JPH0780865B2 - Ｌ−アスコルビン酸のレチノイルエステル - Google Patents
Ｌ−アスコルビン酸のレチノイルエステルInfo
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- JPH0780865B2 JPH0780865B2 JP20998386A JP20998386A JPH0780865B2 JP H0780865 B2 JPH0780865 B2 JP H0780865B2 JP 20998386 A JP20998386 A JP 20998386A JP 20998386 A JP20998386 A JP 20998386A JP H0780865 B2 JPH0780865 B2 JP H0780865B2
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Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 本発明者は、先にレチノイン酸やレチノール（ビタミン
Ａ）とＬ−アスコルビン酸（ビタミンＣ）とを併用する
と、血管内皮細胞に作用してプラスミノーゲンアクチベ
ータの産成を促進し、線溶系を更進することを見い出し
た。
Ａ）とＬ−アスコルビン酸（ビタミンＣ）とを併用する
と、血管内皮細胞に作用してプラスミノーゲンアクチベ
ータの産成を促進し、線溶系を更進することを見い出し
た。
本発明は、レチノイン酸とＬ−アスコルビン酸とがエス
テル結合した新規物質を提供し、これが血管内皮細胞の
プラスミノーゲンアクチベータの活性の増大、レチノー
ルやレチノイン酸の親水性の増加、酸化による不安定性
の改善を目的とする。
テル結合した新規物質を提供し、これが血管内皮細胞の
プラスミノーゲンアクチベータの活性の増大、レチノー
ルやレチノイン酸の親水性の増加、酸化による不安定性
の改善を目的とする。
本発明は、Ｌ−アスコルビン酸の６−Ｏ−レチノイル、
2,6−Ｏ−ジレチノイル又は2,5,6,−Ｏ−トリレチノイ
ルエステル誘導体である。
2,6−Ｏ−ジレチノイル又は2,5,6,−Ｏ−トリレチノイ
ルエステル誘導体である。
Ｌ−アスコルビン酸は２、４、５及び６位に４個のヒド
ロキシ基をもつラクトンであり、レチノイン酸クロライ
ドとの常法による反応により６位、２、６位及び２、
５、６位の酸エステルがえられるが、６位のモノ置換体
が一般的である。即ち、低温窒素気流下で塩酸生成をお
さえながら、レチノイン酸と精製三塩化燐との反応によ
りレチノイン酸クロライドを得る。これを緩和な条件
下、陰イオン交換樹脂あるいは低濃度ピリジンの存在下
でＬ−アスコルビン酸と反応させ、反応液から抽出、更
にシリカゲルによるクロマトグラフイにより、目的のＬ
−アスコルビン酸のレチノイルエステルを得る。Ｌ−ア
スコルビン酸に対するレチノイン酸クロライドのモル比
を増加して反応させることにより、ジ置換体やトリ置換
体が得られる。
ロキシ基をもつラクトンであり、レチノイン酸クロライ
ドとの常法による反応により６位、２、６位及び２、
５、６位の酸エステルがえられるが、６位のモノ置換体
が一般的である。即ち、低温窒素気流下で塩酸生成をお
さえながら、レチノイン酸と精製三塩化燐との反応によ
りレチノイン酸クロライドを得る。これを緩和な条件
下、陰イオン交換樹脂あるいは低濃度ピリジンの存在下
でＬ−アスコルビン酸と反応させ、反応液から抽出、更
にシリカゲルによるクロマトグラフイにより、目的のＬ
−アスコルビン酸のレチノイルエステルを得る。Ｌ−ア
スコルビン酸に対するレチノイン酸クロライドのモル比
を増加して反応させることにより、ジ置換体やトリ置換
体が得られる。
本発明のＬ−アスコルビン酸のレチノイルエステルは、
それぞれを単用又は併用した場合に比べてさらに高いプ
ラスミノーゲンアクチベータ活性を示す。またビタミン
Ａ作用及びビタミンＣ作用を有するため医薬、食品、化
粧品として有用である。
それぞれを単用又は併用した場合に比べてさらに高いプ
ラスミノーゲンアクチベータ活性を示す。またビタミン
Ａ作用及びビタミンＣ作用を有するため医薬、食品、化
粧品として有用である。
実施例 １）レチノイン酸クロライドの合成 1gのレチノイン酸を100mlのトルエンに溶解し、モレキ
ユラーシーブ3Aを添加して一夜窒素存在下で乾燥した。
モレキユラーシーブを傾斜法によつて除去した後、これ
に氷冷下及び窒素気流下に950μｌの精製三塩化燐を加
え、０℃で４時間反応させた。反応終了後、低温遮光下
で減圧濃縮し、レチノイン酸クロライド1.05gを得た。
これを乾燥ジメチルホルムアミド15mlに溶解した。
ユラーシーブ3Aを添加して一夜窒素存在下で乾燥した。
モレキユラーシーブを傾斜法によつて除去した後、これ
に氷冷下及び窒素気流下に950μｌの精製三塩化燐を加
え、０℃で４時間反応させた。反応終了後、低温遮光下
で減圧濃縮し、レチノイン酸クロライド1.05gを得た。
これを乾燥ジメチルホルムアミド15mlに溶解した。
２）Ｌ−アスコルビン酸の６−Ｏ−レチノイルエステル
の合成 1.76gのＬ−アスコルビン酸を25mlのジメチルホルムア
ミドに溶解し、モレキユラーシーブ3A2gを加えて遮光下
で一夜乾燥した。モレキユラーシーブを除いたのち、2g
の乾燥アンバーライトIRA400（OH置換体）を加え、レチ
ノイン酸クロライド溶液15mlを滴下した。さらに遮光下
35℃で攪拌しながら５時間反応させた。反応終了後、低
温減圧濃縮で溶媒を除去したのち、250mlのメタノー
ル：クロロホルム＝1:1に溶解、5M食塩水で洗浄したの
ち、250mlのｎ−ヘキサンを加え、４℃に冷却した。上
層を除去したのち下層を減圧濃縮し、粗生成物1.04gを
得た。これをシリカゲルによるクロマトグラフイ（エタ
ノール：クロロホルム＝1:4）により２回精製し、目的
のＬ−アスコルビン酸の６−Ｏ−レチノイルエステル24
0mgを得た。mp:97℃ 精製標品はクロロホルム中で350nmに吸収極大を有し、
その吸光係数は45000である。
の合成 1.76gのＬ−アスコルビン酸を25mlのジメチルホルムア
ミドに溶解し、モレキユラーシーブ3A2gを加えて遮光下
で一夜乾燥した。モレキユラーシーブを除いたのち、2g
の乾燥アンバーライトIRA400（OH置換体）を加え、レチ
ノイン酸クロライド溶液15mlを滴下した。さらに遮光下
35℃で攪拌しながら５時間反応させた。反応終了後、低
温減圧濃縮で溶媒を除去したのち、250mlのメタノー
ル：クロロホルム＝1:1に溶解、5M食塩水で洗浄したの
ち、250mlのｎ−ヘキサンを加え、４℃に冷却した。上
層を除去したのち下層を減圧濃縮し、粗生成物1.04gを
得た。これをシリカゲルによるクロマトグラフイ（エタ
ノール：クロロホルム＝1:4）により２回精製し、目的
のＬ−アスコルビン酸の６−Ｏ−レチノイルエステル24
0mgを得た。mp:97℃ 精製標品はクロロホルム中で350nmに吸収極大を有し、
その吸光係数は45000である。
３）血管内皮細胞の培養 牛頸動脈より採取した血管内皮細胞を、55cm2ペトリ皿
上、10％牛胎児血清、ペニシリン（50U/ml）およびスト
レプトマイシン（50mcg/ml）を含む最小必須培地中で継
代培養した。15回植継ぎをおこなつた後に、ペトリ皿の
細胞を12枚の別の９cm2ペトリ皿に植継いだ。３日間上
記の条件で培養を行い、細胞をコンフルーエントにした
のちに、培養液中に、レチノイン酸、Ｌ−アスコルビン
酸及びＬ−アスコルビン酸の６−レチノイルエステルの
各々を終濃度が10μＭとなるように添加し、５日間培養
をつづけた。（実験は対照も含め、３枚ずつ行つた。）
Ｌ−アスコルビン酸は2mMエタノール溶液を調製し、細
胞培養液2CCに10μｌずつ加えた。培養液のエタノール
濃度はすべて0.5％に統一した。
上、10％牛胎児血清、ペニシリン（50U/ml）およびスト
レプトマイシン（50mcg/ml）を含む最小必須培地中で継
代培養した。15回植継ぎをおこなつた後に、ペトリ皿の
細胞を12枚の別の９cm2ペトリ皿に植継いだ。３日間上
記の条件で培養を行い、細胞をコンフルーエントにした
のちに、培養液中に、レチノイン酸、Ｌ−アスコルビン
酸及びＬ−アスコルビン酸の６−レチノイルエステルの
各々を終濃度が10μＭとなるように添加し、５日間培養
をつづけた。（実験は対照も含め、３枚ずつ行つた。）
Ｌ−アスコルビン酸は2mMエタノール溶液を調製し、細
胞培養液2CCに10μｌずつ加えた。培養液のエタノール
濃度はすべて0.5％に統一した。
４）プラスミノーゲンアクチベータ活性の測定各種条件
で、５日間培養した細胞を無血清培地で洗つたのちに、
2mlの無血清培地で８時間培養し、それぞれのコンデイ
シヨンメデイアを得た。２−３ミクロンのフイブリン粒
子からなる懸濁液を調製し、懸濁液700μｌにプラスミ
ノゲン溶液100μｌとコンデイシヨンメデイアもしくは
既知濃度のウロキナーゼ溶液200μｌを加え、37℃で培
養した。経時的に反応系の濁度を計ることにより、各種
条件で培養した細胞から得たコンデイシヨンメデイア中
のプラスミノーゲンアクチベータ活性を測定し、ウロキ
ナーゼ国際単位に換算して表した。
で、５日間培養した細胞を無血清培地で洗つたのちに、
2mlの無血清培地で８時間培養し、それぞれのコンデイ
シヨンメデイアを得た。２−３ミクロンのフイブリン粒
子からなる懸濁液を調製し、懸濁液700μｌにプラスミ
ノゲン溶液100μｌとコンデイシヨンメデイアもしくは
既知濃度のウロキナーゼ溶液200μｌを加え、37℃で培
養した。経時的に反応系の濁度を計ることにより、各種
条件で培養した細胞から得たコンデイシヨンメデイア中
のプラスミノーゲンアクチベータ活性を測定し、ウロキ
ナーゼ国際単位に換算して表した。
結果は表１に示すように、細胞外に産生されたプラスミ
ノーゲンアクチベータの活性は、対照に比べてレチノイ
ン酸で2.6倍、Ｌ−アスコルビン酸で1.5倍、さらにＬ−
アスコルビン酸の６−レチノイルエステルで13.8倍にそ
れぞれ増加した。
ノーゲンアクチベータの活性は、対照に比べてレチノイ
ン酸で2.6倍、Ｌ−アスコルビン酸で1.5倍、さらにＬ−
アスコルビン酸の６−レチノイルエステルで13.8倍にそ
れぞれ増加した。
Claims (1)
- 【請求項１】Ｌ−アスコルビン酸の６−Ｏ−レチノイ
ル、2,6−Ｏ−ジレチノイル又は2,5,6−Ｏ−トリレチノ
イルエステル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20998386A JPH0780865B2 (ja) | 1986-09-06 | 1986-09-06 | Ｌ−アスコルビン酸のレチノイルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20998386A JPH0780865B2 (ja) | 1986-09-06 | 1986-09-06 | Ｌ−アスコルビン酸のレチノイルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6366160A JPS6366160A (ja) | 1988-03-24 |
| JPH0780865B2 true JPH0780865B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=16581914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20998386A Expired - Lifetime JPH0780865B2 (ja) | 1986-09-06 | 1986-09-06 | Ｌ−アスコルビン酸のレチノイルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0780865B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1986
- 1986-09-06 JP JP20998386A patent/JPH0780865B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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