JPH0782284A - ホスホロチオエート化合物の製造法 - Google Patents
ホスホロチオエート化合物の製造法Info
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- JPH0782284A JPH0782284A JP5248561A JP24856193A JPH0782284A JP H0782284 A JPH0782284 A JP H0782284A JP 5248561 A JP5248561 A JP 5248561A JP 24856193 A JP24856193 A JP 24856193A JP H0782284 A JPH0782284 A JP H0782284A
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Classifications
-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】高品質のホスホロチオエート化合物を高収率で
製造する方法の提供。 【構成】Ｏ，Ｏ−ジアルキルホスホロクロリドチオエー
トとピリジノール又はピリミジノールを４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリミジンなどの第３級アミンの存在
下、水溶媒中、弱アルカリ性で反応させ、ホスホロチオ
エート化合物を製造する。
製造する方法の提供。 【構成】Ｏ，Ｏ−ジアルキルホスホロクロリドチオエー
トとピリジノール又はピリミジノールを４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリミジンなどの第３級アミンの存在
下、水溶媒中、弱アルカリ性で反応させ、ホスホロチオ
エート化合物を製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の殺虫剤として有用なピリ
ジル基あるいはピリミジル基を有するホスホロチオエー
ト化合物の改良された製造法に関する。
ジル基あるいはピリミジル基を有するホスホロチオエー
ト化合物の改良された製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ピリジノール類、ピリミジノール類の金
属塩とＯ，Ｏ−ジアルキルホスホロクロリドチオエート
の反応によりホスホロチオエートを製造する方法とし
て、従来は例えば （１）非極性溶媒−水溶媒中、四級アミン塩及び三級ア
ミンの存在下、ピリジノール類の金属塩とＯ，Ｏ−ジア
ルキルホスホロクロリドチオエートを反応させる方法。
（特公昭５９−２０６８０号） （２）非イオン活性剤、緩衝剤を含む水溶媒で、三級ア
ミンを触媒としてピリジノール類の金属塩とＯ，Ｏ−ジ
アルキルホスホロクロリドチオエートをｐＨ１０〜１２
で反応させる方法。（特開平−１０２０８９） 等が公知である。
属塩とＯ，Ｏ−ジアルキルホスホロクロリドチオエート
の反応によりホスホロチオエートを製造する方法とし
て、従来は例えば （１）非極性溶媒−水溶媒中、四級アミン塩及び三級ア
ミンの存在下、ピリジノール類の金属塩とＯ，Ｏ−ジア
ルキルホスホロクロリドチオエートを反応させる方法。
（特公昭５９−２０６８０号） （２）非イオン活性剤、緩衝剤を含む水溶媒で、三級ア
ミンを触媒としてピリジノール類の金属塩とＯ，Ｏ−ジ
アルキルホスホロクロリドチオエートをｐＨ１０〜１２
で反応させる方法。（特開平−１０２０８９） 等が公知である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来のＯ−ピリジル及
びＯ−ピリミジルホスホロチオエートの製造方法におい
て、前述（１）の方法のように四級アミン塩を使用する
と、洗浄工程を入れても生成物から四級アミン塩を完全
に除くことが難しく生成物の安定性を悪くする。また
（２）の方法では非イオン活性剤、緩衝剤と複数の原料
を使用しなければならない煩雑さがある。
びＯ−ピリミジルホスホロチオエートの製造方法におい
て、前述（１）の方法のように四級アミン塩を使用する
と、洗浄工程を入れても生成物から四級アミン塩を完全
に除くことが難しく生成物の安定性を悪くする。また
（２）の方法では非イオン活性剤、緩衝剤と複数の原料
を使用しなければならない煩雑さがある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は前記したよう
な問題点を解決すべき鋭意研究を重ねた結果、本発明に
至ったものである。即ち本発明は式
な問題点を解決すべき鋭意研究を重ねた結果、本発明に
至ったものである。即ち本発明は式
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中Ｒ1 ，Ｒ2 は炭素数１〜３のアルキ
ル基を表す。）で表されるＯ，Ｏ−ジアルキルホスホロ
クロリドチオエートと式
ル基を表す。）で表されるＯ，Ｏ−ジアルキルホスホロ
クロリドチオエートと式
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中Ｒは塩素原子、臭素原子、フッ素原
子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｍは水素原
子またはアルカリ金属原子を、Ｘは炭素原子または窒素
原子を表し、ｎは０，１，２または３を表す。）で表さ
れるピリジノールまたはピリミジノールとを式
子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｍは水素原
子またはアルカリ金属原子を、Ｘは炭素原子または窒素
原子を表し、ｎは０，１，２または３を表す。）で表さ
れるピリジノールまたはピリミジノールとを式
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中Ｒ3 ，Ｒ4 は炭素数１〜３のアルキ
ル基を表し、またはＲ3 とＲ4 は窒素原子と共に３〜５
ケのメチレン基を有する環を形成してもよい。Ｒ5 は炭
素数１〜３のアルキル基を表す。）で表される三級アミ
ンを触媒として、水溶液中、弱アルカリ性下で反応させ
ることを特徴とする式
ル基を表し、またはＲ3 とＲ4 は窒素原子と共に３〜５
ケのメチレン基を有する環を形成してもよい。Ｒ5 は炭
素数１〜３のアルキル基を表す。）で表される三級アミ
ンを触媒として、水溶液中、弱アルカリ性下で反応させ
ることを特徴とする式
【００１１】
【化８】
【００１２】（式中Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 Ｘ及びｎは前記と同
じものを表す。）で表されるホスホロチオエート化合物
の製造法を提供するものである。
じものを表す。）で表されるホスホロチオエート化合物
の製造法を提供するものである。
【００１３】以下本発明を詳細に説明する。本発明の三
級アミンは式（３）に属するものとして４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）ピリジン、４−（Ｎ，Ｎジプロピルアミノ）ピリ
ジン、４−（Ｎ−ピロリジノ）ピリジン等であり、式
（４）に属するものとして１−メチルイミダゾール、１
−エチルイミダゾール、１−プロピルイミダゾール等で
ある。三級アミンの使用量は触媒量で充分であり、式
（１）または（２）の化合物に対して０．０５〜１０モ
ル％が適当であるが、０．２〜５モル％が望ましい。
級アミンは式（３）に属するものとして４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）ピリジン、４−（Ｎ，Ｎジプロピルアミノ）ピリ
ジン、４−（Ｎ−ピロリジノ）ピリジン等であり、式
（４）に属するものとして１−メチルイミダゾール、１
−エチルイミダゾール、１−プロピルイミダゾール等で
ある。三級アミンの使用量は触媒量で充分であり、式
（１）または（２）の化合物に対して０．０５〜１０モ
ル％が適当であるが、０．２〜５モル％が望ましい。
【００１４】反応で生成する塩酸を中和する無機塩基と
してはカリウム、ナトリウムの水酸化物及び炭酸塩、重
炭酸塩が使用でき反応ｐＨは８〜１０の弱アルカリ性が
望ましい。
してはカリウム、ナトリウムの水酸化物及び炭酸塩、重
炭酸塩が使用でき反応ｐＨは８〜１０の弱アルカリ性が
望ましい。
【００１５】溶剤として使用される水の使用量は、反応
剤１モル当たり０．１〜２Ｌが適当であるが一般に０．
２〜１Ｌが望ましく、反応は室温〜１００℃で進行する
が約４０〜９０℃で望ましい反応速度が進行する。反応
圧には特に制限はなく一般に大気圧もしくはそれ以上の
圧力を使用する。
剤１モル当たり０．１〜２Ｌが適当であるが一般に０．
２〜１Ｌが望ましく、反応は室温〜１００℃で進行する
が約４０〜９０℃で望ましい反応速度が進行する。反応
圧には特に制限はなく一般に大気圧もしくはそれ以上の
圧力を使用する。
【００１６】
【発明の効果】本発明の方法により、殺虫剤として有用
なＯ−ピリジル及びＯ−ピリミジルホスホロチオエート
が安価に高収率、高品質で製造することができる。
なＯ−ピリジル及びＯ−ピリミジルホスホロチオエート
が安価に高収率、高品質で製造することができる。
【００１７】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を説明する。 実施例１
【００１８】ｐＨ計を備え付けた３００ｍｌ５口フラス
コに、３，５，６−トリクロロ−２−ピリジノール３
９．７ｇ（０．２モル）、水９０ｍｌを加え６０℃に加
温した後、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン
０．３ｇ（０．００２モル）、Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホ
ロクロリドチオエート４０．８ｇ（０．２１４モル）を
加え、ｐＨが８〜９を保つように炭酸ナトリウムを加え
さらに１．５時間攪拌した。この反応液にｎ−ヘプタン
１４０ｍｌを加え攪拌、静置し水層を分離して２％水酸
化ナトリウム１００ｍｌ、１％塩酸１００ｍｌ、最後に
水１００ｍｌで洗浄後した。ロータリーエバポレータで
ｎ−ヘプタンを除去し、生成物を室温に放置すると、淡
黄色のＯ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（３，５，６−トリクロ
ロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート結晶６９．９ｇ
が得られた。ガスクロマトグラフによる定量分析の結
果、純度は９８．５％で、使用したピリジノールからの
収率は９８．２％であった。
コに、３，５，６−トリクロロ−２−ピリジノール３
９．７ｇ（０．２モル）、水９０ｍｌを加え６０℃に加
温した後、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン
０．３ｇ（０．００２モル）、Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホ
ロクロリドチオエート４０．８ｇ（０．２１４モル）を
加え、ｐＨが８〜９を保つように炭酸ナトリウムを加え
さらに１．５時間攪拌した。この反応液にｎ−ヘプタン
１４０ｍｌを加え攪拌、静置し水層を分離して２％水酸
化ナトリウム１００ｍｌ、１％塩酸１００ｍｌ、最後に
水１００ｍｌで洗浄後した。ロータリーエバポレータで
ｎ−ヘプタンを除去し、生成物を室温に放置すると、淡
黄色のＯ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（３，５，６−トリクロ
ロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート結晶６９．９ｇ
が得られた。ガスクロマトグラフによる定量分析の結
果、純度は９８．５％で、使用したピリジノールからの
収率は９８．２％であった。
【００１９】実施例２ ３，５，６−トリクロロ−２−ピリジノール３９．７
ｇ、水９０ｍｌを加え、８０℃に加熱した後約３０分で
３０％苛性ソーダ２６．２ｇを滴下し８０℃で１時間攪
拌し、つづいて４５℃まで冷却したのち炭酸ナトリウム
２．６ｇ（この時のｐＨは９．８であった。）、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン０．１ｇ（０．０
００８モル）を加え、Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホロクロリ
ドチオエート３７．７ｇ（０．２モル）を３０分で滴下
し、さらに、４３〜４５℃で１．５時間攪拌した。この
時のｐＨは８．６であった。生成物を実施例１と同様に
洗浄、濃縮した結果６８．４ｇのＯ，Ｏ−ジエチル−Ｏ
−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロ
チオエート結晶が得られ、純度は９８．２％で、ピリジ
ノールからの収率は９５．８％であった。
ｇ、水９０ｍｌを加え、８０℃に加熱した後約３０分で
３０％苛性ソーダ２６．２ｇを滴下し８０℃で１時間攪
拌し、つづいて４５℃まで冷却したのち炭酸ナトリウム
２．６ｇ（この時のｐＨは９．８であった。）、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン０．１ｇ（０．０
００８モル）を加え、Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホロクロリ
ドチオエート３７．７ｇ（０．２モル）を３０分で滴下
し、さらに、４３〜４５℃で１．５時間攪拌した。この
時のｐＨは８．６であった。生成物を実施例１と同様に
洗浄、濃縮した結果６８．４ｇのＯ，Ｏ−ジエチル−Ｏ
−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロ
チオエート結晶が得られ、純度は９８．２％で、ピリジ
ノールからの収率は９５．８％であった。
【００２０】なおここで得られた結晶と、従来の技術
（１）で得られた結晶をガラスアンプルに密封し６０
℃、２４時間放置したあと両方の臭気を比較すると、本
法で得られた結晶のほうが不快臭が極めて少なかった。
（１）で得られた結晶をガラスアンプルに密封し６０
℃、２４時間放置したあと両方の臭気を比較すると、本
法で得られた結晶のほうが不快臭が極めて少なかった。
Claims (1)
- 【請求項１】式 【化１】 （式中Ｒ1 ，Ｒ2 は炭素数１〜３のアルキル基を表
す。）で表されるＯ，Ｏ−ジアルキルホスホロクロリド
チオエートと式 【化２】 （式中Ｒは塩素原子、臭素原子、フッ素原子または炭素
数１〜４のアルキル基を表し、Ｍは水素原子またはアル
カリ金属原子を、Ｘは炭素原子または窒素原子を表し、
ｎは０，１，２または３を表す。）で表されるピリジノ
ールまたはピリミジノールを、触媒として式 【化３】 （式中Ｒ3 及びＲ4 は炭素数１〜３のアルキル基を表
し、またはＲ3 とＲ4 は窒素原子と共に３〜５ケのメチ
レン基を有する環を形成してもよい。Ｒ5 は炭素数１〜
３のアルキル基を表す。）で表される三級アミンの存在
下水を溶剤として弱アルカリ性で反応させることを特徴
とする式 【化４】 （式中Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表
す。）で表されるホスホロチオエート化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5248561A JPH0782284A (ja) | 1993-09-10 | 1993-09-10 | ホスホロチオエート化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5248561A JPH0782284A (ja) | 1993-09-10 | 1993-09-10 | ホスホロチオエート化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0782284A true JPH0782284A (ja) | 1995-03-28 |
Family
ID=17179987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5248561A Pending JPH0782284A (ja) | 1993-09-10 | 1993-09-10 | ホスホロチオエート化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0782284A (ja) |
-
1993
- 1993-09-10 JP JP5248561A patent/JPH0782284A/ja active Pending
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