JPH0780823B2 - 光学活性フェニルアラニンのラセミ化方法 - Google Patents

光学活性フェニルアラニンのラセミ化方法

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JPH0780823B2
JPH0780823B2 JP61198096A JP19809686A JPH0780823B2 JP H0780823 B2 JPH0780823 B2 JP H0780823B2 JP 61198096 A JP61198096 A JP 61198096A JP 19809686 A JP19809686 A JP 19809686A JP H0780823 B2 JPH0780823 B2 JP H0780823B2
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phenylalanine
reaction
optically active
racemization
sodium
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清孝 小山
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Tosoh Corp
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B55/00—Racemisation; Complete or partial inversion

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は光学活性フェニルアラニンのラセミ化方法に関
するものである。
フェニルアラニンはα−アミノ酸の一種であり、有機工
業薬品、食品添加物、飼料及び農薬、医薬の中間体とし
て有用な化合物である。
光学活性フェニルアラニンは通常の合成法ではラセミ体
として製造され、光学分割することによって一方の有用
な光学異性体が得られる。従って、光学分割した残りの
光学異性体をラセミ化して光学分割を繰り返すことによ
り有用な光学異性体に転換できる。そのためラセミ化は
非常に重要な技術となる。
［従来の技術］ 従来の技術としては、光学活性アミノ酸を濃アルカリ或
いは強酸と共に長時間加熱することで徐にラセミ化する
が、速かにラセミ化しようとすれば、高温、高圧を必要
とする。其のためアミノ酸によって、一部又は全部が分
解することができる。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、フェニルアラニンの分解が起る高温、
高圧でのラセミ化反応を短時間で完了し、其の分解、重
合等による不純物をできるだけ少なくし、装置的または
経済的に有利な方法を提供することにある。
［問題点を解決するための手段］ 本発明の要旨は、光学活性フェニルアラニンのラセミ化
方法を、pH＝10以上のアルカリ水溶液中において、リチ
ウム及び／又はナトリウムの無機塩の存在下で加熱する
ことにより行うことにある。
尚、本発明における光学活性フェニルアラニンとは、Ｌ
体、Ｄ体、又はそれらの混合物である。
［作用］ 本発明によれば、光学活性フェニルアラニンのラセミ化
方法を、pH＝10以上のアルカリ水溶液中において、リチ
ウム及び／又はナトリウムの無機塩の存在下で加熱して
実施すれば、驚くべきことに反応速度が速くなることを
初めて見出だした。
このリチウム及び／又はナトリウムの無機塩の陰イオン
は、Cl-、SO4 2-,NO3 -等の無機イオンがあげられるが、C
l-であるリチウム及び／又はナトリウムの塩化物が好ま
しい。特にLiClの添加により、4.5倍の反応速度増加が
見られた（表−１）。
その濃度は0.2M以上、好ましくは0.5M以上、さらに好ま
しくは1M以上である。その上限は特になく、溶解度の範
囲で高濃度を用いてよい。また加熱温度も特に限定しな
いが、100℃以上が好ましい。またその上限はフェニル
アラニンの分解の起きる温度、例えば約300℃程度であ
るが、実用上から250℃以下程度である。
反応の進行状態は一定濃度の比旋光度を測定することに
よって知ることが出来る。
［実施例］ 次に実施例によって本発明を更に説明するが、これら実
施例により本発明は何等制限されるものでない。
実施例１ 耐圧性反応容器に、４％Ｌ−フェニルアラニン、2M−Na
Cl、及びpH＝13になるように水酸化ナトリウムで調整し
た水溶液8mlを入れ、190℃のオイルバス中で反応を行っ
た。所定時間毎に反応液の比旋光度を測定すると次に示
す結果が得られた。
実施例２ 反応を４％Ｌ−フェニルアラニン、2M−LiCl、及びpH＝
12.2になるように調整して実施例１と同様に反応を行っ
た。
実施例３ 反応を４％Ｌ−フェニルアラニン、1M−Na2SO4、及びpH
＝13になるように調整して実施例１と同様に反応を行っ
た。
実施例４ 反応を４％Ｄ−フェニルアラニン、2M−NaCl、及びpH＝
13になるように調整して実施例１と同様に反応を行っ
た。
実施例５ 反応を４％Ｄ−フェニルアラニン、2M−LiCl、及びpH＝
12.2になるように調整して実施例１と同様に反応を行っ
た。
比較例１ 反応を４％Ｌ−フェニルアラニン及びpH＝13になるよう
に調整して実施例１と同様に反応を行った。
比較例２ 反応を４％Ｌ−フェニルアラニン、2M−NaClになるよう
に調整して実施例１と同様に反応を行った。
［発明の効果］ 上記したごとく本発明の方法によって反応速度が速くな
ることにより操作的、装置的および経済的に極めて有利
にラセミ体フェニルアラニンを取得することが出来る。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】光学活性フェニルアラニンをpH＝10以上の
    アルカリ水溶液中において、リチウム及び／又はナトリ
    ウムの無機塩の存在下で加熱することを特徴とする光学
    活性フェニルアラニンのラセミ化方法。
  2. 【請求項２】リチウム及び／又はナトリウムの無機塩の
    濃度が0.2M濃度以上である特許請求の範囲第１項に記載
    のラセミ化方法。
  3. 【請求項３】加熱温度が100℃以上である特許請求の範
    囲第１項又は第２項に記載のラセミ化方法。
  4. 【請求項４】リチウム及び／又はナトリウムの無機塩が
    塩化物塩である特許請求の範囲第１項から第３項のいず
    れかに記載のラセミ化方法。
JP61198096A 1986-08-26 1986-08-26 光学活性フェニルアラニンのラセミ化方法 Expired - Lifetime JPH0780823B2 (ja)

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CA000545316A CA1301777C (en) 1986-08-26 1987-08-25 Method for racemizing an optically active amino acid
US07/089,551 US4769486A (en) 1986-08-26 1987-08-26 Method for racemizing an optically active amino acid

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JPS6354346A JPS6354346A (ja) 1988-03-08
JPH0780823B2 true JPH0780823B2 (ja) 1995-08-30

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NL8701967A (nl) 1988-03-16
US4769486A (en) 1988-09-06
CA1301777C (en) 1992-05-26
JPS6354346A (ja) 1988-03-08

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