JPH0774189B2 - 強誘電性液晶オリゴマー - Google Patents
強誘電性液晶オリゴマーInfo
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- JPH0774189B2 JPH0774189B2 JP1059634A JP5963489A JPH0774189B2 JP H0774189 B2 JPH0774189 B2 JP H0774189B2 JP 1059634 A JP1059634 A JP 1059634A JP 5963489 A JP5963489 A JP 5963489A JP H0774189 B2 JPH0774189 B2 JP H0774189B2
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- group
- crystal oligomer
- monomer
- polymerization
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、特定の科学構造式を有する強誘電性液晶オリ
ゴマーに関する。
ゴマーに関する。
［従来の技術］ 液晶表示素子は、パソコン、電卓、時計等の種々のデジ
タル表示に広く用いられている。
タル表示に広く用いられている。
従来、これらの液晶表示素子に用いられるネマチック液
晶物質は、電解応答速度が遅く、また時分割駆動時に発
生するクロストークのために画素密度が高くできない等
の欠点を有している。一方、これに代えて双安定性と高
速電解応答性を有する強誘電性低分子液晶化合物が提案
されている（特開昭56−107216号公報、米国特許第4,36
7,924号明細書等）。
晶物質は、電解応答速度が遅く、また時分割駆動時に発
生するクロストークのために画素密度が高くできない等
の欠点を有している。一方、これに代えて双安定性と高
速電解応答性を有する強誘電性低分子液晶化合物が提案
されている（特開昭56−107216号公報、米国特許第4,36
7,924号明細書等）。
さらに、それぞれら旋のねじれ方向が逆向きである２種
の強誘電性低分子液晶化合物を混合し、ら旋ピッチを長
くすることにより、セル厚を大きくすることができ、大
面積化を図る提案がなされている（特開昭60−90290号
公報、特開昭61−207486号公報等）。
の強誘電性低分子液晶化合物を混合し、ら旋ピッチを長
くすることにより、セル厚を大きくすることができ、大
面積化を図る提案がなされている（特開昭60−90290号
公報、特開昭61−207486号公報等）。
しかしながら、強誘電性低分子液晶化合物は、配向性が
悪いので、光学素子を組み立てるには複雑な工程を必要
とする。
悪いので、光学素子を組み立てるには複雑な工程を必要
とする。
この配向性を改善するために、強誘電性低分子液晶化合
物と強誘電性高分子液晶化合物とを混合することが提案
されている（特開昭63−284291号公報、特開昭63−2890
90号公報）。
物と強誘電性高分子液晶化合物とを混合することが提案
されている（特開昭63−284291号公報、特開昭63−2890
90号公報）。
しかしながら、この提案でも、相溶性も悪いという欠点
がある。
がある。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、このような事情のもとで、電界に対する応答
速度が速く、配向性に優れ、大面積化できる液晶物質を
提供することを目的としてなされたものである。
速度が速く、配向性に優れ、大面積化できる液晶物質を
提供することを目的としてなされたものである。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重
ねた結果、特定の化学構造を有する強誘電性液晶オリゴ
マーがその目的を達成しうることを見出し、この知見に
基づいて本発明を完成するに至った。
ねた結果、特定の化学構造を有する強誘電性液晶オリゴ
マーがその目的を達成しうることを見出し、この知見に
基づいて本発明を完成するに至った。
すなわち、本願発明は、一般式 （式中、Riは（CH3）２（CN）Ｃ−であり、R11は であり、ｍは１〜３の整数である。但しR11が の時は、ｍ≠３である。
また、ｋは１〜30の整数であり、ｒは０または１であ
り、R2は−Ｈ、−CH3または−Clであり、R5は０（酸
素）または−COO−であり、R6は であり、Ｙは−COO−または−OCO−であり、R7は−COOR
8、−OCOR8、−OR8、−COR8または−R8であって、R8は であり、R10は−CH3、−Clまたは−CNであり、ｎおよび
ｐはそれぞれ０〜10の整数である。） で表される繰り返し単位を有し、重合度が２〜４の強誘
電性液晶オリゴマーを提供するものである。
り、R2は−Ｈ、−CH3または−Clであり、R5は０（酸
素）または−COO−であり、R6は であり、Ｙは−COO−または−OCO−であり、R7は−COOR
8、−OCOR8、−OR8、−COR8または−R8であって、R8は であり、R10は−CH3、−Clまたは−CNであり、ｎおよび
ｐはそれぞれ０〜10の整数である。） で表される繰り返し単位を有し、重合度が２〜４の強誘
電性液晶オリゴマーを提供するものである。
ここでR7基としては、例えば、１−メチルプロポキシカ
ルボニル基、１−メチルブトキシカルボニル基、２−メ
チルブトキシカルボニル基、２−メチルペンチルオキシ
カルボニル基、３−メチルペンチルオキシカルボニル
基、４−メチルヘキシルオキシカルボニル基、６−メチ
ルオクチルオキシカルボニル基、２−クロロプロポキカ
ルボニル基、２−クロロブトキシカルボニル基、４−ク
ロロペンチルオキシカルボニル基、１−シアノプロポキ
シカルボニル基、２−シアノペンチルオキシカルボニル
基、１−メチルプロポキシ基、１−メチルブトキシ基、
２−メチルブトキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、
３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルヘキシルオキ
シ基、６−メチルオクチルオキシ基、２−クロロプロピ
ルオキシ基、２−クロロブトキシ基、４−クロロペンチ
ルオキシ基、１−シアノプロピルオキシ基、２−シアノ
ペンチルオキシ基、２−メチルブタノイルオキシ基、２
−メチルペンタノイルオキシ基、３−メチルペンタノイ
ルオキシ基、３−メチルヘキサノイルオキシ基、４−メ
チルヘキサノイルオキシ基、６−メチルオクタノイルオ
キシ基、２−クロロプロパノイルオキシ基、２−クロロ
ブタノイルオキシ基、４−クロロペンタノイルオキシ
基、２−シアノブタノイルオキシ基、３−シアノペンタ
ノイルオキシ基等が挙げられる。
ルボニル基、１−メチルブトキシカルボニル基、２−メ
チルブトキシカルボニル基、２−メチルペンチルオキシ
カルボニル基、３−メチルペンチルオキシカルボニル
基、４−メチルヘキシルオキシカルボニル基、６−メチ
ルオクチルオキシカルボニル基、２−クロロプロポキカ
ルボニル基、２−クロロブトキシカルボニル基、４−ク
ロロペンチルオキシカルボニル基、１−シアノプロポキ
シカルボニル基、２−シアノペンチルオキシカルボニル
基、１−メチルプロポキシ基、１−メチルブトキシ基、
２−メチルブトキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、
３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルヘキシルオキ
シ基、６−メチルオクチルオキシ基、２−クロロプロピ
ルオキシ基、２−クロロブトキシ基、４−クロロペンチ
ルオキシ基、１−シアノプロピルオキシ基、２−シアノ
ペンチルオキシ基、２−メチルブタノイルオキシ基、２
−メチルペンタノイルオキシ基、３−メチルペンタノイ
ルオキシ基、３−メチルヘキサノイルオキシ基、４−メ
チルヘキサノイルオキシ基、６−メチルオクタノイルオ
キシ基、２−クロロプロパノイルオキシ基、２−クロロ
ブタノイルオキシ基、４−クロロペンタノイルオキシ
基、２−シアノブタノイルオキシ基、３−シアノペンタ
ノイルオキシ基等が挙げられる。
また、R3の中のアルキレン基（CH2）ｎまたは（CH2）Ｐ
としては、例えば、メチレン基、ジメチレン基、トリメ
チレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキ
サメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、
ノナメチレン基、デカメチレン基等が挙げられる。
としては、例えば、メチレン基、ジメチレン基、トリメ
チレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキ
サメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、
ノナメチレン基、デカメチレン基等が挙げられる。
また、R8の中の一般式 で示される化学活性基としては、例えば、（＋）−１−
メチルブチル、（＋）−１−クロルブチル、（＋）−１
−メチルペンチル、（＋）−１−メチルヘキシル、
（＋）−１−クロルプロピル、（＋）−１−メチルヘプ
チル、（＋）−１−シアノブチル、（＋）−１−メチル
プロピル、（＋）−１−クロロ−２−メチルペンチル、
（＋）−１−クロロ−２−メチルブチル等が挙げらる。
メチルブチル、（＋）−１−クロルブチル、（＋）−１
−メチルペンチル、（＋）−１−メチルヘキシル、
（＋）−１−クロルプロピル、（＋）−１−メチルヘプ
チル、（＋）−１−シアノブチル、（＋）−１−メチル
プロピル、（＋）−１−クロロ−２−メチルペンチル、
（＋）−１−クロロ−２−メチルブチル等が挙げらる。
本発明の強誘電性液晶オリゴマーは重合度は２〜４であ
る。重合度が５を超えると電界応答速度が遅くなり、ま
た、強誘電性低分子液晶化合物と混合する際には相溶性
が悪く、強誘電性低分子液晶化合物を配向させにくい。
る。重合度が５を超えると電界応答速度が遅くなり、ま
た、強誘電性低分子液晶化合物と混合する際には相溶性
が悪く、強誘電性低分子液晶化合物を配向させにくい。
以下、本願発明の強誘電性液晶オリゴマーの一般的な製
造方法を示す。
造方法を示す。
本願発明の強誘電性液晶オリゴマーは、下記の一般式 （ここで、R2、R5、R6、ｋ、ｒは、先に規定したものと
同じ意味を有する。）で示されるモノマー（Ａ）を付加
重合させ、２〜４量化させることにより得る。
同じ意味を有する。）で示されるモノマー（Ａ）を付加
重合させ、２〜４量化させることにより得る。
前記モノマー（Ａ）の付加重合はラジカル重合である。
ラジカル重合の開始剤としては、アゾビスイソブチロニ
トリルが用いられる。重合形式としては、溶液重合が用
いられる。
ラジカル重合の開始剤としては、アゾビスイソブチロニ
トリルが用いられる。重合形式としては、溶液重合が用
いられる。
なお、重合反応において、重合度が５以上の高分子液晶
化合物の生成量を低くし、重合度が２〜４の液晶オリゴ
マーを多く得るためには、モノマーに対する重合開始剤
を使用量を多くすること、および重合時間を短くするこ
と等が有効である。重合反応生成物が、重合度５以上の
高分子液晶化合物を含んでいる場合、重合反応生成物中
の２〜４量体の液晶オリゴマーは、公知の種々の方法、
例えばカラムクロマトグラフィーによる分取により分離
することができる。
化合物の生成量を低くし、重合度が２〜４の液晶オリゴ
マーを多く得るためには、モノマーに対する重合開始剤
を使用量を多くすること、および重合時間を短くするこ
と等が有効である。重合反応生成物が、重合度５以上の
高分子液晶化合物を含んでいる場合、重合反応生成物中
の２〜４量体の液晶オリゴマーは、公知の種々の方法、
例えばカラムクロマトグラフィーによる分取により分離
することができる。
上記重合方法に用いられる各種モノマーは、種々の方法
により調製することができるが、一例として、次のもの
が挙げられる。
により調製することができるが、一例として、次のもの
が挙げられる。
モノマー（Ａ）は、次の方法により調製できる。
上記反応式において、R2、R8、ｋは、先に規定したもの
と同じ意味を有し、R11は先に規定したR6からR7基を取
り除いた基を意味し、Ｘはハロゲン原子を意味する。
と同じ意味を有し、R11は先に規定したR6からR7基を取
り除いた基を意味し、Ｘはハロゲン原子を意味する。
また、モノマー（Ａ）は次の方法によっても調製でき
る。
る。
上記の反応式において、R2、R6、ｋ、Ｘは、先に規定し
たものと同じ意味を有する。
たものと同じ意味を有する。
上記方法により得られた本発明の液晶オリゴマーは、そ
の相転移温度の規定から、カイラルスメクチックＣ相液
晶状態が常温付近を含む温度で実現し、また、電界に対
する応答速度も速いことが確認された。
の相転移温度の規定から、カイラルスメクチックＣ相液
晶状態が常温付近を含む温度で実現し、また、電界に対
する応答速度も速いことが確認された。
なお、本発明の液晶オリゴマーは、必要に応じて、他の
ポリマーを混合したり、安定剤、可塑剤等を含めた種々
の無機、有機化合物や金属類等の添加物を添加する等、
当業界においてよく知られている種々の処理方法によ
り、改善することができる。
ポリマーを混合したり、安定剤、可塑剤等を含めた種々
の無機、有機化合物や金属類等の添加物を添加する等、
当業界においてよく知られている種々の処理方法によ
り、改善することができる。
［実施例］ 次に、本発明を実施例にて具体的に説明するが、本発明
は、これらの例によって何ら限定されるものではない。
は、これらの例によって何ら限定されるものではない。
実施例１ 下記モノマー（１）を次の方法により合成した。
化合物（ａ）の合成 アクリル酸0.21モル（14.8g）および水酸化テトラメチ
ルアンモニウム（５水和物）0.23モル（41.8g）をDMF30
0ml中で２時間撹拌して均一溶液にした後、1,12−ジブ
ロモドデカン0.21モル（77.4g）を加え、さらに10時間
撹拌した。次いで、反応液に水300を加えてエーテル
抽出したのちカラムクロマトグラフィーにより精製し、
目的とする化合物（ａ）24.6g（収率37％）を得た。
ルアンモニウム（５水和物）0.23モル（41.8g）をDMF30
0ml中で２時間撹拌して均一溶液にした後、1,12−ジブ
ロモドデカン0.21モル（77.4g）を加え、さらに10時間
撹拌した。次いで、反応液に水300を加えてエーテル
抽出したのちカラムクロマトグラフィーにより精製し、
目的とする化合物（ａ）24.6g（収率37％）を得た。
化合物（ｂ）の合成 ４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸93ミリモ
ル（20g）および（Ｓ）−（−）−２−メタルブタノー
ル467ミリモル（41g）を農硫酸2mlの存在下、ベンゼン1
50ml中で25時間還流した。次いで、反応液を濃縮後、ト
ルエン−ヘキサン混合溶媒より再結晶して、化合物
（ｂ）［mp.116.2〜117.8℃、〔α〕23 D＝＋4.35゜（CH
Cl3）］26.0g（収率98％）を得た。
ル（20g）および（Ｓ）−（−）−２−メタルブタノー
ル467ミリモル（41g）を農硫酸2mlの存在下、ベンゼン1
50ml中で25時間還流した。次いで、反応液を濃縮後、ト
ルエン−ヘキサン混合溶媒より再結晶して、化合物
（ｂ）［mp.116.2〜117.8℃、〔α〕23 D＝＋4.35゜（CH
Cl3）］26.0g（収率98％）を得た。
モノマー（１）の合成 上記の化合物（ａ）15.8ミリモル（5.0g）、上記の化合
物（ｂ）14.2ミリモル（4.0g）および炭酸カリウム56.8
ミリモル（7.9g）の混合物をアセトン中で16時間還流し
た。反応混合物をろ過、濃縮した後、エタノールより再
結晶し、目的とするモノマー（１）［〔α〕23 D＝＋2.7
9゜（CHCl3）］3.7g（収率50％）を得た。
物（ｂ）14.2ミリモル（4.0g）および炭酸カリウム56.8
ミリモル（7.9g）の混合物をアセトン中で16時間還流し
た。反応混合物をろ過、濃縮した後、エタノールより再
結晶し、目的とするモノマー（１）［〔α〕23 D＝＋2.7
9゜（CHCl3）］3.7g（収率50％）を得た。
強誘電性液晶オリゴマー（Ｉ）の製造 次に、モノマー（１）2.3ミリモル（1.20g）をテトラヒ
ドロフラン5ml中で、アゾビスイソブチロニトリル50mg
を重合開始剤として65℃で５時間反応させた。反応混合
物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、強誘電性
液晶オリゴマー（Ｉ）0.85gを得た。転化率は71％であ
り、液晶オリゴマーの平均重合度は、3.3であった。液
晶オリゴマーの核磁気共鳴分析データを下記に示し、相
転移、電界応答速度および自発分極値を第１表に示す。
ドロフラン5ml中で、アゾビスイソブチロニトリル50mg
を重合開始剤として65℃で５時間反応させた。反応混合
物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、強誘電性
液晶オリゴマー（Ｉ）0.85gを得た。転化率は71％であ
り、液晶オリゴマーの平均重合度は、3.3であった。液
晶オリゴマーの核磁気共鳴分析データを下記に示し、相
転移、電界応答速度および自発分極値を第１表に示す。
核磁気共鳴分析データ1 H−NMR なお、相転移、電界応答速度および自発分極値は、下記
の方法により測定した。
の方法により測定した。
相転移の確認 偏光顕微鏡観察により行った。
電界応答速度の測定 ２μｍの厚さのセルに±20Vをかけ、明→暗、または暗
→明の変化に要する時間を測定した。
→明の変化に要する時間を測定した。
自発分極値の測定 10μｍの厚さのセルに、波高値200Vの三角波状に変化す
る電圧を印加し、この時観測される分極反転電流の信号
から、自発分極を求めた。
る電圧を印加し、この時観測される分極反転電流の信号
から、自発分極を求めた。
実施例２ 下記モノマー（２）を次の方法により合成した。
化合物（ｃ）の合成 4,4′−ジヒドロキシビフェニル0.2モル（37.2g）およ
び（Ｓ）−（＋）−２−メチルブチリルクロリド0.1モ
ル（12.0g）をピリジン100ml中で３時間撹拌した。反応
液に水を加えてエーテル抽出した後、カラムクロマトグ
ラフィーにより精製し、化合物（ｃ）16.8g（収率79
％）を得た。
び（Ｓ）−（＋）−２−メチルブチリルクロリド0.1モ
ル（12.0g）をピリジン100ml中で３時間撹拌した。反応
液に水を加えてエーテル抽出した後、カラムクロマトグ
ラフィーにより精製し、化合物（ｃ）16.8g（収率79
％）を得た。
モノマー（２）の合成 実施例１で得られた化合物（ａ）40ミリモル（12.8
g）、前記の化合物（ｃ）40ミリモル（8.6g）および炭
酸カリウム0.2モル（27.8g）の混合物をアセトン中で10
時間還流した。反応混合物をろ過、濃縮した後、エタノ
ールより再結晶し、目的とするモノマー（２）［〔α〕
23 D＝＋7.83゜（CHCl3）］9.6（収率53％）を得た。
g）、前記の化合物（ｃ）40ミリモル（8.6g）および炭
酸カリウム0.2モル（27.8g）の混合物をアセトン中で10
時間還流した。反応混合物をろ過、濃縮した後、エタノ
ールより再結晶し、目的とするモノマー（２）［〔α〕
23 D＝＋7.83゜（CHCl3）］9.6（収率53％）を得た。
強誘電性液晶オリゴマー（II）の製造 次に、モノマー（２）2.0ミリモル（1.01g）をトルエン
5mlに溶解させ、その溶液に四臭化炭素3.3mgおよびアゾ
ビスイソブチロニトリル13mgを加え、70℃で５時間反応
させた。反応生成物をカラムクロマトグラフィーにより
精製し、強誘電性液晶オリゴマー（II）0.60gを得た。
転化率は59％であり、液晶オリゴマーの平均重合度は3.
2であった。液晶オリゴマーの核磁気共鳴分析データを
下記に示し、他の物性を第１表に示す。
5mlに溶解させ、その溶液に四臭化炭素3.3mgおよびアゾ
ビスイソブチロニトリル13mgを加え、70℃で５時間反応
させた。反応生成物をカラムクロマトグラフィーにより
精製し、強誘電性液晶オリゴマー（II）0.60gを得た。
転化率は59％であり、液晶オリゴマーの平均重合度は3.
2であった。液晶オリゴマーの核磁気共鳴分析データを
下記に示し、他の物性を第１表に示す。
核磁気共鳴分析データ1 H−NMR 実施例３ 下記モノマー（３）を次の方法により合成した。
化合物（ｄ）の合成 ４−（11−臭化ウンデシルオキシ）安息香酸80ミリモル
（29.71g）をクロロホルム80mlに溶解させ、その溶液に
塩化チオニル160ミリモル（19.04g）を加え、加熱還流
を２時間行った。次に、過剰の塩化チオニルとクロロホ
ルムを減圧で留去し、残渣をテトラヒドロフラン80mlに
溶解させた。この溶液を、４−（２−メチルブチルオキ
シ）−フェノール80ミリモル（14.42g）をテトラヒドロ
フラン160mlに溶解させた溶液に滴下し、さらに室温撹
拌を６時間行った。
（29.71g）をクロロホルム80mlに溶解させ、その溶液に
塩化チオニル160ミリモル（19.04g）を加え、加熱還流
を２時間行った。次に、過剰の塩化チオニルとクロロホ
ルムを減圧で留去し、残渣をテトラヒドロフラン80mlに
溶解させた。この溶液を、４−（２−メチルブチルオキ
シ）−フェノール80ミリモル（14.42g）をテトラヒドロ
フラン160mlに溶解させた溶液に滴下し、さらに室温撹
拌を６時間行った。
反応混合物から溶媒を減圧留去し、ジクロロメタンを加
えて抽出した。このジクロロメタン溶液を水洗した後、
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣
をカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的とする
化合物（ｄ）19.21gを得た。収率は45％であった。
えて抽出した。このジクロロメタン溶液を水洗した後、
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣
をカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的とする
化合物（ｄ）19.21gを得た。収率は45％であった。
モノマー（３）の合成 メタクリル酸30ミリモル（2.58g）、水酸化テトラメチ
ルアンモニウム５水和物30ミルモル（5.45g）のジメチ
ルホルムアミド60ml溶液に、化合物（ｄ）30ミリモル
（16.01g）のジメチルホルムアミド300ml溶液を滴下
し、室温で12時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を
水に注ぎ、エチルエーテルを加えて抽出した。希塩酸お
よび水で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を減圧留去し、白色固体を得た。この白色固体
をエタノールで再結晶し、モノマー（３）12.13gを得
た。収率は75％であった。
ルアンモニウム５水和物30ミルモル（5.45g）のジメチ
ルホルムアミド60ml溶液に、化合物（ｄ）30ミリモル
（16.01g）のジメチルホルムアミド300ml溶液を滴下
し、室温で12時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を
水に注ぎ、エチルエーテルを加えて抽出した。希塩酸お
よび水で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を減圧留去し、白色固体を得た。この白色固体
をエタノールで再結晶し、モノマー（３）12.13gを得
た。収率は75％であった。
強誘電性液晶オリゴマー（III）の製造 ガラスアンプルにモノマ（３）20ミリモル（10.78g）、
アゾビスイソブチロニトリル0.3ミリモル（0.04g）及び
乾燥したテトラヒドロフラン20mlを入れ、凍結脱気、ア
ルゴン置換を行い密封した。60℃で８時間反応させた
後、アンプルを開封した。反応混合物から減圧で溶媒を
除き、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製すること
により強誘電性液晶オリゴマー（III）7.55gを得た。液
晶オリゴマーの平均重合度は3.1であった。この液晶オ
リゴマーの核磁気共鳴分析データを下記に示し、他の物
性を第１表に示す。
アゾビスイソブチロニトリル0.3ミリモル（0.04g）及び
乾燥したテトラヒドロフラン20mlを入れ、凍結脱気、ア
ルゴン置換を行い密封した。60℃で８時間反応させた
後、アンプルを開封した。反応混合物から減圧で溶媒を
除き、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製すること
により強誘電性液晶オリゴマー（III）7.55gを得た。液
晶オリゴマーの平均重合度は3.1であった。この液晶オ
リゴマーの核磁気共鳴分析データを下記に示し、他の物
性を第１表に示す。
核磁気共鳴分析データ1 1H−NMR 実施例４ 下記モノマー（４）を次の方法により合成した。
モノマー（４）の合成 実施例３のモノアー（３）の合成において、メタクリル
酸の代わりに２−クロロアクリル酸を用いたこと以外
は、実施例３のモノマー（３）の合成法と同様な方法で
反応を行い、モノマー（４）を合成した。収率は68％で
あった。
酸の代わりに２−クロロアクリル酸を用いたこと以外
は、実施例３のモノマー（３）の合成法と同様な方法で
反応を行い、モノマー（４）を合成した。収率は68％で
あった。
強誘電性液晶オリゴマー（IV）の製造 実施例３の強誘電性液晶オリゴマーの製造において、モ
ノマー（３）の代わりにモノマー（４）を用いたこと以
外は、実施例３の強誘電性液晶オリゴマーの製造方法と
同様な方法で強誘電性液晶オリゴマー（IV）を製造し
た。液晶オリゴマーの平均重合度は3.7であった。この
液晶オリゴマーの核磁気共鳴分析データを下記に示し、
他の物性を第１表に示す。
ノマー（３）の代わりにモノマー（４）を用いたこと以
外は、実施例３の強誘電性液晶オリゴマーの製造方法と
同様な方法で強誘電性液晶オリゴマー（IV）を製造し
た。液晶オリゴマーの平均重合度は3.7であった。この
液晶オリゴマーの核磁気共鳴分析データを下記に示し、
他の物性を第１表に示す。
核磁気共鳴分析データ1 1H−NMR ［発明の効果］ 以上説明した本発明の構成によれば、電界に対する応答
速度が速く、しかも、液晶の使用可能な温度範囲が広
く、製膜性配向性に優れた強誘電性液晶オリゴマーが得
られる。従って大面積化することができ、液晶素子の生
産性を向上させることができる。
速度が速く、しかも、液晶の使用可能な温度範囲が広
く、製膜性配向性に優れた強誘電性液晶オリゴマーが得
られる。従って大面積化することができ、液晶素子の生
産性を向上させることができる。
本発明の強誘電性液晶オリゴマーは、時計、電卓などの
表示素子、電子光学シャッター、電子光学絞り、光通信
光路切替スイッチ、光変調器、液晶プリンターヘッド、
メモリー、焦点距離可変レンズなどの種々の電子光学デ
バイスなどのオプトエレクトロニクス分野に利用するこ
とができる。
表示素子、電子光学シャッター、電子光学絞り、光通信
光路切替スイッチ、光変調器、液晶プリンターヘッド、
メモリー、焦点距離可変レンズなどの種々の電子光学デ
バイスなどのオプトエレクトロニクス分野に利用するこ
とができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−277412（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−72784（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−22918（ＪＰ，Ａ) 米国特許4661574（ＵＳ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Riは（CH3）２（CN）Ｃ−であり、R11は であり、ｍは１〜３の整数である。但しR11が の時は、ｍ≠３である。 また、ｋは１〜30の整数であり、ｒは０または１であ
り、R2は−Ｈ、−CH3または−Clであり、R5はＯ（酸
素）または−COO−であり、R6は であり、Ｙは−COO−または−OCO−であり、R7は−COOR
8、−OCOR8、−OR8、−COR8または−R8であって、R8は であり、R10は−CH3、−Clまたは−CNであり、ｎおよび
ｐはそれぞれ０〜10の整数である。） で表される繰り返し単位を有し、重合度が２〜４の強誘
電性液晶オリゴマー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1059634A JPH0774189B2 (ja) | 1989-03-14 | 1989-03-14 | 強誘電性液晶オリゴマー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1059634A JPH0774189B2 (ja) | 1989-03-14 | 1989-03-14 | 強誘電性液晶オリゴマー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02240048A JPH02240048A (ja) | 1990-09-25 |
| JPH0774189B2 true JPH0774189B2 (ja) | 1995-08-09 |
Family
ID=13118857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1059634A Expired - Lifetime JPH0774189B2 (ja) | 1989-03-14 | 1989-03-14 | 強誘電性液晶オリゴマー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0774189B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3934190A1 (de) * | 1989-10-13 | 1991-04-18 | Basf Ag | Malonsaeurefarbstoffe und deren polykondensationsprodukte |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4661574A (en) | 1984-12-24 | 1987-04-28 | Atlantic Richfield Company | Flame retardant molded composition which incorporates a poly[N-(bromophenyl)maleimide-co-styrene-co-N-phenylmalemide] copolymer |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2573082B1 (fr) * | 1984-11-13 | 1987-02-20 | Thomson Csf | Polymeres thermotropes a chaines laterales ayant une structure chirale et leur procede de fabrication |
| JPS6372784A (ja) * | 1986-09-17 | 1988-04-02 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 強誘電性高分子液晶 |
| JPS62277412A (ja) * | 1986-05-27 | 1987-12-02 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規重合体 |
| JPS6422918A (en) * | 1987-07-20 | 1989-01-25 | Idemitsu Kosan Co | Liquid crystal polymer |
-
1989
- 1989-03-14 JP JP1059634A patent/JPH0774189B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4661574A (en) | 1984-12-24 | 1987-04-28 | Atlantic Richfield Company | Flame retardant molded composition which incorporates a poly[N-(bromophenyl)maleimide-co-styrene-co-N-phenylmalemide] copolymer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02240048A (ja) | 1990-09-25 |
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