JPH0780802B2 - ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エ−テルの製造方法 - Google Patents
ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エ−テルの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）
エーテルの製造方法に関し、さらに詳しくは、ｐ−メト
キシフェノールとビス（β−クロルエチル）エーテルと
から高収率でビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチ
ル）エーテルを製造するための方法に関する。
エーテルの製造方法に関し、さらに詳しくは、ｐ−メト
キシフェノールとビス（β−クロルエチル）エーテルと
から高収率でビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチ
ル）エーテルを製造するための方法に関する。
発明の技術背景ならびにその問題点 ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテル
は、米国特許第2165953A号公報あるいは特開昭61−5878
9号公報などに記載されているように、感熱記録材料用
の増感剤として有用な化合物である。
は、米国特許第2165953A号公報あるいは特開昭61−5878
9号公報などに記載されているように、感熱記録材料用
の増感剤として有用な化合物である。
このようなビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）
エーテルは、一般に、下記のような方法（ａ）〜（ｃ）
によって製造されるうことが知られている。
エーテルは、一般に、下記のような方法（ａ）〜（ｃ）
によって製造されるうことが知られている。
メトキシフェノールとを塩基の存在下に、水、アルコー
ル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、極性溶媒な
どの溶媒中で50〜150℃の温度で反応させる方法。
ル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、極性溶媒な
どの溶媒中で50〜150℃の温度で反応させる方法。
しかしながらこの方法によれば、原料として用いられる が高価であるとともに、高収率でビス（β−ｐ−メトキ
シフェノキシエチル）エーテルを得ることができないと
いう問題点があった。
シフェノキシエチル）エーテルを得ることができないと
いう問題点があった。
（ｂ）BrCH2 CH2 O CH2 CH2 BrまたはBrCH2−CH2 O CH2
CH2 Clと、ｐ−メトキシフェノールとを、塩基の存在
下に、水、アルコール、ジメチルホルムアミド、トルエ
ン、スルホラン、ケトン類、アセトニトリルなどの溶媒
中で反応させる方法。
CH2 Clと、ｐ−メトキシフェノールとを、塩基の存在
下に、水、アルコール、ジメチルホルムアミド、トルエ
ン、スルホラン、ケトン類、アセトニトリルなどの溶媒
中で反応させる方法。
しかしながら、この方法によれば、原料として用いられ
るBrCH2 O CH2 O CH2 CH2 BrあるいはBrCH2 CH2 O CH2
CH2 Clは高価であるとともに、溶媒としてアルコール、
ジメチルホルムアミド、スルホランを用いた場合には副
反応が多くビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）
エーテルを高収率で得ることはできず、また溶媒として
ケトン類、アセトニトリルを用いると溶媒自体が反応し
てしまうという欠点があり、さらに溶媒として水、トル
エンを用いた場合には、反応速度が遅いという問題点が
あった。
るBrCH2 O CH2 O CH2 CH2 BrあるいはBrCH2 CH2 O CH2
CH2 Clは高価であるとともに、溶媒としてアルコール、
ジメチルホルムアミド、スルホランを用いた場合には副
反応が多くビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）
エーテルを高収率で得ることはできず、また溶媒として
ケトン類、アセトニトリルを用いると溶媒自体が反応し
てしまうという欠点があり、さらに溶媒として水、トル
エンを用いた場合には、反応速度が遅いという問題点が
あった。
発明の目的 本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決し
ようとするものであって、ビス（β−ｐ−メトキシフェ
ノキシエチル）エーテルを安価な原料から高収率で製造
しうるようなビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチ
ル）エーテルの製造方法を提供することを目的としてい
る。
ようとするものであって、ビス（β−ｐ−メトキシフェ
ノキシエチル）エーテルを安価な原料から高収率で製造
しうるようなビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチ
ル）エーテルの製造方法を提供することを目的としてい
る。
発明の概要 本発明に係る第１のビス（β−ｐ−メトキシフェノキシ
エチル）エーテルの製造方法は、ｐ−メトキシフェノー
ルとビス（β−クロルエチル）エーテルとを、塩基の存
在下に、エーテル類溶媒を用いて反応させることを特徴
としている。
エチル）エーテルの製造方法は、ｐ−メトキシフェノー
ルとビス（β−クロルエチル）エーテルとを、塩基の存
在下に、エーテル類溶媒を用いて反応させることを特徴
としている。
また本発明に係る第２のビス（β−ｐ−メトキシフェノ
キシエチル）エーテルの製造方法は、ｐ−メトキシフェ
ノールとビス（β−クロルエチル）エーテルとを、塩基
の存在下に、N,N−ジメチルアセトイミド溶媒を用いて
反応させることを特徴としている。
キシエチル）エーテルの製造方法は、ｐ−メトキシフェ
ノールとビス（β−クロルエチル）エーテルとを、塩基
の存在下に、N,N−ジメチルアセトイミド溶媒を用いて
反応させることを特徴としている。
本発明に係るビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチ
ル）エーテルの製造方法では、特定の反応溶媒を用いて
いるため、出発原料として安価なビス（β−クロルエチ
ル）エーテルを用いることができるとともに、高収率で
ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルを
製造することができる。
ル）エーテルの製造方法では、特定の反応溶媒を用いて
いるため、出発原料として安価なビス（β−クロルエチ
ル）エーテルを用いることができるとともに、高収率で
ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルを
製造することができる。
発明の具体的説明 以下本発明に係るビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエ
チル）エーテルの製造方法について具体的に説明する。
チル）エーテルの製造方法について具体的に説明する。
原料 本発明でビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エ
ーテルを製造するに際して、出発原料として、ｐ−メト
キシフェノールとビス（β−クロルエチル）エーテルと
が用いられる。
ーテルを製造するに際して、出発原料として、ｐ−メト
キシフェノールとビス（β−クロルエチル）エーテルと
が用いられる。
なお出発原料として用いられるビス（β−クロルエチ
ル）エーテルは、ClCH2 CH2 OCH2 CH2 Clなる構造を有
し、この化合物は、ビス（β−ブロムエチル）エーテル
あるいはβ−ブロムエチル・β−クロルエチルエーテル
と比較して安価である。
ル）エーテルは、ClCH2 CH2 OCH2 CH2 Clなる構造を有
し、この化合物は、ビス（β−ブロムエチル）エーテル
あるいはβ−ブロムエチル・β−クロルエチルエーテル
と比較して安価である。
溶媒 溶媒としては、エーテル類またはN,N−ジメチルアセト
アミドが用いられる。
アミドが用いられる。
エーテル類としては、脂肪族鎖状エーツルまたは脂肪族
環状エーテルが用いられる。
環状エーテルが用いられる。
脂肪族鎖状エーツルとしては、具体的には、ジイソプロ
ピルエーテル、モノグラム（エチレングリコールジメチ
ルエーテル）、ジグライム（ジエチレングリコールジメ
チルエーテル）、トリグライム（トリエチレングリコー
ルジメチルエーテル）、テトラグライム（テトラメチレ
ングリコールジメチルエーテル）などが用いられる。
ピルエーテル、モノグラム（エチレングリコールジメチ
ルエーテル）、ジグライム（ジエチレングリコールジメ
チルエーテル）、トリグライム（トリエチレングリコー
ルジメチルエーテル）、テトラグライム（テトラメチレ
ングリコールジメチルエーテル）などが用いられる。
脂肪族環状エーテルとしては、具体的には、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、テトラヒドロピランなどが用い
られる。
ロフラン、ジオキサン、テトラヒドロピランなどが用い
られる。
溶媒として用いられるエーテル類またはN,N−ジメチル
アセトアミドは、30重量％までの量で水を含んでいても
よい。
アセトアミドは、30重量％までの量で水を含んでいても
よい。
本発明では、溶媒としてエーテル類またはN,N−ジメチ
ルアセトアミドが用いられるが、溶媒としてエーテル類
またはN,N−ジメチルアセトアミド以下の溶媒たとえば
N,N−ジメチルホルムアミドを用いると、ビス（β−ｐ
−メトキシフェノキシエチル）エーテルを高収率で得る
ことはできない。また溶媒としてメタノール、アセト
ン、アセトニトリル、スルホランを用いると、同様にビ
ス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルを高
収率で得ることはできず、さらに溶媒としてトルエンを
用いると反応ははとんど進行しない。
ルアセトアミドが用いられるが、溶媒としてエーテル類
またはN,N−ジメチルアセトアミド以下の溶媒たとえば
N,N−ジメチルホルムアミドを用いると、ビス（β−ｐ
−メトキシフェノキシエチル）エーテルを高収率で得る
ことはできない。また溶媒としてメタノール、アセト
ン、アセトニトリル、スルホランを用いると、同様にビ
ス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルを高
収率で得ることはできず、さらに溶媒としてトルエンを
用いると反応ははとんど進行しない。
反応条件 ｐ−メトキシフェノールとビス（β−クロルエチル）エ
ーテルとを上記のような溶媒を用いて反応させるに際し
て、反応系に塩基が添加される。
ーテルとを上記のような溶媒を用いて反応させるに際し
て、反応系に塩基が添加される。
塩基としては、水酸化ナトリウム、炭酸カリウムまたは
水酸化カリウムなどが用いられる。
水酸化カリウムなどが用いられる。
反応に際して、ｐ−メトキシフェノール、ビス（β−ク
ロルエチル）エーテルおよび塩基は、ビス（β−クロル
エチル）エーテル１モルに対して、ｐ−メトキシフェノ
ールは1.8〜2.2モルの量でまた塩基は1.8〜2.7モルの量
で用いられることが好ましい。
ロルエチル）エーテルおよび塩基は、ビス（β−クロル
エチル）エーテル１モルに対して、ｐ−メトキシフェノ
ールは1.8〜2.2モルの量でまた塩基は1.8〜2.7モルの量
で用いられることが好ましい。
また溶媒は、ｐ−メトキシフェノール１重量部に対し
て、1.5〜10重量部の量で用いられることが好ましい。
て、1.5〜10重量部の量で用いられることが好ましい。
反応は、常圧下または加圧下で、回分式で行なわれるこ
とが好ましく、具体的には、ｐ−メトキシフェノールと
ビス（β−クロルエチル）エーテルと溶媒との混合物中
に、塩基を徐々に添加して行なってもよく、また塩基と
溶媒との混合物に、ｐ−メトキシフェノールとビス（β
−クロルエチル）エーテルとの混合物を徐々に添加して
行なってもよい。なお塩基は、溶媒中に溶解させてもよ
く、また懸濁させてもよい。
とが好ましく、具体的には、ｐ−メトキシフェノールと
ビス（β−クロルエチル）エーテルと溶媒との混合物中
に、塩基を徐々に添加して行なってもよく、また塩基と
溶媒との混合物に、ｐ−メトキシフェノールとビス（β
−クロルエチル）エーテルとの混合物を徐々に添加して
行なってもよい。なお塩基は、溶媒中に溶解させてもよ
く、また懸濁させてもよい。
反応温度は、溶媒としてエーテル類を用いた場合には、
100〜200℃好ましくは120〜180℃であり、また溶媒とし
てN,N−ジメチルアセトアミドを用いた場合には、30〜1
70℃好ましくは45〜100℃である。
100〜200℃好ましくは120〜180℃であり、また溶媒とし
てN,N−ジメチルアセトアミドを用いた場合には、30〜1
70℃好ましくは45〜100℃である。
なお反応中に水を除去してもよい。
反応終了後に、得られる反応液を50〜100℃の温度で濾
過して生成した塩類を除去した後、この反応液に溶媒の
0.1〜2.0重量倍の水を加えて、50〜20℃の温度に保つ
と、ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテ
ルが晶析してくる。この際添加する水に、リン酸、硫酸
などの酸を加えておくこともできる。
過して生成した塩類を除去した後、この反応液に溶媒の
0.1〜2.0重量倍の水を加えて、50〜20℃の温度に保つ
と、ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテ
ルが晶析してくる。この際添加する水に、リン酸、硫酸
などの酸を加えておくこともできる。
分離されたビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）
エーテルは、水洗した後乾燥する。
エーテルは、水洗した後乾燥する。
上記のようにしてビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエ
チル）エーテルを製造すると、反応収率は85〜98モル％
にも達し、精製ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチ
ル）エーテルの回収率は90％程度であり、得られるビス
（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルの純度
は99〜100％にも達する。
チル）エーテルを製造すると、反応収率は85〜98モル％
にも達し、精製ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチ
ル）エーテルの回収率は90％程度であり、得られるビス
（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルの純度
は99〜100％にも達する。
発明の効果 本発明に係るビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチ
ル）エーテルの製造方法では、特定の反応溶媒を用いて
いるため、出発原料として安価なビス（β−クロルエチ
ル）エーテルを用いることができるとともに、高収率で
ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルを
製造することができる。
ル）エーテルの製造方法では、特定の反応溶媒を用いて
いるため、出発原料として安価なビス（β−クロルエチ
ル）エーテルを用いることができるとともに、高収率で
ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルを
製造することができる。
以下本発明の実施例により説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
実施例１ （１）反応器にｐ−メトキシフェノール（MQ）24.8g、
2,2′−ジクロルエチルエーテル（DCEE）14.3g、N,N−
ジメチルアセトアミド80gを仕込み、N2パージ後80℃に
加温した、撹拌下、この溶液中に苛性ソーダ8.8gを１時
間かけて添加し、更に添加終了後、４時間撹拌を続け
た。この間、反応温度は80℃に保ち、系内はN2雰囲気と
した。
2,2′−ジクロルエチルエーテル（DCEE）14.3g、N,N−
ジメチルアセトアミド80gを仕込み、N2パージ後80℃に
加温した、撹拌下、この溶液中に苛性ソーダ8.8gを１時
間かけて添加し、更に添加終了後、４時間撹拌を続け
た。この間、反応温度は80℃に保ち、系内はN2雰囲気と
した。
（２）反応終了後、リン酸を加えた過剰のアルカリを中
和したのち、内容物を65℃まで冷却し、濾過によって生
成した食塩を除いた。濾液をガスクロマトグラフィーで
分析した結果、濾液中には29.3gのビス（β−メトキシ
フェノキシエチル）エーテルが含まれており、反応でビ
ス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテル収率
は92モル％であった。
和したのち、内容物を65℃まで冷却し、濾過によって生
成した食塩を除いた。濾液をガスクロマトグラフィーで
分析した結果、濾液中には29.3gのビス（β−メトキシ
フェノキシエチル）エーテルが含まれており、反応でビ
ス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテル収率
は92モル％であった。
（３）濾液に水80gを1.5時間かけて添加し、析出した結
晶を40℃で濾別した。濾別した結晶を水洗後、乾燥した
ところ27.8gのビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチ
ル）エーテルが得られた。得られたビス（β−ｐ−メト
キシフェノキシエチル）エーテルは白色結晶、純度99.9
％、融点100〜101℃であった。ビス（β−ｐ−メトキシ
フェノキシエチル）エーテルの晶析回収率は95％に相当
する。
晶を40℃で濾別した。濾別した結晶を水洗後、乾燥した
ところ27.8gのビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチ
ル）エーテルが得られた。得られたビス（β−ｐ−メト
キシフェノキシエチル）エーテルは白色結晶、純度99.9
％、融点100〜101℃であった。ビス（β−ｐ−メトキシ
フェノキシエチル）エーテルの晶析回収率は95％に相当
する。
実施例２ （１）50mlのSUS製オートクレーブに、MQ4.96g、DCEE2.
86g、テトラヒドロフラン20mlおよび苛性ソーダ1.76gを
仕込み、N2パージ後150℃で４時間撹拌した。
86g、テトラヒドロフラン20mlおよび苛性ソーダ1.76gを
仕込み、N2パージ後150℃で４時間撹拌した。
（２）反応終了後、内容物を65℃まで冷却し、リン酸を
加え過剰のアルカリを除いたのち、濾過によって生成し
た食塩を除いた。分析の結果濾液中には5.34gのビス
（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルが含ま
れており、反応でのビス（β−ｐ−メトキシフェノキシ
エチル）エーテル収率は84モル％であった。
加え過剰のアルカリを除いたのち、濾過によって生成し
た食塩を除いた。分析の結果濾液中には5.34gのビス
（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルが含ま
れており、反応でのビス（β−ｐ−メトキシフェノキシ
エチル）エーテル収率は84モル％であった。
（３）濾液に水20mlを加え、析出した結晶を室温で濾別
した。濾別した結晶を水洗した後、乾燥したところ、5.
18gのビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エー
テル白色結晶（純度99.9％）が得られた。ビス（β−ｐ
−メトキシフェノキシエチル）エーテルの晶析回収率は
97％に相当する。
した。濾別した結晶を水洗した後、乾燥したところ、5.
18gのビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エー
テル白色結晶（純度99.9％）が得られた。ビス（β−ｐ
−メトキシフェノキシエチル）エーテルの晶析回収率は
97％に相当する。
実施例３ N,N−ジメチルアセトアミド80gの代わりにジグライム10
0mlを用い、反応温度を80℃から130℃とした以外は、実
施例１と同様の方法でビス（β−ｐ−メトキシフェノキ
シエチル）エーテルを合成した。白色のビス（β−ｐ−
メトキシフェノキシエチル）エーテル25.7g（純度99.9
％）が得られた。ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエ
チル）エーテルの反応収率85モル％、晶析回収率は95％
であった。
0mlを用い、反応温度を80℃から130℃とした以外は、実
施例１と同様の方法でビス（β−ｐ−メトキシフェノキ
シエチル）エーテルを合成した。白色のビス（β−ｐ−
メトキシフェノキシエチル）エーテル25.7g（純度99.9
％）が得られた。ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエ
チル）エーテルの反応収率85モル％、晶析回収率は95％
であった。
実施例４ テトラヒドロフラン20mlの代わりにジオキサン20mlを用
いた以外は、実施例２と同様の方法でビス（β−ｐ−メ
トキシフェノキシエチル）エーテルを合成した。5.15g
のビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテル
白色結晶（純度99.9％）が得られた。ビス（β−ｐ−メ
トキシフェノキシエチル）エーテルの反応収率87モル
％、晶析回収率93％であった。
いた以外は、実施例２と同様の方法でビス（β−ｐ−メ
トキシフェノキシエチル）エーテルを合成した。5.15g
のビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテル
白色結晶（純度99.9％）が得られた。ビス（β−ｐ−メ
トキシフェノキシエチル）エーテルの反応収率87モル
％、晶析回収率93％であった。
実施例５ 反応温度を50℃とし、反応時間（苛性ソーダの添加時間
１時間を含む）を21時間とした以外は実施例１の（１）
と同様の反応を行った。ビス（β−ｐ−メトキシフェノ
キシエチル）エーテルの反応収率は92モル％であった。
１時間を含む）を21時間とした以外は実施例１の（１）
と同様の反応を行った。ビス（β−ｐ−メトキシフェノ
キシエチル）エーテルの反応収率は92モル％であった。
実施例６ 苛性ソーダの代わりに苛性ソーダの50％水溶液を用い、
添加終了後、減圧下で脱水を行った以外は実施例１の
（１）と同様の反応を行った。ビス（β−ｐ−メトキシ
フェノキシエチル）エーテルの反応収率は86モル％であ
った。
添加終了後、減圧下で脱水を行った以外は実施例１の
（１）と同様の反応を行った。ビス（β−ｐ−メトキシ
フェノキシエチル）エーテルの反応収率は86モル％であ
った。
実施例７ 反応器に苛性ソーダ8.8gとN,N−ジメチルアセトアミド6
4gを仕込みN2パージ後65℃に加温した。撹拌下、これに
MQ24.8g、DCEE14.3gおよびN,N−ジメチルアセトアミド1
6gの混合液を１時間かけて連続的に滴下し、滴下終了
後、更に６時間撹拌を続けた。この間反応温度は65℃に
保った。ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エ
ーテルの反応収率は86モル％であった。
4gを仕込みN2パージ後65℃に加温した。撹拌下、これに
MQ24.8g、DCEE14.3gおよびN,N−ジメチルアセトアミド1
6gの混合液を１時間かけて連続的に滴下し、滴下終了
後、更に６時間撹拌を続けた。この間反応温度は65℃に
保った。ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エ
ーテルの反応収率は86モル％であった。
比較例１ N,N−ジメチルアセトアミド80gの代わりにN,N−ジメチ
ルホルムアミド100mlを用いた以外は実施例１の（１）
と同様の反応を行った。ビス（β−ｐ−メトキシフェノ
キシエチル）エーテルの反応収率は42モル％であった。
ルホルムアミド100mlを用いた以外は実施例１の（１）
と同様の反応を行った。ビス（β−ｐ−メトキシフェノ
キシエチル）エーテルの反応収率は42モル％であった。
比較例２ N,N−ジメチルアセトアミド80gの代わりにN,N−ジメチ
ルホルムアミド100mlを用い、反応温度を80℃から130℃
とし、反応時間５時間を６時間とした以外は、実施例１
の（１）と同様の反応を行った。ビス（β−ｐ−メトキ
シフェノキシエチル）エーテルの反応収率は66モル％で
あった。反応時間を12時間まで延ばしても反応収率は68
モル％まで向上しただけであった。
ルホルムアミド100mlを用い、反応温度を80℃から130℃
とし、反応時間５時間を６時間とした以外は、実施例１
の（１）と同様の反応を行った。ビス（β−ｐ−メトキ
シフェノキシエチル）エーテルの反応収率は66モル％で
あった。反応時間を12時間まで延ばしても反応収率は68
モル％まで向上しただけであった。
比較例３ テトラヒドロフランの代わりにメタノールを用い、反応
温度150℃を125℃とし、反応時間４時間を８時間に変え
た以外は実施例２の（１）と同様の反応を行った。ビス
（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルの反応
収率は61モル％であり、化合物［Ｉ］が多量に副生し
た。
温度150℃を125℃とし、反応時間４時間を８時間に変え
た以外は実施例２の（１）と同様の反応を行った。ビス
（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルの反応
収率は61モル％であり、化合物［Ｉ］が多量に副生し
た。
比較例４ テトラヒドロフランの代わりにアセトンを用い、反応温
度150℃を123℃に変えた以外は実施例２の（２）と同様
の反応を行った。ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエ
チル）エーテルの反応収率は79モル％と比較的高かった
が、使用したアセトンの35％が他の化合物に変化してい
た。
度150℃を123℃に変えた以外は実施例２の（２）と同様
の反応を行った。ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエ
チル）エーテルの反応収率は79モル％と比較的高かった
が、使用したアセトンの35％が他の化合物に変化してい
た。
比較例５ アセトンの代わりにアセトニトリルを用いて比較例４と
同様の反応を行った。ビス（β−ｐ−メトキシフェノキ
シエチル）エーテルの反応収率は84モル％と高かった
が、アセトニトリルの一部が加水分解しアンモニアと酢
酸が生成した。
同様の反応を行った。ビス（β−ｐ−メトキシフェノキ
シエチル）エーテルの反応収率は84モル％と高かった
が、アセトニトリルの一部が加水分解しアンモニアと酢
酸が生成した。
比較例６ アセトンの代わりにトルエンを用いて比較例４と同様の
反応を行った。反応はほとんど進行せず、ビス（β−ｐ
−メトキシフェノキシエチル）エーテルの収率は１モル
％以下であった。
反応を行った。反応はほとんど進行せず、ビス（β−ｐ
−メトキシフェノキシエチル）エーテルの収率は１モル
％以下であった。
比較例７ アセトンの代わりに水を用いて比較例４と同様の反応を
行った。反応はほとんど進行せず、ビス（β−ｐ−メト
キシフェノキシエチル）エーテルの収率は１モル％以下
であった。
行った。反応はほとんど進行せず、ビス（β−ｐ−メト
キシフェノキシエチル）エーテルの収率は１モル％以下
であった。
比較例８ N,N−ジメチルアセトアミドの代わりにスルホランを用
いた以外は実施例１の（１）と同様の反応を行った。ビ
ス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルの反
応収率は30モル％であった。
いた以外は実施例１の（１）と同様の反応を行った。ビ
ス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルの反
応収率は30モル％であった。
Claims (2)
- 【請求項１】ｐ−メトキシフェノールとビス（β−クロ
ルエチル）エーテルとを、塩基の存在下に、エーテル類
溶媒を用いて反応させることを特徴とするビス（β−ｐ
−メトキシフェノキシエチル）エーテルの製造方法。 - 【請求項２】ｐ−メトキシフェノールとビス（β−クロ
ルエチル）エーテルとを、塩基の存在下に、N,N−ジメ
チルアセトアミド溶媒を用いて反応させることを特徴と
するビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテ
ルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14644487A JPH0780802B2 (ja) | 1987-06-12 | 1987-06-12 | ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14644487A JPH0780802B2 (ja) | 1987-06-12 | 1987-06-12 | ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63310842A JPS63310842A (ja) | 1988-12-19 |
| JPH0780802B2 true JPH0780802B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=15407785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14644487A Expired - Fee Related JPH0780802B2 (ja) | 1987-06-12 | 1987-06-12 | ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0780802B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106946664A (zh) * | 2017-03-16 | 2017-07-14 | 西安近代化学研究所 | 一种1，2‑二（2‑（2,6‑二甲氧基苯氧基）乙氧基）乙烷的合成方法 |
| CN107011128A (zh) * | 2017-04-28 | 2017-08-04 | 西安近代化学研究所 | 一种1，2‑二（2‑（2,6‑二甲氧基苯氧基）乙氧基）乙烷的制备方法 |
-
1987
- 1987-06-12 JP JP14644487A patent/JPH0780802B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63310842A (ja) | 1988-12-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |