JPH0780863B2 - ６−エチル−５−オキサトリシクロ〔４・２・１・０ ▲上３，上７▼〕ノナン−３−カルボン酸エステル及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
６−エチル−５−オキサトリシクロ〔４・２・１・０ ▲上３，上７▼〕ノナン−３−カルボン酸エステル及びこれを含有する香料組成物Info
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- JPH0780863B2 JPH0780863B2 JP11229586A JP11229586A JPH0780863B2 JP H0780863 B2 JPH0780863 B2 JP H0780863B2 JP 11229586 A JP11229586 A JP 11229586A JP 11229586 A JP11229586 A JP 11229586A JP H0780863 B2 JPH0780863 B2 JP H0780863B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は次の一般式（Ｉ） （式中、Ｒは低級アルキル基を示す） で表わされる6-エチル‐5-オキサトリシクロ〔4.2.1.0
3,7〕ノナン‐3-カルボル酸エステル及びこれを含有す
る香料組成物に関する。
3,7〕ノナン‐3-カルボル酸エステル及びこれを含有す
る香料組成物に関する。
従来、ビシクロ〔2.2.1〕ヘプタンカルボアルデヒドを
カニツツアロ反応に付して次式（１）〔特開昭57−4517
9号〕又は式（２）〔特開昭57−82330号〕のgem-ビス
（ヒドロキシメチル）構造を有する化合物を得ることが
知られている。
カニツツアロ反応に付して次式（１）〔特開昭57−4517
9号〕又は式（２）〔特開昭57−82330号〕のgem-ビス
（ヒドロキシメチル）構造を有する化合物を得ることが
知られている。
しかし、これらの化合物を三環式化合物に誘導し、その
有用性について検討した報告はこれまで全くみあたらな
い。
有用性について検討した報告はこれまで全くみあたらな
い。
斯かる実情において、本発明者は、2,2-ビス（ヒドロキ
シメチル）‐6-エチリデンビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン
から誘導される（Ｉ）式で表わされる三環式骨格を有す
る新規化合物が優れた香気を有することを見出し、本発
明を完成した。
シメチル）‐6-エチリデンビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン
から誘導される（Ｉ）式で表わされる三環式骨格を有す
る新規化合物が優れた香気を有することを見出し、本発
明を完成した。
すなわち、本発明は、（Ｉ）式で表わされる6-エチル‐
5-オキサトリシクロ〔4.2.1.03,7〕ノナン‐3-カルボン
酸エステルを提供するものである。本発明は、更にこれ
を含有する香料組成物を提供するものである。
5-オキサトリシクロ〔4.2.1.03,7〕ノナン‐3-カルボン
酸エステルを提供するものである。本発明は、更にこれ
を含有する香料組成物を提供するものである。
本発明化合物（Ｉ）は、例えば、次の反応式に従つて、
2-エチリデンビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン‐５（又は
６）‐カルボアルデヒド（II）をホルムアルデヒドとの
カニツツアロ反応に付してメチロール化して2,2-ビス
（ヒドロキシメチル）‐6-エチリデンビシクロ〔2.2.
1〕ヘプタン（III）となし、次いでこれを酸性条件下環
化させて6-エチル‐3-ヒドロキシメチル‐5-オキサトリ
シクロ〔4.2.1.03,7〕ノナン（IV）となし、次いでこれ
を酸化して6-エチル‐5-オキサトリシクロ〔4.2.1.
03,7〕ノナン‐3-カルボン酸（Ｖ）となし、更にこれを
エステル化することにより製造される。
2-エチリデンビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン‐５（又は
６）‐カルボアルデヒド（II）をホルムアルデヒドとの
カニツツアロ反応に付してメチロール化して2,2-ビス
（ヒドロキシメチル）‐6-エチリデンビシクロ〔2.2.
1〕ヘプタン（III）となし、次いでこれを酸性条件下環
化させて6-エチル‐3-ヒドロキシメチル‐5-オキサトリ
シクロ〔4.2.1.03,7〕ノナン（IV）となし、次いでこれ
を酸化して6-エチル‐5-オキサトリシクロ〔4.2.1.
03,7〕ノナン‐3-カルボン酸（Ｖ）となし、更にこれを
エステル化することにより製造される。
（式中、Ｒは前記と同じものを示す） 尚、（II）の化合物とホルムアルデヒドとのカニツツア
ロ反応において、（III）式の6-エチリデン体の他に（V
I）式の５−エチリデン体も生成されるが、次の環化反
応において、6-エチリデン体の環化条件では5-エチリデ
ン体の環化は生起しないので、環化反応に先立つて両者
を分離する必要はなく、そのまま当該反応に供すること
ができる。
ロ反応において、（III）式の6-エチリデン体の他に（V
I）式の５−エチリデン体も生成されるが、次の環化反
応において、6-エチリデン体の環化条件では5-エチリデ
ン体の環化は生起しないので、環化反応に先立つて両者
を分離する必要はなく、そのまま当該反応に供すること
ができる。
化合物（II）から（III）を得る反応は公知であり、こ
れに従つて行われる。化合物（III）から（IV）を得る
には、（III）を硫酸、リン酸等の酸の存在下、イソプ
ロピルアルコール等の溶媒中加熱還流すればよい。化合
物（IV）から（Ｖ）を得るために使用される酸化剤とし
ては、クロム酸、過マンガン酸カリ等が挙げられ、反応
は自体公知の酸化条件下で行われる。化合物（Ｖ）のエ
ステル化は常法によつて行われる。
れに従つて行われる。化合物（III）から（IV）を得る
には、（III）を硫酸、リン酸等の酸の存在下、イソプ
ロピルアルコール等の溶媒中加熱還流すればよい。化合
物（IV）から（Ｖ）を得るために使用される酸化剤とし
ては、クロム酸、過マンガン酸カリ等が挙げられ、反応
は自体公知の酸化条件下で行われる。化合物（Ｖ）のエ
ステル化は常法によつて行われる。
本発明化合物（Ｉ）は果実様の香気を有し、例えば、メ
チルエステル体〔（Ｉ）,R＝メチル〕は渋みのあるエス
テル的なフルーテイな香りを、エチルエステル体
〔（Ｉ）,R＝エチル〕はフルーテイ、スパイシーな香り
を、n-プロピルエステル体〔（Ｉ）,R＝ｎ−プロピル〕
はよもぎ様のグリン、フローラル、フルーテイな香りを
有する。
チルエステル体〔（Ｉ）,R＝メチル〕は渋みのあるエス
テル的なフルーテイな香りを、エチルエステル体
〔（Ｉ）,R＝エチル〕はフルーテイ、スパイシーな香り
を、n-プロピルエステル体〔（Ｉ）,R＝ｎ−プロピル〕
はよもぎ様のグリン、フローラル、フルーテイな香りを
有する。
本発明化合物（Ｉ）は、例えば高級な香料組成物、香
水、石鹸、シヤンプー、ヘアリンス、洗剤、化粧品、ス
プレー、芳香剤等の賦香を必要とされるものに広汎に使
用できる。
水、石鹸、シヤンプー、ヘアリンス、洗剤、化粧品、ス
プレー、芳香剤等の賦香を必要とされるものに広汎に使
用できる。
次に参考例及び実施例を挙げて本発明を説明する。
参考例１ 2,2-ビス（ヒドロキシメチル）‐6-エチリデンビシクロ
〔2.2.1〕ヘプタン及び2,2-ビス（ヒドロキシメチル）
‐5-エチリデンビシクロ〔2.2.1〕ヘプタンの合成： 2-エチリデンビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン‐５（又は
６）‐カルボアルデヒド300.4g（2mol）と37％ホルマリ
ン水溶液405.5g（5mol）及び480m1のメタノールを氷浴
下に攪拌し、20％水酸化ナトリウム水溶液16gを加え
た。しだいに室温にもどすと系は白濁してきた。１時間
40分後、さらに20％水酸化ナトリウム水溶液184gを１時
間10分で滴下した。内温は28℃まで上昇した。滴下終了
後20時間50℃に加熱攪拌した。加熱を止め再び氷水浴中
で攪拌した。水素化ホウ素ナトリウム7.56g（0.2mol）
を400gの20％水酸化ナトリウム水溶液に溶かした溶液を
１時間で滴下し、室温で１時間攪拌した。エーテルで３
回抽出した。エーテル層は4N塩酸で酸性し、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液及び水で洗浄の後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を留去して粗生成物363g（収率
99.7％）を得た。
〔2.2.1〕ヘプタン及び2,2-ビス（ヒドロキシメチル）
‐5-エチリデンビシクロ〔2.2.1〕ヘプタンの合成： 2-エチリデンビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン‐５（又は
６）‐カルボアルデヒド300.4g（2mol）と37％ホルマリ
ン水溶液405.5g（5mol）及び480m1のメタノールを氷浴
下に攪拌し、20％水酸化ナトリウム水溶液16gを加え
た。しだいに室温にもどすと系は白濁してきた。１時間
40分後、さらに20％水酸化ナトリウム水溶液184gを１時
間10分で滴下した。内温は28℃まで上昇した。滴下終了
後20時間50℃に加熱攪拌した。加熱を止め再び氷水浴中
で攪拌した。水素化ホウ素ナトリウム7.56g（0.2mol）
を400gの20％水酸化ナトリウム水溶液に溶かした溶液を
１時間で滴下し、室温で１時間攪拌した。エーテルで３
回抽出した。エーテル層は4N塩酸で酸性し、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液及び水で洗浄の後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を留去して粗生成物363g（収率
99.7％）を得た。
沸点:101〜118℃/0.1mmHg 元素分析C11H18O2として 計算値（％）:C;72.49,H;9.95 実測値（％）:C;72.42,H;10.00 IR（NaCl,cm-1）:3305（OH）,3040（ビニル基）,2950,1
450,1375（メチル基）,10201 H−NMR（δppm）:5.57〜4.9（1H,m）， 3.57（4H,br,m）,3.17（2H,br,s,OH）,1.55（3H,d,J＝6
Hz）,2.77〜1.0（8H,m） MS（相対強度）:182（M+,31％）,151（Ｍ−CH2OH,24
％）,79（54％）,57（100％） 参考例２ 6-エチル‐3-（ヒドロキシメチル）‐5-オキサトリシク
ロ〔4.2.1.03,7〕ノナンの合成： 2,2-ビス（ヒドロキシメチル）‐５（又は６）‐エチリ
デンビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン5g（27.4mmol）を15m1
の水、15m1のイソプロピルアルコール及び5gの濃硫酸中
１時間加熱還流した。氷水に注ぎ、エーテルで抽出し
た。エーテル層は水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及
び水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留
去した後、ヘキサン‐酢酸エチル（2:1）を溶媒として
シリカゲルカラマクロマトグラフイーにより標記アルコ
ールを単離した。
450,1375（メチル基）,10201 H−NMR（δppm）:5.57〜4.9（1H,m）， 3.57（4H,br,m）,3.17（2H,br,s,OH）,1.55（3H,d,J＝6
Hz）,2.77〜1.0（8H,m） MS（相対強度）:182（M+,31％）,151（Ｍ−CH2OH,24
％）,79（54％）,57（100％） 参考例２ 6-エチル‐3-（ヒドロキシメチル）‐5-オキサトリシク
ロ〔4.2.1.03,7〕ノナンの合成： 2,2-ビス（ヒドロキシメチル）‐５（又は６）‐エチリ
デンビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン5g（27.4mmol）を15m1
の水、15m1のイソプロピルアルコール及び5gの濃硫酸中
１時間加熱還流した。氷水に注ぎ、エーテルで抽出し
た。エーテル層は水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及
び水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留
去した後、ヘキサン‐酢酸エチル（2:1）を溶媒として
シリカゲルカラマクロマトグラフイーにより標記アルコ
ールを単離した。
収量1.58g（収率32％） 沸点110℃/0.06mmHg 元素分析C11H18O2として 計算値（％）:C;72.49,H;9.95 実測値（％）:C;72.55,H;9.80 IR（NaCl,cm-1）:3400（OH）,2955,2875,1460,1375（メ
チル基）,10201 H−NMR（δppm）:3.80（1H,d,J＝8Hz）,3.62（1H,b,J
＝8Hz）,3.48（2H,broad,s）,0.92（3H,t,J＝6Hz）,3〜
0.5（11H,m） MS（相対強度）:182（M+,100％）,151（Ｍ−CH2OH,63
％）,57（80％） 参考例３ 6-エチル‐5-オキサトリシクロ〔4.2.1.03,7〕ノナン‐
3-カルボン酸の合成： 無水クロム酸200g（2mol）を氷冷下攪拌しながら1600m1
の酢酸と200m1の水の中に加えた。その中へ200m1の酢酸
に溶かした参考例２で得たアルコール90g（0.5mo1）を
５℃以下に保ちながら滴下した。室温で２時間攪拌した
後一晩放置した。飽和食塩水1.5lを加えてクロロホルム
で抽出した。クロロホルム層は強アルカリ性の水酸化ナ
トリウム水溶液で抽出した。水層を塩酸で強酸性にもど
してエーテルで抽出した。エーテル層は水洗して無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し減圧で蒸留し
て標記カルボン酸を得た。
チル基）,10201 H−NMR（δppm）:3.80（1H,d,J＝8Hz）,3.62（1H,b,J
＝8Hz）,3.48（2H,broad,s）,0.92（3H,t,J＝6Hz）,3〜
0.5（11H,m） MS（相対強度）:182（M+,100％）,151（Ｍ−CH2OH,63
％）,57（80％） 参考例３ 6-エチル‐5-オキサトリシクロ〔4.2.1.03,7〕ノナン‐
3-カルボン酸の合成： 無水クロム酸200g（2mol）を氷冷下攪拌しながら1600m1
の酢酸と200m1の水の中に加えた。その中へ200m1の酢酸
に溶かした参考例２で得たアルコール90g（0.5mo1）を
５℃以下に保ちながら滴下した。室温で２時間攪拌した
後一晩放置した。飽和食塩水1.5lを加えてクロロホルム
で抽出した。クロロホルム層は強アルカリ性の水酸化ナ
トリウム水溶液で抽出した。水層を塩酸で強酸性にもど
してエーテルで抽出した。エーテル層は水洗して無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し減圧で蒸留し
て標記カルボン酸を得た。
収量52.77g（収率55％） 沸点116〜138℃/0.04mmHg 元素分析C11H16O3として 計算値（％）:C;67.32,H;8.22 実測値（％）:C;67.40,H;8.10 IR（NaCl,cm-1）:2960,2880,1700,3500〜21501 H−NMR（δppm）:9.42（1H,s）,4.10（1H,d,J＝8Hz）,
3.78（1H,d,J＝8Hz）,1.58（2H,q,J＝7Hz）,0.93（3H,
t,J＝7Hz）,2.7〜0.5（8H,m） MS（相対強度）:196（M+,68％）,165（33％）,151（Ｍ
−COOH,36％）,81（34％）,79（43％）,77（39％）,57
（100％）,55（37％）,41（37％） 実施例１ 6-エチル‐5-オキサトリシクロ〔4.2.1.03,7〕ノナン‐
3-カルボン酸メチル（I,R＝メチル）の合成： 参考例３で得たカルボン酸（I,R＝Ｈ）15g（0.077mol）
を50m1のメタノール中0.78gの濃硫酸（0.008mol）を触
媒として加えて10時間加熱還流した。溶媒を濃縮し、少
量の水を加えてエーテルで抽出した。飽和重ソウ水、水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留
去し減圧で蒸留し標記化合物を得た。
3.78（1H,d,J＝8Hz）,1.58（2H,q,J＝7Hz）,0.93（3H,
t,J＝7Hz）,2.7〜0.5（8H,m） MS（相対強度）:196（M+,68％）,165（33％）,151（Ｍ
−COOH,36％）,81（34％）,79（43％）,77（39％）,57
（100％）,55（37％）,41（37％） 実施例１ 6-エチル‐5-オキサトリシクロ〔4.2.1.03,7〕ノナン‐
3-カルボン酸メチル（I,R＝メチル）の合成： 参考例３で得たカルボン酸（I,R＝Ｈ）15g（0.077mol）
を50m1のメタノール中0.78gの濃硫酸（0.008mol）を触
媒として加えて10時間加熱還流した。溶媒を濃縮し、少
量の水を加えてエーテルで抽出した。飽和重ソウ水、水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留
去し減圧で蒸留し標記化合物を得た。
収量12.96g（収率80％） 沸点136℃/14mmHg 元素分析C12H18O3として 計算値:C;68.55％,H;8.63％ 実測値:C;68.64％,H;8.51％ IR（NaCl,cm-1）:2970,2880,1725,1435,1360,1275,122
0,1120,10401 H−NMR（δppm）:4.00（1H,d,J＝8Hz）,3.70（1H,d,J
＝7Hz）,3.65（3H,s）,1.55（2H,q,J＝7Hz）,0.93（3H,
t,J＝7Hz）,2.6〜0.7（8H,m） MS（相対強度）:210（M+,39％）,179（31％）,151（36
％）,150（51％）,79（45％）,77（33％）,57（100％） 実施例２ 6-エチル‐5-オキサトリシクロ〔4.2.1.03,7〕ノナン‐
3-カルボン酸エチル（I,R＝エチル）の合成： 実施例１と同様にしてエチルエステル体（I,R＝エチ
ル）を合成した。
0,1120,10401 H−NMR（δppm）:4.00（1H,d,J＝8Hz）,3.70（1H,d,J
＝7Hz）,3.65（3H,s）,1.55（2H,q,J＝7Hz）,0.93（3H,
t,J＝7Hz）,2.6〜0.7（8H,m） MS（相対強度）:210（M+,39％）,179（31％）,151（36
％）,150（51％）,79（45％）,77（33％）,57（100％） 実施例２ 6-エチル‐5-オキサトリシクロ〔4.2.1.03,7〕ノナン‐
3-カルボン酸エチル（I,R＝エチル）の合成： 実施例１と同様にしてエチルエステル体（I,R＝エチ
ル）を合成した。
収率84％ 沸点136〜137℃/14mmHg 元素分析C13H20O3として 計算値:C;69.61％,H;8.99％ 実測値:C;69.55％,H;9.02％ IR（NaCl,cm-1）:2975,2890,1730,1365,1280,1220,112
0,10401 H−NMR（δppm）:4.08（2H,q,J＝7Hz）,4.00（1H,d,J
＝8Hz）,3.70（1H,d,J＝8Hz）,1.55（2H,q,J＝7Hz）,1.
23（3H,t,J＝7Hz）,093（3H,t,J＝7Hz）,2.6〜0.5（8H,
m） MS（相対強度）:224（M+,36％）,151（49％）,150（57
％）,79（50％）,77（33％）,57（100％） 実施例３ 6-エチル‐5-オキサトリシクロ〔4.2.1.03,7〕ノナン‐
3-カルボン酸n-プロピル（I,R＝ｎ−プロピル）合成： 実施例１と同様にしてｎ−プロピル体（I,R＝ｎ−プロ
ピル）を合成した。
0,10401 H−NMR（δppm）:4.08（2H,q,J＝7Hz）,4.00（1H,d,J
＝8Hz）,3.70（1H,d,J＝8Hz）,1.55（2H,q,J＝7Hz）,1.
23（3H,t,J＝7Hz）,093（3H,t,J＝7Hz）,2.6〜0.5（8H,
m） MS（相対強度）:224（M+,36％）,151（49％）,150（57
％）,79（50％）,77（33％）,57（100％） 実施例３ 6-エチル‐5-オキサトリシクロ〔4.2.1.03,7〕ノナン‐
3-カルボン酸n-プロピル（I,R＝ｎ−プロピル）合成： 実施例１と同様にしてｎ−プロピル体（I,R＝ｎ−プロ
ピル）を合成した。
収率82％ 沸点148〜150℃/15mmHg 元素分析C14H22O3として 計算値:C;70.56％,H;9.30％ 実測値:C;70.51％,H;9.30％ IR（NaCl,cm-1）:2970,2880,1725,1460,1375,1275,122
0,1120,10401 H−NMR（δppm）:4.00（2H,t,J＝6Hz）,4.03（1H,d,J
＝7Hz）,3.72（1H,d,J＝7Hz）,0.93（6H,t,J＝6Hz）,2.
6〜1.2（12H,m） MS（相対強度）:238（M+,29％）,151（59％）,150（56
％）,79（51％）,77（28％）,57（100％）,43（36％）,
41（42％） 実施例４ フルーテイタイプシヤンプー用香料 ベルガモツトベース 80（重量部） レモンベース 100 アリルヘプタノエート 10 ベンジルアセテート 40 シトロネロール 40 シトロネリルアセテート 20 ゲラニオール 60 フエニルエチルアルコール 100 リリアール（１） 30（重量部） リラール（２） 40 ヘキシルシンナミツクアルデヒド 150 メチルジヒドロジヤスモネート 40 γ‐メチルイオノン 25 アセチルセドレン 50 ボルニルメトキシシクロヘキサノール 30 ガラクソライド（３） 100 （50％ジエチルフタレート溶液） γ‐ウンデカラクトン ５ p-ヒドロキシフエニルブタノン 20 ベンゾインレジノイド 40 980 上記調合香料980部に、エチル 6-エチル‐5-オキサト
リシクロ〔4.2.1.03,7〕ノナン‐3-カルボキシレート20
部を加えることによりフレツシユなフルーテイ感の増し
たフルーテイタイプのシヤンプー用香料が得られた。
0,1120,10401 H−NMR（δppm）:4.00（2H,t,J＝6Hz）,4.03（1H,d,J
＝7Hz）,3.72（1H,d,J＝7Hz）,0.93（6H,t,J＝6Hz）,2.
6〜1.2（12H,m） MS（相対強度）:238（M+,29％）,151（59％）,150（56
％）,79（51％）,77（28％）,57（100％）,43（36％）,
41（42％） 実施例４ フルーテイタイプシヤンプー用香料 ベルガモツトベース 80（重量部） レモンベース 100 アリルヘプタノエート 10 ベンジルアセテート 40 シトロネロール 40 シトロネリルアセテート 20 ゲラニオール 60 フエニルエチルアルコール 100 リリアール（１） 30（重量部） リラール（２） 40 ヘキシルシンナミツクアルデヒド 150 メチルジヒドロジヤスモネート 40 γ‐メチルイオノン 25 アセチルセドレン 50 ボルニルメトキシシクロヘキサノール 30 ガラクソライド（３） 100 （50％ジエチルフタレート溶液） γ‐ウンデカラクトン ５ p-ヒドロキシフエニルブタノン 20 ベンゾインレジノイド 40 980 上記調合香料980部に、エチル 6-エチル‐5-オキサト
リシクロ〔4.2.1.03,7〕ノナン‐3-カルボキシレート20
部を加えることによりフレツシユなフルーテイ感の増し
たフルーテイタイプのシヤンプー用香料が得られた。
注（１）：ジボダン社商品名 p-t-ブチル‐α‐メチルハイドロシンナミツクアルデヒ
ド （２）:IFF社商品名 4-（4-ヒドロキシ‐4-メチルペンチル）‐3-シクロヘキ
セン‐1-カルボキシアルデヒド （３）:IFF社商品名 1,3,4,6,7,8-ヘキサハイドロ‐4,6,6,7,8,8-ヘキサメチ
ルシクロペンタ‐γ‐2-ベンゾピラン
ド （２）:IFF社商品名 4-（4-ヒドロキシ‐4-メチルペンチル）‐3-シクロヘキ
セン‐1-カルボキシアルデヒド （３）:IFF社商品名 1,3,4,6,7,8-ヘキサハイドロ‐4,6,6,7,8,8-ヘキサメチ
ルシクロペンタ‐γ‐2-ベンゾピラン
Claims (2)
- 【請求項１】次式（Ｉ） （式中、Ｒは低級アルキル基を示す） で表わされる6-エチル‐5-オキサトリシクロ〔4.2.1.0
3,7〕ノナン‐3-カルボル酸エステル。 - 【請求項２】次式（Ｉ） （式中、Ｒは低級アルキル基を示す） で表わされる6-エチル‐5-オキサトリシクロ〔4.2.1.0
3,7〕ノナン‐3-カルボル酸エステルを含有することを
特徴とする香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11229586A JPH0780863B2 (ja) | 1986-05-16 | 1986-05-16 | ６−エチル−５−オキサトリシクロ〔４・２・１・０ ▲上３，上７▼〕ノナン−３−カルボン酸エステル及びこれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11229586A JPH0780863B2 (ja) | 1986-05-16 | 1986-05-16 | ６−エチル−５−オキサトリシクロ〔４・２・１・０ ▲上３，上７▼〕ノナン−３−カルボン酸エステル及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62270571A JPS62270571A (ja) | 1987-11-24 |
| JPH0780863B2 true JPH0780863B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=14583110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11229586A Expired - Lifetime JPH0780863B2 (ja) | 1986-05-16 | 1986-05-16 | ６−エチル−５−オキサトリシクロ〔４・２・１・０ ▲上３，上７▼〕ノナン−３−カルボン酸エステル及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0780863B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6600116B1 (ja) * | 2019-07-19 | 2019-10-30 | 高砂香料工業株式会社 | 香料組成物 |
-
1986
- 1986-05-16 JP JP11229586A patent/JPH0780863B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62270571A (ja) | 1987-11-24 |
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