JPS6372784A - 強誘電性高分子液晶 - Google Patents
強誘電性高分子液晶Info
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- JPS6372784A JPS6372784A JP61217235A JP21723586A JPS6372784A JP S6372784 A JPS6372784 A JP S6372784A JP 61217235 A JP61217235 A JP 61217235A JP 21723586 A JP21723586 A JP 21723586A JP S6372784 A JPS6372784 A JP S6372784A
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- polymer
- monomer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な強誘電性高分子液晶に関するものである
。さらに詳しくいえば、本発明は、オプトエレクトロニ
クス分野、特に電卓、時計などの表示素子、電子光学シ
ャッター、電子光学絞り、光変調器、光通信光路切換ス
イッチ、メモリー、液晶プリンターヘッド、焦点距離可
変レンズなどの種々の電子光学デバイスとして有用な、
常温付近でも強誘電性を示す上に、外的因子に対する応
答速度が速くて動画表示が可能であり、かつ大画面や屈
曲画面の表示素子としても有利に使用しうる強誘電性高
分子液晶に関するものである。
。さらに詳しくいえば、本発明は、オプトエレクトロニ
クス分野、特に電卓、時計などの表示素子、電子光学シ
ャッター、電子光学絞り、光変調器、光通信光路切換ス
イッチ、メモリー、液晶プリンターヘッド、焦点距離可
変レンズなどの種々の電子光学デバイスとして有用な、
常温付近でも強誘電性を示す上に、外的因子に対する応
答速度が速くて動画表示が可能であり、かつ大画面や屈
曲画面の表示素子としても有利に使用しうる強誘電性高
分子液晶に関するものである。
従来、低分子液晶を用いた表示素子は電卓、時計などの
ディジタル表示に広く使用されている。
ディジタル表示に広く使用されている。
これらの利用分野では、通常、従来の低分子液晶は間隔
をミクロンオーダーで制御した２枚のガラス基板の間に
はさんで使用されている。しかしながら、このような間
隙の調整は大型画面および曲面画面では実現が不可能で
あった。この難点を解決する１つの手段として、液晶を
高分子化し、それ自体を成形可能ならしめることが試み
られている（Ｊ、 Ｐｏ ｌ ｙｍ、 Ｓｃ ｉ、 Ｐ
ｏ １ ｙｍ、 Ｌｅｔｔｏ、Ｅｄ、 １３． ２４
３ （１９７５）、Ｐ。
をミクロンオーダーで制御した２枚のガラス基板の間に
はさんで使用されている。しかしながら、このような間
隙の調整は大型画面および曲面画面では実現が不可能で
あった。この難点を解決する１つの手段として、液晶を
高分子化し、それ自体を成形可能ならしめることが試み
られている（Ｊ、 Ｐｏ ｌ ｙｍ、 Ｓｃ ｉ、 Ｐ
ｏ １ ｙｍ、 Ｌｅｔｔｏ、Ｅｄ、 １３． ２４
３ （１９７５）、Ｐ。
ｌｙｍ、Ｂｕｌ １．．３０９．６ （１９８２）、
特開昭５５−２１４７９号公報など）。
特開昭５５−２１４７９号公報など）。
しかしながら、これらの液晶ポリマーにおいては、電界
など外的因子の変化に対するその透過光量変化などの応
答速度が一般に遅く、未だ満足しろるものは得られてい
ない。
など外的因子の変化に対するその透過光量変化などの応
答速度が一般に遅く、未だ満足しろるものは得られてい
ない。
また、前記公開公報に示されている液晶ポリマーは、ポ
リマー自体は室温では液晶としての性質を示さず、ガラ
ス転移温度以上で透明化温度未満の温度範囲で加熱して
液晶化しなければならないという欠点を有している。
リマー自体は室温では液晶としての性質を示さず、ガラ
ス転移温度以上で透明化温度未満の温度範囲で加熱して
液晶化しなければならないという欠点を有している。
本発明は、このような従来の液晶ポリマーが有する欠点
を克服し、常温付近でも強誘電性を示す上に、外的因子
に対する応答速度が速くて動画表示が可能であり、かつ
大画面や屈曲画面の表示素子としても有利に使用できる
高分子液晶を提供することを目的としてなされたもので
ある。
を克服し、常温付近でも強誘電性を示す上に、外的因子
に対する応答速度が速くて動画表示が可能であり、かつ
大画面や屈曲画面の表示素子としても有利に使用できる
高分子液晶を提供することを目的としてなされたもので
ある。
（問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、前記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた
結果、特定構造の繰り返し単位を有する新規なポリマー
がその目的に適合しうろことを見い出し、この知見に基
づいて本発明を完成するに至った。
結果、特定構造の繰り返し単位を有する新規なポリマー
がその目的に適合しうろことを見い出し、この知見に基
づいて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、一般式
％式％（１）
（式中のＲ８は水素原子またはメチル基、ｎは１〜ｌＯ
の整数である） で表される繰り返し単位を有する強誘電性高分子液晶を
提供するものである。
の整数である） で表される繰り返し単位を有する強誘電性高分子液晶を
提供するものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の高分子液晶の数平均分子量は、３，０００〜４
００，０００の範囲にあることが好ましい、この分子量
が３，０００未満では該ポリマーのフィルムや塗膜とし
ての成形性に支障を生じる場合があり、一方、４００，
０００を超えると応答速度が遅いなどの好ましくない効
果の現れることがある。数平均分子量の特に好ましい範
囲は、Ｒ１の種類、ｎの値、２−メチルブチル基の光学
純度などに依存するので一概に規定できないが、通常ｓ
、ｏｏｏ〜２００，０００である。
００，０００の範囲にあることが好ましい、この分子量
が３，０００未満では該ポリマーのフィルムや塗膜とし
ての成形性に支障を生じる場合があり、一方、４００，
０００を超えると応答速度が遅いなどの好ましくない効
果の現れることがある。数平均分子量の特に好ましい範
囲は、Ｒ１の種類、ｎの値、２−メチルブチル基の光学
純度などに依存するので一概に規定できないが、通常ｓ
、ｏｏｏ〜２００，０００である。
本発明の高分子液晶は、前記一般式（１）で表される繰
り返し単位を有し、式中のＲ，は水素原子またはメチル
基、ｎは１〜１０の整数であり、このものは、例えば以
下のようにして好適に製造することができる。
り返し単位を有し、式中のＲ，は水素原子またはメチル
基、ｎは１〜１０の整数であり、このものは、例えば以
下のようにして好適に製造することができる。
すなわち、まず次の反応式で示されるように、アクリル
酸またはメタクリル酸（ｎ）とアルキレンシバライド（
ＩＩＩ）とを反応させてハロゲノエステル体（ＩＶ）を
得たのち、これに４′−ヒドロキシビフェニル−４−カ
ルボン酸２−メチルブチルエステル（Ｖ）を反応させて
単量体（Ｖｌ）を得る。
酸またはメタクリル酸（ｎ）とアルキレンシバライド（
ＩＩＩ）とを反応させてハロゲノエステル体（ＩＶ）を
得たのち、これに４′−ヒドロキシビフェニル−４−カ
ルボン酸２−メチルブチルエステル（Ｖ）を反応させて
単量体（Ｖｌ）を得る。
Ｒ＋ Ｒ。
Ｃ１ｈ冨Ｃ−Ｃ０ＯＨ＋Ｘ＋ＣＨｚ←−Ｘ −ＣＨｚ
＝Ｃ−ＣＯＯ＋ＣＨｚ←７Ｘ（ｎ） （Ｉ［
［） （ＩＶ）（ＩＶ）
（Ｖ）（ＶＩ） （ただし、Ｒ，およびｎは前記と同じ意味をもち、Ｘは
ハロゲン原子である） 前記のアクリル酸またはメタクリルＭ （ｎ）とアルキ
レンシバライド（ＩＩＩ）との反応は、適当な溶媒、例
えばジメチルホルムアミドなどの溶媒中において、水酸
化テトラメチルアンモニウムなどの触媒の存在下に、所
望の温度で加熱することによって行われる。この際用い
るアルキレンシバライド（Ｉ［（）としては、ブロム化
合物が好ましく、例えばメチレンジプロミド、１，２−
ジブロモエタン、１．３−ジブロモプロパン、１．４−
ジプロモブタン、１．５−ジブロモペンタン、１．６−
ジブロモヘキサン、１．７−ジブロモへブタン、１．８
−ジブロモオクタン、１．９−ジブロモノナン、１．１
０−ジブロモデカンなどが挙げられる。
＝Ｃ−ＣＯＯ＋ＣＨｚ←７Ｘ（ｎ） （Ｉ［
［） （ＩＶ）（ＩＶ）
（Ｖ）（ＶＩ） （ただし、Ｒ，およびｎは前記と同じ意味をもち、Ｘは
ハロゲン原子である） 前記のアクリル酸またはメタクリルＭ （ｎ）とアルキ
レンシバライド（ＩＩＩ）との反応は、適当な溶媒、例
えばジメチルホルムアミドなどの溶媒中において、水酸
化テトラメチルアンモニウムなどの触媒の存在下に、所
望の温度で加熱することによって行われる。この際用い
るアルキレンシバライド（Ｉ［（）としては、ブロム化
合物が好ましく、例えばメチレンジプロミド、１，２−
ジブロモエタン、１．３−ジブロモプロパン、１．４−
ジプロモブタン、１．５−ジブロモペンタン、１．６−
ジブロモヘキサン、１．７−ジブロモへブタン、１．８
−ジブロモオクタン、１．９−ジブロモノナン、１．１
０−ジブロモデカンなどが挙げられる。
マタ、前記４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン
酸２−メチルブチルエステル（Ｖ）は、適当な溶媒、例
えばベンゼンなどの溶媒中において、エステル化触媒、
例えば濃硫酸やｐ−）ルエンスルホン酸などの存在下に
、４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸と２−
メチルブタノールの光学活性体である（Ｒ）−２−メチ
ルブタノールまたは（Ｓ）−２−メチルブタノールとを
、所望の温度で反応させることにより得られる。
酸２−メチルブチルエステル（Ｖ）は、適当な溶媒、例
えばベンゼンなどの溶媒中において、エステル化触媒、
例えば濃硫酸やｐ−）ルエンスルホン酸などの存在下に
、４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸と２−
メチルブタノールの光学活性体である（Ｒ）−２−メチ
ルブタノールまたは（Ｓ）−２−メチルブタノールとを
、所望の温度で反応させることにより得られる。
前記のハロゲノエステル体（ＩＶ）と４′−ヒドロキシ
ビフェニル−４−カルボン酸２−メチルブチルエステル
（Ｖ）との反応は、適当な溶媒、例えばアセトンなどの
溶媒中において、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどのアルカリの存在下
に、所望の温度に加熱することによって行われる。
ビフェニル−４−カルボン酸２−メチルブチルエステル
（Ｖ）との反応は、適当な溶媒、例えばアセトンなどの
溶媒中において、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどのアルカリの存在下
に、所望の温度に加熱することによって行われる。
次に、このようにして得られた、前記一般式（Ｖｌ）で
表される一種または二種以上の単量体を重合して、本発
明の高分子液晶を製造するが、この際重合方法として公
知の方法、例えば熱ラジカル重合、開始剤を用いるラジ
カル重合、紫外線や放射線を用いるラジカル重合、ブチ
ルリチウムなどを開始剤とするアニオン重合などを採用
することができる。
表される一種または二種以上の単量体を重合して、本発
明の高分子液晶を製造するが、この際重合方法として公
知の方法、例えば熱ラジカル重合、開始剤を用いるラジ
カル重合、紫外線や放射線を用いるラジカル重合、ブチ
ルリチウムなどを開始剤とするアニオン重合などを採用
することができる。
ラジカル重合の開始剤として、各種のものが知られてい
るが、過酸化ベンゾイル、過酢酸、過酸化ラウロイル、
アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）などの中温型
開始剤が好適に用いられる。
るが、過酸化ベンゾイル、過酢酸、過酸化ラウロイル、
アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）などの中温型
開始剤が好適に用いられる。
重合方法としては、塊状重合、スラリー重合、溶液重合
などの種々の方式が知られており、これらのいずれの方
式を用いてもよい。
などの種々の方式が知られており、これらのいずれの方
式を用いてもよい。
重合温度は、重合方法とくに開始剤の種類に依存し一様
ではないが、通常、５０〜９０℃が適当である。
ではないが、通常、５０〜９０℃が適当である。
重合時間は重合温度など他の要因によって異なるが、通
常１〜２０時間である。
常１〜２０時間である。
分子量の調節は、公知の分子量調節剤の添加および／ま
たは単量体に対する開始剤の濃度（通常５％以下）の調
節によって行うことができる。
たは単量体に対する開始剤の濃度（通常５％以下）の調
節によって行うことができる。
塊状重合方式においては、前記単量体と開始剤とを十分
に混合し、その混合物を酸素の不存在下に２枚のガラス
基板の間に導入し、加熱することによって、ポリマーを
基板間に密着した状態で直接に固定化することもできる
。
に混合し、その混合物を酸素の不存在下に２枚のガラス
基板の間に導入し、加熱することによって、ポリマーを
基板間に密着した状態で直接に固定化することもできる
。
スラリー重合、溶液重合方式の場合の溶媒としては、公
知の不活性溶媒を用いることができ、なかでもテトラヒ
ドロフランやベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香
族系の溶媒が好適に用いられる。
知の不活性溶媒を用いることができ、なかでもテトラヒ
ドロフランやベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香
族系の溶媒が好適に用いられる。
このようにして得られたポリマーは、公知の成膜法、例
えばキャスティング法、Ｔダイ法、インフレーション法
、カレンダー法、延伸法などによってフィルムに成形し
て用いることができる。フィルム状のポリマーは、２枚
の通常のガラス基板はもとより、大型のガラス基板、曲
面状のガラス基板、ポリエステルフィルムなどの間には
さんで液晶ディスプレー、電子光学シャッター、電子光
学絞りなどの種々のオプトエレクトロニクスの分野に利
用することができる。また、適当な溶媒に溶解したポリ
マー溶液をガラス基板などの基板面に塗布し、溶媒を蒸
発させるこによって、直接基板面上に密着した状態でフ
ィルム化することもできる。
えばキャスティング法、Ｔダイ法、インフレーション法
、カレンダー法、延伸法などによってフィルムに成形し
て用いることができる。フィルム状のポリマーは、２枚
の通常のガラス基板はもとより、大型のガラス基板、曲
面状のガラス基板、ポリエステルフィルムなどの間には
さんで液晶ディスプレー、電子光学シャッター、電子光
学絞りなどの種々のオプトエレクトロニクスの分野に利
用することができる。また、適当な溶媒に溶解したポリ
マー溶液をガラス基板などの基板面に塗布し、溶媒を蒸
発させるこによって、直接基板面上に密着した状態でフ
ィルム化することもできる。
本発明の高分子液晶は、その相転移温度の測定から、カ
イラルスメクチックＣ相液晶状態が、常温付近の温度で
実現し、また応答速度が極めて速いことが確認された。
イラルスメクチックＣ相液晶状態が、常温付近の温度で
実現し、また応答速度が極めて速いことが確認された。
次に、本発明の高分子液晶の例について、相転移挙動お
よび応答速度を示す。
よび応答速度を示す。
（Ｍｎ−６，３００）
応答速度０．０５秒（３０℃、セル厚２５μｍ）（Ｍｎ
＝４２．０００） 応答速度０．１１秒（４２℃、セル厚２５μｍ）（Ｍｎ
＝６，５００） 応答速度０．０９秒（６０℃、セル厚２５μｍ）（Ｍｎ
＝８．３００） 応答速度０．１８秒（７１’Ｃ、セル厚２５．ｃｒｍ）
ただし、ここでｇはガラス状態、Ｉｓｏは等方性液体、
ＳｍＡはスメクチックＡ相液晶状態、ＳｍＣ１１はカイ
ラルスメクチックＣ相液晶状態を示す。
＝４２．０００） 応答速度０．１１秒（４２℃、セル厚２５μｍ）（Ｍｎ
＝６，５００） 応答速度０．０９秒（６０℃、セル厚２５μｍ）（Ｍｎ
＝８．３００） 応答速度０．１８秒（７１’Ｃ、セル厚２５．ｃｒｍ）
ただし、ここでｇはガラス状態、Ｉｓｏは等方性液体、
ＳｍＡはスメクチックＡ相液晶状態、ＳｍＣ１１はカイ
ラルスメクチックＣ相液晶状態を示す。
本発明の高分子液晶は、スメクチック相液晶が、成形容
易な典型的なポリマーの性質と結合しているの′で、イ
ンテグレーテッドオプティクス、オプトエレクトロニク
ス、情報記憶の分野に数多くの応用可能性がある０例え
ば、種々の形状のディジタル表示ディスプレイなどの液
晶ディスプレイ、電子光学シャッター、光通信用光路切
換スイッチなどの電子光学スイッチ、電子光学絞り、メ
モリー素子、光変調器、液晶光プリンターヘッド、焦点
距離可変レンズなどの種々の電子光学デバイスとして使
用することができる。
易な典型的なポリマーの性質と結合しているの′で、イ
ンテグレーテッドオプティクス、オプトエレクトロニク
ス、情報記憶の分野に数多くの応用可能性がある０例え
ば、種々の形状のディジタル表示ディスプレイなどの液
晶ディスプレイ、電子光学シャッター、光通信用光路切
換スイッチなどの電子光学スイッチ、電子光学絞り、メ
モリー素子、光変調器、液晶光プリンターヘッド、焦点
距離可変レンズなどの種々の電子光学デバイスとして使
用することができる。
なお、本発明の高分子液晶は必要に応じて、他のポリマ
ーを混合したり、安定剤、可塑剤などを含めた種々の無
機、有機化合物や金属類などの添加物を添加するなど、
当業界においてよく知られている種々の処理方法により
、改善することができる。
ーを混合したり、安定剤、可塑剤などを含めた種々の無
機、有機化合物や金属類などの添加物を添加するなど、
当業界においてよく知られている種々の処理方法により
、改善することができる。
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
なお、得られたポリマーの構造は、ＮＭＲ，ＩＲ１元素
分析により確認し、また相転移温度の測定および相の確
認は、それぞれＤＳＣおよび偏光顕微鏡により行った。
分析により確認し、また相転移温度の測定および相の確
認は、それぞれＤＳＣおよび偏光顕微鏡により行った。
さらに、電界応答速度は次のようにして測定した。
帯 応答速度の測
２０Ｘ１０ｆｌのＩＴＯ基板２枚の間にポリマーをはさ
み、スペーサーで厚さを２５μｍに調整し、直流電場Ｅ
＝４Ｘ １０’ Ｖ／ｍをかけ、その際の透過光量の変
化（０−９０％）の応答時間を測定した。
み、スペーサーで厚さを２５μｍに調整し、直流電場Ｅ
＝４Ｘ １０’ Ｖ／ｍをかけ、その際の透過光量の変
化（０−９０％）の応答時間を測定した。
実施例１
アクリル酸１０−ブロモデシルエステルの合成アクリル
酸０．２モル（１４，１ｇ）および水酸化テトラメチル
アンモニウムの５水和物０．２２モル（４０，Ｏｇ）を
、ＤＭＦ３００ｍＡ’中で２時間攪拌して均一にしたの
ち、１，１０−ジブロモデカン０．４モル（１２０ｇ）
を加え、さらに１０時間攪拌した０次いで、反応液に水
３００ｍｊ！を加えてエーテル抽出したのち、カラムク
ロマトグラフィーにより精製し、ブロモエステル体（１
）３０゜９ｇ（収率５３％）を得た。
酸０．２モル（１４，１ｇ）および水酸化テトラメチル
アンモニウムの５水和物０．２２モル（４０，Ｏｇ）を
、ＤＭＦ３００ｍＡ’中で２時間攪拌して均一にしたの
ち、１，１０−ジブロモデカン０．４モル（１２０ｇ）
を加え、さらに１０時間攪拌した０次いで、反応液に水
３００ｍｊ！を加えてエーテル抽出したのち、カラムク
ロマトグラフィーにより精製し、ブロモエステル体（１
）３０゜９ｇ（収率５３％）を得た。
４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸９３ミリ
モル（２０ｇ）および（Ｓ） −（−）−２−メチルブ
タノール４ロアミリモル（４１ｇ）を濃硫酸２ ｍ ｌ
の存在下、ベンゼン１５０ｍｊ！中で２５時間還流した
０次いで、反応液を濃縮後、トルエン−ヘキサン混合溶
媒より再結晶して、ヒドロキシエステル体（２）［ｍｐ
、１１６．２〜１１７．８℃、〔α）２．’ −＋４．
３５ （ＣＨＣ１，）コ２６、Ｏｇ（収率９８％）を得
た。
モル（２０ｇ）および（Ｓ） −（−）−２−メチルブ
タノール４ロアミリモル（４１ｇ）を濃硫酸２ ｍ ｌ
の存在下、ベンゼン１５０ｍｊ！中で２５時間還流した
０次いで、反応液を濃縮後、トルエン−ヘキサン混合溶
媒より再結晶して、ヒドロキシエステル体（２）［ｍｐ
、１１６．２〜１１７．８℃、〔α）２．’ −＋４．
３５ （ＣＨＣ１，）コ２６、Ｏｇ（収率９８％）を得
た。
止至皇底
前記のブロモエステル体（１）２０ミリモル（５，６ｇ
）、ヒドロキシエステル体（２）１８ミリモル（５，１
ｇ）および炭酸カリウム７２ミリモル（１０ｇ）の混合
物を、アセトン中で１′０時間還流した０次いで、反応
液をろ過、濃縮したのち、エタノールより再結晶し、単
量体（３）［相転移挙動Ｃｒｙ”” Ｉｓｏ”’
ＳｍＡ”ユ Ｃｒｙ、（α〕ν＝”２．８８ （ＣＨＣ
１３） １４．６ ｇ（収率５２％）を得た。（Ｃｒｙ
Ｉ局晶扶”粋・）ポリマーの１１′告（ラジカル重Ａ） 前記単量体（３）１．０１ミリモル（５００■）をＴＨ
Ｆ５ｍｊｊ中で、ＡｌＢＮ２．５Ｎを重合開始剤として
６０℃で１２時間反応させた０次いで、重合反応生成物
をカラムクロマトグラフィーにより分取精製し、別表に
示す繰り返し単位を有するポリマー３００■（転化率６
０％）を得た。
）、ヒドロキシエステル体（２）１８ミリモル（５，１
ｇ）および炭酸カリウム７２ミリモル（１０ｇ）の混合
物を、アセトン中で１′０時間還流した０次いで、反応
液をろ過、濃縮したのち、エタノールより再結晶し、単
量体（３）［相転移挙動Ｃｒｙ”” Ｉｓｏ”’
ＳｍＡ”ユ Ｃｒｙ、（α〕ν＝”２．８８ （ＣＨＣ
１３） １４．６ ｇ（収率５２％）を得た。（Ｃｒｙ
Ｉ局晶扶”粋・）ポリマーの１１′告（ラジカル重Ａ） 前記単量体（３）１．０１ミリモル（５００■）をＴＨ
Ｆ５ｍｊｊ中で、ＡｌＢＮ２．５Ｎを重合開始剤として
６０℃で１２時間反応させた０次いで、重合反応生成物
をカラムクロマトグラフィーにより分取精製し、別表に
示す繰り返し単位を有するポリマー３００■（転化率６
０％）を得た。
このものの数平均分子量Ｍｎは６，３００ （ＰＳ換算
）であり、相転移温度は であった。
）であり、相転移温度は であった。
また、単量体（３）１．０１ミリモル（５００■）をＤ
ＭＦ５ｍｌ中でＶ−７０（和光純薬製）２．５ｍｇを重
合開始剤として、室温で６０時間反応させた０次いで前
記と同様の後処理を行い、数平均分子量Ｍｎが４２．０
００のポリマー２２０■（転化率４４％）を得た。
ＭＦ５ｍｌ中でＶ−７０（和光純薬製）２．５ｍｇを重
合開始剤として、室温で６０時間反応させた０次いで前
記と同様の後処理を行い、数平均分子量Ｍｎが４２．０
００のポリマー２２０■（転化率４４％）を得た。
このものの相転移温度は
１２℃ ５１℃ １１５℃であった。
これらの結果を応答速度とともに、別表に示す。
実施例２
アクリル酸６−ブロモヘキシルエステルの合成アクリル
酸０．２モル（１４，１ｇ）、水酸化テトラメチルアン
モニウムの５水和’ＩＭ０．２２モル（４０，０ｇ）お
よび１．６−ジプロモヘキサン０．６モル（１４６ｇ）
をＤＭＦ３００ｍｌ中で１０時間反応させたのち、実施
例１と同様に処理し、ブロモエステル体（１’） ３３
．８ｇ （収率７２％）を得た。
酸０．２モル（１４，１ｇ）、水酸化テトラメチルアン
モニウムの５水和’ＩＭ０．２２モル（４０，０ｇ）お
よび１．６−ジプロモヘキサン０．６モル（１４６ｇ）
をＤＭＦ３００ｍｌ中で１０時間反応させたのち、実施
例１と同様に処理し、ブロモエステル体（１’） ３３
．８ｇ （収率７２％）を得た。
元土至皇底
前記のブロモエステル体（１’）２０ミリモル（４，７
ｇ）、実施例１で得られたヒドロキシエステル体（２）
１８ミリモル（５，１ｇ）および炭酸カリウム７２ミリ
モル（Ｌｏｇ）の混合物をアセトン中で１０時間還流し
たのち、実施例１と同様な処理を行い、単量体（３’）
［相転移挙動Ｃｒｙｚｓユ Ｓ ｍ Ａ江ユＩ ｓ ｏ
”ユ Ｓ ｍ Ａ 二”Ｓ ｍ Ｃ−２２ＬＣｒ ｙ
、（（ｒ） ” −＋ ３．１４ （ＣＨＣ１３）１４
．８ｇ（収率６１％）を得た。
ｇ）、実施例１で得られたヒドロキシエステル体（２）
１８ミリモル（５，１ｇ）および炭酸カリウム７２ミリ
モル（Ｌｏｇ）の混合物をアセトン中で１０時間還流し
たのち、実施例１と同様な処理を行い、単量体（３’）
［相転移挙動Ｃｒｙｚｓユ Ｓ ｍ Ａ江ユＩ ｓ ｏ
”ユ Ｓ ｍ Ａ 二”Ｓ ｍ Ｃ−２２ＬＣｒ ｙ
、（（ｒ） ” −＋ ３．１４ （ＣＨＣ１３）１４
．８ｇ（収率６１％）を得た。
±ユヱニ■豆戊
前記の単量体（３’）１．１４ミリモル（５００■）を
ＴＨＦＳｍｌ中で、ＡｌＢＮ２．８＋ｎｇを重合開始剤
として６０℃で１５時間反応させたのち、実施例１と同
様に処理して、数平均分子量Ｍｎが６．５００のポリマ
ー３７０■（転化率７４％）を得た。
ＴＨＦＳｍｌ中で、ＡｌＢＮ２．８＋ｎｇを重合開始剤
として６０℃で１５時間反応させたのち、実施例１と同
様に処理して、数平均分子量Ｍｎが６．５００のポリマ
ー３７０■（転化率７４％）を得た。
このものの相転移挙動は
であった。
これらの結果を応答速度とともに、別表に示す。
実施例３
アクリル ２−ブロモエチルエステルの合アクリル酸０
．２モル＜１４．１ｇ）、水酸化テトラメチルアンモニ
ウムの５水和物０．２２モル（４０゜させたのち、実施
例１と同様な処理を行い、ブロモエステル体（１’）
２６．８ｇ （収率７５％）を得た。
．２モル＜１４．１ｇ）、水酸化テトラメチルアンモニ
ウムの５水和物０．２２モル（４０゜させたのち、実施
例１と同様な処理を行い、ブロモエステル体（１’）
２６．８ｇ （収率７５％）を得た。
の合成
前記のブロモエステル体（１’）２０ミリモル（３，６
ｇ）、実施例１で得られたヒドロキシエステル体（２）
１８ミリモル（５，１ｇ）および炭酸カリウム７２ミリ
モル（１０ｇ）の混合物を、アセトン中で１０時間還流
したのち、実施例１と同様な処理を行い、単量体（３″
）［相転移挙動（、ｒ ｙ””Ｃｌ ｓ ｏ”’ＣＳｍ
Ａ二二４Ｃｒ ）７％〔α〕ヤシ−３，４８（ＣＨＣＩ
ｓ ） １４．８ ｇ （収率７０％）を得た。
ｇ）、実施例１で得られたヒドロキシエステル体（２）
１８ミリモル（５，１ｇ）および炭酸カリウム７２ミリ
モル（１０ｇ）の混合物を、アセトン中で１０時間還流
したのち、実施例１と同様な処理を行い、単量体（３″
）［相転移挙動（、ｒ ｙ””Ｃｌ ｓ ｏ”’ＣＳｍ
Ａ二二４Ｃｒ ）７％〔α〕ヤシ−３，４８（ＣＨＣＩ
ｓ ） １４．８ ｇ （収率７０％）を得た。
ポリマーの合成
前記単量体（３’）１．３１ミリモル（５００■）をＴ
ＨＦ５ｍｊｔ中でＡＩＢＮ３．２ｗを重合開始剤として
６０℃で１２時間反応させたのち、実施例１と同様な処
理を行い、数平均分子量Ｍｎが８．３００のポリマー３
６０■（転化率７２％）を得た。
ＨＦ５ｍｊｔ中でＡＩＢＮ３．２ｗを重合開始剤として
６０℃で１２時間反応させたのち、実施例１と同様な処
理を行い、数平均分子量Ｍｎが８．３００のポリマー３
６０■（転化率７２％）を得た。
このものの相転移挙動は
であった。
これらの結果を応答速度とともに、別表に示す。
本発明の高分子液晶は、常温付近でも強誘電性を示す上
に、外的因子に対する応答速度が速くて動画表示が可能
であり、かつ大画面や屈曲画面の表示素子としても有利
に使用することができ、オプトエレクトロニクス分野に
おける種々の電子光学デバイスとして有用であり、その
工業的価値は極めて大である。
に、外的因子に対する応答速度が速くて動画表示が可能
であり、かつ大画面や屈曲画面の表示素子としても有利
に使用することができ、オプトエレクトロニクス分野に
おける種々の電子光学デバイスとして有用であり、その
工業的価値は極めて大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＾１は水素原子またはメチル基、ｎは１〜１
０の整数である） で表される繰り返し単位を有する強誘電性高分子液晶。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61217235A JPS6372784A (ja) | 1986-09-17 | 1986-09-17 | 強誘電性高分子液晶 |
| US07/000,383 US4844835A (en) | 1985-12-26 | 1986-12-22 | Ferroelectric liquid crystal polymer |
| EP86118019A EP0228703B1 (en) | 1985-12-26 | 1986-12-23 | Ferroelectric liquid crystal polymer |
| DE86118019T DE3687962T2 (de) | 1985-12-26 | 1986-12-23 | Ferroelektrisches Flüssigkristallpolymer. |
| US07/340,033 US4913839A (en) | 1985-12-26 | 1989-04-18 | Ferroelectric liquid crystal polymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61217235A JPS6372784A (ja) | 1986-09-17 | 1986-09-17 | 強誘電性高分子液晶 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6372784A true JPS6372784A (ja) | 1988-04-02 |
Family
ID=16700968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61217235A Pending JPS6372784A (ja) | 1985-12-26 | 1986-09-17 | 強誘電性高分子液晶 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6372784A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63235916A (ja) * | 1987-03-24 | 1988-09-30 | Canon Inc | 強誘電性高分子液晶素子 |
| JPH01284828A (ja) * | 1988-05-11 | 1989-11-16 | Canon Inc | 記録方法、記録媒体及び記録装置 |
| JPH0273219A (ja) * | 1988-09-09 | 1990-03-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 液晶光学素子及びその製造方法 |
| JPH02240048A (ja) * | 1989-03-14 | 1990-09-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 強誘電性液晶オリゴマー |
| JPH0336526A (ja) * | 1989-07-03 | 1991-02-18 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 液晶表示素子 |
| EP0435350A2 (en) | 1989-12-29 | 1991-07-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymeric liquid-crystalline compound, liquid-crystal composition containing it, and liquid-crystal device |
| US5252251A (en) * | 1988-12-30 | 1993-10-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic polymer, monomeric mesomorphic compounds, liquid crystal composition and liquid crystal device |
| US5258134A (en) * | 1988-12-30 | 1993-11-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Main chain-type chiral smectic polymer liquid crystal and polymer liquid crystal device |
| US5447655A (en) * | 1990-06-29 | 1995-09-05 | Cannon Kabushiki Kaisha | Polymeric liquid crystal copolymer compound, composition, thererof, and polymeric liquid crystal device making use of these |
| US5614125A (en) * | 1989-08-08 | 1997-03-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymeric liquid-crystal compound, polymeric liquid-crystal composition, and polymeric liquid-crystal device |
| US5637253A (en) * | 1991-04-18 | 1997-06-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Chiral smectic liquid crystal compound, chain polymeric liquid crystal copolymer compound, their polymeric liquid crystal composition, a polymeric liquid crystal device which uses them, and apparatus and method which uses the same |
| US5690858A (en) * | 1992-11-25 | 1997-11-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition and liquid crystal device |
-
1986
- 1986-09-17 JP JP61217235A patent/JPS6372784A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63235916A (ja) * | 1987-03-24 | 1988-09-30 | Canon Inc | 強誘電性高分子液晶素子 |
| JPH01284828A (ja) * | 1988-05-11 | 1989-11-16 | Canon Inc | 記録方法、記録媒体及び記録装置 |
| JPH0273219A (ja) * | 1988-09-09 | 1990-03-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 液晶光学素子及びその製造方法 |
| US5258134A (en) * | 1988-12-30 | 1993-11-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Main chain-type chiral smectic polymer liquid crystal and polymer liquid crystal device |
| US5252251A (en) * | 1988-12-30 | 1993-10-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic polymer, monomeric mesomorphic compounds, liquid crystal composition and liquid crystal device |
| JPH02240048A (ja) * | 1989-03-14 | 1990-09-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 強誘電性液晶オリゴマー |
| JPH0336526A (ja) * | 1989-07-03 | 1991-02-18 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 液晶表示素子 |
| US5614125A (en) * | 1989-08-08 | 1997-03-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymeric liquid-crystal compound, polymeric liquid-crystal composition, and polymeric liquid-crystal device |
| US5185097A (en) * | 1989-12-29 | 1993-02-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymeric liquid-crystalline compound, liquid-crystal composition containing it, and liquid-crystal drive |
| EP0435350A2 (en) | 1989-12-29 | 1991-07-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymeric liquid-crystalline compound, liquid-crystal composition containing it, and liquid-crystal device |
| US5447655A (en) * | 1990-06-29 | 1995-09-05 | Cannon Kabushiki Kaisha | Polymeric liquid crystal copolymer compound, composition, thererof, and polymeric liquid crystal device making use of these |
| US5637253A (en) * | 1991-04-18 | 1997-06-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Chiral smectic liquid crystal compound, chain polymeric liquid crystal copolymer compound, their polymeric liquid crystal composition, a polymeric liquid crystal device which uses them, and apparatus and method which uses the same |
| US5690858A (en) * | 1992-11-25 | 1997-11-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition and liquid crystal device |
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