JPS6039256B2 - 三環式α，β−不飽和アルデヒド - Google Patents
三環式α，β−不飽和アルデヒドInfo
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- JPS6039256B2 JPS6039256B2 JP53053620A JP5362078A JPS6039256B2 JP S6039256 B2 JPS6039256 B2 JP S6039256B2 JP 53053620 A JP53053620 A JP 53053620A JP 5362078 A JP5362078 A JP 5362078A JP S6039256 B2 JPS6039256 B2 JP S6039256B2
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- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な三環式Ｑ，Ｂ−不飽和アルデヒド、更に
細には次の一般式（１）、（式中、Ｒは炭素数１〜６の
アルキル基を示し、基は８又は９位でノルボル ナン環のェキソ側で結合している。
細には次の一般式（１）、（式中、Ｒは炭素数１〜６の
アルキル基を示し、基は８又は９位でノルボル ナン環のェキソ側で結合している。
点線結合は存在してもしなくてもよい）で表わされる三
環式Ｑ，８一不飽和アルデヒド‘こ関する。
環式Ｑ，８一不飽和アルデヒド‘こ関する。
従釆より、エンド−ジンクロベンタジェンより導かれる
トリシクロ〔５．２．１“ぴ，６〕デカン譲導体のいく
つかが香料組成物の賦香成分として有用であることが報
告されている（特公昭４９−２５３４０号、同５１一９
０１４号、特開昭５０−８４５５８号、同５２−７００
３６号）。
トリシクロ〔５．２．１“ぴ，６〕デカン譲導体のいく
つかが香料組成物の賦香成分として有用であることが報
告されている（特公昭４９−２５３４０号、同５１一９
０１４号、特開昭５０−８４５５８号、同５２−７００
３６号）。
本発明者は、セスキテルベン、ジテルベン類あるいはア
ダマンタン様の多環脂肪族構造を有する化合物を合成し
、その生理作用を検索する研究を行っていたところ、ロ
ジウム触媒の存在下でエンド−ジシクロベンタジェンの
オキソ反応を行うと、位置及び立体選択的にカルボニル
化反応が生起して、ノルボルナン環のェキソ側にアルキ
ル基をもった次式（ロａ）及び（ｏｂ）で表わされる、
８−及び９ーェキソ−ホルミルーエンドートリシク。
ダマンタン様の多環脂肪族構造を有する化合物を合成し
、その生理作用を検索する研究を行っていたところ、ロ
ジウム触媒の存在下でエンド−ジシクロベンタジェンの
オキソ反応を行うと、位置及び立体選択的にカルボニル
化反応が生起して、ノルボルナン環のェキソ側にアルキ
ル基をもった次式（ロａ）及び（ｏｂ）で表わされる、
８−及び９ーェキソ−ホルミルーエンドートリシク。
〔５．２．１．ぴ，６〕デカ−３−ェンが得られること
を見出し、既に報告した〔Ｓｙｎ比ｅｔｉｃＣｏｍｍ肌
ｉｃａｔｉｏｎｓ ６、１９９（１９７６）及び特関昭
５２−６８１６８号〕。本発明者はこれについて更に研
究を行った結果、（ｏａ）及び（ｏｂ）の化合物並びに
これを水素化して得られる８−ェキソーホルミル−エン
ドートリシクロ〔５．２．１．ぴ，６〕デカンに脂肪族
アルデヒドをアルドール縮合して得られる（１）式の化
合物が、これを賦香成分として使用するとき、ウッディ
な香気を有することを見出し、本発明を完成したｏ従っ
て、本発明は賦香成分として有用な（１）式の新規な三
環式Ｑ，３−不飽和アルデヒドを提供するものである。
を見出し、既に報告した〔Ｓｙｎ比ｅｔｉｃＣｏｍｍ肌
ｉｃａｔｉｏｎｓ ６、１９９（１９７６）及び特関昭
５２−６８１６８号〕。本発明者はこれについて更に研
究を行った結果、（ｏａ）及び（ｏｂ）の化合物並びに
これを水素化して得られる８−ェキソーホルミル−エン
ドートリシクロ〔５．２．１．ぴ，６〕デカンに脂肪族
アルデヒドをアルドール縮合して得られる（１）式の化
合物が、これを賦香成分として使用するとき、ウッディ
な香気を有することを見出し、本発明を完成したｏ従っ
て、本発明は賦香成分として有用な（１）式の新規な三
環式Ｑ，３−不飽和アルデヒドを提供するものである。
式（１）において、置換基Ｒとしては、例えばメチル、
エチル、ｎ−フ。
エチル、ｎ−フ。
ロピル、ｎ２ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅ比．−ブチル、
ｎーアミル、ｉーアミル、にｒｔ−アミル基等が挙げら
れる。本発明化合物（１）は、例えば次の反応式に従っ
て、８−または９ーエキソーホルミル−エンド−トリシ
クロ〔５．２．１．ぴ，６〕デカ−３−エンあるいは８
−エキソ−ホルミルーヱンドートリシクロ〔５．２．１
．ぴ，６〕デカン（ｍ）に脂肪族アルデヒド（Ｗ）を反
応させることにより製造される。
ｎーアミル、ｉーアミル、にｒｔ−アミル基等が挙げら
れる。本発明化合物（１）は、例えば次の反応式に従っ
て、８−または９ーエキソーホルミル−エンド−トリシ
クロ〔５．２．１．ぴ，６〕デカ−３−エンあるいは８
−エキソ−ホルミルーヱンドートリシクロ〔５．２．１
．ぴ，６〕デカン（ｍ）に脂肪族アルデヒド（Ｗ）を反
応させることにより製造される。
（式中、Ｒ及び点線結合は前記と同じ意味を有する）本
方法の原料の８−ェキソ−ホルミルーェンドートリシク
ロ〔５．２．１．ぴ，６〕デカン〔（ｍ）式中点線結合
の存在しないもの〕は今回本発明者によって合成された
新規化合物であり、例えば８−及び（または）９ーエキ
ソーホルミルーエンドートリシクロ〔５．２．１．ぴ，
６〕デカー３−エン（０ａ，０ｂ）をロジウム触媒を用
いて水素添加することにより製造される。
方法の原料の８−ェキソ−ホルミルーェンドートリシク
ロ〔５．２．１．ぴ，６〕デカン〔（ｍ）式中点線結合
の存在しないもの〕は今回本発明者によって合成された
新規化合物であり、例えば８−及び（または）９ーエキ
ソーホルミルーエンドートリシクロ〔５．２．１．ぴ，
６〕デカー３−エン（０ａ，０ｂ）をロジウム触媒を用
いて水素添加することにより製造される。
また、他方の原料の脂肪族アルデヒドとしては、例えば
プロパナール、プチルアルデヒド、バレルアルデヒド、
イソ／ゞレルアルデヒド、ヘキサアルデヒド、ヘプトア
ルデヒド等が挙げられる。
プロパナール、プチルアルデヒド、バレルアルデヒド、
イソ／ゞレルアルデヒド、ヘキサアルデヒド、ヘプトア
ルデヒド等が挙げられる。
（ｍ）式の化合物と脂肪族アルデヒド（Ｗ）の使用量は
２対１〜１対５の範囲で変え得るが、１対１で行うのが
好ましい。反応は水酸化ナトリウム等の強塩基あるいは
強塩基性イオン交モ剣樹脂の存在下加熱還流するのがよ
い結果を与える。本発明の（１）式の化合物は、賦香成
分として香料組成物に添加するとき、ゥッディな持続性
のある香論を呈するので香水、セッケン、洗剤、シャン
プー、化粧品、ワックス等の賦香に極めて有利に使用で
きる。次に実施例を挙げて説明する。
２対１〜１対５の範囲で変え得るが、１対１で行うのが
好ましい。反応は水酸化ナトリウム等の強塩基あるいは
強塩基性イオン交モ剣樹脂の存在下加熱還流するのがよ
い結果を与える。本発明の（１）式の化合物は、賦香成
分として香料組成物に添加するとき、ゥッディな持続性
のある香論を呈するので香水、セッケン、洗剤、シャン
プー、化粧品、ワックス等の賦香に極めて有利に使用で
きる。次に実施例を挙げて説明する。
実施例 １
２ーメチル−３−（エンドートリシクロ
〔５．２．１．ぴ，６〕デカ−３ーエンー８ーエキソー
イル）ープロパ−２−ェン−１−アル及び２−メチル−
３ーエンド−トリシクロ〔５．２．１．ぴ，６〕デカー
３−エンー９ーエキソーイル）−プロパー２−エン−１
ーアル：８ーエキソーホルミルーエンドートリシクロ〔
５．２．１．ぴ，６〕デカー３ーエンおよび９−エキソ
ーホルミルーエンドートリシクロ〔５．２．１．ぴ，６
〕デカ−３−ェンの混合物２．０夕（０．０１２モル）
、プロピオアルデヒド２．１夕（０．０３７モル）及び
メタノール１０の‘からなる混合物中に膝拝しながら４
０％苛性ソーダ水溶液０．５処を加え、２時間還流した
。
イル）ープロパ−２−ェン−１−アル及び２−メチル−
３ーエンド−トリシクロ〔５．２．１．ぴ，６〕デカー
３−エンー９ーエキソーイル）−プロパー２−エン−１
ーアル：８ーエキソーホルミルーエンドートリシクロ〔
５．２．１．ぴ，６〕デカー３ーエンおよび９−エキソ
ーホルミルーエンドートリシクロ〔５．２．１．ぴ，６
〕デカ−３−ェンの混合物２．０夕（０．０１２モル）
、プロピオアルデヒド２．１夕（０．０３７モル）及び
メタノール１０の‘からなる混合物中に膝拝しながら４
０％苛性ソーダ水溶液０．５処を加え、２時間還流した
。
反応後メタノールを蟹去し、エチルエーテル１００の‘
及び水５０のとを加え、有機層を分別し、水層をエーテ
ルで抽出した。抽出物及び有機層をあわせ、水洗後、無
水硫酸ソーダで乾燥し、濃縮後、分留して上記のＱ，８
−不飽和アルデヒドの混合物１．９４夕（収率８０％）
を得た。元素分析 ○，４日，８０として 計算値（％）：Ｃ８３．１２、日８．９７実側値（％）
：Ｃ８３．２＆日８．８５ 沸点：１００一１０ぞ○／１肋Ｈｇ ｎ宵：１．５３８９ ＩＲ：３０２０，１６８０，１６３０伽‐１得られた生
成物を賦香成分として使用するときはウツデイーオリス
の香りを呈した。
及び水５０のとを加え、有機層を分別し、水層をエーテ
ルで抽出した。抽出物及び有機層をあわせ、水洗後、無
水硫酸ソーダで乾燥し、濃縮後、分留して上記のＱ，８
−不飽和アルデヒドの混合物１．９４夕（収率８０％）
を得た。元素分析 ○，４日，８０として 計算値（％）：Ｃ８３．１２、日８．９７実側値（％）
：Ｃ８３．２＆日８．８５ 沸点：１００一１０ぞ○／１肋Ｈｇ ｎ宵：１．５３８９ ＩＲ：３０２０，１６８０，１６３０伽‐１得られた生
成物を賦香成分として使用するときはウツデイーオリス
の香りを呈した。
実施例 ２
２ーメチルー３一（エンドートリシクロ
〔５．２．１．ぴ，６〕デカー８ーエキソーイル）−プ
ロパー２ーエン−１−アル：実施例１の８−ェキソーホ
ルミルーェンドートリシクロ〔５．２．１．ぴ，６〕デ
カー３−ェン及び９ーエキソーホルミルーエンドートリ
シクロ〔５．２．１．ぴ，６〕デカー３−ェンの混合物
のかわりに８−エキソーホルミルーエンドートリシクロ
〔５．２．１．ぴ，６〕デカン２．０夕（０．０１２モ
ル）を用いる以外は同様に操作して上記Ｑ，８不飽和ア
ルデヒド２．１夕（収率８５％）を得た。
ロパー２ーエン−１−アル：実施例１の８−ェキソーホ
ルミルーェンドートリシクロ〔５．２．１．ぴ，６〕デ
カー３−ェン及び９ーエキソーホルミルーエンドートリ
シクロ〔５．２．１．ぴ，６〕デカー３−ェンの混合物
のかわりに８−エキソーホルミルーエンドートリシクロ
〔５．２．１．ぴ，６〕デカン２．０夕（０．０１２モ
ル）を用いる以外は同様に操作して上記Ｑ，８不飽和ア
ルデヒド２．１夕（収率８５％）を得た。
元素分析 Ｃ，４日２。
○として計算値（％）：Ｃ８２．３０日９．８７
実測値（％）：Ｃ８２．５８日９．６９
沸点：１０５一１０６００／１肋Ｈｇ
ｎ客：１．５３０２
ＩＲ：１６８０，１６３０肌‐１
得られた生成物を賦香成分として使用するときはウッデ
ィーオリスの香りを呈した。
ィーオリスの香りを呈した。
実施例 ３
２ーエチルー３−（エンドートリリシククロ〔５．２．
１．ぴ，６〕デカー３ーエンー８−エキソーイル）−プ
ロパー２ーェン−１ーアル及び２ーェチル−３一（エン
ドートリシクロ〔５．２．１．ぴ，６〕デカー３−エン
ー９−エキソーイル）ープロパー２−エンー１ーアル：
実施例１のプロピオアルデヒドのかわりにｎ−ブチルア
ルデヒド２．６７夕（０．０３７モル）を用いる以外は
同様に操作して、上記Ｑ，Ｂ−不飽和ァルデヒドの混合
物２．１３夕（収率８２％）を得た。
１．ぴ，６〕デカー３ーエンー８−エキソーイル）−プ
ロパー２ーェン−１ーアル及び２ーェチル−３一（エン
ドートリシクロ〔５．２．１．ぴ，６〕デカー３−エン
ー９−エキソーイル）ープロパー２−エンー１ーアル：
実施例１のプロピオアルデヒドのかわりにｎ−ブチルア
ルデヒド２．６７夕（０．０３７モル）を用いる以外は
同様に操作して、上記Ｑ，Ｂ−不飽和ァルデヒドの混合
物２．１３夕（収率８２％）を得た。
元素分析 Ｃ，５日２ぬとして計算値（％）：Ｃ８３．
２９日９．３２ 実測値（％）Ｃ８３．１９日９．５５ 沸点：１０５一１０６００／１側Ｈｇ ｎ啓：１．５２斑 ＩＲ：３０２５，１６８５，１６３仇蚊‐１得られた生
成物を賦香成分として使用するときはハニー・ウッデイ
な香りを呈した。
２９日９．３２ 実測値（％）Ｃ８３．１９日９．５５ 沸点：１０５一１０６００／１側Ｈｇ ｎ啓：１．５２斑 ＩＲ：３０２５，１６８５，１６３仇蚊‐１得られた生
成物を賦香成分として使用するときはハニー・ウッデイ
な香りを呈した。
実施例 ４
２ーエチル−３−（エンドートリシクロ
〔５．２．１．花，６〕デカー８ーエキソーイル）ープ
ロパー２ーエンー１ーアル：実施例１と同じ方法で８−
ェキソーホルミル−エンドートリシクロ〔５．２．１．
ぴ，６〕デカン２．０夕（０．０１２モル）及びｎーブ
チルアルデヒド２．６７夕（０．０３７モル）を用いる
ことにより、上記Ｑ，Ｐ−不飽和アルデヒド２．１夕（
収率８０％）を得た。
ロパー２ーエンー１ーアル：実施例１と同じ方法で８−
ェキソーホルミル−エンドートリシクロ〔５．２．１．
ぴ，６〕デカン２．０夕（０．０１２モル）及びｎーブ
チルアルデヒド２．６７夕（０．０３７モル）を用いる
ことにより、上記Ｑ，Ｐ−不飽和アルデヒド２．１夕（
収率８０％）を得た。
元声分析 Ｃ，汎２２０として計算値（％）：Ｃ８２．
５２、ＨＩＯ．１６実測値（％）：Ｃ８２．７与ＨＩＯ
．１２沸点：１０５−１０６ｏｏ／１側Ｈｇ ｎ答：１‐５１７２ ＩＲ：１６９０，１６４０弧‐１ 得られた生成物を賦香成分として使用するときはハニー
・ウツデイな香りを呈した。
５２、ＨＩＯ．１６実測値（％）：Ｃ８２．７与ＨＩＯ
．１２沸点：１０５−１０６ｏｏ／１側Ｈｇ ｎ答：１‐５１７２ ＩＲ：１６９０，１６４０弧‐１ 得られた生成物を賦香成分として使用するときはハニー
・ウツデイな香りを呈した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（I）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示し、▲数
式、化学式、表等があります▼ 基は８又は９位でノルボル ナン環のエキソ側で結合している。 点線結合は存在してもまた存在しなくてもよい）で表わ
される三環舎α，β−不飽和アルデヒド。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53053620A JPS6039256B2 (ja) | 1978-05-04 | 1978-05-04 | 三環式α，β−不飽和アルデヒド |
| US06/033,511 US4229324A (en) | 1978-05-04 | 1979-04-26 | Tricyclo-α,β-unsaturated aldehyde |
| GB7914965A GB2020277B (en) | 1978-05-04 | 1979-04-30 | Tricyclo-a>-unsaturated aldehydes |
| CH415579A CH639057A5 (fr) | 1978-05-04 | 1979-05-03 | Aldehyde tricyclique alpha,beta-insature. |
| FR7911118A FR2424894A1 (fr) | 1978-05-04 | 1979-05-03 | Tricycloaldehydes a, b-insatures, leur procede de preparation et leur application en tant qu'agents parfumants |
| DE19792918107 DE2918107A1 (de) | 1978-05-04 | 1979-05-04 | Tricyclo- alpha, beta-ungesaettigte-aldehyde |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53053620A JPS6039256B2 (ja) | 1978-05-04 | 1978-05-04 | 三環式α，β−不飽和アルデヒド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54145646A JPS54145646A (en) | 1979-11-14 |
| JPS6039256B2 true JPS6039256B2 (ja) | 1985-09-05 |
Family
ID=12947940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53053620A Expired JPS6039256B2 (ja) | 1978-05-04 | 1978-05-04 | 三環式α，β−不飽和アルデヒド |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4229324A (ja) |
| JP (1) | JPS6039256B2 (ja) |
| CH (1) | CH639057A5 (ja) |
| DE (1) | DE2918107A1 (ja) |
| FR (1) | FR2424894A1 (ja) |
| GB (1) | GB2020277B (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4386023A (en) * | 1980-04-29 | 1983-05-31 | International Flavors & Fragrances Inc. | Substituted tricyclodecane derivatives, processes for producing same and organoleptic uses thereof |
| US4430508A (en) | 1980-12-29 | 1984-02-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | Substituted tricyclodecane derivatives, processes for producing same and organoleptic uses thereof |
| US4418010A (en) * | 1981-12-29 | 1983-11-29 | International Flavors & Fragrances Inc. | Substituted tricyclodecane derivatives, processes for producing same and organoleptic uses thereof |
| DE3303893C2 (de) * | 1983-02-05 | 1985-01-24 | Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden | 2,6-Exo-konfigurierte Tricyclo[5.2.1.0↑2↑↑,↑↑6↑]decan-Derivate mit funktionalisierter Seitenkette an C-9 und ihre Verwendung als Riechstoffe |
| JPS62501149A (ja) * | 1984-12-19 | 1987-05-07 | ドラゴコ ゲルベルデイング ウント コンパニ− ゲ−エムベ−ハ− | 官能化された側鎖アルキリデンを有するトリシクロ〔５．２．１．０↑２′↑６〕デカン／デセン誘導体およびそれの香料としての用途 |
| DE4112093A1 (de) * | 1991-04-12 | 1992-10-15 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | 8-exo-formyl-2,6-exo-tricyclo (5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))decan, verfahren zu seiner herstellung sowie verwendung desselben |
| DE10144816A1 (de) * | 2001-09-12 | 2003-03-27 | Dragoco Gerberding Co Ag | Duft-und Aromastoff |
| DE10352263A1 (de) * | 2003-11-08 | 2005-06-23 | Celanese Chemicals Europe Gmbh | Verfahren zur Herstellung von TCD-Monenal |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL213649A (ja) * | 1956-01-11 | |||
| US3270061A (en) * | 1964-04-16 | 1966-08-30 | Norda Essential Oil & Chemical | Oxygen-containing dicyclodiene derivatives |
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