JPH0778233B2 - ２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールの芳香族アミン誘導体を含有する潤滑剤組成物 - Google Patents
２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールの芳香族アミン誘導体を含有する潤滑剤組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は、チアジアゾール化合物の芳香
族アミン誘導体、及び潤滑剤組成物に対する多機能性添
加剤としてのそれらの使用に関する。より具体的に言え
ば、このチアジアゾールは、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾール、アルデヒド及び芳香族ア
ミン化合物から誘導される。
族アミン誘導体、及び潤滑剤組成物に対する多機能性添
加剤としてのそれらの使用に関する。より具体的に言え
ば、このチアジアゾールは、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾール、アルデヒド及び芳香族ア
ミン化合物から誘導される。
【０００２】
【発明の背景】潤滑剤の負荷容量を向上させるために、
耐摩耗性添加剤として知られる添加剤が使用される。耐
摩耗性添加剤は、表面被膜の形成を促進し、これによっ
て接触する金属表面の摩耗を防止する。
耐摩耗性添加剤として知られる添加剤が使用される。耐
摩耗性添加剤は、表面被膜の形成を促進し、これによっ
て接触する金属表面の摩耗を防止する。
【０００３】使用の過程で、潤滑剤は酸化によって劣化
を受けやすい。酸化プロセスは、潤滑特性の損失及び潤
滑しようとする装置の不適切な保護をもたらす。酸化防
止剤は、この酸化プロセスを抑制するのに添加される。
それ故に、耐摩耗性添加剤が酸化防止性を有するのが望
ましい。
を受けやすい。酸化プロセスは、潤滑特性の損失及び潤
滑しようとする装置の不適切な保護をもたらす。酸化防
止剤は、この酸化プロセスを抑制するのに添加される。
それ故に、耐摩耗性添加剤が酸化防止性を有するのが望
ましい。
【０００４】米国特許第２，７６５，２８９号には、ア
ルデヒド−炭素−窒素結合を有する２，５−ジメルカプ
ト−１，３，４−チアジアゾールとアルデヒドとジアリ
ールアミンとの反応生成物が教示されている。この生成
物は、腐食防止性を有する。
ルデヒド−炭素−窒素結合を有する２，５−ジメルカプ
ト−１，３，４−チアジアゾールとアルデヒドとジアリ
ールアミンとの反応生成物が教示されている。この生成
物は、腐食防止性を有する。
【０００５】米国特許第４，９９０，２７３号には、極
圧及び耐摩耗性を有する同様の反応生成物が開示されて
いる。
圧及び耐摩耗性を有する同様の反応生成物が開示されて
いる。
【０００６】ここに、アルキル化法によって２，５−ジ
メルカプト−１，３，４−チアジアゾール、アルデヒド
及びジアリールアミンを反応させると、従来技術におけ
るような窒素の代わりに芳香族環に結合したアルデヒド
−炭素結合を有する生成物を得ることができることが見
い出された。これらの生成物は、潤滑剤組成物中に配合
したときに耐摩耗性及び酸化防止性を示す。
メルカプト−１，３，４−チアジアゾール、アルデヒド
及びジアリールアミンを反応させると、従来技術におけ
るような窒素の代わりに芳香族環に結合したアルデヒド
−炭素結合を有する生成物を得ることができることが見
い出された。これらの生成物は、潤滑剤組成物中に配合
したときに耐摩耗性及び酸化防止性を示す。
【０００７】
【発明の概要】本発明に従えば、過半量のベース油と、
耐摩耗性及び酸化防止性を付与するのに有効な量の、構
造式（Ｉ）及び（ＩＩ）
耐摩耗性及び酸化防止性を付与するのに有効な量の、構
造式（Ｉ）及び（ＩＩ）
【化５】 ［式中、ｘ＝１〜２、ｙ＝１〜２、Ｒは、−ＣＨ
（Ｒ１）−Ａ基、水素、アルキル、シクロアルキル、ア
ラルキル、テルペン残基、２０〜１００個の炭素原子を
含有しそして非置換であるか又は２位置にヒドロキシ置
換基を有する重合体α−オレフィン残基、及び式
（Ｒ１）−Ａ基、水素、アルキル、シクロアルキル、ア
ラルキル、テルペン残基、２０〜１００個の炭素原子を
含有しそして非置換であるか又は２位置にヒドロキシ置
換基を有する重合体α−オレフィン残基、及び式
【化６】 のスクシネート残基を表わし、Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ
１７アルキル、フェニル及びアルキル基置換フェニルを
表わし、Ａは、ジフェニルアミン、フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−又はＮ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
ナフチルアミン、フェニル−１−ナフチルアミン、フェ
ニル−２−ナフチルアミン、キノリン、水和キノリン及
びフェノチアジン（芳香族環及びアミン基はアルキル基
によって置換されることができる）よりなる群から選択
される芳香族環構造を表わし、しかも芳香族環の炭素原
子にお いて結合し、そしてＲ２は水素、アルキル及びシ
クロアルキル基を表わす］によって特徴づけられる１，
３，４−チアジアゾールとを含む潤滑剤組成物が提供さ
れる。
１７アルキル、フェニル及びアルキル基置換フェニルを
表わし、Ａは、ジフェニルアミン、フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−又はＮ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
ナフチルアミン、フェニル−１−ナフチルアミン、フェ
ニル−２−ナフチルアミン、キノリン、水和キノリン及
びフェノチアジン（芳香族環及びアミン基はアルキル基
によって置換されることができる）よりなる群から選択
される芳香族環構造を表わし、しかも芳香族環の炭素原
子にお いて結合し、そしてＲ２は水素、アルキル及びシ
クロアルキル基を表わす］によって特徴づけられる１，
３，４−チアジアゾールとを含む潤滑剤組成物が提供さ
れる。
【０００８】本発明の更に他の面は、構造式（Ｉ）及び
（II）によって特徴づけられる有効量の１，３，４−チ
アジアゾール化合物を添加したことを特徴とする改良さ
れた潤滑剤組成物を適用することによって金属表面を摩
耗から保護する方法に関するものである。
（II）によって特徴づけられる有効量の１，３，４−チ
アジアゾール化合物を添加したことを特徴とする改良さ
れた潤滑剤組成物を適用することによって金属表面を摩
耗から保護する方法に関するものである。
【０００９】
【好ましい具体例の説明】本発明の化合物は、アルキル
化プロセスによって２，５−ジメルカプト−１，３，４
−チアジアゾール、アルデヒド及び芳香族アミンを反応
させることによって製造することができる。好ましいも
のは、チアジアゾール、アルデヒド及び芳香族アミンが
１：１：１〜２：４：３のモル比の範囲内にあるような
反応生成物である。
化プロセスによって２，５−ジメルカプト−１，３，４
−チアジアゾール、アルデヒド及び芳香族アミンを反応
させることによって製造することができる。好ましいも
のは、チアジアゾール、アルデヒド及び芳香族アミンが
１：１：１〜２：４：３のモル比の範囲内にあるような
反応生成物である。
【００１０】反応は、本質的には、２，５−ジメルカプ
ト−１，３，４−チアジアゾール及びアルデヒドが脱水
によって芳香族アミンの環の炭素に結合したヒドロキシ
中間体を形成するようなアルキル化プロセスである。環
への結合位置は変動する場合があり、従って混合物が形
成される可能性がある。生成物は、３１７５〜３４５０
ｃｍ-1の領域における芳香族アミンＮ−Ｈ結合伸縮吸収
によって特徴づけられる。
ト−１，３，４−チアジアゾール及びアルデヒドが脱水
によって芳香族アミンの環の炭素に結合したヒドロキシ
中間体を形成するようなアルキル化プロセスである。環
への結合位置は変動する場合があり、従って混合物が形
成される可能性がある。生成物は、３１７５〜３４５０
ｃｍ-1の領域における芳香族アミンＮ−Ｈ結合伸縮吸収
によって特徴づけられる。
【００１１】反応は、トルエン、ジメチルエーテル及び
他のものの如き適当な不活性溶剤の存在下又は不在下に
行なうことができる。随意として、反応には酸触媒を用
いることもできる。例えば、メタンスルホン酸の如きル
イス酸触媒を用いることもできる。
他のものの如き適当な不活性溶剤の存在下又は不在下に
行なうことができる。随意として、反応には酸触媒を用
いることもできる。例えば、メタンスルホン酸の如きル
イス酸触媒を用いることもできる。
【００１２】アルデヒド反応体は、１〜１８個の炭素原
子を含有する直鎖若しくは分枝鎖脂肪族アルデヒド又は
芳香族アルデヒドであってよい。好適なアルデヒドの例
としては、他にもあるが、ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒド、ベンズアルデヒド、２−エチルヘキシルアル
デヒド、ブチルアルデヒド、カプリルアルデヒド、フェ
ニルアセトアルデヒド及びサリチルアルデヒドを挙げる
ことができる。
子を含有する直鎖若しくは分枝鎖脂肪族アルデヒド又は
芳香族アルデヒドであってよい。好適なアルデヒドの例
としては、他にもあるが、ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒド、ベンズアルデヒド、２−エチルヘキシルアル
デヒド、ブチルアルデヒド、カプリルアルデヒド、フェ
ニルアセトアルデヒド及びサリチルアルデヒドを挙げる
ことができる。
【００１３】芳香族アミンは、芳香族モノアミン及びジ
アミンから選択することができる。この芳香族化合物
は、アミン基及び芳香族環においてアルキル基によって
置換されることができる。アルキル基は、直鎖又は分枝
鎖であってよい。特に好ましいものは、１〜１８個の炭
素原子を有するアルキル基である。具体的な化合物の例
としては、他にもあるが、ジフェニルアミン、アルキル
化ジフェニルアミン例えばＮ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、４，４’−ジオクチルフ
ェニルアミン、ｐ−フェニレンジアミン、アルキル化フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジオクチルフェニレンジ
アミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェ
ニル−ｐ−フェニレンジアミン、フェノチアジン、フェ
ニル−１−ナフチルアミン、フェニル−２−ナフチルア
ミン、１，２−ジヒドロ−２，２，４−トリメチルキノ
リン及びその重合体を挙げることができる。
アミンから選択することができる。この芳香族化合物
は、アミン基及び芳香族環においてアルキル基によって
置換されることができる。アルキル基は、直鎖又は分枝
鎖であってよい。特に好ましいものは、１〜１８個の炭
素原子を有するアルキル基である。具体的な化合物の例
としては、他にもあるが、ジフェニルアミン、アルキル
化ジフェニルアミン例えばＮ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、４，４’−ジオクチルフ
ェニルアミン、ｐ−フェニレンジアミン、アルキル化フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジオクチルフェニレンジ
アミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェ
ニル−ｐ−フェニレンジアミン、フェノチアジン、フェ
ニル−１−ナフチルアミン、フェニル−２−ナフチルア
ミン、１，２−ジヒドロ−２，２，４−トリメチルキノ
リン及びその重合体を挙げることができる。
【００１４】新規な１，３，４−チアジアゾール誘導体
は、アルキル、シクロアルキル、アリール及びアラルキ
ル基、テルペン残基、重合体α−オレフィン残基及びス
クシネート残基によって５位置において置換されること
ができる。アルキル基は、直鎖又は分枝鎖であってよく
そして１００個までの炭素原子を含有することができ
る。アルキル基の例としては、他にもあるが、メチル、
ブチル、２−エチルヘキシル、ドデシル及びオクタデシ
ル基が挙げられる。シクロアルキル基の例としては、シ
クロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルが挙
げられる。好ましいアリール基は、フェニル、ナフチ
ル、フェノチアジニル及びキノリル基である。特に好ま
しいテルペン残基は、式
は、アルキル、シクロアルキル、アリール及びアラルキ
ル基、テルペン残基、重合体α−オレフィン残基及びス
クシネート残基によって５位置において置換されること
ができる。アルキル基は、直鎖又は分枝鎖であってよく
そして１００個までの炭素原子を含有することができ
る。アルキル基の例としては、他にもあるが、メチル、
ブチル、２−エチルヘキシル、ドデシル及びオクタデシ
ル基が挙げられる。シクロアルキル基の例としては、シ
クロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルが挙
げられる。好ましいアリール基は、フェニル、ナフチ
ル、フェノチアジニル及びキノリル基である。特に好ま
しいテルペン残基は、式
【化７】 のピネン残基、及び式
【化８】 のリモネン残基である。
【００１５】重合体α−オフレィン残基は、本質的に
は、２０〜２００個の炭素原子を有するヒドロカルビル
基である。典型的には、重合体残基の分子量は、２８０
〜２，６００及びそれ以上の範囲内である。重合体は、
２〜１０個の炭素原子を含有する直鎖又は分枝鎖脂肪族
単位を有することができる。特に有用なものは、例えば
イソプレン、イソブテン、２−メチル−１−ヘプテン、
エチレン、プロピレン及び２−メチル−５−プロピルヘ
キセンの如きα−オレフィンの重合体及び共重合体であ
る。重合体α−オレフィン残基は、エポキシド又は塩素
官能基を有する炭化水素重合体から誘導することができ
る。これらの活性化ポリオレフィンは市場で入手可能で
ある。エポキシド官能基を有する活性化ポリイソブテン
は、アモコ・ケミカル・カンパニーによって商品名「Ａ
ＣＴＩＰＯＬ」（登録商標）の下に販売されている。別
法として、市販ポリオレフィンを公知法によってエポキ
シ化することができる。
は、２０〜２００個の炭素原子を有するヒドロカルビル
基である。典型的には、重合体残基の分子量は、２８０
〜２，６００及びそれ以上の範囲内である。重合体は、
２〜１０個の炭素原子を含有する直鎖又は分枝鎖脂肪族
単位を有することができる。特に有用なものは、例えば
イソプレン、イソブテン、２−メチル−１−ヘプテン、
エチレン、プロピレン及び２−メチル−５−プロピルヘ
キセンの如きα−オレフィンの重合体及び共重合体であ
る。重合体α−オレフィン残基は、エポキシド又は塩素
官能基を有する炭化水素重合体から誘導することができ
る。これらの活性化ポリオレフィンは市場で入手可能で
ある。エポキシド官能基を有する活性化ポリイソブテン
は、アモコ・ケミカル・カンパニーによって商品名「Ａ
ＣＴＩＰＯＬ」（登録商標）の下に販売されている。別
法として、市販ポリオレフィンを公知法によってエポキ
シ化することができる。
【００１６】上記式におけるスクシネート残基は、マレ
イン酸又は無水マレイン酸から誘導することができ、そ
して１〜２２個の炭素原子を含有する直鎖及び分枝鎖ア
ルキル基、並びにシクロヘキシル、シクロペンチル及び
シクロヘプチルの如き環式脂肪族基で更にエステル化す
ることができる。
イン酸又は無水マレイン酸から誘導することができ、そ
して１〜２２個の炭素原子を含有する直鎖及び分枝鎖ア
ルキル基、並びにシクロヘキシル、シクロペンチル及び
シクロヘプチルの如き環式脂肪族基で更にエステル化す
ることができる。
【００１７】本発明のチアジアゾール誘導体は、潤滑剤
用の添加剤として有用である。これらの化合物は多機能
性を有する。また、これらは、有効な耐摩耗性添加剤で
あることの他、酸化防止機能も果す。
用の添加剤として有用である。これらの化合物は多機能
性を有する。また、これらは、有効な耐摩耗性添加剤で
あることの他、酸化防止機能も果す。
【００１８】ここで企図される潤滑剤組成物としては、
過半量のベース油を含有する潤滑油及び潤滑グリースが
挙げられる。ベース油は、ナフテン系、芳香族系、パラ
フィン系、鉱油及び合成油から選択することができる。
合成油は、他にもあるが、アルキレン重合体、ポリシロ
キサン、カルボン酸エステル及びポリグリコールエーテ
ルから選択することができる。
過半量のベース油を含有する潤滑油及び潤滑グリースが
挙げられる。ベース油は、ナフテン系、芳香族系、パラ
フィン系、鉱油及び合成油から選択することができる。
合成油は、他にもあるが、アルキレン重合体、ポリシロ
キサン、カルボン酸エステル及びポリグリコールエーテ
ルから選択することができる。
【００１９】潤滑剤組成物に耐摩耗性及び酸化防止性を
付与するのに有効であるチアジアゾール添加剤の所要量
は、潤滑剤組成物の約０．０１〜１５．０％の範囲内で
あってよい。好ましい範囲は、潤滑剤組成物の重量を基
にして添加剤約０．１〜５．０％である。
付与するのに有効であるチアジアゾール添加剤の所要量
は、潤滑剤組成物の約０．０１〜１５．０％の範囲内で
あってよい。好ましい範囲は、潤滑剤組成物の重量を基
にして添加剤約０．１〜５．０％である。
【００２０】潤滑剤組成物は、組成物を処方するのに必
要な成分、例えば乳化剤、分散剤及び粘度向上剤を含有
することができる。グリースは、例えば脂肪酸の塩及び
錯体、ポリ尿素化合物、粘土及び第四アンモニウムベン
トナイト錯体の如き増稠剤を加えることによって調製す
ることができる。潤滑剤の意図する用途に応じて、潤滑
剤の特定の性質を向上させるために他の機能性添加剤を
加えることができる。潤滑剤組成物は、極圧添加剤、金
属不動態化剤、錆止め添加剤、分散剤並びに他の公知酸
化防止剤及び耐摩耗性添加剤を更に含有することができ
る。
要な成分、例えば乳化剤、分散剤及び粘度向上剤を含有
することができる。グリースは、例えば脂肪酸の塩及び
錯体、ポリ尿素化合物、粘土及び第四アンモニウムベン
トナイト錯体の如き増稠剤を加えることによって調製す
ることができる。潤滑剤の意図する用途に応じて、潤滑
剤の特定の性質を向上させるために他の機能性添加剤を
加えることができる。潤滑剤組成物は、極圧添加剤、金
属不動態化剤、錆止め添加剤、分散剤並びに他の公知酸
化防止剤及び耐摩耗性添加剤を更に含有することができ
る。
【００２１】
【実施例】次の実施例は、本発明を更に例示する目的で
提供される。すべての百分率及び部数は特に記していな
ければ重量に基づく。
提供される。すべての百分率及び部数は特に記していな
ければ重量に基づく。
【００２２】例１ ２−ピナニル−５−（４，４’−ジオクチルフェニルア
ミノ−（ｏ又はｍ）−フェニレン）メチレンチオ−１，
３，４−チアジアゾール 反応器に、４９．０ｇ（０．３６モル）のα−ピネン、
５３．３ｇ（０．３６モル）の２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾール及び５０ｍｌのトルエンを
仕込んだ。反応混合物を注意深く１３０〜１４０℃に加
熱し、次いで１２．２ｇ（０．３７モル）の９１％パラ
ホルムアルデヒドを加えた。１時間加熱後、反応器に１
４１．５ｇ（０．３６モル）のｐ，ｐ’−ジオクチルジ
フェニルアミン及び５０ｍｌのトルエンを仕込んだ。約
１３５℃で水分を共沸除去した。生成物をストリッピン
グし、そしてろ過した。
ミノ−（ｏ又はｍ）−フェニレン）メチレンチオ−１，
３，４−チアジアゾール 反応器に、４９．０ｇ（０．３６モル）のα−ピネン、
５３．３ｇ（０．３６モル）の２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾール及び５０ｍｌのトルエンを
仕込んだ。反応混合物を注意深く１３０〜１４０℃に加
熱し、次いで１２．２ｇ（０．３７モル）の９１％パラ
ホルムアルデヒドを加えた。１時間加熱後、反応器に１
４１．５ｇ（０．３６モル）のｐ，ｐ’−ジオクチルジ
フェニルアミン及び５０ｍｌのトルエンを仕込んだ。約
１３５℃で水分を共沸除去した。生成物をストリッピン
グし、そしてろ過した。
【００２３】例２ ４，４’−ビス（２，２’−ジ（２−ヒドロキシポリオ
レフィン）チオ）−１，３，４−チアジアゾール−５−
イル−チオメチレンジフェニルアミン 反応器に、１７８．２ｇ（０．２４２モル）の２−（２
−ヒドロキシポリオレフィン）チオ−１，３，４−チア
ジアゾール−５−チオール、７６ｇの石油留出物溶剤及
び９．３ｇ（０．３１モル）のパラホルムアルデヒドを
仕込み、そして１３０℃に加熱した。反応器に２０．４
ｇ（０．１２１モル）のジフェニルアミンを入れ、そし
て約１３０℃で水分を共沸除去した。生成物をろ過しそ
してストリッピングした。
レフィン）チオ）−１，３，４−チアジアゾール−５−
イル−チオメチレンジフェニルアミン 反応器に、１７８．２ｇ（０．２４２モル）の２−（２
−ヒドロキシポリオレフィン）チオ−１，３，４−チア
ジアゾール−５−チオール、７６ｇの石油留出物溶剤及
び９．３ｇ（０．３１モル）のパラホルムアルデヒドを
仕込み、そして１３０℃に加熱した。反応器に２０．４
ｇ（０．１２１モル）のジフェニルアミンを入れ、そし
て約１３０℃で水分を共沸除去した。生成物をろ過しそ
してストリッピングした。
【００２４】例３ ２−（１，２−ジ（２−エチルヘキソキシカルボニル）
エチルチオ）−１，３，４−チアジアゾールとパラホル
ムアルデヒドとフェニル−１−ナフチルアミンとの反応
生成物 反応器に、１，４００ｇの２−（１，２−ジ（２−エチ
ルヘキソキシカルボニル）エチルチオ）１，３，４−チ
アジアゾール及び１１０ｇの９１％のパラホルムアルデ
ヒドを仕込み、そして約１３０〜１３５℃で約０．５時
間加熱した。１６０．４ｇの中間体、６９．２ｇのフェ
ニル−１−ナフチルアミン、６９．２ｇのフェニル−１
−ナフチルアミン及び１００ｍｌのトルエンを加え、そ
して約１３５℃で水を共沸除去した。生成物をストリッ
ピングしそしてろ過した。図１には、３３８４ｃｍ-1で
最大Ｎ−Ｈ結合伸縮吸収を示す赤外スペクトルが示され
ている。
エチルチオ）−１，３，４−チアジアゾールとパラホル
ムアルデヒドとフェニル−１−ナフチルアミンとの反応
生成物 反応器に、１，４００ｇの２−（１，２−ジ（２−エチ
ルヘキソキシカルボニル）エチルチオ）１，３，４−チ
アジアゾール及び１１０ｇの９１％のパラホルムアルデ
ヒドを仕込み、そして約１３０〜１３５℃で約０．５時
間加熱した。１６０．４ｇの中間体、６９．２ｇのフェ
ニル−１−ナフチルアミン、６９．２ｇのフェニル−１
−ナフチルアミン及び１００ｍｌのトルエンを加え、そ
して約１３５℃で水を共沸除去した。生成物をストリッ
ピングしそしてろ過した。図１には、３３８４ｃｍ-1で
最大Ｎ−Ｈ結合伸縮吸収を示す赤外スペクトルが示され
ている。
【００２５】例４ ２−（フェノチアジニルイソブチレンチオ）−１，３，
４−チアジアゾール−５−チオン 反応器に、２０ｍｌのジオキサンに入れた１５ｇの２，
５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール及び
７．５ｇのイソブチルアルデヒドを仕込んだ。温度を４
３℃に上げ、そして２０ｇのフェノチアジンを加えた。
反応物を還流まで加熱し、そして約１１５℃で１．５時
間維持した。次いで、ヘキサンを使用して水分を共沸除
去した。反応物を室温まで冷却した。生成物をアセトン
から再結晶させた。
４−チアジアゾール−５−チオン 反応器に、２０ｍｌのジオキサンに入れた１５ｇの２，
５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール及び
７．５ｇのイソブチルアルデヒドを仕込んだ。温度を４
３℃に上げ、そして２０ｇのフェノチアジンを加えた。
反応物を還流まで加熱し、そして約１１５℃で１．５時
間維持した。次いで、ヘキサンを使用して水分を共沸除
去した。反応物を室温まで冷却した。生成物をアセトン
から再結晶させた。
【００２６】例５ ２−ピナニル−１，３，４−チアジアゾール−５−チオ
ールとイソブチルアルデヒドとジフェニルアミンとの反
応生成物 反応器に、７５ｇのα−ピネン及び７５ｇの２，５−ジ
メルカプト−１，３，４−チアジアゾールを仕込み、そ
して３ｍｌのアセトンで濯いだ。反応物を注意深く１３
０〜１３５℃に加熱し、次いでこの温度に約５分間維持
した。反応物から減圧下にアスピレーターで過剰のピネ
ン及びアセトンを除去した。５０℃に冷却後、反応器に
４０ｇのイソブチルアルデヒド及び８３．５ｇのジフェ
ニルアミンを導入した。反応器には、ヘキサンを装入し
そして１３０℃に加熱したディーン・スターク装置が備
えられた。水分を集めた後、ヘキサンを１３０℃で還流
するように調節し、そして反応物を８時間共沸蒸留し
た。生成物をストリッピングしそしてろ過した。図１に
示される赤外スペクトルは、３３２４〜３３９２ｃｍ-1
の領域において良好なＮ−Ｈ結合吸収を示した。
ールとイソブチルアルデヒドとジフェニルアミンとの反
応生成物 反応器に、７５ｇのα−ピネン及び７５ｇの２，５−ジ
メルカプト−１，３，４−チアジアゾールを仕込み、そ
して３ｍｌのアセトンで濯いだ。反応物を注意深く１３
０〜１３５℃に加熱し、次いでこの温度に約５分間維持
した。反応物から減圧下にアスピレーターで過剰のピネ
ン及びアセトンを除去した。５０℃に冷却後、反応器に
４０ｇのイソブチルアルデヒド及び８３．５ｇのジフェ
ニルアミンを導入した。反応器には、ヘキサンを装入し
そして１３０℃に加熱したディーン・スターク装置が備
えられた。水分を集めた後、ヘキサンを１３０℃で還流
するように調節し、そして反応物を８時間共沸蒸留し
た。生成物をストリッピングしそしてろ過した。図１に
示される赤外スペクトルは、３３２４〜３３９２ｃｍ-1
の領域において良好なＮ−Ｈ結合吸収を示した。
【００２７】例６ ２−ヒドロキシメチルチオ−１，３，４−チアジアゾー
ル−５−チオールとジフェニルアミンとの反応生成物 反応器に３０ｇの２，５−ジメルカプト−１，３，４−
チアジアゾール及び１００ｍｌのジオキサンを仕込み、
そして混合した。１６．３ｇの３７％ホルムアルデヒド
の添加後、水分を共沸蒸留した。３３．８５ｇのジフェ
ニルアミンを加え、そしてヘキサンを使用して混合物を
加熱して水分を共沸蒸留した。室温に冷却後、混合物を
硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過しそして減圧下に１１
０〜１１５℃で溶剤を除去した。
ル−５−チオールとジフェニルアミンとの反応生成物 反応器に３０ｇの２，５−ジメルカプト−１，３，４−
チアジアゾール及び１００ｍｌのジオキサンを仕込み、
そして混合した。１６．３ｇの３７％ホルムアルデヒド
の添加後、水分を共沸蒸留した。３３．８５ｇのジフェ
ニルアミンを加え、そしてヘキサンを使用して混合物を
加熱して水分を共沸蒸留した。室温に冷却後、混合物を
硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過しそして減圧下に１１
０〜１１５℃で溶剤を除去した。
【００２８】例７ 薄膜酸素吸収試験 この試験は、チア・スーン・ク氏外がJ. Am. Soc, Luhr
iceting Eng.（４０、２ ７５−８３、１９８４）に記
載した方法に実質上従って行われた。潤滑剤の酸化誘導
時間は、修正回転ボンベ酸化試験法ＡＳＴＭ Ｄ−２２
７２によって自動車エンジンにおける高温酸化過程を模
擬する条件下に測定された。試験は、モーターオイル
（ＳＡＥ３０、ＳＦ）の１．５ｇ試料を用いて行われ
た。油は、酸化防止剤を除いて完全配合された。試験
は、１６０℃の温度及び６２０．６ｋＰａ（９０ｐｓ
ｉ）の初期酸素圧で行われた。“合格”油は高い誘導時
間を有し、これに対して“不合格”油は低い時間を有す
る。本発明の化合物は、表Ｉに記載した量で油に添加さ
れた。データによれば、本発明の添加剤は、良好な酸化
防止性を有することが示されている。
iceting Eng.（４０、２ ７５−８３、１９８４）に記
載した方法に実質上従って行われた。潤滑剤の酸化誘導
時間は、修正回転ボンベ酸化試験法ＡＳＴＭ Ｄ−２２
７２によって自動車エンジンにおける高温酸化過程を模
擬する条件下に測定された。試験は、モーターオイル
（ＳＡＥ３０、ＳＦ）の１．５ｇ試料を用いて行われ
た。油は、酸化防止剤を除いて完全配合された。試験
は、１６０℃の温度及び６２０．６ｋＰａ（９０ｐｓ
ｉ）の初期酸素圧で行われた。“合格”油は高い誘導時
間を有し、これに対して“不合格”油は低い時間を有す
る。本発明の化合物は、表Ｉに記載した量で油に添加さ
れた。データによれば、本発明の添加剤は、良好な酸化
防止性を有することが示されている。
【００２９】
【表１】
【００３０】例８ 修正ファレックス摩耗試験 自動車エンジンのバルブ系統の摩耗を模擬するために原
のファレックス試験機を使用することによって実験室的
試験を行なった。超音波クリーナーを用いてＶ−ブロッ
ク及びピンをミネラルスピリット中で洗浄し、アセトン
で濯ぎ、風乾しそして計量した。試験試料（６０ｇ）を
オイルカップに入れた。モーターのスイッチを入れ、そ
してラチェットホイールに荷重アームを置いた。２２７
ｋｇの基準荷重に達したときに、ラチェットホイールを
外し、そして荷重を一定にして３．５時間維持した。し
かる後、モーターのスイッチを切った。Ｖ−ブロック及
びピンを洗浄し、乾燥させそして計量した。摩耗の尺度
である重量損失を記録した。この結果を表IIに示す。試
験試料は、本発明の化合物をベースモーター油（ＳＡＥ
３０、ＳＦ）に表IIに記載の量で加えることによって調
製された。ベース油は、０．１１％の燐を有しそして補
充的な酸化防止剤を全く含有していなかった。結果は、
本発明の化合物が良好な耐摩耗性を提供することを示し
ている。
のファレックス試験機を使用することによって実験室的
試験を行なった。超音波クリーナーを用いてＶ−ブロッ
ク及びピンをミネラルスピリット中で洗浄し、アセトン
で濯ぎ、風乾しそして計量した。試験試料（６０ｇ）を
オイルカップに入れた。モーターのスイッチを入れ、そ
してラチェットホイールに荷重アームを置いた。２２７
ｋｇの基準荷重に達したときに、ラチェットホイールを
外し、そして荷重を一定にして３．５時間維持した。し
かる後、モーターのスイッチを切った。Ｖ−ブロック及
びピンを洗浄し、乾燥させそして計量した。摩耗の尺度
である重量損失を記録した。この結果を表IIに示す。試
験試料は、本発明の化合物をベースモーター油（ＳＡＥ
３０、ＳＦ）に表IIに記載の量で加えることによって調
製された。ベース油は、０．１１％の燐を有しそして補
充的な酸化防止剤を全く含有していなかった。結果は、
本発明の化合物が良好な耐摩耗性を提供することを示し
ている。
【００３１】
【表２】
【００３２】上記の具体例は、本発明の様々な面を例示
するものである。当業者には他の変更修正が明らかにな
るであろうが、これらの変更修正は特許請求の範囲によ
って規定される如き本発明の範囲内に包含されるもので
ある。
するものである。当業者には他の変更修正が明らかにな
るであろうが、これらの変更修正は特許請求の範囲によ
って規定される如き本発明の範囲内に包含されるもので
ある。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例３に記載される２−（１，２−ジ（２−
エチルヘキソキシカルボニル）エチルチオ−１，３，４
−チアジアゾールとパラホルムアルデヒドとフェニル−
１−ナフチルアミンとの本発明の反応生成物の赤外スペ
クトルを示す。３３８４ｃｍ-1における吸収は、最大Ｎ
−Ｈ結合伸縮吸収を示す。
エチルヘキソキシカルボニル）エチルチオ−１，３，４
−チアジアゾールとパラホルムアルデヒドとフェニル−
１−ナフチルアミンとの本発明の反応生成物の赤外スペ
クトルを示す。３３８４ｃｍ-1における吸収は、最大Ｎ
−Ｈ結合伸縮吸収を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 米国特許2765289（ＵＳ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】 過半部分の潤滑粘度の油と、構造式 【化１】 ［式中、ｘ＝１〜２、ｙ＝１〜２、Ｒは、−ＣＨ
（Ｒ１）−Ａ基、水素、アルキル、シクロアルキル、ア
ラルキル、テルペン残基、２０〜１００個の炭素原子を
含有しそして非置換であるか又は２位置にヒドロキシ置
換基を有する重合体α−オレフィン残基、及び式 【化２】 のスクシネート残基を表わし、Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ
１７アルキル、フェニル及びアルキル基置換フェニルを
表わし、Ａは、ジフェニルアミン、フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−又はＮ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
ナフチルアミン、フェニル−１−ナフチルアミン、フェ
ニル−２−ナフチルアミン、キノリン、水和キノリン及
びフェノチアジン（芳香族環及びアミン基はアルキル基
によって置換されることができる）よりなる群から選択
される芳香族環構造を表わし、しかも芳香族環の炭素原
子において結合し、そしてＲ２は水素、アルキル及びシ
クロアルキル基を表わす］を有する化合物よりなる群か
ら選択される少量で耐摩耗及び酸化防止的用量の化合物
とを含む潤滑剤組成物。 - 【請求項２】 増稠剤を含有する請求項１記載の潤滑剤
組成物。 - 【請求項３】 金属表面に過半量の潤滑粘度のベース油
を含む潤滑剤組成物を接触させることからなる金属表面
を摩耗から保護する方法において、ベース油に、構造式 【化３】 ［式中、ｘ＝１〜２、ｙ＝１〜２、Ｒは、−ＣＨ
（Ｒ１）−Ａ基、水素、アルキル、シクロアルキル、ア
ラルキル、テルペン残基、２０〜１００個の炭素原子を
含有しそして非置換であるか又は２位置にヒドロキシ置
換基を有する重合体α−オレフィン残基、及び式 【化４】 のスクシネート残基を表わし、Ｒ１量は、水素、Ｃ１〜
Ｃ１７アルキル、フェニル及びアルキル基置換フェニル
を表わし、Ａは、ジフェニルアミン、フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−又はＮ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
ナフチルアミン、フェニル−１−ナフチルアミン、フェ
ニル−２−ナフチルアミン、キノリン、水和キノリン及
びフェノチアジン（芳香族環及びアミン基はアルキル基
によって置換されることができる）よりなる群から選択
される芳香族環構造を表わし、しかも芳香族環の炭素原
子において結合し、そしてＲ２は水素、アルキル及びシ
クロアルキル基を表わす］を有する化合物の群から選択
される少量で耐摩耗及び酸化防止的用量の添加剤を加え
たことを特徴とする金属表面の摩耗保護法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US89997492A | 1992-06-17 | 1992-06-17 | |
| US899974 | 1992-06-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649475A JPH0649475A (ja) | 1994-02-22 |
| JPH0778233B2 true JPH0778233B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=25411803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5054592A Expired - Lifetime JPH0778233B2 (ja) | 1992-06-17 | 1993-02-22 | ２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールの芳香族アミン誘導体を含有する潤滑剤組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0574655B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0778233B2 (ja) |
| AT (1) | ATE164878T1 (ja) |
| CA (1) | CA2083350C (ja) |
| DE (1) | DE69317814T2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4846576A (en) * | 1985-05-20 | 1989-07-11 | Fujitsu Limited | Method for measuring a three-dimensional position of an object |
| US5849925A (en) * | 1996-12-13 | 1998-12-15 | R. T. Vanderbilt Co. | Bis-1,3,4-thiadiazole compounds and lubricating compositions containing same |
| US6620771B2 (en) * | 1999-10-20 | 2003-09-16 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Thiadiazole dimer additives and lubricating compositions containing the same |
| CN100383133C (zh) * | 1999-10-20 | 2008-04-23 | R·T·范德比尔特公司 | 噻二唑二聚物添加剂和包含该添加剂的润滑组合物 |
| US7820600B2 (en) | 2005-06-03 | 2010-10-26 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricant and method for improving air release using ashless detergents |
| US7851418B2 (en) | 2005-06-03 | 2010-12-14 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Ashless detergents and formulated lubricating oil containing same |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4704426A (en) * | 1986-12-11 | 1987-11-03 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Rubber compositions containing amine derivatives of 1,3,4-thiadiazole |
| US4761482A (en) * | 1987-04-23 | 1988-08-02 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Terpene derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazoles and lubricating compositions containing same |
| DE3862755D1 (en) * | 1987-12-23 | 1991-06-13 | Ciba Geigy Ag | Thiadiazolderivate als schmierstoffadditive. |
| US5177212A (en) * | 1991-07-26 | 1993-01-05 | R.T. Vanderbilt Company, Inc. | Phenolic derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazoles |
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Patent Citations (1)
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