がアルコキシフェニル
基で表わされる化合物を除く。］ ［式中R5は水素、それぞれ置換基を有してもよいアルキ
ル基、アルコキシ基、ジ置換アミノ基を表わす。R6、R7
はそれぞれ置換基を有してもよいアリール基を表わ
す。］ 本発明に係る一般式〔Ｉ〕あるいは〔II〕で表わされる
エナミン化合物の具体例としては、例えば次の構造を有
するものがあげられるが、これらに限定されるものでは
ない。
R2は水素、それぞれ置換基を有してもよいアルキル基、
アルコキシ基、ジ置換アミノ基を表わす。R3はそれぞれ
置換基を有してもよいアリール基、複素環式基を表わ
す。R4は水素、置換基を有してもよいアリール基を表わ
し、R3が複素環式基の時R4は水素をとる。ただし、R1お
よびR2が水素、かつ、R3およびR4がアルコキシフェニル
基で表わされる化合物を除く。］ ［式中R5は水素、それぞれ置換基を有してもよいアルキ
ル基、アルコキシ基、ジ置換アミノ基を表わす。R6、R7
はそれぞれ置換基を有してもよいアリール基を表わ
す。］ 本発明に係る一般式〔Ｉ〕あるいは〔II〕で表わされる
エナミン化合物の具体例としては、例えば次の構造を有
するものがあげられるが、これらに限定されるものでは
ない。
本発明の一般式〔Ｉ〕で表わされるエナミン化合物は公
知の方法により容易に製造することができる。
知の方法により容易に製造することができる。
例えば一般式［IV］ 一般式： ［式中R3、R4は［Ｉ］と同意義］ で表されるアルデヒド化合物と一般式［Ｖ］ 一般式： ［式中R1、R2は［Ｉ］と同意義］ で表わされるアミン化合物を脱水縮合反応させることに
より合成することができる。
より合成することができる。
反応は一般にベンゼン、トルエン、あるいはキシレン等
の溶媒を用いて生成した水を共沸によって除いたり、炭
酸カリウム、Ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、Dowex50
あるいはMontmorillonite触媒KIO等の触媒を用いて行な
われる。
の溶媒を用いて生成した水を共沸によって除いたり、炭
酸カリウム、Ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、Dowex50
あるいはMontmorillonite触媒KIO等の触媒を用いて行な
われる。
本発明のエナミン化合物を用いた感光体の構成例を第１
図から第５図に模式的に示す。
図から第５図に模式的に示す。
第１図は、基体（１）上に光導電性材料（３）と電荷輸
送材料（２）を結着剤に配合した感光層（４）が形成さ
れた感光体であり、電荷輸送材料として本発明の化合物
が用いられている。
送材料（２）を結着剤に配合した感光層（４）が形成さ
れた感光体であり、電荷輸送材料として本発明の化合物
が用いられている。
第２図は、感光層として電荷発生層（６）と電荷輸送層
（５）を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層
（６）の表面に電荷輸送層（５）が形成されている。電
荷輸送層（５）に本発明のエナミン化合物が配合されて
いる。
（５）を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層
（６）の表面に電荷輸送層（５）が形成されている。電
荷輸送層（５）に本発明のエナミン化合物が配合されて
いる。
第３図は、第２図と同様電荷発生層（６）と電荷輸送層
（５）を有する機能分離型感光体であるが、第２図とは
逆に電荷輸送層（５）の表面に電荷発生層が形成されて
いる。
（５）を有する機能分離型感光体であるが、第２図とは
逆に電荷輸送層（５）の表面に電荷発生層が形成されて
いる。
第４図は、第１図の感光体の表面にさらに表面保護層
（７）を設けたものであり、感光層（４）は電荷発生層
（６）と電荷輸送層（５）に分離した機能分離型として
もよい。
（７）を設けたものであり、感光層（４）は電荷発生層
（６）と電荷輸送層（５）に分離した機能分離型として
もよい。
第５図は、基体（１）と感光層（４）の間に中間層
（８）を設けたものであり、中間層（８）は接着性の改
善、塗工性の向上、基体の保護、基体からの光導電層へ
の電荷注入性改善のために設けることができる。中間層
としては、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビ
ニルチラール樹脂、カゼイン等を用いるとよい。この態
様の感光体も感光層を機能分離型としてもよい。
（８）を設けたものであり、中間層（８）は接着性の改
善、塗工性の向上、基体の保護、基体からの光導電層へ
の電荷注入性改善のために設けることができる。中間層
としては、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビ
ニルチラール樹脂、カゼイン等を用いるとよい。この態
様の感光体も感光層を機能分離型としてもよい。
本発明の感光体は、一般式〔Ｉ〕あるいは〔II〕で表わ
されるエナミン化合物をバインダーと共に適当な溶剤中
に溶解あるいは分離し、必要に応じ光導電性材料と電子
吸引性化合物、あるいは増感染料、その他の顔料を添加
して得られる塗布液を導電性基体上に塗布、乾燥し、通
常５〜30μｍ、好ましくは６〜20μｍの膜厚の感光層を
形成させることにより製造することができる。
されるエナミン化合物をバインダーと共に適当な溶剤中
に溶解あるいは分離し、必要に応じ光導電性材料と電子
吸引性化合物、あるいは増感染料、その他の顔料を添加
して得られる塗布液を導電性基体上に塗布、乾燥し、通
常５〜30μｍ、好ましくは６〜20μｍの膜厚の感光層を
形成させることにより製造することができる。
具体的には導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を
積層してなり前述した第２図と同じ構成である機能分離
型感光体は、導電性支持体上に光導電性材料を真空蒸着
するか、適当な溶剤もしくは必要があれば、バインダー
樹脂を溶解させた溶液中に分散させて作製した塗布液を
塗布、乾燥して電荷発生層を形成し、その上にエナミン
化合物とバインダーを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗
布、乾燥して電荷輸送層を形成して得られる。このとき
の電荷発生層の厚みは４μｍ以下、好ましくは２μｍ以
下であり、電荷輸送層の厚みは３〜30μｍ、好ましくは
５〜20μｍがよい。電荷輸送層中のエナミン化合物の割
合はバインダー１重量部に対し0.02〜２重量部、好まし
くは0.03〜1.3重量部とするのが好適である。また、他
の電荷輸送材を組み合わせてもよい。それ自身バインダ
ーとして使用できる高分子電荷輸送材料の場合は、他の
バインダーを使用しなくてもよい。尚感光体の構成は前
述した第３図の感光体と同様に導電性支持体上に電荷輸
送層を形成し、その上に電荷発生層を積層した構成でも
よい。
積層してなり前述した第２図と同じ構成である機能分離
型感光体は、導電性支持体上に光導電性材料を真空蒸着
するか、適当な溶剤もしくは必要があれば、バインダー
樹脂を溶解させた溶液中に分散させて作製した塗布液を
塗布、乾燥して電荷発生層を形成し、その上にエナミン
化合物とバインダーを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗
布、乾燥して電荷輸送層を形成して得られる。このとき
の電荷発生層の厚みは４μｍ以下、好ましくは２μｍ以
下であり、電荷輸送層の厚みは３〜30μｍ、好ましくは
５〜20μｍがよい。電荷輸送層中のエナミン化合物の割
合はバインダー１重量部に対し0.02〜２重量部、好まし
くは0.03〜1.3重量部とするのが好適である。また、他
の電荷輸送材を組み合わせてもよい。それ自身バインダ
ーとして使用できる高分子電荷輸送材料の場合は、他の
バインダーを使用しなくてもよい。尚感光体の構成は前
述した第３図の感光体と同様に導電性支持体上に電荷輸
送層を形成し、その上に電荷発生層を積層した構成でも
よい。
導電性支持体上に感光層を積層してなり前述した第１図
の感光体と同様の構成である分散型感光体は、光導電性
材料の微粒子をエナミン化合物と樹脂を溶解した溶液中
に分散させ、これを導電性支持体上に塗布、乾燥して感
光層を形成して得られる。このときの感光層の厚さは、
３〜30μｍ、好ましくは５〜20μｍがよい。使用する光
導電性材料の量が少なすぎると感度が悪く、多すぎると
帯電性が悪くなったり、感光層の強度が弱くなったり
し、感光層中の光導電性材料の量は、樹脂１重量部に対
して0.01〜２重量部、好ましくは0.05〜１重量部がよ
く、エナミン化合物の割合は樹脂１重量部に対し、0.01
〜２重量部、好ましくは0.02〜1.2重量部が好適であ
る。また、それ自身バインダーとして使用できるポリビ
ニルカルバゾールなど高分子光導電体と併用してもよ
い。また、他の電荷輸送材料、たとえばヒドラゾン化合
物と組み合わせてもよい。
の感光体と同様の構成である分散型感光体は、光導電性
材料の微粒子をエナミン化合物と樹脂を溶解した溶液中
に分散させ、これを導電性支持体上に塗布、乾燥して感
光層を形成して得られる。このときの感光層の厚さは、
３〜30μｍ、好ましくは５〜20μｍがよい。使用する光
導電性材料の量が少なすぎると感度が悪く、多すぎると
帯電性が悪くなったり、感光層の強度が弱くなったり
し、感光層中の光導電性材料の量は、樹脂１重量部に対
して0.01〜２重量部、好ましくは0.05〜１重量部がよ
く、エナミン化合物の割合は樹脂１重量部に対し、0.01
〜２重量部、好ましくは0.02〜1.2重量部が好適であ
る。また、それ自身バインダーとして使用できるポリビ
ニルカルバゾールなど高分子光導電体と併用してもよ
い。また、他の電荷輸送材料、たとえばヒドラゾン化合
物と組み合わせてもよい。
本発明の感光体の光導電性材料に用いられるものとして
は、ビスアゾ系顔料、トリアリールメタン系染料、チア
ジン系染料、オキサジン系染料、キサンテン系染料、シ
アニン系色素、スチリル系色素、ピリリウム系染料、ア
ゾ系染料、キアクリドン系顔料、インジゴ系顔料、ペリ
レン系顔料、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾー
ル系顔料、インダスロン系顔料、スクアリリウム系顔
料、フタロシアニン系顔料等の有機物質やセレン、セレ
ン・テルル、セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモルフ
ァスシリコン等の無機物質があげられる。これ以外も、
光を吸収し極めて高い効率で電荷担体を発生する材料で
あれば、いずれの材料であっても使用することができ
る。
は、ビスアゾ系顔料、トリアリールメタン系染料、チア
ジン系染料、オキサジン系染料、キサンテン系染料、シ
アニン系色素、スチリル系色素、ピリリウム系染料、ア
ゾ系染料、キアクリドン系顔料、インジゴ系顔料、ペリ
レン系顔料、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾー
ル系顔料、インダスロン系顔料、スクアリリウム系顔
料、フタロシアニン系顔料等の有機物質やセレン、セレ
ン・テルル、セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモルフ
ァスシリコン等の無機物質があげられる。これ以外も、
光を吸収し極めて高い効率で電荷担体を発生する材料で
あれば、いずれの材料であっても使用することができ
る。
本発明におけるバインダーとして使用できるものは、電
気絶縁性であるそれ自体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱
硬化性樹脂や光硬化性樹脂、また、光導電性樹脂も全て
使用することができる。
気絶縁性であるそれ自体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱
硬化性樹脂や光硬化性樹脂、また、光導電性樹脂も全て
使用することができる。
適当なバインダー樹脂の例は、これに限定されるもので
はないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ア
クリル樹脂、エチレン一酢酸ビニル共重合体、イオン架
橋オレフィン共重合体（アイオノマー）、スチレン−ブ
タジエンブロック共重合体、ポリアリレート、ポリカー
ボネート、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体、セルロース
エステル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性結
着剤；エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、
フエノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキ
ッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱硬化結着剤；光
硬化性樹脂；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニ
ルピレン、ポリビニルアントラセン等の光導電性樹脂等
である。これらは単独で、または組み合わせて使用する
ことができる。
はないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ア
クリル樹脂、エチレン一酢酸ビニル共重合体、イオン架
橋オレフィン共重合体（アイオノマー）、スチレン−ブ
タジエンブロック共重合体、ポリアリレート、ポリカー
ボネート、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体、セルロース
エステル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性結
着剤；エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、
フエノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキ
ッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱硬化結着剤；光
硬化性樹脂；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニ
ルピレン、ポリビニルアントラセン等の光導電性樹脂等
である。これらは単独で、または組み合わせて使用する
ことができる。
これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して１×1012Ω・cm
以上の体積抵抗を有することが望ましい。より好ましい
ものとしてはポリエステル樹脂、ポリカーボネート、ア
クリル樹脂である。
以上の体積抵抗を有することが望ましい。より好ましい
ものとしてはポリエステル樹脂、ポリカーボネート、ア
クリル樹脂である。
本発明の感光体はバインダーとともに、ハロゲン化パラ
フィン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフタレン、ジ
ブチルフタレート、０−ターフエニルなどの可塑剤や、
クロラニル、テトラシアノエチレン、2,4,7−トリニト
ロ−９−フルオレノン、5,6−ジシアノベンゾキノン、
テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタル
酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、メ
チルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染料、ピリ
リウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用してもよ
い。
フィン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフタレン、ジ
ブチルフタレート、０−ターフエニルなどの可塑剤や、
クロラニル、テトラシアノエチレン、2,4,7−トリニト
ロ−９−フルオレノン、5,6−ジシアノベンゾキノン、
テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタル
酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、メ
チルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染料、ピリ
リウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用してもよ
い。
この様にして形成される感光体は前述した第４図及び第
５図のように必要に応じて接着層、中間層（８）、表面
保護層（７）を有していてもよい。
５図のように必要に応じて接着層、中間層（８）、表面
保護層（７）を有していてもよい。
発明の効果 本発明の感光体は、上述したエナミン化合物を含有して
いることにより、電荷輸送能が著しく優れたものであ
り、初期表面電位が安定しており、暗減衰率も感光体に
十分使用可能な程度に小さく、良好な帯電能を有してい
る。また本発明の感光体は電荷輸送能に優れていること
から、キャリアのトラップも少なく高感度である。
いることにより、電荷輸送能が著しく優れたものであ
り、初期表面電位が安定しており、暗減衰率も感光体に
十分使用可能な程度に小さく、良好な帯電能を有してい
る。また本発明の感光体は電荷輸送能に優れていること
から、キャリアのトラップも少なく高感度である。
実施例１ 下記一般式〔Ａ〕で表わされるジスアゾ顔料１重量部、
ポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡（株）製）１重
量部、テトラヒドロフラン50重量部をボールミルポット
に入れて24時間分散し感光塗液を得た。これをアルミニ
ウム基体上に塗布、乾燥し厚さ0.5μの電荷発生層を形
成させた。
ポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡（株）製）１重
量部、テトラヒドロフラン50重量部をボールミルポット
に入れて24時間分散し感光塗液を得た。これをアルミニ
ウム基体上に塗布、乾燥し厚さ0.5μの電荷発生層を形
成させた。
一般式： この電荷発生層の上に前述したエナミン化合物（１）10
重量部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−1300帝
人化成（株）製）10重量部をテトラヒドロフラン80重量
部に溶解させた塗布液を塗布、乾燥し厚さ15μの電荷輸
送層を形成させ感光体を作製した。
重量部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−1300帝
人化成（株）製）10重量部をテトラヒドロフラン80重量
部に溶解させた塗布液を塗布、乾燥し厚さ15μの電荷輸
送層を形成させ感光体を作製した。
こうして得られた感光体を市販の電子写真複写機（ミノ
ルタカメラ（株）製Ep 360Z）を用い−6.0KVでコロナ帯
電させ初期電位Vo（ｖ）、初期電位を1/2にするために
要した露光量E1/2（lux・sec）、５秒間暗所に放置した
時の初期電位の減衰率DDR5（％）を測定した。
ルタカメラ（株）製Ep 360Z）を用い−6.0KVでコロナ帯
電させ初期電位Vo（ｖ）、初期電位を1/2にするために
要した露光量E1/2（lux・sec）、５秒間暗所に放置した
時の初期電位の減衰率DDR5（％）を測定した。
実施例２〜３ 実施例１と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
１で用いたエナミン化合物（１）の代わりにエナミン化
合物（２），（４）を夫々用いる感光体を作製した。
１で用いたエナミン化合物（１）の代わりにエナミン化
合物（２），（４）を夫々用いる感光体を作製した。
こうして得られた感光体について実施例１と同様の方法
でVo、E1/2、DDR5を測定した。
でVo、E1/2、DDR5を測定した。
実施例４ 下記一般式〔Ｂ〕で表わされるトリスアゾ顔料２重量
部、ポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡（株）製）
１重量部、メチルエチルケトン100重量部をボールミル
ポットに入れて24時間分散し感光塗液を得た。これをア
ルミニウム基体上に塗布、乾燥し厚さ１μの電荷発生層
を形成させた。
部、ポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡（株）製）
１重量部、メチルエチルケトン100重量部をボールミル
ポットに入れて24時間分散し感光塗液を得た。これをア
ルミニウム基体上に塗布、乾燥し厚さ１μの電荷発生層
を形成させた。
一般式： この電荷発生層上に前述したエナミン化合物（５）10重
量部、ポリアリレート樹脂（Ｕ−100ユニチカ製）10重
量部をクロルベンゼン100重量部に溶解させた塗布液を
塗布、乾燥し厚さ15μの電荷輸送層を形成させた感光体
を作製した。
量部、ポリアリレート樹脂（Ｕ−100ユニチカ製）10重
量部をクロルベンゼン100重量部に溶解させた塗布液を
塗布、乾燥し厚さ15μの電荷輸送層を形成させた感光体
を作製した。
こうして得られた感光体について実施例１と同様の方法
でVo、E1/2、DDR5を測定した。
でVo、E1/2、DDR5を測定した。
実施例５〜６ 実施例４と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
４で用いたエナミン化合物（５）の代わりにエナミン化
合物（６）、（７）を夫々用いる感光体を作製した。
４で用いたエナミン化合物（５）の代わりにエナミン化
合物（６）、（７）を夫々用いる感光体を作製した。
こうして得られた感光体について実施例１と同様の方法
でVo、E1/2、DDR5を測定した。
でVo、E1/2、DDR5を測定した。
実施例８ 下記一般式〔Ｃ〕で表わされるスクワリン酸系顔料２重
量部、ポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡（株）
製）５重量部をメチルエチルケトン100重量部と共にボ
ールミルポットに入れて24時間分散し感光塗液を得た。
これをアルミニウム基体上に塗布、乾燥し厚さ１μの電
荷発生層を形成させた。
量部、ポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡（株）
製）５重量部をメチルエチルケトン100重量部と共にボ
ールミルポットに入れて24時間分散し感光塗液を得た。
これをアルミニウム基体上に塗布、乾燥し厚さ１μの電
荷発生層を形成させた。
一般式： この電荷発生層の上にエナミン化合物（12）を10重量
部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−1300帝人化
成（株）製）10重量部をテトラヒドロフラン80重量部に
溶解させた塗布液を乾燥後の膜厚が約15μになるように
塗布して電荷輸送層を形成させ感光体を作成した。
部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−1300帝人化
成（株）製）10重量部をテトラヒドロフラン80重量部に
溶解させた塗布液を乾燥後の膜厚が約15μになるように
塗布して電荷輸送層を形成させ感光体を作成した。
こうして得られた感光体について実施例１と同様の方法
でVo、E1/2、DDR5を測定した。
でVo、E1/2、DDR5を測定した。
実施例７ 銅フタロシアニン50重量部とテトラニトロ銅フタロシア
ニン0.2重量部を98％濃硫酸500重量部に十分撹拌しなが
ら溶解させ、これを水5000重量部にあけ、銅フタロシア
ニンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組
成物を析出させた後、濾過、水洗し減圧下120℃で乾燥
した。
ニン0.2重量部を98％濃硫酸500重量部に十分撹拌しなが
ら溶解させ、これを水5000重量部にあけ、銅フタロシア
ニンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組
成物を析出させた後、濾過、水洗し減圧下120℃で乾燥
した。
こうして得られた光導電性組成物10重量部を熱硬化性ア
クリル樹脂（アクリディックA405大日本インキ（株）
製）22.5重量部、メラミン樹脂（スーパーベッカミンJ8
20大日本インキ（株）製）7.5重量部前述したエナミン
化合物（10）10重量部をメチルエチルケトンとキシレン
を同量に混合した混合剤100重量部とともにボールミル
ポットに入れて48時間分散して光導電性塗液を調整し、
この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚さ約
15μの感光層を形成させ感光体を作製した。
クリル樹脂（アクリディックA405大日本インキ（株）
製）22.5重量部、メラミン樹脂（スーパーベッカミンJ8
20大日本インキ（株）製）7.5重量部前述したエナミン
化合物（10）10重量部をメチルエチルケトンとキシレン
を同量に混合した混合剤100重量部とともにボールミル
ポットに入れて48時間分散して光導電性塗液を調整し、
この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚さ約
15μの感光層を形成させ感光体を作製した。
こうして得られた感光体について実施例と同様の方法、
但しコロナ帯電を＋6KVで行ってVo、E1/2、DDR5を測定
した。
但しコロナ帯電を＋6KVで行ってVo、E1/2、DDR5を測定
した。
実施例８〜９ 実施例７と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
７で用いたエナミン化合物（10）の代わりにエナミン化
合物（12）、（15）を夫々用いた感光体を作製した。
７で用いたエナミン化合物（10）の代わりにエナミン化
合物（12）、（15）を夫々用いた感光体を作製した。
こうして得られた感光体について実施例７と同様の方法
でVo、E1/2、DDR5を測定した。
でVo、E1/2、DDR5を測定した。
実施例１〜９の感光体のVo、E1/2、DDR5の測定結果を第
１表に示す。
１表に示す。
第１表からわかるように本発明の感光体はいずれの場合
も初期表面電位が600V以上で安定しており、暗減衰率も
感光体としては十分使用可能な程度に小さく、帯電能が
良好である。また感度もほぼどの感光体においても安定
しており、高感度であることがわかる。
も初期表面電位が600V以上で安定しており、暗減衰率も
感光体としては十分使用可能な程度に小さく、帯電能が
良好である。また感度もほぼどの感光体においても安定
しており、高感度であることがわかる。
第１図〜第５図は本発明に係る感光体の模式図であっ
て、第１図、第４図、第５図は導電性支持体上に感光層
を積層してなる分散型感光体の構造を示し、第２図、第
３図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層
してなる機能分離型感光体の構造を示す。 １……導電性支持体、２……電荷輸送材料 ３……光導電性材料、４……感光層 ５……電荷輸送層、６……光導電層 ７……表面保護層、８……中間層
て、第１図、第４図、第５図は導電性支持体上に感光層
を積層してなる分散型感光体の構造を示し、第２図、第
３図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層
してなる機能分離型感光体の構造を示す。 １……導電性支持体、２……電荷輸送材料 ３……光導電性材料、４……感光層 ５……電荷輸送層、６……光導電層 ７……表面保護層、８……中間層
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式［Ｉ］あるいは［II］で表わさ
れるエナミン化合物を含有することを特徴とする感光
体。 一般式： ［式中R1は水素、アルコキシ基、アルキル基を表わす。
R2は水素、それぞれ置換基を有してもよいアルキル基、
アルコキシ基、ジ置換アミノ基を表わす。R3はそれぞれ
置換基を有してもよいアリール基、複素環式基を表わ
す。R4は水素、置換基を有してもよいアリール基を表わ
し、R3が複素環式基の時R4は水素をとる。ただし、R1お
よびR2が水素、かつ、R3およびR4がアルコキシフェニル
基で表わされる化合物を除く。］ ［式中R5は水素、それぞれ置換基を有してもよいアルキ
ル基、アルコキシ基、ジ置換アミノ基を表わす。R6、R7
はそれぞれ置換基を有してもよいアリール基を表わ
す。］
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61108050A JPH0772801B2 (ja) | 1986-05-12 | 1986-05-12 | 感光体 |
| US07/035,183 US4808505A (en) | 1986-04-08 | 1987-04-07 | Photosensitive member with enamine charge transport material |
| DE19873711795 DE3711795A1 (de) | 1986-04-08 | 1987-04-08 | Lichtempfindliches element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61108050A JPH0772801B2 (ja) | 1986-05-12 | 1986-05-12 | 感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62264057A JPS62264057A (ja) | 1987-11-17 |
| JPH0772801B2 true JPH0772801B2 (ja) | 1995-08-02 |
Family
ID=14474653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61108050A Expired - Fee Related JPH0772801B2 (ja) | 1986-04-08 | 1986-05-12 | 感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0772801B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5663835B2 (ja) * | 2008-12-03 | 2015-02-04 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体、電子写真カートリッジ、および、画像形成装置 |
| JP5590202B2 (ja) * | 2013-08-23 | 2014-09-17 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体、新規エナミン系化合物、電子写真感光体カートリッジおよび画像形成装置 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0789222B2 (ja) * | 1986-04-08 | 1995-09-27 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
| JPH0789224B2 (ja) * | 1986-04-16 | 1995-09-27 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
-
1986
- 1986-05-12 JP JP61108050A patent/JPH0772801B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62264057A (ja) | 1987-11-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |